JPH0576756A - 金属イオンの捕捉剤 - Google Patents
金属イオンの捕捉剤Info
- Publication number
- JPH0576756A JPH0576756A JP24381991A JP24381991A JPH0576756A JP H0576756 A JPH0576756 A JP H0576756A JP 24381991 A JP24381991 A JP 24381991A JP 24381991 A JP24381991 A JP 24381991A JP H0576756 A JPH0576756 A JP H0576756A
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- Japan
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- metal ions
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- cyclic
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- Pending
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- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 フラクトース６〜８分子がβ−２，１結合で
環状構造を形成してなる下記環状イヌロオリゴ糖からな
る金属イオンの捕捉剤。 【化１】 【効果】 本発明の捕捉剤を用いると、簡便に金属イオ
ンを捕捉することができるので、金属イオンの分析や分
離に有用である。
環状構造を形成してなる下記環状イヌロオリゴ糖からな
る金属イオンの捕捉剤。 【化１】 【効果】 本発明の捕捉剤を用いると、簡便に金属イオ
ンを捕捉することができるので、金属イオンの分析や分
離に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の環状イヌロオリ
ゴ糖からなる新規な金属イオンの捕捉剤に関する。
ゴ糖からなる新規な金属イオンの捕捉剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、各種化合物や混合物より金属イオンを分離除去す
る方法が数多く提案されてきた。代表的なものとして
は、キレート化合物を利用して溶液中の金属イオンを捕
捉回収する方法がある。また、包接化合物を構成するこ
とで知られるサイクロデキストリンを使用して金属イオ
ンを回収する方法や、各種のクラウンエーテルを用いる
方法もよく知られている。
より、各種化合物や混合物より金属イオンを分離除去す
る方法が数多く提案されてきた。代表的なものとして
は、キレート化合物を利用して溶液中の金属イオンを捕
捉回収する方法がある。また、包接化合物を構成するこ
とで知られるサイクロデキストリンを使用して金属イオ
ンを回収する方法や、各種のクラウンエーテルを用いる
方法もよく知られている。
【０００３】キレート化合物の使用による金属イオンの
捕捉は、キレート化合物を形成するための金属イオンや
配位子の種類、キレート環の大きさなど種々の因子が関
係しており、対象とする金属イオンに対するキレート化
合物の選定が難しいという問題があった。サイクロデキ
ストリンによる捕捉回収方法は、サイクロデキストリン
がその独得の分子構造から疎水性の空洞をその分子内に
持ち、水溶液中で種々の化合物を空洞内に取り込んで包
接化合物を形成するので、その包接されるゲスト分子は
疎水性の大きいものほど包接されやすい傾向にある。そ
のため、疎水性の小さなものはサイクロデキストリンで
は包接することができないという問題があった。また、
サイクロデキストリンが水に溶けにくいのも問題があっ
た。
捕捉は、キレート化合物を形成するための金属イオンや
配位子の種類、キレート環の大きさなど種々の因子が関
係しており、対象とする金属イオンに対するキレート化
合物の選定が難しいという問題があった。サイクロデキ
ストリンによる捕捉回収方法は、サイクロデキストリン
がその独得の分子構造から疎水性の空洞をその分子内に
持ち、水溶液中で種々の化合物を空洞内に取り込んで包
接化合物を形成するので、その包接されるゲスト分子は
疎水性の大きいものほど包接されやすい傾向にある。そ
のため、疎水性の小さなものはサイクロデキストリンで
は包接することができないという問題があった。また、
サイクロデキストリンが水に溶けにくいのも問題があっ
た。
【０００４】クラウンエーテルを用いる方法は、クラウ
ンエーテルが水に不溶であるという問題と人体に対する
毒性が強いという問題があった。また、これら従来の金
属イオンの捕捉剤はいずれも高価であり、その利用範囲
は自ずから限定されていた。
ンエーテルが水に不溶であるという問題と人体に対する
毒性が強いという問題があった。また、これら従来の金
属イオンの捕捉剤はいずれも高価であり、その利用範囲
は自ずから限定されていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、先にフラ
クトース６〜８分子がβ−２，１結合で環状構造を形成
してなる環状イヌロオリゴ糖を発明したが（特開平２−
２５２７０１号公報）、かかる環状イヌロオリゴ糖が簡
便に金属イオンと結合し捕捉する性質を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。
クトース６〜８分子がβ−２，１結合で環状構造を形成
してなる環状イヌロオリゴ糖を発明したが（特開平２−
２５２７０１号公報）、かかる環状イヌロオリゴ糖が簡
便に金属イオンと結合し捕捉する性質を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち本発明の要旨は、フラクトース６〜８
分子がβ−２，１結合で環状構造を形成してなる環状イ
ヌロオリゴ糖からなる金属イオンの捕捉剤に存する。以
下、本発明につき詳細に説明する。本発明において使用
されるフラクトース６〜８分子がβ−２，１結合で環状
構造を形成してなる環状イヌロオリゴ糖（以下、「本化
合物」と略記する）は特開平２−２５２７０１号公報に
記載の公知物質で、下記の構造にて表される。
分子がβ−２，１結合で環状構造を形成してなる環状イ
ヌロオリゴ糖からなる金属イオンの捕捉剤に存する。以
下、本発明につき詳細に説明する。本発明において使用
されるフラクトース６〜８分子がβ−２，１結合で環状
構造を形成してなる環状イヌロオリゴ糖（以下、「本化
合物」と略記する）は特開平２−２５２７０１号公報に
記載の公知物質で、下記の構造にて表される。
【０００７】
【化１】
【０００８】かかる本化合物は、同公報または特願平３
−３９８３号に記載されているように、例えば重合度８
以上のβ−２，１結合フラクトースポリマーに作用して
分子内転移反応により本化合物を生じさせる酵素または
該酵素を菌体外に産生する微生物を、イヌリンに作用さ
せることにより製造することができる。かかる微生物お
よび酵素としては、バチルス・サーキュランス Ｍ２
Ｎｏ. ３１（微工研菌寄第９９４３号）、バチルス サ
ーキュランス ＭＣＩ２５５４（微工研菌寄第１１９４
０号）およびそれらが産生する酵素が好ましい。
−３９８３号に記載されているように、例えば重合度８
以上のβ−２，１結合フラクトースポリマーに作用して
分子内転移反応により本化合物を生じさせる酵素または
該酵素を菌体外に産生する微生物を、イヌリンに作用さ
せることにより製造することができる。かかる微生物お
よび酵素としては、バチルス・サーキュランス Ｍ２
Ｎｏ. ３１（微工研菌寄第９９４３号）、バチルス サ
ーキュランス ＭＣＩ２５５４（微工研菌寄第１１９４
０号）およびそれらが産生する酵素が好ましい。
【０００９】次に本化合物を用いた金属イオンの捕捉方
法につき説明する。本発明において捕捉される金属イオ
ンとしては特に制限されないが、鉄（Ｆｅ）、銅（Ｃ
ｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、スズ（Ｓｎ）、アンチモン（Ｓ
ｂ）、ニッケル（Ｎｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン
（Ｍｎ）、鉛（Ｐｂ）、カドミウム（Ｃｄ）、銀（Ａ
ｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、ランタン（Ｌａ）、コバ
ルト（Ｃｏ）等の重また軽金属類、リチウム（Ｌｉ）、
ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒ
ｂ）、セシウム（Ｃｓ）、フランシウム（Ｆｒ）等のア
ルカリ金属類、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍ
ｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、
バリウム（Ｂａ）、ラジウム（Ｒａ）等のアルカリ土類
金属の各イオンが挙げられる。
法につき説明する。本発明において捕捉される金属イオ
ンとしては特に制限されないが、鉄（Ｆｅ）、銅（Ｃ
ｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、スズ（Ｓｎ）、アンチモン（Ｓ
ｂ）、ニッケル（Ｎｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン
（Ｍｎ）、鉛（Ｐｂ）、カドミウム（Ｃｄ）、銀（Ａ
ｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、ランタン（Ｌａ）、コバ
ルト（Ｃｏ）等の重また軽金属類、リチウム（Ｌｉ）、
ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒ
ｂ）、セシウム（Ｃｓ）、フランシウム（Ｆｒ）等のア
ルカリ金属類、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍ
ｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、
バリウム（Ｂａ）、ラジウム（Ｒａ）等のアルカリ土類
金属の各イオンが挙げられる。
【００１０】本発明においてこれらの被捕捉金属イオン
は、一般に当該金属、その塩または他の化合物の形態で
使用され、水溶液、水−有機溶媒溶液等、溶液として供
給され、かかる液中で当該金属のイオンとして本化合物
に接触させる。水−有機溶媒溶液として供給する場合の
有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等の低級アルコー
ル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性有
機溶媒が好ましく、水と任意の割合で混合される。
は、一般に当該金属、その塩または他の化合物の形態で
使用され、水溶液、水−有機溶媒溶液等、溶液として供
給され、かかる液中で当該金属のイオンとして本化合物
に接触させる。水−有機溶媒溶液として供給する場合の
有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等の低級アルコー
ル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性有
機溶媒が好ましく、水と任意の割合で混合される。
【００１１】本発明の捕捉剤は、例えば金属イオンの分
析や分離に適用することができる。具体的には、適当な
担体に本化合物を結合させ、上記金属イオンを含む溶液
を接触させる。捕捉された金属イオンは、通常のクロマ
ト分離等で使用される適当な溶媒で流出させることによ
り回収される。
析や分離に適用することができる。具体的には、適当な
担体に本化合物を結合させ、上記金属イオンを含む溶液
を接触させる。捕捉された金属イオンは、通常のクロマ
ト分離等で使用される適当な溶媒で流出させることによ
り回収される。
【００１２】
【実施例】以下、本発明につき実施例を挙げて具体的に
説明するが、その要旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。 実施例１ 薄層プレート（ＰＯＬＹＧＲＡＭ ＩＯＮＥＸ−２５
ＳＡ−Ｎａ，Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ社製：２０
cm×２０cm）を２cm幅の短冊状に切り、イオン交換水に
完全に濡れるまで浸した。次いで各種金属塩の０．１Ｍ
水溶液に１時間浸し、風乾後、シクロイヌロヘキサオー
ス（上記一般式（Ｉ）中、ｎ＝６の化合物）をスポット
し、展開した。展開液として水および５０％メタノール
を用いた。１〜１．５時間展開した後ヘアードライヤー
で乾燥させ、５％エタノーリック硫酸を噴霧し、１００
℃で５分間加熱して生じる黒色のスポットのＲｆ値を測
定した。また以下に示す計算式より、包接係数（ｋ）、
包接百分率（％comp.)を求めた。その結果を表−１に示
す。
説明するが、その要旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。 実施例１ 薄層プレート（ＰＯＬＹＧＲＡＭ ＩＯＮＥＸ−２５
ＳＡ−Ｎａ，Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ社製：２０
cm×２０cm）を２cm幅の短冊状に切り、イオン交換水に
完全に濡れるまで浸した。次いで各種金属塩の０．１Ｍ
水溶液に１時間浸し、風乾後、シクロイヌロヘキサオー
ス（上記一般式（Ｉ）中、ｎ＝６の化合物）をスポット
し、展開した。展開液として水および５０％メタノール
を用いた。１〜１．５時間展開した後ヘアードライヤー
で乾燥させ、５％エタノーリック硫酸を噴霧し、１００
℃で５分間加熱して生じる黒色のスポットのＲｆ値を測
定した。また以下に示す計算式より、包接係数（ｋ）、
包接百分率（％comp.)を求めた。その結果を表−１に示
す。
【００１３】薄層クロマトグラフィーの原理より分配係
数Ｋ′は次の式で表される。
数Ｋ′は次の式で表される。
【数１】 Ｋ′＝ｘｐm ／ｘｐs ζ，………………… （１） ここでｘｐm とｘｐs はオリゴ糖ｐの移動層と固定層へ
のモル分配率でｘｐm ＋ｘｐs ＝１、ζは移動層と固定
層の体積比（Ｖm ／Ｖs ）である。一方、一般に、
のモル分配率でｘｐm ＋ｘｐs ＝１、ζは移動層と固定
層の体積比（Ｖm ／Ｖs ）である。一方、一般に、
【数２】 １／Ｋ′＝ζ（１／Ｒｆ′−１）………… （２） 包接係数ｋはオリゴ糖の固定層と移動層のモル分配比で
表されるので、（１）式と（２）式より、
表されるので、（１）式と（２）式より、
【数３】ｋ＝ｘｐs ／ｘｐm ＝１／Ｒｆ′−１ となり、包接百分率は
【数４】％ complexed＝１００ｋ／（ｋ＋１） となる。ここでＲｆ′はオリゴ糖と薄層担体の相互作用
の影響を除いた真の移動度であり、プロトン型（オリゴ
糖とプロトンの間に相互作用が無い場合）のプレートで
展開した時の移動度をＲｆH とすると
の影響を除いた真の移動度であり、プロトン型（オリゴ
糖とプロトンの間に相互作用が無い場合）のプレートで
展開した時の移動度をＲｆH とすると
【数５】Ｒｆ′＝Ｒｆ／ＲｆH となる。
【００１４】即ち、包接係数ｋおよび包接百分率（％ c
omp.）の値が大きい値を示すほど捕捉作用が大きいこと
になる。
omp.）の値が大きい値を示すほど捕捉作用が大きいこと
になる。
【００１５】
【表１】
【００１６】この結果より、シクロイヌロヘキサオース
は水中でＢａ2+と特異的に錯体を形成し、５０％メタノ
ール中ではＫ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+、Ａｇ+、Ｐｂ2+と錯体を
形成することが明らかである。また、有機溶媒が存在す
ると捕捉作用が増大していることが明らかである。
は水中でＢａ2+と特異的に錯体を形成し、５０％メタノ
ール中ではＫ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+、Ａｇ+、Ｐｂ2+と錯体を
形成することが明らかである。また、有機溶媒が存在す
ると捕捉作用が増大していることが明らかである。
【００１７】実施例２ シクロイヌロヘキサオースの代わりにシクロイヌロヘプ
タオース（前記一般式（Ｉ）中、ｎ＝７の化合物）を用
いて、実施例１と同様の方法によりＲｆ値を測定し、包
接係数（ｋ）、包接百分率（％ comp.）を求めた。その
結果を表−２に示す。
タオース（前記一般式（Ｉ）中、ｎ＝７の化合物）を用
いて、実施例１と同様の方法によりＲｆ値を測定し、包
接係数（ｋ）、包接百分率（％ comp.）を求めた。その
結果を表−２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】実施例３ シクロイヌロヘキサオースの代わりにシクロイヌロオク
タオース（前記一般式（Ｉ）中、ｎ＝８の化合物）を用
いて、実施例１と同様の方法によりＲｆ値を測定し、包
接係数（ｋ）、包接百分率（％ comp.）を求めた。その
結果を表−３に示す。
タオース（前記一般式（Ｉ）中、ｎ＝８の化合物）を用
いて、実施例１と同様の方法によりＲｆ値を測定し、包
接係数（ｋ）、包接百分率（％ comp.）を求めた。その
結果を表−３に示す。
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】本発明の捕捉剤を用いると、簡便に金属
イオンを捕捉することができるので、金属イオンの分析
や分離に有用である。
イオンを捕捉することができるので、金属イオンの分析
や分離に有用である。
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【表３】
Claims (2)
- 【請求項１】 フラクトース６〜８分子がβ−２，１結
合で環状構造を形成してなる環状イヌロオリゴ糖からな
る金属イオンの捕捉剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載の金属イオンの捕捉剤を
使用し、有機溶媒の存在下金属イオンを捕捉することを
特徴とする、金属イオンの捕捉方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24381991A JPH0576756A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 金属イオンの捕捉剤 |
| US08/128,274 US5370798A (en) | 1991-09-24 | 1993-09-29 | Method for capturing metal ions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24381991A JPH0576756A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 金属イオンの捕捉剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0576756A true JPH0576756A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17109403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24381991A Pending JPH0576756A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 金属イオンの捕捉剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0576756A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017039885A1 (en) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | Panaceanano, Inc. | Methods to isolate cyclodextrins |
| US9808788B2 (en) | 2015-07-29 | 2017-11-07 | Panaceanano, Inc. | Method of using cyclodextrin-based metal organic frameworks |
| US9816049B2 (en) | 2015-11-17 | 2017-11-14 | Panaceanano, Inc. | Fragrance-containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
| US10583147B2 (en) | 2016-03-24 | 2020-03-10 | Panaceanano, Inc. | Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
| US10736967B2 (en) | 2016-01-05 | 2020-08-11 | Panaceanano, Inc. | Method of preparing cyclodextrin complexes |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP24381991A patent/JPH0576756A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9808788B2 (en) | 2015-07-29 | 2017-11-07 | Panaceanano, Inc. | Method of using cyclodextrin-based metal organic frameworks |
| WO2017039885A1 (en) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | Panaceanano, Inc. | Methods to isolate cyclodextrins |
| US9834803B2 (en) | 2015-08-31 | 2017-12-05 | Panaceanano, Inc. | Methods to isolate cyclodextrins |
| US9816049B2 (en) | 2015-11-17 | 2017-11-14 | Panaceanano, Inc. | Fragrance-containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
| US10736967B2 (en) | 2016-01-05 | 2020-08-11 | Panaceanano, Inc. | Method of preparing cyclodextrin complexes |
| US10583147B2 (en) | 2016-03-24 | 2020-03-10 | Panaceanano, Inc. | Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
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