JPH0573739B2 - - Google Patents
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- JPH0573739B2 JPH0573739B2 JP59046532A JP4653284A JPH0573739B2 JP H0573739 B2 JPH0573739 B2 JP H0573739B2 JP 59046532 A JP59046532 A JP 59046532A JP 4653284 A JP4653284 A JP 4653284A JP H0573739 B2 JPH0573739 B2 JP H0573739B2
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
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Description
本発明は環式不飽和アミド置換エーテル化合物
およびその製造方法に関する。更に詳しくは水酸
基置換環式化合物の少なくとも1つの水酸基がW
−不飽和アミドポリメチレンオキシ基で置換され
た環式不飽和アミド置換エーテル化合物およびそ
の製造方法に関する。 本発明の化合物は、一般式
およびその製造方法に関する。更に詳しくは水酸
基置換環式化合物の少なくとも1つの水酸基がW
−不飽和アミドポリメチレンオキシ基で置換され
た環式不飽和アミド置換エーテル化合物およびそ
の製造方法に関する。 本発明の化合物は、一般式
【化】
(R1は環式基であり、炭素環または複素環で
ある。Zはアルキレン基、アルケニレン基、オキ
シアルキレン基またはアミノアルキレン基であ
り、Aはハロゲン原子またはアルキル基、アルケ
ニル基、ハロアルキル基、水酸基、アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアル
キル基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ
基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、メ
ルカプト基もしくはスルホン酸またはその塩より
なる基であり、Bは酸素原子またはカルボニル
基、チオ基、スルホニル基もしくはアゾ基であ
り、R2は水素原子またはメチル基である。lは
0〜5の整数で、lが2以上ではAは相異なつて
もよい。mは4〜20の整数である。α及びβは0
〜4の整数であり、αとβの和は少なくとも1以
上である。pは1または2の整数であり、qは0
または1の整数である。pが1のときはqは0で
あり、pが2のときは、qは0または1であり、
この際左右のR1、A、l、α、βは相異なつて
もよい。) で表わされる環式不飽和アミド置換エーテル化合
物であり、文献未記載の新規化合物である。 本発明の化合物は一般式
ある。Zはアルキレン基、アルケニレン基、オキ
シアルキレン基またはアミノアルキレン基であ
り、Aはハロゲン原子またはアルキル基、アルケ
ニル基、ハロアルキル基、水酸基、アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアル
キル基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ
基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、メ
ルカプト基もしくはスルホン酸またはその塩より
なる基であり、Bは酸素原子またはカルボニル
基、チオ基、スルホニル基もしくはアゾ基であ
り、R2は水素原子またはメチル基である。lは
0〜5の整数で、lが2以上ではAは相異なつて
もよい。mは4〜20の整数である。α及びβは0
〜4の整数であり、αとβの和は少なくとも1以
上である。pは1または2の整数であり、qは0
または1の整数である。pが1のときはqは0で
あり、pが2のときは、qは0または1であり、
この際左右のR1、A、l、α、βは相異なつて
もよい。) で表わされる環式不飽和アミド置換エーテル化合
物であり、文献未記載の新規化合物である。 本発明の化合物は一般式
【化】
(R1、Z、A′、B、Z、l,m,α、β、p、
qは前記一般式と同じである。) で表わされる環式ハロゲン置換エーテル化合物
と、一般式
qは前記一般式と同じである。) で表わされる環式ハロゲン置換エーテル化合物
と、一般式
【式】
(R2は前記一般式と同じである。)
で表わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させる
ことにより製造できる。 一般式()で表わされる本発明の化合物にお
いて、Aの表わすハロゲンは塩素、臭素、沃素ま
たはフツ素であり、一般式(2)においてXの表わす
ハロゲンは塩素、臭素または沃素である。R1の
表わす炭素環は芳香環、脂環もしくはそれらの縮
合環あるいはそれらの環集合体などである。R1
の表わす複素環の環を構成するヘテロ原子は酸
素、チツ素、イオウ等であり、構成ヘテロ原子が
2個以上の場合には、それらは相異つてもよい。
例えば単環複素環、炭素環または複素環同士の縮
合複素環、複素環式スピロ、複素架橋環等があげ
られる。 芳香環ではベンゼン、ナフタレン、アントラセ
ン、ペンタセン、ヘプタセン等の単環より縮合多
環及びそれらの環が1〜4個つながつたもの等で
あり、脂環としては、シクロアルカン、シクロア
ルケン、シクロアルカジエン、シクロアルカトリ
エン等の単環式のものより、シクロアルカジエン
の二量体、芳香族縮合多環の水素化物及びそれら
の環が1〜4個つながつたもの等があげられる。
また、それらの縮合した炭素環としては、インデ
ン、フレオレン等の二環式、三環式のものより芳
香族縮合多環の部分水素化物などがあり、更には
上記三種の環の環集合炭化水素化合物及び環構成
炭素にオキソ基の如きヘテロ原子の置換したもの
も含まれる。 本発明においてはZの表わす種々の基のうち、
オキシアルキレン基は一般式(−O−CxH2x)−r
(rは1〜50の整数)を、アミノアルキレン基は
一般式
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させる
ことにより製造できる。 一般式()で表わされる本発明の化合物にお
いて、Aの表わすハロゲンは塩素、臭素、沃素ま
たはフツ素であり、一般式(2)においてXの表わす
ハロゲンは塩素、臭素または沃素である。R1の
表わす炭素環は芳香環、脂環もしくはそれらの縮
合環あるいはそれらの環集合体などである。R1
の表わす複素環の環を構成するヘテロ原子は酸
素、チツ素、イオウ等であり、構成ヘテロ原子が
2個以上の場合には、それらは相異つてもよい。
例えば単環複素環、炭素環または複素環同士の縮
合複素環、複素環式スピロ、複素架橋環等があげ
られる。 芳香環ではベンゼン、ナフタレン、アントラセ
ン、ペンタセン、ヘプタセン等の単環より縮合多
環及びそれらの環が1〜4個つながつたもの等で
あり、脂環としては、シクロアルカン、シクロア
ルケン、シクロアルカジエン、シクロアルカトリ
エン等の単環式のものより、シクロアルカジエン
の二量体、芳香族縮合多環の水素化物及びそれら
の環が1〜4個つながつたもの等があげられる。
また、それらの縮合した炭素環としては、インデ
ン、フレオレン等の二環式、三環式のものより芳
香族縮合多環の部分水素化物などがあり、更には
上記三種の環の環集合炭化水素化合物及び環構成
炭素にオキソ基の如きヘテロ原子の置換したもの
も含まれる。 本発明においてはZの表わす種々の基のうち、
オキシアルキレン基は一般式(−O−CxH2x)−r
(rは1〜50の整数)を、アミノアルキレン基は
一般式
【式】をそれぞれ意味するもの
とし、また上の2式におけるxおよびy、ならび
にzがアルキレン基およびアルケニレン基を表わ
す場合の炭素数は1〜5の整数であることが好ま
しい。本発明においてはAの表わす種々の基のう
ちアルキル基およびアルケニル基の炭素数はそれ
ぞれ1〜20および1〜15が好ましい。また本発明
においては、Aの表わす種々の基のうち、アルコ
キシ基、アシル基、アシロキシ基およびカルボキ
シエステル基はそれぞれ一般式RO-、RCO-、
RCOO-、−COORで表わされるが、ここでRはア
ルキル基だけでなく、アルケニル基およびアリー
ル基の場合をも含む。またカルボキシエステル基
の場合はRはW−不飽和アミドポリメチレン基
にzがアルキレン基およびアルケニレン基を表わ
す場合の炭素数は1〜5の整数であることが好ま
しい。本発明においてはAの表わす種々の基のう
ちアルキル基およびアルケニル基の炭素数はそれ
ぞれ1〜20および1〜15が好ましい。また本発明
においては、Aの表わす種々の基のうち、アルコ
キシ基、アシル基、アシロキシ基およびカルボキ
シエステル基はそれぞれ一般式RO-、RCO-、
RCOO-、−COORで表わされるが、ここでRはア
ルキル基だけでなく、アルケニル基およびアリー
ル基の場合をも含む。またカルボキシエステル基
の場合はRはW−不飽和アミドポリメチレン基
【化】
(m及びR2は前記一般式と同じである。)を表わ
す場合をも更に含む。 また、カルボキシル基は式−COOH以外に、
式−COO-M+(M+はアルカリ金属イオンを表わ
す。)の場合をも含む。アミノ基及びアミノアル
キル基はそれぞれ一般式
す場合をも更に含む。 また、カルボキシル基は式−COOH以外に、
式−COO-M+(M+はアルカリ金属イオンを表わ
す。)の場合をも含む。アミノ基及びアミノアル
キル基はそれぞれ一般式
【式】
【式】で表わされ、R′及びR″は水素、
低級アルキル基またはW−不飽和アミドポリメチ
レン基(前記と同じ)であり、R
レン基(前記と同じ)であり、R
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 【化】 (R1は環式基であり、炭素環または複素環で
ある。Zはアルキレン基、アルケニレン基、オキ
シアルキレン基またはアミノアルキレン基であ
り、Aはハロゲン原子またはアルキル基、アルケ
ニル基、ハロアルキル基、水酸基、アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアル
キル基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ
基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、メ
ルカプト基もしくはスルホン酸またはその塩より
なる基であり、Bは酸素原子またはカルボニル
基、チオ基、スルホニル基もしくはアゾ基であ
り、R2は水素原子またはメチル基である。lは
0〜5の整数で、lが2以上ではAは相異なつて
もよい。mは4〜20の整数である。α及びβは0
〜4の整数であり、αとβの和は少なくとも1以
上である。pは1または2の整数であり、qは0
または1の整数である。pが1のときはqは0で
あり、pが2のときは、qは0または1であり、
この際左右のR1、A、l、α、βは相異なつて
もよい。)で表わされる環式不飽和アミド置換エ
ーテル化合物。 2 一般式 【化】 (R1は環式基であり、炭素環または複素環で
ある。Zはアルキレン基、アルケニレン基、オキ
シアルキレン基またはアミノアルキレン基であ
り、A′はハロゲン原子またはアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、水酸基、アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアル
キル基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ
基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、メ
ルカプト基もしくはスルホン酸またはその塩より
なる基であり、Bは酸素原子またはカルボニル
基、チオ基、スルホニル基もしくはアゾ基であ
り、Xはハロゲン原子である。lは0〜5の整数
で、lが2以上ではAは相異なつてもよい。mは
4〜20の整数である。α及びβは0〜4の整数で
あり、αとβの和は少なくとも1以上である。p
は1または2の整数であり、qは0または1の整
数である。pが1のときはqは0であり、pが2
のときは、qは0または1であり、この際左右の
R1、A、l、α、βは相異なつてもよい。)で表
わされる環式ハロゲン置換エーテル化合物と一般
式 【式】 (R2は水素原子またはメチル基である。) で表わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式 【化】 (但し、R1、Z、A、B、R2、l、m、α、
β、p、qは前記一般式と同じである。) で表わされる環式不飽和アミド置換エーテル化合
物の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59046532A JPS60193955A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 環式不飽和アミド置換エ−テル化合物及びその製造方法 |
| CA000475877A CA1244012A (en) | 1984-03-13 | 1985-03-06 | Unsaturated cyclic amido-substituted ether compounds and preparation process thereof |
| US06/708,568 US4649219A (en) | 1984-03-13 | 1985-03-06 | Unsaturated cyclic amido-substituted ether compounds and preparation process thereof |
| DE8585301695T DE3580293D1 (de) | 1984-03-13 | 1985-03-12 | Ungesaettigte amido-substituierte cyclische aethern-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP85301695A EP0155177B1 (en) | 1984-03-13 | 1985-03-12 | Unsaturated cyclic amido-substituted ether compounds and preparation process thereof |
| KR1019850001614A KR870000958B1 (ko) | 1984-03-13 | 1985-03-13 | 불포화된 고리형 아미도-치환된 에테르 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59046532A JPS60193955A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 環式不飽和アミド置換エ−テル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193955A JPS60193955A (ja) | 1985-10-02 |
| JPH0573739B2 true JPH0573739B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=12749894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59046532A Granted JPS60193955A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 環式不飽和アミド置換エ−テル化合物及びその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4649219A (ja) |
| EP (1) | EP0155177B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60193955A (ja) |
| KR (1) | KR870000958B1 (ja) |
| CA (1) | CA1244012A (ja) |
| DE (1) | DE3580293D1 (ja) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100490339B1 (ko) * | 2002-05-08 | 2005-05-17 | 국방과학연구소 | 2,2-디나이트로프로필 아크릴레이트와 2,2-디나이트로부틸아크릴레이트의 공중합체 |
| US9227978B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-05 | Araxes Pharma Llc | Covalent inhibitors of Kras G12C |
| US9745319B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-08-29 | Araxes Pharma Llc | Irreversible covalent inhibitors of the GTPase K-Ras G12C |
| JO3805B1 (ar) | 2013-10-10 | 2021-01-31 | Araxes Pharma Llc | مثبطات كراس جي12سي |
| JO3556B1 (ar) | 2014-09-18 | 2020-07-05 | Araxes Pharma Llc | علاجات مدمجة لمعالجة السرطان |
| JP2017528498A (ja) | 2014-09-25 | 2017-09-28 | アラクセス ファーマ エルエルシー | Kras g12c変異体タンパク質のインヒビター |
| WO2016049568A1 (en) | 2014-09-25 | 2016-03-31 | Araxes Pharma Llc | Methods and compositions for inhibition of ras |
| ES2898765T3 (es) | 2015-04-10 | 2022-03-08 | Araxes Pharma Llc | Compuestos de quinazolina sustituidos y métodos de uso de los mismos |
| US10428064B2 (en) | 2015-04-15 | 2019-10-01 | Araxes Pharma Llc | Fused-tricyclic inhibitors of KRAS and methods of use thereof |
| US10144724B2 (en) | 2015-07-22 | 2018-12-04 | Araxes Pharma Llc | Substituted quinazoline compounds and methods of use thereof |
| EP3133065A1 (en) | 2015-08-21 | 2017-02-22 | Merck Patent GmbH | Compounds for optically active devices |
| EP3356359B1 (en) | 2015-09-28 | 2021-10-20 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| WO2017058805A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| WO2017058728A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| EP3356347A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| EP3356351A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| EP3356349A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| WO2017058902A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| WO2017070256A2 (en) | 2015-10-19 | 2017-04-27 | Araxes Pharma Llc | Method for screening inhibitors of ras |
| KR20180081596A (ko) | 2015-11-16 | 2018-07-16 | 아락세스 파마 엘엘씨 | 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 포함하는 2-치환된 퀴나졸린 화합물 및 이의 사용 방법 |
| US9988357B2 (en) | 2015-12-09 | 2018-06-05 | Araxes Pharma Llc | Methods for preparation of quinazoline derivatives |
| CN106986789B (zh) * | 2016-01-20 | 2019-07-16 | 中国人民解放军军事医学科学院生物医学分析中心 | 对苯二酚类化合物及其制备方法与在抗肿瘤或免疫调节中的应用 |
| WO2017172979A1 (en) | 2016-03-30 | 2017-10-05 | Araxes Pharma Llc | Substituted quinazoline compounds and methods of use |
| US10646488B2 (en) | 2016-07-13 | 2020-05-12 | Araxes Pharma Llc | Conjugates of cereblon binding compounds and G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS protein modulating compounds and methods of use thereof |
| WO2018064510A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
| EP3523289A1 (en) | 2016-10-07 | 2019-08-14 | Araxes Pharma LLC | Heterocyclic compounds as inhibitors of ras and methods of use thereof |
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