JPH0566301A - シロキサン系ポリマおよびそれを用いた光学材料 - Google Patents
シロキサン系ポリマおよびそれを用いた光学材料Info
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- JPH0566301A JPH0566301A JP3229960A JP22996091A JPH0566301A JP H0566301 A JPH0566301 A JP H0566301A JP 3229960 A JP3229960 A JP 3229960A JP 22996091 A JP22996091 A JP 22996091A JP H0566301 A JPH0566301 A JP H0566301A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 可視光〜近赤外光域にわたり低損失であり、
容易に屈折率制御ができ、しかも耐熱性に優れ、吸湿に
伴う水酸基の振動吸収の影響が少ない光学材料を提供す
る。 【構成】 アルキル基、フェニル基、重水素化アルキル
基、重水素化フェニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロ
ゲン化フェニル基を置換基として有するポリシロキサン
を基本骨格とするポリマにおいて、ポリマ中のシリコン
原子が部分的に、シリコン以外の４価の元素、あるいは
希土類以外の３価の元素に置換されたシロキサン系ポリ
マとそれを用いた光学材料。
容易に屈折率制御ができ、しかも耐熱性に優れ、吸湿に
伴う水酸基の振動吸収の影響が少ない光学材料を提供す
る。 【構成】 アルキル基、フェニル基、重水素化アルキル
基、重水素化フェニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロ
ゲン化フェニル基を置換基として有するポリシロキサン
を基本骨格とするポリマにおいて、ポリマ中のシリコン
原子が部分的に、シリコン以外の４価の元素、あるいは
希土類以外の３価の元素に置換されたシロキサン系ポリ
マとそれを用いた光学材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光集積回路用導波路やプ
ラスチック光ファイバなどの光学材料として使用可能な
シロキサン系ポリマに関するものである。
ラスチック光ファイバなどの光学材料として使用可能な
シロキサン系ポリマに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光学部品や光ファイバの基材としては光
伝送損失が小さく，伝送帯域が広いことから一般に石英
ガラスや多成分ガラス等の無機系のものが使用されてい
る。一方，プラスチックを基材とする光学材料も開発さ
れている。これらのプラスチック光学材料は，無機系に
比べ加工性が良く，取扱易い等の特徴を持つことから注
目されている。例えば光ファイバにおいてはポリメチル
メタクリレート（ＰＭＭＡ）あるいはポリスチレンのよ
うな透明性に優れたプラスチックを芯（コア）とし，そ
の芯成分よりも屈折率の低いプラスチックを鞘（クラッ
ド）成分とした同心のコア−クラッド構造からなるもの
が知られている。しかしこれらのプラスチック光ファイ
バは，無機系のファイバに比べて内部を伝達する光の減
衰度合が大きいという欠点がある。光の伝達は光回路あ
るいはファイバの一端に入射した光を長さ方向に沿って
内部で全反射させて行なうが，プラスチックの内部を光
が伝達するにあたり，光が吸収あるいは散乱されること
によって光の減衰を強めるような要因を最小にすること
が重要である。光回路部品においては現状の光ファイバ
通信に用いられている光の波長が６５０ｎｍ〜１６００
ｎｍの光を用いていることから，プラスチックを用いる
場合その領域における低損失化はより切実である。
伝送損失が小さく，伝送帯域が広いことから一般に石英
ガラスや多成分ガラス等の無機系のものが使用されてい
る。一方，プラスチックを基材とする光学材料も開発さ
れている。これらのプラスチック光学材料は，無機系に
比べ加工性が良く，取扱易い等の特徴を持つことから注
目されている。例えば光ファイバにおいてはポリメチル
メタクリレート（ＰＭＭＡ）あるいはポリスチレンのよ
うな透明性に優れたプラスチックを芯（コア）とし，そ
の芯成分よりも屈折率の低いプラスチックを鞘（クラッ
ド）成分とした同心のコア−クラッド構造からなるもの
が知られている。しかしこれらのプラスチック光ファイ
バは，無機系のファイバに比べて内部を伝達する光の減
衰度合が大きいという欠点がある。光の伝達は光回路あ
るいはファイバの一端に入射した光を長さ方向に沿って
内部で全反射させて行なうが，プラスチックの内部を光
が伝達するにあたり，光が吸収あるいは散乱されること
によって光の減衰を強めるような要因を最小にすること
が重要である。光回路部品においては現状の光ファイバ
通信に用いられている光の波長が６５０ｎｍ〜１６００
ｎｍの光を用いていることから，プラスチックを用いる
場合その領域における低損失化はより切実である。
【０００３】またコアとクラッドの屈折率比により，伝
搬する光のモードが変化するため、導波路構造を決定す
るのにそれぞれの屈折率制御は重要である。従来，プラ
スチック光ファイバはマルチモードが一般的であり，そ
のため屈折率制御はあまり考慮されず，コア，クラッド
に屈折率差の大きいホモポリマを採用している。例えば
ＰＭＭＡをコアとした場合，フッ素系のホモポリマをク
ラッドとしている。これに対しシングルモードを用いる
光回路部品の導波路ではより精密で簡易な屈折率制御が
求められている。
搬する光のモードが変化するため、導波路構造を決定す
るのにそれぞれの屈折率制御は重要である。従来，プラ
スチック光ファイバはマルチモードが一般的であり，そ
のため屈折率制御はあまり考慮されず，コア，クラッド
に屈折率差の大きいホモポリマを採用している。例えば
ＰＭＭＡをコアとした場合，フッ素系のホモポリマをク
ラッドとしている。これに対しシングルモードを用いる
光回路部品の導波路ではより精密で簡易な屈折率制御が
求められている。
【０００４】従来プラスチックで光導波路を形成する方
法は，選択光重合法、感光性樹脂を利用する方法が知ら
れている。選択光重合法はポリマに含ませたドーパント
（アクリル系モノマ）を選択的に重合あるいはポリマと
反応させ，屈折率を変化させることによりパターン状の
光導波路を作製するものである。 また，感光性樹脂，
ホトレジストを利用する方法は感光性樹脂をパターン状
に露光し，選択的に架橋をおこさせ，現像により未露光
部分を除去し，コアパターンを得るものである。両者と
もガラス導波路に比べると簡便で手軽に製造できるが、
それぞれ近赤外域で吸収が大きいために０．８μｍ以上
の長波長の光では使用することはできない。また選択光
重合法では溶媒の揮発条件でモノマ含量が変化し屈折率
変化が微妙に変化するほか，屈折率比の等の問題があ
る。また感光性樹脂を利用する方法では、屈折率は照射
光量により変化し，また屈折率比の融通性にも欠けてい
る。また現像時の膨潤により解像性が悪く，また表面に
凸凹ができやすい問題がある。このことも材料の問題と
あわせ両者の光損失が高い原因となっている。
法は，選択光重合法、感光性樹脂を利用する方法が知ら
れている。選択光重合法はポリマに含ませたドーパント
（アクリル系モノマ）を選択的に重合あるいはポリマと
反応させ，屈折率を変化させることによりパターン状の
光導波路を作製するものである。 また，感光性樹脂，
ホトレジストを利用する方法は感光性樹脂をパターン状
に露光し，選択的に架橋をおこさせ，現像により未露光
部分を除去し，コアパターンを得るものである。両者と
もガラス導波路に比べると簡便で手軽に製造できるが、
それぞれ近赤外域で吸収が大きいために０．８μｍ以上
の長波長の光では使用することはできない。また選択光
重合法では溶媒の揮発条件でモノマ含量が変化し屈折率
変化が微妙に変化するほか，屈折率比の等の問題があ
る。また感光性樹脂を利用する方法では、屈折率は照射
光量により変化し，また屈折率比の融通性にも欠けてい
る。また現像時の膨潤により解像性が悪く，また表面に
凸凹ができやすい問題がある。このことも材料の問題と
あわせ両者の光損失が高い原因となっている。
【０００５】またポリメチルメタクリレートのように吸
湿性が高いポリマは湿度が高い環境では，水のＯＨの振
動吸収が光損失に影響を与える。ＯＨ振動吸収の高調波
によって、特に近赤外域の光伝送損失は低下する。（例
えば戒能俊邦，ポリマ、プリプリント、ジャパン（Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ Ｊａｐａｎ），３２
巻，４号，１９８３年 ２５２５頁 参照）すなわち使
用環境条件の湿度変化により光伝送損失が変動するとい
った問題があった。
湿性が高いポリマは湿度が高い環境では，水のＯＨの振
動吸収が光損失に影響を与える。ＯＨ振動吸収の高調波
によって、特に近赤外域の光伝送損失は低下する。（例
えば戒能俊邦，ポリマ、プリプリント、ジャパン（Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ Ｊａｐａｎ），３２
巻，４号，１９８３年 ２５２５頁 参照）すなわち使
用環境条件の湿度変化により光伝送損失が変動するとい
った問題があった。
【０００６】また有機系ポリマ，特にポリメチルメタク
リレート系のガラス転移温度は一般に１００℃前後であ
る。そのため耐熱温度の上限は７０℃程度であり，実用
的なものとしては使用不能であった。これらの耐熱性に
関する問題を解決するものとして，ゴム状ポリシロキサ
ンを用いた光導波路，光ファイバが提案されている（例
えば，特開昭６３−９８６０３）。しかし，これらは液
状のポリシロキサンをゴム化するために架橋剤を入れる
か、放射線による後処理が必要であり，光損失あるいは
加工性に問題を持っていた。
リレート系のガラス転移温度は一般に１００℃前後であ
る。そのため耐熱温度の上限は７０℃程度であり，実用
的なものとしては使用不能であった。これらの耐熱性に
関する問題を解決するものとして，ゴム状ポリシロキサ
ンを用いた光導波路，光ファイバが提案されている（例
えば，特開昭６３−９８６０３）。しかし，これらは液
状のポリシロキサンをゴム化するために架橋剤を入れる
か、放射線による後処理が必要であり，光損失あるいは
加工性に問題を持っていた。
【０００７】一方，導波路のクラッド層としてガラスや
サファイアを用い、コア材料としてラダー型ポリシロキ
サンやポリビニールシロキサンを用いる光導波路が提案
されている（特開昭６１−２４０２０７）。前述のよう
にコアとクラッドの屈折率比により，伝搬する光のモー
ドが変化するため、導波路構造を決定するのにそれぞれ
の屈折率制御は重要である。しかし、この提案の場合，
クラッドをガラスなどの基板に限定しているため，使用
できる材料が限定される問題があり，また基板との膨張
率の違いなどに起因するクラッキングが生ずる問題もあ
る。
サファイアを用い、コア材料としてラダー型ポリシロキ
サンやポリビニールシロキサンを用いる光導波路が提案
されている（特開昭６１−２４０２０７）。前述のよう
にコアとクラッドの屈折率比により，伝搬する光のモー
ドが変化するため、導波路構造を決定するのにそれぞれ
の屈折率制御は重要である。しかし、この提案の場合，
クラッドをガラスなどの基板に限定しているため，使用
できる材料が限定される問題があり，また基板との膨張
率の違いなどに起因するクラッキングが生ずる問題もあ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上述べたように、現
状では可視光〜近赤外光域にわたり低損失であり，容易
に屈折率制御でき，しかも耐熱性に優れ、また吸湿に伴
うＯＨ振動吸収の影響の少ないプラスチック光学材料は
ない。本発明の目的はこれらの課題を解決し優れたプラ
スチック光学材料を提供することにある。
状では可視光〜近赤外光域にわたり低損失であり，容易
に屈折率制御でき，しかも耐熱性に優れ、また吸湿に伴
うＯＨ振動吸収の影響の少ないプラスチック光学材料は
ない。本発明の目的はこれらの課題を解決し優れたプラ
スチック光学材料を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明では、これらの課
題を解決する手段として、鎖状あるいはラダータイプ等
のポリシロキサンのシリコン元素を部分的に他の元素で
置換したシロキサン系ポリマを用いることを特徴とす
る。シリコン元素と、置換した他の元素の組合せにより
種々の屈折率を持つシロキサン系ポリマが得られ、屈折
率制御が容易となる。また主鎖構造がシロキサンである
ことから高い耐湿性を示す低損失の光学材料を得ること
ができる。さらに側鎖のハロゲン化によりポリマの吸湿
性は大幅に低下し，吸湿に基ずくＯ−Ｈ振動吸収強度は
極めて小さくなる。ＰＭＭＡ系のポリマが吸湿性が大き
いために吸，脱湿によってＯＨ基にもとずく吸収強度が
大きく変動し，安定した導光特性が得られなかったのに
比べ，本発明シロキサン系ポリマを用いた光学材料は極
めて安定した光特性を維持しうるという特徴がある。ま
たこのプラスチック光導波路を基板上に形成する場合，
基板はシリコン基板，ガラス基板のように硬い基板ばか
りでなくプラスチック基板などフレキシブルなものが使
用可能である。
題を解決する手段として、鎖状あるいはラダータイプ等
のポリシロキサンのシリコン元素を部分的に他の元素で
置換したシロキサン系ポリマを用いることを特徴とす
る。シリコン元素と、置換した他の元素の組合せにより
種々の屈折率を持つシロキサン系ポリマが得られ、屈折
率制御が容易となる。また主鎖構造がシロキサンである
ことから高い耐湿性を示す低損失の光学材料を得ること
ができる。さらに側鎖のハロゲン化によりポリマの吸湿
性は大幅に低下し，吸湿に基ずくＯ−Ｈ振動吸収強度は
極めて小さくなる。ＰＭＭＡ系のポリマが吸湿性が大き
いために吸，脱湿によってＯＨ基にもとずく吸収強度が
大きく変動し，安定した導光特性が得られなかったのに
比べ，本発明シロキサン系ポリマを用いた光学材料は極
めて安定した光特性を維持しうるという特徴がある。ま
たこのプラスチック光導波路を基板上に形成する場合，
基板はシリコン基板，ガラス基板のように硬い基板ばか
りでなくプラスチック基板などフレキシブルなものが使
用可能である。
【００１０】以下、本発明を詳述する。なお、以下のＲ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はいずれもＣnＹ2n+1（Ｙは水素、重
水素あるいはハロゲン，ｎは５以下の正の整数）であら
わされるアルキル基、重水素化あるいはハロゲン化アル
キル基，あるいはＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重水素あるいはハ
ロゲン）であらわされるフェニル基、重水素化あるいは
ハロゲン化フェニル基である。
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はいずれもＣnＹ2n+1（Ｙは水素、重
水素あるいはハロゲン，ｎは５以下の正の整数）であら
わされるアルキル基、重水素化あるいはハロゲン化アル
キル基，あるいはＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重水素あるいはハ
ロゲン）であらわされるフェニル基、重水素化あるいは
ハロゲン化フェニル基である。
【００１１】まず本願発明の第１は、 下記一般式
（Ｉ）： で表わされる繰り返し単位と下記一般式（II）： （式中、ＭはＳｉを除く４価の元素）で表わされる繰り
返し単位とを有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マである。Ｓｉを除く４価の元素の代表的な例としては
Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉがあげられる。
（Ｉ）： で表わされる繰り返し単位と下記一般式（II）： （式中、ＭはＳｉを除く４価の元素）で表わされる繰り
返し単位とを有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マである。Ｓｉを除く４価の元素の代表的な例としては
Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉがあげられる。
【００１２】また本願発明の第２は前記一般式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位と下記一般式（III）： （式中 Ｍは希土類を除く３価の元素）で表わされる繰
り返し単位を有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マである。希土類を除く３価の元素の代表的な例として
はＡｌ、Ｂ、Ｐ、Ｂｉなどをあげることができる。
表わされる繰り返し単位と下記一般式（III）： （式中 Ｍは希土類を除く３価の元素）で表わされる繰
り返し単位を有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マである。希土類を除く３価の元素の代表的な例として
はＡｌ、Ｂ、Ｐ、Ｂｉなどをあげることができる。
【００１３】本願発明の第３は下記一般式（IV）： で表わされる繰り返し単位と下記一般式（Ｖ）： （式中 ＭはＳｉを除く４価の元素）で表わされる繰り
返し単位とを有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マである。Ｓｉを除く４価の元素の代表的な例としては
Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉがあげられる。さらに、本願発明の第
４は、上記本願発明の第１あるいは第２あるいは第３の
発明であるシロキサン系ポリマを用いた光学材料であ
る。
返し単位とを有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マである。Ｓｉを除く４価の元素の代表的な例としては
Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉがあげられる。さらに、本願発明の第
４は、上記本願発明の第１あるいは第２あるいは第３の
発明であるシロキサン系ポリマを用いた光学材料であ
る。
【００１４】本発明のポリマの一般的な製造法を述べる
と、本発明のポリマは下記一般式（VI）（VII）（VII
I） （式中 Ｍは４価の元素、Ｍ1は３価の元素、Ｒ1，Ｒ2
は前記のとおり）で表わされる塩化物の加水分解、重合
により得ることができる。また（VI）（VII） （VIII）
で表わされる塩化物とアルコールを反応して得られる各
種のアルコラートの重合や塩化物とアルコラートの縮重
合によってもポリマを得ることができる。この重合の方
法としては、一般のポリシロキサン製造法と同様に、塩
化物、アルコラートなどの加水分解物をトルエン，キシ
レン等の有機溶媒に溶解し，ＫＯＨ等のアルカリで重合
を行なわせるのが通常である。ｎが６以上ではポリマの
ガラス転移温度が低くなるため，取扱に問題があり，ｎ
は５以下が望ましい。またポリマの分子量は膜を形成し
たときのクラッキングを避けるため１０万以上が望まし
い。
と、本発明のポリマは下記一般式（VI）（VII）（VII
I） （式中 Ｍは４価の元素、Ｍ1は３価の元素、Ｒ1，Ｒ2
は前記のとおり）で表わされる塩化物の加水分解、重合
により得ることができる。また（VI）（VII） （VIII）
で表わされる塩化物とアルコールを反応して得られる各
種のアルコラートの重合や塩化物とアルコラートの縮重
合によってもポリマを得ることができる。この重合の方
法としては、一般のポリシロキサン製造法と同様に、塩
化物、アルコラートなどの加水分解物をトルエン，キシ
レン等の有機溶媒に溶解し，ＫＯＨ等のアルカリで重合
を行なわせるのが通常である。ｎが６以上ではポリマの
ガラス転移温度が低くなるため，取扱に問題があり，ｎ
は５以下が望ましい。またポリマの分子量は膜を形成し
たときのクラッキングを避けるため１０万以上が望まし
い。
【００１５】
【実施例】以下，実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが，本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 （実施例１）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニルト
リクロルシラン１０ｇと塩化アルミニウム１．３ｇに１
００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと混合
した。そして，この混合液を１６時間還流した。反応終
了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノールに
溶液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得られた
ポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一
般式（III）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキサン系ポ
リマであることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により確認
できた。またポリマの分子量はＭｗ＝１２５０００，Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝６．１であった。このポリマの屈折率は１．
６０であり、Ａｌの入っていないポリシルセスキオキサ
ンが１．５６であるのに２．６％上昇した。またこのポ
リマは高い耐熱性を示し，３００℃で１時間熱処理して
もなんらの変化がみられなかった。 （実施例２）原料のモノマを重水素化フェニルトリクロ
ルシラン ｄ−５とした他はポリマ製造例１と同じよう
にして重水素化ポリマを得た。得られたポリマは、一般
式（Ｉ）でＲ1＝重水素化フェニル基の構造と一般式（I
II）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキサン系ポリマであ
ることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により確認できた。
得られたポリマーの物性値は実施例１のポリマとほぼ同
様であった。 （実施例３）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニルト
リクロルシラン １０ｇとフェニルトリクロルゲルマニ
ウム２．４ｇに１００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌ
のトルエンと混合した。そして，この混合液を１６時間
還流した。反応終了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した
後，メタノールに溶液を流し込むことにより再沈澱を行
なった。得られたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェ
ニル基の構造と一般式（II）でＭ＝Ｇｅ、Ｒ2＝フェニ
ル基の構造を有するシロキサン系ポリマであることがＩ
Ｒ分析およびＮＭＲ分析により確認できた。得られたポ
リマの分子量はＭｗ＝１３６０００，Ｍｗ／Ｍｎ＝４．
２であった。このポリマーの屈折率は１．５８であり、
Ｇｅの入っていないポリシルセスキオキサンが１．５６
であるのに１．２％上昇した。またこのポリマは高い耐
熱性を示し，３００℃で１時間熱処理してもなんらの変
化がみられなかった。 （実施例４）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニルト
リクロルシラン １０ｇと塩化リン１．３ｇに１００
ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと混合し
た。そして，この混合液を１８時間還流した。反応終了
後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノールに溶
液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得られたポ
リマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一般
式（III）でＭ＝Ｐの構造を有するシロキサン系ポリマ
であることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により確認でき
た。得られたポリマの分子量はＭｗ＝１０５０００，Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝４．５であった。このポリマの屈折率は１．
５７であり、リンの入っていないポリシルセスキオキサ
ンが１．５６であるのに０．４％上昇した。 （実施例５，６，７，８）実施例４において塩化リンの
代わりに表１にしめす塩化物を用いてポリマを合成し
た。実施例５で得られたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1
＝フェニル基の構造と一般式（III）でＭ＝Ｂの構造を
有するシロキサン系ポリマであること、実施例６で得ら
れたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造
と一般式（III）でＭ＝Ｂｉの構造を有するシロキサン
系ポリマであること、実施例７で得られたポリマは、一
般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一般式（II）で
Ｍ＝Ｓｎ、Ｒ2＝フェニル基の構造を有するシロキサン
系ポリマであること、実施例８で得られたポリマは、一
般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一般式（II）で
Ｍ＝Ｔｉ、Ｒ2＝フェニル基の構造を有するシロキサン
系ポリマであることが、それぞれＩＲ分析およびＮＭＲ
分析により確認できた。得られたポリマの分子量と屈折
率を表１に示す。 （実施例９）フェニルトリクロルシラン ｄ−５ ５ｇ
とペンチルトリクロロシランｄ−１１ ４．５ｇに塩化
アルミニウム１．３ｇに１００ｍｇのＫＯＨを添加し，
１５ｍｌのトルエンと混合した。そして，この混合液を
２４時間還流した。反応終了後冷却し，小量の沈澱物を
ろ過した後，メタノールに溶液を流し込むことにより再
沈澱を行なった。得られたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ
1＝重水素化フェニル基あるいは重水素化ペンチル基の
構造と一般式（III）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキ
サン系ポリマであることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析に
より確認できた。得られたポリマの分子量Ｍｗ＝９１０
００，ｎ＝１．５３であった。 （実施例１０）ジフェニルジクロルシラン ｄ−１０
１５ｇとジフェニルジクロルゲルマニウム１．３ｇに１
００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと混合
した。そして，この混合液を１６時間還流した。反応終
了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノールに
溶液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得られた
ポリマは、一般式（IV）でＲ1＝Ｒ2＝重水素化フェニル
基の構造と一般式（Ｖ）でＭ＝Ｇｅ、Ｒ3＝Ｒ4＝フェニ
ル基の構造を有するシロキサン系ポリマであることがＩ
Ｒ分析およびＮＭＲ分析により確認できた。得られたポ
リマの分子量Ｍｗ＝１０６０００，ｎ＝１．５２であっ
た。 （実施例１１）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニル
トリエトキシシラン１０ｇと塩化アルミニウム１．３ｇ
に１００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと
混合した。そして，この混合液を１６時間還流した。反
応終了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノー
ルに溶液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得ら
れたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造
と一般式（III）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキサン
系ポリマであることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により
確認できた。得られたポリマの分子量はＭｗ＝１１４０
００，Ｍｗ／Ｍｎ＝６．１であった。このポリマの屈折
率は１．６０であった。
明するが，本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 （実施例１）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニルト
リクロルシラン１０ｇと塩化アルミニウム１．３ｇに１
００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと混合
した。そして，この混合液を１６時間還流した。反応終
了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノールに
溶液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得られた
ポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一
般式（III）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキサン系ポ
リマであることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により確認
できた。またポリマの分子量はＭｗ＝１２５０００，Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝６．１であった。このポリマの屈折率は１．
６０であり、Ａｌの入っていないポリシルセスキオキサ
ンが１．５６であるのに２．６％上昇した。またこのポ
リマは高い耐熱性を示し，３００℃で１時間熱処理して
もなんらの変化がみられなかった。 （実施例２）原料のモノマを重水素化フェニルトリクロ
ルシラン ｄ−５とした他はポリマ製造例１と同じよう
にして重水素化ポリマを得た。得られたポリマは、一般
式（Ｉ）でＲ1＝重水素化フェニル基の構造と一般式（I
II）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキサン系ポリマであ
ることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により確認できた。
得られたポリマーの物性値は実施例１のポリマとほぼ同
様であった。 （実施例３）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニルト
リクロルシラン １０ｇとフェニルトリクロルゲルマニ
ウム２．４ｇに１００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌ
のトルエンと混合した。そして，この混合液を１６時間
還流した。反応終了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した
後，メタノールに溶液を流し込むことにより再沈澱を行
なった。得られたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェ
ニル基の構造と一般式（II）でＭ＝Ｇｅ、Ｒ2＝フェニ
ル基の構造を有するシロキサン系ポリマであることがＩ
Ｒ分析およびＮＭＲ分析により確認できた。得られたポ
リマの分子量はＭｗ＝１３６０００，Ｍｗ／Ｍｎ＝４．
２であった。このポリマーの屈折率は１．５８であり、
Ｇｅの入っていないポリシルセスキオキサンが１．５６
であるのに１．２％上昇した。またこのポリマは高い耐
熱性を示し，３００℃で１時間熱処理してもなんらの変
化がみられなかった。 （実施例４）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニルト
リクロルシラン １０ｇと塩化リン１．３ｇに１００
ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと混合し
た。そして，この混合液を１８時間還流した。反応終了
後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノールに溶
液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得られたポ
リマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一般
式（III）でＭ＝Ｐの構造を有するシロキサン系ポリマ
であることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により確認でき
た。得られたポリマの分子量はＭｗ＝１０５０００，Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝４．５であった。このポリマの屈折率は１．
５７であり、リンの入っていないポリシルセスキオキサ
ンが１．５６であるのに０．４％上昇した。 （実施例５，６，７，８）実施例４において塩化リンの
代わりに表１にしめす塩化物を用いてポリマを合成し
た。実施例５で得られたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1
＝フェニル基の構造と一般式（III）でＭ＝Ｂの構造を
有するシロキサン系ポリマであること、実施例６で得ら
れたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造
と一般式（III）でＭ＝Ｂｉの構造を有するシロキサン
系ポリマであること、実施例７で得られたポリマは、一
般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一般式（II）で
Ｍ＝Ｓｎ、Ｒ2＝フェニル基の構造を有するシロキサン
系ポリマであること、実施例８で得られたポリマは、一
般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造と一般式（II）で
Ｍ＝Ｔｉ、Ｒ2＝フェニル基の構造を有するシロキサン
系ポリマであることが、それぞれＩＲ分析およびＮＭＲ
分析により確認できた。得られたポリマの分子量と屈折
率を表１に示す。 （実施例９）フェニルトリクロルシラン ｄ−５ ５ｇ
とペンチルトリクロロシランｄ−１１ ４．５ｇに塩化
アルミニウム１．３ｇに１００ｍｇのＫＯＨを添加し，
１５ｍｌのトルエンと混合した。そして，この混合液を
２４時間還流した。反応終了後冷却し，小量の沈澱物を
ろ過した後，メタノールに溶液を流し込むことにより再
沈澱を行なった。得られたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ
1＝重水素化フェニル基あるいは重水素化ペンチル基の
構造と一般式（III）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキ
サン系ポリマであることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析に
より確認できた。得られたポリマの分子量Ｍｗ＝９１０
００，ｎ＝１．５３であった。 （実施例１０）ジフェニルジクロルシラン ｄ−１０
１５ｇとジフェニルジクロルゲルマニウム１．３ｇに１
００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと混合
した。そして，この混合液を１６時間還流した。反応終
了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノールに
溶液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得られた
ポリマは、一般式（IV）でＲ1＝Ｒ2＝重水素化フェニル
基の構造と一般式（Ｖ）でＭ＝Ｇｅ、Ｒ3＝Ｒ4＝フェニ
ル基の構造を有するシロキサン系ポリマであることがＩ
Ｒ分析およびＮＭＲ分析により確認できた。得られたポ
リマの分子量Ｍｗ＝１０６０００，ｎ＝１．５２であっ
た。 （実施例１１）内容約１００ｍｌのフラスコにフェニル
トリエトキシシラン１０ｇと塩化アルミニウム１．３ｇ
に１００ｍｇのＫＯＨを添加し，１５ｍｌのトルエンと
混合した。そして，この混合液を１６時間還流した。反
応終了後冷却し，小量の沈澱物をろ過した後，メタノー
ルに溶液を流し込むことにより再沈澱を行なった。得ら
れたポリマは、一般式（Ｉ）でＲ1＝フェニル基の構造
と一般式（III）でＭ＝Ａｌの構造を有するシロキサン
系ポリマであることがＩＲ分析およびＮＭＲ分析により
確認できた。得られたポリマの分子量はＭｗ＝１１４０
００，Ｍｗ／Ｍｎ＝６．１であった。このポリマの屈折
率は１．６０であった。
【００１６】
【表１】
【００１７】（実施例１２）実施例１で得たポリマを板
状に加工し，両面を光学研磨し分光器で近赤外〜可視光
域での吸収を測定した。その結果６６０，８５０，１３
００，および１５５０ｎｍにおけるオプティカルデンシ
ティ（ＯＤ）はそれぞれ０．０１２，０．００８，０．
０１０および０．０２０（ｃｍ-1）であり，きわめて高
い透光性を示した。同様にして他のポリマについても吸
収を測定した。表２にその結果をまとめた。
状に加工し，両面を光学研磨し分光器で近赤外〜可視光
域での吸収を測定した。その結果６６０，８５０，１３
００，および１５５０ｎｍにおけるオプティカルデンシ
ティ（ＯＤ）はそれぞれ０．０１２，０．００８，０．
０１０および０．０２０（ｃｍ-1）であり，きわめて高
い透光性を示した。同様にして他のポリマについても吸
収を測定した。表２にその結果をまとめた。
【００１８】
【表２】
【００１９】（実施例１３）実施例１で得たポリマをコ
ア成分，をクラッド成分とする導波路を作製した。前述
の２種のポリマをメチルイソブチルケトンに溶かし溶液
とした。まずクラッド成分ポリマをプラスチック基板あ
るいは処理したシリコン基板上に約２０μｍの厚さに塗
布した。ベーク，乾燥処理後クラッド成分ポリマ上にコ
ア成分ポリマを約８μｍの厚さに塗布した。次にホトリ
ソグラフィ，ドライエッチングによりコア成分ポリマを
長さ５０ｍｍ，幅 ８μｍ，高さ８μｍの直線矩形パタ
ンに加工した。加工後クラッド成分をコア成分ポリマ上
に塗布し導波路を得た。波長１３００ｎｍ,１５００ｎ
ｍの光を導波路の一端から照射し，他端から出てくる光
量を測定することにより導波路の損失を計算した。この
導波路の損失は０．５ｄＢ／ｃｍ以下であり充分に種々
の光回路に供しうる。 （実施例１４）実施例２で得たポリマをコア成分，重水
素化ポリシルセスキオキサンｄ−５をクラッド成分とす
る導波路を作製した。前述の２種のポリマをメチルイソ
ブチルケトンに溶かし溶液とした。まずクラッド成分ポ
リマをプラスチックあるいは処理したシリコン基板上に
約２０μｍの厚さに塗布した。ベーク，乾燥処理後クラ
ッド成分ポリマ上にコア成分ポリマを約８μｍの厚さに
塗布した。次にホトリソグラフィ，ドライエッチングに
よりコア成分ポリマを長さ５０ｍｍ，幅８μｍ，高さ８
μｍの直線矩形パタンに加工した。加工後クラッド成分
をコア成分ポリマ上に塗布し導波路を得た。波長１３０
０ｎｍ,１５００ｎｍの光を導波路の一端から照射し，
他端から出てくる光量を測定することにより導波路の損
失を計算した。この導波路の損失は０．１５ｄＢ／ｃｍ
以下であり充分に種々の光回路に供しうる。この光導波
路を６０℃，９０％ＲＨの条件下で２昼夜静置してから
とりだし，光損失を測定した。吸湿に基ずく損失増は全
くなく，耐湿性の高いことが確認された。
ア成分，をクラッド成分とする導波路を作製した。前述
の２種のポリマをメチルイソブチルケトンに溶かし溶液
とした。まずクラッド成分ポリマをプラスチック基板あ
るいは処理したシリコン基板上に約２０μｍの厚さに塗
布した。ベーク，乾燥処理後クラッド成分ポリマ上にコ
ア成分ポリマを約８μｍの厚さに塗布した。次にホトリ
ソグラフィ，ドライエッチングによりコア成分ポリマを
長さ５０ｍｍ，幅 ８μｍ，高さ８μｍの直線矩形パタ
ンに加工した。加工後クラッド成分をコア成分ポリマ上
に塗布し導波路を得た。波長１３００ｎｍ,１５００ｎ
ｍの光を導波路の一端から照射し，他端から出てくる光
量を測定することにより導波路の損失を計算した。この
導波路の損失は０．５ｄＢ／ｃｍ以下であり充分に種々
の光回路に供しうる。 （実施例１４）実施例２で得たポリマをコア成分，重水
素化ポリシルセスキオキサンｄ−５をクラッド成分とす
る導波路を作製した。前述の２種のポリマをメチルイソ
ブチルケトンに溶かし溶液とした。まずクラッド成分ポ
リマをプラスチックあるいは処理したシリコン基板上に
約２０μｍの厚さに塗布した。ベーク，乾燥処理後クラ
ッド成分ポリマ上にコア成分ポリマを約８μｍの厚さに
塗布した。次にホトリソグラフィ，ドライエッチングに
よりコア成分ポリマを長さ５０ｍｍ，幅８μｍ，高さ８
μｍの直線矩形パタンに加工した。加工後クラッド成分
をコア成分ポリマ上に塗布し導波路を得た。波長１３０
０ｎｍ,１５００ｎｍの光を導波路の一端から照射し，
他端から出てくる光量を測定することにより導波路の損
失を計算した。この導波路の損失は０．１５ｄＢ／ｃｍ
以下であり充分に種々の光回路に供しうる。この光導波
路を６０℃，９０％ＲＨの条件下で２昼夜静置してから
とりだし，光損失を測定した。吸湿に基ずく損失増は全
くなく，耐湿性の高いことが確認された。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したように，本発明によるプラ
スチック光学材料は，従来のものにくらべ，Ｓｉと他の
元素の含量を変えることにより広い範囲で屈折率制御が
可能でフレキシブルな基板上にも作製可能である。また
可視〜近赤外光域において優れた光伝送特性を有すると
ともに，高温多湿条件下にさらされても損失増がいちじ
るしく少ない。また屈折率制御が容易であり，そのた
め，近赤外光域における光集積回路用材料として適して
いる。また従来光ファイバ通信に用いられている６５０
〜１６００ｎｍの波長域において低損失であるので，多
成分系ガラス及び石英系光ファイバと光／電気，電気／
光変換なしに接続使用できる。すなわちこれらの光学材
料を使って作製した光部品により，経済性に優れたロー
カルエリアネットワークなどの光信号伝送システムを構
成できる利点がある。
スチック光学材料は，従来のものにくらべ，Ｓｉと他の
元素の含量を変えることにより広い範囲で屈折率制御が
可能でフレキシブルな基板上にも作製可能である。また
可視〜近赤外光域において優れた光伝送特性を有すると
ともに，高温多湿条件下にさらされても損失増がいちじ
るしく少ない。また屈折率制御が容易であり，そのた
め，近赤外光域における光集積回路用材料として適して
いる。また従来光ファイバ通信に用いられている６５０
〜１６００ｎｍの波長域において低損失であるので，多
成分系ガラス及び石英系光ファイバと光／電気，電気／
光変換なしに接続使用できる。すなわちこれらの光学材
料を使って作製した光部品により，経済性に優れたロー
カルエリアネットワークなどの光信号伝送システムを構
成できる利点がある。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 〔式中 Ｒ1はＣnＹ2n+1（Ｙは水素、重水素あるいはハ
ロゲン，ｎは５以下の正の整数）であらわされるアルキ
ル基、重水素化あるいはハロゲン化アルキル基，あるい
はＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重水素あるいはハロゲン）であら
わされるフェニル基、重水素化あるいはハロゲン化フェ
ニル基〕で表わされる繰り返し単位と下記一般式（I
I）： 〔式中 ＭはＳｉを除く４価の元素、Ｒ2はＣnＹ2n+1
（Ｙは水素、重水素あるいはハロゲン，ｎは５以下の正
の整数）であらわされるアルキル基、重水素化あるいは
ハロゲン化アルキル基，あるいはＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重
水素あるいはハロゲン）であらわされるフェニル基、重
水素化あるいはハロゲン化フェニル基〕で表わされる繰
り返し単位とを有することを特徴とするシロキサン系ポ
リマ。 - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）： 〔式中 Ｒ1はＣnＹ2n+1（Ｙは水素、重水素あるいはハ
ロゲン，ｎは５以下の正の整数）であらわされるアルキ
ル基、重水素化あるいはハロゲン化アルキル基，あるい
はＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重水素あるいはハロゲン）であら
わされるフェニル基、重水素化あるいはハロゲン化フェ
ニル基〕で表わされる繰り返し単位と下記一般式（II
I）： 〔式中 Ｍは希土類を除く３価の元素〕で表わされる繰
り返し単位を有することを特徴とするシロキサン系ポリ
マ。 - 【請求項３】 下記一般式（IV）： 〔式中 Ｒ1，Ｒ2は同一または異なり，ＣnＹ2n+1（Ｙ
は水素、重水素あるいはハロゲン，ｎは５以下の正の整
数）であらわされるアルキル基、重水素化あるいはハロ
ゲン化アルキル基，あるいはＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重水素
あるいはハロゲン）であらわされるフェニル基、重水素
化あるいはハロゲン化フェニル基〕で表わされる繰り返
し単位と下記一般式（Ｖ）： 〔式中 ＭはＳｉを除く４価の元素、Ｒ3，Ｒ4は同一ま
たは異なり，ＣnＹ2n+1（Ｙは水素、重水素あるいはハ
ロゲン，ｎは５以下の正の整数）であらわされるアルキ
ル基、重水素化あるいはハロゲン化アルキル基，あるい
はＣ6Ｙ5（Ｙは水素、重水素あるいはハロゲン）であら
わされるフェニル基、重水素化あるいはハロゲン化フェ
ニル基〕で表わされる繰り返し単位とを有することを特
徴とするシロキサン系ポリマ。 - 【請求項４】 請求項１あるいは請求項２あるいは請求
項３のシロキサン系ポリマを用いることを特徴とする光
学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03229960A JP3110814B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | シロキサン系ポリマおよび光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03229960A JP3110814B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | シロキサン系ポリマおよび光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0566301A true JPH0566301A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3110814B2 JP3110814B2 (ja) | 2000-11-20 |
Family
ID=16900406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03229960A Expired - Fee Related JP3110814B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | シロキサン系ポリマおよび光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3110814B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0768554A1 (en) * | 1995-10-12 | 1997-04-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Polysiloxane thermo-optic modulator |
| US5972516A (en) * | 1996-02-29 | 1999-10-26 | Kyocera Corporation | Method for manufacturing optical waveguide using siloxane polymer, and optoelectronic hybrid substrate using the optical waveguide |
| WO2008010415A1 (en) | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | High refractive index material |
| JP2009059409A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Institute Of Physical & Chemical Research | 構造性複屈折波長板 |
| WO2008097877A3 (en) * | 2007-02-08 | 2009-04-16 | Dow Corning | Heteroelement siloxane compounds and polymers |
| JPWO2021241511A1 (ja) * | 2020-05-29 | 2021-12-02 |
-
1991
- 1991-09-10 JP JP03229960A patent/JP3110814B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0768554A1 (en) * | 1995-10-12 | 1997-04-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Polysiloxane thermo-optic modulator |
| US5972516A (en) * | 1996-02-29 | 1999-10-26 | Kyocera Corporation | Method for manufacturing optical waveguide using siloxane polymer, and optoelectronic hybrid substrate using the optical waveguide |
| US6088492A (en) * | 1996-02-29 | 2000-07-11 | Kyocera Corporation | Method for manufacturing optical waveguide using siloxane polymer, and optoelectronic hybrid substrate using the optical waveguide |
| WO2008010415A1 (en) | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | High refractive index material |
| US8760763B2 (en) | 2006-07-21 | 2014-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | High refractive index material |
| WO2008097877A3 (en) * | 2007-02-08 | 2009-04-16 | Dow Corning | Heteroelement siloxane compounds and polymers |
| JP2010518234A (ja) * | 2007-02-08 | 2010-05-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ヘテロ元素を含むシロキサン化合物およびポリマー |
| US9187602B2 (en) | 2007-02-08 | 2015-11-17 | Dow Corning Corporation | Heteroelement siloxane compounds and polymers |
| JP2009059409A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Institute Of Physical & Chemical Research | 構造性複屈折波長板 |
| JPWO2021241511A1 (ja) * | 2020-05-29 | 2021-12-02 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3110814B2 (ja) | 2000-11-20 |
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