JPH0560456B2 - - Google Patents

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JPH0560456B2
JPH0560456B2 JP60164986A JP16498685A JPH0560456B2 JP H0560456 B2 JPH0560456 B2 JP H0560456B2 JP 60164986 A JP60164986 A JP 60164986A JP 16498685 A JP16498685 A JP 16498685A JP H0560456 B2 JPH0560456 B2 JP H0560456B2
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bromo
chloro
hydrogen
iodo
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Kumaa Shaama Ashotsuku
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Rohm and Haas Co
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Description

【発明の詳細な説明】
発明の背景 本発明はＮ−アセトニル−置換−アミド化合
物、および、菌類特に植物病原菌を防除する組成
物および方法に関する。 Ｎ−（１，１−ジアルキル−３−クロロアセト
ニル）置換ベンズアミドのクラスの中のベンズア
ミドは殺菌活性を有することが知られている；米
国特許第3661991号および第3751239号参照。しか
しながら、かかるベンズアミド化合物（その末端
炭素はクロロまたは水素原子によつて置換される
ことができるに過ぎない）は植物の細菌感染の治
療に実際に使用できない程の薬害を有している。 発明の開示 茎葉または土壌発生の植物病原菌は殺菌有効量
の式（）の化合物を適用することによつて防除
される： 式中、 Ａはフリル、チエニル、イソオキサゾリル、ピ
ロリルオキサゾリル、ピリジル、ピラゾリル、ピ
リミジニル、イソチアゾリル、チアゾリル、キノ
リル、およびイソキノリルから選択されたヘテロ
環、フエニル（C1〜C4）アルキル、シクロ（C3
〜C7）アルキル、フエニル（C2〜C4）アルケニ
ル、フエノキシ（C1〜C4）アルキル、ナフチル
であり、その環状部分はハロ、トリフルオロメチ
ル、フルオロスルホニル（−FSO2）、メチル、エ
チル、メトキシ、クロロメチル、（C1〜C2）アル
コキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、または
フエニル基から個別に選択された３個までの、好
ましくは２個までの、置換基で置換されていても
よい；またはＡは（C1〜C8）アルキル、好まし
くは（C1〜C6）アルキル、ハロ（C1〜C8）アル
キル、好ましくはハロがフルオロ、クロロまたは
ブロモ原子であるハロ（C1〜C6）アルキル、（C1
〜C8）アルコキシアルキル、好ましくは（C1〜
C6）アルコキシアルキル、または（C2〜C6）ア
ルケニル基、好ましくは（C2〜C4）アルケニル
である； Ｘは水素、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ
ロ、シアノ、チオシアノ（−SCN）、イソチオシ
アノ（−NCS）、メチルスルホニルオキシ（−
OSO2CH3）、チオ（C1〜C2）アルキル（−SR）、
（C1〜C2）アルコキシ（−OR）、カルバモイルオ
キシ（−OC（Ｏ）NR3）、チオカルバモイルチオ
（−SC（Ｓ）NR3）、ヒドロキシ（−OH）、アジド
（−N3）、（C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ
（−OC（Ｏ）Ｒ）、フエニルカルボニルオキシ（−
OC（Ｏ）Ｏ／）、トリフルオロメチルカルボニルオ
キシ（CF3COO−）、フエノキシ、フエニルチオ、
イミダゾリル、またはトリアゾリル基である； ＹおよびＺは個別に水素、ブロモ、クロロ、ヨ
ード、フルオロ、シアノ、チオシアノ（−
SCN）、イソチオシアノ（−NCS）、メチルスル
ホニルオキシ（−OSO2CH3）、チオ（C1〜C2）
アルキル（−SR）、（C1〜C2）アルコキシ（−
OR）、カルバモイルオキシ（−OC（Ｏ）NR3）、
ヒドロキシ（−OH）、アジド（−N3）、または
（C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ（−OC
（Ｏ）Ｒ）基であり、そしてＹまたはＺのどちら
かはイミダゾリルまたはトリアゾリル基であつて
もよい； 各Ｒは個別にアルキル基である； R1およびR2は個別に（C1〜C6）アルキル基で
あり；そして 分子中の各R3は個別に水素または（C1〜C4）
アルキル基、好ましくは水素または（C1〜C2）
アルキル基である。 Ｘがフエニルカルボニルオキシ、フエノキシ、
またはフエニルチオ置換基を含有するとき、フエ
ニル部分はクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、
またはメチル基からなる群から選択された１個ま
での置換基で置換されていてもよい。 本発明の好ましい化合物は、 Ａがフリル、チエニル、イソオキサゾリル、オ
キサゾリル、ピリジル、フエノキシ（C1〜C4）
アルキル、フエニル（C2〜C4）アルケニル、ト
リクロロメチル、またはトリフルオロメチルであ
り、Ａが環状置換基であるとき、その環状部分は
クロロ、ブロモ、フルオロ、（C1〜C4）アルキ
ル、またはフエニル基から選択された３個まで
の、好ましくは２個までの置換基で置換されてい
てもよく； R1およびR3が個別に（C1〜C4）アルキル基で
あり； Ｘが水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチルス
ルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、イ
ソチオシアノ（−NCS）、またはチオシアノ（−
SCN）基であり； Ｙが水素、ブロモ、クロロ、シアノ、またはヨ
ード原子であり；そして Ｚが水素、クロロ、またはブロモ原子であるも
のである。 本発明のより好ましい化合物は、 Ａがイソオキサゾリル、フエニルイソオキサゾ
リル、フエノキシ（C1〜C2）アルキル、または
ピリジルであり、これ等置換基のそれぞれの環状
部分はクロロおよびブロモ原子から個別に選択さ
れた２個までの置換基で置換されており； R1およびR2が個別に（C1〜C2）アルキルであ
り； Ｘがブロモ、ヨード、メチルスルホニルオキ
シ、イソチオシアノ、またはチオシアノ基であ
り； Ｙが水素、ブロモ、クロロ、またはヨード原子
であり；そして Ｚが水素原子である、 ものである。最も好ましくは、R1がメチル基で
あり；R2がエチル基であり；Ｘがブロモ原子で
あり；Ｙが水素、ブロモ、ヨード、またはクロロ
原子であり；そしてＺが水素原子である。 本発明の代表的な化合物は、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモアセ
トニル）−チオフエン−２−カルボキサミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモアセ
トニル）−イソニコチン酸アミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモアセ
トニル）−ニコチン酸アミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモアセ
トニル）−５−クロロニコチン酸アミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモアセ
トニル）−６−メチルニコチン酸アミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′−ブロモ−3′−クロ
ロアセトニル）−ヘキサノイツク−１−アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチルペン
タン−2′−オン−3′−イル）−２−ナフトエ酸ア
ミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチルペン
タン−2′−オン−3′−イル）−ピコリン酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチルペン
タン−2′−オン−3′−イル）−５−クロロフラン
−２−カルボキサミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−フルオロ−3′−メチルペ
ンタン−2′−オン−3′−イル）−２−フエニルオ
キサゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（1′，1′−ジブロモ−3′−メチルペンタン−
2′−オン−3′−イル）ピリミジン−５−カルボキ
サミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−3′−メチルヘキサン−2′−オ
ン−3′−イル）−シクロヘキサ−２−エン−１−
カルボキサミド、 Ｎ−（3′−メチル−1′−シアノヘプタン−2′−オ
ン−3′−イル）−ピラゾール−１−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（1′−アセチル−3′−エチルペンタン−2′−
オン−3′−イル）−３−シクロフエノキシアセト
アミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′−チオシアノアセト
ニル）−４−クロロブチルアミド、 Ｎ−（3′−メチル−1′−エチルチオペンタン−
2′−オン−3′−イル）−ピロール−１−カルボキ
サミド、 Ｎ−（3′−メチル−1′−メチルスルホニルオキ
シペンタン−2′−オン−3′−イル）−イソキノリ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′−アジドアセトニ
ル）−ヘキサ−２−エニツク−１−アミド、 Ｎ−（1′−イミダゾリル、3′−メチルヘキサ−
2′−オン−3′−イル）−ジフエニルアセトアミド、 Ｎ−（3′，3′−ジブロモ−1′，1′−ジメチルアセ
トニル）−２，４−ジクロロケイ皮酸アミド等で
ある。 好ましい化合物は Ｎ−（1′−チオシアノ−3′−メチルペンタン−
1′−オン−3′−イル）−６−クロロニコチン酸ア
ミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−3′−メチルペンタン、2′−オ
ン−3′−イル）−５，６−ジクロロニコチン酸ア
ミド、 Ｎ−（1′，1′−ジブロモ−3′−メチルペンタン−
2′−オン−3′−イル）−２，６−ジクロロイソニ
コチン酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロペンタン−2′−オ
ン−3′−イル）−６−クロロニコチン酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチルペン
タン−2′−オン−3′−イル）−キノリン−３−カ
ルボキサミド、 Ｎ−（3′−ブロモ−3′−クロロ−1′，1′−ジメチ
ルアセトニル）−４−クロロ−２−ナフトエ酸ア
ミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチル−
2′−オキソペンタン−３−イル）−２，４−ジク
ロロケイ皮酸アミド 等であり、より好ましい化合物は Ｎ−（1′1′−ジブロモ−3′−メチルペンタン−
2′−オン−3′−イル）−４−フルオロ−２−ナフ
トエ酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−フルオロ−3′−メチルペ
ンタン−2′−オン−3′−イル）−６−クロロ−５
−メチル−ニコチン酸アミド、 Ｎ−（3′−ブロモ−3′−クロロ−1′，1′−ジメチ
ルアセトニル）−２，６−ジメチルイソニコチン
酸アミド、 Ｎ−（3′−メチル−1′−チオシアノペンタン−
2′−オン−3′−イル）キノリン−３−カルボキサ
ミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−3′−メチルペンタン−2′−オ
ン−3′−イル）−２，４，６−トリクロロフエノ
キシアセトアミド 等である。 本発明の化合物は植物病因性の藻菌類並びに、
不完全菌類、子嚢菌類、および担子菌類として分
類されるいくつかの菌類を防除する手段を与え
る。藻菌類の重要な属はジヤガイモやトマトの疫
病、およびブドウやカボチヤやメロンやブロツコ
リーやその他の鞘作物のべと病のような病害をひ
き起こすPhytophthora，Plasmopora，
Peronospora，およびPseudoperonospora等であ
る。 PelliculariaおよびPuccinia種のような担子菌類
も本発明によつて防除される。これら属の種はイ
ネの紋枯病（Pellicularia filamemtosa）および
さび病（例えばPuccinia graminisおよび
Puccinia recondita）のような病害をひき起こ
す。Fusarium種によつて起こる植物の根および
茎の腐敗病もまた本発明によつて防除できる。 疫病、べと病、多数の根腐病および苗立枯病の
病害は有効な防除法の欠除により防除困難であつ
た。より有効な化学防除手段のいくつかは抵抗性
菌株の出現により効果がなくなつた。式（）の
化合物はこれ等タイプの菌類、特に疫病およびべ
と病を防除するのに使用できる。 本発明のアミドは普通の高ガロン油圧噴霧、低
ガロン噴霧、空気ブラスト、大気噴霧、および粉
剤のような通常の使用法によつて殺菌噴霧として
施用できる。希釈および施用量は使用される装置
のタイプ、望みの施用方法よび回数、および防除
すべき病害に依存するが、その有効量は通常1ha
当り約0.5Kg〜約20Kg、好ましくは約１〜約５Kg
である。 種子保護剤として、種子に被覆される毒物の量
は通常、種子100Kg当り約１Kg〜約５Kg、好まし
くは約0.5〜約2.5Kgの投与量である。土壌殺菌剤
として、この化学薬品は通常1ha当り0.5〜約20
Kg、好ましくは約１〜約５Kgの量で土壌に混和す
るか又は表面に散布できる。茎葉殺菌剤として、
このアミドは通常1ha当り約0.5〜約５Kg、好まし
くは約１〜約2.5Kgの量で生育植物に適用される。 本発明は菌類の防除に有効であり、種子、土
壌、または茎葉のような様々な場所で利用でき
る。かかる目的のために、これ等化合物は製造さ
れたままの工業用形態もしくは純粋形態で、溶液
として、または配合物として使用できる。通常、
これ等化合物は後の殺菌剤としての散布に適する
ようにするために担体中で処理される即ち配合さ
れる。例えば、これ等化学薬品は水和剤、乳剤、
粉剤、粒剤、煙霧剤、または流動性乳剤として配
合可能である。かかる配合において、これ等化合
物は液状または固形の担体で増量され、必要なら
ば、適切な界面活性剤が添加される。 農業の実際によれば、湿潤剤、展着剤、分散
剤、貼着付与剤、接着剤等のような助剤を包含す
ることは通常、特に茎葉噴霧配合物においては、
望ましい。この分野で通常使用されている助剤は
マクカツチエオンズ・エマルシフアイアーズ （McCutcheon′s Emulsifiers）およびデイター
ジエンツ（Detergents）、マクカツチエオンズ・
エマルシフアイアーズ・アンド・デイタージエン
ツ／フアンクシヨナル・マテルアルズ （McCutcheon′s Emulsifiers and Detergents／
Functional Materials）、およびマクカツチエオ
ンズ・フアンクシヨナル・マテリアルズ （McCutcheon′s Functional Materials）（いず
れも、ニユージヤージー州在のMCパブリツシン
グ・カンパニーのマクカツチエオン・デイビジヨ
ンからの年刊誌である）の中で見つけることがで
きる。 一般に、本発明の化合物はアセトンやメタノー
ルやエタノールやジメチルホルムアミドやジエチ
ルスルホキシドのような適切な溶剤に溶解可能で
あり、そしてこのような溶液は水で増量される。
溶液の濃度は１％から90％まで変動可能であり、
好ましい範囲は５〜50％である。 乳剤を製造するために、本発明に使用される化
合物は殺菌剤の水中分散を可能にする乳化剤と一
緒に適切な有機溶剤または混合溶剤中に溶解する
ことができる。乳剤中の有効成分の濃度は通常10
％〜90％であり、流動性乳剤ではこれは高くても
75％である。 噴霧に適する水和剤は本化合物をクレーや無機
珪酸塩や炭酸塩やシリカのような微細固体と混合
し、そしてかかる混合物に湿潤剤、粘着付与剤、
および／または分散剤を添加することによつて製
造できる。かかる配合物中の有効成分の濃度は通
常20％〜98％、好ましくは40％〜75％である。代
表的な水和剤はＮ−（3′−ブロモ−3′−クロロ−
1′，1′−ジメチルアセトニル）−ニコチン酸アミ
ド50部と商標ハイ−シル（Hi−Sil） の名で販
売されている合成沈降水和二酸化珪素45部とリグ
ノスルホン酸ナトリウム〔マラスパース
（Marasperse） Ｎ−22〕５部とをブレンドする
ことによつて製造される。別の製造においては上
記水和剤中のハイ−シルの代りにカオリンタイプ
（バーデン）クレーが使用され、かかる別の製造
においてはハイ−シルの25％が商標ゼオレツクス
（Zeolex） ７の名で販売されている合成珪アル
ミン酸ナトリウムで置き換えられる。 粉剤はアミドおよびその塩および錯体を、有機
であつても無機であつてもよい微細な不活性固体
と混合することによつて製造される。この目的の
ために有効な材料は植物細粉、シリカ、珪酸塩、
炭酸塩、およびクレー等である。便利な粉剤製造
法の一つは水和剤を微細担体で希釈するものであ
る。通常、有効成分20％〜80％を含有する濃厚粉
剤が製造され、後で１％〜10％の使用濃度に希釈
される。 本発明に使用されるアミドは普通の合成技術を
用いて容易に製造可能である。例えば、式（）
の化合物は反応式およびに従つて製造でき
る。 反応式 出発原料Ｎ−ピロリニルアミド（３）は水、塩
化メチレン、エーテル、テトラヒドロフラン
（THF）、ジオキサン、グリメ（glyme）、トルエ
ン、およびヘキサンのような溶剤中で、市販の酸
塩化物（2a）とプロピニルアミン（１）を、約
０〜約100℃の範囲の温度で、好ましくは約０〜
20℃で反応させることによつて合成される。この
反応で生成される塩酸を中和するために塩基が使
用される。一般に、水酸化ナトリウム、ピリジ
ン、トリエチルアミン、２，６−ルチジン、ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ま
たは別のかかる塩基が使用される。 代りに、構造（３）の化合物は酸（2b）をク
ロロギ酸イソブチル、無水トリフルオロ酢酸、メ
タンスルホニルクロリド、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、１−メチル−２−クロロピリジニウ
ムヨウ化物、ジエチルアゾジカルボキシレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチル燐酸アミド二塩化物のような試
薬で活性化し、それからそれをアミン（１）と反
応させることによつても合成できる。かかる反応
におけるこれ等試薬の使用は文献に記載されてい
る。 構造（6a），（6b）および（6c）のハロゲン化
ケトンは反応式に示された化学反応から入手で
きる。 反応式 プロピニルアミド（３）は１当量の塩素、臭
素、またはその他のハロゲン化剤（X2）は例え
ばＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク
酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム、ピリジニウム
ヒドロブロミドパーブロミドで処理されてオキサ
ゾリン構造（4a）をヒドロハライド塩として生
成する。これはピリジン、トリエチルアミン、水
性炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、またはそ
の他の類似塩基による処理のような標準的方法に
よつて容易にその遊離基に転化可能である。遊離
塩基としてこのオキサゾリン（4a）はそれから
オキサゾリン（5a）または（5b）を得るために
上記のようなもう一つのハロゲン化剤またはハロ
ゲン（Y2）と反応させられてもよい。これ等オ
キサゾリンの加水分解により生成物（6a）およ
び（6b）が容易に得られる。この生成物は２個
の同一のハロゲンを有している（6a）か又は２
個の異なるハロゲンを有している（6b）。加水分
解は、THE、ジメトキシエタン、ジオキサン、
アルコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミドのような溶剤中で、塩酸や硫酸のよう
な水性無機酸の助けを受けて、約20°〜約80℃の
温度で、好ましくは約20〜50℃で行うことができ
る。生成物（6c）のようにハロゲンを１個だけ望
む場合には、オキサゾリン（4a）を上記条件下
で加水分解して生成物（6c）を得る。 構造（6c）中の「Ｘ」がハロゲン以外である場
合には、それ等基はＸの求核置換によつて導入さ
れてもよい。かかる置換はトルエン、アセトン、
グリメ、ジメチルホルムアミド、およびジメチル
スルホキシドのような溶剤中で、シアニド（−
CN）、チオシアネート（−SCN）、ジチオカルバ
メート〔−SC（−Ｓ）NR2〕、１，２，４−トリ
アゾール、イミダゾール、アジド、スルフイド
（−SR）、またはアセテート〔−OC（−Ｏ）Ｒ〕
の金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム）塩を用いて、約20℃〜約100℃の範囲の温度
で首尾よく実施できる。これ等転位は化学文献か
ら周知である。クラウンエーテルによるこれ等反
応の触媒作用もまた周知である。 本発明の化合物はまた、次のような他の殺菌剤
と組合わせて利用することも可能である： (a) ジチオカルバミン酸塩および誘導体：例えば
ジメチルジチオカルバミン酸第二鉄（フアーバ
ム）、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ジラ
ム）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガ
ン（マネブ）およびその亜鉛イオンとの配位生
成物（マンコゼブ）、エチレンビスジチオカル
バミン酸亜鉛（ジネブ）、プロピレンビスジチ
オカルバミン酸亜鉛（プロピネブ）、メチルジ
チオカルバミン酸ナトリウム（メタム）、テト
ラメチルチウラムジスルフイド（チラム）、ジ
ネブとポリエチレンチウラムジスルフイドとの
錯体、３，５−ジメチル−１−３，５−2H−
テトラヒドロチアジアジン−２−チオン（ダゾ
メツト）；およびこれ等の混合物、および銅塩
との混合物； (b) ニトロフエノール誘導体：例えば、 ジニトロ−（１−メチルペプチル）フエニル
クロトネート（ジノカツプ）、２−sec−ブチル
−４，６−ジニトロフエニル−３，３−ジメチ
ルアクリレート（ビナパクリル）、および２−
sec−ブチル−４，６−ジニトロフエニルイソ
プロピルカーボネート； (c) ヘテロ環構造：例えば Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタ
ルイミド（キヤプタン）、Ｎ−トリクロロメチ
ルチオフタルイミド（ホルペツト）、２−ヘプ
タデシル−２−イミダゾールアセテート（グリ
オジン）、２−オクチルイソチアゾロン−３、
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）
−ｓ−トリアジン、ジエチルフタルイミドホス
ホロチオエート、４−ブチル−１，２，４−ト
リアゾール、５−アミノ−１−〔ビス（ジメチ
ルアミノ）ホスフイニル〕−３−フエニル−１，
２，４−トリアゾール、５−エトキシ−３−ト
リクロロメチル−１，２，４−チアジアゾー
ル、２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアント
ラキノン（ジチアノン）、１，３−ジチオロ−
〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−チオン（チ
オキノツクス）、１−（ブチルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル
（ベノミル）、２−4′−（チアゾリル）ベンズイ
ミダゾール（チアベンダゾール）、４−（２−ク
ロロフエニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−
イソオキサゾロン、３−（３，５−ジクロロフ
エニル）−５−エテニル−５−メチル−２，４
−オキサゾリジンジオン（ビンクロゾリン）；
３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−（１−
メチルエチル）−２，４−ジオキソ−１−イミ
ダゾリジンカルボキサミド（イプロジオン）；
Ｎ−（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキサ
ミド（プロシミドン）；β−（４−クロロフエノ
キシ）−α−（１，１−ジメチルエチル）−1H−
１，２，４−トリアゾール−１−エタノール
（トリアジメノール）；１−（４−クロロフエノ
キシ）−３，３−ジメチル−１−（1H−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン
（トリアジメホン；β−〔（１，1′−ジフエニル）
−４−イルオキシ〕−α−（１，１−ジメチルエ
チル）−1H−１，２，４−トリアゾール−１−
エタノール（ビタータノール）；２，３−ジク
ロロ−Ｎ−（４−フルオロフエニル）マレイミ
ド（フルオロイミド）；１−〔２−（２，４−ジ
クロロフエニル）−４−プロピル−１，３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−１，２，
４−トリアゾール；ピリジン−２−チオール−
１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩
およびその金属塩；２，３−ジヒドロ−５−カ
ルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキ
サチイン−４，４−ジオキシド、２，３−ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−
１，４−オキサチイン、α−（フエニル）−α−
（２，４−ジクロロフエニル）−５−ピリミジニ
ルメタノール（トリアリモール）、cis−Ｎ−
〔（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チ
オ〕−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシミド、３−〔２−（３，５−ジメチル−２−
オキシシクロヘキシル−２−ヒドロキシ〕−グ
ルタルイミド（シクロヘキシミド）、デヒドロ
酢酸、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエ
チルチオ）−3a，４，７，7a−テトラヒドロフ
タルイミド（カツプタホル）、５−ブチル−２
−エチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル
−ピリミジン（エチリモル）、４−シクロデシ
ル−２，６−ジメチル−モルホリンの酢酸塩
（ドデモルフ）、および６−メチル−２−オキソ
−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕−キノキサ
リン（キノメチオネート）； (d) その他のハロゲン化殺菌剤：例えば、 テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン（クロラニ
ル）、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン（ジクロン）、１，４−ジクロロ−２，５−
ジメトキシベンゼン（クロロネブ）、３，５，
６−トリクロロ−ｏ−アニス酸（トリカムバ）、
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニト
リル（TCPN）、２，６−ジクロロ−４−ニト
ロアニリン（ジクロラン）、２−クロロ−１−
ニトロプロパン、ポリクロロニトロベンゼン例
えばペンタクロロニトロベンゼン（PCNB）、
およびテトラフルオロジクロロアセトン； (e) 殺菌性構成物質：例えば、 グリセオフルビン、カスガマイシン、および
ストレオマイシン； (f) 銅殺菌剤：例えば、 水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、
塩基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸
銅、およびボルド−混合液； および (g) その他の殺菌剤：例えば、 ジフエニル、スルトン、ドデシルグアニジン
酢酸塩（ドジン）、酢酸フエニル水銀、Ｎ−エ
チル−水銀−１，２，３，６−テトラヒドロ−
３，６−エンドメタノ−３，４，５，６，７，
７−ヘキサクロロフタルイミド、フエニル水銀
モノエタノール乳酸アンモニウム塩、ｐ−ジメ
チルアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム、イ
ソチオシアン酸メチル、１−チオシアノ−２，
４−ジニトロベンゼン、１−フエニルチオセミ
カルバジド、含ニツケル化合物、カルシウムシ
アナミド、石灰硫黄合剤、１，２−ビス（３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン（チオフアナト−メチル）。 本発明をジチオカルバミン酸塩例えばマンコゼ
ブまたはマネブと組合わせて利用することは非藻
菌類の菌の防除を付加するためには特に有利であ
る。 例 第１表に列挙された化合物は本発明の例示であ
る。
【表】
【表】
【表】 例３：Ｎ−（1′1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモア
セトニル）−フラン−２−カルボキサミド ａ Ｎ−（1′，1′−ジメチルプロピニル）−フラン
−２−カルボキサミド ２−フロイルクロリド（6.5ｇ，0.05モル）
を塩化メチレン中に溶解し、０〜−５℃に冷却
し、そして窒素雰囲気下に保つた。トリエチル
アミン（10ml）と、それからジメチルプロパル
ギルアミン（4.2ｇ，0.051モル）を撹拌しなが
ら徐徐に添加し、その間温度を０±５℃に約1/
２時間それから室温に約１時間保つた。水（100
ml）を添加し、そしてその反応スラリを洗浄液
としての塩化メチレン（100ml）によつて分別
漏斗に移した。水性相を順次分離し、そして塩
化メチレン相を水（50ml）、５％塩酸（１×100
ml）、飽和重炭酸ナトリウム（１×50ml）、水
（１×50ml）、それからブラインで洗浄した。硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を蒸発させて生
成物8.0ｇを得た。例７，８および11を除いて
全ての化合物の出発原料は同じように合成でき
る。 ｂ Ｎ−（1′，1′−ジメチル−3′，3′−ジブロモア
セトニル）−フラン−２−カルボキサミド Ｎ−（1′，1′−ジメチルプロピニル）−フラン
−２−カルボキサミド（3.04ｇ，0.02モル）を
塩化メチレン（50ml）中に溶解し、そして磁気
撹拌器と加熱マントルと還流コンデンサーを装
備された100ml丸底フラスコに装入した。臭素
（6.4ｇ，0.04モル）を添加し、そしてこの混合
物を約1/2時間加熱還流した。この反応混合物
を冷却し、ヘキサンで希釈し、そして得られた
黄色沈殿物をろ過した。沈殿物をメタノール
（30ml）中に溶解し、水（10ml）を添加し、そ
してこの溶液を加熱して約50℃に８時間保つ
た。室温に冷却してから水で希釈し、生成され
た白色固体をろ過によつて集め、乾燥した。ク
ロロホルムとヘキサンの混合液から再結晶して
純生成物3.0ｇを得た。 例１，２，５〜10、および13〜15の化合物は同
じように製造された。 例４：Ｎ−（3′−クロロ−1′，1′−ジメチルアセト
ニル）チオフエン−２−カルボキサミド ヘキサン（50ml）中のＮ−（1′，1′−ジメチル
プロピル）チオフエン−２−カルボキサミド
（1.5ｇ，0.0078モル）を、磁気撹拌器と添加漏斗
を装備された丸底フラスコに装入した。酢酸エチ
ル（10ml）中の塩素（0.6ｇ，0.0084モル）を撹
拌しながら添加し、そしてさらに２時間撹拌し
た。ヘキサン（50ml）を添加し、得られた白色固
体をろ過によつて回収した。この固体をメタノー
ル（50ml）、水（10ml）および塩酸（５ml）で処
理し、得られた混合物を約50℃に約１時間加熱し
た。この反応混合物を氷水（200ml）中に注ぎ、
生じた白色固体をろ過によつて回収した。この粗
生成物を酢酸エチルとヘキサン（20：80）によつ
てシリカ上でクロマトグラフイ−処理して800mg
の生成物を得た。 例 11 (a) Ｎ−（1′，1′−ジメチルプロピニル）−６−ク
ロロニコチン酸アミド 500ml三口フラスコに機械撹拌器、温度計、
添加漏斗、ガス流入口、および冷却浴を装備し
た。６−クロロニコチン酸（15.0ｇ、0.095モ
ル）を乾燥THF（150ml）と共にこのフラスコ
に装入し、そして窒素雰囲気下で約−20℃に冷
却した。トリエチルアミン（9.8ｇ，0.10モル）
を一度に添加した後、メタンスルホニルクロリ
ド（11.4ｇ，0.01モル）を滴加し、その間反応
混合物を−10〜−20℃に保つた。メタンスルホ
ニルクロリドの添加完了後、混合物を約−20℃
で１時間保つた。反応混合物を−10℃以下に保
ちながらジメチルプロパルギルアミン（11.9
ｇ，0.14モル）を徐々に添加し、それから、こ
の温度で１時間撹拌した。得られた生成物を例
3aに記載されているやり方に似た方法で処理
した。粗生成物をヘキサンと塩化メチレン
（95：５）の混合液から再結晶して19ｇの純粋
生成物を得た。 例７および例８のための出発原料は同じよう
に合成された。 (b) Ｎ−（3′，3′−ジブロモ−1′，1′−ジメチル
ア
セトニル）−６−クロロニコチン酸アミドは例
３の工程(b)に記載されている手順に似たやり方
でＮ−（1′−，1′−ジメチルプロピニル）−６−
ニトロニコチン酸アミドから製造された。例７
および８の化合物も、例３の工程(b)に記載され
ているものと似た手順で製造された。 例12：Ｎ−（3′−クロロ−1′，1′−ジメチルアセト
ニル）シクロヘキサンカルボキサミド Ｎ−（1′，1′−ジメチルプロピニル）シクロヘ
キサンカルボキサミド（2.0ｇ，0.0104モル）を
ヘキサン（30ml）中に溶解し、そして塩素ガスを
室温で0.8ｇ吸収されるまで吹き込んだ。得られ
た白色沈殿をろ過し、メタノール（30ml）、水
（10ml）、および濃塩酸（５ml）で処理し、そして
40〜50℃に約１時間加熱した。この反応物を氷水
の中に注ぎ、生じた白色固体をろ過し乾燥した。
この固体は２種の生成物の混合物であり、これか
ら望みの生成物をカラムクロマトグラフイーによ
つて分離した。 例 15 例１〜16の化合物の殺菌活性を試験した。化合
物はイン・ヴイヴオ（in vivo）できゆうりのべ
と病（Pseudoperonospora cubensis）とトマト
の疫病（Phytophthora infestans）に対して、そ
してイン・ヴイトロ（in vitro）で
PythiumultimumおよびPhytophthora capsiriに
対して試験された。 ａ きゆうりのべと病（CDM） Pseudoperonospora cubensisを生きている
きゆうり植物の葉の上にのせて、湿つた大気中
で65〜75〓の一定室温で、穏やかな光強度を与
えながら７〜８日間保つた。病気の葉から採取
した胞子の水中懸濁液をつくり、胞子濃度とを
１ml当り約１×105個の胞子に調整した。 マーケツターのきゆうり苗から一葉乃至二葉
の真性葉段階のものを選択して１鉢当り１本
（または二葉）に間引きした。これ等苗に、
水／アセトン／メタノールの２／１／１混合液
中に試験化合物の有効成分300ppmを含有して
成る試験化合物溶液を噴霧して流亡させた。乾
燥後、きゆうりべと病の胞子懸濁液をテヴイル
ビス噴霧器によつてこの植物の葉の下方表面
に、微小液滴が葉上に認められるようになる
迄、適用した。接種された苗を湿潤箱内に65〜
75〓で24時間置いてから、制御された温度の室
内に配置された間欠ミストチヤンバーに入れ
た。（85〜95％相対湿度と室温を与えられたこ
のミストチヤンバーは12時間の日中サイクルで
1000フイート燭光（f.c.）の光強度を受け、常
に68〓であつた。）治療評価は接種後７〜８日
間行つた。結果は第２表に病害防除％として報
告されており、非治療植物と比較したときの病
害抑制レベルを表わしている。 ｂ ぶどうべと病（GDM） ３インチ鉢中の５〜６インチのDeChaunac
ぶどう植物を選択して試験に用いた。これ等植
物に化合物溶液（15aに記載されている）を３
本ノズル機械的噴霧器によつて噴霧し、４〜６
時間乾燥した。１組の植物（非治療）には化合
物を全く噴霧しなかつた。 ぶどうべと病（Plasmopora viticola）接種
原は胞子形成葉から分生子を洗い取ることによ
つて調製された。この胞子懸濁液を約４×105
胞子／mlの濃度に標準化して、デヴイルビス噴
霧器で葉の裏側に手動噴霧した。この植物は24
時間20℃の湿潤箱の中で接種され、それから12
時間サイクルの1000f.c.光線を与えられる20℃
の恒温の室に移された。６日後、その植物を20
℃のミストチヤンバーに24時間入れられたとこ
ろ、葉の裏側の胞子形成がはつきりした。それ
から治療の評価を行つた。結果は病害防除％と
して第２表に報告されており、それは非治療対
照植物と比較したときの治療植物の病害徴候ま
たは病状の欠除の割合を表わしている。 ｃ トマト疫病（TLB） Phytophthora infestansを６〜８インチの高
さのRutgersトマト苗の上にのせて、穏やかな
光強度を与えられる65〜75〓の恒温湿潤箱の中
で４〜５日間保つた。この病害植物から胞子の
水中懸濁液を得て、その胞子濃度を約１×105
胞子／mlに調整した。 ３〜５インチの高さのRutgersトマト苗に急
速な多肉生長を促す水溶性肥料を施した。４〜
５日後にこの苗に、水とアセトンとメタノール
の２／１／１混合液中に試験化合物の有効成分
300ppmを含有して成る試験化合物溶液を噴霧
して流亡させた。乾燥後、トマト疫病胞子懸濁
液をデヴイルビス噴霧器によつて下方の葉の表
面に、微細液滴が葉上に認められるまで、適用
した。接種された苗を65〜70〓の湿潤箱の中に
24時間入れてから、温湿度調節された室に移し
て接種後５〜７日後に治療の評価がなされるま
でそこに置いた。結果は第２表に病害防除％と
して報告されており、それは非治療対照植物と
比較したときの治療植物（葉および茎）の病害
徴候または症状の欠除割合を表わしている。 ｄ イン・ヴイトロ試験 Pythium ultimumおよびPhytophthora
capsiciの菌糸増殖に対する試験化合物の効果
を求めるためにイン・ヴイトロ試験を行つた。
コーンミール寒天を15分間オートクレーブ処理
し、寒天懸濁液は各試験化合物を100ppm（容
量／重量）の濃度で含有した。この寒天をペト
リ皿に注ぎ入れて硬めた。それから、そのペト
リ皿の寒天の表面に、修正コーンミール寒天で
培養された１週間古いストツク培養菌の６mmの
円形菌糸プラグをのせた。この皿は対象皿の中
のコロニーがペトリ皿の直径の約半分以上に増
殖するまで約22℃の室温で光線下で２日間（P.
ultimum）または３日間（P.capsici）培養さ
れた。対象皿は試験化合物のために使用された
溶剤であるアセトン２mlによつて修正されたコ
ーンミール寒天から構成された。各皿の菌糸増
殖の直径（mm）を測定した。結果は第２表に増
殖抑制％として報告されており、それは次のよ
うに、対照コロニーの実測コロニー直径と試験
化合物の存在下で増殖したコロニーの実測コロ
ニー直径とから算出される： 増殖抑制％＝対照増殖直径（mm）−試験化合物下での
増殖直径（mm）／対照増殖直径（mm）×100
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 構造 〔但し、 Ａはフリル、チエニル、イソオキサゾリル、オ
    キサゾリル、ピリジル、ビラゾリル、ビリミジニ
    ル、イソチアゾリル、チアゾリル、キノリル、イ
    ソキノリル、フエニル（C1〜C4）アルキル、シ
    クロ（C3〜C7）アルキル、フエノキシ（C1〜C4）
    アルキル、ナフチル、（C1〜C8）アルキル、（C1
    〜C8）アルコキシアルキル、ハロ（C1〜C8）ア
    ルキル、または（C2〜C6）アルケニル基であ
    り：Ａが環状置換基であるとき、環状部分はハ
    ロ、トリフルオロメチル、フルオロスルホニル、
    メチル、エチル、メトキシ、またはフエニル基か
    ら個別に選択された３個までの置換基で置換され
    ていてもよい； Ｘは水素、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ
    ロ、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチ
    ルスルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、
    （C1〜C2）アルコキシ、カルバモイルオキシ（−
    OC（Ｏ）NR3）、チオカルバモイルチオ（−SC
    （Ｓ）NR3）、ヒドロキシ、アジド、（C1〜C4）ア
    ルキルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルオ
    キシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、フ
    エノキシ、フエニルチオ、イミダゾリル、または
    トリアゾリル基であり、Ｘがフエニルカルボニル
    オキシ、フエノキシ、またはフエニルチオ置換基
    であるとき、フエニル部分はクロロ、フルオロ、
    ブロモ、ヨード、またはメチル基から選択された
    １個までの置換基で置換されていてもよい；そし
    て ＹおよびＺは個別に水素、ブロモ、クロロ、ヨ
    ード、フルオロ、シアノ、チオシアノ、イソチオ
    シアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（C1〜
    C2）アルキル、（C1〜C2）アルコキシ、カルバモ
    イルオキシ（−OC（Ｏ）NR3）、ヒドロキシ、ア
    ジド、または（C1〜C4）アルキルカルボニルオ
    キシ基であり、そしてＹまたはＺのどちらかはイ
    ミダゾリルまたはトリアゾリル基であつてもよ
    い； R1およびR2は個別に水素原子およびし（C1〜
    C6）アルキル基から選択され；そして 分子中の各R3は個別に水素または（C1〜C4）
    アルキル基である〕 の化合物。 ２ Ａがフリル、チエニル、イソオキサゾリル、
    フエニルイソオキサゾリル、ピリジル、フエノキ
    シ（C1〜C4）アルキル、トリクロロメチル、ま
    たはトリフルオロメチルであり、Ａが環状置換基
    であるとき、環状部分はクロロ、ブロモ、フルオ
    ロ、またはヨード原子から選択された３個までの
    置換基で置換されていてもよく； R1およびR3が個別に（C1〜C4）アルキル基で
    あり； Ｘが水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチルス
    ルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、イ
    ソチオシアノ、またはチオシアノ基であり； Ｙが水素、ブロモ、クロロ、シアノ、またはヨ
    ード原子であり；そして Ｚが水素、クロロ、またはブロモ原子である、
    特許請求の範囲第１項の化合物。 ３ Ａがフエニルイソオキサゾリル、オキサゾリ
    ル、フエノキシ（C1〜C4）アルキル、またはピ
    リジルであり、これら置換基のそれぞれイソオキ
    サゾリル、オキサゾリル、フエニル、およびピリ
    ジル部分はクロロおよびブロモ原子から個別に選
    択された２個までの置換基で置換されており； R1およびR2が個別に（C1〜C2）アルキルであ
    り； Ｘがブロモ、ヨード、チメルスルホニルオキ
    シ、イソチオシアノ、またはチオシアノ基であ
    り； Ｙが水素、ブロモ、クロロ、またはヨード原子
    であり；そして Ｚが水素原子である、 特許請求の範囲第２項の化合物。 ４ R1がメチル基であり；R2がエチル基であ
    り；Ｘがブロモ原子であり；Ｙが水素、ブロモ、
    ヨード、またはクロロ原子であり；そしてＺが水
    素原子である、特許請求の範囲第３項の化合物。 ５ Ｎ−（1′−チオシアノ−3′−メチルペンタン
    −1′−オン−3′−イル）−６−クロロニコチン酸
    アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−3′−メチルペンタン−2′−オ
    ン−3′−イル）−５，６−ジクロロニコチン酸ア
    ミド Ｎ−（1′，1′−ジブロモ−3′−メチルペンタン−
    2′−オン−3′−イル）−２，６−ジクロロイソニ
    コチン酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロペンタン−2′−オ
    ン−3′−イル）−６−クロロニコチン酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチルペン
    タン−2′−オン−3′−イル）−キノリン−３−カ
    ルボキサミド、 Ｎ−（3′−ブロモ−3′−クロロ−1′，1′−ジメチ
    ルアセトニル）−６−クロロ−２−ナフトエ酸ア
    ミド、および Ｎ−（1′−ブロモ−1′−クロロ−3′−メチル−
    2′−オキソペンタン−３−イル）−２，４−ジク
    ロロケイ皮酸アミド から選択された、特許請求の範囲第３項の化合
    物。 ６ Ｎ−（1′，1′−ジブロモ−3′−メチルペンタン
    −2′−オン−3′−イル）−４−フルオロ−２−ナ
    フトエ酸アミド、 Ｎ−（1′−ブロモ−1′−フルオロ−3′−メチルペ
    ンタン−2′−オン−3′−イル）−６−クロロ−５
    −メチル−ニコチン酸アミド、 Ｎ−（3′−ブロモ−3′−クロロ−1′，1′−ジメチ
    ルアセトニル）−２，６−ジメチルイソニコチン
    酸アミド、 Ｎ−（3′−メチル−1′−チオシアノペンタン−
    2′−オン−3′−イル）キノリン−３−カルボキサ
    ミド、および Ｎ−（1′−ブロモ−3′−メチルペンタン−2′−オ
    ン−3′−イル）−２，４，６−トリクロロフエノ
    キシアセトアミド からなる群から選択された、特許請求の範囲第１
    項の化合物。 ７ 殺菌有効量の、 構造 〔但し、 Ａはフリル、チエニル、イソオキサゾリル、オ
    キサゾリル、ピリジル、ピラゾリル、ピリミジニ
    ル、イソチアゾリル、チアゾリル、キノリル、イ
    ソキノリル、フエニル（C1〜C4）アルキル、シ
    クロ（C3〜C7）アルキル、フエノキシ（C1〜C4）
    アルキル、ナフチル、（C1〜C8）アルキル、（C1
    〜C8）アルコキシアルキル、ハロ（C1〜C8）ア
    ルキル、または（C2〜C6）アルケニル基であ
    り：Ａが環状置換基であるとき、環状部分はハ
    ロ、トリフルオロメチル、フルオロスルホニル、
    メチル、エチル、メトキシ、またはフエニル基か
    ら個別に選択された３個までの置換基で置換され
    ていてもよい； Ｘは水素、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ
    ロ、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチ
    ルスルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、
    （C1〜C2）アルコキシ、カルバモイルオキシ（−
    OC（Ｏ）NR3）、チオカルバモイルチオ（−SC
    （Ｓ）NR3）、ビドロキシ、アジド、（C1〜C4）ア
    ルキルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルオ
    キシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、フ
    エノキシ、フエニルチオ、イミダゾリル、または
    トリアゾリル基であり、Ｘがフエニルカルボニル
    オキシ、フエノキシ、またはフエニルチオ置換基
    であるとき、フエニル部分はクロロ、フルオロ、
    ブロモ、ヨード、またはメチル基から選択された
    １個までの置換基で置換されていてもよい；そし
    て ＹおよびＺは個別に水素、ブロモ、クロロ、ヨ
    ード、フルオロ、シアノ、チオシアノ、イソチオ
    シアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（C1〜
    C2）アルキル、（C1〜C2）アルコキシ、カルバモ
    イルオキシ（−OC（Ｏ）NR3）、ヒドロキシ、ア
    ジド、または（C1〜C4）アルキルカルボニルオ
    キシ基であり、そしてＹまたはＺのどちらかはイ
    ミダゾリルまたはトリアジリル基であつてもよ
    い； R1およびR2は個別に水素原子および（C1〜C6）
    アルキル基から選択され；そして 分子中の各R3は個別に水素または（C1〜C4）
    アルキル基である〕 の化合物 と、作物栽培学上許容できる担体とからなる、殺
    菌組成物。 ８ 殺菌有効量の、Ａがフリル、チエニル、イソ
    オキサゾリル、フエニルイソオキサゾリル、ピリ
    ジル、フエノキシ（C1〜C4）アルキル、トリク
    ロロメチル、またはトリフルオロメチルであり、
    Ａが環状置換基であるとき、環状部分はクロロ、
    ブロモ、フルオロ、またはヨード原子から選択さ
    れた３個までの置換基で置換されていてもよく； R1およびR3が個別に（C1〜C4）アルキル基で
    あり； Ｘが水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチルス
    ルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、イ
    ソチオシアノ、またはチオシアノ基であり； Ｙが水素、ブロモ、クロロ、シアノ、またはヨ
    ード原子であり；そして Ｚが水素、クロロ、またはブロモ原子である、 特許請求の範囲第７項の化合物 と、作物栽培学上許容できる担体とからなる特許
    請求の範囲第７項の殺菌組成物。 ９ 植物に、または植物の種子に、または植物の
    生育環境に殺菌有効量の、 構造 〔但し、 Ａはフリル、チエニル、イソオキサゾリル、オ
    キサゾリル、ピリジル、ピラゾリル、ピリミジニ
    ル、イソチアゾリル、チアゾリル、キノリル、イ
    ソキノリル、フエニル（C1〜C4）アルキル、シ
    クロ（C3〜C7）アルキル、フエノキシ（C1〜C4）
    アルキル、ナフチル、（C1〜C8）アルキル、（C1
    〜C8）アルコキシアルキル、ハロ（C1〜C8）ア
    ルキル、または（C2〜C6）アルケニル基であ
    り：Ａが環状置換基であるとき、環状部分はハ
    ロ、トリフルオロメチル、フルオロスルホニル、
    メチル、エチル、メトキシ、またはフエニル基か
    ら個別に選択された３個までの置換基で置換され
    ていてもよい； Ｘは水素、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ
    ロ、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチ
    ルスルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、
    （C1〜C2）、アルコキシ、カルバモイルオキシ、
    （−OC（Ｏ）NR3）、チオカルバモイルチオ（−
    SC（Ｓ）NR3）、ヒドロキシ、アジド（C1〜C4）
    アルキルカルボニルオキシ、フエニルカルボニル
    オキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、
    フエノキシ、フエニルチオ、イミダゾリル、また
    はトリアゾリル基であり、Ｘがフエニルカルボニ
    ルオキシ、フエノキシ、またはフエニルチオ置換
    基であるとき、フエニル部分はクロロ、フルオ
    ロ、ブロモ、ヨード、またはメチル基から選択さ
    れた１個までの置換基で置換されていてもよい；
    そして ＹおよびＺは個別に水素、ブロモ、クロロ、ヨ
    ード、フルオロ、シアノ、チオシアノ、イソチオ
    シアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（C1〜
    C2）アルキル、（C1〜C2）アルコキシ、カルバモ
    イルオキシ（−OC（Ｏ）NR3）、ヒドロキシ、ア
    ジド、または（C1〜C4）アルキルカルボニルオ
    キシ基であり、そしてＹまたはＺのどちらかはイ
    ミダゾリルまたはトリアゾリル基であつてもよ
    い； R1およびR2は個別に水素原子および（C1〜C6）
    アルキル基から選択され；そして 分子中の各R3は個別に水素または（C1〜C4）
    アルキル基である〕 の化合物 を適用することから成る、植物病原菌の防除方
    法。 １０ 化合物が約0.5〜約20Kg／haの量で適用さ
    れる、特許請求の範囲第９項の方法。 １１ 植物に、または植物の種子に、または植物
    の生育環境に、殺菌有効量の、Ａがフリル、チエ
    ニル、イソオキサゾリル、フエニルイソオキサゾ
    リル、ピリジル、フエノキシ（C1〜C4）アルキ
    ル、トリクロロメチル、またはトリフルオロメチ
    ルであり、Ａが環状置換基であるとき、環状部分
    はクロロ、ブロモ、フルオロ、またはヨード原子
    から選択された３個までの置換基で置換されてい
    てもよく； R1およびR3が個別に（C1〜C4）アルキル基で
    あり； Ｘが水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチルス
    ルホニルオキシ、チオ（C1〜C2）アルキル、イ
    ソチオシアノ、またはチオシアノ基であり； Ｙが水素、ブロモ、クロロ、シアノ、またはヨ
    ード原子であり；そして Ｚが水素、クロロ、またはブロモ原子である、 特許請求の範囲第９項の化合物 を適用することから成る特許請求の範囲第９項の
    植物病原菌の防除方法。 １２ 化合物が約１〜約５Kg／haの量で適用さ
    れる、特許請求の範囲第１１項の方法。
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