JPH0569135B2 - - Google Patents
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- JPH0569135B2 JPH0569135B2 JP60175150A JP17515085A JPH0569135B2 JP H0569135 B2 JPH0569135 B2 JP H0569135B2 JP 60175150 A JP60175150 A JP 60175150A JP 17515085 A JP17515085 A JP 17515085A JP H0569135 B2 JPH0569135 B2 JP H0569135B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- group
- emulsion
- formula
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は水性樹脂エマルシヨンからなる接着剤
もしくはコーテイング剤用水分散型樹脂組成物に
関する。 〔従来の技術〕 乳化重合物即ち水性樹脂エマルシヨンからなる
接着剤もしくはコーテイング剤用水分散型樹脂組
成物の乾燥塗膜の耐水性、接着性等の性能向上を
目的としてエチレン性不飽和単量体の乳化重合時
に重合性乳化剤たとえば（メタ）アリル基（アリ
ル基および／またはメタリル基を略記。以下同様
の表現を用いる）含有スルホン酸塩（特開昭58−
7468号公報）、スルホン酸塩基含有芳香族（メタ）
アクリレート（特開昭57−198716号）などを用い
る技術がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら（メタ）アリル基含有スルホン酸
塩、スルホン酸塩基含有芳香族（メタ）アクリレ
ートなどを用いる場合には、重合体エマルシヨン
の乾燥塗膜の耐水性および接着性が十分ではない
という問題点がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは乾燥塗膜の耐水性、接着性が優れ
た水性樹脂エマルシヨンからなる接着剤もしくは
コーテイング剤用水分散型樹脂組成物を得るべく
鋭意検討の結果、本発明に到達した。即ち本発明
は、一般式
もしくはコーテイング剤用水分散型樹脂組成物に
関する。 〔従来の技術〕 乳化重合物即ち水性樹脂エマルシヨンからなる
接着剤もしくはコーテイング剤用水分散型樹脂組
成物の乾燥塗膜の耐水性、接着性等の性能向上を
目的としてエチレン性不飽和単量体の乳化重合時
に重合性乳化剤たとえば（メタ）アリル基（アリ
ル基および／またはメタリル基を略記。以下同様
の表現を用いる）含有スルホン酸塩（特開昭58−
7468号公報）、スルホン酸塩基含有芳香族（メタ）
アクリレート（特開昭57−198716号）などを用い
る技術がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら（メタ）アリル基含有スルホン酸
塩、スルホン酸塩基含有芳香族（メタ）アクリレ
ートなどを用いる場合には、重合体エマルシヨン
の乾燥塗膜の耐水性および接着性が十分ではない
という問題点がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは乾燥塗膜の耐水性、接着性が優れ
た水性樹脂エマルシヨンからなる接着剤もしくは
コーテイング剤用水分散型樹脂組成物を得るべく
鋭意検討の結果、本発明に到達した。即ち本発明
は、一般式
【化】
（式中、Ｒは水素またはメチル基である。Ａはア
ルキレン基である。ｎは２以上の整数である。Ｍ
は１価または２価の陽イオンである。ｍは１〜２
の整数であり、陽イオンＭの原子価をあらわす。）
で示される硫酸エステル（塩）(A)と、これと共重
合し得る疎水性エチレン性不飽和単量体(B)および
必要により親水性エチレン性不飽和単量体(C)との
乳化重合により得られる水性樹脂エマルシヨンか
らなることを特徴とする接着剤もしくはコーテイ
ング剤用水分散型樹脂組成物である。 本発明に使用される一般式(1)で示される硫酸エ
ステル（塩）(A)において、Ａのアルキレン基とし
ては炭素数２〜４のアルキレン基、例えばエチレ
ン基、プロピレン基およびブチレン基があげられ
る。これらのアルキレン基は酸素と共にオキシア
ルキレン基を形成し、ｎ個の該オキシアルキレン
基は同種のものでもよくまた異種のもの（ブロク
またはランダム）でもよい。好ましいものはオキ
シプロピレン基およびオキシエチレン基とオキシ
プロピレン基との併用基（ブロツク、ランダム）
であり、とくに好ましいものは、ｎ個のオキシア
ルキレン（―OA）―基中にオキシプロピレン基が２
個以上存在する基である。 ｎは２以上、好ましくは２〜30、とくに好まし
くは３〜15の整数である。 Ｍの１価または２価の陽イオンとしては、水
素、アルカリ金属（ナトリウム、カリウムなど）、
アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウムな
ど）、アンモニウム、有機アミンカチオン（アル
カノールアミンカチオン、低級アルキルアミンカ
チオンなど）があげられる。これらのうち好まし
いものは、アルカリ金属（とくにナトリウムおよ
びカリウム）およびアンモニウムである。 本発明に使用される硫酸エステル（塩）の具体
例としては下式で示される化合物があげられる。
下式中EOはC2H4Oを、POはC3H6Oを示す。 (イ) 硫酸エステル塩基含有アクリル酸ポリアルキ
レングリコールエステル CH2＝CH−COO（―EO）―8SO3Na (2) CH2＝CH−COO（―PO）―10（EO）―2SO3K (3) （ブロツク） CH2＝CH−COO（―EO）―5（PO）―10SO3Na (4) （ランダム） CH2＝CH−COO（―PO）―15SO3NH4 (5) (ロ) 硫酸エステル塩基含有メタクリル酸ポリアル
キレングリコールエステル
ルキレン基である。ｎは２以上の整数である。Ｍ
は１価または２価の陽イオンである。ｍは１〜２
の整数であり、陽イオンＭの原子価をあらわす。）
で示される硫酸エステル（塩）(A)と、これと共重
合し得る疎水性エチレン性不飽和単量体(B)および
必要により親水性エチレン性不飽和単量体(C)との
乳化重合により得られる水性樹脂エマルシヨンか
らなることを特徴とする接着剤もしくはコーテイ
ング剤用水分散型樹脂組成物である。 本発明に使用される一般式(1)で示される硫酸エ
ステル（塩）(A)において、Ａのアルキレン基とし
ては炭素数２〜４のアルキレン基、例えばエチレ
ン基、プロピレン基およびブチレン基があげられ
る。これらのアルキレン基は酸素と共にオキシア
ルキレン基を形成し、ｎ個の該オキシアルキレン
基は同種のものでもよくまた異種のもの（ブロク
またはランダム）でもよい。好ましいものはオキ
シプロピレン基およびオキシエチレン基とオキシ
プロピレン基との併用基（ブロツク、ランダム）
であり、とくに好ましいものは、ｎ個のオキシア
ルキレン（―OA）―基中にオキシプロピレン基が２
個以上存在する基である。 ｎは２以上、好ましくは２〜30、とくに好まし
くは３〜15の整数である。 Ｍの１価または２価の陽イオンとしては、水
素、アルカリ金属（ナトリウム、カリウムなど）、
アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウムな
ど）、アンモニウム、有機アミンカチオン（アル
カノールアミンカチオン、低級アルキルアミンカ
チオンなど）があげられる。これらのうち好まし
いものは、アルカリ金属（とくにナトリウムおよ
びカリウム）およびアンモニウムである。 本発明に使用される硫酸エステル（塩）の具体
例としては下式で示される化合物があげられる。
下式中EOはC2H4Oを、POはC3H6Oを示す。 (イ) 硫酸エステル塩基含有アクリル酸ポリアルキ
レングリコールエステル CH2＝CH−COO（―EO）―8SO3Na (2) CH2＝CH−COO（―PO）―10（EO）―2SO3K (3) （ブロツク） CH2＝CH−COO（―EO）―5（PO）―10SO3Na (4) （ランダム） CH2＝CH−COO（―PO）―15SO3NH4 (5) (ロ) 硫酸エステル塩基含有メタクリル酸ポリアル
キレングリコールエステル
【化】
【化】
【化】
【化】
以下実施例および比較例により本発明をさらに
説明するが本発明はこれらの実施例および比較例
に限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計、お
よび還流冷却器を備えた反応容器にイオン交換水
117.5ｇ、炭酸水素ナトリウム0.08ｇ、過硫酸ア
ンモニウム0.16ｇ、スチレン22ｇ、ブチルアクリ
レート18ｇおよび式(9)の硫酸エステル塩1.6ｇを
仕込み撹拌乳化し、窒素置換後撹拌下75℃で30分
間重合した。ひきつづきイオン交換水134.5ｇ、
式(9)の硫酸エステル塩5.6ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム0.28ｇ、過硫酸アンモニウム0.56ｇ、スチレン
77ｇおよびブチルアクリレート63ｇからなる乳化
液を滴下ロートより２時間にわたり滴下し、撹拌
下80℃で重合を行ないさらに過硫酸アンモニウム
１％水溶液18ｇを追加後85℃に昇温し２時間重合
を行ない、濃度41重量％、粘度15cpsの重合体エ
マルシヨン（本発明の組成物）を得た。 実施例 ２ 撹拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計およ
び還流冷却器を備えた反応容器にイオン交換水
117.5ｇ、過硫酸カリウム0.16ｇ、メチルメタク
リレート20ｇ、ブチルアクリレート20ｇおよび式
(5)の硫酸エステル塩1.6ｇを仕込み撹拌乳化し、
窒素置換後75℃で30分間重合した。ひきつづきイ
オン交換水134.5ｇ、式(5)の硫酸エステル塩5.6
ｇ、過硫酸カリウム0.56ｇ、メチルメタクリレー
ト69ｇ、ブチルアクリレート69ｇおよびアクリル
酸２ｇからなる乳化液を滴下ロートより２時間に
わたり滴下し、撹拌下80℃で重合を行ないさらに
過硫酸カリウム１％水溶液18ｇを追加後85℃に昇
温し２時間重合を行ない、濃度41重量％粘度
10cpsの重合体エマルシヨン（本発明の組成物）
を得た。 実施例 ３ 撹拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計およ
び還流冷却器を備えた反応容器にイオン交換水
117.5ｇ、過硫酸カリウム0.16ｇ、酢酸ビニル20
ｇ、ブチルメタクリレート20ｇおよび式(10)の硫酸
エステル塩1.6ｇを仕込み撹拌乳化し、窒素置換
後75℃で30分間重合した。ひきつづきイオン交換
水134.5ｇ、式(10)の硫酸エステル塩5.6ｇ、過硫酸
カリウム0.56ｇ、酢酸ビニル68ｇ、ブチルメタア
クリレート68ｇおよびメタアクリル酸４ｇからな
る乳化液を滴下ロートより２時間にわたり滴下
し、撹拌下75℃で重合を行ない、濃度41重量％粘
度15cpsの重合体エマルシヨン（本発明の組成物）
を得た。 比較例 １ 実施例１において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のドデシルアリルスルホ
コハク酸ナトリウムを使用し、実施例１の方法に
従つて乳化重合を行ない、濃度41重量％粘度
35cpsの重合体エマルシヨンを得た。 比較例 ２ 実施例１において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のアクリロイルオキシノ
ニルベンゼンスルホン酸ナトリウムを使用し、実
施例１の方法に従つて乳化重合を行ない、濃度40
重量％粘度15cpsの重合体エマルシヨンを得た。 比較例 ３ 実施例２において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のドデシルメタリルスル
ホコハク酸アンモニウムを使用し、実施例２の方
法に従つて乳化重合を行ない、濃度40％粘度
35cpsの重合体エマルシヨンを得た。 比較例 ４ 実施例２において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のメタアクリロイルオキ
シノニルベンゼンスルホン酸ナトリウムを使用し
実施例２の方法に従つて乳化重合を行ない、濃度
40％粘度15cpsの重合体エマルシヨンを得た。 試験例 １ 実施例１〜３の本発明の組成物および比較例１
〜４の重合体エマルシヨンをガラス板上に乾燥フ
イルム厚さが0.2mmになるように塗布し25℃で24
時間次いで60℃で５時間乾燥して、ガラス板上に
樹脂フイルムを形成した。 この樹脂フイルムを形成したガラス板およびガ
ラス板から剥離した樹脂フイルムを用いて下記の
方法により耐水性試験、接着性試験、耐屈曲性試
験、耐水強度および耐水接着性試験を行なつた。
試験結果を表−１に示す。 耐水性試験：樹脂フイルムを形成したガラス板を
水中に120時間浸漬し樹脂フイルムを観察した。 ○…樹脂フイルムは透明のままで白濁しない。 △…樹脂フイルムはやや白濁しているが８ポイ
ントのひらがな活字が透視できる。 ×…樹脂フイルムは白濁しており８ポイントの
ひらがな活字が透視できない。 接着性試験：ガラス板とフイルム間の接着力を引
張り強度試験機を用いた180°剥離強度測定値で
示した。 耐屈曲性試験：フイルムの180°屈曲による破壊ま
でに要する屈曲回数を測定した。 耐水強度試験：水中に48時間浸漬後のフイルムの
引張破断強度を浸漬前のフイルムの引張破断強
度と比較した。 ○…フイルムの水中浸漬による強度低下が５％
未満のもの △…フイルムの水中浸漬による強度低下が５％
以上50％未満のもの ×…フイルムの水中浸漬による強度低下が50％
以上のもの 耐水接着性試験：樹脂フイルムを形成したガラス
板を240時間水中に浸漬しうき、はがれの有無
を観察した ○…うき、はがれなし △…一部うき、はがれあり ×…全面はがれあり
説明するが本発明はこれらの実施例および比較例
に限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計、お
よび還流冷却器を備えた反応容器にイオン交換水
117.5ｇ、炭酸水素ナトリウム0.08ｇ、過硫酸ア
ンモニウム0.16ｇ、スチレン22ｇ、ブチルアクリ
レート18ｇおよび式(9)の硫酸エステル塩1.6ｇを
仕込み撹拌乳化し、窒素置換後撹拌下75℃で30分
間重合した。ひきつづきイオン交換水134.5ｇ、
式(9)の硫酸エステル塩5.6ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム0.28ｇ、過硫酸アンモニウム0.56ｇ、スチレン
77ｇおよびブチルアクリレート63ｇからなる乳化
液を滴下ロートより２時間にわたり滴下し、撹拌
下80℃で重合を行ないさらに過硫酸アンモニウム
１％水溶液18ｇを追加後85℃に昇温し２時間重合
を行ない、濃度41重量％、粘度15cpsの重合体エ
マルシヨン（本発明の組成物）を得た。 実施例 ２ 撹拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計およ
び還流冷却器を備えた反応容器にイオン交換水
117.5ｇ、過硫酸カリウム0.16ｇ、メチルメタク
リレート20ｇ、ブチルアクリレート20ｇおよび式
(5)の硫酸エステル塩1.6ｇを仕込み撹拌乳化し、
窒素置換後75℃で30分間重合した。ひきつづきイ
オン交換水134.5ｇ、式(5)の硫酸エステル塩5.6
ｇ、過硫酸カリウム0.56ｇ、メチルメタクリレー
ト69ｇ、ブチルアクリレート69ｇおよびアクリル
酸２ｇからなる乳化液を滴下ロートより２時間に
わたり滴下し、撹拌下80℃で重合を行ないさらに
過硫酸カリウム１％水溶液18ｇを追加後85℃に昇
温し２時間重合を行ない、濃度41重量％粘度
10cpsの重合体エマルシヨン（本発明の組成物）
を得た。 実施例 ３ 撹拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計およ
び還流冷却器を備えた反応容器にイオン交換水
117.5ｇ、過硫酸カリウム0.16ｇ、酢酸ビニル20
ｇ、ブチルメタクリレート20ｇおよび式(10)の硫酸
エステル塩1.6ｇを仕込み撹拌乳化し、窒素置換
後75℃で30分間重合した。ひきつづきイオン交換
水134.5ｇ、式(10)の硫酸エステル塩5.6ｇ、過硫酸
カリウム0.56ｇ、酢酸ビニル68ｇ、ブチルメタア
クリレート68ｇおよびメタアクリル酸４ｇからな
る乳化液を滴下ロートより２時間にわたり滴下
し、撹拌下75℃で重合を行ない、濃度41重量％粘
度15cpsの重合体エマルシヨン（本発明の組成物）
を得た。 比較例 １ 実施例１において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のドデシルアリルスルホ
コハク酸ナトリウムを使用し、実施例１の方法に
従つて乳化重合を行ない、濃度41重量％粘度
35cpsの重合体エマルシヨンを得た。 比較例 ２ 実施例１において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のアクリロイルオキシノ
ニルベンゼンスルホン酸ナトリウムを使用し、実
施例１の方法に従つて乳化重合を行ない、濃度40
重量％粘度15cpsの重合体エマルシヨンを得た。 比較例 ３ 実施例２において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のドデシルメタリルスル
ホコハク酸アンモニウムを使用し、実施例２の方
法に従つて乳化重合を行ない、濃度40％粘度
35cpsの重合体エマルシヨンを得た。 比較例 ４ 実施例２において乳化剤として用いた硫酸エス
テル塩のかわりに同重量のメタアクリロイルオキ
シノニルベンゼンスルホン酸ナトリウムを使用し
実施例２の方法に従つて乳化重合を行ない、濃度
40％粘度15cpsの重合体エマルシヨンを得た。 試験例 １ 実施例１〜３の本発明の組成物および比較例１
〜４の重合体エマルシヨンをガラス板上に乾燥フ
イルム厚さが0.2mmになるように塗布し25℃で24
時間次いで60℃で５時間乾燥して、ガラス板上に
樹脂フイルムを形成した。 この樹脂フイルムを形成したガラス板およびガ
ラス板から剥離した樹脂フイルムを用いて下記の
方法により耐水性試験、接着性試験、耐屈曲性試
験、耐水強度および耐水接着性試験を行なつた。
試験結果を表−１に示す。 耐水性試験：樹脂フイルムを形成したガラス板を
水中に120時間浸漬し樹脂フイルムを観察した。 ○…樹脂フイルムは透明のままで白濁しない。 △…樹脂フイルムはやや白濁しているが８ポイ
ントのひらがな活字が透視できる。 ×…樹脂フイルムは白濁しており８ポイントの
ひらがな活字が透視できない。 接着性試験：ガラス板とフイルム間の接着力を引
張り強度試験機を用いた180°剥離強度測定値で
示した。 耐屈曲性試験：フイルムの180°屈曲による破壊ま
でに要する屈曲回数を測定した。 耐水強度試験：水中に48時間浸漬後のフイルムの
引張破断強度を浸漬前のフイルムの引張破断強
度と比較した。 ○…フイルムの水中浸漬による強度低下が５％
未満のもの △…フイルムの水中浸漬による強度低下が５％
以上50％未満のもの ×…フイルムの水中浸漬による強度低下が50％
以上のもの 耐水接着性試験：樹脂フイルムを形成したガラス
板を240時間水中に浸漬しうき、はがれの有無
を観察した ○…うき、はがれなし △…一部うき、はがれあり ×…全面はがれあり
本発明の組成物は従来の重合体エマルシヨンに
くらべて、重合体エマルシヨンの乾膜塗膜の耐水
性および接着性がきわめて向上したものである。
また、乾燥塗膜の耐屈曲性が高く、耐水強度が高
い。さらに本発明の組成物は泡立ちも少ない他乾
燥塗膜の帯電防止性が向上するという効果があ
る。
くらべて、重合体エマルシヨンの乾膜塗膜の耐水
性および接着性がきわめて向上したものである。
また、乾燥塗膜の耐屈曲性が高く、耐水強度が高
い。さらに本発明の組成物は泡立ちも少ない他乾
燥塗膜の帯電防止性が向上するという効果があ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中、Ｒは水素またはメチル基である。Ａはア
ルキレン基である。ｎは２以上の整数である。Ｍ
は１価または２価の陽イオンである。ｍは１〜２
の整数であり、陽イオンＭの原子価をあらわす。）
で示される硫酸エステル（塩）(A)と、これと共重
合し得る疎水性エチレン性不飽和単量体(B)および
必要により親水性エチレン性不飽和単量体(C)との
乳化重合により得られる水性樹脂エマルシヨンか
らなることを特徴とする接着剤もしくはコーテイ
ング剤用水分散型樹脂組成物。 ２ −（AO）o−基中にオキシプロピレン基が２個
以上存在する特許請求の範囲第１項記載の樹脂組
成物。 ３ (A)、(B)および(C)の量が全単量体の合計重量に
基づいて(A)が0.1〜20％、(B)が60〜99.9％、(C)が
０〜20％である特許請求の範囲第１項または第２
項記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17515085A JPS6234947A (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 水分散型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17515085A JPS6234947A (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 水分散型樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6234947A JPS6234947A (ja) | 1987-02-14 |
| JPH0569135B2 true JPH0569135B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=15991144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17515085A Granted JPS6234947A (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 水分散型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6234947A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2744842B2 (ja) * | 1990-11-02 | 1998-04-28 | 東洋インキ製造株式会社 | 水性樹脂分散体 |
| DE19514266A1 (de) * | 1995-04-15 | 1996-10-17 | Basf Ag | Verfahren zur Konservierung eines mineralischen Formkörpers |
| US7307109B2 (en) | 2000-06-07 | 2007-12-11 | Seiko Epson Corporation | Ink-jet recording ink, ink-jet recording ink set, recording method, print, and ink-jet recording apparatus |
| JP3599677B2 (ja) | 2001-03-19 | 2004-12-08 | クラリアントポリマー株式会社 | インクジェット記録媒体用コーティング組成物およびインクジェット記録媒体 |
| JP3640921B2 (ja) | 2001-12-28 | 2005-04-20 | クラリアントポリマー株式会社 | 合成樹脂エマルジョン、それを含んでなる易水膨潤性粘着剤組成物、および合成樹脂エマルジョンの製造方法 |
| EP1808225B1 (en) | 2004-10-18 | 2014-04-16 | Seiko Epson Corporation | Encapsulation product, process for producing the same, and ink composition |
| JP4682892B2 (ja) | 2005-04-19 | 2011-05-11 | セイコーエプソン株式会社 | マイクロカプセルの製造方法、マイクロカプセル、電気泳動表示装置および電子機器 |
| JP5034298B2 (ja) | 2005-04-19 | 2012-09-26 | セイコーエプソン株式会社 | マイクロカプセル、マイクロカプセルの製造方法、電気泳動表示装置および電子機器 |
| JP4207161B2 (ja) | 2005-04-20 | 2009-01-14 | セイコーエプソン株式会社 | マイクロカプセル化金属粒子及びその製造方法、水性分散液、並びに、インクジェット用インク |
| JP4857799B2 (ja) | 2006-02-10 | 2012-01-18 | セイコーエプソン株式会社 | 光電変換素子、光電変換素子の製造方法および電子機器 |
| WO2009063996A1 (ja) | 2007-11-15 | 2009-05-22 | Seiko Epson Corporation | インク組成物 |
| JP4940178B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2012-05-30 | 旭有機材工業株式会社 | 粉粒体の混合方法及び装置 |
| JP6028373B2 (ja) | 2012-04-05 | 2016-11-16 | セイコーエプソン株式会社 | 電気泳動粒子、電気泳動粒子の製造方法、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器 |
| CN104837922B (zh) | 2012-11-28 | 2019-05-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、以及印刷电路板 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2832834B2 (ja) * | 1988-08-23 | 1998-12-09 | 東芝機械株式会社 | ダイカストマシン用スプレイ装置 |
-
1985
- 1985-08-08 JP JP17515085A patent/JPS6234947A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6234947A (ja) | 1987-02-14 |
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