JPH056546B2 - - Google Patents
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- JPH056546B2 JPH056546B2 JP59018487A JP1848784A JPH056546B2 JP H056546 B2 JPH056546 B2 JP H056546B2 JP 59018487 A JP59018487 A JP 59018487A JP 1848784 A JP1848784 A JP 1848784A JP H056546 B2 JPH056546 B2 JP H056546B2
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- Japan
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- acryloyl
- reaction
- dihalogen
- acrylamide
- general formula
- Prior art date
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−アクリロイル環状イミン及びその
製造方法に関する。更に詳しくは重合性を有する
Ｎ−アクリロイル環状イミン及びその製造方法に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an N-acryloyl cyclic imine and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a polymerizable N-acryloyl cyclic imine and a method for producing the same.
本発明の化合物は一般式(1)
（但し、ｎは６〜10の整数である。）
で表わされるＮ−アクリロイル環状イミンであ
り、文献末記載の化合物である。 The compound of the present invention has the general formula (1) (However, n is an integer of 6 to 10.) It is an N-acryloyl cyclic imine represented by the following and is a compound described at the end of the literature.
上記一般式で表わされるＮ−アクリロイル環状
イミンは、複素環、骨格としてヘキサヒドロアゼ
ピン、オクタヒドロアゾシン、オクタヒドロアゾ
ニン、デカヒドロアゼシン、アザシクロウンデカ
ンが適用でき、それらのチツソ原子にアクリロイ
ル基の置換した化合物である。 For the N-acryloyl cyclic imine represented by the above general formula, hexahydroazepine, octahydroazocine, octahydroazonine, decahydroazecine, azacycloundecane can be applied as a heterocyclic skeleton, and acryloyl It is a compound with a substituted group.
上記したＮ−アクリロイル環状イミンの製造方
法は、アクリルアミドと下記一般式(2)で表わされ
るジハロゲン置換化合物とを
Ｘ（―CH2）o―― ……(2)
（但し、ｎは上記と同じであり、Ｘはハロゲン基
である。）
非プロトン性極性溶媒中で強塩基性物質の存在
下に反応させて製造する方法である。 The method for producing N-acryloyl cyclic imine described above involves mixing acrylamide and a dihalogen-substituted compound represented by the following general formula (2) as X(-CH 2 ) o --... (2) (where n is the same as above (X is a halogen group.) This is a method for producing by reacting in an aprotic polar solvent in the presence of a strong basic substance.
以下に本発明を更に詳細に説明する。 The present invention will be explained in more detail below.
本発明の化合物は前記一般式(1)で表わされ、具
体的には、Ｎ−アクリロイルヘキサイドロアゼピ
ン、Ｎ−アクリロイルオクタヒドロアゾシン、Ｎ
−アクリロイルオクタヒドロアゾニン、Ｎ−アク
リロイルデカヒドロアゼシン、Ｎ−アクリロイル
アザシクロウンデカンである。 The compound of the present invention is represented by the above general formula (1), and specifically includes N-acryloylhexidoloazepine, N-acryloyl octahydroazocine, N-
-acryloyl octahydroazonine, N-acryloyl decahydroazecine, and N-acryloyl azacycloundecane.
上記に例示したＮ−アクリロイル環状イミンの
製造方法は、アクリルアミドと前記一般式(2)で表
わされるジハロゲン置換化合物とを非プロトン性
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させて
製造する方法である。本発明で使用するアクリル
アミドは通常固形状のものを使用する。一方、ジ
ハロゲン化合物はハロゲン基として、塩素、臭
素、ヨウ素のいづれも使用でき、具体的にはたと
えば、１，６−ジクロロヘキサン、１，７−ジク
ロロヘプタン、１，８−ジクロロオクタン、１，
９−ジクロロノナン、１，10−ジクロロデカン、
１，６−ジブロモヘキサン、１，７−ジブロモヘ
プタン、１，８−ジブロモオクタン、１，９−ジ
ブロモノナン、１，10−ジブロモデカン、１，６
−ジヨードヘキサン、１，７−ジヨードヘプタ
ン、１，８−ジヨードオクタン、１，９−ジヨー
ドノナン、１，10−ジヨードデカンである。 The method for producing N-acryloyl cyclic imine exemplified above is produced by reacting acrylamide with a dihalogen-substituted compound represented by the general formula (2) in an aprotic polar solvent in the presence of a strong basic substance. It's a method. Acrylamide used in the present invention is usually in solid form. On the other hand, in the dihalogen compound, any of chlorine, bromine, and iodine can be used as a halogen group, and specifically, for example, 1,6-dichlorohexane, 1,7-dichloroheptane, 1,8-dichlorooctane, 1,
9-dichlorononane, 1,10-dichlorodecane,
1,6-dibromohexane, 1,7-dibromoheptane, 1,8-dibromooctane, 1,9-dibromononane, 1,10-dibromodecane, 1,6
-diiodohexane, 1,7-diiodoheptane, 1,8-diiodooctane, 1,9-diiodononane, and 1,10-diiododecane.
本発明で使用する反応溶媒は、非プロトン性極
性溶媒であればよく、特に制限はないが、反応を
行う上で好適なものとして、例えばアセトニトリ
ル、ジオキサン、ピリジン、ジメトキシエタン、
テトラハイドロフラン、テトラハイドロピラン、
ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルホスホルアミド、スルホラン、オキセパン、ト
リグライム、テトラグライムの如きグライム類、
テトラメチル尿素、テトラエチル尿素、１，３−
ジメチル−２−イミドゾリジノン、１，３−ジメ
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（IH）
−ピリミジノンの如きアルキル尿素類などもあげ
られる。上記のうちで更に好適に用いられる溶媒
として、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、スル
ホラン、テトラグライム、１，３−ジメチル−２
−イミドゾリジノンなどをあげることができる。 The reaction solvent used in the present invention may be any aprotic polar solvent and is not particularly limited, but suitable ones for carrying out the reaction include, for example, acetonitrile, dioxane, pyridine, dimethoxyethane,
Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran,
Glymes such as benzonitrile, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoramide, sulfolane, oxepane, triglyme, tetraglyme,
Tetramethylurea, tetraethylurea, 1,3-
Dimethyl-2-imidozolidinone, 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (IH)
- Alkylureas such as pyrimidinone can also be mentioned. Among the above, more preferably used solvents include acetonitrile, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, sulfolane, tetraglyme, 1,3-dimethyl-2
-Imidozolidinone, etc. can be mentioned.
溶媒の使用量は特に制限はないが、溶媒を含め
た反応物総量中５〜95重量％、好ましくは10〜90
重量％の範囲である。一方、本発明で使用する強
塩基性物質は、固体状物質でもまたそれを水の如
き極性溶剤に溶解した溶液状のものでも、更には
液体状のものも使用できるが、反応を好適に行わ
せるには、強塩基性物質の１部が少くともけんだ
くしている状態で反応を開始せしめることが好ま
しいので、固体状の強塩基性物質を使用すること
が好ましい。塩基性の強さは水に溶解あるいはけ
んだくした時、水溶液のPHが10以上好ましくは11
以上のものであれば使用できる。ただし、イオン
交換樹脂及びその他のイオン交換体は、この条件
の適用外であり、後で例示する。そのような条件
に合致する強塩基性物質は多種にわたり、それら
はいづれも適用可能であるが、それらのうちで本
発明の方法の実施により好適なものは、例えば、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物、及びイオン交換樹脂で
ある。上記物質を例示すると、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水
酸化ルビジウム、水酸化セシウム、酸化リチウ
ム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化ベリ
リウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、
OH型の強塩基性イオン交換樹脂及び遊離型の弱
塩基性イオン交換樹脂などである。 The amount of solvent used is not particularly limited, but it is 5 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight based on the total amount of reactants including the solvent.
% by weight. On the other hand, the strong basic substance used in the present invention can be a solid substance, a solution prepared by dissolving it in a polar solvent such as water, or even a liquid, but it is possible to use a solid substance, a solution prepared by dissolving it in a polar solvent such as water, or a liquid substance. For this reason, it is preferable to start the reaction while at least a part of the strong basic substance is suspended, so it is preferable to use a solid strong basic substance. The strength of basicity is such that when dissolved or suspended in water, the pH of the aqueous solution is 10 or more, preferably 11.
Anything above can be used. However, ion exchange resins and other ion exchangers are not subject to this condition and will be exemplified later. There are many types of strong basic substances that meet such conditions, and any of them can be applied, but among them, those that are more suitable for carrying out the method of the present invention are, for example,
These are alkali metal hydroxides, alkali metal oxides, alkaline earth metal hydroxides, and ion exchange resins. Examples of the above substances include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide, lithium oxide, sodium oxide, potassium oxide, beryllium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, water Strontium oxide, barium hydroxide,
These include OH type strongly basic ion exchange resins and free type weakly basic ion exchange resins.
また、原料であるアクリルアミド、ジハロゲン
置換化合物及び強塩基性物質の相対的使用量は、
ジハロゲン置換化合物とアクリルアミドとの反応
性等により変化するので一様には規定できない
が、概ねジハロゲン置換化合物の使用量はアクリ
ルアミドに対して0.2〜20倍モル好ましくは0.4〜
15倍モルの範囲であり、強塩基性物質の使用量は
アクリルアミドに対して0.2〜15倍モル、好まし
くは0.4〜８倍モルの範囲である。 In addition, the relative usage amounts of raw materials acrylamide, dihalogen-substituted compounds, and strong basic substances are as follows:
Although it cannot be specified uniformly because it varies depending on the reactivity between the dihalogen-substituted compound and acrylamide, the amount of the dihalogen-substituted compound to be used is generally 0.2 to 20 times the amount of acrylamide, preferably 0.4 to 20.
The amount of the strong basic substance used is 0.2 to 15 times the amount of acrylamide, preferably 0.4 to 8 times the amount of acrylamide.
反応温度は、使用するアクリルアミドとジハロ
ゲン置換化合物との反応性に依存するが、通常−
20〜100℃、好ましくは−10〜90℃の温度範囲で
ある。この範囲内であれば、必ずしも反応中温度
を一定に保つ必要はなく、反応の進行を把握し、
反応温度を適宜設定して効率よく反応を行わせれ
ばよい。 The reaction temperature depends on the reactivity of the acrylamide used and the dihalogen-substituted compound, but is usually -
The temperature range is 20 to 100°C, preferably -10 to 90°C. As long as it is within this range, it is not necessary to keep the temperature constant during the reaction, and the progress of the reaction can be monitored.
The reaction temperature may be appropriately set to carry out the reaction efficiently.
また、反応時間も反応温度と同様に使用するア
クリルアミド及びジハロゲン置換化合物により変
動するが、長くとも30時間、通常20時間以内であ
る。反応の推移は反応系の性状の変化及びガスク
ロマトグラフイーあるいは高速液体クロマトグラ
フイーなどにより反応液中の原料及び目的生成物
の濃度を知ることにより把握できる。 Further, the reaction time also varies depending on the acrylamide and dihalogen-substituted compound used as well as the reaction temperature, but it is 30 hours at the longest, and usually within 20 hours. The progress of the reaction can be understood by observing changes in the properties of the reaction system and the concentrations of raw materials and target products in the reaction solution by gas chromatography or high performance liquid chromatography.
次に本発明の方法の実施の態様について述べ
る。まず、アクリルアミド、ジハロゲン置換化合
物及び強塩基性物質の三者を添加する順序及びそ
の方法はどのように行つてもよい。例えば、三者
を同時に添加してもよいし、３番目の原料を徐々
に添加してもよい。通常は、アクリルアミドとジ
ハロゲン置換化合物とを先に添加し、強塩基性物
質を徐々に添加する方法が採用される。しかしな
がら、反応性の高いジハロゲン置換化合物を使用
する場合には、ジハロゲン置換化合物を最後に添
加した方が好ましい。また、反応温度も反応中一
定に保つ必要はなく、反応の進行に対応して変え
てもよい。通常は反応を比較的低温で開始して、
その後昇温してゆく方法が採られる。 Next, embodiments of the method of the present invention will be described. First, the order and method of adding acrylamide, the dihalogen-substituted compound, and the strong basic substance may be carried out in any manner. For example, the three raw materials may be added at the same time, or the third raw material may be added gradually. Usually, a method is adopted in which acrylamide and a dihalogen-substituted compound are added first, and then a strong basic substance is gradually added. However, when using a highly reactive dihalogen-substituted compound, it is preferable to add the dihalogen-substituted compound last. Furthermore, the reaction temperature does not need to be kept constant during the reaction, and may be changed depending on the progress of the reaction. Usually the reaction is started at a relatively low temperature and
After that, a method is adopted in which the temperature is increased.
次に目的生成物の分離であるが、所定時間反応
後副生する金属ハロゲン化物を別して、その
液より溶液及び原料を留去すれば、その残分とし
て目的生成物を得ることができる。しかし、一般
にはその残分を減圧蒸留もしくは再結晶等の操作
により精製して目的生成物を分離する。また副生
する金属ハロゲン化物が反応液に溶解する場合、
或は不揮発性のアミド化合物の場合には、溶媒の
留去後ベンゼン−水、クロロホルム−水の如き二
層を形成する溶媒の組合せで残分を洗滌し、金属
ハロゲン化物及び未反応アミド化合物を水溶液層
に、目的生成物を有機層に溶解させ分離すればよ
い。また、必要があれば有機層より分離した目的
物を蒸留もしくは再結晶等の操作で精製を行う。
更に、反応溶媒としてジメチルスルホキシドの如
き水との親和性の大きい溶媒を使用した場合に
は、反応液に水を添加して目的物を油層として分
離する方法、あるいはベンゼン、トルエン、クロ
ロホルムの如き水と二層を形成する溶剤で目的物
を抽出分離する方法なども適用できる。 Next, to separate the desired product, by separating the metal halide produced as a by-product after the reaction for a predetermined period of time, and distilling off the solution and raw materials from the liquid, the desired product can be obtained as a residue. However, in general, the residue is purified by operations such as vacuum distillation or recrystallization to separate the desired product. In addition, when by-product metal halides are dissolved in the reaction solution,
Alternatively, in the case of a non-volatile amide compound, after distilling off the solvent, the residue is washed with a solvent combination that forms two layers, such as benzene-water or chloroform-water, to remove metal halides and unreacted amide compounds. The target product may be dissolved in the organic layer and separated into the aqueous solution layer. Furthermore, if necessary, the target product separated from the organic layer is purified by distillation, recrystallization, or the like.
Furthermore, when using a solvent with high affinity for water such as dimethyl sulfoxide as a reaction solvent, there is a method of adding water to the reaction solution and separating the target product as an oil layer, or a method of adding water to the reaction solution and separating the target product as an oil layer, or a method of adding water to the reaction solution and separating the target product as an oil layer. A method of extracting and separating the target substance using a solvent that forms two layers can also be applied.
本発明のＮ−アクリロイル環状イミンは、比較
的疎水性の高い環状イミンに重合能の高いアクリ
ロイル基を置換したものであり、分子内での親水
性基と疎水性基とのバランスがとれている。従つ
て、これらの重合体は極性の低いものより高いも
のまで各種物質との相溶性がよく、また耐加水分
解性等の等薬品性にも優れ、更には温度により親
水−疎水の極性を制御できるという利点を有して
おり、接着剤、塗料、紙加工剤、繊維加工剤、エ
マルシヨン、ウレタン硬化剤、顔料分散剤、プラ
スチツク添加剤、高分子凝集剤、吸着分離樹脂等
への広範囲な分野への応用が可能である。更には
本発明の化合物を加水弁解することにより、大環
状イミンを製造することができ、大環状イミン製
造原料としても有用である。 The N-acryloyl cyclic imine of the present invention is a relatively hydrophobic cyclic imine substituted with an acryloyl group that has high polymerization ability, and has a well-balanced hydrophilic group and hydrophobic group within the molecule. . Therefore, these polymers have good compatibility with various substances ranging from those with low polarity to those with high polarity, and also have excellent chemical properties such as hydrolysis resistance, and furthermore, their hydrophilic-hydrophobic polarity can be controlled by temperature. It has the advantage that it can be used in a wide range of fields such as adhesives, paints, paper processing agents, fiber processing agents, emulsions, urethane curing agents, pigment dispersants, plastic additives, polymer flocculants, adsorption separation resins, etc. It can be applied to Furthermore, macrocyclic imines can be produced by hydrolyzing the compounds of the present invention, and they are also useful as raw materials for producing macrocyclic imines.
また、本発明のＮ−アクリロイル環状イミンの
製造方法は、従来のＮ−置換アミドの製造方法で
あるカルボン酸ハライドとアミンとの反応による
ものでなく、アミドとジハロゲン置換化合物との
反応によるものであり、安価な工業原料を使用す
るので、工業的にかつ安価にＮ−アクリロイル環
状イミンを製造することが可能である。 Furthermore, the method for producing N-acryloyl cyclic imine of the present invention is not based on the reaction of a carboxylic acid halide and an amine, which is the conventional method for producing N-substituted amides, but is based on the reaction between an amide and a dihalogen-substituted compound. Since it uses inexpensive industrial raw materials, N-acryloyl cyclic imine can be produced industrially and at low cost.
次に本発明を実施例により更に説明する。 Next, the present invention will be further explained by examples.
実施例 １
Ｎ−アクリロイルヘキサヒドロアゼピンの製
造；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50mlにアクリル
アミド5.19ｇ及び１，６−ジブロモヘキサン
17.81ｇを添加し、氷浴中で撹拌しながら、水酸
化カリウム8.62ｇを徐々に添加し、反応を開始し
た。その後２℃にて３時間反応を行った。反応後
不溶部を別して、その液を蒸溜して75〜77
℃／0.5mmＨｇ留分を摂取し、Ｎ−アクリロイル
ヘキサヒドロアゼピン6.7ｇ（収率59.9％）を得
た。得られたＮ−アクリロイルアゼピンの元素分
析を行ったところ、炭素69.71％、水素9.68％、
窒素9.23％であった。なお計算値は、炭素70.55
％、水素9.87％、窒素9.14％である。また融点は
10〜13℃、25℃での屈折率は、N25 D1.5066であっ
た。Example 1 Production of N-acryloylhexahydroazepine; 5.19 g of acrylamide and 1,6-dibromohexane in 50 ml of N,N-dimethylformamide
17.81 g was added, and while stirring in an ice bath, 8.62 g of potassium hydroxide was gradually added to start the reaction. Thereafter, the reaction was carried out at 2°C for 3 hours. After the reaction, the insoluble part is separated and the liquid is distilled to produce 75-77
The C/0.5 mmHg fraction was taken and 6.7 g (yield 59.9%) of N-acryloylhexahydroazepine was obtained. Elemental analysis of the obtained N-acryloyl azepine revealed that it contained 69.71% carbon, 9.68% hydrogen,
Nitrogen was 9.23%. The calculated value is carbon 70.55
%, hydrogen 9.87%, nitrogen 9.14%. Also, the melting point is
The refractive index at 10-13°C and 25°C was N25D 1.5066 .
実施例 ２
Ｎ−アクリロイルオクタヒドロアゾニンの製
造；
ジハロゲン置換化合物として、１，８−ジブロ
モオクタン19.86ｇを用いた以外は実施例１と全
く同様に反応を行つた。反応後不溶部を別し、
溶媒を留去した後、残留物をベンゼンより再結晶
させてＮ−アクリロイルオクタヒドロアゾニン
9.4ｇ（収率71.0％）を得た。得られたＮ−アク
リロイルオクタヒドロアゾニンの元素分析を行つ
たところ、炭素71.95％、水素10.33％、窒素7.86
％であつた。なお計算値は、炭素72.88％、水素
10.56％、窒素7.73％である。また融点は61〜63
℃であつた。Example 2 Production of N-acryloyl octahydroazonine; The reaction was carried out in exactly the same manner as in Example 1, except that 19.86 g of 1,8-dibromooctane was used as the dihalogen-substituted compound. After the reaction, separate the insoluble part,
After distilling off the solvent, the residue was recrystallized from benzene to give N-acryloyl octahydroazonine.
9.4g (yield 71.0%) was obtained. Elemental analysis of the obtained N-acryloyl octahydroazonine revealed that carbon was 71.95%, hydrogen was 10.33%, and nitrogen was 7.86%.
It was %. The calculated values are 72.88% carbon and hydrogen.
10.56%, nitrogen 7.73%. Also, the melting point is 61-63
It was warm at ℃.
実施例 ３
Ｎ−アクリロイルアザシクロウンデカンの製
造；
ジハロゲン置換化合物として、１，10−ジブロ
モデカンを用いた以外は実施例１と全く同様に反
応を行つた。反応後、実施例２と全く同様な処理
を行い、Ｎ−アクリロイルアザシクロウンデカン
11.4ｇ（74.6％）を得た。得られたＮ−アクリロ
イルアザシクロウンデカンの元素分析を行つたと
ころ、炭素73.81％、水素10.97％、窒素6.80％で
あつた。なお計算値は、炭素74.59％、水素11.08
％、窒素6.69％である。また融点は45〜48℃であ
つた。Example 3 Production of N-acryloyl azacycloundecane; The reaction was carried out in exactly the same manner as in Example 1 except that 1,10-dibromodecane was used as the dihalogen-substituted compound. After the reaction, the same treatment as in Example 2 was carried out to obtain N-acryloyl azacycloundecane.
11.4g (74.6%) was obtained. Elemental analysis of the obtained N-acryloyl azacycloundecane revealed that it contained 73.81% carbon, 10.97% hydrogen, and 6.80% nitrogen. The calculated values are 74.59% carbon and 11.08% hydrogen.
%, nitrogen 6.69%. Moreover, the melting point was 45-48°C.
実施例 ４
感温性重合体の製造；
100mlの４ツ口丸底フラスコにチツソガス流通
下に撹拌しながら、蒸留水47.5ｇ、Ｎ−アクリロ
イルピロリジン2.45ｇ、Ｎ−アクリロイルアザシ
クロウンデカン0.05ｇを添加した。その後過硫酸
アンモニウム0.25ｇ及び亜硫酸水素ナトリウム
0.11ｇを添加し、15〜30℃で４時間重合した。Example 4 Production of thermosensitive polymer: 47.5 g of distilled water, 2.45 g of N-acryloyl pyrrolidine, and 0.05 g of N-acryloyl azacycloundecane were added to a 100 ml four-necked round-bottomed flask while stirring under nitrogen gas flow. did. Then 0.25 g of ammonium persulfate and sodium bisulfite.
0.11g was added and polymerized at 15-30°C for 4 hours.
上記で得られた重合体水溶液を加温していつた
ところ、60℃でわずかに白濁しはじめ、62℃で白
濁した。 When the aqueous polymer solution obtained above was heated, it began to become slightly cloudy at 60°C, and became cloudy at 62°C.
以上の結果より曇点60℃の感温性重合体を合成
できた。 From the above results, we were able to synthesize a temperature-sensitive polymer with a cloud point of 60°C.
Claims (1)
ハロゲン置換化合物 Ｘ（―CH2）o―― （但し、ｎは６〜10の整数であり、Ｘはハロゲン
基である。） とを非プロトン性極性溶媒中で強塩基性物質の存
在下に反応させることを特徴とする 一般式 （但し、ｎは６〜10の整数である。） で表わされるＮ−アクリロイル環状イミンの製造
方法。[Claims] 1 General formula (1) (However, n is an integer of 6 to 10.) N-acryloyl cyclic imine represented by: 2 Acrylamide and a dihalogen-substituted compound represented by the following general formula X(-CH 2 ) o -- (however, n is an integer of 6 to 10, and X is a halogen group) in an aprotic polar solvent. A general formula characterized by reacting in the presence of a strong basic substance with (However, n is an integer of 6 to 10.) A method for producing N-acryloyl cyclic imine represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59018487A JPS60163867A (en) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | N-acryloyl cyclic imine and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59018487A JPS60163867A (en) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | N-acryloyl cyclic imine and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163867A JPS60163867A (en) | 1985-08-26 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60190444A (en) * | 1984-03-12 | 1985-09-27 | Agency Of Ind Science & Technol | Hydrophilic-hydrophobic thermally reversible material |
-
1984
- 1984-02-06 JP JP59018487A patent/JPS60163867A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60163867A (en) | 1985-08-26 |
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