JPH0564590A - ソルビン酸の製造方法 - Google Patents
ソルビン酸の製造方法Info
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- JPH0564590A JPH0564590A JP3152442A JP15244291A JPH0564590A JP H0564590 A JPH0564590 A JP H0564590A JP 3152442 A JP3152442 A JP 3152442A JP 15244291 A JP15244291 A JP 15244291A JP H0564590 A JPH0564590 A JP H0564590A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ソルビン酸を微生物学的方法において製造する
に当たり、ソルビン酸の収率が著しく向上する製造方法
を提供することにある。 【構成】ソルブアルコールをミコバクテリウム属、ロド
シュードモナス属、ストレプトミセス属、アセトバクタ
ー属、アルカリゲネス属、アグロバクテリウム属、アゾ
トバクター属、エルビニア属、スタフィロコッカス属、
グルコノバクター属、バチルス属、ブレビバクテリウム
属、コリネバクテリウム属、エシェリヒア属、プロテウ
ス属、シュードモナス属、サッカロマイコプシス属から
選ばれる微生物の少なくとも1種で処理することにより
ソルビン酸を製造する。
に当たり、ソルビン酸の収率が著しく向上する製造方法
を提供することにある。 【構成】ソルブアルコールをミコバクテリウム属、ロド
シュードモナス属、ストレプトミセス属、アセトバクタ
ー属、アルカリゲネス属、アグロバクテリウム属、アゾ
トバクター属、エルビニア属、スタフィロコッカス属、
グルコノバクター属、バチルス属、ブレビバクテリウム
属、コリネバクテリウム属、エシェリヒア属、プロテウ
ス属、シュードモナス属、サッカロマイコプシス属から
選ばれる微生物の少なくとも1種で処理することにより
ソルビン酸を製造する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はソルブアルコールを微生
物学的に酸化してソルビン酸を製造する方法に関する。
物学的に酸化してソルビン酸を製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】ソルビン酸或はその塩はいずれも抗カビ
力が優れているので食品保存剤として賞用されている
が、その工業的な製造法としては通常クロトンアルデヒ
ドとケテンとを反応させて中間的に形成されたβ−ラク
トンを経てそのポリエステルを製造し、次いで該ポリエ
ステルを熱分解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソ
ルビン酸を生成させる方法が実施されている。
力が優れているので食品保存剤として賞用されている
が、その工業的な製造法としては通常クロトンアルデヒ
ドとケテンとを反応させて中間的に形成されたβ−ラク
トンを経てそのポリエステルを製造し、次いで該ポリエ
ステルを熱分解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソ
ルビン酸を生成させる方法が実施されている。
【0003】しかしながら、かかる方法においてはポリ
エステル分解後のソルビン酸の回収或は精製操作が面倒
で工程が長く、複雑な工程管理を必要とする等製造面、
経済面において必ずしも有利であるとは言えない。かか
る解決策として最近、ソルブアルデヒドを特定の微生物
で処理してソルビン酸を製造する方法が提案され、本出
願人も特許出願を行っているところである。
エステル分解後のソルビン酸の回収或は精製操作が面倒
で工程が長く、複雑な工程管理を必要とする等製造面、
経済面において必ずしも有利であるとは言えない。かか
る解決策として最近、ソルブアルデヒドを特定の微生物
で処理してソルビン酸を製造する方法が提案され、本出
願人も特許出願を行っているところである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、かかる
ソルビン酸の製造方法では原料であるソルブアルデヒド
が微生物に対して毒性を示し、微生物の酸化活性を抑制
するので、製造条件を厳密にコントロールする必要があ
る等の問題点が残っている。
ソルビン酸の製造方法では原料であるソルブアルデヒド
が微生物に対して毒性を示し、微生物の酸化活性を抑制
するので、製造条件を厳密にコントロールする必要があ
る等の問題点が残っている。
【0005】
【課題を解決するための手段】しかるに、本発明者等は
かかる課題を解決すべく微生物学的処理により、ソルビ
ン酸を製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、微
生物に対して毒性の低いソルブアルコールを用い、特定
の微生物からソルビン酸を製造する方法を見出し本発明
を完成するに至った。
かかる課題を解決すべく微生物学的処理により、ソルビ
ン酸を製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、微
生物に対して毒性の低いソルブアルコールを用い、特定
の微生物からソルビン酸を製造する方法を見出し本発明
を完成するに至った。
【0006】ソルブアルコールを酸化するために用いら
れる微生物を具体的に例示すれば、ミコバクテリウム
(Mycobacterium)属、ロドシュードモナ
ス(Rhodopseudomonas)属、ストレプ
トミセス(Streptomyces)属、アセトバク
ター(Acetobacter)属、アルカリゲネス
(Alcaligenes)属、アグロバクテリウム
(Agrobacterium)属、アゾトバクター
(Azotobacter)属、エルビニア(Erwi
nia)属、スタフィロコッカス(Staphyloc
occus)属、グルコノバクター(Gluconob
acter)属、バチルス(Bacillus)属、ブ
レビバクテリウム(Brevibacterium)
属、コリネバクテリウム(Corynebacteri
um)属、エシェリヒア(Escherichia)
属、プロテウス(Proteus)属、シュードモナス
(Pseudomonas)属、サッカロマイコプシス
(Saccharomycopsis)属が挙げられ
る。
れる微生物を具体的に例示すれば、ミコバクテリウム
(Mycobacterium)属、ロドシュードモナ
ス(Rhodopseudomonas)属、ストレプ
トミセス(Streptomyces)属、アセトバク
ター(Acetobacter)属、アルカリゲネス
(Alcaligenes)属、アグロバクテリウム
(Agrobacterium)属、アゾトバクター
(Azotobacter)属、エルビニア(Erwi
nia)属、スタフィロコッカス(Staphyloc
occus)属、グルコノバクター(Gluconob
acter)属、バチルス(Bacillus)属、ブ
レビバクテリウム(Brevibacterium)
属、コリネバクテリウム(Corynebacteri
um)属、エシェリヒア(Escherichia)
属、プロテウス(Proteus)属、シュードモナス
(Pseudomonas)属、サッカロマイコプシス
(Saccharomycopsis)属が挙げられ
る。
【0007】更に具体的に幾つか例示すれば、ミコバク
テリウム ロドクロス(Mycobacterium
rhodochrous;IFO 13161)、ロド
シュードモナス スフェロイド(Rhodopseud
omonas spheroides;IFO 122
03)、フラボバクテリウム スアベオレンス(Fla
vobacterium suaveolens;AT
CC958)、ストレプトミセス アルビドフラバス
(Streptomycesalbidoflavu
s;IFO 13010)、アセトバクター アセンデ
ンス(Acetobacter ascendens;
IFO 3188)、アセトバクターパスチュリアヌス
サブエスピー ロバニエン(Acetobacter
pasteurianus subsp lovan
ien;IFO 13753)、アルカリゲネス ユー
トロファス(Alcaligenes eutroph
us;ATCC 17699)、アグロバクテリウム
ラジオバクター(Agrobacterium rad
iobacter;IFO 12607)、アゾトバク
ター ビネランディ(Azotobacter vin
elandii;ATCC 478)、エルビニア カ
ロトボラ(Erwinia carotovora;I
FO 3830)、スタフィロコッカス エピデルミデ
ィス(Staphylococcus epiderm
idis;IFO 3762)、スタフィロコッカス
オウレウス(Staphylococcus aure
us;IFO 3060)、グルコノバクター オキシ
ダンス(Gluconobacter oxydan
s;IFO 3189)、バチルス ズブチリス(Ba
cillus subtilis;IFO 300
9)、ブレビバクテリウムフラバム(Brevibac
terium flavum;ATCC 2126
9)、ブレビバクテリウム アンモニアゲネス(Bre
vibacteriumanmoniagenes;I
FO 12072)、ブレビバクテリウム アセチリカ
ム(Brevibacterium acetylic
um;IFO12146)、コリネバクテリウム グル
タミカム(Corynebacterium glut
amicum;ATCC 21650)、エシュリヒア
コリ(Escherichia coli;IFO
3301)、プロテウス ミラビリス(Proteus
mirabilis;IFO3849)、シュードモ
ナス シュードアルカリゲネス(Pseudomona
s pseudoalcaligenes;IFO 1
4167)、シュードモナス エアルギノサ(Pseu
domonas earuginosa;IFO 30
80)、サッカロマイコプシス リポリティカ(Sac
charomycopsis lipolytica;
IFO 717)等がある。
テリウム ロドクロス(Mycobacterium
rhodochrous;IFO 13161)、ロド
シュードモナス スフェロイド(Rhodopseud
omonas spheroides;IFO 122
03)、フラボバクテリウム スアベオレンス(Fla
vobacterium suaveolens;AT
CC958)、ストレプトミセス アルビドフラバス
(Streptomycesalbidoflavu
s;IFO 13010)、アセトバクター アセンデ
ンス(Acetobacter ascendens;
IFO 3188)、アセトバクターパスチュリアヌス
サブエスピー ロバニエン(Acetobacter
pasteurianus subsp lovan
ien;IFO 13753)、アルカリゲネス ユー
トロファス(Alcaligenes eutroph
us;ATCC 17699)、アグロバクテリウム
ラジオバクター(Agrobacterium rad
iobacter;IFO 12607)、アゾトバク
ター ビネランディ(Azotobacter vin
elandii;ATCC 478)、エルビニア カ
ロトボラ(Erwinia carotovora;I
FO 3830)、スタフィロコッカス エピデルミデ
ィス(Staphylococcus epiderm
idis;IFO 3762)、スタフィロコッカス
オウレウス(Staphylococcus aure
us;IFO 3060)、グルコノバクター オキシ
ダンス(Gluconobacter oxydan
s;IFO 3189)、バチルス ズブチリス(Ba
cillus subtilis;IFO 300
9)、ブレビバクテリウムフラバム(Brevibac
terium flavum;ATCC 2126
9)、ブレビバクテリウム アンモニアゲネス(Bre
vibacteriumanmoniagenes;I
FO 12072)、ブレビバクテリウム アセチリカ
ム(Brevibacterium acetylic
um;IFO12146)、コリネバクテリウム グル
タミカム(Corynebacterium glut
amicum;ATCC 21650)、エシュリヒア
コリ(Escherichia coli;IFO
3301)、プロテウス ミラビリス(Proteus
mirabilis;IFO3849)、シュードモ
ナス シュードアルカリゲネス(Pseudomona
s pseudoalcaligenes;IFO 1
4167)、シュードモナス エアルギノサ(Pseu
domonas earuginosa;IFO 30
80)、サッカロマイコプシス リポリティカ(Sac
charomycopsis lipolytica;
IFO 717)等がある。
【0008】上記、微生物を培養するための培地として
は炭素源、窒素源等を含有し微生物が生育するものであ
ればいずれでも良い。炭素源としては、微生物のもつソ
ルビン酸生産活性を阻害しない化合物であれば任意に使
用でき、例えばグルコース、シュークロース、エタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,
4−ブタンジオール、グリセリン、アセトアルデヒド、
酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。又、窒素源とし
ては肉エキス、ペプトン、コーンスティープリカー、尿
素、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリ
ウムなどを用いることが出来る。更に、必要に応じてリ
ン酸塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、
亜鉛塩などの無機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質
を培地に適宜加えることができる。
は炭素源、窒素源等を含有し微生物が生育するものであ
ればいずれでも良い。炭素源としては、微生物のもつソ
ルビン酸生産活性を阻害しない化合物であれば任意に使
用でき、例えばグルコース、シュークロース、エタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,
4−ブタンジオール、グリセリン、アセトアルデヒド、
酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。又、窒素源とし
ては肉エキス、ペプトン、コーンスティープリカー、尿
素、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリ
ウムなどを用いることが出来る。更に、必要に応じてリ
ン酸塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、
亜鉛塩などの無機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質
を培地に適宜加えることができる。
【0009】ソルブアルコールを処理するに当たって
は、上記の増殖した微生物を含む培地をそのまま使用し
ても、又、一且該培地から集菌し、これを水或は生理食
塩水、バッファーに懸濁したものを使用しても良い。反
応液に対してソルブアルコールは系中濃度が0.01〜
10%好ましくは0.05〜5%程度の範囲で添加され
る。仕込み方式は一括、分割、連続等任意に変更可能で
あるが、実用上は一括仕込方式が有利である。菌体は懸
濁液1リットル当たり0.5〜20g(乾燥菌)程度用
いられる。
は、上記の増殖した微生物を含む培地をそのまま使用し
ても、又、一且該培地から集菌し、これを水或は生理食
塩水、バッファーに懸濁したものを使用しても良い。反
応液に対してソルブアルコールは系中濃度が0.01〜
10%好ましくは0.05〜5%程度の範囲で添加され
る。仕込み方式は一括、分割、連続等任意に変更可能で
あるが、実用上は一括仕込方式が有利である。菌体は懸
濁液1リットル当たり0.5〜20g(乾燥菌)程度用
いられる。
【0010】反応時には撹拌を行い好気的条件を採用す
る。かかる条件に設定するには系内に空気や酸素或は必
要に応じて他のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、
溶液中の酸素濃度を1ppm以上とするのが望ましい。反
応温度は10〜70℃、好ましくは20〜40℃、PH
は3〜10、好ましくは4〜9、反応時間は0.1〜2
00時間程度の範囲が好ましい。
る。かかる条件に設定するには系内に空気や酸素或は必
要に応じて他のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、
溶液中の酸素濃度を1ppm以上とするのが望ましい。反
応温度は10〜70℃、好ましくは20〜40℃、PH
は3〜10、好ましくは4〜9、反応時間は0.1〜2
00時間程度の範囲が好ましい。
【0011】又、反応液へ必要に応じてPQQやNAD
(P)等の補酵素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加
することも可能である。更に、反応は増殖期の微生物を
用いる培養法と休止菌体による反応を組合せたり、他の
固定化菌体、菌体抽出処理物を用いる反応を単独もしく
は上記方法と組合せて行う等種々の態様が可能である。
反応終了後、ソルビン酸を常法に従って、精製して目的
物を得る。
(P)等の補酵素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加
することも可能である。更に、反応は増殖期の微生物を
用いる培養法と休止菌体による反応を組合せたり、他の
固定化菌体、菌体抽出処理物を用いる反応を単独もしく
は上記方法と組合せて行う等種々の態様が可能である。
反応終了後、ソルビン酸を常法に従って、精製して目的
物を得る。
【0012】
【作 用】本発明においては特定の微生物を用いてソ
ルブアルコールを酸化することによって、非常に収率良
く高純度のソルビン酸を製造することが出来る。
ルブアルコールを酸化することによって、非常に収率良
く高純度のソルビン酸を製造することが出来る。
【0013】
【実 施 例】次に実例を挙げて本発明の方法を更に具体
的に説明する。 実施例1 普通栄養培地(肉エキス3g、ペプトン10g、食塩5
g、水1リットル、PH7)5mlを試験管にとり、アセ
トバクター アセンデンス(IFO 3188)を1白
金耳接種して30℃、24時間往復振とう培養し、種培
養液を得た。次に同じ組成の培地100mlを500ml容
坂口フラスコにとり、種培養液5mlを接種して30℃、
24時間振とう培養を行った。培養後、遠心分離法によ
り集菌し、PH7、0.1Mリン酸バッファーで洗浄し
て乾燥換算で200mgの菌体を得た。次に40ml容L字
管に乾燥換算で20mgの菌体を入れ、PH7.0、0.1
Mリン酸バッファーを10ml加えて菌体を懸濁した後ソ
ルブアルコールを20mg添加して反応を開始した。反応
は30℃で10分間振とう下に行った。反応終了後、遠
心分離法によって反応液の上澄み液を分取し、これを塩
酸でPH2としたのち、ガスクロマト分析法にてソルビ
ン酸の収率を測定した。
的に説明する。 実施例1 普通栄養培地(肉エキス3g、ペプトン10g、食塩5
g、水1リットル、PH7)5mlを試験管にとり、アセ
トバクター アセンデンス(IFO 3188)を1白
金耳接種して30℃、24時間往復振とう培養し、種培
養液を得た。次に同じ組成の培地100mlを500ml容
坂口フラスコにとり、種培養液5mlを接種して30℃、
24時間振とう培養を行った。培養後、遠心分離法によ
り集菌し、PH7、0.1Mリン酸バッファーで洗浄し
て乾燥換算で200mgの菌体を得た。次に40ml容L字
管に乾燥換算で20mgの菌体を入れ、PH7.0、0.1
Mリン酸バッファーを10ml加えて菌体を懸濁した後ソ
ルブアルコールを20mg添加して反応を開始した。反応
は30℃で10分間振とう下に行った。反応終了後、遠
心分離法によって反応液の上澄み液を分取し、これを塩
酸でPH2としたのち、ガスクロマト分析法にてソルビ
ン酸の収率を測定した。
【0014】結果をまとめて表1に示す。尚、ガスクロ
マト分析の条件は次の通りである。 装 置;ヒューレット パッカード 5890型 カ ラ ム;メチルシリコン系ワイドボアカラム 0.53mm×15m カラム温度;80℃、8分〜昇温(15℃/分)〜21
0℃、4分 ヘリウム流量;20ml/分 検 出;FID
マト分析の条件は次の通りである。 装 置;ヒューレット パッカード 5890型 カ ラ ム;メチルシリコン系ワイドボアカラム 0.53mm×15m カラム温度;80℃、8分〜昇温(15℃/分)〜21
0℃、4分 ヘリウム流量;20ml/分 検 出;FID
【0015】実施例2〜18 表1に示した如き微生物を用いた以外は実施例1に準じ
て反応を行った。尚、サッカロマイコプシス、リポリテ
ィカ(IFO 717)のみポテトデキストロース培地
(バレイショ浸出液200g、ブドウ糖20g、水1リ
ットル、PH5.5)を使用し、30℃、72時間培養
して菌体を作成した。
て反応を行った。尚、サッカロマイコプシス、リポリテ
ィカ(IFO 717)のみポテトデキストロース培地
(バレイショ浸出液200g、ブドウ糖20g、水1リ
ットル、PH5.5)を使用し、30℃、72時間培養
して菌体を作成した。
【0016】
【表1】
【0017】
【発明の効果】本発明は、特定の微生物を用いてソルブ
アルコールを酸化することにより、非常に収率良く高純
度のソルビン酸を製造することができる。
アルコールを酸化することにより、非常に収率良く高純
度のソルビン酸を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (C12P 7/40 C12R 1:465) (C12P 7/40 C12R 1:02) (C12P 7/40 C12R 1:05) (C12P 7/40 C12R 1:065) (C12P 7/40 C12R 1:18) (C12P 7/40 C12R 1:45) (C12P 7/40 C12R 1:445) (C12P 7/40 C12R 1:125) (C12P 7/40 C12R 1:13) (C12P 7/40 C12R 1:15) (C12P 7/40 C12R 1:19) (C12P 7/40 C12R 1:38) (C12P 7/40 C12R 1:37)
Claims (1)
- 【請求項1】ソルブアルコールをミコバクテリウム属、
ロドシュードモナス属、ストレプトミセス属、アセトバ
クター属、アルカリゲネス属、アグロバクテリウム属、
アゾトバクター属、エルビニア属、スタフィロコッカス
属、グルコノバクター属、バチルス属、ブレビバクテリ
ウム属、コリネバクテリウム属、エシェリヒア属、プロ
テウス属、シュードモナス属、サッカロマイコプシス属
から選ばれる微生物の少なくとも1種で処理することを
特徴とするソルビン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3152442A JPH0564590A (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | ソルビン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3152442A JPH0564590A (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | ソルビン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0564590A true JPH0564590A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=15540618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3152442A Pending JPH0564590A (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | ソルビン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0564590A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106353438A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-01-25 | 无锡艾科瑞思产品设计与研究有限公司 | 一种食品中山梨酸的检测方法 |
| JP2020535826A (ja) * | 2017-10-02 | 2020-12-10 | メタボリック エクスプローラー | 発酵ブロスから有機酸塩を生産する方法 |
-
1991
- 1991-05-27 JP JP3152442A patent/JPH0564590A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106353438A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-01-25 | 无锡艾科瑞思产品设计与研究有限公司 | 一种食品中山梨酸的检测方法 |
| JP2020535826A (ja) * | 2017-10-02 | 2020-12-10 | メタボリック エクスプローラー | 発酵ブロスから有機酸塩を生産する方法 |
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