【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
（産業上の利用分野）
本発明は一般にロイコ化合物といわれる無色ま
たは淡色の有機染料と、該ロイコ化合物と反応し
て顕色するフエノール化合物などの有機酸とを主
成分とする感熱記録体の改良に関するものであ
る。
（従来の技術）
ロイコ化合物と、有機酸とを含む感熱記録紙は
たとえば、特公昭45−14039号などによつてすで
に公知である。この記録紙は熱エネルギーを記録
層に与えてロイコ化合物、有機酸および結着剤を
軟化あるいは溶融し、両発色成分を接触させて発
色反応させる原理に基づくものであり、近時各種
プリンター、フアクシミリ等の分野で使用されて
いる。この記録紙の記録特性は用途によつて異な
るが、たとえば記録速度を上げるためには、記録
装置の改良とともに記録紙自身の発色性を促進す
る必要があるといえる。
発色性を促進する方法として一般に低融点物質
を記録層中に含有させる方法が行われている。低
融点物質、すなわち発色促進剤または増感剤とし
て、特公昭43−4160号では尿素、無水フタル酸、
アセトアニリドが、また特開昭48−19231号では
パラフインろう、カルナバろう、密ろう、木ろ
う、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステルが、さらに
特公昭49−17748号ではサリチル酸、アニス酸、
フタル酸モノフエニルエステル、フタル酸モノベ
ンジルエステルが、また近年脂肪酸アミドを発色
促進剤として使用することも広く行われている。
すなわち、特公昭51−27599号にはパラフインま
たはマイクロワツクスと脂肪酸アミドとの組合せ
により脂肪酸アミドの増感効果が、特開昭54−
139740号にもステアリン酸アミド、オレイン酸ア
ミドなどの脂肪酸アミドの増感効果が述べられて
おり、公知となつている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、従来の発色促進剤としての効果
は十分なものとは言えず、更にすぐれた発色性を
提供する技術が強く要望されていた。
本発明者等はこれら従来の発色促進剤の効果を
確かめるとともに、更に優れた特性を有する物質
を見出すべく、広くかつ深く検討した結果、顕著
な効果を有する新規な発色促進剤を見い出し、こ
の知見にもとづいて本発明をなすに至つた。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、ロイコ化合物と、該ロイ
コ化合物と反応して顕色する有機酸とを主成分と
する感熱記録体において、感熱記録層中に発色促
進剤として下記構造式（）で示されるエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテルを含有
するように構成したものである。
構造式（）
以下、本発明について詳述する。
本発明の感熱記録体は、ロイコ化合物と、顕色
剤としての有機酸と、結着剤と、発色促進剤とし
てのエチレングリコールベンジルジフエニリルエ
ーテルとを含む感熱記録層を、支持体上に塗工し
たものからなつている。
本発明で使用する発色促進剤としてのエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテルは発色
促進の効果において優れているとともに、感熱記
録体としてのその他の特性、すなわち地肌濃度、
保存後の地肌かぶり、退色、なとについても実用
上まつたく支障のない特性を有している。
このエチレングリコールベンジルジフエニリル
エーテルの含有量は、発色促進性の点から感熱記
録層の全固形分の１〜50重量％が好ましい。
本発明の発色促進剤としてのエチレングリコー
ルベンジルジフエニリルエーテルは種々の方法に
よつて合成することができる。例えば、ｐ−フエ
ニルフエノールのOH基をエチレンクロルヒドリ
ン又はエチレンオキサイドでエーテル化し、次に
生じた化合物のOH基をベンジルハライドでエー
テル化することによつて、合成することができ
る。
本発明に用いられるロイコ化合物は無色ないし
淡色であつて有機酸と反応して発色する物質であ
り、トリフエニルメタン系、トリフエニルメタン
フタリド系、フルオラン系、ロイコオーラミン
系、ジフエニルメタン系、フエノチアジン系、フ
エノキサジン系、スピロピラン系、インドリン
系、インジゴ系などの各種誘導体が挙げられる。
好ましいロイコ化合物としては例えばクリスタル
バイオレツトラクトン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−Ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
チル−７−（オルト、パラージメチルアニリノ）
フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（オルト−クロロアニリノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（メタ−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−メチル−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−フルオラン、３−シクロヘキ
シルアミノ−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−
イソアミル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランが挙げられ
る。
本発明で使用する有機酸としては常温で固体で
あり、加熱により溶融しロイコ化合物と接触して
顕色剤となる物質であつて、各種フエノール性物
質、脂肪酸、芳香族カルボン酸などがある。例示
すれば、没食子酸、サリチル酸、１−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ
−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−ｐ−ト
ルイル酸、３，５−キシレノール、チモール、ｐ
−tert−ブチルフエノール、４−ヒドロキシフエ
ノキシド、メチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、４−ヒドロキシアセトフエノン、α−ナフト
ール、β−ナフトール、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、４−tert−オクチルカテコー
ル、４，4′−sec−ブチリデンフエノール、２，
2′−ジヒドロキシジフエニル、２，2′−メチレン
ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフエノー
ル）、２，2′−ビス（4′−ヒドロキシフエニル）
プロパン（別名；ビスフエノールＡ）、４，4′−
イソプロピリデン−ビス（２−tert−ブチルフエ
ノール）、ピロガロール、フロログルシン、フロ
ログルシンカルボン酸、ｐ−メチルフエノール、
ｐ−フエニルフエノール、４，4′−シクロヘキシ
リデンジフエノール、４，4′−（１−メチル−ｎ
−ヘキシリデン）ジフエノール、４，4′−イソプ
ロピリデンジカテコール、４，4′−ベンジリデン
ジフエノール、４，4′−イソプロピリデンビス
（２−クロロフエノール）、３−フエニルサルチル
酸、３，５−ジ−tert−ブチルサリチル酸、１−
オキシ−２−ナフトエ酸、没食子酸エステル、サ
リチル酸エステル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テル、４−ヒドロキシフタル酸エステル、２−
（４−ヒドロキシフエニル）−２−（3′−ヒドロキ
シフエニル）プロパン、４，4′−ジヒドロキシ−
３，3′−ジイソプロピルジフエニル−２，2′−プ
ロパン等があげられる。
本発明で使用する結着剤としては主として水溶
性結着剤からなり、微粒子状に分散された発色剤
を互いに隔離させて固着させるものであり、ポリ
ビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリアクリル酸、カゼイン、ゼラチン、でん
ぷんおよびそれらの誘導体などが挙げられる。
本発明の感熱記録層には必要に応じて感熱層中
に他の添加物質、たとえばクレー、炭酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム、タルク、酸化チタン、
酸化亜鉛等の無機または有機顔料、ワツクス類、
保存安定のための酸化防止剤、紫外線吸収剤、ス
テイツク防止のための各種脂肪酸金属塩、耐水性
向上のための耐水化剤、フエノール樹脂、界面活
性剤等を添加することができる。
本発明の感熱記録層用の塗料は、上記ロイコ化
合物と、有機酸と、エチレングリコールベンジル
ジフエニリルエーテルと、必要に応じて顔料、感
度調整剤等の添加剤とを、適当な濃度のポリビニ
ルアルコールなどの結着剤を含む水系媒体中でボ
ールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機を使
用して粉砕分散することにより一般に調製され
る。各構成物質は出来るだけ微粒化することが発
色効率の点で有利であり、0.5〜3μの粒径に微粒
化することが好ましい。こうして得られた感熱塗
料を以下で述べる支持体に塗布し、乾燥して本発
明の感熱記録体を得る。
塗布は、通常のブレードコータ、エアーナイフ
コータ、バーコータ、リバースロールコータなど
により行うことができる。
本発明に使用される支持体としては、一般には
上質紙、中質紙、コート紙をはじめとする紙が用
いられるが、その他ガラス繊維シート、プラスチ
ツクシート、フイルムラミネート紙なども支持体
として使用することが出来る。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
＜合成例＞
冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた１の
四ツ口フラスコ内に、ｐ−フエニルフエノール
250.0ｇ、エチレンクロルヒドリン236.5ｇ及び、
95％水酸化ナトリウム176.3ｇを仕込み、窒素気
流中で攪拌し加熱を開始した。温度70℃で４時間
加熱を続けた後、室温まで冷却し、過剰のエチレ
ンクロルヒドリンを減圧下で留去した。残渣にク
ロロホルム１を加え不溶物を濾別した後、減圧
下でクロロホルムを留去した。残渣をアセトンに
より再結晶を行い148.0ｇの２−ヒドロキシエチ
ルジフエニリルエーテル（白色結晶）を得た。
次に、冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた
500mlの四ツ口フラスコ内に、上記で得られた２
−ヒドロキシエチルジフエニリルエーテル100.0
ｇ、ベンジルクロライド118.2ｇ、95％水酸化ナ
トリウム37.5ｇ及びジメチルホルムアミド200ml
を仕込み、100℃で３時間加熱攪拌を行つた。室
温まで冷却後、減圧下でジメチルホルムアミドを
留去した。残渣にトルエン500mlを加え、蒸留水
200mlで水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウム
で脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣を
エタノールにて再結晶化を行い82.0％のエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテル（白色
結晶、融点86.8℃）を得た。
（分析値）
H1−NMR吸収スペクトル〔CDCl3、δ（ppm）〕
3.60〜4.00（2H、ｍ）、
4.00〜4.30（2H、ｍ）、
4.65 （2H、ｓ）、
6.85〜7.75（14H、ｍ）
IR吸収スペクトル〔KBr、波数（cm-1）〕
2860、1605、1485、1240、1105、1035、750、
695
なお、本発明による発色促進剤と組み合せてす
でに公知の発色促進剤を添加し記録層に含有させ
ることもできる。
実施例 １
(a) 感熱記録体の製造
下記の組成のＡ液及びＢ液を、各々別々にペ
イントシエーカー（東洋精機製）で10時間分散
させることにより調製した。
Ａ液：
ロイコ染料３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チル）−アミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン ５ｇ
エチレングリコールベンジルジフエニリルエー
テル ８ｇ
水酸化アルミニウム 20ｇ
ステアリン酸亜鉛 ５ｇ
ポリビニルアルコール12％液 35ｇ
水 52ｇ
Ｂ液：
ビスフエノールＡ 15ｇ
カオリン 20ｇ
ステアリン酸亜鉛 ３ｇ
ポリビニルアルコール12％液 35ｇ
水 52ｇ
次に、Ａ液125ｇ、Ｂ液125ｇとポリビニルア
ルコール12％液50ｇ、水40ｇを加えて混合攪拌
し、調整して塗液をつくり、次にこの塗液を50
ｇ／m2の上質紙の表面にマイヤバーを用いて乾
燥後の塗布量が８ｇ／m2になるよう塗布乾燥し
感熱記録紙を得た。
実施例 ２
実施例１で用いたＡ液の配合のうちロイコ染料
として３−（Ｎ−イソアミル−Ｎ−エチル）アミ
ノ−６−メチル−アニリノフルオランを用いた以
外は実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例 １
実施例１で用いたＡ液の配合のうちエチレング
リコールベンジルジフエニリルエーテルを除いた
他は実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例 ２
実施例１で用いたＡ液配合のうちエチレングリ
コールベンジルジフエニリルエーテルの代りにス
テアリン酸アミドを用いた以外は実施例１と同様
にして感熱記録紙を得た。
比較例 ３
実施例１で用いたＡ液配合のうちエチレングリ
コールベンジルジフエニリルエーテルの代りにパ
ラベンジルビフエニルを用いた以外は実施例１と
同様にして感熱記録紙を得た。
以上の実施例および比較例で得た感熱記録紙を
記録面がベツク平滑度で500秒になるようテスト
スーパーキヤレンダーで表面処理した。
この表面処理して得られた感熱記録紙について
市販のＧフアクシミリ装置FACOM FAX
621C（富士通(株)製）で記録電力0.90w／dot、通電
時間0.45ｍsec、周期約５ｍsec／の条件下で印
字を行い、印字した時の画像濃度および地肌濃度
をマクベス濃度計を用いて測定した。保存性は乾
燥状態で60℃に保持した恒温室で24時間保存した
後の濃度を示した。実施例および比較例について
以下の表の結果を得た。
(Industrial Application Field) The present invention is an improvement of a heat-sensitive recording material whose main components are a colorless or light-colored organic dye generally called a leuco compound, and an organic acid such as a phenol compound that develops a color by reacting with the leuco compound. It is related to. (Prior Art) A thermosensitive recording paper containing a leuco compound and an organic acid is already known, for example, from Japanese Patent Publication No. 14039/1983. This recording paper is based on the principle that thermal energy is applied to the recording layer to soften or melt the leuco compound, organic acid, and binder, and the two coloring components are brought into contact to cause a coloring reaction. It is used in fields such as The recording characteristics of this recording paper vary depending on the use, but in order to increase the recording speed, for example, it is necessary to improve the recording device and to promote the color development of the recording paper itself. A commonly used method for promoting color development is to include a low melting point substance in the recording layer. As low melting point substances, i.e. color accelerators or sensitizers, urea, phthalic anhydride,
Acetanilide, paraffin wax, carnauba wax, beeswax, wood wax, higher fatty acids, and higher fatty acid esters are used in JP-A-48-19231, and salicylic acid, anisic acid, and
Phthalic acid monophenyl ester, phthalic acid monobenzyl ester, and fatty acid amide have recently been widely used as color accelerators.
That is, Japanese Patent Publication No. 51-27599 describes the sensitizing effect of fatty acid amide by combining paraffin or microwax with fatty acid amide.
No. 139740 also describes the sensitizing effect of fatty acid amides such as stearic acid amide and oleic acid amide, and is well known. (Problems to be Solved by the Invention) However, the effects of conventional color development accelerators cannot be said to be sufficient, and there has been a strong demand for a technique that provides even better color development. The present inventors confirmed the effects of these conventional color accelerators, and as a result of wide and deep studies in order to find substances with even better properties, they discovered a new color accelerator with remarkable effects, and based on this knowledge. Based on this, the present invention was accomplished. (Means for Solving the Problems) That is, the present invention provides a heat-sensitive recording material mainly composed of a leuco compound and an organic acid that develops color by reacting with the leuco compound, in which color development is promoted in the heat-sensitive recording layer. It is constructed to contain ethylene glycol benzyl diphenyl ether represented by the following structural formula () as an agent. Structural formula ( ) The present invention will be described in detail below. The heat-sensitive recording material of the present invention has a heat-sensitive recording layer containing a leuco compound, an organic acid as a color developer, a binder, and ethylene glycol benzyl diphenyl ether as a color development promoter on a support. It is made of painted material. Ethylene glycol benzyl diphenyl ether as a color development accelerator used in the present invention is excellent in the effect of promoting color development, and also has other properties as a heat-sensitive recording material, such as background density,
It also has properties that cause no problems in practical use, such as background fogging, discoloration, and discoloration after storage. The content of this ethylene glycol benzyl diphenyl ether is preferably 1 to 50% by weight of the total solid content of the heat-sensitive recording layer from the viewpoint of promoting color development. Ethylene glycol benzyl diphenyl ether as a color accelerator of the present invention can be synthesized by various methods. For example, it can be synthesized by etherifying the OH group of p-phenylphenol with ethylene chlorohydrin or ethylene oxide, and then etherifying the OH group of the resulting compound with benzyl halide. The leuco compounds used in the present invention are colorless to light-colored substances that develop color by reacting with organic acids, such as triphenylmethane, triphenylmethane phthalide, fluoran, leucoolamine, diphenylmethane, and phenothiazine. Examples include various derivatives such as phenoxazine-based, phenoxazine-based, spiropyran-based, indoline-based, and indigo-based.
Preferred leuco compounds include, for example, crystal violet lactone, 3-diethylamino-6
-Methyl-7-anilinofluorane, 3-(N-
Ethyl-P-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-(ortho, p-dimethylanilino)
Fluoran, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-
Anilinofluorane, 3-piperidino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7
-anilinofluorane, 3-diethylamino-7
-(ortho-chloroanilino)fluorane, 3-
Diethylamino-7-(meta-trifluoromethylanilino)fluorane, 3-diethylamino-
6-Methyl-chlorofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-fluorane, 3-cyclohexylamino-6-chlorofluorane, 3-(N-
Isoamyl-N-ethylamino)-6-methyl-
7-anilinofluorane, 3-dibutylamino-
6-methyl-7-anilinofluorane is mentioned. The organic acid used in the present invention is a substance that is solid at room temperature, melts by heating, and becomes a color developer when it comes into contact with a leuco compound, and includes various phenolic substances, fatty acids, aromatic carboxylic acids, and the like. Examples include gallic acid, salicylic acid, 1-hydroxy-2-naphthoic acid, o-hydroxybenzoic acid,
-Hydroxybenzoic acid, 2-hydroxy-p-toluic acid, 3,5-xylenol, thymol, p
-tert-butylphenol, 4-hydroxyphenoxide, methyl-4-hydroxybenzoate, 4-hydroxyacetophenone, α-naphthol, β-naphthol, catechol, resorcinol, hydroquinone, 4-tert-octylcatechol, 4, 4′-sec-butylidenephenol, 2,
2'-dihydroxydiphenyl, 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-bis(4'-hydroxyphenyl)
Propane (also known as bisphenol A), 4,4'-
Isopropylidene-bis(2-tert-butylphenol), pyrogallol, phloroglucin, phloroglucin carboxylic acid, p-methylphenol,
p-phenylphenol, 4,4'-cyclohexylidene diphenol, 4,4'-(1-methyl-n
-hexylidene) diphenol, 4,4'-isopropylidene dicatechol, 4,4'-benzylidene diphenol, 4,4'-isopropylidene bis(2-chlorophenol), 3-phenylsalicylic acid, 3,5-di- tert-butylsalicylic acid, 1-
Oxy-2-naphthoic acid, gallic acid ester, salicylic acid ester, p-hydroxybenzoic acid ester, 4-hydroxyphthalic acid ester, 2-
(4-hydroxyphenyl)-2-(3'-hydroxyphenyl)propane, 4,4'-dihydroxy-
Examples include 3,3'-diisopropyldiphenyl-2,2'-propane. The binder used in the present invention is mainly a water-soluble binder, which separates and fixes the coloring agent dispersed in fine particles from each other, and includes polyvinyl alcohol, methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, Examples include acrylic acid, casein, gelatin, starch and derivatives thereof. The heat-sensitive recording layer of the present invention may contain other additives, such as clay, calcium carbonate, aluminum hydroxide, talc, titanium oxide,
Inorganic or organic pigments such as zinc oxide, waxes,
Antioxidants, ultraviolet absorbers, various fatty acid metal salts to prevent staining, water resistance agents, phenolic resins, surfactants, etc. can be added to improve storage stability. The paint for a heat-sensitive recording layer of the present invention contains the above-mentioned leuco compound, an organic acid, ethylene glycol benzyl diphenyl ether, and optionally additives such as pigments and sensitivity modifiers. It is generally prepared by grinding and dispersing in an aqueous medium containing a binder such as alcohol using a grinder such as a ball mill or a sand grinder. It is advantageous in terms of color development efficiency to make each constituent substance as fine as possible, and preferably to have a particle size of 0.5 to 3 μm. The heat-sensitive paint thus obtained is applied to a support described below and dried to obtain the heat-sensitive recording material of the present invention. Coating can be performed using a conventional blade coater, air knife coater, bar coater, reverse roll coater, or the like. As the support used in the present invention, paper such as wood-free paper, medium-quality paper, and coated paper is generally used, but other materials such as glass fiber sheets, plastic sheets, and film laminated paper can also be used as supports. I can do it. [Example] Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. <Synthesis example> In a four-necked flask equipped with a condenser, a thermometer, and a stirring device, p-phenylphenol was added.
250.0g, ethylene chlorohydrin 236.5g and
176.3 g of 95% sodium hydroxide was charged, stirred in a nitrogen stream, and heating started. After continuing to heat at a temperature of 70°C for 4 hours, the mixture was cooled to room temperature, and excess ethylene chlorohydrin was distilled off under reduced pressure. After adding chloroform 1 to the residue and filtering off insoluble matter, chloroform was distilled off under reduced pressure. The residue was recrystallized from acetone to obtain 148.0 g of 2-hydroxyethyl diphenyl ether (white crystals). Next, it is equipped with a cooler, thermometer, and stirring device.
2 obtained above in a 500ml four-necked flask.
-Hydroxyethyl diphenyl ether 100.0
g, benzyl chloride 118.2g, 95% sodium hydroxide 37.5g and dimethylformamide 200ml
The mixture was heated and stirred at 100°C for 3 hours. After cooling to room temperature, dimethylformamide was distilled off under reduced pressure. Add 500ml of toluene to the residue and add distilled water.
Washing with 200 ml of water was performed three times, and after dehydration and drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethanol to obtain 82.0% ethylene glycol benzyl diphenyl ether (white crystals, melting point 86.8°C). (Analysis value) H1 -NMR absorption spectrum [ CDCl3 , δ (ppm)] 3.60-4.00 (2H, m), 4.00-4.30 (2H, m), 4.65 (2H, s), 6.85-7.75 (14H, m) IR absorption spectrum [KBr, wave number (cm -1 )] 2860, 1605, 1485, 1240, 1105, 1035, 750,
695 Note that in combination with the color development accelerator according to the present invention, a known color development accelerator can also be added and contained in the recording layer. Example 1 (a) Manufacture of heat-sensitive recording material Liquids A and B having the following compositions were prepared by separately dispersing them in a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki) for 10 hours. Solution A: Leuco dye 3-(N-cyclohexyl-N-methyl)-amino-6-methyl-7-anilinofluorane 5g Ethylene glycol benzyl diphenyl ether 8g Aluminum hydroxide 20g Zinc stearate 5g Polyvinyl alcohol 12% Solution 35g Water 52g Solution B: Bisphenol A 15g Kaolin 20g Zinc stearate 3g Polyvinyl alcohol 12% solution 35g Water 52g Next, add 125g of solution A, 125g of solution B, 50g of polyvinyl alcohol 12% solution, and 40g of water, mix and stir. and adjust it to make a coating liquid, then apply this coating liquid to 50%
g/m 2 high-quality paper using a Meyer bar so that the coating amount after drying was 8 g/m 2 and dried to obtain heat-sensitive recording paper. Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out except that 3-(N-isoamyl-N-ethyl)amino-6-methyl-anilinofluorane was used as the leuco dye in the formulation of Solution A used in Example 1. A thermosensitive recording paper was obtained. Comparative Example 1 A thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 1 except that ethylene glycol benzyl diphenyl ether was excluded from the formulation of liquid A used in Example 1. Comparative Example 2 A thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 1 except that stearic acid amide was used in place of ethylene glycol benzyl diphenyl ether in the liquid A formulation used in Example 1. Comparative Example 3 A thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 1 except that parabenzyl biphenyl was used in place of ethylene glycol benzyl diphenyl ether in the A liquid formulation used in Example 1. The heat-sensitive recording papers obtained in the above Examples and Comparative Examples were surface-treated with a test super calender so that the recording surface had a Bekk smoothness of 500 seconds. Regarding the thermal recording paper obtained by surface treatment, the commercially available G facsimile machine FACOM FAX
621C (manufactured by Fujitsu Ltd.) under the conditions of recording power 0.90w/dot, energization time 0.45msec, cycle approximately 5msec/, and the image density and background density at the time of printing were measured using a Macbeth densitometer. did. Storage stability was determined by the concentration after 24 hours of storage in a constant temperature room at 60°C in a dry state. The results shown in the table below were obtained for Examples and Comparative Examples.
【表】
（発明の効果）
表より、本発明の感熱記録体は感度がすぐれ、
さらに保存安定性の点でもすぐれた特性を有して
いることが実証された。[Table] (Effects of the invention) From the table, the thermal recording material of the present invention has excellent sensitivity;
Furthermore, it was demonstrated that it has excellent properties in terms of storage stability.