JPH042629B2 - - Google Patents
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- JPH042629B2 JPH042629B2 JP57081278A JP8127882A JPH042629B2 JP H042629 B2 JPH042629 B2 JP H042629B2 JP 57081278 A JP57081278 A JP 57081278A JP 8127882 A JP8127882 A JP 8127882A JP H042629 B2 JPH042629 B2 JP H042629B2
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Description
本発明は、セルロース繊維、天然または合成ポ
リアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等
の染色および捺染に有用な繊維反応性化合物に関
する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式(1) （式中、Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チ
オスルフアートエチル、β−ホスフアートエチ
ル、β−クロルエチル又はビニル基を表わし、Ｙ
は水素原子、塩素原子又はスルホン酸基を表わ
し、Ｒは炭素数４までのアルキル基を表わす） で示される二官能型反応性化合物に関する。 本発明化合物は遊離酸の形でもその塩の形でも
存在することができ、特にアルカリ金属及びアル
カリ土類金属、特にナトリウム及びカリウム塩の
形で在るのが好ましい。 本発明化合物が繊維材料の染色および捺染に使
用されるときは、アルカリ金属塩が特に好まし
い。 Ｒで示される置換基は直鎖状又は分枝状のアル
キル基でたとえば塩素、臭素原子あるいはニトロ
基等で置換されていてもよいが、工業的には未置
換の直鎖状アルキル基が好ましい。 本発明化合物は、たとえば以下の方法により製
造することができる。 即ち、一般式(1)の化合物は、一般式(2) （式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する。） の芳香族アミン、塩化シアヌル及びｍ又はｐ−フ
エニレンジアミンスルホン酸を縮合して得られる
遊離酸の形で一般式(3) （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。） で示されるモノクロルトリアジン化合物を公知の
方法でジアゾ化し、遊離酸の形で一般式(4) （式中、Ｒは上記の意味を有する） のナフタレン化合物とカツプリングすることによ
り製造することができる。 上記の出発化合物は反応条件次第で酸及び／又
は塩、殊にアルカリ塩の形で存在するか及はこの
形で使用される。 一般式(4)のナフタレン化合物は、一般式(5)又は
(6) Ｒ−COO−Ｒ (5) Ｒ−COO−Ｚ (6) （上中、Ｒは上記の意味を有し、Ｚは塩素、臭
素又は弗素原子を意味する） の酸無水物又は酸ハライドを、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸と反応することにより製造できる。 さらに詳しく本発明化合物の製造方法を述べ
る。 一般式(3)のモノクロルトリアジニル化合物はた
とえば次の様にして製造できる。すなわち、塩化
シアヌルと一般式(2)で示される芳香族アミンを水
溶媒中でPH３〜５，５〜20℃で反応させ、次にｍ
又はｐ−フエニレンジアミンスルホン酸とPH３〜
７，５〜40℃で反応さすことによつて製造でき
る。この場合酸結合剤として弱無機又は有機酸の
アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム又はそのカリウム塩、第一又は第二燐
酸ナトリウムが使用される。 ジアゾ化反応は公知の方法により実施でき例え
ば鉱酸酸性下40℃以下において小過剰の亜硝酸ソ
ーダを用いて行われる。 カツプリング反応も又公知の方法により実施で
き、例えば、ジアゾ化合物を一般式(4)で表わされ
るナフタレン化合物を含む液に加えるか又は逆の
方法により、０〜30℃、PH３〜９で実施できる。 一般式(4)で表わされるナフタレン化合物は１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又
は−４，６−ジスルホン酸の中和水溶液に、一般
式(5)又は(6)で示される酸無水物又は酸クロライド
を加え、０〜50℃、PH３〜８に保つことによつて
反応させ、場合によつては引き続いてPH８〜10、
40〜110℃においてＯ−アシル基の加水分解を行
うことにより製造できる。 反応混合物からの化合物の分離は、一般に公知
な方法により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの塩析又は反応溶
液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。 塩析物又は反応溶媒の乾燥に際しては、場合に
よつては、安定剤例えば第一又は第二燐酸ナトリ
ウム又はカリウム等の助剤、あるいはダストレス
化剤、溶解、染色性改良剤等の助剤を添加するこ
ともできる。 本発明において使用できる一般式(2)で示される
芳香族アミンとしては、たとえばアニリン−２−
β−スルフアートエチルスルフオン、５−クロル
アニリン−２−β−スルフアートエチルスルフオ
ン、５−スルホアニリン−２−β−スルフアート
エチルスルフオン、アニリン−２−β−チオスル
フアートエチルスルフオン、５−クロルアニリン
−２−β−チオスルフアートエチルスルフオン、
５−スルホアニリン−２−β−チオスルフアート
エチルスルホン、アニリン−２−β−ホスフアー
トエチルスルホン、５−クロルアニリン−２−β
−ホスフアートエチルスルフオン、５−スルホア
ニリン−２−β−ホスフアートエチルスルフオ
ン、アニリン−２−ビニルスルフオン、５−クロ
ルアニリン−２−ビニルスルフオン、５−スルホ
アニリン−２−ビニルスルホン、アニリン−２−
β−クロルエチルスルフオン、５−クロルアニリ
ン−２−β−クロルエチルスルフオン、５−スル
ホアニリン−２−β−クロルエチルスルフオンが
あげられる。 本発明による新規な化合物は繊維反応性を有
し、セルロース繊維からなる材料、天然又は合成
ポリアミド燐維、ポリウレタン繊維及び皮革の染
色及び捺染に対して非常に良好な性質を有する。 セルロース繊維とは好ましくは木綿及び再生セ
ルロースが例示されるが他の植物繊維、例えばリ
ネン、大麻、黄麻も含まれる。ポリアミド繊維と
しては天然並びに合成繊維例えば羊毛及び別の動
物毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−11、又はポリアミド−４などが
例示される。 本発明化合物は特にセルロース繊維の染色およ
び捺染に有用であり、染色および捺染は通常の反
応染料について行われている通常の方法により実
施される。 即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性
ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好ましくは
アルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印捺し、
中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱すること
により行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド パツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明による新規化合物は染色ストツク液及び
捺染ペースト液中で、又アルカリの存在下で物理
的、化学的に優れた安定性を示し、通常の染色及
び捺染において非常に良好な親和性ときわめて優
れたビルドアツプ性を有する。吸尽染色において
は、比較的浴比及び染色温度等の影響を受けにく
く、再現性よく均染性に優れた染色物を与える。 本発明の化合物により得られる染色物あるいは
捺染物は高い着色力と優れた光沢を有しており、
諸堅牢度、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光
堅牢度等に優れ、かつ極めて良好な抜染性を有し
ている。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を示す。 実施例 １ 水50部に塩化シアヌル9.5部とノニオン系界面
活性剤の少量を加えよく分散させた後、約５℃で
アニリン−２−β−スルフアートエチルスルホン
14.1部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液を加え
つつPH３〜４に約３時間保つた。反応が終了すれ
ばｍ−フエニレンジアミンスルホン酸9.4部を加
え、PH４〜７，20〜30℃にて一晩撹拌した。その
間15％炭酸ナトリウム水溶液でPHを維持した。 その後０〜５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.7部、濃塩酸13.0部を加え、同温度で１時間撹
拌する。過剰の亜硝酸を除去してジアゾ化液を得
る。 一方、16.0部のＨ酸を水70部にPH７で中和溶解
し、20〜30℃において無水酪酸20.5部を加え、PH
７〜7.5として３時間撹拌後、90〜95℃、PH８〜
8.5で１時間保温する。室温まで冷却した後に、
ジアゾ化液に加え、PH５〜７、０〜５℃において
カツプリングを行う。反応終了後塩化ナトリウム
で塩析、過そして乾燥することにより、下式(1) の新規反応染料を主としてナトリウム塩の形で含
有する、電解質含有の赤色粉末を得た。通常の使
用方法により、ビルドアツプ性、諸堅牢度、均染
性、抜染性等の優れた性能を有する赤色の染色物
を得た。 実施例 ２〜17 同様にして下記のジアゾ成分とカツプリング成
分から夫々相当する新規染料を得、これを用いて
実施例１と同様に染色したところ、いずれも実施
例１に記載の優れた状態を示した。
リアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等
の染色および捺染に有用な繊維反応性化合物に関
する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式(1) （式中、Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チ
オスルフアートエチル、β−ホスフアートエチ
ル、β−クロルエチル又はビニル基を表わし、Ｙ
は水素原子、塩素原子又はスルホン酸基を表わ
し、Ｒは炭素数４までのアルキル基を表わす） で示される二官能型反応性化合物に関する。 本発明化合物は遊離酸の形でもその塩の形でも
存在することができ、特にアルカリ金属及びアル
カリ土類金属、特にナトリウム及びカリウム塩の
形で在るのが好ましい。 本発明化合物が繊維材料の染色および捺染に使
用されるときは、アルカリ金属塩が特に好まし
い。 Ｒで示される置換基は直鎖状又は分枝状のアル
キル基でたとえば塩素、臭素原子あるいはニトロ
基等で置換されていてもよいが、工業的には未置
換の直鎖状アルキル基が好ましい。 本発明化合物は、たとえば以下の方法により製
造することができる。 即ち、一般式(1)の化合物は、一般式(2) （式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する。） の芳香族アミン、塩化シアヌル及びｍ又はｐ−フ
エニレンジアミンスルホン酸を縮合して得られる
遊離酸の形で一般式(3) （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。） で示されるモノクロルトリアジン化合物を公知の
方法でジアゾ化し、遊離酸の形で一般式(4) （式中、Ｒは上記の意味を有する） のナフタレン化合物とカツプリングすることによ
り製造することができる。 上記の出発化合物は反応条件次第で酸及び／又
は塩、殊にアルカリ塩の形で存在するか及はこの
形で使用される。 一般式(4)のナフタレン化合物は、一般式(5)又は
(6) Ｒ−COO−Ｒ (5) Ｒ−COO−Ｚ (6) （上中、Ｒは上記の意味を有し、Ｚは塩素、臭
素又は弗素原子を意味する） の酸無水物又は酸ハライドを、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸と反応することにより製造できる。 さらに詳しく本発明化合物の製造方法を述べ
る。 一般式(3)のモノクロルトリアジニル化合物はた
とえば次の様にして製造できる。すなわち、塩化
シアヌルと一般式(2)で示される芳香族アミンを水
溶媒中でPH３〜５，５〜20℃で反応させ、次にｍ
又はｐ−フエニレンジアミンスルホン酸とPH３〜
７，５〜40℃で反応さすことによつて製造でき
る。この場合酸結合剤として弱無機又は有機酸の
アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム又はそのカリウム塩、第一又は第二燐
酸ナトリウムが使用される。 ジアゾ化反応は公知の方法により実施でき例え
ば鉱酸酸性下40℃以下において小過剰の亜硝酸ソ
ーダを用いて行われる。 カツプリング反応も又公知の方法により実施で
き、例えば、ジアゾ化合物を一般式(4)で表わされ
るナフタレン化合物を含む液に加えるか又は逆の
方法により、０〜30℃、PH３〜９で実施できる。 一般式(4)で表わされるナフタレン化合物は１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又
は−４，６−ジスルホン酸の中和水溶液に、一般
式(5)又は(6)で示される酸無水物又は酸クロライド
を加え、０〜50℃、PH３〜８に保つことによつて
反応させ、場合によつては引き続いてPH８〜10、
40〜110℃においてＯ−アシル基の加水分解を行
うことにより製造できる。 反応混合物からの化合物の分離は、一般に公知
な方法により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの塩析又は反応溶
液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。 塩析物又は反応溶媒の乾燥に際しては、場合に
よつては、安定剤例えば第一又は第二燐酸ナトリ
ウム又はカリウム等の助剤、あるいはダストレス
化剤、溶解、染色性改良剤等の助剤を添加するこ
ともできる。 本発明において使用できる一般式(2)で示される
芳香族アミンとしては、たとえばアニリン−２−
β−スルフアートエチルスルフオン、５−クロル
アニリン−２−β−スルフアートエチルスルフオ
ン、５−スルホアニリン−２−β−スルフアート
エチルスルフオン、アニリン−２−β−チオスル
フアートエチルスルフオン、５−クロルアニリン
−２−β−チオスルフアートエチルスルフオン、
５−スルホアニリン−２−β−チオスルフアート
エチルスルホン、アニリン−２−β−ホスフアー
トエチルスルホン、５−クロルアニリン−２−β
−ホスフアートエチルスルフオン、５−スルホア
ニリン−２−β−ホスフアートエチルスルフオ
ン、アニリン−２−ビニルスルフオン、５−クロ
ルアニリン−２−ビニルスルフオン、５−スルホ
アニリン−２−ビニルスルホン、アニリン−２−
β−クロルエチルスルフオン、５−クロルアニリ
ン−２−β−クロルエチルスルフオン、５−スル
ホアニリン−２−β−クロルエチルスルフオンが
あげられる。 本発明による新規な化合物は繊維反応性を有
し、セルロース繊維からなる材料、天然又は合成
ポリアミド燐維、ポリウレタン繊維及び皮革の染
色及び捺染に対して非常に良好な性質を有する。 セルロース繊維とは好ましくは木綿及び再生セ
ルロースが例示されるが他の植物繊維、例えばリ
ネン、大麻、黄麻も含まれる。ポリアミド繊維と
しては天然並びに合成繊維例えば羊毛及び別の動
物毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−11、又はポリアミド−４などが
例示される。 本発明化合物は特にセルロース繊維の染色およ
び捺染に有用であり、染色および捺染は通常の反
応染料について行われている通常の方法により実
施される。 即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性
ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好ましくは
アルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印捺し、
中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱すること
により行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド パツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明による新規化合物は染色ストツク液及び
捺染ペースト液中で、又アルカリの存在下で物理
的、化学的に優れた安定性を示し、通常の染色及
び捺染において非常に良好な親和性ときわめて優
れたビルドアツプ性を有する。吸尽染色において
は、比較的浴比及び染色温度等の影響を受けにく
く、再現性よく均染性に優れた染色物を与える。 本発明の化合物により得られる染色物あるいは
捺染物は高い着色力と優れた光沢を有しており、
諸堅牢度、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光
堅牢度等に優れ、かつ極めて良好な抜染性を有し
ている。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を示す。 実施例 １ 水50部に塩化シアヌル9.5部とノニオン系界面
活性剤の少量を加えよく分散させた後、約５℃で
アニリン−２−β−スルフアートエチルスルホン
14.1部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液を加え
つつPH３〜４に約３時間保つた。反応が終了すれ
ばｍ−フエニレンジアミンスルホン酸9.4部を加
え、PH４〜７，20〜30℃にて一晩撹拌した。その
間15％炭酸ナトリウム水溶液でPHを維持した。 その後０〜５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.7部、濃塩酸13.0部を加え、同温度で１時間撹
拌する。過剰の亜硝酸を除去してジアゾ化液を得
る。 一方、16.0部のＨ酸を水70部にPH７で中和溶解
し、20〜30℃において無水酪酸20.5部を加え、PH
７〜7.5として３時間撹拌後、90〜95℃、PH８〜
8.5で１時間保温する。室温まで冷却した後に、
ジアゾ化液に加え、PH５〜７、０〜５℃において
カツプリングを行う。反応終了後塩化ナトリウム
で塩析、過そして乾燥することにより、下式(1) の新規反応染料を主としてナトリウム塩の形で含
有する、電解質含有の赤色粉末を得た。通常の使
用方法により、ビルドアツプ性、諸堅牢度、均染
性、抜染性等の優れた性能を有する赤色の染色物
を得た。 実施例 ２〜17 同様にして下記のジアゾ成分とカツプリング成
分から夫々相当する新規染料を得、これを用いて
実施例１と同様に染色したところ、いずれも実施
例１に記載の優れた状態を示した。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チ
オスルフアートエチル、β−ホスフアートエチ
ル、β−クロルエチル又はビニルを表わし、Ｙは
水素原子、塩素原子又はスルホン酸基を表わし、
Ｒは炭素数が４までのアルキル基を表わす。） で示される二官能型反応性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8127882A JPS58198567A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | 二官能型反応性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8127882A JPS58198567A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | 二官能型反応性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198567A JPS58198567A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH042629B2 true JPH042629B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=13741898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8127882A Granted JPS58198567A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | 二官能型反応性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198567A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| CN110903680B (zh) * | 2019-12-23 | 2021-09-03 | 上海染料研究所有限公司 | 一种食用着色剂的低盐提纯的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56118976A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| DE3011447A1 (de) * | 1980-03-25 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1982
- 1982-05-13 JP JP8127882A patent/JPS58198567A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58198567A (ja) | 1983-11-18 |
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