JPH0558808A - 花芽形成誘導剤 - Google Patents
花芽形成誘導剤Info
- Publication number
- JPH0558808A JPH0558808A JP3242340A JP24234091A JPH0558808A JP H0558808 A JPH0558808 A JP H0558808A JP 3242340 A JP3242340 A JP 3242340A JP 24234091 A JP24234091 A JP 24234091A JP H0558808 A JPH0558808 A JP H0558808A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flower bud
- bud formation
- represented
- fatty acid
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(1)
【化1】
[式中、R1 及びR2 の一方は、Cx Hy (xは2乃至
10の整数を意味し、yは2x+1又は2x−1で表さ
れる整数を意味する。)で表されるアルキル基もしくは
アルケニル基を意味し、他方は、C(12-x)Hz COOH
(xは前記と同じものを意味し、zは2(12−x)又
は2(12−x)−2で表される整数を意味する。)で
表されるω−ヒドロキシカルボニル置換アルキル基もし
くはω−ヒドロキシカルボニル置換アルケニル基を意味
する。]で表される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和
脂肪酸の一種又は二種以上を含有することを特徴とする
花芽形成誘導剤並びに該トリヒドロキシ不飽和脂肪酸及
びノルエピネフリンを含有することを特徴とする花芽形
成誘導剤。 【効果】 本発明の花芽形成誘導剤は、優れた花芽形成
誘導活性を有する為、日長条件に因らずに開花時期の制
御を容易に行うことができる。
10の整数を意味し、yは2x+1又は2x−1で表さ
れる整数を意味する。)で表されるアルキル基もしくは
アルケニル基を意味し、他方は、C(12-x)Hz COOH
(xは前記と同じものを意味し、zは2(12−x)又
は2(12−x)−2で表される整数を意味する。)で
表されるω−ヒドロキシカルボニル置換アルキル基もし
くはω−ヒドロキシカルボニル置換アルケニル基を意味
する。]で表される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和
脂肪酸の一種又は二種以上を含有することを特徴とする
花芽形成誘導剤並びに該トリヒドロキシ不飽和脂肪酸及
びノルエピネフリンを含有することを特徴とする花芽形
成誘導剤。 【効果】 本発明の花芽形成誘導剤は、優れた花芽形成
誘導活性を有する為、日長条件に因らずに開花時期の制
御を容易に行うことができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の構造を有する炭
素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸、又は該トリヒ
ドロキシ不飽和脂肪酸及びノルエピネフリンを含有する
ことを特徴とする新規な花芽形成誘導剤に関する。
素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸、又は該トリヒ
ドロキシ不飽和脂肪酸及びノルエピネフリンを含有する
ことを特徴とする新規な花芽形成誘導剤に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に高等植物の開花時期はその種類に
より季節的にほぼ一定しており、これは毎日の日照時間
の長短によって決定されるものが多い。例えば、日照時
間が短い場合に開花する「短日植物」としては、イネ,
トウモロコシ,キク,アサガオ等が知られており、反対
に日照時間が長い場合に開花する「長日植物」として
は、オオムギ,コムギ,エンドウ等が知られている。こ
のことを利用して、例えば、秋咲きのキクに対して、日
照時間を人為的に制御して開花時期を調節することが行
われているが、これは特別な施設の使用や栽培地の移動
等が要求され、経費上の問題がある。そこで、日照時間
の長短、すなわち日長条件に代わって薬剤の添加により
開花時期を調節する研究が従来より活発に行われてい
る。この薬剤による調節は、開花時期の制御を容易にす
るばかりでなく、農産物の収穫時期の制御,収穫回数の
制御も可能にする等、農業上極めて重要な技術となるで
あろうことが期待されている。
より季節的にほぼ一定しており、これは毎日の日照時間
の長短によって決定されるものが多い。例えば、日照時
間が短い場合に開花する「短日植物」としては、イネ,
トウモロコシ,キク,アサガオ等が知られており、反対
に日照時間が長い場合に開花する「長日植物」として
は、オオムギ,コムギ,エンドウ等が知られている。こ
のことを利用して、例えば、秋咲きのキクに対して、日
照時間を人為的に制御して開花時期を調節することが行
われているが、これは特別な施設の使用や栽培地の移動
等が要求され、経費上の問題がある。そこで、日照時間
の長短、すなわち日長条件に代わって薬剤の添加により
開花時期を調節する研究が従来より活発に行われてい
る。この薬剤による調節は、開花時期の制御を容易にす
るばかりでなく、農産物の収穫時期の制御,収穫回数の
制御も可能にする等、農業上極めて重要な技術となるで
あろうことが期待されている。
【0003】「開花」には、花芽の分化の段階と花芽分
化後につぼみが発達し花が開く段階があるが、本明細書
では、以下において、前者を「花芽形成」と言い、後者
を「開花」と言う。全ての植物に花芽形成誘導物質(花
成ホルモン)が存在することが示唆されているが、未だ
にこの物質の抽出は成功していない。しかし、幾つかの
植物に対しては花芽形成誘導活性を示す物質が知られて
おり、例えば、植物成長ホルモンであるジベレリンがス
ギ等の針葉樹の花芽形成促進に、エチレン発生剤である
エテホンがアナナス科植物の着花促進に実用化されてい
る。しかし、いずれも、植物の種類によって反応が異な
る等の問題があり、前記した高い関心にも関わらず、そ
の使用はごく限られた範囲となっている[「植物産業の
全容」、株式会社シーエムシー発行、pp.195-238 (1986
-4-25)、及び「生理活性物質のバイオアッセイ」、株式
会社講談社発行、pp.151 (1984-2-20)参照]。また、前
記したように、植物の花芽形成及び開花を調節する主要
な要因は日長であることから、日長による花芽形成及び
開花に対して作用する調節剤が最も望まれるところであ
るが、このような薬剤の開発はあまり進んでいないのが
現状である。
化後につぼみが発達し花が開く段階があるが、本明細書
では、以下において、前者を「花芽形成」と言い、後者
を「開花」と言う。全ての植物に花芽形成誘導物質(花
成ホルモン)が存在することが示唆されているが、未だ
にこの物質の抽出は成功していない。しかし、幾つかの
植物に対しては花芽形成誘導活性を示す物質が知られて
おり、例えば、植物成長ホルモンであるジベレリンがス
ギ等の針葉樹の花芽形成促進に、エチレン発生剤である
エテホンがアナナス科植物の着花促進に実用化されてい
る。しかし、いずれも、植物の種類によって反応が異な
る等の問題があり、前記した高い関心にも関わらず、そ
の使用はごく限られた範囲となっている[「植物産業の
全容」、株式会社シーエムシー発行、pp.195-238 (1986
-4-25)、及び「生理活性物質のバイオアッセイ」、株式
会社講談社発行、pp.151 (1984-2-20)参照]。また、前
記したように、植物の花芽形成及び開花を調節する主要
な要因は日長であることから、日長による花芽形成及び
開花に対して作用する調節剤が最も望まれるところであ
るが、このような薬剤の開発はあまり進んでいないのが
現状である。
【0004】本発明の有効成分である一般式(1)で表
される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸は、式
(1)−A〜(1)−Fで表される化合物が、数種の植
物より見出されている。
される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸は、式
(1)−A〜(1)−Fで表される化合物が、数種の植
物より見出されている。
【0005】
【化3】
【0006】
【化4】
【0007】
【化5】
【0008】
【化6】
【0009】
【化7】
【0010】
【化8】
【0011】例えば、M.Takasugiらはインゲンマメの根
から[Chem.Lett., pp.947-950 (1974) ]、J.H.Cardel
linaIIらは藍藻の一種(Lyngbya majuscula)から[Te
trahedron, 36, pp.993-996 (1980)]、W.Herzらは数種
のキク科植物から[例えば、Phytochemistry, 24(1), p
p.89-91 (1985)]単離している。また、いもち病にかか
った稲から単離し、化学合成を行い確認したとの報告も
ある[T.Katoら;Tetrahedron Lett., 26(19), pp.2356
-2360 (1985)、H.Suemune ら;Chem.Pharm.Bull., 36
(9), pp.3632-3637 (1988)]。更に、種々の生理活性作
用を有する旨の報告もあり、例えば、Panosyan,A.G. ら
はウリ科植物の一種(Bryonia alba)から単離し、プロ
スタグランジン活性を有することを見出し[Chemical A
bstract90(19):148458j]、Shirinyan,E.A.らは、カン
ゾウから抗ストレス物質として単離し[Chemical Abstr
act 110(13):108136c ]、H.Masui らは、タロイモから
抗真菌物質として単離している[Phytochemistry,28(1
0), pp.2613-2615 (1989) ]。しかし、花芽形成或いは
開花調節作用を有する旨の報告は全くない。また、本発
明者らは、上記炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪
酸の数種をウキクサ科植物から抽出したが、このような
報告も全くない。
から[Chem.Lett., pp.947-950 (1974) ]、J.H.Cardel
linaIIらは藍藻の一種(Lyngbya majuscula)から[Te
trahedron, 36, pp.993-996 (1980)]、W.Herzらは数種
のキク科植物から[例えば、Phytochemistry, 24(1), p
p.89-91 (1985)]単離している。また、いもち病にかか
った稲から単離し、化学合成を行い確認したとの報告も
ある[T.Katoら;Tetrahedron Lett., 26(19), pp.2356
-2360 (1985)、H.Suemune ら;Chem.Pharm.Bull., 36
(9), pp.3632-3637 (1988)]。更に、種々の生理活性作
用を有する旨の報告もあり、例えば、Panosyan,A.G. ら
はウリ科植物の一種(Bryonia alba)から単離し、プロ
スタグランジン活性を有することを見出し[Chemical A
bstract90(19):148458j]、Shirinyan,E.A.らは、カン
ゾウから抗ストレス物質として単離し[Chemical Abstr
act 110(13):108136c ]、H.Masui らは、タロイモから
抗真菌物質として単離している[Phytochemistry,28(1
0), pp.2613-2615 (1989) ]。しかし、花芽形成或いは
開花調節作用を有する旨の報告は全くない。また、本発
明者らは、上記炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪
酸の数種をウキクサ科植物から抽出したが、このような
報告も全くない。
【0012】ウキクサ科(Lemnaceae )植物は、他の植
物に比べ個体が小さい、増殖速度が速い、多くが短日植
物であり日長を変えることによって容易に花芽形成を制
御することができる等の性質を有する為、花芽形成調節
物質を探索するアッセイ系として古くから用いられてい
る。ウキクサ科植物の成分のうち不飽和脂肪酸として
は、ウキクサ属ウキクサ(Spirodela polyrhiza)の葉に
かなりの量のリノレン酸やリノール酸等が含有されるこ
とが確認され[D.Lechevallier;Chemical Abstract 66
(15):62625d ]、またアオウキクサ属コウキクサ(Lemn
a minor )から炭素数16の10−ヒドロキシヘキサデ
カ−7,11,13−トリエン酸が単離され[L.Previt
era ら;Phytochemistry, 22(6), pp.1445-1446 (198
3)]、同属のヒンジモ(L.trisulca)からは12−ヒド
ロキシヘキサデカ−8,10,14−トリエン酸が単離
されている[P.Monacoら;Phytochemistry, 26(3), pp.
745-747 (1987)]。
物に比べ個体が小さい、増殖速度が速い、多くが短日植
物であり日長を変えることによって容易に花芽形成を制
御することができる等の性質を有する為、花芽形成調節
物質を探索するアッセイ系として古くから用いられてい
る。ウキクサ科植物の成分のうち不飽和脂肪酸として
は、ウキクサ属ウキクサ(Spirodela polyrhiza)の葉に
かなりの量のリノレン酸やリノール酸等が含有されるこ
とが確認され[D.Lechevallier;Chemical Abstract 66
(15):62625d ]、またアオウキクサ属コウキクサ(Lemn
a minor )から炭素数16の10−ヒドロキシヘキサデ
カ−7,11,13−トリエン酸が単離され[L.Previt
era ら;Phytochemistry, 22(6), pp.1445-1446 (198
3)]、同属のヒンジモ(L.trisulca)からは12−ヒド
ロキシヘキサデカ−8,10,14−トリエン酸が単離
されている[P.Monacoら;Phytochemistry, 26(3), pp.
745-747 (1987)]。
【0013】しかし、これらのウキクサ科植物に含有さ
れる不飽和脂肪酸と花芽形成の関係については何ら報告
されていない。ウキクサ科植物中の花芽形成誘導物質と
しては、今までにアオウキクサ属植物のアセトン抽出物
から、安息香酸,ニコチン酸,ニコチンアミド,ピペコ
リン酸等が見出されている[S.Fujioka ら;Plant Cell
Physiol., 28(6), pp.995-1003 (1987)]。更に、本発
明において、上記不飽和脂肪酸に添加するノルエピネフ
リン(以下、「NE」と略記する。)は、ヒトの化学伝
達物質として知られるカテコールアミンの一種である
が、短日条件下で培養されているアオウキクサ属アオウ
キクサ(L.paucicostata)の系統6746に供給する
と、開花が促進されることが報告されている[J.P.Khur
ana ら;Plant Physiol., 85(1), pp.10-12 (1987)
]。本発明者の一人である瀧本らは、このNEがアオ
ウキクサ自身に含有され、NEのみではアオウキクサに
対し花芽形成誘導活性を示さないが、アオウキクサの水
抽出物を遠心分離して得られる沈殿部と組み合わせるこ
とにより、活性を示すことを見出し既に報告した[Plan
t Cell Physiol., 32(2), pp.283-289 (1991) ]。
れる不飽和脂肪酸と花芽形成の関係については何ら報告
されていない。ウキクサ科植物中の花芽形成誘導物質と
しては、今までにアオウキクサ属植物のアセトン抽出物
から、安息香酸,ニコチン酸,ニコチンアミド,ピペコ
リン酸等が見出されている[S.Fujioka ら;Plant Cell
Physiol., 28(6), pp.995-1003 (1987)]。更に、本発
明において、上記不飽和脂肪酸に添加するノルエピネフ
リン(以下、「NE」と略記する。)は、ヒトの化学伝
達物質として知られるカテコールアミンの一種である
が、短日条件下で培養されているアオウキクサ属アオウ
キクサ(L.paucicostata)の系統6746に供給する
と、開花が促進されることが報告されている[J.P.Khur
ana ら;Plant Physiol., 85(1), pp.10-12 (1987)
]。本発明者の一人である瀧本らは、このNEがアオ
ウキクサ自身に含有され、NEのみではアオウキクサに
対し花芽形成誘導活性を示さないが、アオウキクサの水
抽出物を遠心分離して得られる沈殿部と組み合わせるこ
とにより、活性を示すことを見出し既に報告した[Plan
t Cell Physiol., 32(2), pp.283-289 (1991) ]。
【0014】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アオウキク
サ中の花芽形成誘導物質を解明することを足がかりにし
て、日長条件に因らずに開花時期の制御を容易にする優
れた花芽形成誘導剤を提供することを目的とするもので
ある。
サ中の花芽形成誘導物質を解明することを足がかりにし
て、日長条件に因らずに開花時期の制御を容易にする優
れた花芽形成誘導剤を提供することを目的とするもので
ある。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み、アオウキクサ中の花芽形成誘導物質について鋭
意研究を行った結果、アオウキクサ中に含有される特定
の構造を有する炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪
酸がアオウキクサ自身に優れた花芽形成誘導活性を示
し、更に、他の植物、特に日長によって花芽形成が調節
される植物に対しても優れた活性を示すことを見出し、
また、NEと併用することにより該活性が増強されるこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は一
般式(1)
に鑑み、アオウキクサ中の花芽形成誘導物質について鋭
意研究を行った結果、アオウキクサ中に含有される特定
の構造を有する炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪
酸がアオウキクサ自身に優れた花芽形成誘導活性を示
し、更に、他の植物、特に日長によって花芽形成が調節
される植物に対しても優れた活性を示すことを見出し、
また、NEと併用することにより該活性が増強されるこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は一
般式(1)
【0016】
【化9】
【0017】[式中、R1 及びR2 の一方は、Cx Hy
(xは2乃至10の整数を意味し、yは2x+1又は2
x−1で表される整数を意味する。)で表されるアルキ
ル基もしくはアルケニル基を意味し、他方は、C(12-x)
Hz COOH(xは前記と同じものを意味し、zは2
(12−x)又は2(12−x)−2で表される整数を
意味する。)で表されるω−ヒドロキシカルボニル置換
アルキル基もしくはω−ヒドロキシカルボニル置換アル
ケニル基を意味する。]で表される炭素数18のトリヒ
ドロキシ不飽和脂肪酸の一種又は二種以上を含有するこ
とを特徴とする花芽形成誘導剤、並びに該トリヒドロキ
シ不飽和脂肪酸及びNEを含有することを特徴とする花
芽形成誘導剤である。
(xは2乃至10の整数を意味し、yは2x+1又は2
x−1で表される整数を意味する。)で表されるアルキ
ル基もしくはアルケニル基を意味し、他方は、C(12-x)
Hz COOH(xは前記と同じものを意味し、zは2
(12−x)又は2(12−x)−2で表される整数を
意味する。)で表されるω−ヒドロキシカルボニル置換
アルキル基もしくはω−ヒドロキシカルボニル置換アル
ケニル基を意味する。]で表される炭素数18のトリヒ
ドロキシ不飽和脂肪酸の一種又は二種以上を含有するこ
とを特徴とする花芽形成誘導剤、並びに該トリヒドロキ
シ不飽和脂肪酸及びNEを含有することを特徴とする花
芽形成誘導剤である。
【0018】本発明の有効成分である一般式(1)で表
される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸(以
下、「脂肪酸(1)」と略記する。)は、従来の技術の
欄に記載した植物を原料として得ることもできるが、本
発明者らによって初めてアオウキクサより単離された方
法、例えば、以下に示すような抽出、精製手段により容
易に得ることができる。
される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸(以
下、「脂肪酸(1)」と略記する。)は、従来の技術の
欄に記載した植物を原料として得ることもできるが、本
発明者らによって初めてアオウキクサより単離された方
法、例えば、以下に示すような抽出、精製手段により容
易に得ることができる。
【0019】すなわち、アオウキクサに水を加えてすり
つぶし、常温で約5〜12時間攪拌放置した後、遠心分
離を行い、得られる上清を約90〜100℃で5〜10
分間加熱することにより含有される酵素等の不要物を処
理し、冷却後、再度遠心分離を行って得られる上清を有
機溶媒で抽出する。ここで、使用する有機溶媒として
は、酢酸エチル,ジエチルエーテル,n−ブタノール,
クロロホルム,ジクロロメタン,テトラヒドロフラン等
を挙げることができるが、中でも酢酸エチルを用いる
と、効率良く抽出でき好適である。次いで、この抽出溶
媒を留去して得られる油分を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて適当な展開溶媒、例えば、クロロ
ホルム,メタノール,ベンゼン,これらの混合溶媒或い
は、これらの混合溶媒に更に酢酸を混合した溶媒等で溶
出させることによって、目的とする脂肪酸(1)を混合
物の形で得ることができる。この混合物は、このまま本
発明の花芽形成誘導剤の有効成分として用いることもで
きるが、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)用カラ
ム又はODSカラム等の逆相分配クロマトグラフィー用
カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)により各化合物に分離することもできる。
つぶし、常温で約5〜12時間攪拌放置した後、遠心分
離を行い、得られる上清を約90〜100℃で5〜10
分間加熱することにより含有される酵素等の不要物を処
理し、冷却後、再度遠心分離を行って得られる上清を有
機溶媒で抽出する。ここで、使用する有機溶媒として
は、酢酸エチル,ジエチルエーテル,n−ブタノール,
クロロホルム,ジクロロメタン,テトラヒドロフラン等
を挙げることができるが、中でも酢酸エチルを用いる
と、効率良く抽出でき好適である。次いで、この抽出溶
媒を留去して得られる油分を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて適当な展開溶媒、例えば、クロロ
ホルム,メタノール,ベンゼン,これらの混合溶媒或い
は、これらの混合溶媒に更に酢酸を混合した溶媒等で溶
出させることによって、目的とする脂肪酸(1)を混合
物の形で得ることができる。この混合物は、このまま本
発明の花芽形成誘導剤の有効成分として用いることもで
きるが、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)用カラ
ム又はODSカラム等の逆相分配クロマトグラフィー用
カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)により各化合物に分離することもできる。
【0020】また、脂肪酸(1)は、合成反応によって
も容易に得ることができる。例えば、従来の技術の欄に
記載したT.Katoら;Tetrahedron Lett., 26(19), pp.23
56-2360 (1985)又はH.Suemune ら;Chem.Pharm.Bull.,
36(9), pp.3632-3637 (1988)に記載の方法により、酒石
酸ジメチルを出発原料として得ることができる。こうし
て得られる脂肪酸(1)は、優れた花芽形成誘導活性を
有し、本発明の花芽形成誘導剤の有効成分として、その
1種類のみを配合してもよく、或いは、2種類以上を混
合してもよい。
も容易に得ることができる。例えば、従来の技術の欄に
記載したT.Katoら;Tetrahedron Lett., 26(19), pp.23
56-2360 (1985)又はH.Suemune ら;Chem.Pharm.Bull.,
36(9), pp.3632-3637 (1988)に記載の方法により、酒石
酸ジメチルを出発原料として得ることができる。こうし
て得られる脂肪酸(1)は、優れた花芽形成誘導活性を
有し、本発明の花芽形成誘導剤の有効成分として、その
1種類のみを配合してもよく、或いは、2種類以上を混
合してもよい。
【0021】以下に本発明の有効成分である脂肪酸
(1)の具体的な製造例及びその花芽形成誘導活性の試
験例を示す。
(1)の具体的な製造例及びその花芽形成誘導活性の試
験例を示す。
【0022】製造例 1/1000に希釈したハイポネックス(商品名、村上
物産株式会社製液体肥料)で連続光下に培養したアオウ
キクサ(Lemna paucicostata)の系統441(以下、
「P441」と略記する。)2.0キログラム(生重
量)を同重量の水を加えてすりつぶし、常温で6時間攪
拌放置した。12000×gで30分間遠心分離して得
られた上清を90℃で5分間加熱処理し、冷却後、再度
遠心分離を行った。上清を1.5リットルの酢酸エチル
で2回抽出し、溶媒を留去後、得られた油分0.8gを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、クロロ
ホルム:メタノール=7:1(容量比、以下同様)の混
合溶媒で溶出し、薄層クロマトグラフィーで確認してR
f(rate of flow)移動率0.15部分を分取した。更
に、得られた分取物0.2gをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて、ベンゼン:メタノール:酢酸=
45:8:2の混合溶媒で溶出してRf0.3部分を分
取し、目的とする脂肪酸(1)の混合物(以下、「脂肪
酸群」と略記する。)を0.01g得た(黄色油状
物)。
物産株式会社製液体肥料)で連続光下に培養したアオウ
キクサ(Lemna paucicostata)の系統441(以下、
「P441」と略記する。)2.0キログラム(生重
量)を同重量の水を加えてすりつぶし、常温で6時間攪
拌放置した。12000×gで30分間遠心分離して得
られた上清を90℃で5分間加熱処理し、冷却後、再度
遠心分離を行った。上清を1.5リットルの酢酸エチル
で2回抽出し、溶媒を留去後、得られた油分0.8gを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、クロロ
ホルム:メタノール=7:1(容量比、以下同様)の混
合溶媒で溶出し、薄層クロマトグラフィーで確認してR
f(rate of flow)移動率0.15部分を分取した。更
に、得られた分取物0.2gをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて、ベンゼン:メタノール:酢酸=
45:8:2の混合溶媒で溶出してRf0.3部分を分
取し、目的とする脂肪酸(1)の混合物(以下、「脂肪
酸群」と略記する。)を0.01g得た(黄色油状
物)。
【0023】次いで、ODSカラムを用いたHPLC
で、0.05%のトリフルオル酢酸を含有する30%ア
セトニトリル水溶液を移動相として、下記に示す3種の
異なる脂肪酸(1)−A,(1)−B及び(1)−C
を、それぞれ1.0mg,1.2mg,1.0mg得た
(全て白色油状物)。これらの構造は、核磁気共鳴スペ
クトル( 1H−NMR)及び質量スペクトルを測定する
ことによって確認した。
で、0.05%のトリフルオル酢酸を含有する30%ア
セトニトリル水溶液を移動相として、下記に示す3種の
異なる脂肪酸(1)−A,(1)−B及び(1)−C
を、それぞれ1.0mg,1.2mg,1.0mg得た
(全て白色油状物)。これらの構造は、核磁気共鳴スペ
クトル( 1H−NMR)及び質量スペクトルを測定する
ことによって確認した。
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】
【0026】
【化12】
【0027】試験例1 「生理活性物質のバイオアッセイ」、株式会社講談社発
行、p.152-155 (1984-2-20) 記載の方法に基づき、上記
製造例で得た有効成分について、アオウキクサの系統1
51(以下、「P151」と略記する。)に対する花芽
形成誘導活性を調べた。
行、p.152-155 (1984-2-20) 記載の方法に基づき、上記
製造例で得た有効成分について、アオウキクサの系統1
51(以下、「P151」と略記する。)に対する花芽
形成誘導活性を調べた。
【0028】被験化合物(群)として、製造例で得た脂
肪酸群,トリヒドロキシ不飽和脂肪酸(1)−A,
(1)−B及び(1)−Cの各々1mgを1%アセトニ
トリル水溶液1ミリリットルに溶解したものを用意し、
被験化合物の濃度がそれぞれ下記の表2に示す濃度とな
るように、1μM(マイクロモル/リットル)のベンジ
ルアデニン(以下、「BAd」と略記する。)が添加さ
れた1/10希釈E培養液(組成を表1に示す。)10
ミリリットルの入った三角フラスコ(以下、「NE無し
フラスコ」と略記する。)に加えた。同様にして、上記
被験化合物(群)及び比較化合物として式(2)の化合
物(本発明の有効成分と類似の構造を有するトリヒドロ
キシ不飽和脂肪酸であるが、ヒドロキシル基及び二重結
合の位置が異なり、上記製造例においてRf0.3以外
の部分から分取されたもの)の各々1mgを5%アセト
ニトリル溶液1ミリリットルに溶解したものを、被験化
合物の濃度がそれぞれ下記表2に示す濃度となるよう
に、10μMのNE及び1μMのBAdが添加された1
/10希釈E培養液10ミリリットルの入った三角フラ
スコ(以下、「NE有りフラスコ」と略記する。)に加
えた。
肪酸群,トリヒドロキシ不飽和脂肪酸(1)−A,
(1)−B及び(1)−Cの各々1mgを1%アセトニ
トリル水溶液1ミリリットルに溶解したものを用意し、
被験化合物の濃度がそれぞれ下記の表2に示す濃度とな
るように、1μM(マイクロモル/リットル)のベンジ
ルアデニン(以下、「BAd」と略記する。)が添加さ
れた1/10希釈E培養液(組成を表1に示す。)10
ミリリットルの入った三角フラスコ(以下、「NE無し
フラスコ」と略記する。)に加えた。同様にして、上記
被験化合物(群)及び比較化合物として式(2)の化合
物(本発明の有効成分と類似の構造を有するトリヒドロ
キシ不飽和脂肪酸であるが、ヒドロキシル基及び二重結
合の位置が異なり、上記製造例においてRf0.3以外
の部分から分取されたもの)の各々1mgを5%アセト
ニトリル溶液1ミリリットルに溶解したものを、被験化
合物の濃度がそれぞれ下記表2に示す濃度となるよう
に、10μMのNE及び1μMのBAdが添加された1
/10希釈E培養液10ミリリットルの入った三角フラ
スコ(以下、「NE有りフラスコ」と略記する。)に加
えた。
【0029】
【化13】
【0030】このNE無しフラスコ及びNE有りフラス
コに、P151の3フロンドコロニー(葉状体)を植え
つけ、25℃で5000ルックスの連続光下で7日間培
養し、花芽が形成されたか否かを調べ、前記文献の方法
に基づき花芽形成率を求め、その結果を表2に示した。
尚、被験化合物(群)を加えないこと以外は全く同条件
のNE無し及びNE有りフラスコを用意し、コントロー
ルとした。
コに、P151の3フロンドコロニー(葉状体)を植え
つけ、25℃で5000ルックスの連続光下で7日間培
養し、花芽が形成されたか否かを調べ、前記文献の方法
に基づき花芽形成率を求め、その結果を表2に示した。
尚、被験化合物(群)を加えないこと以外は全く同条件
のNE無し及びNE有りフラスコを用意し、コントロー
ルとした。
【0031】
【表1】 表1 E培養液の組成 ──────────────────────────────────── 組 成 分 量 (mg/リットル) ──────────────────────────────────── KH2 PO4 68000 KNO3 1515 Ca(NO3 )2 ・4H2 O 1180 MgSO4 ・7H2 O 492 H3 BO3 2.86 ZnSO4 ・7H2 O 0.22 Na2 MoO4 ・2H2 O 0.12 MnCl2 ・4H2 O 3.62 FeCl2 ・6H2 O 5.40 酒石酸 3.0 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 30μM ──────────────────────────────────── pH 4.6 ────────────────────────────────────
【0032】
【表2】
【0033】前記した「生理活性物質のバイオアッセ
イ」、株式会社講談社発行、p.152-155 (1984-2-20) に
記載されているように、アオウキクサの場合、花芽形成
率が100%になることはめったになく、50%以上で
あれば非常に強い花芽形成誘導を受けたと判断されるの
で、本発明の有効成分である脂肪酸(1)は、P151
に対して、NEを添加した時に特に強い花芽形成誘導活
性を示すことが明らかである。
イ」、株式会社講談社発行、p.152-155 (1984-2-20) に
記載されているように、アオウキクサの場合、花芽形成
率が100%になることはめったになく、50%以上で
あれば非常に強い花芽形成誘導を受けたと判断されるの
で、本発明の有効成分である脂肪酸(1)は、P151
に対して、NEを添加した時に特に強い花芽形成誘導活
性を示すことが明らかである。
【0034】試験例2 J.Ullmann ら;Biologia Plantarum 27(4-5), pp.367-3
72 (1985)記載の方法に基づき、上記製造例で得た脂肪
酸群について、アカザ科アカザ属の植物であるChenopod
ium rubrum(以下、「rubrum」と略記する。)に対する
花芽形成誘導活性を調べた。すなわち、rubrumの種子
0.5gを30℃、照明下に蒔き、そのまま20時間放
置後、10℃で12時間暗処理を行い均一な発芽状態を
得た。これを1/2希釈Knop培地(組成を表3に示
す。)4ミリリットルの入ったシャーレに水耕し、20
℃、8000ルックスの連続光下で12日間栽培した。
被験化合物群による処理を行う前に12時間暗処理を行
った。被験化合物群による処理は、芽生の生長点に脂肪
酸群−1の1000ppm水溶液3マイクロリットルを
おく方法、及び同水溶液1ミリリットルを根から吸収さ
せる方法でそれぞれ1回行い、5日後に検鏡により生長
点の形態変化を観察して花芽が形成されたか否か調べ花
芽形成率を求めたところ、被験化合物による処理を行わ
なかったコントロールでは0%であったのに対し、生長
点においたものでは100%、根から吸収させたもので
は75%であった。
72 (1985)記載の方法に基づき、上記製造例で得た脂肪
酸群について、アカザ科アカザ属の植物であるChenopod
ium rubrum(以下、「rubrum」と略記する。)に対する
花芽形成誘導活性を調べた。すなわち、rubrumの種子
0.5gを30℃、照明下に蒔き、そのまま20時間放
置後、10℃で12時間暗処理を行い均一な発芽状態を
得た。これを1/2希釈Knop培地(組成を表3に示
す。)4ミリリットルの入ったシャーレに水耕し、20
℃、8000ルックスの連続光下で12日間栽培した。
被験化合物群による処理を行う前に12時間暗処理を行
った。被験化合物群による処理は、芽生の生長点に脂肪
酸群−1の1000ppm水溶液3マイクロリットルを
おく方法、及び同水溶液1ミリリットルを根から吸収さ
せる方法でそれぞれ1回行い、5日後に検鏡により生長
点の形態変化を観察して花芽が形成されたか否か調べ花
芽形成率を求めたところ、被験化合物による処理を行わ
なかったコントロールでは0%であったのに対し、生長
点においたものでは100%、根から吸収させたもので
は75%であった。
【0035】
【表3】 表3 Knop培地の組成 ──────────────────────────────────── 組 成 分 量 (mg/リットル) ──────────────────────────────────── MgSO4 ・7H2 O 250 KNO3 250 Ca(NO3 )2 ・4H2 O 1000 KH2 PO4 250 ────────────────────────────────────
【0036】本発明の花芽形成誘導剤を調製するには、
上記の有効成分である脂肪酸(1)又は脂肪酸(1)及
びNEを、公知の固体担体或いは液体担体のような担
体、例えばタルク,クレー,バーミキュライト,けい藻
土,カオリン,炭酸カルシウム,水酸化カルシウム,白
土,シリカゲルのような無機物質や小麦粉,澱粉等の固
体担体或いは水;キシレンのような芳香族炭化水素類;
鉱油のようなパラフィン系炭化水素類;エタノール,エ
チレングリコールのようなアルコール類;アセトンのよ
うなケトン類;ジオキサン,テトラヒドロフランのよう
なエーテル類;ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホ
キシド,アセトニトリル等の液体担体で希釈し、必要に
応じて、界面活性剤のようなその他の製剤用補助剤、例
えばアルキル硫酸エステル類,アルキルスルホン酸塩,
アルキルアリールスルホン酸塩,ジアルキルスルホコハ
ク酸塩のような陰イオン界面活性剤;高級脂肪族アミン
の塩類のような陽イオン界面活性剤;ポリオキシエチレ
ングリコールアルキルエーテル,ポリオキシエチレング
リコールアシルエステル,ポリオキシエチレングリコー
ル多価アルコールアシルエステル,セルロース誘導体の
ような非イオン界面活性剤;ゼラチン,カゼイン,アラ
ビアゴム等を加えることにより、粉剤,粒剤,乳剤,懸
濁剤,水和剤,水溶剤,液剤等に調製することができ
る。また、上記有効成分をそのまま、あるいは製剤とし
て肥料に添加してもよい。更に、他の植物成長調節剤等
の成分を配合して使用することも可能である。例えば、
従来の技術の欄に記載した安息香酸,ニコチン酸,ニコ
チンアミド,ピペコリン酸等を必要に応じ添加してもよ
い。
上記の有効成分である脂肪酸(1)又は脂肪酸(1)及
びNEを、公知の固体担体或いは液体担体のような担
体、例えばタルク,クレー,バーミキュライト,けい藻
土,カオリン,炭酸カルシウム,水酸化カルシウム,白
土,シリカゲルのような無機物質や小麦粉,澱粉等の固
体担体或いは水;キシレンのような芳香族炭化水素類;
鉱油のようなパラフィン系炭化水素類;エタノール,エ
チレングリコールのようなアルコール類;アセトンのよ
うなケトン類;ジオキサン,テトラヒドロフランのよう
なエーテル類;ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホ
キシド,アセトニトリル等の液体担体で希釈し、必要に
応じて、界面活性剤のようなその他の製剤用補助剤、例
えばアルキル硫酸エステル類,アルキルスルホン酸塩,
アルキルアリールスルホン酸塩,ジアルキルスルホコハ
ク酸塩のような陰イオン界面活性剤;高級脂肪族アミン
の塩類のような陽イオン界面活性剤;ポリオキシエチレ
ングリコールアルキルエーテル,ポリオキシエチレング
リコールアシルエステル,ポリオキシエチレングリコー
ル多価アルコールアシルエステル,セルロース誘導体の
ような非イオン界面活性剤;ゼラチン,カゼイン,アラ
ビアゴム等を加えることにより、粉剤,粒剤,乳剤,懸
濁剤,水和剤,水溶剤,液剤等に調製することができ
る。また、上記有効成分をそのまま、あるいは製剤とし
て肥料に添加してもよい。更に、他の植物成長調節剤等
の成分を配合して使用することも可能である。例えば、
従来の技術の欄に記載した安息香酸,ニコチン酸,ニコ
チンアミド,ピペコリン酸等を必要に応じ添加してもよ
い。
【0037】このようにして得られる本発明の花芽形成
誘導剤は、植物の芽生の生長点に散布・滴下・塗布、或
いは根から吸収させる等の方法により適用する。その使
用量は、対象植物の種類,生育条件,適用方法等により
異なるが、通常は有効成分である脂肪酸(1)が1〜1
000ppm、好適には10〜100ppmとなるよう
にするのが好ましい。また、NEを含有する場合は、脂
肪酸(1)1〜500ppmに対して約10μM(1〜
2ppm)の割合で含有させるのが好ましい。
誘導剤は、植物の芽生の生長点に散布・滴下・塗布、或
いは根から吸収させる等の方法により適用する。その使
用量は、対象植物の種類,生育条件,適用方法等により
異なるが、通常は有効成分である脂肪酸(1)が1〜1
000ppm、好適には10〜100ppmとなるよう
にするのが好ましい。また、NEを含有する場合は、脂
肪酸(1)1〜500ppmに対して約10μM(1〜
2ppm)の割合で含有させるのが好ましい。
【0038】
【実施例】以下に、実施例として本発明の花芽形成誘導
剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 実施例1 粉剤 製造例で得た脂肪酸群 0.1重量部 タルク 20 重量部 クレー 80 重量部 上記成分を混合し、粉剤とした。
剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 実施例1 粉剤 製造例で得た脂肪酸群 0.1重量部 タルク 20 重量部 クレー 80 重量部 上記成分を混合し、粉剤とした。
【0039】実施例2 粉剤 実施例1の処方にNEを3.5ppmとなるように添加
し、混合して粉剤とした。
し、混合して粉剤とした。
【0040】実施例3 乳剤 製造例で得た脂肪酸群 1重量部 ポリソルベート80 2重量部 上記成分を混合して水で適宜希釈し、更にNEを10μ
Mとなるように添加して乳剤とした。
Mとなるように添加して乳剤とした。
【0041】実施例4 液剤 製造例で得た脂肪酸群 1重量部 5%アセトニトリル水溶液 50重量部 上記成分を混合し、液剤とした。同様に、脂肪酸群の代
わりに製造例で得た脂肪酸(1)−A,(1)−B及び
(1)−Cを配合した液剤を調製した。使用に当たって
は、これを水で適宜希釈し、更にNEを10μMとなる
ように添加して散布する。
わりに製造例で得た脂肪酸(1)−A,(1)−B及び
(1)−Cを配合した液剤を調製した。使用に当たって
は、これを水で適宜希釈し、更にNEを10μMとなる
ように添加して散布する。
【0042】
【発明の効果】本発明の花芽形成誘導剤は、特定の構造
を有する炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸、又
は該トリヒドロキシ不飽和脂肪酸及びノルエピネフリン
を含有し、優れた花芽形成誘導活性を有する為、日長条
件に因らずに開花時期の制御を容易に行うことが可能で
ある。
を有する炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂肪酸、又
は該トリヒドロキシ不飽和脂肪酸及びノルエピネフリン
を含有し、優れた花芽形成誘導活性を有する為、日長条
件に因らずに開花時期の制御を容易に行うことが可能で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 瀧本 敦 京都府京都市北区紫竹上芝本町50
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 [式中、R1 及びR2 の一方は、Cx Hy (xは2乃至
10の整数を意味し、yは2x+1又は2x−1で表さ
れる整数を意味する。)で表されるアルキル基もしくは
アルケニル基を意味し、他方は、C(12-x)Hz COOH
(xは前記と同じものを意味し、zは2(12−x)又
は2(12−x)−2で表される整数を意味する。)で
表されるω−ヒドロキシカルボニル置換アルキル基もし
くはω−ヒドロキシカルボニル置換アルケニル基を意味
する。]で表される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和
脂肪酸の一種又は二種以上を含有することを特徴とする
花芽形成誘導剤。 - 【請求項2】 トリヒドロキシ不飽和脂肪酸が、一般式
(1)においてR1 及びR2 の一方がC5 H11もしくは
C5 H9 であり、他方がC7 H14COOHである請求項
1記載の花芽形成誘導剤。 - 【請求項3】 一般式(1) 【化2】 [式中、R1 及びR 2の一方は、Cx Hy (xは2乃至
10の整数を意味し、yは2x+1又は2x−1で表さ
れる整数を意味する。)で表されるアルキル基もしくは
アルケニル基を意味し、他方は、C(12-x)Hz COOH
(xは前記と同じものを意味し、zは2(12−x)又
は2(12−x)−2で表される整数を意味する。)で
表されるω−ヒドロキシカルボニル置換アルキル基もし
くはω−ヒドロキシカルボニル置換アルケニル基を意味
する]で表される炭素数18のトリヒドロキシ不飽和脂
肪酸の一種又は二種以上及びノルエピネフリンを含有す
ることを特徴とする花芽形成誘導剤。 - 【請求項4】 トリヒドロキシ不飽和脂肪酸が、一般式
(1)においてR1 及びR2 の一方がC5 H11もしくは
C5 H9 であり、他方がC7 H14COOHである請求項
3記載の花芽形成誘導剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242340A JPH0558808A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 花芽形成誘導剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242340A JPH0558808A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 花芽形成誘導剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558808A true JPH0558808A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=17087743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3242340A Pending JPH0558808A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 花芽形成誘導剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558808A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997032478A1 (fr) * | 1996-03-04 | 1997-09-12 | Shiseido Company, Ltd. | Inducteur de declenchement de floraison |
| JP2001316208A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Kao Corp | 植物活力剤 |
| WO2002071842A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Kao Corporation | Method of improving crop |
| JP2021102597A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2021102598A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2021143170A (ja) * | 2019-11-22 | 2021-09-24 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| WO2022234663A1 (ja) * | 2021-05-07 | 2022-11-10 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2024053092A (ja) * | 2019-12-20 | 2024-04-12 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
-
1991
- 1991-08-29 JP JP3242340A patent/JPH0558808A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU731859B2 (en) * | 1996-03-04 | 2001-04-05 | Shiseido Company Ltd. | Flower initiation inducer |
| WO1997032478A1 (fr) * | 1996-03-04 | 1997-09-12 | Shiseido Company, Ltd. | Inducteur de declenchement de floraison |
| JP2001316208A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Kao Corp | 植物活力剤 |
| WO2002071842A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Kao Corporation | Method of improving crop |
| JP2025126317A (ja) * | 2019-11-22 | 2025-08-28 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2021143170A (ja) * | 2019-11-22 | 2021-09-24 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2024157050A (ja) * | 2019-11-22 | 2024-11-06 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2024053092A (ja) * | 2019-12-20 | 2024-04-12 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2024083646A (ja) * | 2019-12-20 | 2024-06-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2021102597A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2024053088A (ja) * | 2019-12-25 | 2024-04-12 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2024053089A (ja) * | 2019-12-25 | 2024-04-12 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2021102598A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| CN116471935A (zh) * | 2021-05-07 | 2023-07-21 | 揖斐电株式会社 | 植物活化剂 |
| WO2022234663A1 (ja) * | 2021-05-07 | 2022-11-10 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| EP4335293A4 (en) * | 2021-05-07 | 2025-01-01 | Ibiden Co., Ltd. | PLANT ACTIVATOR |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Le Page-Degivry et al. | In situ abscisic acid synthesis: a requirement for induction of embryo dormancy in Helianthus annuus | |
| Koshita et al. | Involvement of endogenous plant hormones (IAA, ABA, GAs) in leaves and flower bud formation of satsuma mandarin (Citrus unshiu Marc.) | |
| US4936904A (en) | Aryl-4-oxonicotinates useful for inducing male sterility in cereal grain plants | |
| US4620867A (en) | 1-carbalkoxyalkyl-3-aryloxy-4-(substituted-2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and herbicides | |
| Koda et al. | Potato tuber-inducing activities of salicylic acid and related compounds | |
| Kaewchangwat et al. | Coumarin-caged compounds of 1-naphthaleneacetic acid as light-responsive controlled-release plant root stimulators | |
| JP3689543B2 (ja) | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット | |
| JP3569100B2 (ja) | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット | |
| TW501909B (en) | Agent for inducing formation of flower buds and method for inducing formation of flower buds | |
| JP2023164356A (ja) | オーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤 | |
| JPS62258354A (ja) | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| Jones et al. | Stems of the Arabidopsis pin1-1 mutant are not deficient in free indole-3-acetic acid | |
| JPH10324602A (ja) | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット | |
| CN109956904B (zh) | 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂 | |
| JP2846610B2 (ja) | 稲にファイトアレキシンの生成を誘導するエリシターのスクリーニング方法及び稲病害防除剤 | |
| US4626277A (en) | Plant growth regulator | |
| US20060148650A1 (en) | Inhibitor against biosynthesis of abscisic acid | |
| JP6902748B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
| CN111990400B (zh) | 一种二芳基戊烷类化合物在除草剂中的应用 | |
| US5100456A (en) | Herbicidal metabolites of phomopsis convoluvulus for the effective control of field bindweed | |
| US3917477A (en) | Plant growth modifier and a process for preparation thereof | |
| US20100215625A1 (en) | Efficient preparation of naphthoquinone anticancer active ingredients | |
| JPH02131481A (ja) | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 | |
| US20070244009A1 (en) | Agent for Inhibiting Bolting Induction and/or Floral-Bud Differentiation in Plants | |
| JP2018052865A (ja) | 植物成長調整剤 |