JPH0558971A - アミノエステル化合物塩及び消毒薬 - Google Patents
アミノエステル化合物塩及び消毒薬Info
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
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- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、一般式
【化１】
［式中Ｒ1 は低級アルキル基を、Ｒ2 は低級アルキル基
を、Ｒ3 は炭素数１〜１９のアルキル基を、Ｒ4 はフェ
ニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキ
シ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有することの
あるフェニル低級アルキル基を、Ａは低級アルキレン基
を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わさ
れるアミノエステル化合物塩及びこれを有効成分として
含有する消毒薬を提供する。 【効果】本発明消毒薬は、殺菌活性が高く、広い抗菌ス
ペクトルを有し、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好
で、安全性も高く、従って人畜や医療器具等の消毒等の
医療、家庭用消毒薬として有効である。
を、Ｒ3 は炭素数１〜１９のアルキル基を、Ｒ4 はフェ
ニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキ
シ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有することの
あるフェニル低級アルキル基を、Ａは低級アルキレン基
を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わさ
れるアミノエステル化合物塩及びこれを有効成分として
含有する消毒薬を提供する。 【効果】本発明消毒薬は、殺菌活性が高く、広い抗菌ス
ペクトルを有し、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好
で、安全性も高く、従って人畜や医療器具等の消毒等の
医療、家庭用消毒薬として有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミノエステル化
合物塩及びこれを有効成分とする消毒薬、より詳しくは
人畜や医療器具等の消毒に使用される医療用乃至家庭用
消毒薬に関する。
合物塩及びこれを有効成分とする消毒薬、より詳しくは
人畜や医療器具等の消毒に使用される医療用乃至家庭用
消毒薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、種々の殺菌消毒薬が知られて
いるが、それらは総じて皮膚刺激性が強かったり、生分
解性が低く、そのため使用後の廃液が尚長期に亘って活
性を保持して有益な菌まで殺菌されるおそれがあった
り、また耐性菌の出現が認められたりする欠点があり、
之等欠点のない新しい消毒薬の研究開発が当業界で要望
されている現状にある。
いるが、それらは総じて皮膚刺激性が強かったり、生分
解性が低く、そのため使用後の廃液が尚長期に亘って活
性を保持して有益な菌まで殺菌されるおそれがあった
り、また耐性菌の出現が認められたりする欠点があり、
之等欠点のない新しい消毒薬の研究開発が当業界で要望
されている現状にある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の消毒薬にみられる欠点をすべて解消し、殺菌活性が高
く且つ広い抗菌スペクトルを有することは勿論のこと、
更に皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好で、しかも公
知の耐性菌に対しても有効な殺菌効果を奏する新しい消
毒薬を提供することにある。
の消毒薬にみられる欠点をすべて解消し、殺菌活性が高
く且つ広い抗菌スペクトルを有することは勿論のこと、
更に皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好で、しかも公
知の耐性菌に対しても有効な殺菌効果を奏する新しい消
毒薬を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
より鋭意研究を重ねた結果、後記一般式で表わされる新
しいアミノエステル化合物の塩が、上記目的に合致する
優れた性質を有することを見出し、ここに本発明を完成
するに至った。
より鋭意研究を重ねた結果、後記一般式で表わされる新
しいアミノエステル化合物の塩が、上記目的に合致する
優れた性質を有することを見出し、ここに本発明を完成
するに至った。
【０００５】即ち本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中Ｒ1 は低級アルキル基を、Ｒ2 は低
級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜１９のアルキル基
を、Ｒ4 はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子及
び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３
個有することのあるフェニル低級アルキル基を、Ａは低
級アルキレン基を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示
す。］で表わされることを特徴とするアミノエステル化
合物塩、及びこれを有効成分として含有することを特徴
とする消毒薬に係わる。
級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜１９のアルキル基
を、Ｒ4 はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子及
び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３
個有することのあるフェニル低級アルキル基を、Ａは低
級アルキレン基を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示
す。］で表わされることを特徴とするアミノエステル化
合物塩、及びこれを有効成分として含有することを特徴
とする消毒薬に係わる。
【０００８】本発明アミノエステル化合物塩を示す上記
一般式（１）において、ハロゲン原子としては、塩素原
子、臭素原子、沃素原子及び弗素原子を、低級アルコキ
シ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ基等を、低級ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、tert−ブチル基等を、低級アルキレン
基としては、エチレン、トリメチレン、１−メチルエチ
レン、１−メチルトリメチレン、テトラメチレン基等
を、それぞれ例示することができる。
一般式（１）において、ハロゲン原子としては、塩素原
子、臭素原子、沃素原子及び弗素原子を、低級アルコキ
シ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ基等を、低級ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、tert−ブチル基等を、低級アルキレン
基としては、エチレン、トリメチレン、１−メチルエチ
レン、１−メチルトリメチレン、テトラメチレン基等
を、それぞれ例示することができる。
【０００９】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキル基として
は、ベンジル、α−フェネチル、β−フェネチル、フェ
ニルプロピル、フェニルブチル基等の無置換のフェニル
低級アルキル基の他、例えば４−クロロベンジル、４−
ブロモベンジル、４−フルオロベンジル、４−ヨードベ
ンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，４−ジブロモ
ベンジル、３，４，５−トリクロロベンジル、４−クロ
ロ−α−フェネチル、４−ブロモ−β−フェネチル、４
−クロロ−フェニルプロピル、４−クロロ−フェニルブ
チル、３，４−ジブロモ−フェニルブチル、４−メトキ
シベンジル、４−エトキシベンジル、４−プロポキシベ
ンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５−ト
リメトキシベンジル、４−メトキシ−α−フェネチル、
４−エトキシ−β−フェネチル、４−メトキシ−フェニ
ルプロピル、４−エトキシ−フェニルブチル、３，４−
ジメトキシ−フェニルブチル、３−クロロ−４−メトキ
シ−ベンジル、３−クロロ−４−エトキシ−β−フェネ
チル、３，４−ジクロロ−５−メトキシ−ベンジル基等
の、フェニル環上に置換基として前記例示のハロゲン原
子及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基の１
〜３個を有するフェニル低級アルキル基を例示できる。
及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキル基として
は、ベンジル、α−フェネチル、β−フェネチル、フェ
ニルプロピル、フェニルブチル基等の無置換のフェニル
低級アルキル基の他、例えば４−クロロベンジル、４−
ブロモベンジル、４−フルオロベンジル、４−ヨードベ
ンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，４−ジブロモ
ベンジル、３，４，５−トリクロロベンジル、４−クロ
ロ−α−フェネチル、４−ブロモ−β−フェネチル、４
−クロロ−フェニルプロピル、４−クロロ−フェニルブ
チル、３，４−ジブロモ−フェニルブチル、４−メトキ
シベンジル、４−エトキシベンジル、４−プロポキシベ
ンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５−ト
リメトキシベンジル、４−メトキシ−α−フェネチル、
４−エトキシ−β−フェネチル、４−メトキシ−フェニ
ルプロピル、４−エトキシ−フェニルブチル、３，４−
ジメトキシ−フェニルブチル、３−クロロ−４−メトキ
シ−ベンジル、３−クロロ−４−エトキシ−β−フェネ
チル、３，４−ジクロロ−５−メトキシ−ベンジル基等
の、フェニル環上に置換基として前記例示のハロゲン原
子及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基の１
〜３個を有するフェニル低級アルキル基を例示できる。
【００１０】また、陰イオン基としては、上記例示のハ
ロゲン原子、硫酸イオン、硝酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、低級アルキルカルボン酸イオン、芳香族ス
ルホン酸イオン等の酸残基を例示できる。
ロゲン原子、硫酸イオン、硝酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、低級アルキルカルボン酸イオン、芳香族ス
ルホン酸イオン等の酸残基を例示できる。
【００１１】更に、炭素数１〜１９のアルキル基として
は、上記例示の低級アルキル基の他、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル基等を例示でき、之等の内では炭素数８〜１６の
アルキル基が好ましく、特に炭素数１１〜１５のアルキ
ル基は好適である。
は、上記例示の低級アルキル基の他、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル基等を例示でき、之等の内では炭素数８〜１６の
アルキル基が好ましく、特に炭素数１１〜１５のアルキ
ル基は好適である。
【００１２】本発明化合物は、例えば下記反応行程式に
示すように、適当な３級アミンとハロゲン化アルキル等
の４級化剤との反応により、容易に収得できる。
示すように、適当な３級アミンとハロゲン化アルキル等
の４級化剤との反応により、容易に収得できる。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記式に示す反応は、適当な溶媒中又は無
溶媒で実施でき、溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、メチルエチルエーテル、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルベンゼン等の芳香族炭化水素類等
を例示できる。反応温度は通常室温から１５０℃程度、
好ましくは約７０〜１００℃程度を採用でき、反応は一
般に３〜７日間程度で完結する。各原料化合物の使用割
合は、特に制限されるものではないが、通常３級アミン
に対して４級化剤を等モル以上、好ましくは１〜２倍モ
ル量程度用いるのがよい。
溶媒で実施でき、溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、メチルエチルエーテル、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルベンゼン等の芳香族炭化水素類等
を例示できる。反応温度は通常室温から１５０℃程度、
好ましくは約７０〜１００℃程度を採用でき、反応は一
般に３〜７日間程度で完結する。各原料化合物の使用割
合は、特に制限されるものではないが、通常３級アミン
に対して４級化剤を等モル以上、好ましくは１〜２倍モ
ル量程度用いるのがよい。
【００１５】尚、上記反応において原料として用いられ
る３級アミンは、例えば上記式（４）に示すものを例に
とれば、下記反応行程式に示す如き方法により製造する
ことができる。
る３級アミンは、例えば上記式（４）に示すものを例に
とれば、下記反応行程式に示す如き方法により製造する
ことができる。
【００１６】
【化４】
【００１７】上記反応は、例えば前記例示のアルコール
類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、
芳香族炭化水素類、アセトニトリル等の適当な溶媒中
で、又は無溶媒下で、−２０℃〜６０℃程度の温度条件
下に、０．１〜２時間で実施できる。原料とする酸クロ
ライドとアルコールとの使用割合としては、前者１モル
に対して後者１〜３モル程度の範囲を採用するのがよ
い。この３級アミンの製造の詳細は、後記参考例に示
す。
類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、
芳香族炭化水素類、アセトニトリル等の適当な溶媒中
で、又は無溶媒下で、−２０℃〜６０℃程度の温度条件
下に、０．１〜２時間で実施できる。原料とする酸クロ
ライドとアルコールとの使用割合としては、前者１モル
に対して後者１〜３モル程度の範囲を採用するのがよ
い。この３級アミンの製造の詳細は、後記参考例に示
す。
【００１８】前記反応終了後、常法に従う単離操作によ
り、目的とする本発明化合物を収得できる。該単離操作
としては、例えば、濾過、再結晶、溶媒抽出、カラムク
ロマトグラフィー等及び之等の組み合わせを適宜採用で
きる。
り、目的とする本発明化合物を収得できる。該単離操作
としては、例えば、濾過、再結晶、溶媒抽出、カラムク
ロマトグラフィー等及び之等の組み合わせを適宜採用で
きる。
【００１９】かくして得られる本発明化合物は、低刺激
性であり、生分解性が良好で、しかも各種の菌に対して
優れた殺菌活性を有し、その抗菌スペクトルも広範に亘
り、更に水にも可溶であり、安全性も高く、従って種々
の分野で、医療用、家庭用殺菌、消毒薬等として有効で
ある。
性であり、生分解性が良好で、しかも各種の菌に対して
優れた殺菌活性を有し、その抗菌スペクトルも広範に亘
り、更に水にも可溶であり、安全性も高く、従って種々
の分野で、医療用、家庭用殺菌、消毒薬等として有効で
ある。
【００２０】従って、本発明は上記本発明化合物を有効
成分とする消毒薬をも提供するものである。
成分とする消毒薬をも提供するものである。
【００２１】本発明消毒薬は、一般的には、上記本発明
化合物の所定量を水乃至適当な有機溶媒に溶解、分散、
懸濁させた溶液、分散液乃至懸濁液形態に調製されて、
実用されるが、必要に応じて上記液剤形態以外にも粉末
形態や軟膏剤形態、エアゾール剤形態、スプレー剤形態
等の任意の形態で実用することもできる。尚、上記液剤
形態には、点眼剤、点鼻剤、含嗽剤、清浄剤等の外用液
剤形態が包含される。
化合物の所定量を水乃至適当な有機溶媒に溶解、分散、
懸濁させた溶液、分散液乃至懸濁液形態に調製されて、
実用されるが、必要に応じて上記液剤形態以外にも粉末
形態や軟膏剤形態、エアゾール剤形態、スプレー剤形態
等の任意の形態で実用することもできる。尚、上記液剤
形態には、点眼剤、点鼻剤、含嗽剤、清浄剤等の外用液
剤形態が包含される。
【００２２】本発明消毒薬における有効成分化合物の配
合量は、適宜決定され特に限定されるものではないが、
通常全組成物重量の約０．０１〜２０重量％の範囲から
選ばれるのが適当である。
合量は、適宜決定され特に限定されるものではないが、
通常全組成物重量の約０．０１〜２０重量％の範囲から
選ばれるのが適当である。
【００２３】また、本発明消毒薬には、上記有効成分の
他に、従来より知られている他の殺菌、消毒剤有効成分
化合物を配合することもでき、更に、必要に応じて、従
来よりこの種殺菌、消毒剤に添加配合できることの知ら
れている各種の添加剤を配合することもできる。
他に、従来より知られている他の殺菌、消毒剤有効成分
化合物を配合することもでき、更に、必要に応じて、従
来よりこの種殺菌、消毒剤に添加配合できることの知ら
れている各種の添加剤を配合することもできる。
【００２４】更に、本発明消毒薬は、上記液剤、粉末
剤、軟膏剤等の形態の他にも、例えば各種クリーム、ロ
ーション、粉白粉、紅、メーキャップ、歯磨、シャンプ
ー、石鹸、脱毛剤、漂白剤、毛髪着色剤、整髪剤、浴用
剤、マニキュア、発汗防止抑制剤、防臭剤、エアロゾル
化粧料、乳児用化粧料等の各種の化粧料形態に調製する
こともできる。之等各種化粧料の製造は、本発明化合物
の所定量を製品化粧料中に含有させることを除き、基本
的には、之等各化粧料の調製技術に従うことができ、一
般的には、本発明化合物を化粧料成分と共に、水、有機
溶剤、化粧料基材等の中に溶解、分散乃至懸濁させて製
品化粧料を調製すればよい。かかる化粧料中への本発明
化合物の配合料は、一般には、約０．００１〜１重量％
の範囲から選ばれるのが適当である。
剤、軟膏剤等の形態の他にも、例えば各種クリーム、ロ
ーション、粉白粉、紅、メーキャップ、歯磨、シャンプ
ー、石鹸、脱毛剤、漂白剤、毛髪着色剤、整髪剤、浴用
剤、マニキュア、発汗防止抑制剤、防臭剤、エアロゾル
化粧料、乳児用化粧料等の各種の化粧料形態に調製する
こともできる。之等各種化粧料の製造は、本発明化合物
の所定量を製品化粧料中に含有させることを除き、基本
的には、之等各化粧料の調製技術に従うことができ、一
般的には、本発明化合物を化粧料成分と共に、水、有機
溶剤、化粧料基材等の中に溶解、分散乃至懸濁させて製
品化粧料を調製すればよい。かかる化粧料中への本発明
化合物の配合料は、一般には、約０．００１〜１重量％
の範囲から選ばれるのが適当である。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚刺激性が少なく、
生分解性が良好（微生物による分解が容易で環境破壊を
惹起するおそれがない）で、ＭＲＳＡ、緑膿菌、ブドウ
糖否発酵菌等の耐性菌に対しても抗菌活性を有し、総じ
てその抗菌活性が高く、更に広い抗菌スペクトルを有
し、短時間で強い殺菌効果を奏し得る殺菌、消毒薬及び
その有効成分化合物を提供でき、本発明消毒薬は人畜や
医療器具等の殺菌、消毒に非常に有効である。
生分解性が良好（微生物による分解が容易で環境破壊を
惹起するおそれがない）で、ＭＲＳＡ、緑膿菌、ブドウ
糖否発酵菌等の耐性菌に対しても抗菌活性を有し、総じ
てその抗菌活性が高く、更に広い抗菌スペクトルを有
し、短時間で強い殺菌効果を奏し得る殺菌、消毒薬及び
その有効成分化合物を提供でき、本発明消毒薬は人畜や
医療器具等の殺菌、消毒に非常に有効である。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、参
考例及び実施例を挙げる。
考例及び実施例を挙げる。
【００２７】
【参考例１】２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
４−クロロフェニルアセテートの製造 ４−クロロフェニル酢酸１７．０６ｇにトルエン５０ｍ
ｌを加えた後、これに氷冷しながら塩化チオニル１０．
９４ｇを滴下した。滴下終了後、６０℃に加温しながら
１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去して濃縮した後、
塩化メチレン１００ｍｌを加えて残渣を溶解させた。氷
冷しながらこれに２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタ
ノール８．９１ｇを滴下し、２時間攪拌した後、５％Ｎ
ａＨＣＯ3 水溶液１００ｍｌ及び水１００ｍｌで順次洗
浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 を加えて乾燥した。濾過し、濾液を
減圧濃縮し、減圧蒸留により精製して、標記化合物１
５．５３ｇを得た。沸点＝１３０〜１５０℃／１．８ｍ
ｍＨｇ
４−クロロフェニルアセテートの製造 ４−クロロフェニル酢酸１７．０６ｇにトルエン５０ｍ
ｌを加えた後、これに氷冷しながら塩化チオニル１０．
９４ｇを滴下した。滴下終了後、６０℃に加温しながら
１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去して濃縮した後、
塩化メチレン１００ｍｌを加えて残渣を溶解させた。氷
冷しながらこれに２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタ
ノール８．９１ｇを滴下し、２時間攪拌した後、５％Ｎ
ａＨＣＯ3 水溶液１００ｍｌ及び水１００ｍｌで順次洗
浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 を加えて乾燥した。濾過し、濾液を
減圧濃縮し、減圧蒸留により精製して、標記化合物１
５．５３ｇを得た。沸点＝１３０〜１５０℃／１．８ｍ
ｍＨｇ
【００２８】
【参考例２】２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
３，４−ジクロロフェニルアセテートの製造 ３，４−クロロフェニル酢酸２４．４４ｇと２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）エタノール１０．６１ｇとを用い
て、参考例１と同様に反応させて、標記化合物１８．３
１ｇを得た。沸点＝１４６〜１４８℃／０．５ｍｍＨｇ
３，４−ジクロロフェニルアセテートの製造 ３，４−クロロフェニル酢酸２４．４４ｇと２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）エタノール１０．６１ｇとを用い
て、参考例１と同様に反応させて、標記化合物１８．３
１ｇを得た。沸点＝１４６〜１４８℃／０．５ｍｍＨｇ
【００２９】
【参考例３】２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
４−メトキシフェニルアセテートの製造 ４−メトキシフェニル酢酸２４．９３ｇにトルエン１０
０ｍｌを加えた後、トリエチルアミン１８．２１ｇを加
え、更に塩化チオニル２１．４１ｇを滴下した。滴下終
了後、８０℃に加温し、３．５時間攪拌した。反応終了
後、溶媒を減圧留去して濃縮し、塩化メチレン１００ｍ
ｌを加えて残渣を溶解させ、次いで２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）エタノール２６．７４ｇの塩化メチレン１
００ｍｌ溶液を氷／メタノール浴で冷却した中に０℃以
下で滴下した。滴下終了後、１５分間攪拌し、次いで水
２００ｍｌ、５％ＮａＨＣＯ3 水溶液２００ｍｌ及び水
２００ｍｌで順次洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 を加えて乾燥し
た。濾過し、濾液を減圧濃縮し、減圧蒸留により精製し
て、標記化合物２４．６１ｇを得た。沸点＝１３２〜１
３６℃／０．７ｍｍＨｇ
４−メトキシフェニルアセテートの製造 ４−メトキシフェニル酢酸２４．９３ｇにトルエン１０
０ｍｌを加えた後、トリエチルアミン１８．２１ｇを加
え、更に塩化チオニル２１．４１ｇを滴下した。滴下終
了後、８０℃に加温し、３．５時間攪拌した。反応終了
後、溶媒を減圧留去して濃縮し、塩化メチレン１００ｍ
ｌを加えて残渣を溶解させ、次いで２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）エタノール２６．７４ｇの塩化メチレン１
００ｍｌ溶液を氷／メタノール浴で冷却した中に０℃以
下で滴下した。滴下終了後、１５分間攪拌し、次いで水
２００ｍｌ、５％ＮａＨＣＯ3 水溶液２００ｍｌ及び水
２００ｍｌで順次洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 を加えて乾燥し
た。濾過し、濾液を減圧濃縮し、減圧蒸留により精製し
て、標記化合物２４．６１ｇを得た。沸点＝１３２〜１
３６℃／０．７ｍｍＨｇ
【００３０】
【参考例４】２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
３−フェニルプロピオネートの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタノール２１．２５
ｇに塩化メチレン１００ｍｌを加え、氷／メタノール浴
で冷却した。これに−１０〜０℃にて３−フェニルプロ
ピオニルクロリド２０ｇを滴下した。滴下終了後、３０
分間攪拌し、次いで水１００ｍｌ、５％ＮａＨＣＯ3 水
溶液１００ｍｌ及び水１００ｍｌで順次洗浄し、Ｎａ2
ＳＯ4 を加えて乾燥した。濾過し、濾液を減圧濃縮し、
減圧蒸留により精製して、標記化合物２３．１３ｇを得
た。沸点＝１０６〜１１１℃／０．３ｍｍＨｇ
３−フェニルプロピオネートの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタノール２１．２５
ｇに塩化メチレン１００ｍｌを加え、氷／メタノール浴
で冷却した。これに−１０〜０℃にて３−フェニルプロ
ピオニルクロリド２０ｇを滴下した。滴下終了後、３０
分間攪拌し、次いで水１００ｍｌ、５％ＮａＨＣＯ3 水
溶液１００ｍｌ及び水１００ｍｌで順次洗浄し、Ｎａ2
ＳＯ4 を加えて乾燥した。濾過し、濾液を減圧濃縮し、
減圧蒸留により精製して、標記化合物２３．１３ｇを得
た。沸点＝１０６〜１１１℃／０．３ｍｍＨｇ
【００３１】
【実施例１】Ｎ−２−（４−クロロフェニルアセトキ
シ）エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−オクチルアンモニウム
ブロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ４−クロロフ
ェニルアセテート４．９３ｇとオクチルブロミド３．８
６ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱還流し
た。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したので、こ
れを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に６０℃に
て乾燥して、標記化合物５．９１ｇを得た。無色燐片状
晶、融点＝１２２〜１２５℃
シ）エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−オクチルアンモニウム
ブロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ４−クロロフ
ェニルアセテート４．９３ｇとオクチルブロミド３．８
６ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱還流し
た。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したので、こ
れを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に６０℃に
て乾燥して、標記化合物５．９１ｇを得た。無色燐片状
晶、融点＝１２２〜１２５℃
【００３２】
【実施例２】Ｎ−２−（３，４−ジクロロフェニルアセ
トキシ）エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−デシルアンモニウ
ム ブロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ３，４−ジク
ロロフェニルアセテート１．３８ｇとデシルブロミド
１．２２ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱
還流した。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したの
で、これを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に４
０℃にて乾燥して、標記化合物１．１２ｇを得た。無色
板状晶、融点＝１３１〜１３２℃
トキシ）エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−デシルアンモニウ
ム ブロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ３，４−ジク
ロロフェニルアセテート１．３８ｇとデシルブロミド
１．２２ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱
還流した。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したの
で、これを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に４
０℃にて乾燥して、標記化合物１．１２ｇを得た。無色
板状晶、融点＝１３１〜１３２℃
【００３３】
【実施例３】Ｎ−２−（４−メトキシフェニルアセトキ
シ）エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアンモニウム
ブロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ４−メトキシ
フェニルアセテート４．９３ｇとドデシルブロミド１．
３７ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱還流
した。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したので、
これを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に６０℃
にて乾燥して、標記化合物２．１３ｇを得た。微黄色プ
リズム晶、融点＝７８〜７９℃
シ）エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアンモニウム
ブロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ４−メトキシ
フェニルアセテート４．９３ｇとドデシルブロミド１．
３７ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱還流
した。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したので、
これを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に６０℃
にて乾燥して、標記化合物２．１３ｇを得た。微黄色プ
リズム晶、融点＝７８〜７９℃
【００３４】
【実施例４】Ｎ−２−（３−フェニルプロポキシ）エチ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−テトラデシルアンモニウム ブ
ロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ３−フェニル
プロピオネート１．１１ｇとテトラデシルブロミド１．
５３ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱還流
した。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したので、
これを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に６０℃
にて乾燥して、標記化合物１．９７ｇを得た。無色針状
晶、融点＝１０３〜１０７℃
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−テトラデシルアンモニウム ブ
ロミドの製造 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル ３−フェニル
プロピオネート１．１１ｇとテトラデシルブロミド１．
５３ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、３日間加熱還流
した。反応終了後、室温に戻すと結晶が析出したので、
これを濾取し、酢酸エチルで洗浄した。減圧下に６０℃
にて乾燥して、標記化合物１．９７ｇを得た。無色針状
晶、融点＝１０３〜１０７℃
【００３５】
【実施例５〜２０】実施例１〜４と同様にして、適当な
原料を用いて、下記第１表に示す各化合物を得た。第１
表には得られた各化合物の収率、融点（℃）及び結晶形
を併記する。
原料を用いて、下記第１表に示す各化合物を得た。第１
表には得られた各化合物の収率、融点（℃）及び結晶形
を併記する。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】次に、上記各実施例で得られた本発明化合
物を有効成分として含有する本発明消毒薬の処方例を挙
げる。
物を有効成分として含有する本発明消毒薬の処方例を挙
げる。
【００３９】
【処方例１】 実施例１で得た本発明化合物 ５ｇ 非イオン性界面活性剤 ３．７５ｇ （ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル） 注射用蒸留水 適量 全量 １００ｍｌ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４０】
【処方例２】 実施例５で得た本発明化合物 ０．５ｇ 非イオン性界面活性剤 ０．３７５ｇ （ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル） エタノール ８３ｍｌ 注射用蒸留水 適量 全量 １００ｍｌ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４１】以下、本発明化合物につき行なった抗菌活
性試験を挙げる。
性試験を挙げる。
【００４２】
【抗菌活性試験例１】各実施例で得られた化合物につい
て、フェノール係数測定法を参考として室温（２５℃）
における消毒薬の殺菌活性を短時間処理で測定した。
て、フェノール係数測定法を参考として室温（２５℃）
における消毒薬の殺菌活性を短時間処理で測定した。
【００４３】使用培地としては、供試菌の前培養にはミ
ューラーヒントンブロス（ディフコ社製）を、殺菌処理
後の試験液中の生存菌の増殖培地としては、消毒剤不活
性化培地のＳＣＤＬＰ培地「ダイゴ」（日本製薬株式会
社）を用いた。
ューラーヒントンブロス（ディフコ社製）を、殺菌処理
後の試験液中の生存菌の増殖培地としては、消毒剤不活
性化培地のＳＣＤＬＰ培地「ダイゴ」（日本製薬株式会
社）を用いた。
【００４４】被験液を蒸留水で試験濃度の２倍濃度に調
整し、無菌濾過の後希望試験濃度の範囲で１／２希釈を
して９６穴のマイクロプレートに５０μｌ分注する。１
６時間の前培養を２回繰返した試験菌を培地の影響を除
くために滅菌蒸留水を用いて１０8 細胞/ ｍｌに調整し
（ＯＤ６６０ｎｍで０．３）、更に５ｍｌもしくは１０
ｍｌの滅菌蒸留水で１／１００希釈して１０6 細胞／ｍ
ｌとし、マイクロプレートの被験液５０μｌに等量の５
０μｌを注入混合する。試験時間（１０秒、３０秒、１
分、３分、５分）経過後、試験菌の５μｌを１５０μｌ
の不活性化培地に懸濁し、３７℃で１６〜１８時間培養
する。試験液中の菌の生死を濁度で判定し、最小殺菌濃
度を求める［中野愛子、消毒剤の殺菌効力試験法、防菌
防黴、vol.11, No.12, 685-692 (1983) 参照］。
整し、無菌濾過の後希望試験濃度の範囲で１／２希釈を
して９６穴のマイクロプレートに５０μｌ分注する。１
６時間の前培養を２回繰返した試験菌を培地の影響を除
くために滅菌蒸留水を用いて１０8 細胞/ ｍｌに調整し
（ＯＤ６６０ｎｍで０．３）、更に５ｍｌもしくは１０
ｍｌの滅菌蒸留水で１／１００希釈して１０6 細胞／ｍ
ｌとし、マイクロプレートの被験液５０μｌに等量の５
０μｌを注入混合する。試験時間（１０秒、３０秒、１
分、３分、５分）経過後、試験菌の５μｌを１５０μｌ
の不活性化培地に懸濁し、３７℃で１６〜１８時間培養
する。試験液中の菌の生死を濁度で判定し、最小殺菌濃
度を求める［中野愛子、消毒剤の殺菌効力試験法、防菌
防黴、vol.11, No.12, 685-692 (1983) 参照］。
【００４５】また、対照薬として、塩化ベンザルコニウ
ム及びグルコン酸クロルヘキシジンを用いた。
ム及びグルコン酸クロルヘキシジンを用いた。
【００４６】供試菌として以下の各菌を用い、上記３分
処理した時の最小殺菌濃度を求めた結果を第２表に示
す。
処理した時の最小殺菌濃度を求めた結果を第２表に示
す。
【００４７】［供試菌名］ １…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＦＤＡ２０９Ｐ ２…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＭＲＳＡ ５７（臨床分離株） ３…エシェリヒア コーライ（Escherichia coli) ＮＩ
ＨＪ ＪＣ−２ ４…クレブシェラ ニューモニエ（Klebsiella pneumon
iae ）ＮＣＴＣ９６３２ ５…セラチア マルセッセンス（Serratia marcescens
e) ＩＦＯ１２６４８ ６…シュードモナス エルギノーサ（Pseudomonas aeru
ginosa) ＡＴＣＣ１０１４５ ７…シュードモナス セパシア（Pseudomonas cepacia
）２３１５−Ｃ００１０（臨床分離株） ８…アシネトバクター カルコアセチカス（Acinetobac
ter calcoaceticus ）Ａｃ−５４
aureus)ＦＤＡ２０９Ｐ ２…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＭＲＳＡ ５７（臨床分離株） ３…エシェリヒア コーライ（Escherichia coli) ＮＩ
ＨＪ ＪＣ−２ ４…クレブシェラ ニューモニエ（Klebsiella pneumon
iae ）ＮＣＴＣ９６３２ ５…セラチア マルセッセンス（Serratia marcescens
e) ＩＦＯ１２６４８ ６…シュードモナス エルギノーサ（Pseudomonas aeru
ginosa) ＡＴＣＣ１０１４５ ７…シュードモナス セパシア（Pseudomonas cepacia
）２３１５−Ｃ００１０（臨床分離株） ８…アシネトバクター カルコアセチカス（Acinetobac
ter calcoaceticus ）Ａｃ−５４
【００４８】
【表３】
【００４９】上記表より、本発明アミノエステル化合物
塩は、いずれも優れた消毒薬として有用であることが明
らかである。
塩は、いずれも優れた消毒薬として有用であることが明
らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/215 ＡＤＺ 8413−4Ｃ Ａ６１Ｌ 2/18 7108−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中Ｒ1 は低級アルキル基を、Ｒ2 は低級アルキル基
を、Ｒ3 は炭素数１〜１９のアルキル基を、Ｒ4 はフェ
ニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルコキ
シ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有することの
あるフェニル低級アルキル基を、Ａは低級アルキレン基
を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わさ
れることを特徴とするアミノエステル化合物塩。 - 【請求項２】請求項１に記載のアミノエステル化合物塩
を有効成分として含有することを特徴とする消毒薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21553691A JPH0558971A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アミノエステル化合物塩及び消毒薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21553691A JPH0558971A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アミノエステル化合物塩及び消毒薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558971A true JPH0558971A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16674058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21553691A Pending JPH0558971A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アミノエステル化合物塩及び消毒薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558971A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6607735B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-08-19 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Method for reducing the appearance of dark circles under the eyes |
| US7396526B1 (en) | 1998-11-12 | 2008-07-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Skin care composition |
| WO2017199921A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物、それを含む化粧料組成物及び肌用シート状製品 |
-
1991
- 1991-08-27 JP JP21553691A patent/JPH0558971A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7396526B1 (en) | 1998-11-12 | 2008-07-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Skin care composition |
| US6607735B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-08-19 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Method for reducing the appearance of dark circles under the eyes |
| WO2017199921A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物、それを含む化粧料組成物及び肌用シート状製品 |
| JPWO2017199921A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2019-03-14 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物、それを含む化粧料組成物及び肌用シート状製品 |
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