JPH0565371A - 安定化されたポリオレフイン - Google Patents
安定化されたポリオレフインInfo
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- JPH0565371A JPH0565371A JP4040407A JP4040792A JPH0565371A JP H0565371 A JPH0565371 A JP H0565371A JP 4040407 A JP4040407 A JP 4040407A JP 4040792 A JP4040792 A JP 4040792A JP H0565371 A JPH0565371 A JP H0565371A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱、酸化および／または化学線分解に対して
安定化されたポリオレフィンを提供する。 【構成】 安定剤として、少なくとも１個のホスフィッ
トまたはホスホニット、またはそれらのアザ類似体、及
び次式 【化１】 〔Ｒ1 はフェニルまたは、全Ｃ数が多くて１８個のアル
キル、Ｃ１〜１２のアルコキシ、Ｃ２〜１８のアルコキ
シカルボニル、Ｃｌにより置換されたフェニル基、Ｒ2
はＨ、Ｒ4 はＨ、Ｃ１〜１２のアルキル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、フェニル、アルキル部分にＣ１〜
１２のフェニルアルキルまたはＣｌ、Ｒ3 はＲ2 または
Ｒ4 〕で表わされる少なくとも１個のベンゾフラン−２
−オンからなる混合物を含むポリオレフィン、及び該安
定剤混合物を混合または適用することによるポリオレフ
ィンの安定化方法。
安定化されたポリオレフィンを提供する。 【構成】 安定剤として、少なくとも１個のホスフィッ
トまたはホスホニット、またはそれらのアザ類似体、及
び次式 【化１】 〔Ｒ1 はフェニルまたは、全Ｃ数が多くて１８個のアル
キル、Ｃ１〜１２のアルコキシ、Ｃ２〜１８のアルコキ
シカルボニル、Ｃｌにより置換されたフェニル基、Ｒ2
はＨ、Ｒ4 はＨ、Ｃ１〜１２のアルキル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、フェニル、アルキル部分にＣ１〜
１２のフェニルアルキルまたはＣｌ、Ｒ3 はＲ2 または
Ｒ4 〕で表わされる少なくとも１個のベンゾフラン−２
−オンからなる混合物を含むポリオレフィン、及び該安
定剤混合物を混合または適用することによるポリオレフ
ィンの安定化方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定剤としてベンゾフ
ラン−２−オン及びホスフィットおよび／またはホスホ
ニットを含む熱、酸化および／または化学線分解に対し
て安定化されたポリオレフィンに関する。
ラン−２−オン及びホスフィットおよび／またはホスホ
ニットを含む熱、酸化および／または化学線分解に対し
て安定化されたポリオレフィンに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリオレフィン用安定剤としてベンゾフ
ラン−２−オンを使用することは、例えば、米国特許第
４３２５８６３号及び米国特許第４３３８２４４号に記
載されている。これらの明細書に従って、これらの化合
物は通常、安定化されるべき材料の全量に基づいて０．
０１ないし５％の量でポリオレフィンに添加される。驚
いたことに、ホスフィット、ホスホニットまたはそれら
のアザ類似体と一緒に使用するとき、ベンゾフラン−２
−オンはまた、より低濃度においてさえポリオレフィン
を有効に安定化しうることを見い出した。特に、これは
加工の間、ポリオレフィンの黄色化を有効に減少する。
ラン−２−オンを使用することは、例えば、米国特許第
４３２５８６３号及び米国特許第４３３８２４４号に記
載されている。これらの明細書に従って、これらの化合
物は通常、安定化されるべき材料の全量に基づいて０．
０１ないし５％の量でポリオレフィンに添加される。驚
いたことに、ホスフィット、ホスホニットまたはそれら
のアザ類似体と一緒に使用するとき、ベンゾフラン−２
−オンはまた、より低濃度においてさえポリオレフィン
を有効に安定化しうることを見い出した。特に、これは
加工の間、ポリオレフィンの黄色化を有効に減少する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は安定剤
として、少なくとも１個のホスフィットまたはホスホニ
ット、またはそれらのアザ類似体、及び０．０００１な
いし０．０１５重量％の量の次式
として、少なくとも１個のホスフィットまたはホスホニ
ット、またはそれらのアザ類似体、及び０．０００１な
いし０．０１５重量％の量の次式
【化２４】 〔式中、Ｒ1 はフェニル基または、全炭素原子数が多く
て１８個で１ないし３個のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のア
ルコキシカルボニル基もしくは塩素原子により置換され
たフェニル基を表わし、Ｒ2 は水素原子を表わし、Ｒ4
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、アル
キル部分に１ないし１２個の炭素原子を持つフェニルア
ルキル基または塩素原子を表わし、Ｒ3 はＲ2 またはＲ
4 で定義された意味を表わすか、または次式
て１８個で１ないし３個のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のア
ルコキシカルボニル基もしくは塩素原子により置換され
たフェニル基を表わし、Ｒ2 は水素原子を表わし、Ｒ4
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、アル
キル部分に１ないし１２個の炭素原子を持つフェニルア
ルキル基または塩素原子を表わし、Ｒ3 はＲ2 またはＲ
4 で定義された意味を表わすか、または次式
【化２５】 または−Ｄ−Ｅ（Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、全炭素原
子数が３ないし１６個のジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は全炭素原子数が多くて１８個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは０，１
または２を表わし、置換基Ｒ7 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、全炭素原子数
が多くて１６個の１ないし２個のアルキル基により置換
されたフェニル基、式−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ，−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ
−Ｃm Ｈ2m+1または次式
１８のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、全炭素原
子数が３ないし１６個のジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は全炭素原子数が多くて１８個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは０，１
または２を表わし、置換基Ｒ7 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、全炭素原子数
が多くて１６個の１ないし２個のアルキル基により置換
されたフェニル基、式−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ，−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ
−Ｃm Ｈ2m+1または次式
【化２６】 で表わされる官能基を表わすか、またはそれらが結合す
る窒素原子と一緒になってピペリジンまたはモルホリン
官能基を形成し、ｍは１ないし１８を表わし、Ｒ10は水
素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基、または
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、
Ａは窒素原子、酸素原子または硫黄原子により中断され
てよい炭素原子数２ないし２２のアルキレンを表わし、
Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、全炭素原子数が多くて１６個で１または２個のアル
キル基により置換されたフェニル基、またはベンジル基
を表わし、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表わし、Ｄは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ2 −
または−Ｃ（Ｒ11）2−を表わし、置換基Ｒ11はそれぞ
れ互いに独立して、水素原子、全炭素原子数が多くて１
６個のアルキル基、フェニル基または次式
る窒素原子と一緒になってピペリジンまたはモルホリン
官能基を形成し、ｍは１ないし１８を表わし、Ｒ10は水
素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基、または
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、
Ａは窒素原子、酸素原子または硫黄原子により中断され
てよい炭素原子数２ないし２２のアルキレンを表わし、
Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、全炭素原子数が多くて１６個で１または２個のアル
キル基により置換されたフェニル基、またはベンジル基
を表わし、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表わし、Ｄは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ2 −
または−Ｃ（Ｒ11）2−を表わし、置換基Ｒ11はそれぞ
れ互いに独立して、水素原子、全炭素原子数が多くて１
６個のアルキル基、フェニル基または次式
【化２７】 または次式
【化２８】 で表わされる官能基を表すか、またはそれらが結合する
炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基を形成し、ｎ，Ｒ6 及びＲ7 は上記で定義さ
れた意味を表わし、Ｅは次式
炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基を形成し、ｎ，Ｒ6 及びＲ7 は上記で定義さ
れた意味を表わし、Ｅは次式
【化２９】 ｛Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ4 は上記で定義された意味を表わ
し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子
または次式
し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子
または次式
【化３０】 または次式
【化３１】 ＜Ｒ6 及びＲ7 は上記で定義された意味を表わす＞で表
わされ官能基であるか、またはＲ4 と一緒になってＲ5
はテトラメチレン官能基を形成する｝で表わされる官能
基を表わす）で表わされる官能基を表わす〕で表わされ
る少なくとも１個のベンゾフラン−２−オンからなる混
合物を含むポリオレフィンに関する。
わされ官能基であるか、またはＲ4 と一緒になってＲ5
はテトラメチレン官能基を形成する｝で表わされる官能
基を表わす）で表わされる官能基を表わす〕で表わされ
る少なくとも１個のベンゾフラン−２−オンからなる混
合物を含むポリオレフィンに関する。
【０００４】本発明はまた、上記のような安定剤混合物
をポリオレフィンに混合するか、または適用することか
らなるポリオレフィンの安定化方法に関する。
をポリオレフィンに混合するか、または適用することか
らなるポリオレフィンの安定化方法に関する。
【０００５】式（１）のベンゾフラン−２−オン類及び
それらの製造方法は、米国特許第４３２５８６３号およ
び第４３３８２４４号に記載されている。米国特許第４
３７４２１９号、第４３１８８４５号、第４３８６２０
４号、第４４０９３４６号、第４３２２５２７号、第４
６６１５９４号および第４４０７９７６号は例えば、式
（２）ないし（１４）のリン化合物およびそれらの製造
方法を開示している。
それらの製造方法は、米国特許第４３２５８６３号およ
び第４３３８２４４号に記載されている。米国特許第４
３７４２１９号、第４３１８８４５号、第４３８６２０
４号、第４４０９３４６号、第４３２２５２７号、第４
６６１５９４号および第４４０７９７６号は例えば、式
（２）ないし（１４）のリン化合物およびそれらの製造
方法を開示している。
【０００６】式（１）の化合物のアルキル置換基は２２
個までの炭素原子を含む。これらの例は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、エイコシル基、ドコシル基、及び相当する分
枝状異性体、特に第三ブチル基、イソ−オクチル基、及
びイソ−ドデシル基である。
個までの炭素原子を含む。これらの例は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、エイコシル基、ドコシル基、及び相当する分
枝状異性体、特に第三ブチル基、イソ−オクチル基、及
びイソ−ドデシル基である。
【０００７】これらの基から誘導されたアルコキシ官能
基およびアルコキシカルボニル官能基は、式（１）で示
された置換基の定義に含まれるアルキレン官能基であ
る。特に構造単位、例えば、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −また
は−Ｏ−（ＣＨ2 ）6 −Ｏ−を形成するため、列挙され
たアルキル基は酸素原子または硫黄原子により中断され
うる。フェニル環の置換基としてのアルキル基は好まし
くは、３位及び５位に位置する。
基およびアルコキシカルボニル官能基は、式（１）で示
された置換基の定義に含まれるアルキレン官能基であ
る。特に構造単位、例えば、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −また
は−Ｏ−（ＣＨ2 ）6 −Ｏ−を形成するため、列挙され
たアルキル基は酸素原子または硫黄原子により中断され
うる。フェニル環の置換基としてのアルキル基は好まし
くは、３位及び５位に位置する。
【０００８】式（１）の化合物は、安定化されるべき材
料の全量に基づいて０．０００１ないし０．０１５重量
％、好ましくは０．０００１ないし０．０１２重量％、
特に０．０００１ないし０．００８重量％の量でポリオ
レフィンに混合される。特に好ましい量は０．０００５
ないし０．００７重量％、特に０．０００５ないし０．
００５重量％の範囲である。
料の全量に基づいて０．０００１ないし０．０１５重量
％、好ましくは０．０００１ないし０．０１２重量％、
特に０．０００１ないし０．００８重量％の量でポリオ
レフィンに混合される。特に好ましい量は０．０００５
ないし０．００７重量％、特に０．０００５ないし０．
００５重量％の範囲である。
【０００９】式（２）ないし（１４）のリン化合物の適
当な置換基は、とりわけ、２０個までの炭素原子を持つ
アルキル基である。これらの官能基および硫黄原子、酸
素原子または窒素原子を含有する基により中断されるア
ルキル基はすでに記載されたアルキル置換基に相当す
る。５ないし８個の炭素原子を含むシクロアルキル基の
例はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロ
オクチル基である。
当な置換基は、とりわけ、２０個までの炭素原子を持つ
アルキル基である。これらの官能基および硫黄原子、酸
素原子または窒素原子を含有する基により中断されるア
ルキル基はすでに記載されたアルキル置換基に相当す
る。５ないし８個の炭素原子を含むシクロアルキル基の
例はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロ
オクチル基である。
【００１０】本発明のポリオレフィンは好ましくは、安
定化されるべき材料の全量に基づいてホスフィットまた
はホスホニットまたはそれらのアザ類似体、好ましくは
式（２）ないし（１４）の１またはそれ以上の化合物を
０．０１ないし２重量％、特に０．０１ないし１重量％
含む。
定化されるべき材料の全量に基づいてホスフィットまた
はホスホニットまたはそれらのアザ類似体、好ましくは
式（２）ないし（１４）の１またはそれ以上の化合物を
０．０１ないし２重量％、特に０．０１ないし１重量％
含む。
【００１１】Ｒ3 は好ましくは水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、塩素原子または次式
ないし１２のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、塩素原子または次式
【化３２】 または−Ｄ−Ｅ（ｎ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｄ及びＥは上記で定
義された意味を表わす）を表わす官能基である。Ｒ6 は
好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
る。
義された意味を表わす）を表わす官能基である。Ｒ6 は
好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
る。
【００１２】ベンゾフラン−２−オンに好ましく使用さ
れた他の基において、Ｒ1 がフェニル基または全炭素原
子数が多くて１２個で１または２個のアルキル基により
置換されたフェニル基を表わし、Ｒ2 が水素原子を表わ
し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、次式
れた他の基において、Ｒ1 がフェニル基または全炭素原
子数が多くて１２個で１または２個のアルキル基により
置換されたフェニル基を表わし、Ｒ2 が水素原子を表わ
し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、次式
【化３３】 または−Ｄ−Ｅを表わし、Ｒ5 が水素原子、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基，シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、次式
１ないし２０のアルキル基，シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、次式
【化３４】 または次式
【化３５】 を表すか、またはＲ4 と一緒になってＲ5 がテトラメチ
レン官能基を形成し、ｎ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｄ及びＥが上記
で定義された意味を表わす。
レン官能基を形成し、ｎ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｄ及びＥが上記
で定義された意味を表わす。
【００１３】これらのうち、Ｒ1 がフェニル基を表わ
し、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基または−Ｄ−Ｅを表わし、Ｒ2 が水素原子を表わ
し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ｒ5 が炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基を
表わし、Ｄ及びＥが上記で定義された意味を表わす式
（１）の化合物、特にＲ1 がフェニル基を表わし、Ｒ3
が炭素原子数１ないし４のアルキル基または−Ｄ−Ｅを
表わし、Ｒ2 及びＲ4 が水素原子を表わし、Ｒ5 が炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロペンチル基、ま
たはシクロヘキシル基を表わし、Ｄが−Ｃ（Ｒ11）2 −
を表わし、Ｅが次式
し、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基または−Ｄ−Ｅを表わし、Ｒ2 が水素原子を表わ
し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ｒ5 が炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基を
表わし、Ｄ及びＥが上記で定義された意味を表わす式
（１）の化合物、特にＲ1 がフェニル基を表わし、Ｒ3
が炭素原子数１ないし４のアルキル基または−Ｄ−Ｅを
表わし、Ｒ2 及びＲ4 が水素原子を表わし、Ｒ5 が炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロペンチル基、ま
たはシクロヘキシル基を表わし、Ｄが−Ｃ（Ｒ11）2 −
を表わし、Ｅが次式
【化３６】 （置換基Ｒ11は同一または互いに異なり、炭素原子数１
ないし４のアルキル基のそれぞれを表わし、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ4 及びＲ5 が上記の定義の意味を表わす）を表
わす官能基である化合物が好ましい。
ないし４のアルキル基のそれぞれを表わし、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ4 及びＲ5 が上記の定義の意味を表わす）を表
わす官能基である化合物が好ましい。
【００１４】本発明で使用されるべきホスフィットまた
はそのアザ類似体は好ましくは、次式
はそのアザ類似体は好ましくは、次式
【化３７】
【化３８】 または
【化３９】 〔式中、Ｒ’1 ，Ｒ’2 及びＲ’3 は互いに独立して炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、−
ＣＯＯＲ’4 ，−ＣＮまたは−ＣＯＮＲ’4 Ｒ’4 （官
能基Ｒ’4 のそれぞれは互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、またはアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を持つフェニルアルキル基を表わ
す）により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −により中断さ
れた炭素原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基またはナフ
チル基、ハロゲン原子、全炭素原子数が１ないし１８個
で１ないし３個のアルキル基もしくはアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基またはナフチル基、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル基、アルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を持つＮ−アリル−また
はＮ−ベンジル−またはＮ−アルキル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジ−４−イル基、またはアルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を持つＮ−アルカノイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
基、またはアルキレン部分に１ないし３個の炭素原子を
持ち、アルコキシ部分に１ないし１８個の炭素原子を持
つＮ−アルキレン−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル基またはＮ−アルキレン−４−アルコキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル基を表わし、ｎ’
は２，３または４を表わし、Ａ’は炭素原子数２ないし
１２のアルキレン、−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −
＜Ｒ’4 は上記の定義の意味を表わす＞により中断され
た炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、ま
たはｎ’が２のとき、次式
素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、−
ＣＯＯＲ’4 ，−ＣＮまたは−ＣＯＮＲ’4 Ｒ’4 （官
能基Ｒ’4 のそれぞれは互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、またはアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を持つフェニルアルキル基を表わ
す）により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −により中断さ
れた炭素原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基またはナフ
チル基、ハロゲン原子、全炭素原子数が１ないし１８個
で１ないし３個のアルキル基もしくはアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基またはナフチル基、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル基、アルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を持つＮ−アリル−また
はＮ−ベンジル−またはＮ−アルキル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジ−４−イル基、またはアルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を持つＮ−アルカノイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
基、またはアルキレン部分に１ないし３個の炭素原子を
持ち、アルコキシ部分に１ないし１８個の炭素原子を持
つＮ−アルキレン−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル基またはＮ−アルキレン−４−アルコキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル基を表わし、ｎ’
は２，３または４を表わし、Ａ’は炭素原子数２ないし
１２のアルキレン、−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −
＜Ｒ’4 は上記の定義の意味を表わす＞により中断され
た炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、ま
たはｎ’が２のとき、次式
【化４０】 または
【化４１】 を表わし、ｎ’が３のとき、Ａ’は式−Ｃr Ｈ2r-1−ま
たはＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 ＜ｒは５または６を表わす
＞で表わされる官能基を表わし、ｎ’が４のとき、Ａ’
は式−Ｃ（ＣＨ2 −）4 で表わされる官能基を表わし、
Ｒ’5 及びＲ’6 は互いに独立して、水素原子または炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、ｎ’が２の
とき、Ａ”はＡ’と同じ意味を表わし、Ｂは式−ＣＨ2
−，−ＣＨＲ’4 −，−ＣＲ’1 Ｒ’4 −，−Ｓ−また
は直接結合＜Ｒ’1 及びＲ’4 は上記で定義された意味
を表わす＞を表わし、ｍ’は１または２を表わし、Ｒ’
7 及びＲ’8 は互いに独立して、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基またはベンジル基を
表わすか、またはＲ’7 とＲ’8 が一緒になってブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −の官能基を表わし、ｐは１または２
を表わし、ｐが１のとき、Ｄ’はメチル基を表わし、ｐ
が２のとき、Ｄ’は−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −を表わし、
Ｒ’9 はメチル基を表わし、Ｒ’10はＲ’1 と同じ意味
を表わし、ｑは２または３を表わし、Ｒ’11及びＲ’12
は互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル基または１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル基を表わす
か、またはＲ’11とＲ’12が一緒になってブチレン、ペ
ンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表わすか、またはＲ’11が次式
たはＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 ＜ｒは５または６を表わす
＞で表わされる官能基を表わし、ｎ’が４のとき、Ａ’
は式−Ｃ（ＣＨ2 −）4 で表わされる官能基を表わし、
Ｒ’5 及びＲ’6 は互いに独立して、水素原子または炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、ｎ’が２の
とき、Ａ”はＡ’と同じ意味を表わし、Ｂは式−ＣＨ2
−，−ＣＨＲ’4 −，−ＣＲ’1 Ｒ’4 −，−Ｓ−また
は直接結合＜Ｒ’1 及びＲ’4 は上記で定義された意味
を表わす＞を表わし、ｍ’は１または２を表わし、Ｒ’
7 及びＲ’8 は互いに独立して、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基またはベンジル基を
表わすか、またはＲ’7 とＲ’8 が一緒になってブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −の官能基を表わし、ｐは１または２
を表わし、ｐが１のとき、Ｄ’はメチル基を表わし、ｐ
が２のとき、Ｄ’は−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −を表わし、
Ｒ’9 はメチル基を表わし、Ｒ’10はＲ’1 と同じ意味
を表わし、ｑは２または３を表わし、Ｒ’11及びＲ’12
は互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル基または１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル基を表わす
か、またはＲ’11とＲ’12が一緒になってブチレン、ペ
ンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表わすか、またはＲ’11が次式
【化４２】 ｛Ｅ’は炭素原子数２ないし１８のアルキレンまたは−
Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’12−＜Ｒ’12−は上記の定
義と同じ意味を表わす＞により中断された炭素原子数２
ないし１８のアルキレン表わし、Ｘ及びＹ1 は互いに独
立して−Ｏ−または−ＮＲ’12−＜Ｒ’12−は上記で定
義された意味を表わす＞を表わす｝で表わされる官能基
を表わし、Ｘが−Ｏ−のとき、Ｒ’13はＲ’1 と同じ意
味を表わし、Ｘが−ＮＲ’12−のとき、Ｒ’13はＲ’12
と同じ意味を表わし、ｙは１，２または３を表わし、ｙ
が１のとき、Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、式−ＯＲ’16，−ＮＲ’17Ｒ’18を表わす官能基ま
たは弗素原子を表わし、ｙが２のとき、Ｗは式−Ｏ−
Ａ”−Ｏ−，−ＮＲ’17−Ａ”’−ＮＲ’17−，−Ｏ−
Ａ”’−ＮＲ’17−または次式
Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’12−＜Ｒ’12−は上記の定
義と同じ意味を表わす＞により中断された炭素原子数２
ないし１８のアルキレン表わし、Ｘ及びＹ1 は互いに独
立して−Ｏ−または−ＮＲ’12−＜Ｒ’12−は上記で定
義された意味を表わす＞を表わす｝で表わされる官能基
を表わし、Ｘが−Ｏ−のとき、Ｒ’13はＲ’1 と同じ意
味を表わし、Ｘが−ＮＲ’12−のとき、Ｒ’13はＲ’12
と同じ意味を表わし、ｙは１，２または３を表わし、ｙ
が１のとき、Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、式−ＯＲ’16，−ＮＲ’17Ｒ’18を表わす官能基ま
たは弗素原子を表わし、ｙが２のとき、Ｗは式−Ｏ−
Ａ”−Ｏ−，−ＮＲ’17−Ａ”’−ＮＲ’17−，−Ｏ−
Ａ”’−ＮＲ’17−または次式
【化４３】 で表わされる官能基を表わし、ｙが３のとき、Ｗは式
Ｒ’4 Ｃ（ＣＨ2 Ｏ−）3 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ−）3 また
はＮ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ−）3 ＜Ｒ’4 は上記で定義された意
味を表わす＞で表わされる官能基を表わし、Ｒ’16は
Ｒ’1 と同じ意味を表わし、Ｒ’17及びＲ’18は互いに
独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジ
ル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジ−４−イル基または１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジ−４−イル基を表わすか、または
Ｒ’17とＲ’18が一緒になってブチレン、ペンチレン、
ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−の官能基を形成し、Ａ”は上記で定義された意味を表
わし、Ａ”’は炭素原子数２ないし１２のアルキレン、
または−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −＜Ｒ’4 −は
上記の定義と同じ意味を表わす＞により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ’19は水
素原子またはメチル基を表わし、置換基Ｒ’14は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし９のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表わし、Ｒ’15は水素原子ま
たはメチル基を表わし、そして、Ｚは直接結合、−ＣＨ
2 −，−Ｃ（Ｒ’14）2 −または−Ｓ−＜置換基Ｒ’14
は同一かまたは異なり、上記で定義された意味を表わす
＞を表わす〕を有する。
Ｒ’4 Ｃ（ＣＨ2 Ｏ−）3 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ−）3 また
はＮ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ−）3 ＜Ｒ’4 は上記で定義された意
味を表わす＞で表わされる官能基を表わし、Ｒ’16は
Ｒ’1 と同じ意味を表わし、Ｒ’17及びＲ’18は互いに
独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジ
ル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジ−４−イル基または１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジ−４−イル基を表わすか、または
Ｒ’17とＲ’18が一緒になってブチレン、ペンチレン、
ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−の官能基を形成し、Ａ”は上記で定義された意味を表
わし、Ａ”’は炭素原子数２ないし１２のアルキレン、
または−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −＜Ｒ’4 −は
上記の定義と同じ意味を表わす＞により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ’19は水
素原子またはメチル基を表わし、置換基Ｒ’14は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし９のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表わし、Ｒ’15は水素原子ま
たはメチル基を表わし、そして、Ｚは直接結合、−ＣＨ
2 −，−Ｃ（Ｒ’14）2 −または−Ｓ−＜置換基Ｒ’14
は同一かまたは異なり、上記で定義された意味を表わす
＞を表わす〕を有する。
【００１５】特に適当なホスフィットは式（２），
（３），（６），（８），（１０）または（１１）を有
する。好ましい式（２）のホスフィットは、Ｒ’1 ，
Ｒ’2 及びＲ’3 が互いに独立して炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、フェニル基、全炭素原子数が１ない
し１８個で１ないし３個のアルキル基により置換された
フェニル基、または２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジ−４−イル基、特に互いに独立して全炭素原子数が
１ないし１２個で１ないし３個のアルキル基により置換
されたフェニル基を表わすホスフィットである。
（３），（６），（８），（１０）または（１１）を有
する。好ましい式（２）のホスフィットは、Ｒ’1 ，
Ｒ’2 及びＲ’3 が互いに独立して炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、フェニル基、全炭素原子数が１ない
し１８個で１ないし３個のアルキル基により置換された
フェニル基、または２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジ−４−イル基、特に互いに独立して全炭素原子数が
１ないし１２個で１ないし３個のアルキル基により置換
されたフェニル基を表わすホスフィットである。
【００１６】式（３）のホスフィットにおいて、ｎ’が
２のとき、Ａ’が好ましくは炭素原子数２ないし１２の
アルキレン、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＲ’4 −ＣＨ2 ＣＨ2 −を表わ
すか、またはｎ’が３のとき、Ａ’がＮ（ＣＨ2 ＣＨ2
−）3 ＜Ｒ’4 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わす＞を表わす。
２のとき、Ａ’が好ましくは炭素原子数２ないし１２の
アルキレン、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＲ’4 −ＣＨ2 ＣＨ2 −を表わ
すか、またはｎ’が３のとき、Ａ’がＮ（ＣＨ2 ＣＨ2
−）3 ＜Ｒ’4 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わす＞を表わす。
【００１７】式（６）のホスフィットは、ｐが１のと
き、Ｄ’はメチル基を表わし、Ｒ’9 はメチル基を表わ
し、Ｒ’10は全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし
３個のアルキル基により置換されたフェニル基を表わす
ホスフィットが好ましい。
き、Ｄ’はメチル基を表わし、Ｒ’9 はメチル基を表わ
し、Ｒ’10は全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし
３個のアルキル基により置換されたフェニル基を表わす
ホスフィットが好ましい。
【００１８】特に適当な式（８）のホスフィットは、
Ｒ’11及びＲ’12が互いに独立して、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル基または１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル基を表わす
か、またはＲ’11が次式
Ｒ’11及びＲ’12が互いに独立して、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル基または１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル基を表わす
か、またはＲ’11が次式
【化４４】 （Ｅ’は炭素原子数２ないし６のアルキレンを表わし、
Ｒ’12は上記で定義された意味を表わす）の官能基で表
わされるホスフィットである。
Ｒ’12は上記で定義された意味を表わす）の官能基で表
わされるホスフィットである。
【００１９】特に適当な式（１０）のホスフィットは、
Ｒ’13−Ｘ−が式−Ｎ（Ｒ’12）2 の官能基を表わす
か、または全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３
個のアルキル基により置換されたフェノキシ基を表わ
し、Ｒ’12は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基または２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジ−４−イル基または１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジ−４−イル基を表わし、特にＲ’13−Ｘ−が
全炭素原子数が１ないし１２個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェノキシ基を表わすホスフィッ
トである。
Ｒ’13−Ｘ−が式−Ｎ（Ｒ’12）2 の官能基を表わす
か、または全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３
個のアルキル基により置換されたフェノキシ基を表わ
し、Ｒ’12は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基または２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジ−４−イル基または１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジ−４−イル基を表わし、特にＲ’13−Ｘ−が
全炭素原子数が１ないし１２個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェノキシ基を表わすホスフィッ
トである。
【００２０】好ましくは、式（１１）のホスフィット
は、ｙが１のとき、Ｗは式−ＯＲ’16，−ＮＲ’17Ｒ’
18を表わす官能基または弗素原子を表わすか、またはｙ
が２のとき、Ｗは式−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＲ’4 −Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−を表わすか、またはｙが３のとき、Ｗ
は式Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）3 を表わし、Ｒ’16は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ’17及び
Ｒ’18は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わす
か、またはＲ’17とＲ’18が一緒になってピペリジル
基、モルホリニル基またはヘキサメチレンイミノ基を表
わし、Ｒ’4は上記の定義と同じ意味を表わし、Ｚは直
接結合、−ＣＨ2 −または−ＣＨＣＨ3 −を表わし、そ
して２個の置換基Ｒ’14は互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わすホスフィット、特にｙが
１のとき、Ｗは２−エチルヘキソキシ基または弗素原子
を表わし、Ｒ’14は第三ブチル基を表わし、Ｒ’15は水
素原子を表わし、Ｚは−ＣＨ2 −または−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−を表わすか、またはｙが２のとき、Ｗは式−Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−を表わ
すホスフィットが使用される。
は、ｙが１のとき、Ｗは式−ＯＲ’16，−ＮＲ’17Ｒ’
18を表わす官能基または弗素原子を表わすか、またはｙ
が２のとき、Ｗは式−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＲ’4 −Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−を表わすか、またはｙが３のとき、Ｗ
は式Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−）3 を表わし、Ｒ’16は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ’17及び
Ｒ’18は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わす
か、またはＲ’17とＲ’18が一緒になってピペリジル
基、モルホリニル基またはヘキサメチレンイミノ基を表
わし、Ｒ’4は上記の定義と同じ意味を表わし、Ｚは直
接結合、−ＣＨ2 −または−ＣＨＣＨ3 −を表わし、そ
して２個の置換基Ｒ’14は互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わすホスフィット、特にｙが
１のとき、Ｗは２−エチルヘキソキシ基または弗素原子
を表わし、Ｒ’14は第三ブチル基を表わし、Ｒ’15は水
素原子を表わし、Ｚは−ＣＨ2 −または−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−を表わすか、またはｙが２のとき、Ｗは式−Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−を表わ
すホスフィットが使用される。
【００２１】適当なホスホニットまたはそのアザ類似体
が好ましくは、式（１２） Ｈ5 Ｃ6 −Ｐ（ＯＲ20）s
（ＮＲ21Ｒ22）2-s 、次式
が好ましくは、式（１２） Ｈ5 Ｃ6 −Ｐ（ＯＲ20）s
（ＮＲ21Ｒ22）2-s 、次式
【化４５】 または
【化４６】 〔式中、Ｒ20は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ26−により中断された炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基、
全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基またはナフチル基のそ
れぞれ、または２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル基を表わし、Ｒ26は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｒ21及びＲ22は互いに独立して炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、シク
ロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル基、または１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジ−４−イル基を表わすか、またはＲ21とＲ22
が一緒になってブチレン、ペンチレン、ヘキシレンまた
は式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成し、ｓ
は１または２を表わし、置換基Ｒ24は互いに独立して、
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または
シクロヘキシル基を表わし、Ｒ25は水素原子またはメチ
ル基を表わし、Ｇは直接結合、−ＣＨ2 −，−Ｃ
（Ｒ24）2 −または−Ｓ−＜置換基Ｒ24は同一または異
なり、上記で定義された意味を表わす＞を表わし、ｋは
１または２を表わし、ｋが１のとき、Ｋはフェニル基ま
たはナフチル基、全炭素原子数が１ないし１８個で１な
いし３個のアルキル基により置換されたフェニル基また
はナフチル基を表わすか、またはｋが２のとき、Ｋはフ
ェニレンまたはビフェニレンを表わし、Ｒ27及びＲ28は
互いに独立してフェニル基またはナフチル基、全炭素原
子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキル基によ
り置換されたフェニル基またはナフチル基を表わす〕を
有するホスホニット、特に式（１２）において、Ｒ20が
炭素原子数１ないし２０のアルキル基、フェニル基、全
炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキル
基により置換されたフェニル基を表わし、Ｒ21及びＲ22
は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わすか、ま
たはＲ21とＲ22が一緒になってペンチレン、ヘキシレン
または式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成す
るホスホニットである。Ｒ20が全炭素原子数が１ないし
１２個で１ないし３個のアルキル基により置換されたフ
ェニル基を表わす化合物が特に好ましい。
−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ26−により中断された炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基、
全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基またはナフチル基のそ
れぞれ、または２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル基を表わし、Ｒ26は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｒ21及びＲ22は互いに独立して炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、シク
ロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル基、または１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジ−４−イル基を表わすか、またはＲ21とＲ22
が一緒になってブチレン、ペンチレン、ヘキシレンまた
は式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成し、ｓ
は１または２を表わし、置換基Ｒ24は互いに独立して、
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または
シクロヘキシル基を表わし、Ｒ25は水素原子またはメチ
ル基を表わし、Ｇは直接結合、−ＣＨ2 −，−Ｃ
（Ｒ24）2 −または−Ｓ−＜置換基Ｒ24は同一または異
なり、上記で定義された意味を表わす＞を表わし、ｋは
１または２を表わし、ｋが１のとき、Ｋはフェニル基ま
たはナフチル基、全炭素原子数が１ないし１８個で１な
いし３個のアルキル基により置換されたフェニル基また
はナフチル基を表わすか、またはｋが２のとき、Ｋはフ
ェニレンまたはビフェニレンを表わし、Ｒ27及びＲ28は
互いに独立してフェニル基またはナフチル基、全炭素原
子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキル基によ
り置換されたフェニル基またはナフチル基を表わす〕を
有するホスホニット、特に式（１２）において、Ｒ20が
炭素原子数１ないし２０のアルキル基、フェニル基、全
炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキル
基により置換されたフェニル基を表わし、Ｒ21及びＲ22
は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わすか、ま
たはＲ21とＲ22が一緒になってペンチレン、ヘキシレン
または式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成す
るホスホニットである。Ｒ20が全炭素原子数が１ないし
１２個で１ないし３個のアルキル基により置換されたフ
ェニル基を表わす化合物が特に好ましい。
【００２２】特に適当な式（１３）のホスホニットは、
置換基Ｒ24が互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わし、Ｇが直接結合または−ＣＨ2 −を
表わし、ｋが１を表わすものである。
置換基Ｒ24が互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わし、Ｇが直接結合または−ＣＨ2 −を
表わし、ｋが１を表わすものである。
【００２３】好ましい式（１４）のホスホニットにおい
て、Ｒ27及びＲ28が互いに独立して全炭素原子数が１な
いし８個で１ないし３個のアルキル基により置換された
フェニル基を表わす。
て、Ｒ27及びＲ28が互いに独立して全炭素原子数が１な
いし８個で１ないし３個のアルキル基により置換された
フェニル基を表わす。
【００２４】さらに、ある場合には少なくとも１個の補
助安定剤、特にフェノール性抗酸化剤が有効な作用を持
つことが知られている。
助安定剤、特にフェノール性抗酸化剤が有効な作用を持
つことが知られている。
【００２５】実例を以下に示す。１．酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2-
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノー
ル、2-(α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチルフ
ェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノール、
2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- メトキシメチルフェノール及び2,6-ジノニル-4
- メチルフェノール。
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノー
ル、2-(α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチルフ
ェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノール、
2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- メトキシメチルフェノール及び2,6-ジノニル-4
- メチルフェノール。
【００２６】1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メトキシフェノール、
2,5-ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ−第三アミル
ヒドロキノンおよび2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオ
キシフェノール。
2,5-ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ−第三アミル
ヒドロキノンおよび2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオ
キシフェノール。
【００２７】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 例えば、2,2'- チオビス（6-第三ブチル-4- メチルフェ
ノール）、2,2'- チオビス（4-オクチルフェノール）、
4,4'- チオビス（6-第三ブチル-3- メチルフェノール）
および4,4'- チオビス（6-第三ブチル-2- メチルフェノ
ール）。
ル 例えば、2,2'- チオビス（6-第三ブチル-4- メチルフェ
ノール）、2,2'- チオビス（4-オクチルフェノール）、
4,4'- チオビス（6-第三ブチル-3- メチルフェノール）
および4,4'- チオビス（6-第三ブチル-2- メチルフェノ
ール）。
【００２８】1.4.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノ
ール) 、2,2'-エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフ
ェノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4
- イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-
(α−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'-
メチレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4-
ノニルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第
三ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三
ブチル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ジ
−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）
-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス
（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）-3
-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、及びビス
−〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノ
ール) 、2,2'-エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフ
ェノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4
- イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-
(α−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'-
メチレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4-
ノニルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第
三ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三
ブチル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ジ
−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）
-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス
（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）-3
-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、及びビス
−〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
【００２９】1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシベンジル）-2,4,6-トリメチルベンゼン、ビス-(3,5
-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、イソオクチル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（4-第三ブチル-3-
ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオテレフタレ
ート、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-トリス（4-第三
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、ジオクタデシル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5-ジ−第
三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシ
ウム塩及び1,3,5-トリス（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒ
ドロキシベンジル) イソシアヌレート。
キシベンジル）-2,4,6-トリメチルベンゼン、ビス-(3,5
-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、イソオクチル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（4-第三ブチル-3-
ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオテレフタレ
ート、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-トリス（4-第三
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、ジオクタデシル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5-ジ−第
三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシ
ウム塩及び1,3,5-トリス（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒ
ドロキシベンジル) イソシアヌレート。
【００３０】1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4-ヒドロキシアニリド、2,4-ビス（オクチルメルカプ
ト）-6-(3,5-第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）-s-
トリアジン、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）−カルバミン酸オクチルエステル。
酸4-ヒドロキシアニリド、2,4-ビス（オクチルメルカプ
ト）-6-(3,5-第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）-s-
トリアジン、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）−カルバミン酸オクチルエステル。
【００３１】1.7.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
ルとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
【００３２】1.8.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
ルとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
【００３３】1.9.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
ルとβ−（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
【００３４】1.10. β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
【００３５】２．紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2-（2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル 例えば5'- メチル、3',5'-ジ第三ブチル、5'- 第三ブチ
ル、5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル) 、5-クロロ-3',
5'- ジ第三ブチル、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-メチ
ル、3'- 第二ブチル-5'-第三ブチル、4'- オクトキシ、
3',5'-ジ第三アミルまたは3',5'-ビス-(α, α- ジメチ
ルベンジル）誘導体。
ル 例えば5'- メチル、3',5'-ジ第三ブチル、5'- 第三ブチ
ル、5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル) 、5-クロロ-3',
5'- ジ第三ブチル、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-メチ
ル、3'- 第二ブチル-5'-第三ブチル、4'- オクトキシ、
3',5'-ジ第三アミルまたは3',5'-ビス-(α, α- ジメチ
ルベンジル）誘導体。
【００３６】2.2. 2-ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクトキシ、4-デ
シルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,
2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,4'-ジメ
トキシ誘導体。
シルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,
2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,4'-ジメ
トキシ誘導体。
【００３７】2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエ
ステル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ
−第三ブチルフェニル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シ安息香酸エステル及び3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
ステル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ
−第三ブチルフェニル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シ安息香酸エステル及び3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【００３８】2.4.アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリル酸のイソオクチルエステル、メチルα−カルボメ
トキシシンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、
メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメー
ト、及びN-（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）
-2- メチルインドリン。
チルエステル又は、α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリル酸のイソオクチルエステル、メチルα−カルボメ
トキシシンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、
メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメー
ト、及びN-（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）
-2- メチルインドリン。
【００３９】2.5.ニッケル化合物 例えば2,2'- チオ−ビス〔4-(1,1,3,3- テトラメチルブ
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例として１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメ
チル、又はエチルエステルのニッケル塩、ケトオキシ
ム、例えば2-ヒドロキシ-4- メチルフェニルウンデシル
ケトオキシムのニッケル錯体、および場合により、付加
配位子を含んでよい1-フェニル-4- ラウロイル-5- ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体。
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例として１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメ
チル、又はエチルエステルのニッケル塩、ケトオキシ
ム、例えば2-ヒドロキシ-4- メチルフェニルウンデシル
ケトオキシムのニッケル錯体、および場合により、付加
配位子を含んでよい1-フェニル-4- ラウロイル-5- ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００４０】2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル）セ
バケート、ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4-ヒドロ
キシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル-2,2,
6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オクチルア
ミノ-2,6- ジクロロ-1,3,5-s- トリアジンとの縮合物、
トリス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6-テトラメチル
-4- ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸、1,
1'-(1,2-エタンジイル) ビス(3,3,5,5- テトラメチルピ
ペラジノン) 。
ケート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル）セ
バケート、ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4-ヒドロ
キシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル-2,2,
6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オクチルア
ミノ-2,6- ジクロロ-1,3,5-s- トリアジンとの縮合物、
トリス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6-テトラメチル
-4- ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸、1,
1'-(1,2-エタンジイル) ビス(3,3,5,5- テトラメチルピ
ペラジノン) 。
【００４１】2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジ
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオサニリド、2,2'-
ジドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオサニリド、2-エ
トキシ-2'-エチルオサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチル
アミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5- 第三
ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ-2'-
エチル-5,4'-ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物、及
びオルト-並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサニリド
の混合物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサニリド
の混合物。
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオサニリド、2,2'-
ジドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオサニリド、2-エ
トキシ-2'-エチルオサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチル
アミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5- 第三
ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ-2'-
エチル-5,4'-ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物、及
びオルト-並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサニリド
の混合物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサニリド
の混合物。
【００４２】2.8. 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-
トリアジン 例えば2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシ
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オ
クチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニ
ル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニ
ル)-6-(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリアジン、
2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビ
ス(4- メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒド
ロキシ-4- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジ
メチルフェニル) -1,3,5- トリアジン。
トリアジン 例えば2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシ
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オ
クチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニ
ル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニ
ル)-6-(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリアジン、
2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビ
ス(4- メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒド
ロキシ-4- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジ
メチルフェニル) -1,3,5- トリアジン。
【００４３】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニル蓚酸ジアミド、N-サリチラル-
N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾールおよびビス（ベン
ジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾールおよびビス（ベン
ジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
【００４４】４．ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'
- ジフェニレンジホスフィット、3,9-ビス(2,4- ジ第三
ブチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9- ジホ
スファスピロ〔5.5 〕ウンデカン。
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'
- ジフェニレンジホスフィット、3,9-ビス(2,4- ジ第三
ブチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9- ジホ
スファスピロ〔5.5 〕ウンデカン。
【００４５】５．過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸
エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、又は2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
リル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸
エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、又は2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【００４６】６．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【００４７】７．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例
えば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マ
グネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カ
リウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、ま
たは亜鉛ピロカテコレート。
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例
えば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マ
グネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カ
リウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、ま
たは亜鉛ピロカテコレート。
【００４８】８．核剤 例えば、4-第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
ル酢酸。
【００４９】９．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【００５０】10. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、
難燃剤、静電防止剤、および発泡剤。
難燃剤、静電防止剤、および発泡剤。
【００５１】これらの補助安定剤のうち、フェノール性
抗酸化剤、特にベンジル化合物及びβ−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエ
ステルが特に有効であると証明され、特に１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、モノエチル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート（カルシウム
塩）またはβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸と一価、二価または四価アル
コール、特にオクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、チオジエチレングリコー
ルまたはトリエチレングリコールのエステルが有効であ
る。
抗酸化剤、特にベンジル化合物及びβ−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエ
ステルが特に有効であると証明され、特に１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、モノエチル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート（カルシウム
塩）またはβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸と一価、二価または四価アル
コール、特にオクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、チオジエチレングリコー
ルまたはトリエチレングリコールのエステルが有効であ
る。
【００５２】さらに好ましい補助安定剤はチオジプロピ
オン酸エステル、例えば、ラウリルチオジプロピオネー
ト、ステアリル チオジプロピオネート、ミリスチル
チオジプロピオネート及びトリデシル チオジプロピオ
ネートである。
オン酸エステル、例えば、ラウリルチオジプロピオネー
ト、ステアリル チオジプロピオネート、ミリスチル
チオジプロピオネート及びトリデシル チオジプロピオ
ネートである。
【００５３】本発明により安定化されうるポリオレフィ
ンは好ましくは、モノオレフィンまたはジオレフィンの
ポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレ
ン、ポリブテン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び
ポリエチレン、例えば、高−及び低−分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ及びＬＤＰＥ）及び線状低−分子量ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）である。これらのポリマー混合物
の本発明による安定化もまた、可能である。
ンは好ましくは、モノオレフィンまたはジオレフィンの
ポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレ
ン、ポリブテン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び
ポリエチレン、例えば、高−及び低−分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ及びＬＤＰＥ）及び線状低−分子量ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）である。これらのポリマー混合物
の本発明による安定化もまた、可能である。
【００５４】好ましくは、ポリエチレン及びポリプロピ
レンが安定化される。ポリマー性有機材料への式（１）
ないし（１４）の化合物、適当ならば、さらに補助安定
剤の混合は、公知の方法、例えば、成形の前または間に
行われる、さもなければ溶解もしくは分散された化合物
をポリマー性有機材料に適用し、必要ならば引続き溶媒
を蒸発することにより行われる。該化合物は、これらの
化合物を、例えば、２．５ないし２５重量％の濃度で含
むマスターバッチの形態で安定化されるべき材料に添加
されうる。
レンが安定化される。ポリマー性有機材料への式（１）
ないし（１４）の化合物、適当ならば、さらに補助安定
剤の混合は、公知の方法、例えば、成形の前または間に
行われる、さもなければ溶解もしくは分散された化合物
をポリマー性有機材料に適用し、必要ならば引続き溶媒
を蒸発することにより行われる。該化合物は、これらの
化合物を、例えば、２．５ないし２５重量％の濃度で含
むマスターバッチの形態で安定化されるべき材料に添加
されうる。
【００５５】式（１）ないし（１４）の化合物は重合の
前もしくは間に、または架橋の前に添加されうる。該化
合物は純粋な形態で、またはワックス、油またはポリマ
ーで封入して安定化されるべき材料に混合されうる。
前もしくは間に、または架橋の前に添加されうる。該化
合物は純粋な形態で、またはワックス、油またはポリマ
ーで封入して安定化されるべき材料に混合されうる。
【００５６】該化合物はまた、安定化されるべきポリマ
ー上に噴霧されうる。それらは、他の添加剤（例えば、
上記慣用添加剤）またはそれらの溶融物を希釈し、これ
らの添加剤と一緒に安定化されるべきポリマー上に噴霧
することができる。重合触媒の不活性化の間に、噴霧に
よりそれらを添加することは特に有効であり、例えば、
噴霧用の不活性化のため使用された蒸気を使用すること
ができる。
ー上に噴霧されうる。それらは、他の添加剤（例えば、
上記慣用添加剤）またはそれらの溶融物を希釈し、これ
らの添加剤と一緒に安定化されるべきポリマー上に噴霧
することができる。重合触媒の不活性化の間に、噴霧に
よりそれらを添加することは特に有効であり、例えば、
噴霧用の不活性化のため使用された蒸気を使用すること
ができる。
【００５７】球状重合化ポリオレフィンの場合、例え
ば、該化合物を適当ならば他の添加剤と一緒に、噴霧に
より適用するのが有効である。従って、本発明の好まし
い具体例は、式（１）ないし（１４）の化合物を、酸
化、熱または化学線分解に対してポリオレフィンを安定
化するため使用することであり、これらの化合物はポリ
マー上に噴霧される。
ば、該化合物を適当ならば他の添加剤と一緒に、噴霧に
より適用するのが有効である。従って、本発明の好まし
い具体例は、式（１）ないし（１４）の化合物を、酸
化、熱または化学線分解に対してポリオレフィンを安定
化するため使用することであり、これらの化合物はポリ
マー上に噴霧される。
【００５８】このように安定化された材料は種々の形
態、例えば、フィルム、ファイバー、テープ、成形材
料、異形材または塗料用結合剤、接着剤もしくはセメン
トとして使用されうる。以下の実施例は本発明をさらに
説明する。部及びパーセントは重量による。
態、例えば、フィルム、ファイバー、テープ、成形材
料、異形材または塗料用結合剤、接着剤もしくはセメン
トとして使用されうる。以下の実施例は本発明をさらに
説明する。部及びパーセントは重量による。
【００５９】
【実施例】実施例１： 高分子量ポリエチレンの安定化 メルトインデックス１．７〜２．３（１９０℃／２１．
６ｋｇにおいて）のクロム含有触媒を使用して調製され
た高分子量ポリエチレン粉末１００部を、ペンタエリト
リトール テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０５
部、および表１に与えられた濃度の安定剤配合物で混合
し、該混合物はブラベンダープラストグラフ中、２２０
℃及び５０回転／分で混練される。この時間、耐混練性
が連続してトルクとして記録される。混練の間、かなり
長時間一定であった後、ポリマーは架橋し始め、それは
トルクの素早い増加により検出されうる。表１におい
て、トルクが顕著に増加するまでの時間は、安定剤の効
果を測定するものとして列挙される。
６ｋｇにおいて）のクロム含有触媒を使用して調製され
た高分子量ポリエチレン粉末１００部を、ペンタエリト
リトール テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０５
部、および表１に与えられた濃度の安定剤配合物で混合
し、該混合物はブラベンダープラストグラフ中、２２０
℃及び５０回転／分で混練される。この時間、耐混練性
が連続してトルクとして記録される。混練の間、かなり
長時間一定であった後、ポリマーは架橋し始め、それは
トルクの素早い増加により検出されうる。表１におい
て、トルクが顕著に増加するまでの時間は、安定剤の効
果を測定するものとして列挙される。
【００６０】
【表１】 第１表：
【００６１】
【表２】 第１表（続き）：
【００６２】次式
【化４７】 で表わされるベンゾフラン−２−オン。
【００６３】次式
【化４８】
【化４９】
【化５０】 で表わされるリン化合物。
【００６４】次式
【化５１】
【化５２】
【化５３】 で表わされるベンゾフラン−２−オン類。
【００６５】実施例２： ポリプロピレンの安定化 １．３ｋｇのポリプロピレン粉末（メルトインデック
ス：３．２ｇ／分、２３０℃／２．１６ｋｇで測定、４
０ｐｐｍ以上のチタニウム含量）を、０．０５％のステ
アリン酸カルシウム、０．０５％のテトラキス〔３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル
オキシメチル〕メタン、および０．０５％の表２に列挙
された安定剤混合物で混合する。この混合物は１００回
転／分で、円柱直径２０ｍｍ及び長さ４００ｍｍを持つ
押し出し機械で押し出され、３つの加熱領域は２６０
℃、２７０℃及び２８０℃に設定される。冷却する間、
押し出されたものは水浴に通され、その後、粒状化され
る。得られた粒子はさらに押し出される。
ス：３．２ｇ／分、２３０℃／２．１６ｋｇで測定、４
０ｐｐｍ以上のチタニウム含量）を、０．０５％のステ
アリン酸カルシウム、０．０５％のテトラキス〔３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル
オキシメチル〕メタン、および０．０５％の表２に列挙
された安定剤混合物で混合する。この混合物は１００回
転／分で、円柱直径２０ｍｍ及び長さ４００ｍｍを持つ
押し出し機械で押し出され、３つの加熱領域は２６０
℃、２７０℃及び２８０℃に設定される。冷却する間、
押し出されたものは水浴に通され、その後、粒状化され
る。得られた粒子はさらに押し出される。
【００６６】５回の押し出しそれぞれの後、メルトイン
デックスは２３０℃／２．１６ｋｇで測定される。さら
に、粒子から製造された厚さ２ｍｍの小板の黄色度指数
（ＹＩ）はＡＳＴＭ Ｄ１９２５により測定される。結
果は第２表に列挙される。高い値は強い黄色化を示す。
デックスは２３０℃／２．１６ｋｇで測定される。さら
に、粒子から製造された厚さ２ｍｍの小板の黄色度指数
（ＹＩ）はＡＳＴＭ Ｄ１９２５により測定される。結
果は第２表に列挙される。高い値は強い黄色化を示す。
【００６７】
【表３】 第２表：
【００６８】実施例３：式（１５）のベンゾフラン−２
−オン及び式（１７），（１８）または（２０）のリン
化合物の混合物を安定剤として使用することを除いて、
実施例２を繰り返す。結果を第３表に要約する。
−オン及び式（１７），（１８）または（２０）のリン
化合物の混合物を安定剤として使用することを除いて、
実施例２を繰り返す。結果を第３表に要約する。
【００６９】
【表４】 第３表：
【００７０】実施例４：押し出し機中の加熱領域が２４
０℃、２５０℃及び２６０℃に設定されることを除い
て、実施例３を繰り返す。結果を第４表に要約する。
０℃、２５０℃及び２６０℃に設定されることを除い
て、実施例３を繰り返す。結果を第４表に要約する。
【００７１】
【表５】 第４表：
【００７２】実施例５：３ｐｐｍ以下のチタニウムを含
むポリプロピレンが、使用されることを除いて、実施例
３を繰り返す。結果を第５表に要約する。
むポリプロピレンが、使用されることを除いて、実施例
３を繰り返す。結果を第５表に要約する。
【００７３】
【表６】 第５表：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス ツヴアイフエル スイス国，4057 バーゼル，ロイエンガツ セ ４ (72)発明者 ハンス−ルドルフ マイヤー スイス国，1723 マルリー，ルート デユ コンフイン 54
Claims (30)
- 【請求項１】 安定剤として、少なくとも１個のホスフ
ィットまたはホスホニット、またはそれらのアザ類似
体、及び０．０００１ないし０．０１５重量％の量の次
式 【化１】 〔式中、Ｒ1 はフェニル基または、全炭素原子数が多く
て１８個で１ないし３個のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のア
ルコキシカルボニル基もしくは塩素原子により置換され
たフェニル基を表わし、Ｒ2 は水素原子を表わし、Ｒ4
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、アル
キル部分に１ないし１２個の炭素原子を持つフェニルア
ルキル基または塩素原子を表わし、Ｒ3 はＲ2 またはＲ
4 で定義された意味を表わすか、または次式 【化２】 または−Ｄ−Ｅ（Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、全炭素原
子数が３ないし１６個のジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は全炭素原子数が多くて１８個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは０，１
または２を表わし、置換基Ｒ7 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、全炭素原子数
が多くて１６個の１ないし２個のアルキル基により置換
されたフェニル基、式−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ，−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ
−Ｃm Ｈ2m+1または次式 【化３】 で表わされる官能基を表わすか、またはそれらが結合す
る窒素原子と一緒になってピペリジンまたはモルホリン
官能基を形成し、ｍは１ないし１８を表わし、Ｒ10は水
素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基、または
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、
Ａは窒素原子、酸素原子または硫黄原子により中断され
てよい炭素原子数２ないし２２のアルキレンを表わし、
Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、全炭素原子数が多くて１６個で１ないし２個のアル
キル基により置換されたフェニル基、またはベンジル基
を表わし、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表わし、Ｄは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ2 −
または−Ｃ（Ｒ11）2−を表わし、置換基Ｒ11はそれぞ
れ互いに独立して、水素原子、全炭素原子数が多くて１
６個のアルキル基、フェニル基または次式 【化４】 または次式 【化５】 で表わされる官能基を表すか、またはそれらが結合する
炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基を形成し、ｎ，Ｒ6 及びＲ7 は上記で定義さ
れた意味を表わし、Ｅは次式 【化６】 ｛Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ4 は上記で定義された意味を表わ
し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子
または次式 【化７】 または次式 【化８】 ＜Ｒ6 及びＲ7 は上記で定義された意味を表わす＞で表
わされ官能基であるか、またはＲ4 と一緒になってＲ5
はテトラメチレン官能基を形成する｝で表わされる官能
基を表わす）で表わされる官能基を表わす〕で表わされ
る少なくとも１個のベンゾフラン−２−オンからなる混
合物を含むポリオレフィン。 - 【請求項２】 式（１）のベンゾフラン−２−オンが
０．０００１ないし０．０１２重量％、特に０．０００
１ないし０．００８重量％の量で存在する請求項１記載
のポリオレフィン。 - 【請求項３】 ホスフィットまたはホスホニット、また
はそれらのアザ類似体が０．０１ないし２重量％、特に
１重量％までの量で存在する請求項１記載のポリオレフ
ィン。 - 【請求項４】 Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、塩素原子または次式 【化９】 または−Ｄ−Ｅ（ｎ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｄ及びＥは請求項１
の定義の意味を表わす）の官能基を表わす請求項１記載
のポリオレフィン。 - 【請求項５】 Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基を表わす請求項４記載のポリオレフィン。 - 【請求項６】 Ｒ1 がフェニル基または全炭素原子数が
多くて１２個で１または２個のアルキル基により置換さ
れたフェニル基を表わし、Ｒ2 が水素原子を表わし、Ｒ
4 が水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表わし、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、次式 【化１０】 または−ＤＥを表わし、Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１
ないし２０のアルキル基，シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、次式 【化１１】 または次式 【化１２】 を表すか、またはＲ4 と一緒になってＲ5 がテトラメチ
レン官能基を形成し、ｎ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｄ及びＥが請求
項１の定義の意味を表わす請求項１記載のポリオレフィ
ン。 - 【請求項７】 Ｒ1 がフェニル基を表わし、Ｒ3 が水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または−Ｄ
−Ｅを表わし、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、Ｒ5 が炭素原子数１ないし
２０のアルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘキ
シル基を表わし、Ｄ及びＥが請求項６の定義の意味を表
わす請求項６記載のポリオレフィン。 - 【請求項８】 Ｒ1 がフェニル基を表わし、Ｒ3 が炭素
原子数１ないし４のアルキル基または−Ｄ−Ｅを表わ
し、Ｒ2 およびＲ4 が水素原子を表わし、Ｒ5 が炭素原
子数１ないし４のアルキル基、シクロペンチル基または
シクロヘキシル基を表わし、Ｄが−Ｃ（Ｒ11）2 −を表
わし、Ｅが次式 【化１３】 を表わし、置換基Ｒ11が同一または互いに異なり、それ
ぞれの炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ4 及びＲ5 は上記で定義された意味を表わ
す請求項７記載のポリオレフィン。 - 【請求項９】 ホスフィットまたはそのアザ類似体が次
式 【化１４】 【化１５】 または 【化１６】 〔式中、Ｒ’1 ，Ｒ’2 及びＲ’3 は互いに独立して炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、−
ＣＯＯＲ’4 ，−ＣＮまたは−ＣＯＮＲ’4 Ｒ’4 （官
能基Ｒ’4 のそれぞれは互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、またはアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を持つフェニルアルキル基を表わ
す）により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −により中断さ
れた炭素原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基またはナフ
チル基、ハロゲン原子、全炭素原子数が１ないし１８個
で１ないし３個のアルキル基もしくはアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基またはナフチル基、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル基、アルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を持つＮ−アリル−また
はＮ−ベンジル−またはＮ−アルキル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジ−４−イル基、またはアルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を持つＮ−アルカノイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
基、またはアルキレン部分に１ないし３個の炭素原子を
持ち、アルコキシ部分に１ないし１８個の炭素原子を持
つＮ−アルキレン−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル基またはＮ−アルキレン−４−アルコキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル基を表わし、ｎ’
は２，３または４を表わし、Ａ’は炭素原子数２ないし
１２のアルキレン、−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −
＜Ｒ’4 は上記定義の意味を表わす＞により中断された
炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、また
はｎ’が２のとき、次式 【化１７】 または次式 【化１８】 の官能基を表わし、ｎ’が３のとき、Ａ’は式−Ｃr Ｈ
2r-1−またはＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 ＜ｒは５または６
を表わす＞で表わされる官能基を表わし、ｎ’が４のと
き、Ａ’は式Ｃ（ＣＨ2 −）4 で表わされる官能基を表
わし、Ｒ’5 及びＲ’6 は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、ｎ’
が２のとき、Ａ”はＡ’と同じ意味を表わし、Ｂは式−
ＣＨ2 −，−ＣＨＲ’4 −，−ＣＲ’1 Ｒ’4 −，−Ｓ
−または直接結合＜Ｒ’1 及びＲ’4 は上記で定義され
た意味を表わす＞を表わし、ｍ’は１または２を表わ
し、Ｒ’7 及びＲ’8 は互いに独立して、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基またはベン
ジル基を表わすか、またはＲ’7 とＲ’8 が一緒になっ
てブチレン、ペンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −の官能基を表わし、ｐは１
または２を表わし、ｐが１のとき、Ｄ’はメチル基を表
わし、ｐが２のとき、Ｄ’は−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −を
表わし、Ｒ’9 はメチル基を表わし、Ｒ’10はＲ’1 と
同じ意味を表わし、ｑは２または３を表わし、Ｒ’11及
びＲ’12は互いに独立して、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル基または１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル基を
表わすか、またはＲ’11とＲ’12が一緒になってブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表わすか、またはＲ’11が次式 【化１９】 ｛Ｅ’は炭素原子数２ないし１８のアルキレンまたは−
Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’12−＜Ｒ’12−は上記の定
義と同じ意味を表わす＞により中断された炭素原子数２
ないし１８のアルキレンを表わし、Ｘ及びＹ1 は互いに
独立して−Ｏ−または−ＮＲ’12−＜Ｒ’12−は上記で
定義された意味を表わす＞を表わす｝で表わされる官能
基を表わし、Ｘが−Ｏ−のとき、Ｒ’13はＲ’1 と同じ
意味を表わし、Ｘが−ＮＲ’12−のとき、Ｒ’13はＲ’
12と同じ意味を表わし、ｙは１，２または３を表わし、
ｙが１のとき、Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、式−ＯＲ’16，−ＮＲ’17Ｒ’18を表わす官能基ま
たは弗素原子を表わし、ｙが２のとき、Ｗは式−Ｏ−
Ａ”−Ｏ−，−ＮＲ’17−Ａ”’−ＮＲ’17−，−Ｏ−
Ａ”’−ＮＲ’17−または次式 【化２０】 で表わされる官能基を表わし、ｙが３のとき、Ｗは式
Ｒ’4 Ｃ（ＣＨ2 Ｏ−）3 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ−）3 また
はＮ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ−）3 ＜Ｒ’4 は上記で定義された意
味を表わす＞で表わされる官能基を表わし、Ｒ’16は
Ｒ’1 と同じ意味を表わし、Ｒ’17及びＲ’18は互いに
独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジ
ル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジ−４−イル基または１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジ−４−イル基を表わすか、または
Ｒ’17とＲ’18が一緒になってブチレン、ペンチレン、
ヘキシレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−の官能基を形成し、Ａ”は上記で定義された意味を表
わし、Ａ”’は炭素原子数２ないし１２のアルキレン、
または−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ’4 −＜Ｒ’4 −は
上記の定義と同じ意味を表わす＞により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ’19は水
素原子またはメチル基を表わし、置換基Ｒ’14は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし９のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表わし、Ｒ’15は水素原子ま
たはメチル基を表わし、そして、Ｚは直接結合、−ＣＨ
2 −，−Ｃ（Ｒ’14）2 −または−Ｓ−＜Ｒ’14は同一
かまたは異なり、上記で定義された意味を表わす＞を表
わす〕を有する請求項１記載のポリオレフィン。 - 【請求項１０】 ホスフィットが式（２），（３），
（６），（８），（１０）または（１１）で表わされる
請求項９記載のポリオレフィン。 - 【請求項１１】 式（２）のホスフィットにおいて、
Ｒ’1 ，Ｒ’2 及びＲ’3 が互いに独立して炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、フェニル基、全炭素原子数
が１ないし１８個で１ないし３個のアルキル基により置
換されたフェニル基または２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジ−４−イル基を表わす請求項９記載のポリオ
レフィン。 - 【請求項１２】 Ｒ’1 ，Ｒ’2 及びＲ’3 が互いに独
立して全炭素原子数が１ないし１２個で１ないし３個の
アルキル基により置換されたフェニル基を表わす請求項
１１記載のポリオレフィン。 - 【請求項１３】 式（３）のホスフィットにおいて、
ｎ’が２のとき、Ａ’が炭素原子数２ないし１２のアル
キレン、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −または
−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＲ’4 −ＣＨ2 ＣＨ2 −を表わす
か、またはｎ’が３のとき、Ａ’がＮ（ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 ＜Ｒ’4 が炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす＞を表わす請求項９記載のポリオレフィン。 - 【請求項１４】 式（６）のホスフィットにおいて、ｐ
が１を表わし、Ｄ’がメチル基を表わし、Ｒ’9 はメチ
ル基を表わし、Ｒ’10は全炭素原子数が１ないし１８個
で１ないし３個のアルキル基により置換されたフェニル
基を表わす請求項９記載のポリオレフィン。 - 【請求項１５】 式（８）のホスフィットにおいて、
Ｒ’11及びＲ’12が互いに独立して、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル基または１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル基を表わす
か、またはＲ’11が次式 【化２１】 （Ｅ’は炭素原子数２ないし６のアルキレンを表わし、
Ｒ’12−は上記で定義された意味を表わす）で表わされ
る官能基である請求項９記載のポリオレフィン。 - 【請求項１６】 式（１０）のホスフィットにおいて、
Ｒ’13−Ｘ−が式−Ｎ（Ｒ’12）2 の官能基を表わす
か、または全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３
個のアルキル基により置換されたフェノキシ基を表わ
し、置換基Ｒ’12は互いに独立して炭素原子数１ないし
１２のアルキル基または２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジ−４−イル基または１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジ−４−イル基を表わす請求項９記載の
ポリオレフィン。 - 【請求項１７】 Ｒ’13−Ｘ−が全炭素原子数が１ない
し１２個で１ないし３個のアルキル基により置換された
フェノキシ基を表わす請求項１６記載のポリオレフィ
ン。 - 【請求項１８】 式（１１）のホスフィットにおいて、
ｙが１のとき、Ｗは式−ＯＲ’16，−ＮＲ’17Ｒ’18を
表わす官能基または弗素原子を表わすか、またはｙが２
のとき、Ｗは式−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＲ’4 −ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−を表わすか、またはｙが３のとき、Ｗは式
Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ−）3 を表わし、Ｒ’16は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ’17及びＲ’
18は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わすか、ま
たはＲ’17とＲ’18が一緒になってピペリジル基、モル
ホリニル基またはヘキサメチレンイミノ基を表わし、
Ｒ’4 は請求項１０記載で定義された意味を表わし、Ｚ
は直接結合、−ＣＨ2 −またはＣＨＣＨ3 −を表わし、
そして２個の置換基Ｒ’14は互いに独立して炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わす請求項９記載のポリオ
レフィン。 - 【請求項１９】 ｙが１のとき、Ｗは２−エチルヘキソ
キシ基または弗素原子を表わし、Ｒ’14は第三ブチル基
を表わし、Ｒ’15は水素原子を表わし、Ｚは−ＣＨ2 −
または−ＣＨ（ＣＨ3 ）−を表わすか、またはｙが２の
とき、Ｗは式−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＣＨ3 −ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−を表わす請求項１８記載のポリオレフィン。 - 【請求項２０】 ホスホニットまたはそのアザ類似体が
式（１２） Ｈ5 Ｃ6 −Ｐ（ＯＲ20）s （ＮＲ21Ｒ22）
2-s 、次式 【化２２】 または 【化２３】 〔式中、Ｒ20は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
−Ｓ−，−Ｏ−または−ＮＲ26−により中断された炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基、
全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基またはナフチル基、ま
たは２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
基を表わし、Ｒ26は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、Ｒ21及びＲ22は互いに独立して炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、ベンジル基、シクロヘキシル
基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
基、または１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
−４−イル基を表わすか、またはＲ21とＲ22が一緒にな
ってブチレン、ペンチレン、ヘキシレンまたは式−ＣＨ
2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −の官能基を形成し、ｓは
１または２を表わし、置換基Ｒ24は互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはシ
クロヘキシル基を表わし、Ｒ25は水素原子またはメチル
基を表わし、Ｇは直接結合、−ＣＨ2 −，−Ｃ（Ｒ24）
2 −または−Ｓ−＜置換基Ｒ24は同一または異なり、上
記で定義された意味を表わす＞を表わし、ｋは１または
２を表わし、ｋが１のとき、Ｋはフェニル基またはナフ
チル基、全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個
のアルキル基により置換されたフェニル基またはナフチ
ル基を表わすか、またはｋが２のとき、Ｋはフェニレン
またはビフェニレンを表わし、Ｒ27及びＲ28は互いに独
立してフェニル基、ナフチル基または全炭素原子数が１
ないし１８個で１ないし３個のアルキル基により置換さ
れたフェニル基またはナフチル基を表わす〕で表わされ
る請求項１記載のポリオレフィン。 - 【請求項２１】 式（１２）のホスホニットにおいて、
Ｒ20が炭素原子数１ないし２０のアルキル基、フェニル
基、全炭素原子数が１ないし１８個で１ないし３個のア
ルキレン基により置換されたフェニル基を表わし、Ｒ21
及びＲ22は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わす
か、またはＲ21とＲ22が一緒になってペンチレン、ヘキ
シレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を
形成する請求項２０記載のポリオレフィン。 - 【請求項２２】 Ｒ20が全炭素原子数が１ないし１２個
で１ないし３個のアルキル基により置換されたフェニル
基を表わす請求項２１記載のポリオレフィン。 - 【請求項２３】 式（１３）のホスホニットにおいて、
置換基Ｒ24が互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わし、Ｇが直接結合または−ＣＨ2 −を
表わし、ｋが１を表わす請求項２０記載のポリオレフィ
ン。 - 【請求項２４】 式（１４）のホスホニットにおいて、
Ｒ27及びＲ28が互いに独立して全炭素原子数が１ないし
８個で１ないし３個のアルキル基により置換されたフェ
ニル基を表わす請求項２０記載のポリオレフィン。 - 【請求項２５】 さらに、少なくとも１個の補助安定
剤、特にフェノール性抗酸化剤を含む請求項１記載のポ
リオレフィン。 - 【請求項２６】 補助安定剤として、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、モノエチル３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート（カルシウム塩）
またはβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸とオクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、チオジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールとのエステ
ルを含む請求項２５記載のポリオレフィン。 - 【請求項２７】 ポリオレフィンがポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエンまたはこれらのポリマー混
合物である請求項１記載のポリオレフィン。 - 【請求項２８】 ポリオレフィンがポリエチレンまたは
ポリプロピレンである請求項２７記載のポリオレフィ
ン。 - 【請求項２９】 請求項１に定義されたような補助安定
剤混合物をポリオレフィンに混合するか、または適用す
ることからなるポリオレフィンの安定化方法。 - 【請求項３０】 ポリオレフィンの安定化のために請求
項１に定義されたような安定剤混合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
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| CH28991 | 1991-01-31 |
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