JPH0570691A - 重合体組成物 - Google Patents
重合体組成物Info
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- JPH0570691A JPH0570691A JP23473591A JP23473591A JPH0570691A JP H0570691 A JPH0570691 A JP H0570691A JP 23473591 A JP23473591 A JP 23473591A JP 23473591 A JP23473591 A JP 23473591A JP H0570691 A JPH0570691 A JP H0570691A
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- Japan
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- plasticizer
- acid
- polymer composition
- polysulfide
- polymer
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキレンジカルボン酸、アルキレングリコ
ール、及びベンゼンモノカルボン酸とを縮合して得られ
る可塑剤（ａ）と炭素数７〜９のアルキルアルコールと
フタル酸とを縮合して得られるジアルキルフタレート
（ｂ）との割合が、（ａ）／（ｂ）＝７０〜９９／３０
〜１の混合比である可塑剤を、ポリサルファイドポリマ
ーに配合してなる重合体組成物。 【効果】 本発明は、低温での相溶性に優れ低粘度を付
与し得る。また、該混合物からなるシーリング材は、主
剤の粘度が低く作業性良好であり、またシーリング材と
しての接着性、及び塗装したときの塗膜非汚染性につい
ても、良好な重合体組成物である。
ール、及びベンゼンモノカルボン酸とを縮合して得られ
る可塑剤（ａ）と炭素数７〜９のアルキルアルコールと
フタル酸とを縮合して得られるジアルキルフタレート
（ｂ）との割合が、（ａ）／（ｂ）＝７０〜９９／３０
〜１の混合比である可塑剤を、ポリサルファイドポリマ
ーに配合してなる重合体組成物。 【効果】 本発明は、低温での相溶性に優れ低粘度を付
与し得る。また、該混合物からなるシーリング材は、主
剤の粘度が低く作業性良好であり、またシーリング材と
しての接着性、及び塗装したときの塗膜非汚染性につい
ても、良好な重合体組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリサルファイド系に
係わる重合体組成物に関するものである。さらに詳しく
は、可塑剤として低粘度で、ポリサルファイドポリマー
と室温並びに低温での相溶性に優れ、且つ可塑化効果の
良好な縮合系可塑剤で、ポリサルファイドポリマーと縮
合系可塑剤との混合状態で比較的低い粘度を示し作業性
が良好な重合体組成物に関するものである。
係わる重合体組成物に関するものである。さらに詳しく
は、可塑剤として低粘度で、ポリサルファイドポリマー
と室温並びに低温での相溶性に優れ、且つ可塑化効果の
良好な縮合系可塑剤で、ポリサルファイドポリマーと縮
合系可塑剤との混合状態で比較的低い粘度を示し作業性
が良好な重合体組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリサルファイドポリマーには、通常可
塑剤と硬化剤とが含有され、そのポリサルファイド重合
体組成物は、土木、建築、自動車、航空機、船舶等の弾
性シーリング材に使用されている。これらは、気体の遮
断性、耐酸化性、耐候性、耐オゾン性、耐油性に比較的
優れる性能を有し、可塑剤としては、ブチルベンジルフ
タレートや塩素化パラフィン、アルキレントリフェニル
などの炭化水素系可塑剤、ジブチルアジペート、ジブチ
ルジグリコールアジペート等が使用され、硬化剤には一
般的に二酸化鉛が用いられている。
塑剤と硬化剤とが含有され、そのポリサルファイド重合
体組成物は、土木、建築、自動車、航空機、船舶等の弾
性シーリング材に使用されている。これらは、気体の遮
断性、耐酸化性、耐候性、耐オゾン性、耐油性に比較的
優れる性能を有し、可塑剤としては、ブチルベンジルフ
タレートや塩素化パラフィン、アルキレントリフェニル
などの炭化水素系可塑剤、ジブチルアジペート、ジブチ
ルジグリコールアジペート等が使用され、硬化剤には一
般的に二酸化鉛が用いられている。
【０００３】これらの可塑剤および硬化剤を含有するポ
リサルファイド重合体組成物をシーリング材等に用いる
場合、近年、外壁の保護や美化等を目的に、シーリング
材の表面に塗料が塗布されることが、しだいに多くなっ
てきた。しかし、塗料としてフタル酸を主成分とした塗
料、塩化ビニル樹脂を主成分とした塗料やアクリル樹脂
を主成分とした塗料を塗布すると、塗膜が軟化したり、
塗料に可塑剤が移行し、塗膜が汚染され、塗膜表面に汚
れが付着し、外観美化をそこなう問題点がある。
リサルファイド重合体組成物をシーリング材等に用いる
場合、近年、外壁の保護や美化等を目的に、シーリング
材の表面に塗料が塗布されることが、しだいに多くなっ
てきた。しかし、塗料としてフタル酸を主成分とした塗
料、塩化ビニル樹脂を主成分とした塗料やアクリル樹脂
を主成分とした塗料を塗布すると、塗膜が軟化したり、
塗料に可塑剤が移行し、塗膜が汚染され、塗膜表面に汚
れが付着し、外観美化をそこなう問題点がある。
【０００４】こうした問題に対し、メタノール又は酢酸
で末端を反応せしめた脂肪族カルボン酸エステルからな
る可塑剤（特開昭６１−２０７４５１号公報）、ビスフ
ェノールＡのエチレンオキサイド付加物の一塩基酸エス
テル（特開昭６３−３９９６３号公報）、エーテル基含
有ポリエステル可塑剤（特開昭６２−２８０２５９号公
報）、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物
のカルボン酸エステル（特開平１−２７９９７０号公
報）等が提案されている。
で末端を反応せしめた脂肪族カルボン酸エステルからな
る可塑剤（特開昭６１−２０７４５１号公報）、ビスフ
ェノールＡのエチレンオキサイド付加物の一塩基酸エス
テル（特開昭６３−３９９６３号公報）、エーテル基含
有ポリエステル可塑剤（特開昭６２−２８０２５９号公
報）、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物
のカルボン酸エステル（特開平１−２７９９７０号公
報）等が提案されている。
【０００５】しかしながらこれらは重合体との相溶性、
及び／又は高粘度のため作業性の点で充分満足できるも
のではなかった。
及び／又は高粘度のため作業性の点で充分満足できるも
のではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ポリ
サルファイドポリマーと低温での相溶性に優れ、低粘度
を付与する縮合系可塑剤、更には、作業性が良好で、塗
膜に対する移行、汚染等の極めて少ないポリサルファイ
ド重合体組成物を提供することにある。
サルファイドポリマーと低温での相溶性に優れ、低粘度
を付与する縮合系可塑剤、更には、作業性が良好で、塗
膜に対する移行、汚染等の極めて少ないポリサルファイ
ド重合体組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルキレンジ
カルボン酸、アルキレングリコール及びベンゼンモノカ
ルボン酸とから得られる縮合系可塑剤（ａ）と、従来よ
りポリサルファイドポリマーに相溶しないＤＯＰ（フタ
ル酸ジー２ーエチルヘキシル）等のジアルキルフタレー
ト（ｂ）を所定の割合で混合することにより、ポリマー
への相溶性が良好で、可塑剤（ａ）のみの配合よりも、
低粘度で作業性良好なポリサルファイド重合体組成物を
提供するものである。
カルボン酸、アルキレングリコール及びベンゼンモノカ
ルボン酸とから得られる縮合系可塑剤（ａ）と、従来よ
りポリサルファイドポリマーに相溶しないＤＯＰ（フタ
ル酸ジー２ーエチルヘキシル）等のジアルキルフタレー
ト（ｂ）を所定の割合で混合することにより、ポリマー
への相溶性が良好で、可塑剤（ａ）のみの配合よりも、
低粘度で作業性良好なポリサルファイド重合体組成物を
提供するものである。
【０００８】 （構 成）本発明のポリサルファイド重合体組成物にお
けるポリサルファイドポリマーとは、末端に２個以上の
メルカプト基を有する重合体であり、通常下記の化学構
造を持つものが使用される。
けるポリサルファイドポリマーとは、末端に２個以上の
メルカプト基を有する重合体であり、通常下記の化学構
造を持つものが使用される。
【０００９】ＨＳ−（−Ｒ−Ｓm−）n−Ｒ−ＳＨ ここでｍの平均値は、1.2 〜2.8 であり、ｎは２〜５０
である。又、Ｒは炭素数２〜１６のアルキル基またはエ
ーテル結合含有アルキル基であり、 −ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ
4−、−Ｃ3Ｈ6−、 −Ｃ2Ｈ4−Ｏ−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−Ｏ−Ｃ3Ｈ6−Ｏ−
Ｃ3Ｈ6−、 −Ｃ2Ｈ4−Ｏ−（−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−）p−Ｃ2Ｈ4−（ｐ：
１〜３０） 等の有機残基である。本発明のポリサルファイドポリマ
ーは、室温で流動性を有し、分子量が１００〜１００，
０００好ましくは４００〜５０，０００の重合体であ
る。
である。又、Ｒは炭素数２〜１６のアルキル基またはエ
ーテル結合含有アルキル基であり、 −ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ
4−、−Ｃ3Ｈ6−、 −Ｃ2Ｈ4−Ｏ−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−Ｏ−Ｃ3Ｈ6−Ｏ−
Ｃ3Ｈ6−、 −Ｃ2Ｈ4−Ｏ−（−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−）p−Ｃ2Ｈ4−（ｐ：
１〜３０） 等の有機残基である。本発明のポリサルファイドポリマ
ーは、室温で流動性を有し、分子量が１００〜１００，
０００好ましくは４００〜５０，０００の重合体であ
る。
【００１０】本発明の可塑剤（ａ）とは、前記アルキレ
ンジカルボン酸、アルキレングリコール及びベンゼンモ
ノカルボン酸とから構成される縮合生成物で、平均分子
量３００〜１５００の縮合系可塑剤である。この可塑剤
（ａ）中のアルキレンジカルボン酸とは、好ましくは炭
素数２〜８のアルキレンジカルボン酸である。具体的に
は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スベリン酸等を示し、これらの一
種以上使用することが出来る。
ンジカルボン酸、アルキレングリコール及びベンゼンモ
ノカルボン酸とから構成される縮合生成物で、平均分子
量３００〜１５００の縮合系可塑剤である。この可塑剤
（ａ）中のアルキレンジカルボン酸とは、好ましくは炭
素数２〜８のアルキレンジカルボン酸である。具体的に
は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スベリン酸等を示し、これらの一
種以上使用することが出来る。
【００１１】又、アルキレングリコールとは、好ましく
は炭素数２〜６のアルキレングリコールであり、具体的
には、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコ
ール、１，３−プロピレングリコール、１，２−ブチレ
ングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，５
−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール等を示し、これらの
一種以上を使用することが出来る。
は炭素数２〜６のアルキレングリコールであり、具体的
には、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコ
ール、１，３−プロピレングリコール、１，２−ブチレ
ングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，５
−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール等を示し、これらの
一種以上を使用することが出来る。
【００１２】ベンゼンモノカルボン酸とは、具体的に
は、安息香酸、メタトルイル酸、オルソトルイル酸、パ
ラトルイル酸、ターシャリブチル安息香酸等を示し、こ
れらの一種以上を使用することが出来る。
は、安息香酸、メタトルイル酸、オルソトルイル酸、パ
ラトルイル酸、ターシャリブチル安息香酸等を示し、こ
れらの一種以上を使用することが出来る。
【００１３】本発明に於ける可塑剤（ａ）とは、上記各
化合物を原料として、縮合反応により容易に得ることが
出来、その可塑剤の平均分子量は、３００〜１５００、
より好ましくは４００〜１０００である。可塑剤の平均
分子量が３００〜１５００であると可塑剤としての塗料
への移行、非汚染性、ポリサルファイドポリマーに対す
る低温での相溶性及び作業性がより良好となる。
化合物を原料として、縮合反応により容易に得ることが
出来、その可塑剤の平均分子量は、３００〜１５００、
より好ましくは４００〜１０００である。可塑剤の平均
分子量が３００〜１５００であると可塑剤としての塗料
への移行、非汚染性、ポリサルファイドポリマーに対す
る低温での相溶性及び作業性がより良好となる。
【００１４】本発明の可塑剤（ａ）は、下記の一般式に
示される。 一般式 Ｂ−（−Ｇ−Ａ−）q−Ｇ−Ｂ 式中、Ｂはベンゼンモノカルボン酸残基、Ｇは炭素数２
〜６のアルキレングリコール残基、Ａは炭素数２〜８の
アルキレンジカルボン酸残基を示し、ｑは０以上の整数
であり、ｑが０の化合物を５０パーセント未満含み、ｑ
が１以上の化合物を５０パーセント以上含むものであ
り、ＧＰＣ分析法での面積比によりその値を算出する。
示される。 一般式 Ｂ−（−Ｇ−Ａ−）q−Ｇ−Ｂ 式中、Ｂはベンゼンモノカルボン酸残基、Ｇは炭素数２
〜６のアルキレングリコール残基、Ａは炭素数２〜８の
アルキレンジカルボン酸残基を示し、ｑは０以上の整数
であり、ｑが０の化合物を５０パーセント未満含み、ｑ
が１以上の化合物を５０パーセント以上含むものであ
り、ＧＰＣ分析法での面積比によりその値を算出する。
【００１５】以下に前一般式のｑが１の本発明の縮合系
可塑剤を化１及び化２に例示する。
可塑剤を化１及び化２に例示する。
【００１６】
【化１】
【００１７】アジピン酸、１，２−プロピレングリコー
ル、安息香酸の縮合物。
ル、安息香酸の縮合物。
【００１８】
【化２】
【００１９】アジピン酸、１，３−ブチレングリコー
ル、安息香酸の縮合物。
ル、安息香酸の縮合物。
【００２０】本発明において、可塑剤（ａ）と混合する
ジアルキルフタレート（ｂ）とは、炭素数７〜９のアル
キルアルコールとフタル酸及び／又は無水フタル酸とを
縮合して得られるジアルキルフタレートのことであり、
具体的にはフタル酸ジー２ーエチルヘキシル（ＤＯ
Ｐ）、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジオクチル、フタ
ル酸ジノニル、フタル酸ヘプチルオクチル、フタル酸オ
クチルノニル、フタル酸ヘプチルノニル等のことであ
り、直鎖、及び／又は側鎖のアルコールでも使用でき
る。
ジアルキルフタレート（ｂ）とは、炭素数７〜９のアル
キルアルコールとフタル酸及び／又は無水フタル酸とを
縮合して得られるジアルキルフタレートのことであり、
具体的にはフタル酸ジー２ーエチルヘキシル（ＤＯ
Ｐ）、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジオクチル、フタ
ル酸ジノニル、フタル酸ヘプチルオクチル、フタル酸オ
クチルノニル、フタル酸ヘプチルノニル等のことであ
り、直鎖、及び／又は側鎖のアルコールでも使用でき
る。
【００２１】本発明のジアルキルフタレートにおいて、
炭素数６以下のアルコールを使用すると、塗膜への非汚
染性が悪くなり、炭素数９を超えるとポリサルファイド
ポリマーへの相溶性が低下し、良好な重合体組成物が得
られない。
炭素数６以下のアルコールを使用すると、塗膜への非汚
染性が悪くなり、炭素数９を超えるとポリサルファイド
ポリマーへの相溶性が低下し、良好な重合体組成物が得
られない。
【００２２】本発明では、前記可塑剤（ａ）とジアルキ
ルフタレート（ｂ）とを、可塑剤（ａ）／ジアルキルフ
タレート（ｂ）＝７０〜９９／３０〜１の重量割合で予
め混合した可塑剤をポリサルファイドポリマーに配合す
ることが好ましいが、それぞれ（ａ）と（ｂ）を別々に
配合しても良い。本発明の可塑剤（ａ）に、ジアルキル
フタレート（ｂ）の混合割合が多くなれば粘度は低下す
るが、ジアルキルフタレート（ｂ）の混合比が３０重量
％を超えると、ポリマーへの相溶性が無くなり、二層分
離の傾向がある。
ルフタレート（ｂ）とを、可塑剤（ａ）／ジアルキルフ
タレート（ｂ）＝７０〜９９／３０〜１の重量割合で予
め混合した可塑剤をポリサルファイドポリマーに配合す
ることが好ましいが、それぞれ（ａ）と（ｂ）を別々に
配合しても良い。本発明の可塑剤（ａ）に、ジアルキル
フタレート（ｂ）の混合割合が多くなれば粘度は低下す
るが、ジアルキルフタレート（ｂ）の混合比が３０重量
％を超えると、ポリマーへの相溶性が無くなり、二層分
離の傾向がある。
【００２３】本発明のポリサルファイド重合体組成物
は、好ましくはポリサルファイドポリマー１００重量部
に対し、前記縮合系可塑剤を５〜１００重量部、より好
ましくは１０〜８０重量部を配合する。可塑剤を５〜１
００重量部配合すると、十分な可塑化効果が得られ、重
合体としての伸縮性がより優れる傾向がある。
は、好ましくはポリサルファイドポリマー１００重量部
に対し、前記縮合系可塑剤を５〜１００重量部、より好
ましくは１０〜８０重量部を配合する。可塑剤を５〜１
００重量部配合すると、十分な可塑化効果が得られ、重
合体としての伸縮性がより優れる傾向がある。
【００２４】本発明の可塑剤を配合したポリサルファイ
ド重合体組成物の硬化剤としては、通常ポリサルファイ
ドポリマーの硬化剤として使用される化合物、例えば二
酸化鉛、二酸化マンガン、過酸化カルシウム、過酸化亜
鉛、過酸化バリウム、過酸化ナトリウム、過酸化カリウ
ム、過酸化ストロンチウム、過酸化炭酸ナトリウム等の
無機過酸化物、酸化亜鉛、酸化鉛、酸化マンガン、酸化
カルシウム、酸化バリウム、酸化第一鉄、酸化第二鉄、
酸化コバルト、酸化銅等の無機酸化物などが使用され
る。これらはポリサルファイドポリマー１００重量部に
対し、通常２〜３０、好ましくは４〜２０重量部用いら
れる。
ド重合体組成物の硬化剤としては、通常ポリサルファイ
ドポリマーの硬化剤として使用される化合物、例えば二
酸化鉛、二酸化マンガン、過酸化カルシウム、過酸化亜
鉛、過酸化バリウム、過酸化ナトリウム、過酸化カリウ
ム、過酸化ストロンチウム、過酸化炭酸ナトリウム等の
無機過酸化物、酸化亜鉛、酸化鉛、酸化マンガン、酸化
カルシウム、酸化バリウム、酸化第一鉄、酸化第二鉄、
酸化コバルト、酸化銅等の無機酸化物などが使用され
る。これらはポリサルファイドポリマー１００重量部に
対し、通常２〜３０、好ましくは４〜２０重量部用いら
れる。
【００２５】本発明の可塑剤を使用したポリサルファイ
ド重合体組成物は、必要に応じて他の配合剤、例えば硫
黄、ゴム加硫剤、炭酸カルシウム等の充填剤、酸化チタ
ン等の顔料、ホワイトカーボン、カーボンブラック等の
補強剤、硬化速度調整剤、接着剤、付与剤、紫外線およ
びオゾン劣化防止剤などを配合して優れた性能のポリサ
ルファイド組成物とすることが出来る。
ド重合体組成物は、必要に応じて他の配合剤、例えば硫
黄、ゴム加硫剤、炭酸カルシウム等の充填剤、酸化チタ
ン等の顔料、ホワイトカーボン、カーボンブラック等の
補強剤、硬化速度調整剤、接着剤、付与剤、紫外線およ
びオゾン劣化防止剤などを配合して優れた性能のポリサ
ルファイド組成物とすることが出来る。
【００２６】以下に本発明を実施例により詳細に説明す
るが文中「部」、「％」は重量基準であるものとする。
るが文中「部」、「％」は重量基準であるものとする。
【００２７】
【実施例】以下の原料組成で、可塑剤（ａ）を２種類試
作した。 Ｎｏ．１：アジピン酸、１，２−プロピレングリコー
ル、安息香酸の縮合物。 Ｎｏ．２：アジピン酸、１，３−ブチレングリコール、
安息香酸の縮合物。
作した。 Ｎｏ．１：アジピン酸、１，２−プロピレングリコー
ル、安息香酸の縮合物。 Ｎｏ．２：アジピン酸、１，３−ブチレングリコール、
安息香酸の縮合物。
【００２８】〔実施例−１（Ｎｏ．１の可塑剤の合
成）〕アジピン酸２９２ｇ（２モル）、１，２−プロピ
レングリコール３５０ｇ（４．６モル）、安息香酸４８
８ｇ（４モル）、テトライソプロピルチタネート０．１
１ｇをフラスコ中にとり、不活性ガス下１６０℃から徐
々に昇温しながら徐々に生成水を除去し、最高２３０℃
で反応させ、酸価２以下になった後に１９０℃で減圧、
過剰のグリコールを除去しながら、２〜３mmHgで１時間
減圧反応し、酸価１．０以下で冷却、濾過、理論収量９
４０ｇの内、９１５ｇを得た。
成）〕アジピン酸２９２ｇ（２モル）、１，２−プロピ
レングリコール３５０ｇ（４．６モル）、安息香酸４８
８ｇ（４モル）、テトライソプロピルチタネート０．１
１ｇをフラスコ中にとり、不活性ガス下１６０℃から徐
々に昇温しながら徐々に生成水を除去し、最高２３０℃
で反応させ、酸価２以下になった後に１９０℃で減圧、
過剰のグリコールを除去しながら、２〜３mmHgで１時間
減圧反応し、酸価１．０以下で冷却、濾過、理論収量９
４０ｇの内、９１５ｇを得た。
【００２９】〔実施例−２（Ｎｏ．２の可塑剤の合
成）〕アジピン酸２９２ｇ（２モル）、１，３−ブチレ
ングリコール４１４ｇ（４．６モル）、安息香酸４８８
ｇ（４モル）、テトライソプロピルチタネート０．１２
ｇをフラスコ中にとり、不活性ガス下１６０℃から徐々
に昇温しながら徐々に生成水を除去し、最高２３０℃で
反応させ、酸価２以下になった後に１９０℃で減圧、過
剰のグリコールを除去しながら、２〜３mmHgで１時間減
圧反応し、酸価１．０以下で冷却、濾過、理論収量９９
６ｇの内、９７３ｇを得た。
成）〕アジピン酸２９２ｇ（２モル）、１，３−ブチレ
ングリコール４１４ｇ（４．６モル）、安息香酸４８８
ｇ（４モル）、テトライソプロピルチタネート０．１２
ｇをフラスコ中にとり、不活性ガス下１６０℃から徐々
に昇温しながら徐々に生成水を除去し、最高２３０℃で
反応させ、酸価２以下になった後に１９０℃で減圧、過
剰のグリコールを除去しながら、２〜３mmHgで１時間減
圧反応し、酸価１．０以下で冷却、濾過、理論収量９９
６ｇの内、９７３ｇを得た。
【００３０】実施例１〜２で得られた可塑剤をＧＰＣで
分析したところ、その面積比から前記一般式のｑ＝０及
びｑが１以上のものの割合を表−１に示した。
分析したところ、その面積比から前記一般式のｑ＝０及
びｑが１以上のものの割合を表−１に示した。
【００３１】
【表１】
【００３２】〔実施例３〜６および比較例１〜５〕ポリ
サルファイドポリマー（チオコールＬＰ−５５：東レチ
オコール社製品）１００重量部に、本発明の可塑剤をそ
れぞれ１００重量部混合し、ポリサルファイドポリマー
と可塑剤の相溶性を評価し、更にこの組成物の粘度をＢ
Ｍ型粘度計で測定し表−２にその結果を示した。
サルファイドポリマー（チオコールＬＰ−５５：東レチ
オコール社製品）１００重量部に、本発明の可塑剤をそ
れぞれ１００重量部混合し、ポリサルファイドポリマー
と可塑剤の相溶性を評価し、更にこの組成物の粘度をＢ
Ｍ型粘度計で測定し表−２にその結果を示した。
【００３３】
【表２】
【００３４】表−２からわかる様に、本発明の混合した
可塑剤は、ポリサルファイドポリマーと低温での相溶性
に優れ、粘度も５０ポイズ以下と低いため作業性に優れ
たものであった。
可塑剤は、ポリサルファイドポリマーと低温での相溶性
に優れ、粘度も５０ポイズ以下と低いため作業性に優れ
たものであった。
【００３５】尚、表−２中の１）〜５）で示される配合
剤は以下のとおりである。 １）ＬＰ−５５：ポリサルファイドポリマー、商標チオ
コール、東レチオコール社製品 ２）ＤＯＰ：ジー２ーエチルヘキシル（炭素数８）フタ
レート、大日本インキ化学社製品 ３）ＰＬ−１００：混合アルキル（炭素数７、８、９）
フタレート、三菱瓦斯社製品 ４）ＤＵＰ：ジアルキル（炭素数１１）フタレート、新
日本理化社製品 ５）トヨパラックス１５０：塩素化パラフィン５０、東
ソー社製品
剤は以下のとおりである。 １）ＬＰ−５５：ポリサルファイドポリマー、商標チオ
コール、東レチオコール社製品 ２）ＤＯＰ：ジー２ーエチルヘキシル（炭素数８）フタ
レート、大日本インキ化学社製品 ３）ＰＬ−１００：混合アルキル（炭素数７、８、９）
フタレート、三菱瓦斯社製品 ４）ＤＵＰ：ジアルキル（炭素数１１）フタレート、新
日本理化社製品 ５）トヨパラックス１５０：塩素化パラフィン５０、東
ソー社製品
【００３６】〔実施例７〜９、比較例６〜９〕ポリサル
ファイドポリマー（チオコールＬＰ−５５：東レチオコ
ール社製品）と、本発明の可塑剤を用いて、表−３の配
合により、二成分型ポリサルファイド系シーリング材を
得、併せてシーリング材の主剤の粘度を測定、更にはシ
ーリング材としての接着性、及びシーリング材からの塗
膜への可塑剤の移行（軟化）について評価し、これらの
結果を表−３に示した。
ファイドポリマー（チオコールＬＰ−５５：東レチオコ
ール社製品）と、本発明の可塑剤を用いて、表−３の配
合により、二成分型ポリサルファイド系シーリング材を
得、併せてシーリング材の主剤の粘度を測定、更にはシ
ーリング材としての接着性、及びシーリング材からの塗
膜への可塑剤の移行（軟化）について評価し、これらの
結果を表−３に示した。
【００３７】
【表３】 表−３中の６）〜１１）で示される配合剤及び塗料は以
下のとおりである。 ６）ＢＢＰ：ブチルベンジルフタレート ７）可塑剤−１：下記の化３に示す構造の化合物
下のとおりである。 ６）ＢＢＰ：ブチルベンジルフタレート ７）可塑剤−１：下記の化３に示す構造の化合物
【００３８】
【化３】
【００３９】８）白艶華ＣＣ：炭酸カルシウム（白石工
業社製品） ９）二酸化チタン：ルチル型（石原産業社製品） １０）二酸化鉛：活性化二酸化鉛（日本化学産業社製
品） １１）塗膜汚染性試験用塗料
業社製品） ９）二酸化チタン：ルチル型（石原産業社製品） １０）二酸化鉛：活性化二酸化鉛（日本化学産業社製
品） １１）塗膜汚染性試験用塗料
【００４０】・塗料Ａ：塩化ビニル系塗料（エンビ＃７
００シーラー、神東塗料社製） ・塗料Ｂ：フタル酸系塗料（タイコーマリーン、大日本
塗料社製） ・塗料Ｃ：アクリル溶剤系塗料（シントーアクリル＃６
０００、神東塗料社製） ・塗料Ｄ：アクリルエマルジョン系塗料（ニッペタイル
ラックＥＭＡ−Ｓ、日本ペイント社製） ・塗料Ｅ：ウレタン系塗料（ニッサンウレタンＮｏ．１
５００、日本油脂社製） また、表−４中の耐塗膜性評価基準は以下のとおりであ
る。 ◎：異常無し ○：僅かに異常が認められる △：
やや軟化 ×：軟化
００シーラー、神東塗料社製） ・塗料Ｂ：フタル酸系塗料（タイコーマリーン、大日本
塗料社製） ・塗料Ｃ：アクリル溶剤系塗料（シントーアクリル＃６
０００、神東塗料社製） ・塗料Ｄ：アクリルエマルジョン系塗料（ニッペタイル
ラックＥＭＡ−Ｓ、日本ペイント社製） ・塗料Ｅ：ウレタン系塗料（ニッサンウレタンＮｏ．１
５００、日本油脂社製） また、表−４中の耐塗膜性評価基準は以下のとおりであ
る。 ◎：異常無し ○：僅かに異常が認められる △：
やや軟化 ×：軟化
【００４１】
【発明の効果】表１〜３の実施例に示されるとおり、本
発明の重合体組成物は、ポリサルファイドポリマーとの
相溶性が良好である。また、シーリング材にしたときの
主剤の粘度が低いため、作業性が良好であり、本発明の
重合体組成物は、アクリル樹脂を主成分とする塗料、フ
タル酸を主成分とする塗料、塩化ビニル樹脂を主成分と
する塗料の塗膜などを軟化させず、塗膜表面に汚れを生
じさせない優れた組成物である。
発明の重合体組成物は、ポリサルファイドポリマーとの
相溶性が良好である。また、シーリング材にしたときの
主剤の粘度が低いため、作業性が良好であり、本発明の
重合体組成物は、アクリル樹脂を主成分とする塗料、フ
タル酸を主成分とする塗料、塩化ビニル樹脂を主成分と
する塗料の塗膜などを軟化させず、塗膜表面に汚れを生
じさせない優れた組成物である。
Claims (3)
- 【請求項１】ポリサルファイドポリマーと、アルキレン
ジカルボン酸、アルキレングリコール及びベンゼンモノ
カルボン酸を縮合して得られる可塑剤（ａ）と、炭素数
７〜９のアルキルアルコールとフタル酸を縮合して得ら
れるジアルキルフタレート（ｂ）とからなることを特徴
とする重合体組成物。 - 【請求項２】可塑剤（ａ）と、ジアルキルフタレート
（ｂ）の混合比が、可塑剤（ａ）／ジアルキルフタレー
ト（ｂ）＝７０〜９９／３０〜１であることを特徴とす
る請求項１記載の重合体組成物。 - 【請求項３】ポリサルファイドポリマー１００重量部に
対し、可塑剤（ａ）及び（ｂ）の混合物を５〜１００重
量部添加してなることを特徴とする請求項１の重合体組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23473591A JPH0570691A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23473591A JPH0570691A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 重合体組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570691A true JPH0570691A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16975542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23473591A Pending JPH0570691A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570691A (ja) |
-
1991
- 1991-09-13 JP JP23473591A patent/JPH0570691A/ja active Pending
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