JPH0576451B2 - - Google Patents
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- JPH0576451B2 JPH0576451B2 JP8726284A JP8726284A JPH0576451B2 JP H0576451 B2 JPH0576451 B2 JP H0576451B2 JP 8726284 A JP8726284 A JP 8726284A JP 8726284 A JP8726284 A JP 8726284A JP H0576451 B2 JPH0576451 B2 JP H0576451B2
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- azohydroperoxide
- reaction system
- reaction
- biphenyl compound
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、ビフエニル体の製造法に関するもの
である。 （従来の技術） 高分子化学原料等に利用されるビフエニルは、
高温、高圧下で、金属触媒を用い、ベンゼン、又
はその誘導体から得られているが、高温、高圧下
での反応なので、安全上、エネルギー消費の点、
及び高価な金属触媒を用いる点等問題が多い。 （発明の目的） 本発明の目的は、高温、高圧を必要としないビ
フエニル体の製造法を提供するものである。 （発明の構成） 本発明は、一般式
である。 （従来の技術） 高分子化学原料等に利用されるビフエニルは、
高温、高圧下で、金属触媒を用い、ベンゼン、又
はその誘導体から得られているが、高温、高圧下
での反応なので、安全上、エネルギー消費の点、
及び高価な金属触媒を用いる点等問題が多い。 （発明の目的） 本発明の目的は、高温、高圧を必要としないビ
フエニル体の製造法を提供するものである。 （発明の構成） 本発明は、一般式
【化】
（ここでR1はＨ、またはC1〜C4のアルキル基
またはアリール基である） で示されるα−アゾヒドロペルオキシドおよび酸
化剤を芳香族炭化水素の基質に溶解させ、α−ア
ゾヒドロペルオキシドをラジカル分解するに必要
な光及び／又は熱を加え、α−アゾヒドロペルオ
キシドが消失してから、反応系内に酸素を導入す
ることを特徴とするビフエニル体の製造法であ
る。α−アゾヒドロペルオキシドは、例えば、対
応する芳香族ヒドラジンとアルデヒドを縮合さ
せ、更に酸化させて得られる。光照射は、高圧水
銀灯、メタルハライドランプ、螢光灯等で行うこ
とが出来、波長は一般に3000Å以上が好ましく、
更に、3200〜4200Åが好ましい。最適波長は、α
−アゾヒドロペルオキシドの種類によつて異な
る。光照射の場合温度は、任意の温度で良く、常
温で行われる。加熱は、基質の沸点以下の温度で
行われる。光照射、加熱によりα−アゾヒドロペ
ルオキシドがラジカル分解し、アリール（aryl）
ラジカルが発生する。α−アゾヒドロペルオキシ
ドの基質中での濃度は、10-3〜１モル／が使用
され、５×10-2モル／が好ましい。反応は、α
−アゾヒドロペルオキシドが消失するまで行わ
れ、光照射の場合10-2モル／のとき２〜10時間
程度である。濃度を薄くすると反応時間は短くて
良く、濃くすると長くなる。反応は、α−アゾヒ
ドロペルオキシドが分解し発生するラジカル（ア
リール（aryl）ラジカル）に対し不活性な気体、
例えばアルゴン、窒素、ヘリウム中で、又脱気下
で行われる。α−アゾヒドロペルオキシドが消失
してから、反応系内に酸素を導入する。純水な酸
素でも良く、空気でも良い。気泡として反応系内
に導入するのが好ましい。酸素の導入によつて、
副生成物として生成しているジヒドロビフエニル
体がビフエニル体に変わる。本発明は、大気圧で
反応が行われ、高温、高圧を必要とせず、又無
水、無触媒で行うことが出来る。 （発明の効果） 本発明は、α−アゾヒドロペルオキシドを芳香
族炭化水素基質中で、光照射及び／又は加熱後、
α−アゾヒドロペルオキシドが消失してから、反
応系内に酸素を導入することによりビフエニル体
を製造するものであり、高温、高圧を必要としな
いので、安全上も、エネルギー消費の点でも問題
がない。又、収率もよい。 実施例 オルソキシレン中に、
またはアリール基である） で示されるα−アゾヒドロペルオキシドおよび酸
化剤を芳香族炭化水素の基質に溶解させ、α−ア
ゾヒドロペルオキシドをラジカル分解するに必要
な光及び／又は熱を加え、α−アゾヒドロペルオ
キシドが消失してから、反応系内に酸素を導入す
ることを特徴とするビフエニル体の製造法であ
る。α−アゾヒドロペルオキシドは、例えば、対
応する芳香族ヒドラジンとアルデヒドを縮合さ
せ、更に酸化させて得られる。光照射は、高圧水
銀灯、メタルハライドランプ、螢光灯等で行うこ
とが出来、波長は一般に3000Å以上が好ましく、
更に、3200〜4200Åが好ましい。最適波長は、α
−アゾヒドロペルオキシドの種類によつて異な
る。光照射の場合温度は、任意の温度で良く、常
温で行われる。加熱は、基質の沸点以下の温度で
行われる。光照射、加熱によりα−アゾヒドロペ
ルオキシドがラジカル分解し、アリール（aryl）
ラジカルが発生する。α−アゾヒドロペルオキシ
ドの基質中での濃度は、10-3〜１モル／が使用
され、５×10-2モル／が好ましい。反応は、α
−アゾヒドロペルオキシドが消失するまで行わ
れ、光照射の場合10-2モル／のとき２〜10時間
程度である。濃度を薄くすると反応時間は短くて
良く、濃くすると長くなる。反応は、α−アゾヒ
ドロペルオキシドが分解し発生するラジカル（ア
リール（aryl）ラジカル）に対し不活性な気体、
例えばアルゴン、窒素、ヘリウム中で、又脱気下
で行われる。α−アゾヒドロペルオキシドが消失
してから、反応系内に酸素を導入する。純水な酸
素でも良く、空気でも良い。気泡として反応系内
に導入するのが好ましい。酸素の導入によつて、
副生成物として生成しているジヒドロビフエニル
体がビフエニル体に変わる。本発明は、大気圧で
反応が行われ、高温、高圧を必要とせず、又無
水、無触媒で行うことが出来る。 （発明の効果） 本発明は、α−アゾヒドロペルオキシドを芳香
族炭化水素基質中で、光照射及び／又は加熱後、
α−アゾヒドロペルオキシドが消失してから、反
応系内に酸素を導入することによりビフエニル体
を製造するものであり、高温、高圧を必要としな
いので、安全上も、エネルギー消費の点でも問題
がない。又、収率もよい。 実施例 オルソキシレン中に、
【化】
で示されるα−アゾヒドロペルオキシドを10-2
Ｍ／、溶解した溶液を、アルゴン気流下で、高
圧水銀灯にてパイレツクスガラスを通して６時
間、室温で外部光照射した後、反応系内に２時間
酸素の散気を行い、３，４，3′，4′テトラメチル
ビフエニルを得た。収率（α−アゾヒドロペルオ
キシドの量に対して）は80％であつた。
Ｍ／、溶解した溶液を、アルゴン気流下で、高
圧水銀灯にてパイレツクスガラスを通して６時
間、室温で外部光照射した後、反応系内に２時間
酸素の散気を行い、３，４，3′，4′テトラメチル
ビフエニルを得た。収率（α−アゾヒドロペルオ
キシドの量に対して）は80％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （ここでR1はＨ、またはC1〜C4のアルキル基
またはアリール基である） で示されるα−アゾヒドロペルオキシドおよび酸
化剤を芳香族炭化水素の基質に溶解させ、ついで
前記α−アゾヒドロペルオキシドをラジカル分解
するに必要な光および／または熱を加え、その後
反応系内に酸素を導入することを特徴とするビフ
エニル体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8726284A JPS60228428A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | ビフエニル体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8726284A JPS60228428A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | ビフエニル体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228428A JPS60228428A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH0576451B2 true JPH0576451B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=13909858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8726284A Granted JPS60228428A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | ビフエニル体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60228428A (ja) |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP8726284A patent/JPS60228428A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60228428A (ja) | 1985-11-13 |
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