JPH0572912B2 - - Google Patents
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- JPH0572912B2 JPH0572912B2 JP62153792A JP15379287A JPH0572912B2 JP H0572912 B2 JPH0572912 B2 JP H0572912B2 JP 62153792 A JP62153792 A JP 62153792A JP 15379287 A JP15379287 A JP 15379287A JP H0572912 B2 JPH0572912 B2 JP H0572912B2
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- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、画像表示の応答性に優れた表示素子
として有用な強誘電性の液晶化合物及びそれを含
有するカイラルスメクチツク液晶組成物に関す
る。 現在、液晶材料による表示素子は受光型の表示
方式であり、消費電力の少ないことや、薄型の表
示装置を作成できる等の特長があり、広く実用に
供されている。一方発光型の表示方式で、高速応
答を特長とするEL（エレクトロルミネツセンス）
やプラズマデイスプレイの開発も盛んである。 〔従来の技術〕 これまで表示素子に用いられてきた液晶は殆ど
がネマチツク液晶で、その主流はTN〔ツイス
ト・ネマチツク（Twisted Nematic）〕型であ
る。このTN型表示方式は、小型、低消費電力な
どの長所を有する反面、画像表示の応答速度が遅
いという欠点も有している。この点における改善
は種々試みられてきたが、モレキユラ・クリスタ
ルズ・アンド・リキツド・クリスタルズ
（Molecular Crystals and Liquid Crystals）第
94巻第155〜165頁で示された理論的限界値を実証
した結果にとどまり、TN型表示用の材料開発も
ほぼ限界に来ていると見られる。 そこで上記欠点を克服するためにネマチツク液
晶にかわつて近年ではカイラル液晶の開発に関心
が移り、とくに強誘電性液晶については、かなり
の進展が見られるようになつた。 強誘電性液晶として最初に開発されたものは、
として有用な強誘電性の液晶化合物及びそれを含
有するカイラルスメクチツク液晶組成物に関す
る。 現在、液晶材料による表示素子は受光型の表示
方式であり、消費電力の少ないことや、薄型の表
示装置を作成できる等の特長があり、広く実用に
供されている。一方発光型の表示方式で、高速応
答を特長とするEL（エレクトロルミネツセンス）
やプラズマデイスプレイの開発も盛んである。 〔従来の技術〕 これまで表示素子に用いられてきた液晶は殆ど
がネマチツク液晶で、その主流はTN〔ツイス
ト・ネマチツク（Twisted Nematic）〕型であ
る。このTN型表示方式は、小型、低消費電力な
どの長所を有する反面、画像表示の応答速度が遅
いという欠点も有している。この点における改善
は種々試みられてきたが、モレキユラ・クリスタ
ルズ・アンド・リキツド・クリスタルズ
（Molecular Crystals and Liquid Crystals）第
94巻第155〜165頁で示された理論的限界値を実証
した結果にとどまり、TN型表示用の材料開発も
ほぼ限界に来ていると見られる。 そこで上記欠点を克服するためにネマチツク液
晶にかわつて近年ではカイラル液晶の開発に関心
が移り、とくに強誘電性液晶については、かなり
の進展が見られるようになつた。 強誘電性液晶として最初に開発されたものは、
【化】
（式中〓は不斉炭素原子を示す）で表わされる
化合物（以下DOBAMBCと略す）で、その液晶
相の相系列と相転移温度（℃）は次の通りであ
る。
化合物（以下DOBAMBCと略す）で、その液晶
相の相系列と相転移温度（℃）は次の通りであ
る。
【化】
（式中Ｃは結晶相、SAはスメクチツクＡ相、
SC *はカイラルスメクチツクＣ相、SH *はカイラル
スメクチツクＨ相、Ｉは等方性液体をそれぞれ示
す）。 強誘電性は分子配列上分類命名されているカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC *と略す）もしく
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH *と略す）
に発現し、強誘電性に基づく応答は次式〔Ａ〕 τ＝η／PS・Ｅ 〔Ａ〕 （式中τは応答時間、ηは液晶材料の粘度、PS
は自発分極、Ｅは電界を示す）として表わされる
ため、理論上1μsまでの応答のできる表示素子を
得る可能性がアール・ビ・メイヤー（R.B.
Meyer）等により、ジヤーナル・オブ・フイジツ
クス・フランス（Journal of Physics France）
第36巻、第69頁（1975）に示された。 以来DOBAMBCの類縁体が種々合成されてき
たが、SC *もしくはSH *に属する温度範囲の下限が
室温よりも高いと共に、化合物自体、湿気、光に
不安定であることから、現在では、下記第１表に
示すエステル系の強誘電性液晶化合物へと研究の
中心が移行した〔リキツド・クリスタルズ・アン
ド・オーダード・フルーイズ（Liquid Crystals
and Ordered Fluids，４，１〜32（1982）〕。
SC *はカイラルスメクチツクＣ相、SH *はカイラル
スメクチツクＨ相、Ｉは等方性液体をそれぞれ示
す）。 強誘電性は分子配列上分類命名されているカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC *と略す）もしく
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH *と略す）
に発現し、強誘電性に基づく応答は次式〔Ａ〕 τ＝η／PS・Ｅ 〔Ａ〕 （式中τは応答時間、ηは液晶材料の粘度、PS
は自発分極、Ｅは電界を示す）として表わされる
ため、理論上1μsまでの応答のできる表示素子を
得る可能性がアール・ビ・メイヤー（R.B.
Meyer）等により、ジヤーナル・オブ・フイジツ
クス・フランス（Journal of Physics France）
第36巻、第69頁（1975）に示された。 以来DOBAMBCの類縁体が種々合成されてき
たが、SC *もしくはSH *に属する温度範囲の下限が
室温よりも高いと共に、化合物自体、湿気、光に
不安定であることから、現在では、下記第１表に
示すエステル系の強誘電性液晶化合物へと研究の
中心が移行した〔リキツド・クリスタルズ・アン
ド・オーダード・フルーイズ（Liquid Crystals
and Ordered Fluids，４，１〜32（1982）〕。
【表】
【表】
さらに、特開昭60−260564号公報には、
その結果、化学的に安定な化合物が得られたも
のの、第１表に示すごとく、これら液晶化合物単
独では、強誘電性を示す温度範囲が室温より高
く、実用的でない。また第１表に示す化合物どう
しの混合では、分子構造が類似するため、第２表
に示すごとく大きな融点降下は見出されていな
い。
のの、第１表に示すごとく、これら液晶化合物単
独では、強誘電性を示す温度範囲が室温より高
く、実用的でない。また第１表に示す化合物どう
しの混合では、分子構造が類似するため、第２表
に示すごとく大きな融点降下は見出されていな
い。
本発明者等は、上記観点から鋭意研究の結果、
安定性にすぐれ、SC *相もしくはSH *相に属する温
度範囲が広く、Ps値の大きな強誘電性の液晶化合
物及びそれを含有する液晶組成物を見出し、本発
明に到つた。 すなわち、本発明は、一般式〔〕
安定性にすぐれ、SC *相もしくはSH *相に属する温
度範囲が広く、Ps値の大きな強誘電性の液晶化合
物及びそれを含有する液晶組成物を見出し、本発
明に到つた。 すなわち、本発明は、一般式〔〕
【化】
（式中Ｒは炭素数１〜18個のアルキル基を、ｍ
は０〜２の整数を、〓は不斉炭素原子であること
をそれぞれ示す）で表わされる化合物である。 また本発明は、上記一般式〔〕で表わされる
化合物を少なくとも１種含有することを特徴とす
るカイラルスメクチツク液晶組成物である。 一般式〔〕においてホウ素含有骨格部は次の
ように命名される。
は０〜２の整数を、〓は不斉炭素原子であること
をそれぞれ示す）で表わされる化合物である。 また本発明は、上記一般式〔〕で表わされる
化合物を少なくとも１種含有することを特徴とす
るカイラルスメクチツク液晶組成物である。 一般式〔〕においてホウ素含有骨格部は次の
ように命名される。
【化】
一般式〔〕において、Ｒは炭素数１〜18個の
アルキル基を示し、好ましくは炭素数８〜16個の
直鎖状アルキル基である。したがつて、上記一般
式〔〕で表わされる化合物は、２−｛4′−〔４−
（２−アルコキシプロポキシ）フエニルオキシカ
ルボニル〕フエニル｝−５−アルキル−１，３，
２−ジオキサボリナンと命名することができる。 一般式〔〕で表わされる化合物の製造法は下
記に詳述するが、製造原料の一つとして光学活性
基を有するフエノール化合物が使用される。この
フエノール化合物
アルキル基を示し、好ましくは炭素数８〜16個の
直鎖状アルキル基である。したがつて、上記一般
式〔〕で表わされる化合物は、２−｛4′−〔４−
（２−アルコキシプロポキシ）フエニルオキシカ
ルボニル〕フエニル｝−５−アルキル−１，３，
２−ジオキサボリナンと命名することができる。 一般式〔〕で表わされる化合物の製造法は下
記に詳述するが、製造原料の一つとして光学活性
基を有するフエノール化合物が使用される。この
フエノール化合物
【式】はJ.
Am.Chem.Soc.108巻、5219〜5220頁（1986）に
記載の方法で合成できるほかDisplayteck社（米
国）製をINVENTURE社（米国）日本代理店か
ら入手することができる。 一般式〔〕で表わされる化合物の製造法の概
略を示すと次式のようになる。
記載の方法で合成できるほかDisplayteck社（米
国）製をINVENTURE社（米国）日本代理店か
ら入手することができる。 一般式〔〕で表わされる化合物の製造法の概
略を示すと次式のようになる。
【化】
【化】
【化】
〔上記式中R*は基
本発明の化合物は次の作用及び特長を示す。
まず水分を含有する雰囲気下において、容易に
分解されうるような基、アゾメチン基（−CH＝
Ｎ−）をもたず、２重結合に基づく共役系がベン
ゼン環１個の極めて短い系であるので、湿気、光
に対して非常に安定である。次にジオキサンボリ
ナン環
分解されうるような基、アゾメチン基（−CH＝
Ｎ−）をもたず、２重結合に基づく共役系がベン
ゼン環１個の極めて短い系であるので、湿気、光
に対して非常に安定である。次にジオキサンボリ
ナン環
【式】を含み、ジオキサン環
以下に実施例を例示して本発明を説明するが、
実施例中の％は重量％を示すものとする。 製造例１ ２−アルキル−１，３−プロパンジオ
ールの合成 攪拌器、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備
えた２の三ツ口フラスコに、水素化リチウムア
ルミニウム15ｇ（0.4モル）と無水エーテル600ml
を仕込み、激しく攪拌してサスペンドさせた液中
に２−アルキルマロン酸0.2モルを無水エーテル
20mlに溶解した溶液を内温５℃にて滴下した。滴
下終了後は還流温度にて６時間反応させた。反応
終了後、反応生成物を氷冷し、過剰の水素化リチ
ウムアルミニウムを分解するため、水で飽和した
エーテル50ml、ついで５％水酸化ナトリウム水溶
液10mlを滴下し、25℃にて一夜攪拌した。生成し
た白色の無機物を去し、母液を濃縮後に白色固
形物を得た。ｎ−ヘキサンで再結晶を行ない、下
記第３表の２−アルキル−１，３−プロパンジオ
ールを得た。
実施例中の％は重量％を示すものとする。 製造例１ ２−アルキル−１，３−プロパンジオ
ールの合成 攪拌器、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備
えた２の三ツ口フラスコに、水素化リチウムア
ルミニウム15ｇ（0.4モル）と無水エーテル600ml
を仕込み、激しく攪拌してサスペンドさせた液中
に２−アルキルマロン酸0.2モルを無水エーテル
20mlに溶解した溶液を内温５℃にて滴下した。滴
下終了後は還流温度にて６時間反応させた。反応
終了後、反応生成物を氷冷し、過剰の水素化リチ
ウムアルミニウムを分解するため、水で飽和した
エーテル50ml、ついで５％水酸化ナトリウム水溶
液10mlを滴下し、25℃にて一夜攪拌した。生成し
た白色の無機物を去し、母液を濃縮後に白色固
形物を得た。ｎ−ヘキサンで再結晶を行ない、下
記第３表の２−アルキル−１，３−プロパンジオ
ールを得た。
【表】
【表】
製造例２ ２−（4′−カルボキシフエニル）−５−
アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン
〔Ｂ〕の製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器
を備えた200c.c.の四ツ口フラスコに、製造例１で
得た２−アルキル−１，３−プロパンジオール
0.01モルとパラカルボキシフエニルボロン酸1.6
ｇ（0.01モル）をトルエン50mlと共に仕込み、還
流温度で共沸脱水を行なつた。約１〜２時間で反
応を完了し、第４表の２−（4′−カルボキシフエ
ニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボ
リナンを得た。 得られた化合物の物性と共に結果を第４表に示
す。
アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン
〔Ｂ〕の製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器
を備えた200c.c.の四ツ口フラスコに、製造例１で
得た２−アルキル−１，３−プロパンジオール
0.01モルとパラカルボキシフエニルボロン酸1.6
ｇ（0.01モル）をトルエン50mlと共に仕込み、還
流温度で共沸脱水を行なつた。約１〜２時間で反
応を完了し、第４表の２−（4′−カルボキシフエ
ニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボ
リナンを得た。 得られた化合物の物性と共に結果を第４表に示
す。
【表】
実施例１ ２−｛4′−（４−（（Ｓ）−２−エトキシ
プロポキシ）フエニルオキシカルボニル〕フエ
ニル｝−５−ドデシル−１，３，２−ジオキサ
ボリナン（第５表：化合物No.８）の製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、製造例２で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−ドデシル−１，３，２
−ジオキサボリナン（５ミリモル）と塩化チオニ
ル2.0ｇを仕込み、攪拌下に溶解し、70℃のオイ
ルバスで２時間反応させた後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で留去し、相当する酸塩化物を得た。
一方上記と同様の反応容器に４−（（Ｓ）−２−エ
トキシプロポキシ）フエノール（Displaytech（米
国）社製）0.98ｇ（５ミリモル）を仕込み、テト
ラヒドロフラン20ml、ピリジン10mlを加えて溶解
した。このテトラヒドロフラン溶液に上記で合成
した酸塩化物を室温で加え、２時間攪拌した。反
応終了後、減圧にてテトラヒドロフラン及びピリ
ジンを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（200メツシユのシリカゲル20ｇ、
展開溶媒ジクロロメタン：テトラヒドロフラン＝
95：５）にかけて単離精製し、２−｛4′−〔４−
（（Ｓ）−２−エトキシプロポキシ）フエニルオキ
シカルボニル〕フエニル｝−５−ドデシル−１，
３，２−ジオキサボリナンを90％の収率で得た。 この化合物の構造はIR及びNMRスペクトルで
確認した。 IR：νKBr disk nax 1736，1424，1328，1248，706cm
−１ NMR：δCDCl3 TMS 8.0（ｑ，4H），7.0（ｑ，4H），4.3
〜3.6（ｍ，9H），2.2（ｍ，1H），1.6〜0.7（ｍ，32
〜32.5H）ppm 石油エーテルから再結晶すれば更に純度の良い
化合物を得ることができる。この化合物の相転移
温度は第５表の化合物No.８に示す通りである。ま
たこの化合物の自発分極は7.0nC／cm2（52℃）を
示した。 同様にして一般式〔〕において、Ｒがメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基である化合物を製造すること
ができる。 実施例２ ２−｛4′−〔４−（（Ｓ）−２−プロポキ
シプロポキシ）フエニルオキシカルボニル〕フ
エニル｝−５−ドデシル−１，３，２−ジオキ
サボリナン（第５表：化合物No.４）の製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、製造例２で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−ドデシル−１，３，２
−ジオキサボリナン（５ミリモル）と塩化チオニ
ル2.0ｇを仕込み、攪拌下に溶解し、70℃のオイ
ルバスで２時間反応させた後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で留去し、相当する酸塩化物を得た。
一方上記と同様の反応容器に４−（（Ｓ）−２−プ
ロポキシプロポキシ）フエノール（Displaytech
（米国）社製）1.05ｇ（５ミリモル）を仕込み、
テトラヒドロフラン20ml、ピリジン10mlを加えて
溶解した。このテトラヒドロフラン溶液に上記で
合成した酸塩化物を室温で加え、２時間攪拌し
た。反応終了後、減圧にてテトラヒドロフラン及
びピリジンを留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー（200メツシユのシリカゲル
20ｇ、展開溶媒ジクロロメタン：テトラヒドロフ
ラン＝95：５）にかけて単離精製し、２−｛4′−
〔４−（（Ｓ）−２−プロポキシプロポキシ）フエニ
ルオキシカルボニル〕フエニル｝−５−ドデシル
−１，３，２−ジオキサボリナンを83％の収率で
得た。 この化合物の製造はIR及びNMRスペクトルで
確認した。 IR：νKBr disk nax 1736，1424，1328，1248，706cm
−１ NMR：δCDCl3 TMS 8.0（ｑ，4H），7.0（ｑ，4H），4.3
〜3.4（ｍ，9H），2.1（ｍ，1H），1.7〜0.7（ｍ，34
〜35H）ppm 石油エーテルから再結晶すれば更に純度の良い
化合物を得ることができる。この化合物の相転移
温度は第５表の化合物No.４に示す通りである。ま
たこの化合物の自発分極は11.3nC／cm2（52℃）を
示した。 同様にして一般式〔〕において、Ｒがメチル
基、エチル基、プロピル基ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基である化合物を製造すること
ができる。 以上の実施例１及び実施例２と同様にして得ら
れた各化合物を、相転移温度と共に結果を第５表
に示す。 以下の表中の記号は次のことを表わす。 Ｃ：結晶相、SC *：カイラルスメクチツクＣ相、
SA：スメクチツクＡ相、Ｉ：等方性液体相、
Ps：自発分極値（nC／cm2）。
プロポキシ）フエニルオキシカルボニル〕フエ
ニル｝−５−ドデシル−１，３，２−ジオキサ
ボリナン（第５表：化合物No.８）の製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、製造例２で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−ドデシル−１，３，２
−ジオキサボリナン（５ミリモル）と塩化チオニ
ル2.0ｇを仕込み、攪拌下に溶解し、70℃のオイ
ルバスで２時間反応させた後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で留去し、相当する酸塩化物を得た。
一方上記と同様の反応容器に４−（（Ｓ）−２−エ
トキシプロポキシ）フエノール（Displaytech（米
国）社製）0.98ｇ（５ミリモル）を仕込み、テト
ラヒドロフラン20ml、ピリジン10mlを加えて溶解
した。このテトラヒドロフラン溶液に上記で合成
した酸塩化物を室温で加え、２時間攪拌した。反
応終了後、減圧にてテトラヒドロフラン及びピリ
ジンを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（200メツシユのシリカゲル20ｇ、
展開溶媒ジクロロメタン：テトラヒドロフラン＝
95：５）にかけて単離精製し、２−｛4′−〔４−
（（Ｓ）−２−エトキシプロポキシ）フエニルオキ
シカルボニル〕フエニル｝−５−ドデシル−１，
３，２−ジオキサボリナンを90％の収率で得た。 この化合物の構造はIR及びNMRスペクトルで
確認した。 IR：νKBr disk nax 1736，1424，1328，1248，706cm
−１ NMR：δCDCl3 TMS 8.0（ｑ，4H），7.0（ｑ，4H），4.3
〜3.6（ｍ，9H），2.2（ｍ，1H），1.6〜0.7（ｍ，32
〜32.5H）ppm 石油エーテルから再結晶すれば更に純度の良い
化合物を得ることができる。この化合物の相転移
温度は第５表の化合物No.８に示す通りである。ま
たこの化合物の自発分極は7.0nC／cm2（52℃）を
示した。 同様にして一般式〔〕において、Ｒがメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基である化合物を製造すること
ができる。 実施例２ ２−｛4′−〔４−（（Ｓ）−２−プロポキ
シプロポキシ）フエニルオキシカルボニル〕フ
エニル｝−５−ドデシル−１，３，２−ジオキ
サボリナン（第５表：化合物No.４）の製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、製造例２で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−ドデシル−１，３，２
−ジオキサボリナン（５ミリモル）と塩化チオニ
ル2.0ｇを仕込み、攪拌下に溶解し、70℃のオイ
ルバスで２時間反応させた後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で留去し、相当する酸塩化物を得た。
一方上記と同様の反応容器に４−（（Ｓ）−２−プ
ロポキシプロポキシ）フエノール（Displaytech
（米国）社製）1.05ｇ（５ミリモル）を仕込み、
テトラヒドロフラン20ml、ピリジン10mlを加えて
溶解した。このテトラヒドロフラン溶液に上記で
合成した酸塩化物を室温で加え、２時間攪拌し
た。反応終了後、減圧にてテトラヒドロフラン及
びピリジンを留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー（200メツシユのシリカゲル
20ｇ、展開溶媒ジクロロメタン：テトラヒドロフ
ラン＝95：５）にかけて単離精製し、２−｛4′−
〔４−（（Ｓ）−２−プロポキシプロポキシ）フエニ
ルオキシカルボニル〕フエニル｝−５−ドデシル
−１，３，２−ジオキサボリナンを83％の収率で
得た。 この化合物の製造はIR及びNMRスペクトルで
確認した。 IR：νKBr disk nax 1736，1424，1328，1248，706cm
−１ NMR：δCDCl3 TMS 8.0（ｑ，4H），7.0（ｑ，4H），4.3
〜3.4（ｍ，9H），2.1（ｍ，1H），1.7〜0.7（ｍ，34
〜35H）ppm 石油エーテルから再結晶すれば更に純度の良い
化合物を得ることができる。この化合物の相転移
温度は第５表の化合物No.４に示す通りである。ま
たこの化合物の自発分極は11.3nC／cm2（52℃）を
示した。 同様にして一般式〔〕において、Ｒがメチル
基、エチル基、プロピル基ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基である化合物を製造すること
ができる。 以上の実施例１及び実施例２と同様にして得ら
れた各化合物を、相転移温度と共に結果を第５表
に示す。 以下の表中の記号は次のことを表わす。 Ｃ：結晶相、SC *：カイラルスメクチツクＣ相、
SA：スメクチツクＡ相、Ｉ：等方性液体相、
Ps：自発分極値（nC／cm2）。
【表】
【表】
実施例 ３
第５表の化合物No.４，No.５及びNo.８の本発明の
液晶化合物を用いて下記第６表の液晶組成物を調
製し、その相転移温度を測定した結果、第６表に
示す通りであつた。
液晶化合物を用いて下記第６表の液晶組成物を調
製し、その相転移温度を測定した結果、第６表に
示す通りであつた。
上記実施例１及び２（第５表）で示したように、
本発明の化合物は、広い温度範囲でSC *相を呈し、
強誘電性を有する化合物であり、また実施例３〜
４の結果から室温を含む広い範囲のカイラルスメ
クチツク液晶組成物を得ていく上で、有効な成分
となることは明らかである。このような効果は本
発明によりはじめて達成される。
本発明の化合物は、広い温度範囲でSC *相を呈し、
強誘電性を有する化合物であり、また実施例３〜
４の結果から室温を含む広い範囲のカイラルスメ
クチツク液晶組成物を得ていく上で、有効な成分
となることは明らかである。このような効果は本
発明によりはじめて達成される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 【化】 （式中Ｒは炭素数１〜18個のアルキル基を、ｍ
は０〜２の整数を、〓は不斉炭素原子であること
をそれぞれ示す）で表わされる化合物。 ２ 一般式 【化】 （式中Ｒは炭素数１〜18個のアルキル基を、ｍ
は０〜２の整数を、〓は不斉炭素原子であること
をそれぞれ示す）で表わされる化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とするカイラルスメク
チツク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62153792A JPS63316787A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62153792A JPS63316787A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63316787A JPS63316787A (ja) | 1988-12-26 |
| JPH0572912B2 true JPH0572912B2 (ja) | 1993-10-13 |
Family
ID=15570234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62153792A Granted JPS63316787A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63316787A (ja) |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP62153792A patent/JPS63316787A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63316787A (ja) | 1988-12-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |