JPH0759652B2 - ポリオレフイン樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフイン樹脂組成物Info
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- JPH0759652B2 JPH0759652B2 JP60173814A JP17381485A JPH0759652B2 JP H0759652 B2 JPH0759652 B2 JP H0759652B2 JP 60173814 A JP60173814 A JP 60173814A JP 17381485 A JP17381485 A JP 17381485A JP H0759652 B2 JPH0759652 B2 JP H0759652B2
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- JP
- Japan
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- polyolefin resin
- phosphite
- resin composition
- butyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は熱加工安定性の改良されたポリオレフィン樹脂
組成物に関する。
組成物に関する。
ポリオレフィン樹脂は優れた物理的、化学的、電気的性
性質を有しているため、吹込成形、押出成形、射出成形
またはカレンダー加工などの各種の方法により成形品、
パイプ、シート、フィルム、繊維などに加工され、多く
の分野で使用されているが、これらのポリオレフィン樹
脂をそれ単独で用いる時は、加工時に熱および酸素の作
用により劣化し、軟化、脆化または変色などの現象を伴
ない、その機械的物性が著しく低下するため使用に供せ
ない問題のあることがよく知られている。
性質を有しているため、吹込成形、押出成形、射出成形
またはカレンダー加工などの各種の方法により成形品、
パイプ、シート、フィルム、繊維などに加工され、多く
の分野で使用されているが、これらのポリオレフィン樹
脂をそれ単独で用いる時は、加工時に熱および酸素の作
用により劣化し、軟化、脆化または変色などの現象を伴
ない、その機械的物性が著しく低下するため使用に供せ
ない問題のあることがよく知られている。
このような問題を解消する目的で、従来より各種のフェ
ノール系、ホスファイト系などの酸化防止剤をポリオレ
フィン樹脂の加工工程中に添加し使用することもよく知
られており、例えば2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）、4,4′−ブチリデンビス（３
−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ペンタエリス
リトール テトラキス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ｎ−オク
タデシル ３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネートなどのフェノール系酸化防
止剤を単独で用いたり、これらのフェノール系酸化防止
剤をトリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイトなどのホ
スファイト系酸化防止剤とを併用する方法などが知られ
ている。
ノール系、ホスファイト系などの酸化防止剤をポリオレ
フィン樹脂の加工工程中に添加し使用することもよく知
られており、例えば2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）、4,4′−ブチリデンビス（３
−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ペンタエリス
リトール テトラキス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ｎ−オク
タデシル ３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネートなどのフェノール系酸化防
止剤を単独で用いたり、これらのフェノール系酸化防止
剤をトリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイトなどのホ
スファイト系酸化防止剤とを併用する方法などが知られ
ている。
しかしながら、これらの方法は熱および酸化安定性、耐
熱変色性などの点でまだ十分満足すべきものでなく、よ
り高性能の方法が望まれていた。
熱変色性などの点でまだ十分満足すべきものでなく、よ
り高性能の方法が望まれていた。
本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく種々検討
の結果、ポリオレフィン樹脂に特定構造のフェノール系
化合物およびこれに対して特定割合の有機３価リン系酸
化防止剤を配合せしめることにより、加工時における熱
および酸素の作用による劣化に対して非常にすぐれたポ
リオレフィン樹脂組成物が得られることを見出し、本発
明に至った。
の結果、ポリオレフィン樹脂に特定構造のフェノール系
化合物およびこれに対して特定割合の有機３価リン系酸
化防止剤を配合せしめることにより、加工時における熱
および酸素の作用による劣化に対して非常にすぐれたポ
リオレフィン樹脂組成物が得られることを見出し、本発
明に至った。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜３のアルキル基を示す。） で示されるフェノール系化合物および該フェノール系化
合物に対して0.1〜15重量倍の有機３価リン系酸化防止
剤を含有してなる熱加工安定性の改良されたポリオレフ
ィン樹脂組成物を提供するものである。
合物に対して0.1〜15重量倍の有機３価リン系酸化防止
剤を含有してなる熱加工安定性の改良されたポリオレフ
ィン樹脂組成物を提供するものである。
本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるフェノ
ール系化合物は、一般式（II） で示される二価アルコールと一般式（III） （式中、R1は前記と同じ意味を有する。） で示されるプロピン酸またはその酸ハロゲン化物、酸無
水物あるいはその低級アルキルエステルとのエステル化
反応によって容易に製造することができる。
ール系化合物は、一般式（II） で示される二価アルコールと一般式（III） （式中、R1は前記と同じ意味を有する。） で示されるプロピン酸またはその酸ハロゲン化物、酸無
水物あるいはその低級アルキルエステルとのエステル化
反応によって容易に製造することができる。
かかる一般式（Ｉ）で示されるフエノール系化合物にお
いて、R1はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基または
イソプロピル基を示すが、加工時の劣化防止効果の点で
メチル基が好ましい。
いて、R1はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基または
イソプロピル基を示すが、加工時の劣化防止効果の点で
メチル基が好ましい。
また、本発明に用いられる有機３価リン系酸化防止剤の
代表例としては、下記一般式（IV−１）または（IV−
２）で示されるホスファイト化合物および下記一般式
（IV−３）で示されるホスホナイト系化合物が挙げられ
る。
代表例としては、下記一般式（IV−１）または（IV−
２）で示されるホスファイト化合物および下記一般式
（IV−３）で示されるホスホナイト系化合物が挙げられ
る。
（式中、R2,R3,R4は水素原子または炭素数１〜９のアル
キル基を示す。但し、R3とR4がともに分岐アルキル基で
あることはない。） （式中、R5は炭素数８〜18のアルキル基または炭素数６
〜18のアリール基を示す。） （R6−Ｏ2P−R7−ＰＯ−R6）２ （IV−３） （式中、R6は炭素数８〜18のアルキル基または炭素数６
〜18のアリール基を示し、R7は炭素数６〜18のアルキレ
ン基または炭素数６〜16のアリーレン基を示す。） なかでも、一般式（IV−１）で示されるホスファイト系
化合物においては、トリス（2,5−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）ホスファイト、トリス（２−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスファイト、トリス〔2,4−ビス（1,1−ジメチル
プロピル）フェニル〕ホスファイト、トリス（2,4−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトが好ましい。
キル基を示す。但し、R3とR4がともに分岐アルキル基で
あることはない。） （式中、R5は炭素数８〜18のアルキル基または炭素数６
〜18のアリール基を示す。） （R6−Ｏ2P−R7−ＰＯ−R6）２ （IV−３） （式中、R6は炭素数８〜18のアルキル基または炭素数６
〜18のアリール基を示し、R7は炭素数６〜18のアルキレ
ン基または炭素数６〜16のアリーレン基を示す。） なかでも、一般式（IV−１）で示されるホスファイト系
化合物においては、トリス（2,5−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）ホスファイト、トリス（２−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスファイト、トリス〔2,4−ビス（1,1−ジメチル
プロピル）フェニル〕ホスファイト、トリス（2,4−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトが好ましい。
また、一般式（IV−２）で示されるホスファイト系化合
物においては、ジラウリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス（2,5−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（2,4−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト
が好ましい。
物においては、ジラウリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス（2,5−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（2,4−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト
が好ましい。
更に、一般式（IV−３）で示されるホスホナイト系化合
物においては、テトラステアリル−4,4′−ビフェニレ
ンジホスホナイト、テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）−4,4′−ビフェニレンジホスホナイトが好
ましい。
物においては、テトラステアリル−4,4′−ビフェニレ
ンジホスホナイト、テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）−4,4′−ビフェニレンジホスホナイトが好
ましい。
本発明は上記したようなフェノール系化合物およびリン
系酸化防止剤をポリオレフィン樹脂に配合せしめてなる
ものであるが、両化合物の併用割合は重量比で1:0.1〜1
5、好ましくは1:0.5〜10、更に好ましくは1:1〜５であ
る。
系酸化防止剤をポリオレフィン樹脂に配合せしめてなる
ものであるが、両化合物の併用割合は重量比で1:0.1〜1
5、好ましくは1:0.5〜10、更に好ましくは1:1〜５であ
る。
これらのフェノール系化合物およびリン系酸化防止剤は
その合計量としてポリオレフィン樹脂に対して0.01重量
％以上配合することにより効果が発揮されるが、一般的
には0.1〜10重量％配合される。
その合計量としてポリオレフィン樹脂に対して0.01重量
％以上配合することにより効果が発揮されるが、一般的
には0.1〜10重量％配合される。
10重量％を越えて配合することもできるが、この場合に
はそれに見合うだけの効果が得難く、経済的に不利とな
る。
はそれに見合うだけの効果が得難く、経済的に不利とな
る。
また、本発明のポリオレフィン樹脂組成物には他の添加
剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金
属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止
剤、難燃剤、顔料および充填剤などを含有してもよい。
剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金
属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止
剤、難燃剤、顔料および充填剤などを含有してもよい。
本発明により安定化されるポリオレフィン樹脂として
は、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニ
ヤー低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン
−１などのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレン
ランダムまたは、ブロック共重合体、エチレン−ブテン
−１ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合
体、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−
オレフィンとビニルモノマーの共重合体、およびこれら
の混合物、更には、イソプレンゴム（IR）、ブチルゴム
（IIR）、ニトリルゴム（NBR）、スチレン−ブタジエン
共重合ゴム（SBR）、エチレンプロピレン系ゴム（EPM,E
PDM）などのゴム類とポリオレフィン樹脂とのブレンド
品が挙げられるが、特にポリプロピレンに有効である。
は、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニ
ヤー低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン
−１などのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレン
ランダムまたは、ブロック共重合体、エチレン−ブテン
−１ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合
体、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−
オレフィンとビニルモノマーの共重合体、およびこれら
の混合物、更には、イソプレンゴム（IR）、ブチルゴム
（IIR）、ニトリルゴム（NBR）、スチレン−ブタジエン
共重合ゴム（SBR）、エチレンプロピレン系ゴム（EPM,E
PDM）などのゴム類とポリオレフィン樹脂とのブレンド
品が挙げられるが、特にポリプロピレンに有効である。
次に実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
はこれらにより限定されるものではない。
製造例１ ３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロピオン酸メチル30.2g（0.121モル）3,9−
ビス（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル）−2,4,
8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン15.3g（0.
0503モル）の混合物にナトリウムメトキシド0.82g（0.0
15モル）を加え、昇温する。140℃で３時間反応させた
のち減圧下、50mmHg、140〜160℃で７時間反応させた。
ェニル）プロピオン酸メチル30.2g（0.121モル）3,9−
ビス（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル）−2,4,
8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン15.3g（0.
0503モル）の混合物にナトリウムメトキシド0.82g（0.0
15モル）を加え、昇温する。140℃で３時間反応させた
のち減圧下、50mmHg、140〜160℃で７時間反応させた。
反応終了後、反応物をトルエンに溶解し、希塩酸水、水
で洗浄後、トルエンを減圧留去し、純度77％の粗生成物
42.9gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、純度99％の無色ガラス状の3,9−ビス
｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチ
ルエチル｝−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウ
ンデカン（化合物Ｉ−１）24gを得た。ｍ・ｐ・45〜55
℃ 製造例２ ３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−イソプロ
ピルフェニル）プロピオン酸メチル33,6g（0.121モ
ル）、3,6−ビス（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチ
ル）−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカ
ン15.3g（0.0503モル）およびナトリウムメトキシド0.8
2g（0.015モル）の混合物を、製造例１と同様にして反
応、後処理、精製することにより、純度98％の無色ガラ
ス状の3,9−ビス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）プロピオニル
オキシ〕−1,1−ジメチルエチル｝−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5,5〕ウンデカン（化合物Ｉ−２）29gを
得た。ｍ・ｐ・47〜57℃ 製造例３ ３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチル35.3g（0.121モル）、3,9−ビ
ス（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル）−2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン15.3g（0.050
3モル）およびナトリウムメトキシド0.82g（0.015モ
ル）の混合物を製造例１と同様に反応、後処理、精製す
ることにより、純度99％の白色結晶の3,9−ビス｛２−
〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエチル2,4,
8,10−メトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン（化合物A
O−１）21gを得た。ｍ・ｐ・98〜100℃ 実施例１ 下記配合物をドライブレンドした後、小型押出機（スク
リューＤ＝30mmφ、L/D＝22）を用いて、次の条件で５
回くりかえし押出しを行ない、１回目、３回目および５
回目の押出りペレットについてメルトインデックスを測
定し、加工安定性を評価した。
で洗浄後、トルエンを減圧留去し、純度77％の粗生成物
42.9gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、純度99％の無色ガラス状の3,9−ビス
｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチ
ルエチル｝−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウ
ンデカン（化合物Ｉ−１）24gを得た。ｍ・ｐ・45〜55
℃ 製造例２ ３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−イソプロ
ピルフェニル）プロピオン酸メチル33,6g（0.121モ
ル）、3,6−ビス（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチ
ル）−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカ
ン15.3g（0.0503モル）およびナトリウムメトキシド0.8
2g（0.015モル）の混合物を、製造例１と同様にして反
応、後処理、精製することにより、純度98％の無色ガラ
ス状の3,9−ビス｛２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）プロピオニル
オキシ〕−1,1−ジメチルエチル｝−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5,5〕ウンデカン（化合物Ｉ−２）29gを
得た。ｍ・ｐ・47〜57℃ 製造例３ ３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチル35.3g（0.121モル）、3,9−ビ
ス（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル）−2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン15.3g（0.050
3モル）およびナトリウムメトキシド0.82g（0.015モ
ル）の混合物を製造例１と同様に反応、後処理、精製す
ることにより、純度99％の白色結晶の3,9−ビス｛２−
〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエチル2,4,
8,10−メトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン（化合物A
O−１）21gを得た。ｍ・ｐ・98〜100℃ 実施例１ 下記配合物をドライブレンドした後、小型押出機（スク
リューＤ＝30mmφ、L/D＝22）を用いて、次の条件で５
回くりかえし押出しを行ない、１回目、３回目および５
回目の押出りペレットについてメルトインデックスを測
定し、加工安定性を評価した。
その結果を表−１に示す。
＜メルトインデックス測定条件＞ JIS Ｋ−7210準拠 温度:230℃ 荷重:2160g ＜押出し条件＞ 回転数:50rpm 温度： C1 C2 Ｄ 190℃ 220℃ 210℃ ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05 〃 供試化合物 表−１に記載 なお、表−１における供試化合物の記号は、前記したも
の以外は以下の化合物を示すものである。
の以外は以下の化合物を示すものである。
AO−２ ペンタエリスリトール テトラキス〔３−（3,
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕 AO−３ ｎ−オクタデシル ３−（3,5−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート AO−４ トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト AO−５ ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト AO−６ ビス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト AO−７ テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
−4,4′−ビフェニレンジホスホナイト 実施例２ 押出し条件を下記条件に変更する以外は実施例１と同様
の操作を行ない、加工安定性を評価した。
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕 AO−３ ｎ−オクタデシル ３−（3,5−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート AO−４ トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト AO−５ ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト AO−６ ビス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト AO−７ テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
−4,4′−ビフェニレンジホスホナイト 実施例２ 押出し条件を下記条件に変更する以外は実施例１と同様
の操作を行ない、加工安定性を評価した。
その結果を表−２に示す。
＜押出し条件＞ 回転数:30rpm 温 度： C1 C2 Ｄ 220℃ 250℃ 240℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5:524 5:5393） (72)発明者 佐々木 万治 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 蛯名 千年人 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−119652（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−231089（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−109050（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−25826（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−209942（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数１〜３のアルキル基を示す。） で示されるフェノール系化合物および該フェノール系化
合物に対して0.1〜15重量倍のホスファイト系またはホ
スホナイト系化合物を含有してなる熱加工安定性の改良
されたポリオレフィン樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60173814A JPH0759652B2 (ja) | 1985-08-07 | 1985-08-07 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
| CA000514464A CA1276365C (en) | 1985-08-07 | 1986-07-23 | Polyolefin resin composition |
| EP86306113A EP0211663B1 (en) | 1985-08-07 | 1986-08-07 | Thermally resistant polyolefin composition |
| DE3689577T DE3689577T2 (de) | 1985-08-07 | 1986-08-07 | Wärmebeständige Polyolefinzusammensetzung. |
| US07/129,937 US4829112A (en) | 1985-08-07 | 1987-12-03 | Polyolefin resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60173814A JPH0759652B2 (ja) | 1985-08-07 | 1985-08-07 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
Publications (2)
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