JPS6261907A - 歯科修復用光重合性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科修復用光重合性組成物に関するものであり
、特に可視光線・紫外光線前れの領域の光源に対しても
高感度を示し、重合硬化物が色調安定性、物性に優れた
歯科修復用光重合性組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

周知の如く、歯科では所Ｊ１７化学重合タイプと光重合
タイプのコンポジットレジン修復材が用いられている。

化学重合タイプのコンポジットレジン修復材は、その主
成分が微細な無機質フィラーと無肉質フィラー同志を結
合させるためのバインダーレジンとから成るペース１〜
状で、このものを２分割し一方のペーストには過酸化物
を、他方のペース１〜にはアミンを含有させてあり、使
用時に之等のペーストを混合してつ蝕窩詞などにこのペ
ース１−を充填後、一定時間内に過酸化物−アミンの酸
化還元反応によりバインダーレジンが重合硬化するので
ある。この種タイプの欠点としては硬化時間が一定であ
り、術者はペース１〜が硬化する前の可塑性のある状態
の間に充填操作を完了する必要があり操作上の難点が指
摘されて来た。

化学重合における過酸化物−アミン系触媒の代わりに光
重合触媒を用いた光重合タイプのコンポフッ１〜レジン
修復材では光を照射しない限り硬化反応が進行しないた
め、術者の意志に応じて操作時間及び硬化時間を実質的
にコン１−ロール出来るので最適の処置方法及び処置時
間を得ることが可能であるなど多くの利点があり、歯科
で光重合タイプの修復材料使用のケースは最近増加の傾
向にある。

光重合タイプ歯科用修復材の組成物は多数知られている
が、特に口腔内安全使用の点で可視光線硬化タイプの修
復材が多く用いられている。例えば英国特許第１４０８
２６５号明細書、特開昭５７−１８７３７７号、特開昭
５３−６２：３９１号、特開昭５７−５／１１０７号、
特開昭５７−７７６０９号、特開昭５８−６５７０４号
などに記載の組成物が知られている。之等の発明は英国
特許第Ｘ４０８２６５号明４ｎ　Ａｙに記載されている
α−ジケトンと還元剤とを用いる方法に関連しており、
実際にはカンファーキノンとアミンとの組み合わせが殆
んどの製品で用いられている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

可視光線硬化タイプの修復材は波長域４００〜５００ｎ
ｍで硬化するものであって、４００ｎｍ未満の波長域で
は満足な硬化物は得られない。また光の強度による影響
を受は易く、照射光源から還部では反応が不充分で未反
応残留モノマーが多く、色調安定性も劣っており、必ず
しも臨床上満足な物性が得られていない。

紫外光線硬化タイプの歯科用組成物に関しては特公昭５
１−２２３５号、特開昭５３−８２０８８号などが知ら
れている。波長３００ｎｍ以下の紫外光線は人体に有害
であるとの理由で口腟内では直接使用はされていない。

欠点として硬化深度の浅いことも指摘されている。

前記二つのタイプは夫々専用の波長域で硬化するもので
あって、現在、紫外光線・可視光線の何れの波長域でも
良好な硬化性を有する光重合性組成物は知られていない
。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は上記の欠点を解決した新しいタイプの高感度性
の歯科修復用光重合性組成物に係るものである。

即ち本発明の構成成分である光重合開始剤のケタール系
化合物、チオキサントン系化合物及び還元剤の３種を共
存させると、その相乗効果により紫外光線、可視光線の
何れの領域においても優れた光重合開始能力を示すこと
を見い出したのである。

ケタール系化合物を単独、或いは還元剤と共存させて使
用した場合は４００　ｎ　＋ｎ未満の紫外光線に対して
は有効であるが、４００ｎｍ以上の可視光線に対しては
光重合開始能力は殆んど無い。またチオキサントン系化
合物を単独で、或いは還元剤と共存させて使用した場合
は４００ｎｍ以上の可視光線に対して光重合開始能力は
殆んど無く、之により満足な硬化物は得られない。還元
剤を除いたケタール系とチオキサントン系との２種の光
重合開始剤の混合系より成る組成物は多少光重合性が認
められるが、その硬化物は歯科用修復物として用いる場
合、強度的に不充分で実用性が無い。しかるに本発明に
よる構成成分、即ちケタール系化合物、チオキサントン
系化合物及び還元剤を併用した組成物は３００〜５００
ｎｍの光に対して重合開始能力が特に優れ、その硬化物
は強度、硬さなどに優れているので歯科用として好まし
い性質が得られ、更に歯科で重要視される色調安定性に
も優れた特性を有することを見い出した。

即ち本発明は、 （、）エチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個含有
する重合可能な化合物。

（ｂ）一般式〔１〕 Ｒ ？ Ｘ−Ａ−Ｃ−Ｃ−Ａ−Ｘ　・・・・・・・・・・・・・
・・〔１〕　０Ｒ ［但し、式中ＸはＩＩ、ＣＱ、炭素原子数１〜５のアル
キル基または炭素原子数１〜５のアルコキシ基を、Ａは
６員の芳香族基を、Ｒは炭素原子数１〜ＩＯのアルキル
基、炭素原子数７〜９のアラルキル基又は穴 子ＣｏＩＩ、ｎ０ｈＲ’　　（但し、式中１１は２〜５
の整数を、ｍは１〜５の整数を、Ｒ′は炭素原子数１〜
５のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わす。

］ で示されるケタール系化合物より１種以上選ばれて成る
光重合開始剤、 （Ｃ）一般式〔２〕 ［但し１式ｒｐ　Ｘは＞ｓ、＞ｓｏ、＞ｓｏ２を表わす
、Ｒ及びＲ′は低級アルキル基。

置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、または縮合環構造を形成する２価の不飽和基を表わ
し、そしてｍ及びｎは夫々０〜４である。コ で示されるチオキサントン系化合物より１種以上選ばれ
て成る光重合開始剤、 （ｄ）還元剤、 （ｅ）充填材、 の５構成成分を含有することを特徴とするものである。

本発明の組成物における第１の構成成分であるエチレン
性化合物とは、その化学構造中に少なくとも１個のエチ
レン性不飽和２重結合を持つ化合物であって、モノマー
、プレポリマー（即ち２量体、３最体及び他のオリゴマ
ー）、それ等の混合物、）ｐびにそれ等の共重合体など
の化学的形態を持つものである。

具体的には１個のエチレン性不飽和２重結合を持つモノ
マーとしてはメチルメタアクリレート。

エチルメタアクリレート、イソプロピルメタアクリレー
ト、ヒドロキシエチルメタアクリレート。

テトラ上１〜ロフルフリルメタアクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、及び之等のアクリレート；２個のエ
チレン性不飽和２重結合を持つモノマーとして、芳香族
系では２，２−ビス（メタクリロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス［４−（２−ヒ１−ロキシー３−メタ
クリロキシフェニル）〕プロパン、２，２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−メタクリロキシジェトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロキシプロポキシフェ
ニル）プロパン及び之等のアクリレートがあり；脂肪族
系ではエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ−１−、ｌ
、３−ブタンジオールジメタクリレ−１１，１，４−ブ
タンジオールジメタクリレート、１．６−ヘキサンシオ
ールジメタクリレート及び之等のアクリレートがある。

エチレン性不飽和２重結合を３個有するモノマーとして
はトリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメ
チロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメ
タクリレート及び之等のアクリレートがある。又エチレ
ン性不飽和２重結合を４個有するモノマーとしてはペン
タエリスリトールテ１〜ラメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート及び下記の構造式（３）
、（４，）で示されるウレタン系のモノマーがある。

以下余白 り 工　　１１ （Ｉ 工 ＾　　　　　Ｑ Ｃ＝○ Ｈ φ ＣＨ２ φ Ｈ Ｃ＝Ｏ ■ その他メタクリロキシトリメリット酸及び酸無水物があ
る。之等のアクリレート及びメタクリレ−１・類はその
１種を使用しても２種以上を組み合わせて用いてもよい
。

之等のエチレン性不飽和結合を有する化合物は充填材に
対して９０〜ｌＯ重量％の範囲で配合されることが好ま
しい。エチレン性不飽和結合を有する化合物が上記範囲
を外ずれた場合には歯科用修復材として良好な形成が出
来ない。

次に第２の構成成分として一般式〔１〕で示されるケタ
ール系化合物としては例えば下記式で表わされるベンジ
ルジメチルケタール ＣＨ。

■ ＣＨ。

の他にベンジルジエチルケタール、ベンジルジプロピル
ケタール、ベンジルジ（β−フェニルエチル）ケタール
、ベンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、ベンジ
ルジ（２−エトキシエチル）ケタール、ベンジルジ（２
−メトキシエトキシエチル）ケタール、ベンジルジ（２
−エトキシエトキシエチル）ケタール、４．４’−ジメ
チルベンジル−ジメチルケタール、２．２’−ジメトキ
シベンジル−ジエチルケタール、４．４’−ジクロロベ
ンジル−ジエチルケタール、４．４’−ジクロロベンジ
ル−ジプロピルケタールなどが挙げられる。特に好まし
いケタール系化合物はベンジルジメチルケタール、ベン
ジルジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエチ
ル）ケタ〜ル、４．４’−ジメチルベンジル−ジメチル
ケタールである。

又本発明の第３の構成成分であるチオキサントン系化合
物としてはチオキサントン、２−クロロチオキサントン
、２−イソプロピルチオキサントン、２−ニドロチオキ
サントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチ
ルチオキサントン。

２．４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロ
ピルチオキサントン、２−クロロ−７−ドリフルオロメ
チルチオキサントン、チオキサントン−１０，１０−ジ
オキサイド、チオキサントン−１０−オキサイドなどで
あり、之等の中ではチオキサントン、２−クロロチオキ
サントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−
ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオ
キサントンが好ましい。之等の光重合開始剤は夫々１種
または２種以上を混合して使用してもよい。

上記のケタール系及びチオキサントン系光重合開始剤の
添加量はエチレン性不飽和結合を有する化合物に対して
、夫々０．０１〜５重量％の範囲で使用するのが好まし
い。この範囲を超えると硬化性。

色調安定性が悪くなり歯科では実用上不適である。

本発明の第４の構成成分である還元剤は光増感剤が励起
状態にあるときは光増感剤を還元するけれども、光増感
剤が活性エネルギー線によって励起されていないときは
光増感剤を還元出来ない様な還元能力を持つものである
。

還元剤は第１級、第２級または第３級のアミン−Ｎ−Ｒ
ｕ または０個の基Ｒ，Ｒ’、Ｒ’が水素原子でもよい。

１個またはそれ以上の基Ｒ，Ｒ’、　Ｒ″′は炭化水素
基であることが出来、且つ同一の基であることが出来る
。炭化水素基は例えばアルキル、シクロアルキル、ヒド
ロキシアルキルまたはアラルキル基でよい。好適には基
Ｒ，Ｒ’、Ｒ’は１〜１０個の炭素原子を持つアルキル
基であることが出来る。

１個またはそれ以上の単位Ｒ，Ｒ’、Ｒ″′が炭化水素
である適当な還元剤の例としてはプロピルアミン、ｎ−
ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン。

ジプロピルアミン、ジーｒ１−ブチルアミン、ジペンチ
ルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、　　ｌ−リーｎ−ブチルアミン、トリ
ペンチルアミン、ジメチルアミノエチルメタクリレ−１
−、ジエチルアミノエチルメタクリレ−１−、トリエタ
ノールアミン、ジメチルアミノエタノール及び長鎖脂肪
族アミンがある。

芳香族基を含む還元剤の例にはＮ、Ｎ’−ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、２−ジメチルアミ
ノ安、す、香酸二チル、４−ジメチルアミノ安、Ｑ、香
酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジ
メチルアミノ安息香酸ブチル。

４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル。

４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルなどかあするジ
アミンがある。但しｎは２以上の整数、基Ｒ，Ｒ’、Ｒ
’、Ｒ”は同一または異なっていてもよく、水素原子ま
たは炭化水素基、特にアルキル基である。この例の還元
剤としてはエチレンジアミン、１〜リメチレンジアミン
、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン若
しくはヘキサメチレンジアミン或いはそれ等のＮ−炭化
水素基誘導体、特にＮ−アルキル誘導体であり得る。

元素Ｎが環系の一部分を成している還元剤の例としては
、例えばピペリジン及びピペリジンのＮ−炭化水素誘導
体がある。

その他の還元剤としてはトリアリールアミン。

アリルチオ尿素、芳香族スルフィン酸塩類、５−アルキ
ル−または５−アリール−バルビッール酸などがある。

之等の還元剤の中ではジメチルアミノエチルメタリフレ
ート、トリエタノールアミン。

４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルが好ましい。

之等還元剤の濃度は歯科用としての色調安定性。

硬化性からエチレン性不飽和物質に対して０．１〜５重
量％の濃度が好ましい。

前記構成成分の他、必要に応じて通常用いられている重
合禁止剤、紫外線吸収剤、有機過酸化物を用いることが
出来る。

第５の構成成分である充填材は有機、無機、或いは有機
・無機複合の何れの充填材でもよく、例えば石英粉末、
アルミナ粉末、ガラス粉末、カオリン、タルク、炭酸カ
ルシウム、バリウムアルミノシリケートガラス、酸化チ
タン、ホウケイ酸ガラス、コロイダルシリカ粉末、コロ
イダルシリカをポリマーで固めて粉砕した所謂有機複合
フィラーなどがあり、またポリマー粉末として、ポリア
クリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタク
リル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチ
ル共重合体、架橋型ポリメタクリ酸メチル、エチレン−
酢酸ビニル共重合体などがあり、或いは２等ポリマー粉
と耐Ｉ記無機粉末とを混合して用いることも出来る。

前記無機質充填材は充填材とバインダーレジンとの混合
を行なう前に、充填材とバインダーレジンの両方に反応
することの出来るカンプリング剤を用いて処理すること
が好ましい。カップリング剤としてはシランカップリン
グ剤、チタネートカップリング剤、アルミネー１〜カッ
プリング剤などを用いることが出来る。或いは無機質フ
ィラーの表面をグラフ１へ化しバインターレシンとの結
合を図ることも出来る。

シランカップリング剤としてはγ−メタクリロキシプロ
ピル１〜リメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、
ビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロビルトリメ１−キシシラン、γ−夕口
口プロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、トリメ
チルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメ
チルジシラン、γ−７ミノプロビルトリエトキシシラン
、Ｎ−β−（アミノエトキシ）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−ウレノイドプロピルトリメトキ
シシランなどが挙げられる。

之等のカップリング剤を用いて表面処理する方法は特に
限定されず、如何なる方法を用いてもよい。該表面処理
剤の使用量は要求される性状によって異なり一概に限定
出来ないが、一般には無機物に対して０．１〜２０重量
％、好ましくは１〜１０重量％の範囲を選べば好適であ
る。

本発明に用いられる活性エネルギー線は可視光線若しく
は紫外光線またはそのスペクトル内に可視光線及び紫外
光線の両者を含む活性エネルギー線でよい。好適には２
４０〜６００ｎｍの波長である。本発明の組成物に適用
し得る光源としてはカーボンアーク、水銀燈、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングス
テンランプ、アルゴンイオンレーザ−などを使用するこ
とが出来る。

〔作用〕

実施例１〜１４に示される如く、従来用いられている方
法（比較例１０）に比較し５本発明の組成物は可視光線
、紫外光線の何れの光源でも優れた硬化性を示し、短時
間照射で硬化し、しかも硬化深度も深い。更に本発明の
組成による重合硬化体は従来知られている方法（比較例
１０）に比較し、着色傾向が認められず殆んど無色であ
り色調安定性に優れており、強度も高い値を得られるこ
とが確認された。

〔実施例〕

以下に実施例を挙げ１本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は之等に制限されるものではない。

実施例１ ２．２−ビス（４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロ
キシフェニル）〕プロパン７０ｇ＋　　トリエチレング
リコールジメタクリレート３０ｇ、ベンジルジメチルケ
タール０．５ｇ、チオキサントン０．５ｇ、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート０．５ｇにγ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン３ｇで表面処理した微粉
末シリカ１００ｇをロールで室温下で混練し、組成物を
作製した。直径３　ｎｗｎ　、厚さ３＋ｍ＋の円孔を開
けたテフロン板にペーストを詰め１　ｎｗｎ上方から可
視光線（ＩＣＩ社製、商品名；Ｌｕｘｏｒ）を照射し、
硬化物の色調と耐圧強度を？１ｉｌｌ定した。硬化時間
は可視光線照射面の反対側の面の針深入度（荷重１ｋｇ
）を調べ、針入度がＯとなる最も短い可視光線照射時間
で表わした。なお紫外光線（ＧＣ社製、商品名；パーマ
キュアーｕｃ−Ｂを用いて同様に４Ｉす定した硬化時間
を（）内に示した。

また直径４１ｎ、厚さ１０ｍｍの１゛１通円孔をステン
レス製金型に設け、この円孔に前記ペーストを満たし表
面をセロファン紙で覆った後、可視光線（ＩＣＩ社製、
商品名；　Ｌｕｘｏｒ）を４５秒間照射した。次いで円
孔から重合体を取り出し、未重合物を除去した後、長さ
を測定し、硬化深度とした。結果を表に示す。

実施例２〜１１．比較例１〜１０ 実施例１においてケタール系化合物、チオキサントン系
化合物及び還元剤を表に記載した化合物を表に記載した
景用いた他は実施例１と同様の方法で各組成の硬化時間
９色調、耐圧強度、硬化深度を調べた。また本発明の構
成成分より比較例１はケタール系化合物のみを除いた例
を、比較例２はチオキサントン系化合物のみを除いた例
を、比較例３は還元剤のみを除いた例を示した。また比
較例１０として市販品に広く用いられているカンファー
キノンの例を挙げた。結果を表に示す。

実施例１２〜１４ 実施例１の組成においてモノマー成分として脂肪族ウレ
タンジメタクリレート７０ｇ、ブタンジオールジメタク
リレート３０ｇを用い、ケタール系化合物、チオキサン
トン系化合物及び還元剤を表に記載した化合物を表に記
載した量用いた他は実施例１と同様の方法で各組成の硬
化時間９色調、耐圧強度、硬化深度を調べた。結果を表
に示す。

〔発明の効果〕

本発明による歯科修復用光重合性組成物を使用すると修
復物の厚さが大きくても短時間操作の光照射で物性に優
れた硬化体が得られる。

本発明の組成物による修復物は口膣内で２年経過後も、
従来製品に見られる様な変色、摩耗、破折などは殆んど
ｗｌ察されず優れた臨床成績を示し。

歯科において充填用コンポジットレジン、前装用硬質レ
ジン、インレー、ジャケット冠２人工歯。

床用、補修用、リベース用９個人トレー用、矯正用材料
などの目的に用い得られることが確認された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ （ａ）エチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個含有
   する重合可能な化合物、 （ｂ）一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔１〕 ［但し、式中ＸはＨ、Ｃｌ、炭素原子数１〜５のアルキ
   ル基または炭素原子数１〜５のアルコキシ基を、Ａは６
   員の芳香族基を、 Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数７〜
   ９のアラルキル基または式 −（Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎＯ）−＿ｍＲ′（但し、式中ｎは
   ２〜５の整数を、ｍは１〜５の整数を、Ｒ′は炭素原子
   数１〜５のアルキル基を表わす。） で表わされる基を表わす。］ で示されるケタール系化合物より１種以上選ばれて成る
   光重合開始剤、 （ｃ）一般式〔２〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔２〕 ［但し、式中Ｘは＞Ｓ、＞ＳＯ、＞ＳＯ＿２を表わす。 Ｒ及びＲ′は低級アルキル基、 置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
   基、または縮合環構造を形成する２価の不飽和基を表わ
   し、そしてｍ及びｎは夫々０〜４である。］ で示されるチオキサントン系化合物より１種以上選ばれ
   て成る光重合開始剤、 （ｄ）還元剤、 （ｅ）充填材、 の５構成成分を含有することを特徴とする歯科修復用光
   重合性組成物。 ２　エチレン性不飽和２重結合を含有する、重合可能な
   化合物がジアクリレート及び／またはジメタクリレート
   である特許請求の範囲第１項に記載の歯科修復用光重合
   性組成物。 ３　ケタール系化合物がベンジルジメチルケタール、ベ
   ンジルジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエ
   チル）ケタール、４，４′−ジメチルベンジル−ジメチ
   ルケタールの中の何れかである特許請求の範囲第１項ま
   たは第２項に記載の歯科修復用光重合性組成物。 ４　ケタール系化合物の濃度がエチレン性不飽和２重結
   合を少なくとも１個含有する重合可能な化合物に対して
   ０．０１〜５重量％である特許請求の範囲第１項ないし
   第３項中の何れか１項に記載の歯科修復用光重合性組成
   物。 ５　チオキサントン系光重合開始剤がチオキサントン、
   ２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサ
   ントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジ
   イソプロピルチオキサントンの何れかである特許請求の
   範囲第１項ないし第４項中の何れか１項に記載の歯科修
   復用光重合性組成物。 ６　チオキサントン系光重合開始剤の濃度がエチレン性
   不飽和２重結合を少なくとも１個含有する重合可能な化
   合物に対して０．０１〜５重量％である特許請求の範囲
   第１項ないし第５項中の何れか１項に記載の歯科修復用
   光重合性組成物。 ７　還元剤がジメチルアミノエチルメタクリレート、ト
   リエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチ
   ル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチルの何れかである
   特許請求の範囲第１項ないし第６項中の何れか１項に記
   載の歯科修復用光重合性組成物。 ８　還元剤がエチレン性不飽和２重結合を少なくとも１
   個含有する重合可能な化合物に対し、０．０１〜５重量
   ％である特許請求の範囲第１項ないし第７項中の何れか
   １項に記載の歯科修復用光重合性組成物。