JPH0578531B2 - - Google Patents
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- JPH0578531B2 JPH0578531B2 JP60089697A JP8969785A JPH0578531B2 JP H0578531 B2 JPH0578531 B2 JP H0578531B2 JP 60089697 A JP60089697 A JP 60089697A JP 8969785 A JP8969785 A JP 8969785A JP H0578531 B2 JPH0578531 B2 JP H0578531B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerization
- dental
- resin
- discoloration
- composition
- Prior art date
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- Dental Preparations (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、例えば義歯床用レジン材料や人工歯
レジン材料等に用いられる複合レジン材料、中で
も歯科床用レジン形成用組成物（以下単に組成物
という場合もある）に関するものであり、詳細に
は該組成物の重合硬化時における変色を防止する
ことのできる歯科床用レジン形成用組成物に関す
るものである。 ［従来の技術］ 複合レジン材料は、その性能、取扱い性、成形
性等が優れている為今日歯科用修復材料の主流を
占めるに至つている。 該複合レジン材料の中でも義歯床用レジン材料
は、重合体と重合性単量体に少量の重合開始剤、
重合促進剤及び重合禁止剤等を配合することによ
り構成されているが一般的である。そして該重合
体としてポリメチルメタクリレートやポリエチル
メタクリレート等、該重合性単量体としてメチル
アクリルレートやメチルメタクリレート及びこれ
らの誘導体、該重合開始剤として過酸化ベンゾイ
ルの様な過酸化物、該重合促進剤としてジメチル
−Ｐ−トルイジンやジ（２−ヒドロキシエチル）
−Ｐ−トルイジンの様な第３級アミン、該重合禁
止剤としてハイドロキノンやハイドロキノンモノ
メチルエーテルといつたものが例示される。 ところで上記歯科床用レジン材料が重合硬化す
る迄には、(1)歯科床用レジン材料に配合された重
合開始剤と重合促進剤が相互に作用し合つてフリ
ーラジカルを生じ、(2)該フリーラジカルを引き金
として重合性単量体の重合が開始され、引き続き
重合生成反応が進行する、といつた過程を経る。
この様な過程における上記(1)及び(2)の反応は、重
合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促進剤等
の配合比率等を変えることによつて調節できるか
ら、重合硬化時間や重合成形体の硬度等を調節す
ることが可能である。 しかる実用段階での使用に当たつては、上述の
如き調節を行なつたとしても、必ずしも満足のい
く重合成形体を得る迄には至つていない。なぜな
ら重合硬化時において歯科床用レジン材料が変色
し、この為歯科用としての適正色を出す上で大き
な障害となるからである。この様な変色の起こる
理由については、歯科床用レジン材料に配合され
た重合促進剤としての第３級アミンが前記(1)のフ
リーラジカル生成のみに消費されるのではなく、
一部が空気中の酸素等によつて酸化されて酸化物
が生じ、この酸化物が原因となるものと考えられ
る。また重合性単量体に配合されている重合禁止
剤（ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル）によつても同様に該変色が招かれるも
のと考えられる。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明はこうした事情を考慮してなされたもの
であつて、重合促進剤としての第３級アミンや重
合禁止剤が原因となる変色を抑制し、実用上有用
な歯科床用レジン形成用組成物を提供しようとす
るものである。 ［課題を解決するための手段］ 本発明に係る歯科床用レジン形成用組成物と
は、重合促進剤としての第３級アミンを含有する
他、重合禁止剤を含有する歯科床用レジン形成用
組成物において、トリアゾール系化合物を変色防
止剤として配合する点にその要旨が存在するので
ある。 ［作用］ 本発明者等は、上記の様な変色を防止する為に
様々な角度から実証的研究を重ねた。その結果、
上記の様な変色を防止するには、従来の歯科床用
レジン形成用組成物にトリアゾール系化合物を配
合することが極めて有効であることを見出し、本
発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、従
来の歯科床用レジン成形用組成物に、トリアゾー
ル系化合物を変色防止剤として配合したところに
最大の特長を有するものである。尚ここに言う従
来の歯科床用レジン形成用組成物とは、前述の如
く、重合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促
進剤、重合禁止剤等の配合された組成物である
が、その他の一般的な添加剤の含有を排除するも
のではない。 上記の様に構成したことにより、重合硬化時に
おける該組成物の変色を防止することができ、歯
科患者をはじめ歯科領域関係各位の要望に十分答
えることができたものである。 以下本発明に使用することのできる重合体、重
合性単量体、重合開始剤、重合促進剤、重合禁止
剤、変色防止剤を順次挙げていくことにする。 (1) 重合体 例えばポリメチルメタクリレート、ポリエチ
ルメタクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタクリ
レートの様な重合体及びメチルメタクリレート
とｎ−ブチルメタクリレート、メチルメタクリ
レートとスチレンなどの共重合体が挙げられ
る。 (2) 重合性単量体 例えばメチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ヒドロ
キシルエチルメタクリレート、グリシジルメタ
クリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、１，３−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、２，2′−ビス（４−メタクリロキシフエニ
ル）プロパン、２，2′−ビス［４−（３−メタ
クリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フエ
ニル］プロパン、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールエンタトリメ
タクリレート及びこれらのアクリレートなどを
挙げることができる。 (3) 重合開始剤 例えばベンゾイルパーオキサイド、パラクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイドなどが
例示される。 (4) 重合促進剤 第３級アミン例えばジメチル−Ｐ−トルイジ
ン、ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｐ−トルイ
ジンなどの芳香族第３級アミンを例示すること
ができる。 (5) 重合禁止剤 ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル等が例示される。 (6) 変色防止剤 本発明では上述の如く、変色防止剤としてト
リアゾール系化合物が用いられるが、具体的に
はベンゾトリアゾール、５−メチルベンゾトリ
アゾール及びトリルトリアゾール等が例示さ
れ、これらの１種以上を配合すれば良い。但し
これらの配合量は上記重合性単量体に対して10
〜2000ppmとするのが好ましい。配合量が
2000ppmを超えると、組成物の硬化時間の延長
が観察された。 以下実施例を説明することによつて本発明をよ
り詳細にしていく。 ［実施例］ 実施例 １ 次の処方で粉液型の歯科床用レジンを調製し、
JIS T6501（義歯床用アクリリツク樹脂）により
硬化時間を測定した。 粉 剤 ポリメチルメタクリレート 100重量部 ベンゾイルパーオキサイド 1.2重量部 液 剤 メチルメタクリレート 100重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.001重量部 ジメチル−Ｐ−トルイジン 1.2重量部 粉液比をＰ／Ｌ＝4.0／2.8にした時の硬化時間
は、平均14分±30秒であつた。 実施例 ２ 実施例１の液剤に、下記のトリアゾール系化合
物を10〜5000ppm加え、JIS T6501（義歯床用ア
クリリツク樹脂）により硬化時間を測定した。 トリアゾール系化合物 ベンゾトリアゾール ５−メチルベンゾトリアゾール トリルトリアゾール 粉液比をＰ／Ｌ＝4.0／2.8の硬化時間は、上記
化合物10〜2000ppmの範囲では平均14分±30秒で
あつたが、上記化合物を2000ppmよりも多く加え
た場合は、硬化時間の延長が見られた。 実施例 ３ 実施例２と同じ処方により、粉液型の歯科床用
レジンを調製し、トリアゾール系化合物濃度を
０、10、50、500、800、1200、1600、2000ppmと
して、レジン硬化時の変色を目視により観察し、
その結果を第１表に示した。
レジン材料等に用いられる複合レジン材料、中で
も歯科床用レジン形成用組成物（以下単に組成物
という場合もある）に関するものであり、詳細に
は該組成物の重合硬化時における変色を防止する
ことのできる歯科床用レジン形成用組成物に関す
るものである。 ［従来の技術］ 複合レジン材料は、その性能、取扱い性、成形
性等が優れている為今日歯科用修復材料の主流を
占めるに至つている。 該複合レジン材料の中でも義歯床用レジン材料
は、重合体と重合性単量体に少量の重合開始剤、
重合促進剤及び重合禁止剤等を配合することによ
り構成されているが一般的である。そして該重合
体としてポリメチルメタクリレートやポリエチル
メタクリレート等、該重合性単量体としてメチル
アクリルレートやメチルメタクリレート及びこれ
らの誘導体、該重合開始剤として過酸化ベンゾイ
ルの様な過酸化物、該重合促進剤としてジメチル
−Ｐ−トルイジンやジ（２−ヒドロキシエチル）
−Ｐ−トルイジンの様な第３級アミン、該重合禁
止剤としてハイドロキノンやハイドロキノンモノ
メチルエーテルといつたものが例示される。 ところで上記歯科床用レジン材料が重合硬化す
る迄には、(1)歯科床用レジン材料に配合された重
合開始剤と重合促進剤が相互に作用し合つてフリ
ーラジカルを生じ、(2)該フリーラジカルを引き金
として重合性単量体の重合が開始され、引き続き
重合生成反応が進行する、といつた過程を経る。
この様な過程における上記(1)及び(2)の反応は、重
合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促進剤等
の配合比率等を変えることによつて調節できるか
ら、重合硬化時間や重合成形体の硬度等を調節す
ることが可能である。 しかる実用段階での使用に当たつては、上述の
如き調節を行なつたとしても、必ずしも満足のい
く重合成形体を得る迄には至つていない。なぜな
ら重合硬化時において歯科床用レジン材料が変色
し、この為歯科用としての適正色を出す上で大き
な障害となるからである。この様な変色の起こる
理由については、歯科床用レジン材料に配合され
た重合促進剤としての第３級アミンが前記(1)のフ
リーラジカル生成のみに消費されるのではなく、
一部が空気中の酸素等によつて酸化されて酸化物
が生じ、この酸化物が原因となるものと考えられ
る。また重合性単量体に配合されている重合禁止
剤（ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル）によつても同様に該変色が招かれるも
のと考えられる。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明はこうした事情を考慮してなされたもの
であつて、重合促進剤としての第３級アミンや重
合禁止剤が原因となる変色を抑制し、実用上有用
な歯科床用レジン形成用組成物を提供しようとす
るものである。 ［課題を解決するための手段］ 本発明に係る歯科床用レジン形成用組成物と
は、重合促進剤としての第３級アミンを含有する
他、重合禁止剤を含有する歯科床用レジン形成用
組成物において、トリアゾール系化合物を変色防
止剤として配合する点にその要旨が存在するので
ある。 ［作用］ 本発明者等は、上記の様な変色を防止する為に
様々な角度から実証的研究を重ねた。その結果、
上記の様な変色を防止するには、従来の歯科床用
レジン形成用組成物にトリアゾール系化合物を配
合することが極めて有効であることを見出し、本
発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、従
来の歯科床用レジン成形用組成物に、トリアゾー
ル系化合物を変色防止剤として配合したところに
最大の特長を有するものである。尚ここに言う従
来の歯科床用レジン形成用組成物とは、前述の如
く、重合体、重合性単量体、重合開始剤、重合促
進剤、重合禁止剤等の配合された組成物である
が、その他の一般的な添加剤の含有を排除するも
のではない。 上記の様に構成したことにより、重合硬化時に
おける該組成物の変色を防止することができ、歯
科患者をはじめ歯科領域関係各位の要望に十分答
えることができたものである。 以下本発明に使用することのできる重合体、重
合性単量体、重合開始剤、重合促進剤、重合禁止
剤、変色防止剤を順次挙げていくことにする。 (1) 重合体 例えばポリメチルメタクリレート、ポリエチ
ルメタクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタクリ
レートの様な重合体及びメチルメタクリレート
とｎ−ブチルメタクリレート、メチルメタクリ
レートとスチレンなどの共重合体が挙げられ
る。 (2) 重合性単量体 例えばメチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ヒドロ
キシルエチルメタクリレート、グリシジルメタ
クリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、１，３−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、２，2′−ビス（４−メタクリロキシフエニ
ル）プロパン、２，2′−ビス［４−（３−メタ
クリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フエ
ニル］プロパン、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールエンタトリメ
タクリレート及びこれらのアクリレートなどを
挙げることができる。 (3) 重合開始剤 例えばベンゾイルパーオキサイド、パラクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイドなどが
例示される。 (4) 重合促進剤 第３級アミン例えばジメチル−Ｐ−トルイジ
ン、ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｐ−トルイ
ジンなどの芳香族第３級アミンを例示すること
ができる。 (5) 重合禁止剤 ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチル
エーテル等が例示される。 (6) 変色防止剤 本発明では上述の如く、変色防止剤としてト
リアゾール系化合物が用いられるが、具体的に
はベンゾトリアゾール、５−メチルベンゾトリ
アゾール及びトリルトリアゾール等が例示さ
れ、これらの１種以上を配合すれば良い。但し
これらの配合量は上記重合性単量体に対して10
〜2000ppmとするのが好ましい。配合量が
2000ppmを超えると、組成物の硬化時間の延長
が観察された。 以下実施例を説明することによつて本発明をよ
り詳細にしていく。 ［実施例］ 実施例 １ 次の処方で粉液型の歯科床用レジンを調製し、
JIS T6501（義歯床用アクリリツク樹脂）により
硬化時間を測定した。 粉 剤 ポリメチルメタクリレート 100重量部 ベンゾイルパーオキサイド 1.2重量部 液 剤 メチルメタクリレート 100重量部 ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.001重量部 ジメチル−Ｐ−トルイジン 1.2重量部 粉液比をＰ／Ｌ＝4.0／2.8にした時の硬化時間
は、平均14分±30秒であつた。 実施例 ２ 実施例１の液剤に、下記のトリアゾール系化合
物を10〜5000ppm加え、JIS T6501（義歯床用ア
クリリツク樹脂）により硬化時間を測定した。 トリアゾール系化合物 ベンゾトリアゾール ５−メチルベンゾトリアゾール トリルトリアゾール 粉液比をＰ／Ｌ＝4.0／2.8の硬化時間は、上記
化合物10〜2000ppmの範囲では平均14分±30秒で
あつたが、上記化合物を2000ppmよりも多く加え
た場合は、硬化時間の延長が見られた。 実施例 ３ 実施例２と同じ処方により、粉液型の歯科床用
レジンを調製し、トリアゾール系化合物濃度を
０、10、50、500、800、1200、1600、2000ppmと
して、レジン硬化時の変色を目視により観察し、
その結果を第１表に示した。
【表】
［発明の効果］
本発明は上述の様に構成されているので、重合
硬化時における変色の少ない歯科床用レジン形成
用組成物を提供することができた。
硬化時における変色の少ない歯科床用レジン形成
用組成物を提供することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重合促進剤としての第３級アミンを含有する
他、重合禁止剤を含有する歯科床用レジン形成用
組成物において、トリアゾール系化合物を変色防
止剤として配合してなることを特徴とする歯科床
用レジン形成用組成物。 ２ 前記トリアゾール系化合物が、ベンゾトリア
ゾール、５−メチルベンゾトリアゾール及びトリ
ルトリアゾールよりなる群から選ばれる１種以上
である特許請求の範囲第１項に記載の歯科床用レ
ジン形成用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60089697A JPS61249908A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | 歯科床用レジン形成用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60089697A JPS61249908A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | 歯科床用レジン形成用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61249908A JPS61249908A (ja) | 1986-11-07 |
| JPH0578531B2 true JPH0578531B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13977956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60089697A Granted JPS61249908A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | 歯科床用レジン形成用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61249908A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009035165A1 (ja) | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Sun Medical Co., Ltd. | 歯科用重合性組成物およびそのキット |
| WO2014045956A1 (ja) | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 株式会社ジーシー | 暫間補綴物の作製方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2512324B2 (ja) * | 1988-11-24 | 1996-07-03 | 株式会社ジーシーデンタルプロダクツ | 歯科用樹脂組成物 |
| US5328362A (en) * | 1992-03-11 | 1994-07-12 | Watson Sherman L | Soft resilient interocclusal dental appliance, method of forming same and composition for same |
| US5501727A (en) * | 1994-02-28 | 1996-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color stability of dental compositions containing metal complexed ascorbic acid |
| JP5340784B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-11-13 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131199A (en) * | 1975-05-08 | 1976-11-15 | Nakagawa Seikoudou Goumei | Hemorrhoids operational instrument |
| JPS6023711B2 (ja) * | 1977-08-04 | 1985-06-08 | 株式会社クラレ | 二包装型接着剤 |
| DE3301011A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material (ii) |
-
1985
- 1985-04-25 JP JP60089697A patent/JPS61249908A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009035165A1 (ja) | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Sun Medical Co., Ltd. | 歯科用重合性組成物およびそのキット |
| US8389598B2 (en) | 2007-09-13 | 2013-03-05 | Sun Medical Co., Ltd. | Dental polymerizable composition and kit therefor |
| WO2014045956A1 (ja) | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 株式会社ジーシー | 暫間補綴物の作製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61249908A (ja) | 1986-11-07 |
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