JPH0564341B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0564341B2 JPH0564341B2 JP59044939A JP4493984A JPH0564341B2 JP H0564341 B2 JPH0564341 B2 JP H0564341B2 JP 59044939 A JP59044939 A JP 59044939A JP 4493984 A JP4493984 A JP 4493984A JP H0564341 B2 JPH0564341 B2 JP H0564341B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- toner
- styrene
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、電子写真または静電記録などの静電
潜像を現像するときに用いるトナーに関するもの
である。 静電潜像をトナーを用いて現像する方法とし
て、主として鉄粉であるキヤリヤ粒子を含有する
現像粉を使用する磁気ブラシ法と、キヤリヤ粒子
としてガラス粒子を含有する現像粉を使用するカ
スケード法等が知られている。 これらの現像法に用いられる現像粉としては熱
可塑性樹脂中に染料または顔料を分散させた微粉
末、更に特公昭44−6398号公報等に記載されてい
るような第三物質を添加した現像粉も知られてい
る。しかし上記の現像粉だけでは好ましい帯電性
を持たないため、帯電性を付与する染料または顔
料等の添加が行なわれており、現在実用化されて
いるものとして、トナーに負電荷を付与する場合
には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐ
れた特性を持つ荷電制御剤であるが、有色物質で
あるために近年特に要望の強いカラー電子写真法
に用いることができない。またプラストナーに用
いられるニグロシン系染料を含有させたトナー
は、初期には良好な現像特性を示すが、寿命が短
いという欠点を持つているため、特にカラー電子
写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしなが
ら、現在まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見
い出されていない。 本発明の目的は良好な現像特性を持つた、長寿
命のプラストナーを提供することにある。 すなわち、本発明は、静電荷像を現像する際用
いるトナーにおいて、一般式（） 〔式中、R1，R2，R3，R4は炭素数１ないし６
のアルキル基、R5は水素原子または炭素数１な
いし５のアルキル基、R6は水素原子、炭素数３
ないし12のアルキル基、炭素数３ないし12のアル
ケニル基または炭素数７ないし12のアラルキル基
を表わし、ｎは１から４の整数を表わす。R7は
ｎ＝１のときアシル基またはＮ−置換カルバモイ
ル基、ｎ＝２のときジアシル基、ジカルバモイル
基またはカルボニル基、ｎ＝３のときトリアシル
基、ｎ＝４のときテトラアシル基を表わす。〕 で示されるピペリジン化合物を含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナーである。 一般式（）において、R1，R2，R3，R4はメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基などの分岐していてもよいア
ルキル基、R5は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基などの分岐し
ていてもよいアルキル基、R6は水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基などの分岐してい
てもよいアルキル基、アリル基、メタリル基、ブ
テニル基などのアルケニル基、ベンジル基、フエ
ニルエチル基、フエニルプロピル基などのアラル
キル基、R7はアセチル基、ピロピオニル基、ア
クリロイル基、クロトノイル基、フエニルアセチ
ル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニ
ル基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシ
カルボニル基、メチルカルバモイル基、ブチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フエニ
ルカルバモイル基、ジアシル基としては次のよう
な基、 −COCH2CH2−CO−，−CO（CH2）3−CO−，−
CO−（CH2）4−CO−，−CO（CH2）6−CO−，−CO
（CH2）8CO−，
潜像を現像するときに用いるトナーに関するもの
である。 静電潜像をトナーを用いて現像する方法とし
て、主として鉄粉であるキヤリヤ粒子を含有する
現像粉を使用する磁気ブラシ法と、キヤリヤ粒子
としてガラス粒子を含有する現像粉を使用するカ
スケード法等が知られている。 これらの現像法に用いられる現像粉としては熱
可塑性樹脂中に染料または顔料を分散させた微粉
末、更に特公昭44−6398号公報等に記載されてい
るような第三物質を添加した現像粉も知られてい
る。しかし上記の現像粉だけでは好ましい帯電性
を持たないため、帯電性を付与する染料または顔
料等の添加が行なわれており、現在実用化されて
いるものとして、トナーに負電荷を付与する場合
には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐ
れた特性を持つ荷電制御剤であるが、有色物質で
あるために近年特に要望の強いカラー電子写真法
に用いることができない。またプラストナーに用
いられるニグロシン系染料を含有させたトナー
は、初期には良好な現像特性を示すが、寿命が短
いという欠点を持つているため、特にカラー電子
写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしなが
ら、現在まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見
い出されていない。 本発明の目的は良好な現像特性を持つた、長寿
命のプラストナーを提供することにある。 すなわち、本発明は、静電荷像を現像する際用
いるトナーにおいて、一般式（） 〔式中、R1，R2，R3，R4は炭素数１ないし６
のアルキル基、R5は水素原子または炭素数１な
いし５のアルキル基、R6は水素原子、炭素数３
ないし12のアルキル基、炭素数３ないし12のアル
ケニル基または炭素数７ないし12のアラルキル基
を表わし、ｎは１から４の整数を表わす。R7は
ｎ＝１のときアシル基またはＮ−置換カルバモイ
ル基、ｎ＝２のときジアシル基、ジカルバモイル
基またはカルボニル基、ｎ＝３のときトリアシル
基、ｎ＝４のときテトラアシル基を表わす。〕 で示されるピペリジン化合物を含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナーである。 一般式（）において、R1，R2，R3，R4はメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基などの分岐していてもよいア
ルキル基、R5は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基などの分岐し
ていてもよいアルキル基、R6は水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基などの分岐してい
てもよいアルキル基、アリル基、メタリル基、ブ
テニル基などのアルケニル基、ベンジル基、フエ
ニルエチル基、フエニルプロピル基などのアラル
キル基、R7はアセチル基、ピロピオニル基、ア
クリロイル基、クロトノイル基、フエニルアセチ
ル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニ
ル基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシ
カルボニル基、メチルカルバモイル基、ブチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フエニ
ルカルバモイル基、ジアシル基としては次のよう
な基、 −COCH2CH2−CO−，−CO（CH2）3−CO−，−
CO−（CH2）4−CO−，−CO（CH2）6−CO−，−CO
（CH2）8CO−，
【式】
【式】
ジカルバモイル基としては次のような基、
−CONH−（CH2）6−NHCO−，
カルボニル基、トリアシル基としては次のよう
な基、
な基、
【式】
【式】
【式】
テトラアシル基としては次のような基
が代表的な置換基としてあげられる。このような
一般式（）で示されるピペリジン化合物は、特
開昭46−42618号公報に記載と同様の方法により
製造される。 トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂
及び着色物質を含有している。熱可塑性樹脂とし
ては例えば、スチレン、ｐ−クロルスチレン、ビ
ニルトルエンなどの単重合体または共重合体、ス
チレン−プロピレン共重合体、スチレン−ビニル
ナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチ
ル、エチル、ブチルまたはオクチル共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたはブ
チル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、エ
ポキシ樹脂、ポリエステルなどを単独または混合
して使用される。 また、着色剤としてはアゾ染料、アントラキノ
ン染料、ニトロ染料、キノフタロン染料などスル
ホン基などの水溶性基を持たない染料、キナクリ
ドン、フタロシアニンなどの顔料などが用いられ
る。 本発明の前記一般式（）で示されるピペリジ
ン化合物をトナーに混合することにより、トナー
をプラスに帯電させ、良好な現像特性を持つた寿
命の長いトナーを製造することができる。 本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合さ
れる量は、通常は10重量％以下であり、好ましく
は0.5〜５重量％である。 本発明のトナーはキヤリヤーと混合して現像剤
とし、プラスに荷電させて使用される。 キヤリヤーとしては、例えば鉄粉、ガラスビー
ズ及びこれらの表面を樹脂で処理したものが使用
される。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する。
本文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ スチレン−アクリル酸ブチル共重合体100部、
銅フタロシアニン３部及び下記構造式(1)のピペリ
ジン化合物１部をボールミルで20時間均一に予備
混合し、次いで加熱ロールミルで十分混練し、こ
れを１〜40μに微粉砕し粉末トナーを得た。得ら
れたトナー５部と鉄粉95部を混合し現像剤を作成
し、乾式電子複写機を用いて複写を行つた結果、
良好な画像が得られ、また寿命も良好であつた。 実施例 ２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体の代りに、スチレン−ブタジエン共重
合体、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレ
ンオリゴマーまたはスチレン−アクリル酸オクチ
ル共重合体を用い、他は実施例１と同様にして複
写を行つた。その結果、それぞれ良好な画像が得
られた。 実施例 ３ 実施例１において用いたピペリジン化合物(1)の
代りに、下記構造式(2)〜(14)の化合物を用い、他
は実施例１と同様にして複写を行つた。その結果
それぞれ良好な画像が得られた。
一般式（）で示されるピペリジン化合物は、特
開昭46−42618号公報に記載と同様の方法により
製造される。 トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂
及び着色物質を含有している。熱可塑性樹脂とし
ては例えば、スチレン、ｐ−クロルスチレン、ビ
ニルトルエンなどの単重合体または共重合体、ス
チレン−プロピレン共重合体、スチレン−ビニル
ナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチ
ル、エチル、ブチルまたはオクチル共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたはブ
チル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、エ
ポキシ樹脂、ポリエステルなどを単独または混合
して使用される。 また、着色剤としてはアゾ染料、アントラキノ
ン染料、ニトロ染料、キノフタロン染料などスル
ホン基などの水溶性基を持たない染料、キナクリ
ドン、フタロシアニンなどの顔料などが用いられ
る。 本発明の前記一般式（）で示されるピペリジ
ン化合物をトナーに混合することにより、トナー
をプラスに帯電させ、良好な現像特性を持つた寿
命の長いトナーを製造することができる。 本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合さ
れる量は、通常は10重量％以下であり、好ましく
は0.5〜５重量％である。 本発明のトナーはキヤリヤーと混合して現像剤
とし、プラスに荷電させて使用される。 キヤリヤーとしては、例えば鉄粉、ガラスビー
ズ及びこれらの表面を樹脂で処理したものが使用
される。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する。
本文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ スチレン−アクリル酸ブチル共重合体100部、
銅フタロシアニン３部及び下記構造式(1)のピペリ
ジン化合物１部をボールミルで20時間均一に予備
混合し、次いで加熱ロールミルで十分混練し、こ
れを１〜40μに微粉砕し粉末トナーを得た。得ら
れたトナー５部と鉄粉95部を混合し現像剤を作成
し、乾式電子複写機を用いて複写を行つた結果、
良好な画像が得られ、また寿命も良好であつた。 実施例 ２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体の代りに、スチレン−ブタジエン共重
合体、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレ
ンオリゴマーまたはスチレン−アクリル酸オクチ
ル共重合体を用い、他は実施例１と同様にして複
写を行つた。その結果、それぞれ良好な画像が得
られた。 実施例 ３ 実施例１において用いたピペリジン化合物(1)の
代りに、下記構造式(2)〜(14)の化合物を用い、他
は実施例１と同様にして複写を行つた。その結果
それぞれ良好な画像が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 静電荷像を現像する際用いるトナーにおいて
一般式（）で示されるピペリジン化合物を含有
することを特徴とする静電荷像現像用トナー。 〔式中、R1，R2，R3，R4は炭素数１ないし６
のアルキル基、R5は水素原子または炭素数１な
いし５のアルキル基、R5は水素原子、炭素数１
ないし12のアルキル基、炭素数３ないし12のアル
ケニル基または炭素数７ないし12のアラルキル基
を表わし、ｎは１から４の整数を表わす。R7は、
ｎ＝１のとき、アシル基またはＮ−置換カルバモ
イル基、ｎ＝２のときジアシル基、ジカルバモイ
ル基またはカルボニル基、ｎ＝３のときトリアシ
ル基、ｎ＝４のときテトラアシル基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044939A JPS60188959A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044939A JPS60188959A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188959A JPS60188959A (ja) | 1985-09-26 |
| JPH0564341B2 true JPH0564341B2 (ja) | 1993-09-14 |
Family
ID=12705450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044939A Granted JPS60188959A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188959A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789615A (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Toner compositions with nicotinate charge enhancing additives |
| ES2051351T3 (es) * | 1988-11-09 | 1994-06-16 | Dsm Nv | Revestimiento en polvo procesable triboelectricamente. |
| DE69013529T2 (de) * | 1989-02-08 | 1995-04-27 | Agfa Gevaert Nv | Partikeltonermaterial. |
| IT1264946B1 (it) * | 1993-07-16 | 1996-10-17 | Ciba Geigy Spa | Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici. |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP59044939A patent/JPS60188959A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60188959A (ja) | 1985-09-26 |
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