JPH056588B2 - - Google Patents
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- JPH056588B2 JPH056588B2 JP59000117A JP11784A JPH056588B2 JP H056588 B2 JPH056588 B2 JP H056588B2 JP 59000117 A JP59000117 A JP 59000117A JP 11784 A JP11784 A JP 11784A JP H056588 B2 JPH056588 B2 JP H056588B2
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- Japan
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- nitro group
- formula
- dye
- hydrogen atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/30—Disazo or polyazo compounds containing cobalt
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は次の一般式（）で表わされる１：２
型コバルト錯塩染料に関する。 上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を、Y1はニトロ基又は水素原子を、Y2はニ
トロ基、水素原子、塩素原子、又はメチル基を、
ｍおよびｎは互いに独立に１、２、又は３を、を
Ka は陽イオンを示す。但し、X1とX2とのいず
れか一方、およびY1とY2とのいずれか一方はニ
トロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基
を示す。 このジスアゾ染料のフエノール系ジアゾ成分
は、１−ヒドロキシ−２−アミノ−４−クロロ−
５−ニトロベンゼン、１−ヒドロキシ−２−アミ
ノ−４−メチル−５−ニトロベンゼン、特に１−
ヒドロキシ−２−アミノ−４−ニトロベンゼン又
は１−ヒドロキシ−２−アミノ−５−ニトロベン
ゼンから導かれる。 このジアゾ染料は、２個のジアゾ成分として、
１乃至３個のスルホ基を有する２−ナフチルアミ
ンスルホン酸、例えば２−ナフチルアミン−１
−，−５−，−６−，−７−，又は−８−スルホン
酸、２−ナフチルアミン−３，６−，−４，８−，
−５，７−，又は−６，８−ジスルホン酸、又は
２−ナフチルアミン−４，６，８−トリスルホン
酸を含有する。好ましくはモノスルホン酸、なか
んずく２−ナフチルアミン−６−スルホン酸を含
有するものである。 Ka は陽イオン、例えばリチウム、カリウム、
より好ましくはナトリウムの如き陽イオンを表わ
す。さらに、Ka はアンモニウム陽イオン又は
有機アミンのアンモニウム塩であつてもよい。 上記式の１：２−コバルト錯塩に含有される両
方のジスアゾ染料は異なつていても、同じであつ
てもよい。 次式（）で表わされる化合物が良好な染色性
を有する点で特に重要である。 上式において、Ka は陽イオンを示す。 中でも、特に好ましいのは、両スルホ基がそれ
ぞれ２−ナフチルアミン残基の６位にあるもので
ある。 本発明の式（）で表わされる染料は、方法自
体は公知のプロセスで製造することができる。例
えば、次式（）の染料と、次式（）の染料と
を、コバルト放出剤で１：２型コバルト錯塩に転
化する。 上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を、Ka は陽イオンを、ｍは１、２、又は
３を示す。但しX1とX2とのいずれか一方はニト
ロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を
示す。 上式において、Y1はニトロ基又は水素原子を、
Y2はニトロ基、水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を、Ka は陽イオンを、ｎは１、２、又は
３を示す。但しY1とY2とのいずれか一方はニト
ロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を
示す。又式（）の染料と式（）の染料とは同
一であることもできる。 式（）の染料および式（）の染料は公知で
あり、公知の方法により、ジアゾ化アミノフエー
ルおよびジアゾ化アミノナフタレンスルホン酸を
レゾルシンとカツプルして製造することができ
る。この場合カツプリングの順序は任意である。 本発明の式（）で表わされる染料は次の方法
によつても製造することができる。すなわち、先
づ次式（）の染料と次式（）の染料とから
１：２型コバルト錯塩をつくり（この場合式
（）の染料と式（）の染料とは同一であつて
もよい）、次に式（）のスルホナフチルアミン
のジアゾ化物とカツプルして製造することもでき
る。 式中、X1X2は上記におけるものと同義である。 式中、Y1とY2は上記におけるものと同義であ
る。 こゝで、Ka とｍは上記におけるものと同義
である。 ２種以上のスルホナフチルアミンの混合物を用
いることができる。 本発明の式（）で表わされる１：２型コバル
ト錯塩は、より好ましくは次の方法で製造され
る。すなわち、最初にレゾルシンを式（）のス
ルホナフチルアミンとカツプルし、次に次式
（）のニトロアミノフエノールとカツプルし、
えられたジスアゾ染料を引続き１：２型コバルト
錯塩に転化するのが、より好ましい製法である。 この場合、レゾルシン１モルに対し、スルホナ
フチルアミン１乃至1.2モル、ニトロアミノフエ
ノール１乃至0.8モルを用いることが好ましい。 上記方法によつて造られる式（）の新規金属
錯塩染料は、塩、特にアルカリ塩、なかんずくナ
トリウム塩又はリチウム塩、あるいは又アンモニ
ウム塩又は正に荷電しているチツ素原子を有する
有機アミンの塩として単離される。本染料は種々
の材料の染色、捺染に適している。この染色は、
場合によつては、均染剤の存在下に行なう。特に
絹、ポリウレタン等のチツ素含有材料の染色、捺
染、さらに好ましくは羊毛、ポリアミド、特に好
ましくは、皮革、毛皮の染色に好適である。又例
えば、山羊、牛、豚のクロムなめし皮革、後なめ
し皮革、スエード皮革など、すべての種類の皮革
に適用できる。 良好な堅牢度、特に耐光、及び耐湿堅牢度に優
れている褐色の染色物を得る。 次に実施例によつて、本発明を説明するが、本
発明はこれに制限されるものではない。実施例に
おいて“部”は重量部、“パーセント”は重量パ
ーセント、温度は摂氏温度である。 実施例 １ 水100部にレゾルシン11部を加え、26.8部の２
−ナフチルアミン−６−スルホン酸を既知の方法
に従つて酸と亜硝酸塩とでジアゾ化して加えた。
2M苛性ソーダ溶液を加え、PHを弱酸性に調節し
た。この最初のカツプリングが終つた後、同様に
15.4部の２−アミノ−４−ニトロフエノールを既
知の方法でジアゾ化して加えた。この際2M苛性
ソーダ溶液でPHを弱アルカリ性に保つた。この第
２のカツプリングを終え、上記式中のジスアゾ染
料を主成分とする染料混合物を得た。 2M苛性ソーダ溶液でPHを中性乃至弱アルカリ
性に保ちながら、得られた染料と1M硫酸コバル
ト溶液50mlとを80゜で６時間反応させて金属錯化
を行なつた。次いで塩化カリと塩化ナトリウムと
の１：１混合物200部を加えて塩析を行い、えら
れた染料を過、乾燥した。得られた暗色の粉末
は、皮革を良好な堅牢度の赤褐色の色調に染色す
る。 上記コバルト錯塩は、類似のクロム錯塩、鉄錯
塩に比べ、皮革の染色物の光堅牢度において優れ
ている。 実施例 ２ ２−アミノ−４−ニトロフエノールの代りに同
量の２−アミノ−５−ニトロフエノールを用いた
ほかは、実施例１と同様にして染料をえた。この
染料は、皮革を良好な堅牢度のやゝ赤味の褐色に
染色する。 実施例 ３ ２−アミノ−４−ニトロフエノールの代りに、
２−アミノ−４−ニトロフエノールと２−アミノ
−５−ニトロフエノールとの１：１混合物を同量
用いた以外、実施例１と同様にして染料をえた。
この染料は、皮革を良好な堅牢度のやゝ赤味の褐
色に染色する。 次表第２欄に示したアミノフエノールと第３欄
に示したナフチルアミノスルホン酸とを当量用
い、実施例１と同様にして、染料を合成した。え
られた染料は皮革を表の第４欄に示した色調に染
色する。
型コバルト錯塩染料に関する。 上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を、Y1はニトロ基又は水素原子を、Y2はニ
トロ基、水素原子、塩素原子、又はメチル基を、
ｍおよびｎは互いに独立に１、２、又は３を、を
Ka は陽イオンを示す。但し、X1とX2とのいず
れか一方、およびY1とY2とのいずれか一方はニ
トロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基
を示す。 このジスアゾ染料のフエノール系ジアゾ成分
は、１−ヒドロキシ−２−アミノ−４−クロロ−
５−ニトロベンゼン、１−ヒドロキシ−２−アミ
ノ−４−メチル−５−ニトロベンゼン、特に１−
ヒドロキシ−２−アミノ−４−ニトロベンゼン又
は１−ヒドロキシ−２−アミノ−５−ニトロベン
ゼンから導かれる。 このジアゾ染料は、２個のジアゾ成分として、
１乃至３個のスルホ基を有する２−ナフチルアミ
ンスルホン酸、例えば２−ナフチルアミン−１
−，−５−，−６−，−７−，又は−８−スルホン
酸、２−ナフチルアミン−３，６−，−４，８−，
−５，７−，又は−６，８−ジスルホン酸、又は
２−ナフチルアミン−４，６，８−トリスルホン
酸を含有する。好ましくはモノスルホン酸、なか
んずく２−ナフチルアミン−６−スルホン酸を含
有するものである。 Ka は陽イオン、例えばリチウム、カリウム、
より好ましくはナトリウムの如き陽イオンを表わ
す。さらに、Ka はアンモニウム陽イオン又は
有機アミンのアンモニウム塩であつてもよい。 上記式の１：２−コバルト錯塩に含有される両
方のジスアゾ染料は異なつていても、同じであつ
てもよい。 次式（）で表わされる化合物が良好な染色性
を有する点で特に重要である。 上式において、Ka は陽イオンを示す。 中でも、特に好ましいのは、両スルホ基がそれ
ぞれ２−ナフチルアミン残基の６位にあるもので
ある。 本発明の式（）で表わされる染料は、方法自
体は公知のプロセスで製造することができる。例
えば、次式（）の染料と、次式（）の染料と
を、コバルト放出剤で１：２型コバルト錯塩に転
化する。 上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を、Ka は陽イオンを、ｍは１、２、又は
３を示す。但しX1とX2とのいずれか一方はニト
ロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を
示す。 上式において、Y1はニトロ基又は水素原子を、
Y2はニトロ基、水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を、Ka は陽イオンを、ｎは１、２、又は
３を示す。但しY1とY2とのいずれか一方はニト
ロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を
示す。又式（）の染料と式（）の染料とは同
一であることもできる。 式（）の染料および式（）の染料は公知で
あり、公知の方法により、ジアゾ化アミノフエー
ルおよびジアゾ化アミノナフタレンスルホン酸を
レゾルシンとカツプルして製造することができ
る。この場合カツプリングの順序は任意である。 本発明の式（）で表わされる染料は次の方法
によつても製造することができる。すなわち、先
づ次式（）の染料と次式（）の染料とから
１：２型コバルト錯塩をつくり（この場合式
（）の染料と式（）の染料とは同一であつて
もよい）、次に式（）のスルホナフチルアミン
のジアゾ化物とカツプルして製造することもでき
る。 式中、X1X2は上記におけるものと同義である。 式中、Y1とY2は上記におけるものと同義であ
る。 こゝで、Ka とｍは上記におけるものと同義
である。 ２種以上のスルホナフチルアミンの混合物を用
いることができる。 本発明の式（）で表わされる１：２型コバル
ト錯塩は、より好ましくは次の方法で製造され
る。すなわち、最初にレゾルシンを式（）のス
ルホナフチルアミンとカツプルし、次に次式
（）のニトロアミノフエノールとカツプルし、
えられたジスアゾ染料を引続き１：２型コバルト
錯塩に転化するのが、より好ましい製法である。 この場合、レゾルシン１モルに対し、スルホナ
フチルアミン１乃至1.2モル、ニトロアミノフエ
ノール１乃至0.8モルを用いることが好ましい。 上記方法によつて造られる式（）の新規金属
錯塩染料は、塩、特にアルカリ塩、なかんずくナ
トリウム塩又はリチウム塩、あるいは又アンモニ
ウム塩又は正に荷電しているチツ素原子を有する
有機アミンの塩として単離される。本染料は種々
の材料の染色、捺染に適している。この染色は、
場合によつては、均染剤の存在下に行なう。特に
絹、ポリウレタン等のチツ素含有材料の染色、捺
染、さらに好ましくは羊毛、ポリアミド、特に好
ましくは、皮革、毛皮の染色に好適である。又例
えば、山羊、牛、豚のクロムなめし皮革、後なめ
し皮革、スエード皮革など、すべての種類の皮革
に適用できる。 良好な堅牢度、特に耐光、及び耐湿堅牢度に優
れている褐色の染色物を得る。 次に実施例によつて、本発明を説明するが、本
発明はこれに制限されるものではない。実施例に
おいて“部”は重量部、“パーセント”は重量パ
ーセント、温度は摂氏温度である。 実施例 １ 水100部にレゾルシン11部を加え、26.8部の２
−ナフチルアミン−６−スルホン酸を既知の方法
に従つて酸と亜硝酸塩とでジアゾ化して加えた。
2M苛性ソーダ溶液を加え、PHを弱酸性に調節し
た。この最初のカツプリングが終つた後、同様に
15.4部の２−アミノ−４−ニトロフエノールを既
知の方法でジアゾ化して加えた。この際2M苛性
ソーダ溶液でPHを弱アルカリ性に保つた。この第
２のカツプリングを終え、上記式中のジスアゾ染
料を主成分とする染料混合物を得た。 2M苛性ソーダ溶液でPHを中性乃至弱アルカリ
性に保ちながら、得られた染料と1M硫酸コバル
ト溶液50mlとを80゜で６時間反応させて金属錯化
を行なつた。次いで塩化カリと塩化ナトリウムと
の１：１混合物200部を加えて塩析を行い、えら
れた染料を過、乾燥した。得られた暗色の粉末
は、皮革を良好な堅牢度の赤褐色の色調に染色す
る。 上記コバルト錯塩は、類似のクロム錯塩、鉄錯
塩に比べ、皮革の染色物の光堅牢度において優れ
ている。 実施例 ２ ２−アミノ−４−ニトロフエノールの代りに同
量の２−アミノ−５−ニトロフエノールを用いた
ほかは、実施例１と同様にして染料をえた。この
染料は、皮革を良好な堅牢度のやゝ赤味の褐色に
染色する。 実施例 ３ ２−アミノ−４−ニトロフエノールの代りに、
２−アミノ−４−ニトロフエノールと２−アミノ
−５−ニトロフエノールとの１：１混合物を同量
用いた以外、実施例１と同様にして染料をえた。
この染料は、皮革を良好な堅牢度のやゝ赤味の褐
色に染色する。 次表第２欄に示したアミノフエノールと第３欄
に示したナフチルアミノスルホン酸とを当量用
い、実施例１と同様にして、染料を合成した。え
られた染料は皮革を表の第４欄に示した色調に染
色する。
【表】
【表】
皮革の染色手順
衣料用スエード皮革100部を、水1000部に24％
アンモニア２部を溶かした溶液中で、２時間50°
で処理した後、実施例で合成した染料３部と24％
アンモニア２部とを水1000部に溶かした染浴中で
60°で１時間染色する。次に水40部に85％蟻酸４
部を溶かした液を加え、さらに30分間染色する。
皮革をよく洗浄し、場合によつてはジシアンジア
ミド−ホルムアルデヒド縮合物で50°において、
３分間処理する。良好な堅牢度の赤褐色の染色物
がえられる。
アンモニア２部を溶かした溶液中で、２時間50°
で処理した後、実施例で合成した染料３部と24％
アンモニア２部とを水1000部に溶かした染浴中で
60°で１時間染色する。次に水40部に85％蟻酸４
部を溶かした液を加え、さらに30分間染色する。
皮革をよく洗浄し、場合によつてはジシアンジア
ミド−ホルムアルデヒド縮合物で50°において、
３分間処理する。良好な堅牢度の赤褐色の染色物
がえられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で表わされる１：２型コバ
ルト錯塩染料 （上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子又はメチル
基を、Y1はニトロ基又は水素原子を、Y2はニト
ロ基、水素原子、塩素原子又はメチル基を、ｍお
よびｎは互いに独立的に１、２、又は３、をKa
は陽イオンを示す、但しX1とX2とのいずれか
一方、およびY1とY2とのいずれか一方はニトロ
基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を示
す。） ２ X2およびY2が互いに独立的にニトロ基又は
水素原子である特許請求の範囲第１項記載の染
料。 ３ ｍおよびｎがそれぞれ１である特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の染料。 ４ スルホ基がそれぞれ２−ナフチルアミン残基
の６位に結合している特許請求の範囲第３項記載
の染料。 ５ 次式（）で表わされる、特許請求の範囲第
１項記載の染料 （上式において、Ka は陽イオンを示す）。 ６ スルホ基がそれぞれ２−ナフチルアミン残基
の６位を結合している特許請求の範囲第５項記載
の染料。 ７ 次式（）の染料と、次式（）の染料と
を、コバルト放出剤で１：２型コバルト錯塩に転
化することを特徴とする式（）の染料の製造方
法 （上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子又はメチル
基を、Ka は陽イオンを、ｍは１、２、又は３
を示す、但しX1とX2とのいずれか一方はニトロ
基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を示
す） （上式において、Y1はニトロ基又は水素原子を、
Y2はニトロ基、水素原子、塩素原子又はメチル
基を、Ka は陽イオンを、ｎは１、２又は３
を示す、但しY1とY2とのいずれか一方はニトロ
基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を示
す、又式（）の染料と式（）の染料とは同一
であることもできる） （上式において、X1、X2、Y1、Y2、ｍおよびｎ
は式（）および（）において定義した通りで
ある）。 ８ 最初に、レゾルシンに次式（）のスルホナ
フチルアミンをカツプルし、次に次式（）のニ
トロアミノフエノール化合物とカツプルし、得ら
れた式（）のジスアゾ染料を引続き１：２型コ
バルト錯塩に転化する特許請求の範囲第７項記載
の式（）の染料の製造方法 （上式において、Ka とｍとは式（）におけ
ると同義である） （上式において、X1とX2とは式（）における
と同義である）。 ９ レゾルシン１モルに対し、スルホナフチルア
ミン１〜1.2モルおよびニトロアミノフエノール
１〜0.8モルを用いる特許請求の範囲第８項の方
法。 １０ 式（）の１：２型コバルト錯塩染料 （上式において、X1はニトロ基又は水素原子を、
X2はニトロ基、水素原子、塩素原子又はメチル
基を、Y1はニトロ基又は水素原子を、Y2はニト
ロ基、水素原子、塩素原子、又はメチル基を、ｍ
およびｎは互いに独立的に１、２、又は３を、
Ka は陽イオンを示す、但しX1とX2とのいずれ
か一方、およびY1とY2とのいずれか一方はニト
ロ基であり、他方はニトロ基以外の上記置換基を
示す） を用いて羊毛、ポリアミド、皮革又は毛皮を染色
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH46/83-6 | 1983-01-05 | ||
| CH4683 | 1983-01-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155466A JPS59155466A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH056588B2 true JPH056588B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=4178097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59000117A Granted JPS59155466A (ja) | 1983-01-05 | 1984-01-05 | ジスアゾ染料の１：２型コバルト錯塩 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4923973A (ja) |
| EP (1) | EP0113643B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59155466A (ja) |
| DE (1) | DE3370019D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH657626A5 (de) * | 1984-06-12 | 1986-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von eisenkomplexfarbstoffen aus naphthylaminsulfonsaeure, resorcin und nitroaminophenol. |
| DE3507833A1 (de) * | 1985-03-06 | 1986-09-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Disazofarbstoffe |
| US5322408A (en) * | 1992-09-21 | 1994-06-21 | Handi-Loft, Inc. | Device for raising and lowering an impaired person |
| UA22127C2 (uk) * | 1996-09-10 | 1998-04-30 | Сергій Іванович Мірошніченко | Телевізійhа система високої розрізhяльhої здатhості |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2136650A (en) * | 1933-06-17 | 1938-11-15 | Calco Chemical Co Inc | Metallized acid polyazo dyes |
| US2200445A (en) * | 1933-11-25 | 1940-05-14 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form |
| US2257165A (en) * | 1933-11-25 | 1941-09-30 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs containing chromium in complex union |
| DE707225C (de) * | 1933-11-26 | 1941-06-16 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen |
| US2153531A (en) * | 1936-07-02 | 1939-04-04 | Gen Aniline Works Inc | Metalliferous azo dyes |
| US2117707A (en) * | 1937-01-22 | 1938-05-17 | Du Pont | Azo dye |
| DE2926761A1 (de) * | 1979-07-03 | 1981-01-22 | Bayer Ag | Metallkomplexfarbstoffe |
| DE3029271A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben stickstoffhaltiger materialien |
| DE3133506A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Saure metallkomplexfarbstoffe |
-
1983
- 1983-12-30 EP EP83810630A patent/EP0113643B1/de not_active Expired
- 1983-12-30 DE DE8383810630T patent/DE3370019D1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-05 JP JP59000117A patent/JPS59155466A/ja active Granted
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1989
- 1989-07-17 US US07/382,001 patent/US4923973A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| EP0113643A1 (de) | 1984-07-18 |
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| JPS59155466A (ja) | 1984-09-04 |
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| EP0113643B1 (de) | 1987-03-04 |
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