JPH0559111B2 - - Google Patents

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JPH0559111B2
JPH0559111B2 JP58034678A JP3467883A JPH0559111B2 JP H0559111 B2 JPH0559111 B2 JP H0559111B2 JP 58034678 A JP58034678 A JP 58034678A JP 3467883 A JP3467883 A JP 3467883A JP H0559111 B2 JPH0559111 B2 JP H0559111B2
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JP
Japan
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alkyl
phenyl
alkoxy
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ona
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JP58034678A
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JPS58162578A (ja
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Rei Pataason Denisu
Deiuitsuto Uia Uiriamu
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
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Publication of JPH0559111B2 publication Critical patent/JPH0559111B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
    • A01H3/00—Processes for modifying phenotypes, e.g. symbiosis with bacteria
    • A01H3/04—Processes for modifying phenotypes, e.g. symbiosis with bacteria by treatment with chemicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
    • A01H1/00—Processes for modifying genotypes ; Plants characterised by associated natural traits
    • A01H1/02—Methods or apparatus for hybridisation; Artificial pollination ; Fertility
    • A01H1/026—Methods or apparatus for hybridisation; Artificial pollination ; Fertility by treatment with chemicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、植物の化学的雑種形成剤に関し、よ
り詳しくは、新しい穀類の生産に用いられる高性
能の化学的殺配偶子剤（chemical gametocides）
としての５−アシル−１−アリール−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−３−カルボキシ−ピリダジ
ンの用途に関する。とうもろこし、小麦、米、大
麦および各種まぐさ穀類などの穀類は、研究によ
りこれらの穀類の生産性および食物価値が改善さ
れ、かつ経済的規模での穀類の雑種形成が可能と
なつた主たる分野である。高効能の化学的殺配偶
子剤であり、雌性繁殖可能性をもたらすことな
く、また植物毒性を示すことなく、高度の雄性不
稔性をもたらすこれらの化合物は、化学的雑種形
成剤として特に有用である。１−アリール−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−３−カルボキシピリ
ダジン系化合物は、極めて有効な雑種形成剤とし
て知られているけれども、この系の化合物の中に
は植物傷害を生ずる欠点を有するものもある。本
発明の化合物は、雄性不稔性としての増大された
活性を有することが判明し、したがつて、従来公
知の化合物に比べてより低投与割合で用いること
が可能であり、低減された植物毒性を示す。
モルガン（Morgan）の米国特許第2454742号
には、そのカツプリング成分として６−置換ペレ
ンを有するアゾ染料を加熱することによる、３位
置にカルボキシル基を含有する１，６−ジ置換−
４−ピリダゾン、ならびに水性溶媒希釈剤の存在
下、カツプリング成分を含有するアゾ染料を加熱
することによるピリダゾンの製造方法が開示され
ている。
スタエヘリン（Staehelin）の米国特許第
2835671号には、１，４ジヒドロ−４−オキソ−
６−低級アルキル−１−アリール−ピリダジン−
３−カルボン酸の低級アルキル、特にメチルおよ
びエチルエステルならびに薬物としてのその用途
が開示されている。
クペリアン（Kupelian）の米国特許第3867126
号には、生存している植物が低温にさらされる
前、さらには植物の出芽、開花および結実の段階
に先立ちあるいはその段階において、植物の表面
に、３，６−ジオキソ−４−ピリダジン酢酸誘導
体の有効量を施用することによる、植物を寒さお
よび霜による傷害から保護する方法が開示されて
いる。
ライヘニーダーら（Reicheneder et al.）の米
国特許第3326660号には、除草剤としての、１−
シクロヘキシルまたは１−フエニル−４，５−ジ
ヒドロキシピリダゾン−(6)のジエーテル誘導体が
開示されており、ここに、エーテル基のヒドロカ
ルビル成分は、独立に、（C1−C3）アルキル基、
および２〜６個の炭素原子を有するアルカノイ
ル、２〜６個の炭素原子を有するクロロ置換アル
カノイル、フエノキシアセチル、メチル置換フエ
ノキシアセチル、クロロ置換フエノキシアセチ
ル、ベンゾイルおよびクロロ置換ベンゾイルより
選ばれるアシルより構成される。
ライヘニーダーら（Reicheneder et al）の米
国特許第3555026号には、除草剤としてのハロピ
リダゾン誘導体、特に１−フエニル−４−メトキ
シまたは（α−ヒドロキシ−β，β，β−トリク
ロロエチル）アミノ−５−ヨード−ピリダゾン−
６が開示されている。
シヨンベツクら（Schonbeck et al）の米国特
許第3953445号には、除草剤としての３−フエニ
ル−４−ヒドロキシ−６−ハロピリダジン誘導体
が開示されており、ここでは置換された４−ヒド
ロキシがクロロチオ蟻酸Ｓ−アルキルエステルと
反応する。
英国特許第762141号には、薬理学上活性な１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−１−フエニル−６−
低級アルキルピリダジン−３−カルボン酸エステ
ルが開示されている。
ウイリーら（Wiley et al）のJ.Amer.Chem.
Soc.，78，624（1956）には、各種のアリールジア
ゾニウム塩をトリ酢酸ラクトンとカツプリングさ
せてアリールヒドラゾンとすることが開示されて
おり、ここではアリールヒドラゾンは、水性塩基
または酸で処理すると１−アリール−３−カルボ
キシ−６−メチル−４−ピリダゾンとなる。
モルガン（Morgan）のJ.Amer.Chem.Soc.，
70，2253（1948）には、４−ピリダゾンの合成が
開示されており、４−ピリダゾンは前記米国特許
第2454724号に開示されている。
スタエヘリンら（Stae helin et al）のHELV.
CHIM.ACTA.，39，1741−1754（1956）は、５
位置に未置換の１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１−フエニル−６−低級アルキルピリダジン−３
−カルボン酸エステルに関し、これらエステルは
前記米国特許第2835671号に開示されている。
英国特許第634236号には、４−ピリダゾン、よ
り詳しくは１−アリール−６−アルキル、アラル
キルもしくはアリール−４−オキソ−ピリダジン
−３−カルボン酸およびそのカルボキシレート
塩、ならびにそのカツプリング成分として６−置
換ピロノンを有するアゾ染料を加熱することによ
るそれらの製造方法が開示されている。
フランス特許第1108128号は、前記英国特許第
762141号に対応する。
本発明は、式： （式中、R1はアリールであり、Ｙはヒドロキ
シ、アルコキシ、アリールオキシまたはアミノの
であり、ＺはＯまたはＳであり、R5およびR6は、
独立に、水素、アルキルまたはアラルキルであ
る）で表わされる５−アシル−１−アリール−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−カルボキシ
ピリダジン、ならびにそれらの農耕学上許容しう
る塩に関する。これらの化合物は、化学的殺配偶
子性を有し、植物、特に穀類植物の化学的雑種形
成剤として有用である。
本発明は、式： で表わされる化合物よりなる。
もう一つの態様として、本発明は、穀類植物に
おける雄性不稔性をもたらすに有効な量の本発明
の化合物を用いて減数分裂前に穀類植物を処理す
ることを特徴とする穀類植物における雄性不稔性
を誘発する方法に関する。
なお、もう一つの態様として、本発明は、本発
明の化合物を用いて、減数分裂前、穀類の雌性親
植物を処理することを特徴とする雑種穀類種を生
産する方法に関する。
さらにもう一つの態様として、本発明は穀類種
植物における雄性不稔性をもたらすに有効な量の
本発明の化合物および農耕学上許容しうるキヤリ
アよりなることを特徴とする穀類種植物における
雄性不稔性を誘発する組成物に関する。
本発明の化合物は、他の公知の化合物群、１−
アリール−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−ピリ
ダジンに比べて、より高い不稔剤としての効能を
提供する利点を有し、より低い投与割合で有効に
用いることができ、したがつて植物穀類傷害を低
減させることができる。
より好ましい態様において、本発明は本発明の
式１（式中、R1は未置換（C6〜C10）アリールま
たは置換（C6〜C10）アリール、特に未置換フエ
ニルまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1
〜C4）アルコキシ、トリハロメチルから選ばれ
る３個以下の置換基、またはニトロおよびシアノ
から選ばれる１個の置換基で置換されたフエニル
であり；ＹはZ1R3またはNR7R8であり、ここに
Z1はＯまたはＳであり、R3は水素、（C1〜C6）ア
ルキル、ヒドロキシ（C1〜C6）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）
シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル（C1
〜C4）アルキル、３個以下のハロゲンを含有す
るハロ（C1〜C3）アルキル、フエニルまたはベ
ンジルであり；R7およびR8は、独立に水素、（C1
〜C4）アルキル、カルボキシル基置換（C1〜C4）
アルキル、またはカルボキシル基置換（C1〜C4）
アルコキシであり、あるいは一緒になつて（C1
〜C5）アルキレン基であり；ＺはＯまたはＳで
あり；R5は（C1〜C4）アルキルまたはフエニル
（C1〜C4）アルキルであり；R6は（C1〜C4）アル
キルまたはフエニル（C1〜C4）アルキルである）
で表わされる化合物、農耕学上許容しうるその金
属およびアンモニウム塩、酸付加塩、および第４
級アンモニウム付加塩に関する。
より好ましい実施態様は、前記式中、R1がフ
エニルまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）アルコキシ、トリハロメチル、ニトロ
またはシアノより選ばれる１〜３個の置換基で置
換されたフエニルであり；ＹがZ1R3または
NR7R8であり、ここにZ1がＯであり、R3が（C1
〜C4）アルキル、アルカリ金属カチオン、アル
カリ土類金属カチオン、またはアンモニウムもし
くはアルキル置換アンモニウムであり、R7およ
びR8は独立に（C1〜C4）アルキルであるか、あ
るいはR7は水素であつてR8は−CH2C(O)OR9であ
り、ここにR9はアルカリ金属カチオンまたはメ
チルであり；R5が（C1〜C4）アルキルであり、
R6が（C1〜C4）アルキルであるごとき化合物を
包含する。
最も好ましい態様は、前記式中、R1がフエニ
ル、４−クロロフエニル、４−ブロモフエニル、
４−フルオロフエニル、３，４−ジクロロフエニ
ル、４−トリフルオロメチルフエニルまたは４−
メトキシフエニルであり；ＹがOCH3またはONa
であり；R5およびR6が共に独立にC5H5または
C3H7であるごとき化合物を包含する。
本発明により包含される代表的な化合物をあげ
ると次の通りである： ６−エチル−１−（４−クロロフエニル）−５−
プロピオニル−４−オキソピリダジン−３−カル
ボン酸；ナトリウム６−エチル−１−（４−クロ
ロフエニル）−５−プロピオニル−４−オキソピ
リダジン−３−カルボキシレート；メチル６−エ
チル−１−（４−クロロフエニル）−５−プロピオ
ニル−４−オキソピリダジン−３−カルボキシレ
ート；６−エチル−１−フエニル−５−プロピオ
ニル−４−オキソピリダジン−３−カルボン酸；
ナトリウム６−エチル−１−フエニル−５−プロ
ピオニル−４−オキソピリダジン−３−カルボキ
シレート；メチル６−エチル−１−フエニル−５
−プロピオニル−４−オキソピリダジン−３−カ
ルボキシレート；６−エチル−１−（４−ブロモ
フエニル）−５−プロピオニル−４−オキソピリ
ダジン−３−カルボン酸；ナトリウム６−エチル
−１−（４−ブロモフエニル）−５−プロピオニル
−４−オキソピリダジン−３−カルボキシレー
ト；エチル６−エチル−１−（４−ブロモフエニ
ル）−５−プロピオニル−４−オキソピリダジン
−３−カルボキシレート；６−プロピル−１−
（４−クロロフエニル）−５−ブチリル−４−オキ
ソピリダジン−３−カルボン酸；ナトリウム６−
プロピル−１−（４−クロロフエニル）−５−ブチ
リル−４−オキソピリダジン−３−カルボキシレ
ート；メチル６−プロピル−１−（４−クロロフ
エニル−５−ブチリル−４−オキソピリダジン−
３−カルボキシレート；カリウム６−エチル−１
−（３，４−ジクロロフエニル）−５−プロピオニ
ル−４−オキソピリダジン−３−カルボキシレー
ト；メチル６−エチル−１−（３，４−ジクロロ
フエニル）−５−プロピオニル−４−オキソピリ
ダジン−３−カルボキシレート；カリウム６−ベ
ンジル−１−（４−メチルフエニル）−５−ブチリ
ル−４−オキソピリダジン−３−カルボキシレー
ト；フエニル６−ベンジル−１−（４−メチルフ
エニル）−５−ブチリル−４−オキソピリダジン
−３−カルボキシレート；カリウム６−ベンジル
−１−（４−トリフルオロメチルフエニル）−５−
フエニルメチルカルボニル−４−オキソピリダジ
ン−３−カルボキシレート；メチル６−ベンジル
−１−（４−トリフルオロメチルフエニル）−５−
フエニル−メチルカルボニル−４−オキソピリダ
ジン−３−カルボキシレート；ナトリウム６−プ
ロピル−１−（４−エトキシフエニル）−５−ブチ
リル−４−オキソピリダジン−３−カルボキシレ
ート；エチル６−プロピル−１−（４−エトキシ
フエニル）−５−ブチリル−４−オキソピリダジ
ン−３−カルボキシレート；６−エチル−１−
（４−クロロフエニル）−５−プロピオニル−４−
オキソピリダジン−３−（N′，N′−ジメチル）カ
ルボキサイド；６−エチル−１−フエニル−５−
プロピオニル−４−オキソピリダジン−３−
（N′−カルボメトキシメチル）カルボキサミド。
本発明の化合物は、以下の式により説明される
一連の反応により得られる。
式のピリダジンの塩は、水性またはアルコー
ル媒体中、適当な無機または有機塩基による中和
などの従来公知の技術により得られる。例えば、
アルカリ金属塩は、適当な５−アシル−１−アリ
ール−１，４−ジヒドロ−４−オキシピリダジン
−３−カルボン酸のメタノール懸濁液をアルカリ
水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムの50％水溶液の当量で処理し、反応混合
物を濃縮し、ジエチルエーテルなどの不活性溶媒
中で、コンセントレートのスラリーを得、得られ
た生成物をフイルターパツドで分離し、フイルタ
ーケーキを乾燥することにより得られる。
式のピリダジンのエステルは、従来の技術、
例えば選定される反応体により０〜150℃の温度
で、通常メチレンクロリド、ジエチルエーテル、
キシレンなどの不活性共溶媒の存在下、前記ピリ
ノダジンを適当なアルコールで無機酸触媒処理す
ることにより、あるいは通常不活性共溶媒の存在
下、前記ピリダジノンアシルハライドを適当なア
ルコールと反応させることにより得られる。
ピリダジノンカルボキサミド誘導体は従来の技
術、例えばピリダジノンアシルハライドを不活性
溶媒中、約０〜150℃の温度で適当なアミン、モ
ノアルキルアミン、ジアルキルアミンまたはカル
ボアルコキシアルキルアミンと反応させることに
よつて得られる。
式 （式中、R9は水素または低級アルキルであり、
Ｘはハライド、スルフエート1/2およびｐ−トル
エンスルホネートなどの無機または有機のアニオ
ンである）で表わされる酸付加塩または第４級ア
ンモニウム付加塩は、例えば塩酸またはメチルブ
ロミドを用いる従来の方法により得られる。
本発明の化合物は、小麦、大麦、とうもろこ
し、米、モロコシ、キビ、オート麦、ライ麦、ト
リチケール（triticale）、まぐさ穀類などの穀類
における化学的雑種形成剤として特に有用であ
る。化学的雑種形成剤として用いられるとき、本
発明の化合物は、処理される植物に顕著な雌性不
稔性を誘発することもなく、また処理される植物
に顕著な生長障害をもたらすこともなく、高度の
選択的雄性不稔性を有効に誘発するものである。
ここで用いられているように、雄性不稔性なる用
語は、雄花部分がないか、または実のならない花
粉により示される現実の雄性不稔性、ならびに該
雄花部分が授粉作用をもたらすことができないよ
うな機能的雄性不稔性を包含する。本発明の化合
物は、また非穀類における開花の調節、結実の調
節および種形成の阻止などの他の植物生長調節応
答（responses）および他の関連する生長調節応
答ならびに除草効果をもたらすことも可能であ
る。
植物生長調節剤として用いる場合、本発明の化
合物は所望の植物応答を生ずるに充分な量だけ施
用きれる。例えば、本発明の化合物が化学的雑種
形成剤として用いられる場合、これらの化合物は
平方メートル当り約3.5×10-6〜約2.24×10-3Kg
（エーカー当り約1/32〜約20ポンド）、好ましくは
平方メートル当り約1.4×10-5〜約1.12×10-3Kg
（エーカー当り約1/8〜約10ポンド）の割合で処理
される穀類に施用されるのが普通である。施用割
合は、処理される穀類、処理に用いる化合物およ
び関連する因子により変動する。
雑種種を得るために、通常以下の方法が用いら
れる。交配される２組の両親を交互に帯状作に植
える。雌親を本発明の化合物で処理する。かくし
て得られた雄性不稔性雌親を他の雄性不稔性親か
らの花粉で授粉させると、雌親により得られた種
子は雑種種となり、従来の方法で収穫することが
できる。
本発明の化合物を化学的雑種形成剤として施用
する好ましい方法は、葉面施用による。この方法
が適用される場合、この化合物が開花開始と減数
分裂との間で適用されるときに選択的雄性不稔性
が最も有効に誘発される。本発明の化合物は、活
性化合物を含有する液状配合物中に種子を浸漬す
ることにより、または種子を化合物で被覆するこ
とにより、種子処理剤として用いることができ
る。種子処理剤として用いる場合、本発明の化合
物は、通常種子100Kg当り1/4〜10Kg（100ポンド
当り1/4〜10ポンドの割合で用いられる。本発明
の化合物は、米穀類の場合に土壌または水面に施
用したときも有効である。
本発明の化合物は、個々に、あるいは混合物の
形で、植物生長調節剤として用いることができ
る。例えば、これらの化合物は、他の植物生長調
節剤、例えばオーキシン、ジベレリン、エテホン
などのエチレン発生剤、ピリドン、シトキニン、
マレイン酸ヒドラジン、こはく酸、２，２−ジメ
チルヒドラジド、コリンおよびその塩、（２−ク
ロロエチル）トリメチルアンモニウムクロリド、
トリヨード安息香酸、トリブチル−２，４−ジク
ロロベンジルホスホニウムクロリド、重合体Ｎ−
ビニル−２−オキサゾリジノン、トリ（ジメチル
アミノエチル）ホスフエートおよびその塩、およ
びＮ−ジメチルアミノ−１，２，３，６−テトラ
ヒドロフタラミン酸およびその塩などと一緒に用
いることができ、場合によつては、これらの化合
物は他の農業用薬剤、例えば除草剤、殺菌剤、殺
虫剤および植物殺菌剤などと共に有利に用いるこ
とができる。
本発明の化合物は、それ自身であるいは通常用
いられるように、農耕上許容しうるキヤリアを包
含する生長調節組成物または配合物の成分とし
て、生長媒体または処理される植物に施用するこ
とができる。「農耕学上許容しうるキヤリア」と
は、この化合物の有効性を害することなく、組成
物中に化合物を溶解し、分散し、または拡散させ
るのに用いることが可能であり、それ自身、土
壌、機器、作物、または農耕環境に悪作用を有し
ない物質を意味する。本発明の化合物の混合物
も、これら配合物の形で用いることができる。本
発明の組成物は、固体もしくは液体の配合物、あ
るいは溶液として用いることができる。例えば、
これらの化合物は、水和剤、濃厚乳剤、粉剤、粒
剤、エーロゾル、または流動性濃厚乳剤として配
合することができる。このような配合物におい
て、これらの化合物は液体または固体のキヤリア
で増量され、所望により適当な表面活性剤が混入
される。
特に葉面施用の場合、農業上の慣行にしたがつ
て湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤など
の補助薬を包含するのが通常好ましい。従来一般
に用いられている補助薬の例が“the John W.
Mc Cutcheon，Inc.”発行の“Detergents and
Emulsifiers Annual”にあげられている。
本発明の化合物は、適当な溶媒に溶解させるこ
とができる。本発明の実施に際し、有用な溶媒の
例として、水、アルコール、ケトン、芳香族炭化
水素、ハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミ
ド、ジオキサン、ジメチルスルホキシドなどをあ
げることができる。これらの溶媒の混合物も用い
ることができる。これらの溶液の濃度は約２％〜
約98％の範囲、好ましくは約20％〜約75％の範囲
で変動することができる。
濃厚乳剤の調製にあたつて、本発明の化合物
は、水中分散を可能ならしめる乳化剤または表面
活性剤と共に、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチル化ナフタレン、コーンオイル、パインオイ
ル、Ｏ−ジクロロベンゼン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン、メチルオレエートなどの有機溶媒ま
たはこれら溶媒の混合物に溶解することができ
る。好適な乳化剤の例として、アルキルフエノー
ルまたは長鎖アルコールのエチレンオキシド誘導
体、メルカプタン、カルボン酸および反応性アミ
ン、および部分エステル化多価アルコールをあげ
ることができる。アルキルベンゼンスルホネート
のアルカリ土類金属塩またはアミン塩、および脂
肪族アルコールナトリウムスルフエートなどの表
面活性性を有する溶媒可溶性スルフエートまたは
スルホネートも、単独あるいはエチレンオキシド
反応生成物と共に乳化剤として用いることができ
る。流動性濃厚乳剤は濃厚乳剤と同様に調製さ
れ、上記成分に加えて、水および水溶性セルロー
ス誘導体またはポリアクリル酸の水溶性塩などの
安定剤を含有する。濃厚乳剤中の活性成分の濃度
は、通常約10〜60重量％であり、流動性濃厚乳剤
の場合、この濃度は約75％まで高めることができ
る。
撒布に好適な水和剤は、化合物を微粉砕固体、
例えばクレー、無機のシリケートまたはカーボネ
ートおよびシリカなどと混合し、かかる混合物に
湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を混入す
ることにより得られる。このような配合物中の活
性成分の濃度は、通常約20〜約98重量％、好まし
くは約40〜75％の範囲にある。分散剤は、通常組
成物中約0.5〜約３重量％存在し、湿潤剤は、通
常組成物に対して約0.1〜約５重量％存在する。
粉剤は、本発明の化合物を本来有機もしくは無
機の微粉砕固体分と混合することにより得られ
る。この目的に用いられる物質の例として、植物
性粉末、シリカ、シリケート、カーボネートおよ
びクレーをあげることができる。粉剤を得るため
の一つの便利な方法は、水和剤を微粉砕キヤリア
で希釈することである。約20〜80％の活性成分を
含有する濃度粉剤を通常調製し、次いで希釈して
約１〜10重量％の使用濃度とする。
粒剤は、粒状フーラー土（Fullers′earth）、ひ
る石、粉砕したコーンコブ（corn cob）、ぬかま
たは他の穀物穀を含む種子穀、または同様な物質
などの固体に含浸させることにより得られる。揮
発性有機溶媒中の一種以上の前記化合物の溶液を
粒状固体に撒布するか、それと混合し、次いで蒸
発により溶媒を除去することができる。粒剤原料
は適当な大きさのものであればよいが、好ましく
は16〜60メツシユの範囲にある。活性成分は粒剤
に対して通常約２〜15重量％存在する。
本発明の化合物の塩は水溶液として調製し施用
することができる。この塩は一般に、溶液中約
0.05〜約50重量％、好ましくは約0.1〜約10％存
在する。これらの組成物は実際に施用する前に、
所望により水でさらに希釈することができる。場
合によつては、グリセリン、メチルエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート、ポリプロピ
レングリコール、ポリアクリル酸、ポリエチレン
ナトリウムマレート、ポリエチレンオキシドなど
の補助薬を組成物に配合することにより、これら
の組成物の活性を高めることができる。補助薬
は、通常組成物に対して約0.1〜約５重量％、好
ましくは約0.5〜約２％である。このような組成
物は、任意に、農耕上許容しうる表面活性剤を含
有することも可能である。
本発明の化合物は、通常の液体スプレー、エア
スプレーおよび撒布など一般に用いられる方法に
より、スプレーとして施用することができる。低
容量施用の場合、通常化合物の溶液が用いられ
る。施用の際の希釈および容量は、通常使用され
る装置の種類、施用の方法、処理範囲および処理
される作物の種類および生長段階などの因子に依
存する。
本発明の５−アシル−１−アリール−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−カルボキシピリダジ
ンのアルカリ金属塩、例えばナトリウムおよびカ
リウム塩の葉面施用の場合、特に下記にその結果
を示す試験を行なうに際し、試験する化合物につ
いての代表的な調製方法は以下の通り：試験する
活性化合物（「活性成分」（“active ingredient”）
を“ai”または“AI”と略記する）を通常水１
位方メートル中に溶解した240Kg（１ガロン中に
溶解した２ポンド）のaiよりなる濃厚液体
（“LC”と略記する）として供給される。平方メ
ートル当り1.35×10-3Kg、8.96×10-4Kg、4.48×
10-4Kg、2.24×10-4Kg、1.12×10-4Kg、5.6×10-5
Kgおよび1.4×10-5Kg（エーカー当り12ポンド、
８ポンド、４ポンド、２ポンド、１ポンド、1/2
ポンドおよび1/8ポンド）の投与割合（施用割合）
で施用される試験溶液を提供するために、下表に
示したLC量を計量分配する。
投与割合 “LC”の量(Kg“AI"/平方メ哀肇

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中R1は未置換（C6〜C10）アリールまたは
    ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アル
    コキシ、トリハロメチルから選ばれる３個以下の
    置換基、またはニトロおよびシアノから選ばれる
    １個の置換基により置換された（C6〜C10）アリ
    ールであり、ＹはZ1R3またはNR7R8であり、こ
    こにZ1はＯまたはＳであり、R3は水素、（C1〜
    C6）アルキル、ヒドロキシ（C1〜C6）アルキル、
    （C1〜C4）アルコキシ（C1〜C4）アルキル、（C3
    〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキ
    ル（C1〜C4）アルキル、３個以下のハロゲンを
    含有するハロ（C1〜C3）アルキル、フエニルま
    たはベンジルであり、R7およびR8は、独立に、
    水素、（C1〜C4）アルキル、カルボキシル基で置
    換された（C1〜C4）アルキル、またはカルボキ
    シル基で置換された（C1〜C4）アルコキシであ
    り、あるいは一緒になつて（C1〜C5）アルキレ
    ン基であり、ＺはＯまたはＳであり、R5は（C1
    〜C4）アルキルまたはフエニル（C1〜C4）アル
    キルであり、R6は（C1〜C4）アルキルまたはフ
    エニル（C1〜C4）アルキルである）で表わされ
    る化合物、その農耕上許容しうる金属およびアン
    モニウム塩、酸付加塩、および第４級アンモニウ
    ム付加塩。 ２ R1がフエニルまたはハロゲン、（C1〜C4）ア
    ルキル、（C1〜C4）アルコキシ、トリハロメチル
    から選ばれる３個以下の置換基、またはニトロお
    よびシアノより選ばれる１個の置換基で置換され
    たフエニルであり、ＹがZ1R3またはNR7R8であ
    り、ここにZ1はＯであり、R3は（C1〜C4）アル
    キル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属
    カチオン、またはアンモニウムもしくはアルキル
    置換アンモニウムであり、R7およびR8は独立に
    （C1〜C4）アルキルであり、またはR7は水素であ
    り、R8は−CH2C(O)OR9であり、ここにR9はアル
    カリ金属カチオンまたはメチルであり、R5が
    （C1〜C4）アルキルであり、R6が（C1〜C4）アル
    キルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R1がフエニル、４−クロロフエニル、４−
    ブロモフエニル、４−フルオロフエニル、３，４
    −ジクロロフエニル、４−トリフルオロメチルフ
    エニルまたは４−ヨードフエニルであり、Ｙが
    Z1R3であり、ここにZ1はＯであり、R3は（C1〜
    C4）アルキルまたはアルカリ金属カチオンであ
    り、R5が（C2〜C4）アルキルであり、R6が（C2
    〜C4）アルキルである特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。 ４ R1が４−クロロフエニルであり、ＹがOK、
    ONa、OCH3、またはOCH2CH2OHであり、R5
    およびR6が共にC2H5である特許請求の範囲第３
    項記載の化合物。 ５ R1がフエニルであり、ＹがONaであり、R5
    およびR6が共にC2H5である特許請求の範囲第３
    項記載の化合物。 ６ R1が４−ブロモフエニルまたは３−ブロモ
    フエニルであり、ＹがONaであり、R5およびR6
    が共にC2H5である特許請求の範囲第３項記載の
    化合物。 ７ R1が４−クロロフエニルであり、ＹがONa
    であり、R5およびR6が共にC3H7である特許請求
    の範囲第３項記載の化合物。 ８ R1が３，４−ジクロロフエニルであり、Ｙ
    がONa、OK、OCH3またはOCH2CH2OHであ
    り、R5およびR6が共にC2H5である特許請求の範
    囲第３項記載の化合物。 ９ R1が４−フルオロフエニルであり、ＹがOK
    またはONaであり、R5およびR6が共にC2H5であ
    る特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １０ R1が４−ヨードフエニルであり、ＹがOK
    またはONaであり、R5およびR6が共にC2H5であ
    る特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １１ R1が３−トリフルオロメチルフエニルま
    たは４−トリフルオロメチルフエニルであり、Ｙ
    がOKまたはONaであり、R5およびR6が共に
    C2H5である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １２ R1が４−メトキシフエニルであり、Ｙが
    OKまたはONaであり、R5およびR6が共にC2H5
    である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １３ 減数分裂前に、穀類植物を、該植物におけ
    る雄性不稔性を生ずるに有効な量の、式： （式中R1は未置換（C6〜C10）アリールまたは
    ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アル
    コキシ、トリハロメチルから選ばれる３個以下の
    置換基、またはニトロおよびシアノから選ばれる
    １個の置換基により置換された（C6〜C10）アリ
    ールであり、ＹはZ1R3またはNR7R8であり、こ
    こにZ1はＯまたはＳであり、R3は水素、（C1〜
    C6）アルキル、ヒドロキシ（C1〜C6）アルキル、
    （C1〜C4）アルコキシ（C1〜C4）アルキル、（C3
    〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキ
    ル（C1〜C4）アルキル、３個以下のハロゲンを
    含有するハロ（C1〜C3）アルキル、フエニルま
    たはベンジルであり、R7およびR8は、独立に、
    水素、（C1〜C4）アルキル、カルボキシル基で置
    換された（C1〜C4）アルキル、またはカルボキ
    シル基で置換された（C1〜C4）アルコキシであ
    り、あるいは一緒になつて（C1〜C5）アルキレ
    ン基であり、ＺはＯまたはＳであり、R5は（C1
    〜C4）アルキルまたはフエニル（C1〜C4）アル
    キルであり、R6は（C1〜C4）アルキルまたはフ
    エニル（C1〜C4）アルキルである）で表わされ
    る化合物、その農耕上許容しうる金属およびアン
    モニウム塩、酸付加塩、および第４級アンモニウ
    ム付加塩で処理することを特徴とする穀類植物に
    おける雄性不稔性を誘発する方法。 １４ 減数分裂前に、穀物種の雌親植物を、式： （式中R1は未置換（C6〜C10）アリールまたは
    ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アル
    コキシ、トリハロメチルから選ばれる３個以下の
    置換基、またはニトロおよびシアノから選ばれる
    １個の置換基により置換された（C6〜C10）アリ
    ールであり、ＹはZ1R3またはNR7R8であり、こ
    こにZ1はＯまたはＳであり、R3は水素、（C1〜
    C6）アルキル、ヒドロキシ（C1〜C6）アルキル、
    （C1〜C4）アルコキシ（C1〜C4）アルキル、（C3
    〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキ
    ル（C1〜C4）アルキル、３個以下のハロゲンを
    含有するハロ（C1〜C3）アルキル、フエニルま
    たはベンジルであり、R7およびR8は、独立に、
    水素、（C1〜C4）アルキル、カルボキシル基で置
    換された（C1〜C4）アルキル、またはカルボキ
    シル基で置換された（C1〜C4）アルコキシであ
    り、あるいは一緒になつて（C1〜C5）アルキレ
    ン基であり、ＺはＯまたまＳであり、R5は（C1
    〜C4）アルキルまたはフエニル（C1〜C4）アル
    キルであり、R6は（C1〜C4）アルキルまたはフ
    エニル（C1〜C4）アルキルである）で表わされ
    る化合物、その農耕上許容しうる金属およびアン
    モニウム塩、酸付加塩、および第４級アンモニウ
    ム付加塩で処理し、次いでその雌親植物に他の穀
    物種からの花粉を授粉することを特徴とする雑種
    穀物種の製造方法。
JP58034678A 1982-03-04 1983-03-04 ５−アシル−１−アリ−ル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−カルボキシピリダジンおよびその植物雑種形成剤としての用途 Granted JPS58162578A (ja)

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