JPH0568513B2 - - Google Patents
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- JPH0568513B2 JPH0568513B2 JP58175709A JP17570983A JPH0568513B2 JP H0568513 B2 JPH0568513 B2 JP H0568513B2 JP 58175709 A JP58175709 A JP 58175709A JP 17570983 A JP17570983 A JP 17570983A JP H0568513 B2 JPH0568513 B2 JP H0568513B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lysine
- inorganic
- acyl
- surface modifier
- inorganic fillers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、Nε−アシルリジンを用いることを
特徴とする無機充填剤用表面改質剤に関する。 近年、塗料及び樹脂、あるいはエレクトロニク
ス等の諸分野に於いて、強度及び剛性の付与、耐
熱性及び耐候性の向上、色調及び粘度特性の改
善、増量によるコストダウン、或いは導電性等の
新機能の付与を目的として、炭酸カルシウム、二
酸化チタン、タルク、シリカ、フエライト、金属
繊維、ガラス繊維等の無機質充填剤を樹脂や塗料
等の有機媒体に混合分散させてなる複合材料が利
用されている。 しかしながら、これら無機充填剤表面は、一般
に水酸基のような極性基や吸着水分で覆われてい
る為親油性に乏しく、このままでは塗料、樹脂等
の有機媒体中へ均一に分散させることは困難であ
り、目的とする複合材料を得ることは出来ない。 そこで実際には、充填剤表面の濡れ性を改善
し、分散性を向上させる目的で種々の表面改善剤
が利用されている。かかる表面改質剤としては、
ドデシル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスル
フオン酸塩、脂肪酸塩、ジアルキルスルフオコハ
ク酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステル、四級アンモ
ニウム塩、レシチン、アルキルベタイン等の界面
活性剤、或いはポリスチレン、ポリプロピレン、
ポリエステル、スチレン−メタクリル酸系コポリ
マー、スチレン−アクリル酸系コポリマー等のポ
リマー、或いはシラン系カツプリング剤等が知ら
れている。 かかる表面改質剤には、以下の特性すなわち(1)
少量の添加で高い分散効果を発揮する、(2)充填剤
表面への吸着力が強く、処理後の界面からの脱離
が起こり難い、(3)種々の充填剤に対し適応可能で
ある、等の特性を有することが求められている。 しかしながら、上述した如き従来より用いられ
ている表面改質剤に於いて、例えばステアリン酸
塩等の界面活性剤では、少量ではその改質効果は
充満ではなく、また多量に添加すると樹脂等の加
工時にブルーミングを生じたり、或いは最終製品
のはつ水性、耐候性の低下を招く等の欠陥を有す
ることが知られている。また、ポリスチレン等の
ポリマーで表面改質を行なつた場合、充填剤表面
を被覆しているポリマーが、分散媒となる有機溶
剤によつては膨潤、溶解し、充填剤表面からの脱
離が起こる為、塗料等への応用に当たつてはその
有機溶剤に制限が加わる等の不便が生じる。又、
シラン系カツプリング剤に於いては、カツプリン
グ剤分子がガラスやシリカ等ケイ素を含む充填剤
とはその表面官能基と反応し、強固な吸着膜を形
成する為、優れた表面改質効果を奏するものの、
他の充填剤、例えば三水和アルミナ等に対する効
果は期待されるほどはなく、また炭酸カルシウム
に対しては全く改質効果を発揮しないなど、対象
となる充填剤の汎用性に欠けることが、その欠点
として指摘されている。 本発明者らはかかる実情に鑑み、上述したごと
き表面改質剤に要求される特性を具備した新規表
面改質剤を開発すべく鋭意検討した結果、アミノ
酸の一種であるリジンのアシル化物が、少量でも
優れた表面改質効果を発揮し、種々の有機溶剤中
でも吸着面からの脱離が起こらず、しかも対象と
なる充填剤の適応性の広い、優れた無機質表面改
質剤であることを見いだし、本発明を完成するに
至つた。 即ち、本発明は下記の一般式で表わされるNε
−アシルリジン
特徴とする無機充填剤用表面改質剤に関する。 近年、塗料及び樹脂、あるいはエレクトロニク
ス等の諸分野に於いて、強度及び剛性の付与、耐
熱性及び耐候性の向上、色調及び粘度特性の改
善、増量によるコストダウン、或いは導電性等の
新機能の付与を目的として、炭酸カルシウム、二
酸化チタン、タルク、シリカ、フエライト、金属
繊維、ガラス繊維等の無機質充填剤を樹脂や塗料
等の有機媒体に混合分散させてなる複合材料が利
用されている。 しかしながら、これら無機充填剤表面は、一般
に水酸基のような極性基や吸着水分で覆われてい
る為親油性に乏しく、このままでは塗料、樹脂等
の有機媒体中へ均一に分散させることは困難であ
り、目的とする複合材料を得ることは出来ない。 そこで実際には、充填剤表面の濡れ性を改善
し、分散性を向上させる目的で種々の表面改善剤
が利用されている。かかる表面改質剤としては、
ドデシル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスル
フオン酸塩、脂肪酸塩、ジアルキルスルフオコハ
ク酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステル、四級アンモ
ニウム塩、レシチン、アルキルベタイン等の界面
活性剤、或いはポリスチレン、ポリプロピレン、
ポリエステル、スチレン−メタクリル酸系コポリ
マー、スチレン−アクリル酸系コポリマー等のポ
リマー、或いはシラン系カツプリング剤等が知ら
れている。 かかる表面改質剤には、以下の特性すなわち(1)
少量の添加で高い分散効果を発揮する、(2)充填剤
表面への吸着力が強く、処理後の界面からの脱離
が起こり難い、(3)種々の充填剤に対し適応可能で
ある、等の特性を有することが求められている。 しかしながら、上述した如き従来より用いられ
ている表面改質剤に於いて、例えばステアリン酸
塩等の界面活性剤では、少量ではその改質効果は
充満ではなく、また多量に添加すると樹脂等の加
工時にブルーミングを生じたり、或いは最終製品
のはつ水性、耐候性の低下を招く等の欠陥を有す
ることが知られている。また、ポリスチレン等の
ポリマーで表面改質を行なつた場合、充填剤表面
を被覆しているポリマーが、分散媒となる有機溶
剤によつては膨潤、溶解し、充填剤表面からの脱
離が起こる為、塗料等への応用に当たつてはその
有機溶剤に制限が加わる等の不便が生じる。又、
シラン系カツプリング剤に於いては、カツプリン
グ剤分子がガラスやシリカ等ケイ素を含む充填剤
とはその表面官能基と反応し、強固な吸着膜を形
成する為、優れた表面改質効果を奏するものの、
他の充填剤、例えば三水和アルミナ等に対する効
果は期待されるほどはなく、また炭酸カルシウム
に対しては全く改質効果を発揮しないなど、対象
となる充填剤の汎用性に欠けることが、その欠点
として指摘されている。 本発明者らはかかる実情に鑑み、上述したごと
き表面改質剤に要求される特性を具備した新規表
面改質剤を開発すべく鋭意検討した結果、アミノ
酸の一種であるリジンのアシル化物が、少量でも
優れた表面改質効果を発揮し、種々の有機溶剤中
でも吸着面からの脱離が起こらず、しかも対象と
なる充填剤の適応性の広い、優れた無機質表面改
質剤であることを見いだし、本発明を完成するに
至つた。 即ち、本発明は下記の一般式で表わされるNε
−アシルリジン
【式】を少な
くとも一種含有してなる無機充填剤用表面改質剤
である（但しRCOは炭素数８〜22の脂肪酸のア
シル基を示す。）。 上記一般式で示されるNε−アシルリジンは、
予めα−位のアミノ基を保護した後リジンのアル
カリ水溶液中に脂肪酸クロライドを滴下させる、
いわゆるSCHOTTEN BAUMANN反応によ
り、或いは、リジンの脂肪酸塩を100℃から250℃
の温度で加熱脱水することによつても得ることが
できる（特公昭51−28610）。 本発明に於けるNε−アシルリジンを例示する
ならば、例えば、Nε−ヘキサノイルリジン、Nε
−オレオイルリジン、Nε−ラウロイルリジン、
Nε−ミリストイルリジン、Nε−パルミトイルリ
ジン、Nε−ステアロイルリジン等の他、これら
の混合物が挙げられる。尚、これらNε−アシル
リジンは、光学活性体でもラセミ体でも同様に用
いることが出来る。 従来より、Nε−アシルリジン又はその金属塩
が、両性界面活性剤として洗浄剤（特開昭50−
97605）、或いはポリ塩化ビニル等ハロゲン含有樹
脂の安定化剤（特開昭51−12847）として用いら
れることは知られているが、無機充填剤用表面改
質剤としての利用に関してはなんら開示されてお
らず、本発明者らによつて始めて見いだされたも
のである。 本発明のNε−アシルリジンを用いた表面改質
法としては、(1)改質すべき無機充填剤に本表面改
質剤をそのまま添加し、ボールミル、マトマイザ
ー、コロイドミル等の粉砕機を用いて共粉砕する
方法、(2)適当な有機溶剤中に無機充填剤と共に加
え、攪はん混合後溶媒を除去する方法、(3)有機媒
体と無機充填剤の混合物中に直接本表面改質剤を
添加し、熱ロール等で混合処理する方法等が挙げ
られるが、極めて少量の添加で高い表面改質効果
が得られる点で、上記(2)の方法が望ましい。例え
ばかかる方法を用いて炭酸カルシウムの表面改質
を行なう場合、炭酸カルシウムに対して僅か0.05
％の添加量で十分な表面改質効果を得る事が出来
る。 本発明に用いられるNε−アシルリジンは、炭
酸カルシウム、二酸化チタン、カオリン、タル
ク、シリカ、フエライト、二酸化クロム、金属繊
維、ガラス繊維、アスベスト等極めて広範囲の無
機充填剤に対し適用可能である。また、Nε−ア
シルリジンによつて表面改質された上記無機充填
剤は、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ルコポリマー、エポキシ樹脂、フエノール樹脂、
アクリル樹脂、酢酸セルロース樹脂、ポリアミド
樹脂、尿素樹脂等種々の有機媒体に混合すること
が出来る。 更に、従来の表面改質剤で処理された無機顔料
を塗料等に用いる場合、無機顔料の表面に吸着し
ている表面改質剤が有機溶剤中に溶出し、無機顔
料の凝集、分離が起こり、塗膜のザラつき、色む
ら等の欠陥を生じることがしばしば見受けられる
が本発明に於けるNε−アシルリジンによつて処
理された無機顔料は、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサン等のケトン
類、酢酸エチル等のエステル類、トルエン等の炭
化水素類等種々の有機溶剤中に於いても、凝集、
分離が起こり難く、塗料の品質を損なうことが少
ないという特質を有する。 以上述べてきたごとく、Nε−アシルリジンは
表面改質剤として優れた特質を有するが、かかる
特質は単独で用いられる場合のみならず他の表面
改質剤と併用した場合もいかんなく発揮される。 以下、実施例により更に詳しく説明する。 実施例 １ 溶剤(1) エタノール 25.00g 塩化カルシウム 0.50g 溶剤(2) エタノール 23.75g 水 1.25g 塩化カルシウム 0.50g 上記溶剤(1)及び(2)に、所定量のNε−ラウロイ
ルリジンと無機充填剤を1g添加し、25℃で２時
間振とうする。振とう処理による溶剤中のNε−
ラウロイルリジンの減少量を210nmの吸光度より
求め、無機充填剤1g当たりの吸着量とした。 表−１より明らかなごとく、種々の無機充填剤
に対するNε−ラウロイルリジンの吸着量は12.50
mg程度という極めて少ない添加量でほぼ飽和量に
到達している。また、非溶媒である水を少量添加
することにより吸着は促進され、その添加量は更
に低減することが出来る。 上記の方法により処理された無機充填剤の臨界
表面張力はいずれも約30dyn／cmであり、十分な
疎水化が行なわれていることが確認された。 また、かかる無機充填剤に対するNε−ラウロ
イルリジンの吸着力は極めて強く、トルエン中に
て10分間煮沸処理を行なつても、その臨界表面張
力の変化はほとんど認められない。
である（但しRCOは炭素数８〜22の脂肪酸のア
シル基を示す。）。 上記一般式で示されるNε−アシルリジンは、
予めα−位のアミノ基を保護した後リジンのアル
カリ水溶液中に脂肪酸クロライドを滴下させる、
いわゆるSCHOTTEN BAUMANN反応によ
り、或いは、リジンの脂肪酸塩を100℃から250℃
の温度で加熱脱水することによつても得ることが
できる（特公昭51−28610）。 本発明に於けるNε−アシルリジンを例示する
ならば、例えば、Nε−ヘキサノイルリジン、Nε
−オレオイルリジン、Nε−ラウロイルリジン、
Nε−ミリストイルリジン、Nε−パルミトイルリ
ジン、Nε−ステアロイルリジン等の他、これら
の混合物が挙げられる。尚、これらNε−アシル
リジンは、光学活性体でもラセミ体でも同様に用
いることが出来る。 従来より、Nε−アシルリジン又はその金属塩
が、両性界面活性剤として洗浄剤（特開昭50−
97605）、或いはポリ塩化ビニル等ハロゲン含有樹
脂の安定化剤（特開昭51−12847）として用いら
れることは知られているが、無機充填剤用表面改
質剤としての利用に関してはなんら開示されてお
らず、本発明者らによつて始めて見いだされたも
のである。 本発明のNε−アシルリジンを用いた表面改質
法としては、(1)改質すべき無機充填剤に本表面改
質剤をそのまま添加し、ボールミル、マトマイザ
ー、コロイドミル等の粉砕機を用いて共粉砕する
方法、(2)適当な有機溶剤中に無機充填剤と共に加
え、攪はん混合後溶媒を除去する方法、(3)有機媒
体と無機充填剤の混合物中に直接本表面改質剤を
添加し、熱ロール等で混合処理する方法等が挙げ
られるが、極めて少量の添加で高い表面改質効果
が得られる点で、上記(2)の方法が望ましい。例え
ばかかる方法を用いて炭酸カルシウムの表面改質
を行なう場合、炭酸カルシウムに対して僅か0.05
％の添加量で十分な表面改質効果を得る事が出来
る。 本発明に用いられるNε−アシルリジンは、炭
酸カルシウム、二酸化チタン、カオリン、タル
ク、シリカ、フエライト、二酸化クロム、金属繊
維、ガラス繊維、アスベスト等極めて広範囲の無
機充填剤に対し適用可能である。また、Nε−ア
シルリジンによつて表面改質された上記無機充填
剤は、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ルコポリマー、エポキシ樹脂、フエノール樹脂、
アクリル樹脂、酢酸セルロース樹脂、ポリアミド
樹脂、尿素樹脂等種々の有機媒体に混合すること
が出来る。 更に、従来の表面改質剤で処理された無機顔料
を塗料等に用いる場合、無機顔料の表面に吸着し
ている表面改質剤が有機溶剤中に溶出し、無機顔
料の凝集、分離が起こり、塗膜のザラつき、色む
ら等の欠陥を生じることがしばしば見受けられる
が本発明に於けるNε−アシルリジンによつて処
理された無機顔料は、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサン等のケトン
類、酢酸エチル等のエステル類、トルエン等の炭
化水素類等種々の有機溶剤中に於いても、凝集、
分離が起こり難く、塗料の品質を損なうことが少
ないという特質を有する。 以上述べてきたごとく、Nε−アシルリジンは
表面改質剤として優れた特質を有するが、かかる
特質は単独で用いられる場合のみならず他の表面
改質剤と併用した場合もいかんなく発揮される。 以下、実施例により更に詳しく説明する。 実施例 １ 溶剤(1) エタノール 25.00g 塩化カルシウム 0.50g 溶剤(2) エタノール 23.75g 水 1.25g 塩化カルシウム 0.50g 上記溶剤(1)及び(2)に、所定量のNε−ラウロイ
ルリジンと無機充填剤を1g添加し、25℃で２時
間振とうする。振とう処理による溶剤中のNε−
ラウロイルリジンの減少量を210nmの吸光度より
求め、無機充填剤1g当たりの吸着量とした。 表−１より明らかなごとく、種々の無機充填剤
に対するNε−ラウロイルリジンの吸着量は12.50
mg程度という極めて少ない添加量でほぼ飽和量に
到達している。また、非溶媒である水を少量添加
することにより吸着は促進され、その添加量は更
に低減することが出来る。 上記の方法により処理された無機充填剤の臨界
表面張力はいずれも約30dyn／cmであり、十分な
疎水化が行なわれていることが確認された。 また、かかる無機充填剤に対するNε−ラウロ
イルリジンの吸着力は極めて強く、トルエン中に
て10分間煮沸処理を行なつても、その臨界表面張
力の変化はほとんど認められない。
【表】
実施例 ２
下表に示した有機溶剤25ml中に、種々の表面改
質剤0.05gと無機充填剤0.5gを添加し、超音波振
とう器で10分間振とうする。その後垂直に静置
し、無機充填剤の分散状態を目視判定した。 判定 ○：均一分散 △：一部凝集、分離 ×：完全に分離 表−２から表−５の結果に示すごとく、本発明
の効果の表面改質剤は種々の有機溶媒中に於いて
も優れた分散効果を発揮し、対象となる無機充填
剤の種類も広い特長を有する。
質剤0.05gと無機充填剤0.5gを添加し、超音波振
とう器で10分間振とうする。その後垂直に静置
し、無機充填剤の分散状態を目視判定した。 判定 ○：均一分散 △：一部凝集、分離 ×：完全に分離 表−２から表−５の結果に示すごとく、本発明
の効果の表面改質剤は種々の有機溶媒中に於いて
も優れた分散効果を発揮し、対象となる無機充填
剤の種類も広い特長を有する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
つぎに、Nα−ラウロイルリジン、Nα，Nε−
ジアシルリジンを表面改質剤として用いた場合の
比較例を示す。 比較例 実施例１に準拠しNα−ラウロイルリジン、
Nα，Nε−ジアシルリジンを各々12.5mgで表面改
質して得た各種無機充填剤をトルエン中にて10分
間煮沸処理を行い、分散状態を目視判定した。結
果を下記の表に示した。
ジアシルリジンを表面改質剤として用いた場合の
比較例を示す。 比較例 実施例１に準拠しNα−ラウロイルリジン、
Nα，Nε−ジアシルリジンを各々12.5mgで表面改
質して得た各種無機充填剤をトルエン中にて10分
間煮沸処理を行い、分散状態を目視判定した。結
果を下記の表に示した。
【表】
×：完全に分離
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表わされるNε−アシルリジン
【式】を少なくとも一種含有 してなる無機充填剤用表面改質剤（但しRCOは
炭素数８〜22の脂肪酸のアシル基を示す。）。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175709A JPS6067565A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 無機質表面改質剤 |
| US06/653,024 US4640943A (en) | 1983-09-22 | 1984-09-21 | Surface modifier for inorganic substances |
| EP19840306449 EP0139481B1 (en) | 1983-09-22 | 1984-09-21 | Surface modification using n-acyl lysines |
| DE8484306449T DE3485717D1 (de) | 1983-09-22 | 1984-09-21 | Oberflaechenveraenderung mit hilfe von n-acyl-lysinen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175709A JPS6067565A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 無機質表面改質剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067565A JPS6067565A (ja) | 1985-04-17 |
| JPH0568513B2 true JPH0568513B2 (ja) | 1993-09-29 |
Family
ID=16000865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58175709A Granted JPS6067565A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 無機質表面改質剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067565A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5582818A (en) * | 1994-01-27 | 1996-12-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Ultraviolet screening powder and cosmetics |
| CN118451149A (zh) | 2022-03-15 | 2024-08-06 | Dic株式会社 | 颜料组合物、化妆品、油墨、涂料、调色剂和成型物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5128610B2 (ja) * | 1972-04-25 | 1976-08-20 | ||
| JPS55118971A (en) * | 1979-03-08 | 1980-09-12 | Nippon Shikizai Kogyo Kenkyusho:Kk | Brightness modifier and modification of brightness |
| JPS5872512A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Miyoshi Kasei:Kk | メ−クアツプ化粧料 |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP58175709A patent/JPS6067565A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6067565A (ja) | 1985-04-17 |
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