JPH0562599B2 - - Google Patents
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- JPH0562599B2 JPH0562599B2 JP62329031A JP32903187A JPH0562599B2 JP H0562599 B2 JPH0562599 B2 JP H0562599B2 JP 62329031 A JP62329031 A JP 62329031A JP 32903187 A JP32903187 A JP 32903187A JP H0562599 B2 JPH0562599 B2 JP H0562599B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- heat
- acid
- sensitive recording
- methyl
- diphenyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は一般にロイコ化合物といわれる無色ま
たは淡色の有機染料と、該ロイコ化合物と反応し
て顕色するフエノール化合物などの有機酸とを主
成分とする感熱記録体の改良に関するものであ
る。 （従来の技術） ロイコ化合物と、有機酸とを含む感熱記録紙は
たとえば、特公昭45−14039号などによつてすで
に公知である。この記録紙は熱エネルギーを記録
層に与えてロイコ化合物、有機酸および結着剤を
軟化あるいは溶融し、両発色成分を接触させて発
色反応させる原理に基づくものであり、近時各種
プリンター、フアクシミリ等の分野で使用されて
いる。この記録紙の記録特性は用途によつて異な
るが、たとえば記録速度を上げるためには、記録
装置の改良とともに記録紙自身の発色性を促進す
る必要があるといえる。 発色性を促進する方法として一般に低融点物質
を記録層中に含有させる方法が行われている。低
融点物質、すなわち発色促進剤または増感剤とし
て、特公昭43−4160号では尿素、無水フタル酸、
アセトアニリドが、また特開昭48−19231号では
パラフインろう、カルナバろう、密ろう、木ろ
う、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステルが、さらに
特公昭49−17748号ではサリチル酸、アニス酸、
フタル酸モノフエニルエステル、フタル酸モノベ
ンジルエステルが、また近年脂肪酸アミドを発色
促進剤として使用することも広く行われている。
すなわち、特公昭51−27599号にはパラフインま
たはマイクロワツクスと脂肪酸アミドとの組合せ
により脂肪酸アミドの増感効果が、特開昭54−
139740号にもステアリン酸アミド、オレイン酸ア
ミドなどの脂肪酸アミドの増感効果が述べられて
おり、公知となつている。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来の発色促進剤としての効果
は十分なものとは言えず、更にすぐれた発色性を
提供する技術が強く要望されていた。 本発明者等はこれら従来の発色促進剤の効果を
確かめるとともに、更に優れた特性を有する物質
を見出すべく、広くかつ深く検討した結果、顕著
な効果を有する新規な発色促進剤を見い出し、こ
の知見にもとづいて本発明をなすに至つた。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、ロイコ化合物と、該ロイ
コ化合物と反応して顕色する有機酸とを主成分と
する感熱記録体において、感熱記録層中に発色促
進剤として下記構造式（）で示されるエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテルを含有
するように構成したものである。 構造式（） 以下、本発明について詳述する。 本発明の感熱記録体は、ロイコ化合物と、顕色
剤としての有機酸と、結着剤と、発色促進剤とし
てのエチレングリコールベンジルジフエニリルエ
ーテルとを含む感熱記録層を、支持体上に塗工し
たものからなつている。 本発明で使用する発色促進剤としてのエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテルは発色
促進の効果において優れているとともに、感熱記
録体としてのその他の特性、すなわち地肌濃度、
保存後の地肌かぶり、退色、なとについても実用
上まつたく支障のない特性を有している。 このエチレングリコールベンジルジフエニリル
エーテルの含有量は、発色促進性の点から感熱記
録層の全固形分の１〜50重量％が好ましい。 本発明の発色促進剤としてのエチレングリコー
ルベンジルジフエニリルエーテルは種々の方法に
よつて合成することができる。例えば、ｐ−フエ
ニルフエノールのOH基をエチレンクロルヒドリ
ン又はエチレンオキサイドでエーテル化し、次に
生じた化合物のOH基をベンジルハライドでエー
テル化することによつて、合成することができ
る。 本発明に用いられるロイコ化合物は無色ないし
淡色であつて有機酸と反応して発色する物質であ
り、トリフエニルメタン系、トリフエニルメタン
フタリド系、フルオラン系、ロイコオーラミン
系、ジフエニルメタン系、フエノチアジン系、フ
エノキサジン系、スピロピラン系、インドリン
系、インジゴ系などの各種誘導体が挙げられる。
好ましいロイコ化合物としては例えばクリスタル
バイオレツトラクトン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−Ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
チル−７−（オルト、パラージメチルアニリノ）
フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（オルト−クロロアニリノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（メタ−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−メチル−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−フルオラン、３−シクロヘキ
シルアミノ−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−
イソアミル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランが挙げられ
る。 本発明で使用する有機酸としては常温で固体で
あり、加熱により溶融しロイコ化合物と接触して
顕色剤となる物質であつて、各種フエノール性物
質、脂肪酸、芳香族カルボン酸などがある。例示
すれば、没食子酸、サリチル酸、１−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ
−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−ｐ−ト
ルイル酸、３，５−キシレノール、チモール、ｐ
−tert−ブチルフエノール、４−ヒドロキシフエ
ノキシド、メチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、４−ヒドロキシアセトフエノン、α−ナフト
ール、β−ナフトール、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、４−tert−オクチルカテコー
ル、４，4′−sec−ブチリデンフエノール、２，
2′−ジヒドロキシジフエニル、２，2′−メチレン
ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフエノー
ル）、２，2′−ビス（4′−ヒドロキシフエニル）
プロパン（別名；ビスフエノールＡ）、４，4′−
イソプロピリデン−ビス（２−tert−ブチルフエ
ノール）、ピロガロール、フロログルシン、フロ
ログルシンカルボン酸、ｐ−メチルフエノール、
ｐ−フエニルフエノール、４，4′−シクロヘキシ
リデンジフエノール、４，4′−（１−メチル−ｎ
−ヘキシリデン）ジフエノール、４，4′−イソプ
ロピリデンジカテコール、４，4′−ベンジリデン
ジフエノール、４，4′−イソプロピリデンビス
（２−クロロフエノール）、３−フエニルサルチル
酸、３，５−ジ−tert−ブチルサリチル酸、１−
オキシ−２−ナフトエ酸、没食子酸エステル、サ
リチル酸エステル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テル、４−ヒドロキシフタル酸エステル、２−
（４−ヒドロキシフエニル）−２−（3′−ヒドロキ
シフエニル）プロパン、４，4′−ジヒドロキシ−
３，3′−ジイソプロピルジフエニル−２，2′−プ
ロパン等があげられる。 本発明で使用する結着剤としては主として水溶
性結着剤からなり、微粒子状に分散された発色剤
を互いに隔離させて固着させるものであり、ポリ
ビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリアクリル酸、カゼイン、ゼラチン、でん
ぷんおよびそれらの誘導体などが挙げられる。 本発明の感熱記録層には必要に応じて感熱層中
に他の添加物質、たとえばクレー、炭酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム、タルク、酸化チタン、
酸化亜鉛等の無機または有機顔料、ワツクス類、
保存安定のための酸化防止剤、紫外線吸収剤、ス
テイツク防止のための各種脂肪酸金属塩、耐水性
向上のための耐水化剤、フエノール樹脂、界面活
性剤等を添加することができる。 本発明の感熱記録層用の塗料は、上記ロイコ化
合物と、有機酸と、エチレングリコールベンジル
ジフエニリルエーテルと、必要に応じて顔料、感
度調整剤等の添加剤とを、適当な濃度のポリビニ
ルアルコールなどの結着剤を含む水系媒体中でボ
ールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機を使
用して粉砕分散することにより一般に調製され
る。各構成物質は出来るだけ微粒化することが発
色効率の点で有利であり、0.5〜3μの粒径に微粒
化することが好ましい。こうして得られた感熱塗
料を以下で述べる支持体に塗布し、乾燥して本発
明の感熱記録体を得る。 塗布は、通常のブレードコータ、エアーナイフ
コータ、バーコータ、リバースロールコータなど
により行うことができる。 本発明に使用される支持体としては、一般には
上質紙、中質紙、コート紙をはじめとする紙が用
いられるが、その他ガラス繊維シート、プラスチ
ツクシート、フイルムラミネート紙なども支持体
として使用することが出来る。 〔実施例〕 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 ＜合成例＞ 冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた１の
四ツ口フラスコ内に、ｐ−フエニルフエノール
250.0ｇ、エチレンクロルヒドリン236.5ｇ及び、
95％水酸化ナトリウム176.3ｇを仕込み、窒素気
流中で攪拌し加熱を開始した。温度70℃で４時間
加熱を続けた後、室温まで冷却し、過剰のエチレ
ンクロルヒドリンを減圧下で留去した。残渣にク
ロロホルム１を加え不溶物を濾別した後、減圧
下でクロロホルムを留去した。残渣をアセトンに
より再結晶を行い148.0ｇの２−ヒドロキシエチ
ルジフエニリルエーテル（白色結晶）を得た。 次に、冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた
500mlの四ツ口フラスコ内に、上記で得られた２
−ヒドロキシエチルジフエニリルエーテル100.0
ｇ、ベンジルクロライド118.2ｇ、95％水酸化ナ
トリウム37.5ｇ及びジメチルホルムアミド200ml
を仕込み、100℃で３時間加熱攪拌を行つた。室
温まで冷却後、減圧下でジメチルホルムアミドを
留去した。残渣にトルエン500mlを加え、蒸留水
200mlで水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウム
で脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣を
エタノールにて再結晶化を行い82.0％のエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテル（白色
結晶、融点86.8℃）を得た。 （分析値） H1−NMR吸収スペクトル〔CDCl3、δ（ppm）〕 3.60〜4.00（2H、ｍ）、 4.00〜4.30（2H、ｍ）、 4.65 （2H、ｓ）、 6.85〜7.75（14H、ｍ） IR吸収スペクトル〔KBr、波数（cm-1）〕 2860、1605、1485、1240、1105、1035、750、
695 なお、本発明による発色促進剤と組み合せてす
でに公知の発色促進剤を添加し記録層に含有させ
ることもできる。 実施例 １ (a) 感熱記録体の製造 下記の組成のＡ液及びＢ液を、各々別々にペ
イントシエーカー（東洋精機製）で10時間分散
させることにより調製した。 Ａ液： ロイコ染料３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チル）−アミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン ５ｇ エチレングリコールベンジルジフエニリルエー
テル ８ｇ 水酸化アルミニウム 20ｇ ステアリン酸亜鉛 ５ｇ ポリビニルアルコール12％液 35ｇ 水 52ｇ Ｂ液： ビスフエノールＡ 15ｇ カオリン 20ｇ ステアリン酸亜鉛 ３ｇ ポリビニルアルコール12％液 35ｇ 水 52ｇ 次に、Ａ液125ｇ、Ｂ液125ｇとポリビニルア
ルコール12％液50ｇ、水40ｇを加えて混合攪拌
し、調整して塗液をつくり、次にこの塗液を50
ｇ／m2の上質紙の表面にマイヤバーを用いて乾
燥後の塗布量が８ｇ／m2になるよう塗布乾燥し
感熱記録紙を得た。 実施例 ２ 実施例１で用いたＡ液の配合のうちロイコ染料
として３−（Ｎ−イソアミル−Ｎ−エチル）アミ
ノ−６−メチル−アニリノフルオランを用いた以
外は実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。 比較例 １ 実施例１で用いたＡ液の配合のうちエチレング
リコールベンジルジフエニリルエーテルを除いた
他は実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。 比較例 ２ 実施例１で用いたＡ液配合のうちエチレングリ
コールベンジルジフエニリルエーテルの代りにス
テアリン酸アミドを用いた以外は実施例１と同様
にして感熱記録紙を得た。 比較例 ３ 実施例１で用いたＡ液配合のうちエチレングリ
コールベンジルジフエニリルエーテルの代りにパ
ラベンジルビフエニルを用いた以外は実施例１と
同様にして感熱記録紙を得た。 以上の実施例および比較例で得た感熱記録紙を
記録面がベツク平滑度で500秒になるようテスト
スーパーキヤレンダーで表面処理した。 この表面処理して得られた感熱記録紙について
市販のＧフアクシミリ装置FACOM FAX
621C（富士通(株)製）で記録電力0.90w／dot、通電
時間0.45ｍsec、周期約５ｍsec／の条件下で印
字を行い、印字した時の画像濃度および地肌濃度
をマクベス濃度計を用いて測定した。保存性は乾
燥状態で60℃に保持した恒温室で24時間保存した
後の濃度を示した。実施例および比較例について
以下の表の結果を得た。
たは淡色の有機染料と、該ロイコ化合物と反応し
て顕色するフエノール化合物などの有機酸とを主
成分とする感熱記録体の改良に関するものであ
る。 （従来の技術） ロイコ化合物と、有機酸とを含む感熱記録紙は
たとえば、特公昭45−14039号などによつてすで
に公知である。この記録紙は熱エネルギーを記録
層に与えてロイコ化合物、有機酸および結着剤を
軟化あるいは溶融し、両発色成分を接触させて発
色反応させる原理に基づくものであり、近時各種
プリンター、フアクシミリ等の分野で使用されて
いる。この記録紙の記録特性は用途によつて異な
るが、たとえば記録速度を上げるためには、記録
装置の改良とともに記録紙自身の発色性を促進す
る必要があるといえる。 発色性を促進する方法として一般に低融点物質
を記録層中に含有させる方法が行われている。低
融点物質、すなわち発色促進剤または増感剤とし
て、特公昭43−4160号では尿素、無水フタル酸、
アセトアニリドが、また特開昭48−19231号では
パラフインろう、カルナバろう、密ろう、木ろ
う、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステルが、さらに
特公昭49−17748号ではサリチル酸、アニス酸、
フタル酸モノフエニルエステル、フタル酸モノベ
ンジルエステルが、また近年脂肪酸アミドを発色
促進剤として使用することも広く行われている。
すなわち、特公昭51−27599号にはパラフインま
たはマイクロワツクスと脂肪酸アミドとの組合せ
により脂肪酸アミドの増感効果が、特開昭54−
139740号にもステアリン酸アミド、オレイン酸ア
ミドなどの脂肪酸アミドの増感効果が述べられて
おり、公知となつている。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来の発色促進剤としての効果
は十分なものとは言えず、更にすぐれた発色性を
提供する技術が強く要望されていた。 本発明者等はこれら従来の発色促進剤の効果を
確かめるとともに、更に優れた特性を有する物質
を見出すべく、広くかつ深く検討した結果、顕著
な効果を有する新規な発色促進剤を見い出し、こ
の知見にもとづいて本発明をなすに至つた。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、ロイコ化合物と、該ロイ
コ化合物と反応して顕色する有機酸とを主成分と
する感熱記録体において、感熱記録層中に発色促
進剤として下記構造式（）で示されるエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテルを含有
するように構成したものである。 構造式（） 以下、本発明について詳述する。 本発明の感熱記録体は、ロイコ化合物と、顕色
剤としての有機酸と、結着剤と、発色促進剤とし
てのエチレングリコールベンジルジフエニリルエ
ーテルとを含む感熱記録層を、支持体上に塗工し
たものからなつている。 本発明で使用する発色促進剤としてのエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテルは発色
促進の効果において優れているとともに、感熱記
録体としてのその他の特性、すなわち地肌濃度、
保存後の地肌かぶり、退色、なとについても実用
上まつたく支障のない特性を有している。 このエチレングリコールベンジルジフエニリル
エーテルの含有量は、発色促進性の点から感熱記
録層の全固形分の１〜50重量％が好ましい。 本発明の発色促進剤としてのエチレングリコー
ルベンジルジフエニリルエーテルは種々の方法に
よつて合成することができる。例えば、ｐ−フエ
ニルフエノールのOH基をエチレンクロルヒドリ
ン又はエチレンオキサイドでエーテル化し、次に
生じた化合物のOH基をベンジルハライドでエー
テル化することによつて、合成することができ
る。 本発明に用いられるロイコ化合物は無色ないし
淡色であつて有機酸と反応して発色する物質であ
り、トリフエニルメタン系、トリフエニルメタン
フタリド系、フルオラン系、ロイコオーラミン
系、ジフエニルメタン系、フエノチアジン系、フ
エノキサジン系、スピロピラン系、インドリン
系、インジゴ系などの各種誘導体が挙げられる。
好ましいロイコ化合物としては例えばクリスタル
バイオレツトラクトン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−Ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
チル−７−（オルト、パラージメチルアニリノ）
フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（オルト−クロロアニリノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（メタ−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−メチル−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−フルオラン、３−シクロヘキ
シルアミノ−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−
イソアミル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランが挙げられ
る。 本発明で使用する有機酸としては常温で固体で
あり、加熱により溶融しロイコ化合物と接触して
顕色剤となる物質であつて、各種フエノール性物
質、脂肪酸、芳香族カルボン酸などがある。例示
すれば、没食子酸、サリチル酸、１−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ
−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−ｐ−ト
ルイル酸、３，５−キシレノール、チモール、ｐ
−tert−ブチルフエノール、４−ヒドロキシフエ
ノキシド、メチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、４−ヒドロキシアセトフエノン、α−ナフト
ール、β−ナフトール、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、４−tert−オクチルカテコー
ル、４，4′−sec−ブチリデンフエノール、２，
2′−ジヒドロキシジフエニル、２，2′−メチレン
ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフエノー
ル）、２，2′−ビス（4′−ヒドロキシフエニル）
プロパン（別名；ビスフエノールＡ）、４，4′−
イソプロピリデン−ビス（２−tert−ブチルフエ
ノール）、ピロガロール、フロログルシン、フロ
ログルシンカルボン酸、ｐ−メチルフエノール、
ｐ−フエニルフエノール、４，4′−シクロヘキシ
リデンジフエノール、４，4′−（１−メチル−ｎ
−ヘキシリデン）ジフエノール、４，4′−イソプ
ロピリデンジカテコール、４，4′−ベンジリデン
ジフエノール、４，4′−イソプロピリデンビス
（２−クロロフエノール）、３−フエニルサルチル
酸、３，５−ジ−tert−ブチルサリチル酸、１−
オキシ−２−ナフトエ酸、没食子酸エステル、サ
リチル酸エステル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テル、４−ヒドロキシフタル酸エステル、２−
（４−ヒドロキシフエニル）−２−（3′−ヒドロキ
シフエニル）プロパン、４，4′−ジヒドロキシ−
３，3′−ジイソプロピルジフエニル−２，2′−プ
ロパン等があげられる。 本発明で使用する結着剤としては主として水溶
性結着剤からなり、微粒子状に分散された発色剤
を互いに隔離させて固着させるものであり、ポリ
ビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリアクリル酸、カゼイン、ゼラチン、でん
ぷんおよびそれらの誘導体などが挙げられる。 本発明の感熱記録層には必要に応じて感熱層中
に他の添加物質、たとえばクレー、炭酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム、タルク、酸化チタン、
酸化亜鉛等の無機または有機顔料、ワツクス類、
保存安定のための酸化防止剤、紫外線吸収剤、ス
テイツク防止のための各種脂肪酸金属塩、耐水性
向上のための耐水化剤、フエノール樹脂、界面活
性剤等を添加することができる。 本発明の感熱記録層用の塗料は、上記ロイコ化
合物と、有機酸と、エチレングリコールベンジル
ジフエニリルエーテルと、必要に応じて顔料、感
度調整剤等の添加剤とを、適当な濃度のポリビニ
ルアルコールなどの結着剤を含む水系媒体中でボ
ールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機を使
用して粉砕分散することにより一般に調製され
る。各構成物質は出来るだけ微粒化することが発
色効率の点で有利であり、0.5〜3μの粒径に微粒
化することが好ましい。こうして得られた感熱塗
料を以下で述べる支持体に塗布し、乾燥して本発
明の感熱記録体を得る。 塗布は、通常のブレードコータ、エアーナイフ
コータ、バーコータ、リバースロールコータなど
により行うことができる。 本発明に使用される支持体としては、一般には
上質紙、中質紙、コート紙をはじめとする紙が用
いられるが、その他ガラス繊維シート、プラスチ
ツクシート、フイルムラミネート紙なども支持体
として使用することが出来る。 〔実施例〕 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 ＜合成例＞ 冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた１の
四ツ口フラスコ内に、ｐ−フエニルフエノール
250.0ｇ、エチレンクロルヒドリン236.5ｇ及び、
95％水酸化ナトリウム176.3ｇを仕込み、窒素気
流中で攪拌し加熱を開始した。温度70℃で４時間
加熱を続けた後、室温まで冷却し、過剰のエチレ
ンクロルヒドリンを減圧下で留去した。残渣にク
ロロホルム１を加え不溶物を濾別した後、減圧
下でクロロホルムを留去した。残渣をアセトンに
より再結晶を行い148.0ｇの２−ヒドロキシエチ
ルジフエニリルエーテル（白色結晶）を得た。 次に、冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた
500mlの四ツ口フラスコ内に、上記で得られた２
−ヒドロキシエチルジフエニリルエーテル100.0
ｇ、ベンジルクロライド118.2ｇ、95％水酸化ナ
トリウム37.5ｇ及びジメチルホルムアミド200ml
を仕込み、100℃で３時間加熱攪拌を行つた。室
温まで冷却後、減圧下でジメチルホルムアミドを
留去した。残渣にトルエン500mlを加え、蒸留水
200mlで水洗を３回行い、無水硫酸マグネシウム
で脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣を
エタノールにて再結晶化を行い82.0％のエチレン
グリコールベンジルジフエニリルエーテル（白色
結晶、融点86.8℃）を得た。 （分析値） H1−NMR吸収スペクトル〔CDCl3、δ（ppm）〕 3.60〜4.00（2H、ｍ）、 4.00〜4.30（2H、ｍ）、 4.65 （2H、ｓ）、 6.85〜7.75（14H、ｍ） IR吸収スペクトル〔KBr、波数（cm-1）〕 2860、1605、1485、1240、1105、1035、750、
695 なお、本発明による発色促進剤と組み合せてす
でに公知の発色促進剤を添加し記録層に含有させ
ることもできる。 実施例 １ (a) 感熱記録体の製造 下記の組成のＡ液及びＢ液を、各々別々にペ
イントシエーカー（東洋精機製）で10時間分散
させることにより調製した。 Ａ液： ロイコ染料３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チル）−アミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン ５ｇ エチレングリコールベンジルジフエニリルエー
テル ８ｇ 水酸化アルミニウム 20ｇ ステアリン酸亜鉛 ５ｇ ポリビニルアルコール12％液 35ｇ 水 52ｇ Ｂ液： ビスフエノールＡ 15ｇ カオリン 20ｇ ステアリン酸亜鉛 ３ｇ ポリビニルアルコール12％液 35ｇ 水 52ｇ 次に、Ａ液125ｇ、Ｂ液125ｇとポリビニルア
ルコール12％液50ｇ、水40ｇを加えて混合攪拌
し、調整して塗液をつくり、次にこの塗液を50
ｇ／m2の上質紙の表面にマイヤバーを用いて乾
燥後の塗布量が８ｇ／m2になるよう塗布乾燥し
感熱記録紙を得た。 実施例 ２ 実施例１で用いたＡ液の配合のうちロイコ染料
として３−（Ｎ−イソアミル−Ｎ−エチル）アミ
ノ−６−メチル−アニリノフルオランを用いた以
外は実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。 比較例 １ 実施例１で用いたＡ液の配合のうちエチレング
リコールベンジルジフエニリルエーテルを除いた
他は実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。 比較例 ２ 実施例１で用いたＡ液配合のうちエチレングリ
コールベンジルジフエニリルエーテルの代りにス
テアリン酸アミドを用いた以外は実施例１と同様
にして感熱記録紙を得た。 比較例 ３ 実施例１で用いたＡ液配合のうちエチレングリ
コールベンジルジフエニリルエーテルの代りにパ
ラベンジルビフエニルを用いた以外は実施例１と
同様にして感熱記録紙を得た。 以上の実施例および比較例で得た感熱記録紙を
記録面がベツク平滑度で500秒になるようテスト
スーパーキヤレンダーで表面処理した。 この表面処理して得られた感熱記録紙について
市販のＧフアクシミリ装置FACOM FAX
621C（富士通(株)製）で記録電力0.90w／dot、通電
時間0.45ｍsec、周期約５ｍsec／の条件下で印
字を行い、印字した時の画像濃度および地肌濃度
をマクベス濃度計を用いて測定した。保存性は乾
燥状態で60℃に保持した恒温室で24時間保存した
後の濃度を示した。実施例および比較例について
以下の表の結果を得た。
【表】
（発明の効果）
表より、本発明の感熱記録体は感度がすぐれ、
さらに保存安定性の点でもすぐれた特性を有して
いることが実証された。
さらに保存安定性の点でもすぐれた特性を有して
いることが実証された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に、ロイコ化合物と、該ロイコ化合
物と反応して顕色する有機酸と、結着剤とを含む
感熱記録層を設けた感熱記録体において、前記感
熱記録層中に下記構造式（）： 構造式（） で示されるエチレングリコールベンジルジフエニ
リルエーテルを含有せしめたことを特徴とする感
熱記録体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62329031A JPH01168489A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62329031A JPH01168489A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 感熱記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168489A JPH01168489A (ja) | 1989-07-03 |
| JPH0562599B2 true JPH0562599B2 (ja) | 1993-09-08 |
Family
ID=18216827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62329031A Granted JPH01168489A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 感熱記録体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168489A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0414243A3 (en) * | 1989-08-24 | 1991-06-05 | Honshu Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recorder |
| CA2295197A1 (en) | 1999-09-08 | 2001-03-08 | Appleton Papers Inc. | Thermally-responsive record material |
| JP2003522810A (ja) * | 2000-02-17 | 2003-07-29 | アップルトン ペーパーズ インコーポレイテッド | アルコキシ又はアリルメトキシエタンの製造方法 |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP62329031A patent/JPH01168489A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01168489A (ja) | 1989-07-03 |
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