JPH09143186A

JPH09143186A - 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤

Info

Publication number: JPH09143186A
Application number: JP7308653A
Authority: JP
Inventors: Yutaka Nagase; 裕長瀬; Tomoko Akimoto; 倫子秋元; Takao Aoyanagi; 隆夫青柳; Kazunori Tanaka; 一経田中; Yoshinori Sano; 嘉紀佐野; Masahiro Morita; 昌宏森田
Original assignee: K I KASEI KK; Sagami Chemical Research Institute
Current assignee: K I KASEI KK; Sagami Chemical Research Institute
Priority date: 1995-11-28
Filing date: 1995-11-28
Publication date: 1997-06-03

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた殺菌効果を有する新規なシロキサン系
化合物を有効成分とする殺菌剤を提供する。【構成】一般式（Ｉ）で表わされる四級アンモニウム
基を有するジシロキサン化合物、および該化合物を有効
成分とするポリカチオン系殺菌剤。【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２０の直鎖状の炭化水素基、
Ｒ²〜Ｒ⁸は独立に炭素数１〜６の低級アルキル基、Ｘ^-
は四級アンモニウム基における対アニオンであり、ｍは
１〜６の整数である。）【効果】上記化合物は、優れた殺菌殺藻力を有すると
共に発泡性が低く、熱安定性が高い。上記殺菌殺藻剤
は、皮膚、髪、衣類、食器、医療用器具、食品工場の床
等または工程の殺菌・消毒・洗浄、プール、冷却水など
の水処理、あるいは列車ホテル、集合場や家畜舎等の消
毒防臭剤などとして有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な第四級アン
モニウム塩を有するジシロキサン化合物、および該化合
物を有効成分とする殺菌殺藻剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、四級アンモニウム塩はカチオン性
界面活性剤として種々の用途に利用されており、一部の
ものには強い殺菌・殺藻作用があることが知られてい
る。なかでも、アルキルジメチルベンジルアンモニウム
クロリド（塩化ベンザルコニウム）は、その優れた殺菌
力から幅広い分野で利用されている（アルキル基の炭素
鎖長は、主としてＣ₁₂〜Ｃ₁₄）。一方、有機シリコン系
四級アンモニウム塩としては、３−（トリメトキシシリ
ル）プロピルジメチルオクタデシルアンモニウム・クロ
ライドが抗菌作用を示すことが知られており、繊維の抗
菌防臭加工等に利用されている。また、本化合物によ
り藻類の増殖を抑制する方法も知られている。（例え
ば、特開昭４７−４３３４５、特開昭４８−５８１４
５）しかしながら本化合物は水系では使用できる程の
殺菌効力を示さない。この他、特開平２−６４８９、
特開平３−４３４８３に、有機シリコン系四級アンモニ
ウム塩が抗菌作用を示すことが開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上述の四級アンモニウ
ム塩は、その水溶液系において発泡性を有する、熱安定
性に劣る、あるいは各種材料成分への吸着性が著しく、
また有効成分の外部への放出や内部での分離、沈降など
を引き起こし殺菌・殺藻作用が低下するなどの理由によ
りその用途が限定されているのが現状である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、殺菌殺藻
剤として用いた場合に殺菌活性が充分に高く、かつ発泡
性がなく熱的に安定で広範囲に有用な四級アンモニウム
塩を提供すべく鋭意検討した結果、特定の四級アンモニ
ウム基を有するジシロキサン化合物が細菌・糸状菌・藻
類その他の広範囲の障害発生微生物に対して極めて優れ
た殺菌活性・殺藻活性・殺微生物活性を有し、しかも発
泡性が低いことを見出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２０の直鎖状の
炭化水素基、Ｒ²〜Ｒ⁸は独立に炭素数１〜６の低級アル
キル基、Ｘ^-は四級アンモニウム基における対アニオン
であり、ｍは１〜６の整数である。）で表わされる四級
アンモニウム基を有するジシロキサン化合物、および該
化合物を有効成分とする殺菌殺藻剤に関するものであ
る。

【０００８】

【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹で表さ
れる炭素数８〜２０の直鎖状の炭化水素基としては、オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イコサニル基な
どの飽和炭化水素基、オクテニル基、オクチニル基、デ
セニル基、デシニル基、ドデセニル基、ドデシニル基、
テトラデセニル基、テトラデシニル基、ヘキサデセニル
基、ヘキサデシニル基、オクタジエニル基、ドデカジエ
ニル基、ペンタデカトリエニル基、オクタデカトリエニ
ル基などの不飽和炭化水素基を挙げることができる。ま
た、Ｒ²〜Ｒ⁸で表される炭素数１〜６の低級アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロ
ピル基、ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等を例示することができるが、Ｒ
⁴〜Ｒ⁸については合成のし易さや原料の価格等の点でメ
チル基が最も好ましい。

【０００９】前記一般式（Ｉ）中、Ｘ^-で表わされる四
級アンモニウム基における対アニオンとしては、Ｆ^-、
Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-等のハロゲンイオン、水酸イオン、
炭酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、亜硫酸イオ
ン、硝酸イオン、リン酸イオン等の鉱酸の共役塩基、カ
ルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオン
等の有機酸の共役塩基などを例示することができる。

【００１０】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えば、以下に示す方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式（ＩＩ）

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２０の直鎖状の
炭化水素基、Ｒ²およびＲ³は独立に炭素数１〜６の低級
アルキル基である。）で表わされる三級アミン化合物
と、下記一般式（ＩＩＩ）

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、Ｒ⁴〜Ｒ⁸は独立に炭素数１〜６の
低級アルキル基、Ｙはハロゲン原子であり、ｍは１〜６
の整数である。）で表わされるハロアルキル基を有する
ジシロキサン化合物とを反応させることにより、前記一
般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位からなるジシロキ
サン化合物のうちＸ^-がハロゲンイオンであるものを製
造できる。また、Ｘ^-がハロゲンイオン以外のものにつ
いては、こうして得られた化合物の対アニオンであるハ
ロゲンイオンを、対応する鉱酸または有機酸等の共役塩
基とイオン交換させることにより容易に得られる。

【００１５】なお、この反応は無溶媒系で上記２種類の
原料を混合して行っても良いが、溶媒中で行うことも可
能であり、用いられる溶媒としてはそれぞれの原料を溶
解させ反応に関与しないものであれば何でもよく、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、エチレングリコール、アセトン、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドおよびそれ
らの混合溶媒などが好適に用いられる。また、この反応
は通常室温から１５０℃付近までの温度範囲において円
滑に進行する。

【００１６】本発明の殺菌殺藻剤は前記一般式（Ｉ）で
表わされる本発明のジシロキサン化合物を有効成分とす
るものであり、種々の形態が考えられる。例えば、該化
合物を水または無機塩水溶液に溶解または分散して液剤
として使用してもよく、あるいは適当な担体に担持させ
てもよい。また、該化合物を高分子フィルムに分散させ
るか、あるいはそのままの形で固形剤として使用しても
良い。さらに、該化合物を含む液剤を繊維、ガラス、プ
ラスチックなどの成形体に塗布もしくは含浸してこれら
に殺菌殺藻作用を付与しても良い。あるいは、該化合物
を石鹸、シャンプーなどの洗剤へ混入した形とすること
もできる。そして必要に応じ、従来使用される四級アン
モニウム塩の薬剤であるアルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）、ジデシ
ルジメチルアンモニウムクロライド、またはポリヘキサ
メチレンビグアニジン塩酸塩等との混合剤として、ある
いは一般的な産業用殺菌剤であるプロピオンアミド類
（例えば２、２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンア
ミド等）、ニトロアルコール誘導体類（例えば２−ブロ
モ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２、２−
ジブロモ−２−ニトロエタノール等）、イソチアゾリン
類（例えば、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン等）、アルキレンビスチオシアネート類（例えば
メチレン−ビスチオシアネート、エチレンビスチオシア
ネート等）、ハロゲン化酢酸エステル誘導体類（１，４
−ビス（ブロモアセトキシ）エタン、１，４−ビス（ブ
ロモアセトキシ）−２−ブテン等）等との混合剤とし
て、または使用現場において、これら薬剤との混用並び
に交互使用しても本発明のポリカチオン系殺菌殺藻剤の
特性を損なうことなく、使用することが可能である。

【００１７】本発明のジシロキサン化合物を有効成分と
する殺菌殺藻剤は、皮膚、髪、衣類、食器、医療用器具
などの殺菌・消毒または食品工場の床等の環境の殺菌・
消毒、あるいは工程の殺菌・洗浄に使用できる他、プー
ル、冷却水などの水処理用殺菌殺藻剤として、または列
車、ホテル、集合場といった公共施設等や家畜舎等の消
毒防臭剤などとして有用である。

【００１８】

【実施例】以下、参考例、実施例および試験例により本
発明をさらに詳しく説明する。ただし、本発明がこれら
に限定されるものではないことはもちろんである。

【００１９】参考例１、２

【００２０】

【化６】

【００２１】市販のクロロメチルペンタメチルジシロキ
サン（チッソ（株）製）2.00ml(9.05mmol)およびヨウ化
ナトリウム6.79g(45.3mmol)を10mlの2-ブタノンに溶解
し、アルゴン雰囲気下で環流下、終夜反応させた。溶媒
を留去した後、ジエチルエーテルで抽出し水洗後有機相
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。再び減圧下で溶媒を
完全に留去したところ、上記式（１）で表されるヨード
メチルペンタメチルジシロキサン1.86gを淡褐色液体と
して得た。（収率；71％）化合物（１）の¹Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを以下に示す。

【００２２】¹H-NMR, δ (CDCl₃, ppm); 0.08 (9H, s),
0.13 (6H, s), 2.52 (2H, s).

【００２３】また、上記の反応においてクロロメチルペ
ンタメチルジシロキサンの代わりに3-クロロプロピルペ
ンタメチルジシロキサン7.50gを用い、ヨウ化ナトリウ
ム20.0gと2-ブタノン30mlをそれぞれ用いて上記と同様
な操作を行い、上記構造式（２）で表される3-ヨードプ
ロピルペンタメチルジシロキサン8.21gを淡褐色液体と
して得た。（収率；78％）化合物（２）の¹Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを以下に示す。

【００２４】¹H-NMR, δ (CDCl₃, ppm); 0.08 (9H, s),
0.13 (6H, s), 0.63 (4H, m), 1.33(4H, m), 3.20 (2
H, t, J=6.0Hz).

【００２５】実施例１、２

【００２６】

【化７】

【００２７】参考例１で得られた化合物（１）0.70g(2.
42mmol)とN,N-ジメチルオクチルアミン0.50ml(2.42mmo
l)を混合し、100℃で24時間反応させた。次に、10^-1tor
r以下の真空下にて100℃で2時間加熱し未反応物を留去
したところ、上記構造式（３）で表される四級アンモニ
ウム基を有するジシロキサン化合物0.93gを褐色粘性固
体として得た。（収率；78％）なお、生成物が上記の構
造であることは以下の ¹Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよびＭａｓ
ｓスペクトルより確認した。

【００２８】¹H-NMR, δ (CDCl₃, ppm); 0.13 (9H, s),
0.35 (6H, s), 0.86 (3H, s), 1.21-1.35 (12H, m),
3.26 (2H, s), 3.43 (6H, s), 3.62 (2H, m). IR (KBr, cm^-1); 2900, 1730, 1610, 1460, 1260 (Si-
C), 1050 (SiOSi), 840.Mass (m/z); 318 (M⁺-I), 204,
156, 147, 133, 73, 58.

【００２９】また、上記の反応においてN,N-ジメチルオ
クチルアミンの代わりにN,N-ジメチルドデシルアミン1.
05mlを用い、化合物（１）を1.10g用いて上記と同様な
操作を行い、上記構造式（４）で表される四級アンモニ
ウム基を有するジシロキサン化合物1.61gを褐色粘性個
体として得た。（収率；84％）化合物（４）の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ、ＩＲおよびＭａｓｓスペクトルを以下に示す。

【００３０】¹H-NMR, δ (CDCl₃, ppm); 0.13 (9H, s),
0.36 (6H, s), 0.87 (3H, s), 1.25(14H, m), 1.36 (4
H, m), 1.63 (2H, m), 3.27 (2H, s), 3.44 (6H, s),
3.62 (2H, m). IR (KBr, cm^-1); 2900, 2850, 1720, 1460, 1410, 137
0, 1260 (Si-C), 1150 (SiOSi), 840. Mass (m/z); 374 (M⁺-I), 204, 147, 73, 58.

【００３１】実施例３、４

【００３２】

【化８】

【００３３】参考例２で得られた化合物（２）2.00g(6.
32mmol)とN,N-ジメチルオクチルアミン0.99g(6.32mmol)
をメタノール20mlに溶解し、還流下24時間反応させた。
溶媒を留去した後、10^-1torr以下の真空下にて100℃で2
時間加熱し未反応物を留去したところ、上記構造式
（５）で表される四級アンモニウム基を有するジシロキ
サン化合物2.50gを褐色粘性固体として得た。（収率；8
3％）なお、生成物が上記の構造であることは以下の¹Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲおよびＭａｓｓスペクトルより確認し
た。

【００３４】¹H-NMR, δ (CDCl₃, ppm); 0.07 (9H, s),
0.10 (6H, s), 0.55 (1H, t, J=8.3Hz), 0.63 (1H, t,
J=8.3Hz), 0.87 (3H, t, J=6.6Hz), 1.26 (6H, m), 1.
37 (4H, m), 1.70 (2H, m), 1.82 (2H, m), 3.32 (3H,
s), 3.38 (3H, s), 3.50 (4H,m). IR (KBr, cm^-1); 2950, 2870, 1470, 1420, 1260 (Si-
C), 1160 (SiOSi), 850.Mass (m/z); 346 (M⁺-I), 232,
147, 73, 58.

【００３５】また、上記の反応においてN,N-ジメチルオ
クチルアミンの代わりにN,N-ジメチルドデシルアミン2.
02gを用い、化合物（２）を3.00g、メタノールを20mlそ
れぞれ用いて上記と同様な操作を行い、上記構造式
（６）で表される四級アンモニウム基を有するジシロキ
サン化合物4.32gを褐色粘性個体として得た。（収率；8
6％）化合物（６）の¹Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよびＭａｓｓ
スペクトルを以下に示す。

【００３６】¹H-NMR, δ (CDCl₃, ppm); 0.06 (9H, s),
0.09 (6H, s), 0.54 (1H, t, J=8.4Hz), 0.62 (1H, t,
J=8.4Hz), 0.86 (3H, t, J=6.6Hz), 1.24 (14H, m),
1.35 (4H, m), 1.71 (2H, m), 1.81 (2H, m), 3.31 (3
H, s), 3.38 (3H, s), 3.50 (4H,m). IR (KBr, cm^-1); 2950, 2860, 1470, 1420, 1280 (Si-
C), 1100 (SiOSi), 880.Mass (m/z); 402 (M⁺-I), 232,
212, 147, 73, 58.

【００３７】試験例１（細菌、糸状菌に対する殺菌力の
確認）実施例１〜４で得られたジシロキサン化合物について殺
菌力試験を実施した。試験に用いた菌株の種類、その方
法および結果を以下に示す。

【００３８】（１）供試菌株産業上重要な障害となる、細菌６種および糸状菌２種を
選択し以下に示す計８菌株を供試した。細菌 Bs: Bacillus subtilis I.F.O.3007 （枯草菌） Ec: Escherichia coli N.I.H.J. （大腸菌） Pa: Pseudomonas aeruginosa I.A.M.1054 （緑膿菌） Sa: Staphylococcus aureus A.T.C.C.6538p （黄色ブドウ球菌） Ss: Shigella sonnei （赤痢菌） St: Salmonella typhimurium （ネズミチフス菌）糸状菌 An: Aspergillus niger A.T.C.C.6275 （黒こうじかび） Ps: Penicillium steckii I.A.M.7048 （青かび）

【００３９】（２）試験方法実施例１〜４で得られたジシロキサン化合物を正確に秤
量し、水で希釈して１００μｇ／ｍｌの調製液をそれぞ
れ調製した。この調製液を用い、１００、５０、２５、
１０、５、２.５、１μｇ／ｍｌ濃度に各々希釈して試
料液とした。次に、試験管に保存した供試菌株を白金耳
で普通ブイヨン培地（肉エキス３ｇ、ペプトン１０ｇお
よび塩化ナトリウム５ｇを水１０００ｍｌに溶解したも
の）１０ｍｌを分注した試験管に取り、３０℃にて４８
時間培養した後２０℃にて保存した液を供試菌の培養液
とした。上記の試料液９ｍｌを滅菌した１０ｍｌＬ字試
験管に取り、これに供試菌の培養液１ｍｌを接種して薬
剤と３０℃にて３０分間作用させた。作用後、この液１
ｍｌを滅菌水１００ｍｌ中に投入し均一希釈した後、こ
の希釈液１ｍｌを採取して作用液とした。これらの作用
液中の菌株をそれぞれ以下に示す方法によりさらに培養
し、各々の化合物における殺菌力を判定した。細菌：作用液１０μｌを滅菌シャーレに取り、細菌用培
地（日水製薬製トリプトソーヤ寒天培地）５ｍｌを流し
こんで固め３０℃にて２日間培養した。糸状菌：滅菌シャーレに糸状菌用培地（日水製薬製ポテ
トデキストロース寒天培地）５ｍｌを流し固めた後、作
用液１０μｌを加え３０℃にて４日間培養した。

【００４０】殺菌力の判定は、肉眼で各々の細菌および
糸状菌のコロニーの観察を行ない、培地が澄明でコロニ
ーが判定できないものを死滅とした。菌が死滅した試料
液のうち、最も低い濃度をその化合物の最小殺菌濃度と
した。

【００４１】（３）試験結果実施例１〜４で得られたそれぞれの化合物を用いた場合
の、各々の細菌および糸状菌の最小殺菌濃度を第１表に
示す。第１表からわかるように、これらのジシロキサン
化合物はいずれも極めて低濃度で優れた殺菌力を発現す
ることが判明した。なお、比較のため、塩化ベンザルコ
ニウム（化合物（７））および３−（トリメトキシシリ
ル）プロピルジメチルオクタデシルアンモニウム・クロ
ライド（化合物（８））を実施例１〜４で得られたジシ
ロキサン化合物の代わりに用い、上記と同様な殺菌力試
験を行なった結果を第１表に合わせて示す。

【００４２】

【表１】第１表 ─────────────────────────────────── 最小殺菌濃度（μｇ／ｍｌ）番号ＢｓＥｃＰａＳａＡｎＰｓＳｓＳｔ ─────────────────────────────────── 実施例の化合物番号（３） 2.5 5 5 2.5 10 2.5 2.5 1 （４） 5 2.5 5 2.5 10 5 2.5 2.5 （５） 2.5 1 5 1 5 2.5 1 1 （６） 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 比較の化合物番号（７） 10 25 5 10 25 10 25 10 （８）>100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 ─────────────────────────────────── （注）化合物番号（７）は塩化ベンザルコニウム化合物番号（８）は３−（トリメトキシシリル）プロピルジメチルオクタデシルアンモニウム・クロライド

【００４３】試験例２（藻類に対する殺藻力の確認）実施例１〜４で得られたジシロキサン化合物について殺
藻力試験を実施した。試験に用いた藻の種類、その方法
および結果を下記に示す。

【００４４】（１）供試藻類・緑藻類 Chlorella vulgaris ・藍藻類 Oscillatoria chlorina （２）試験方法上記の緑藻および藍藻類をDetmer培地に採取し、２５℃
の人工気象器内にて培養し供試液とする。次に、Detmer
培地の１／３希釈液［Ca(NO₃)₂ 1.0g KCl 0.25gMgSO
₄・7H₂O 0.25g KH₂PO₄ 0.25g FeCl₃ 0.002g/H₂O
3l］に所定濃度となるように薬液と供試液を加え２５
℃の人工気象器内にて培養する。培養は、スターラーに
て常時攪はんを続ける。４８時間後藻類の脱色状態を観
察し、有効な最も低い濃度を最小殺藻濃度とする。（３）試験結果第２表に各薬剤の最小殺藻濃度を示す。第２表からわか
るように、実施例１〜４で得られたジシロキサン化合物
はいずれも極めて低濃度で優れた殺藻力を発現すること
が判明した。なお、比較のため、塩化ベンザルコニウム
（化合物（７））および３−（トリメトキシシリル）プ
ロピルジメチルオクタデシルアンモニウム・クロライド
（化合物（８））を実施例１〜４で得られたジシロキサ
ン化合物の代わりに用い、上記と同様な殺藻力試験を行
なった結果を第２表に合わせて示す。

【００４５】

【表２】第２表 ────────────────────────────────── 最小殺藻濃度（μｇ／ｍｌ）番号 Chlorella vulgaris Oscillatoria chiorina ────────────────────────────────── 実施例の化合物番号（３） 5 2.5 （４） 2.5 2.5 （５） 5 1 （６） 2.5 2.5 比較の化合物番号（７） 5 5 （８） 25 10 ────────────────────────────────── （注）薬剤番号（７）は塩化ベンザルコニウム薬剤番号（８）は３−（トリメトキシシリル）プロピルジメチルオクタデシルアンモニウム・クロライド

【００４６】試験例３（発泡性試験）実施例１〜４で得られたジシロキサン化合物について発
泡性を調べた。方法および結果を以下に示す。

【００４７】（１）試験方法実施例１〜４で得られたジシロキサン化合物の１０μｇ
／ｍｌ水溶液を調製する。この液５０ｍｌを１００ｍ
ｌ容共栓付きメスシリンダーに入れ、上下に激しく５回
振盪し静置する。静置後、２０秒後の泡の厚みをメスシ
リンダーの目盛りで読む。

【００４８】（２）試験結果実施例１〜４で得られたそれぞれの化合物の発泡性を第
３表に示す。第３表からわかるように、これらのジシロ
キサン化合物は従来の四級アンモニウム塩に比べて発泡
性が低いことが判明した。なお、比較のため、塩化ベン
ザルコニウム（化合物（７））を実施例１〜４で得られ
たジシロキサン化合物の代わりに用い、上記と同様な発
泡性試験を行なった結果を第３表に合わせて示す。

【００４９】

【表３】第３表 ──────────────────────── 番号泡の厚み ──────────────────────── 実施例の化合物番号（３）＜１（４）＜１（５）＜１（６）３比較の化合物番号（７）９ ──────────────────────── （注）薬剤番号（7）は塩化ベンザルコニウム

【００５０】

【発明の効果】本発明の化合物は、優れた殺菌殺藻力を
有すると共に発泡性が低く、熱安定性が高いことから広
範囲の殺菌殺藻剤として有用である。

【００５１】本発明のジシロキサン化合物を有効成分と
する殺菌殺藻剤は、皮膚、髪、衣類、食器、医療用器具
などの殺菌・消毒または食品工場の床等の環境の殺菌・
消毒、あるいは工程の殺菌・洗浄に使用できる他、プー
ル、冷却水などの水処理用殺菌殺藻剤として、または列
車、ホテル、集合場といった公共施設等や家畜舎等の消
毒防臭剤などとして有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者田中一経静岡県磐田郡福田町塩新田浜野328番地ケイ・アイ化成株式会社内 (72)発明者佐野嘉紀静岡県磐田郡福田町塩新田浜野328番地ケイ・アイ化成株式会社内 (72)発明者森田昌宏静岡県磐田郡福田町塩新田浜野328番地ケイ・アイ化成株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２０の直鎖状の炭化水素基、
Ｒ²〜Ｒ⁸は独立に炭素数１〜６の低級アルキル基、Ｘ^-
は四級アンモニウム基における対アニオンであり、ｍは
１〜６の整数である。）で表わされる四級アンモニウム
基を有するジシロキサン化合物。
【請求項２】下記一般式（Ｉ）【化２】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２０の直鎖状の炭化水素基、
Ｒ²〜Ｒ⁸は独立に炭素数１〜６の低級アルキル基、Ｘ^-
は四級アンモニウム基における対アニオンであり、ｍは
１〜６の整数である。）で表わされる四級アンモニウム
基を有するジシロキサン化合物を有効成分とする殺菌殺
藻剤。