JPH0578555B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0578555B2 JPH0578555B2 JP29288385A JP29288385A JPH0578555B2 JP H0578555 B2 JPH0578555 B2 JP H0578555B2 JP 29288385 A JP29288385 A JP 29288385A JP 29288385 A JP29288385 A JP 29288385A JP H0578555 B2 JPH0578555 B2 JP H0578555B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bismaleimide
- formula
- present
- represented
- solvents
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、耐熱性高分子のモノマーとして有用
なビスマレイミド化合物およびその製造方法に関
する。更に詳しくは、式（）
なビスマレイミド化合物およびその製造方法に関
する。更に詳しくは、式（）
【化】
で表わされるピリジン環を含有するビスマレイミ
ドおよびこの化合物を式（）
ドおよびこの化合物を式（）
【式】
で表わされる２，６−ビス（３−アミノフエノキ
シ）ピリジンと無水マレイン酸を反応させて製造
する方法に関する。 本発明の化合物は、従来、製造された例がな
く、従つて既知の用途は知られていない。しかし
ながら、Ｎ，N′−（４，4′−メチレンジフエニレ
ン）ビスマレイミドに代表される従来のビスマレ
イミドと同様に、末端の二重結合を用いてポリマ
レイミド樹脂およびポリアミン変性ポリマレイミ
ド系樹脂の原料として利用できる。 （従来技術） 従来、イミド構造を有する樹脂は、電気絶縁
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を
発揮し、産業上広く利用されている。例えば、電
気絶縁材料に用いられる耐熱性の熱硬化性樹脂と
しては、ポリイミド系樹脂、ポリアミン変性ポリ
マレイミド系樹脂等が公知であり、含浸ワニス、
積層、成形品等に広く用いられている。更に、
Ｎ，N′−（４，4′−メチレンジフエニレン）ビス
マレイミドに代表される従来のビスマレイミド化
合物をモノマーとするポリマレイミド系樹脂は、
硬化前の融点が高いため、溶液の形態で用いる必
要がある。しかもその際、従来のビスマレイミド
化合物は理発性の汎用有機溶媒にはほとんど溶解
せず、１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドなどの高沸点で吸湿性の特
殊な溶媒にしか溶解しないこと等の欠点を有す
る。従つて、これらの溶媒に溶解させて調製した
含浸ワニスの使用は、溶媒の除去に高温を必要と
し、かつワニスより作成したプリプレグ中に溶媒
が残存しやすく、目的とする積層板の性能が著し
く低下する大きな原因となつている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、耐熱性はもちろん、更に汎用
の有機溶媒に対する溶解性が良好で、かつ可撓性
に優れたビスマレイミド化合物を提供することで
ある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、種々の構造を有するエーテル系
ジアミンを構成成分とするポリイミド樹脂の開発
を行つてきた。その中で、ジアミン成分としてエ
ーテル結合のｍ−位にアミノ基を有するジアミン
類を使用したポリイミド樹脂は、成形加工性、溶
剤溶解性、接着力および可撓性に優れていること
を見出し、先に出願した（特願昭59−265220）。 さらに、本発明者等はピリジン環を含有する式
（）で表される２，６−ビス（３−アミノフエ
ノキシ）ピリジンをジアミン成分とするポリイミ
ド樹脂が成形加工性、接着力および耐熱性に優れ
ていることを見出した。 従来、１，３−ビス（３−アミノフエノキシ）
ベンゼンをジアミン成分とするポリイミド樹脂が
可撓性に優れていることが知られているが、式
（）で表わされるジアミンは構造上、ベンゼン
環をピリジン環に置き換えた化合物である。 これらのポリイミド樹脂の特性から判断して、
式（）で表される新規なピリジン環を含有する
ビスマレイミドを使用したポリイミド系樹脂およ
びポリアミン変性ポリマレイミド樹脂は耐熱性、
溶剤溶解性、成形加工性および可撓性に優れたも
のである。 本発明者らは、このような考え方を基に、本発
明の課題を解決すべく鋭意検討してきた。その結
果、 (1) 式（）で表わされる新規なピリジン環を含
有するビスマレイミドがクロロホルム、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等の汎用の揮発性溶
媒に対する溶解性が高く、 (2) 更に、当該化合物が２，６−ビス（３−アミ
ノフエノキシ）ピリジンと無水マレイン酸を縮
合・脱水反応させることにより容易に製造でき
ることを見出し、本発明を完成するにいたつ
た。 すなわち、本発明は、ピリジン環を含有する新
規なビスマレイミド化合物およびその製造方法で
ある。 耐熱性の尺度の一例として、５％重量減少温度
があるが、本発明のピリジン環を含有するビスマ
レイミドの値は427℃（空気中）であり、耐熱性
は十分満足できるものである。 次に、本発明の化合物（）の溶解度を従来の
ビスマレイミドの代表であるＮ，N′−（４，4′−
メチレンジフエニレン）ビスマレイミドと比較し
て表１に示す。
シ）ピリジンと無水マレイン酸を反応させて製造
する方法に関する。 本発明の化合物は、従来、製造された例がな
く、従つて既知の用途は知られていない。しかし
ながら、Ｎ，N′−（４，4′−メチレンジフエニレ
ン）ビスマレイミドに代表される従来のビスマレ
イミドと同様に、末端の二重結合を用いてポリマ
レイミド樹脂およびポリアミン変性ポリマレイミ
ド系樹脂の原料として利用できる。 （従来技術） 従来、イミド構造を有する樹脂は、電気絶縁
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を
発揮し、産業上広く利用されている。例えば、電
気絶縁材料に用いられる耐熱性の熱硬化性樹脂と
しては、ポリイミド系樹脂、ポリアミン変性ポリ
マレイミド系樹脂等が公知であり、含浸ワニス、
積層、成形品等に広く用いられている。更に、
Ｎ，N′−（４，4′−メチレンジフエニレン）ビス
マレイミドに代表される従来のビスマレイミド化
合物をモノマーとするポリマレイミド系樹脂は、
硬化前の融点が高いため、溶液の形態で用いる必
要がある。しかもその際、従来のビスマレイミド
化合物は理発性の汎用有機溶媒にはほとんど溶解
せず、１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドなどの高沸点で吸湿性の特
殊な溶媒にしか溶解しないこと等の欠点を有す
る。従つて、これらの溶媒に溶解させて調製した
含浸ワニスの使用は、溶媒の除去に高温を必要と
し、かつワニスより作成したプリプレグ中に溶媒
が残存しやすく、目的とする積層板の性能が著し
く低下する大きな原因となつている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、耐熱性はもちろん、更に汎用
の有機溶媒に対する溶解性が良好で、かつ可撓性
に優れたビスマレイミド化合物を提供することで
ある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、種々の構造を有するエーテル系
ジアミンを構成成分とするポリイミド樹脂の開発
を行つてきた。その中で、ジアミン成分としてエ
ーテル結合のｍ−位にアミノ基を有するジアミン
類を使用したポリイミド樹脂は、成形加工性、溶
剤溶解性、接着力および可撓性に優れていること
を見出し、先に出願した（特願昭59−265220）。 さらに、本発明者等はピリジン環を含有する式
（）で表される２，６−ビス（３−アミノフエ
ノキシ）ピリジンをジアミン成分とするポリイミ
ド樹脂が成形加工性、接着力および耐熱性に優れ
ていることを見出した。 従来、１，３−ビス（３−アミノフエノキシ）
ベンゼンをジアミン成分とするポリイミド樹脂が
可撓性に優れていることが知られているが、式
（）で表わされるジアミンは構造上、ベンゼン
環をピリジン環に置き換えた化合物である。 これらのポリイミド樹脂の特性から判断して、
式（）で表される新規なピリジン環を含有する
ビスマレイミドを使用したポリイミド系樹脂およ
びポリアミン変性ポリマレイミド樹脂は耐熱性、
溶剤溶解性、成形加工性および可撓性に優れたも
のである。 本発明者らは、このような考え方を基に、本発
明の課題を解決すべく鋭意検討してきた。その結
果、 (1) 式（）で表わされる新規なピリジン環を含
有するビスマレイミドがクロロホルム、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等の汎用の揮発性溶
媒に対する溶解性が高く、 (2) 更に、当該化合物が２，６−ビス（３−アミ
ノフエノキシ）ピリジンと無水マレイン酸を縮
合・脱水反応させることにより容易に製造でき
ることを見出し、本発明を完成するにいたつ
た。 すなわち、本発明は、ピリジン環を含有する新
規なビスマレイミド化合物およびその製造方法で
ある。 耐熱性の尺度の一例として、５％重量減少温度
があるが、本発明のピリジン環を含有するビスマ
レイミドの値は427℃（空気中）であり、耐熱性
は十分満足できるものである。 次に、本発明の化合物（）の溶解度を従来の
ビスマレイミドの代表であるＮ，N′−（４，4′−
メチレンジフエニレン）ビスマレイミドと比較し
て表１に示す。
【表】
本発明のピリジン環を含有するビスマレイミド
はクロロホルム、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の汎用の有機溶媒に対する溶解度
は、Ｎ，N′−（４，4′−メチレンジフエニレン）
ビスマレイミドに比べて高いことが特徴である。
このような有機溶剤可溶性ビスマレイミドとして
の本発明の化合物の特色は、従来品のＮ，N′−
（４，4′−メチレンジフエニレン）ビスマレイミ
ドでは使用せざるを得なかつた１−メチル−２−
ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の高沸点で吸湿性の溶媒を揮発性で汎用の有機溶
媒に置き換えることができる。従つて、積層板や
成形品の性能低下の原因となる残存溶媒の問題も
軽減でき、更には作業性の向上、省エネルギー的
にも好ましいものである。又、これらの特徴を活
用することにより、電気絶縁材料、耐熱性接着
剤、塗料など特異な機能が要求される素材として
各種の産業分野に広範な用途を有している。 次に、本発明の化合物の製造方法について述べ
る。 原料として使用されるジアミンは式（）で表
わされる２，６−ビス（３−アミノフエノキシ）
ピリジンである。このジアミンは２，６−ジクロ
ロピリジンとｍ−アミノフエノールを非プロトン
性極性溶媒中、塩基の存在下に縮合することによ
り高収率で工業的に有利に製造できる。 本発明の化合物を製造する方法については特に
限定されないが、通常、第１段階で、式（）で
表わされるジアミンと無水マレイン酸を有機溶媒
中で反応させて、式（）
はクロロホルム、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の汎用の有機溶媒に対する溶解度
は、Ｎ，N′−（４，4′−メチレンジフエニレン）
ビスマレイミドに比べて高いことが特徴である。
このような有機溶剤可溶性ビスマレイミドとして
の本発明の化合物の特色は、従来品のＮ，N′−
（４，4′−メチレンジフエニレン）ビスマレイミ
ドでは使用せざるを得なかつた１−メチル−２−
ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の高沸点で吸湿性の溶媒を揮発性で汎用の有機溶
媒に置き換えることができる。従つて、積層板や
成形品の性能低下の原因となる残存溶媒の問題も
軽減でき、更には作業性の向上、省エネルギー的
にも好ましいものである。又、これらの特徴を活
用することにより、電気絶縁材料、耐熱性接着
剤、塗料など特異な機能が要求される素材として
各種の産業分野に広範な用途を有している。 次に、本発明の化合物の製造方法について述べ
る。 原料として使用されるジアミンは式（）で表
わされる２，６−ビス（３−アミノフエノキシ）
ピリジンである。このジアミンは２，６−ジクロ
ロピリジンとｍ−アミノフエノールを非プロトン
性極性溶媒中、塩基の存在下に縮合することによ
り高収率で工業的に有利に製造できる。 本発明の化合物を製造する方法については特に
限定されないが、通常、第１段階で、式（）で
表わされるジアミンと無水マレイン酸を有機溶媒
中で反応させて、式（）
【化】
で表わされるビスマレアミド酸を製造する。この
ためには公知の方法が適用される。通常、用いら
れる反応溶媒はクロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、ジイソプロピルケトンなどの
ケトン類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族
化合物、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、１−メチル−２−ピロリジノ
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンな
どの非プロトン性極性溶媒などである。 これらの溶媒の使用量は特に限定されないが、
通常、原料に対して１〜10重量倍で十分である。 次に第２段階において、ビスマレアミド酸を環
化脱水させて式（）で表わされるビスマレイミ
ドを生成させる。この方法としては、無水酢酸を
脱水剤として用い、反応を塩基および触媒の存在
下に有機溶媒中で行なう公知の方法が用いられる
（特公昭46−23250、特公昭49−40231、特公昭59
−52260）。 この際、無水酢酸の使用量は上限に関して特に
制限はないが、通常ビスマレアミド酸に対し２〜
４倍モルの範囲である。 使用される触媒は、アルカリ土類金属の酸化
物、鉄（および）、ニツケル（）、マンガン
（および）、銅（および）またはコバルト
（および）の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢
酸塩などであり、特に好ましくは酢酸ニツケル
（）、酢酸コバルト（）、酸化マグネシウムで
ある。これらの触媒は単独でも十分な効果を発揮
するが、２種類以上併用しても差し支えない。使
用量はビスマレアミド酸に対し５×10-4〜0.1モ
ルの範囲である。使用される塩基はアルカリ金属
の酢酸塩または３級アミンである。具体的には酢
酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどで
ある。使用量は、ビスマレアミド酸に対し0.05〜
1.1モルの範囲である。 本発明の方法の実施に際しては、特に制限はな
く、第１段階で生成する中間体のビスマレアミド
酸は、ビスマレイミドを製造するためには必ずし
も単離する必要はなく、そのまま同一溶媒中で第
２段階の環化脱水反応を行なうことができる。こ
の際、反応温度は20〜80℃の範囲であり、反応時
間は0.5〜９時間の範囲である。 反応終了後、析出した結晶を濾過するか、水ま
たはメタノール中に排出すると目的物の結晶が得
られる。 （作用および効果） 本発明の化合物は、Ｎ，N′−（４，4′−メチレ
ンジフエニレン）ビスマレイミドに代表される従
来のビスマレイミドに比べて有機溶媒に対する溶
解度が高いという特色を有する溶剤可溶性のビス
マレイミドである。この特色を活用することによ
り積層板や成形品の劣化の原因となる残存溶媒の
問題の解決、作業性を向上させることができる。 また、分子内にピリジン環とエーテル結合を有
する構造から、金属との親和性を利用した接着
性、成形加工性および可撓性に優れた性能を有す
るので、電気絶縁材料、耐熱性接着剤、塗料等の
特異な機能が要求される素材として広範な用途に
適用できる。 （実施例） 以下、本発明の方法を実施例および比較例を用
いて更に具体的に説明する。 実施例 １ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無
水マレイン酸86.4ｇ（0.88モル）とアセトン260
ｇを装入し溶解する。これに２，６ビス（３−ア
ミノフエノキシ）ピリジン117.3ｇ（0.4モル）を
アセトン352ｇに溶解した溶液を滴下し、さらに、
23〜27℃で３時間撹拌する。反応終了後、生成し
た結晶を濾過、アセトン洗浄後、乾燥してビスマ
レアミド酸を黄色結晶として得た。収量195ｇ
（収率99.6％）、mp300℃以上（分解） 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 61.35 3.91 8.59 分析値 61.57 4.46 7.92 IR（KBr、cm-1）：1705（カルボキシル基）、
1690sh（アミド結合）、1225（エーテル結合） このようにして得られたビスマレアミド酸49.0
ｇをアセトン49ｇに懸濁させ、トリエチルアミン
4.8を添加し、室温で30分間撹拌する。 酸化マグネシウム（）0.2ｇ、酢酸コバルト
（）・4H2O0.02ｇを添加後、無水酢酸26.0ｇを
25℃で30分かけて滴下し、更に５時間撹拌する。 反応終了後、生成した結晶を濾過、洗浄後、乾
燥してビスマレイミドを黄色結晶として得た。 収量34ｇ（収率75％）、mp137〜139℃ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 66.23 3.33 9.27 分析値 66.44 3.00 9.27 IR（KBr、cm-1）：1760と1710（イミド結合）、
1220（エーテル結合） MS（FD法）：453（M+） ５％重量減少温度：427℃（空気中） 実施例 ２ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無
水マレイン酸86.4ｇ（0.88モル）とアセトン260
ｇを装入し、溶解する。これに２，６−ビス（３
−アミノフエノキシ）ピリジン117.3ｇ（0.4モ
ル）をアセトン352ｇに溶解した溶液を室温で滴
下し、さらに23〜27℃で３時間撹拌すると結晶が
析出してくる。これにトリエチルアミン19.2ｇを
添加後、室温で30分間撹拌する。酸化マグネシウ
ム（）0.8ｇ、酢酸コバルト（）・4H2O0.08
ｇを添加後、無水酢酸104ｇを25℃で30分間をか
けて滴下し、更に25℃で５時間撹拌する。反応終
了後、生成した結晶を濾過、洗浄後、乾燥してビ
スマレイミドを黄色結晶として得た。 収量154.2ｇ（収率85％）
ためには公知の方法が適用される。通常、用いら
れる反応溶媒はクロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、ジイソプロピルケトンなどの
ケトン類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族
化合物、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、１−メチル−２−ピロリジノ
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンな
どの非プロトン性極性溶媒などである。 これらの溶媒の使用量は特に限定されないが、
通常、原料に対して１〜10重量倍で十分である。 次に第２段階において、ビスマレアミド酸を環
化脱水させて式（）で表わされるビスマレイミ
ドを生成させる。この方法としては、無水酢酸を
脱水剤として用い、反応を塩基および触媒の存在
下に有機溶媒中で行なう公知の方法が用いられる
（特公昭46−23250、特公昭49−40231、特公昭59
−52260）。 この際、無水酢酸の使用量は上限に関して特に
制限はないが、通常ビスマレアミド酸に対し２〜
４倍モルの範囲である。 使用される触媒は、アルカリ土類金属の酸化
物、鉄（および）、ニツケル（）、マンガン
（および）、銅（および）またはコバルト
（および）の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢
酸塩などであり、特に好ましくは酢酸ニツケル
（）、酢酸コバルト（）、酸化マグネシウムで
ある。これらの触媒は単独でも十分な効果を発揮
するが、２種類以上併用しても差し支えない。使
用量はビスマレアミド酸に対し５×10-4〜0.1モ
ルの範囲である。使用される塩基はアルカリ金属
の酢酸塩または３級アミンである。具体的には酢
酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどで
ある。使用量は、ビスマレアミド酸に対し0.05〜
1.1モルの範囲である。 本発明の方法の実施に際しては、特に制限はな
く、第１段階で生成する中間体のビスマレアミド
酸は、ビスマレイミドを製造するためには必ずし
も単離する必要はなく、そのまま同一溶媒中で第
２段階の環化脱水反応を行なうことができる。こ
の際、反応温度は20〜80℃の範囲であり、反応時
間は0.5〜９時間の範囲である。 反応終了後、析出した結晶を濾過するか、水ま
たはメタノール中に排出すると目的物の結晶が得
られる。 （作用および効果） 本発明の化合物は、Ｎ，N′−（４，4′−メチレ
ンジフエニレン）ビスマレイミドに代表される従
来のビスマレイミドに比べて有機溶媒に対する溶
解度が高いという特色を有する溶剤可溶性のビス
マレイミドである。この特色を活用することによ
り積層板や成形品の劣化の原因となる残存溶媒の
問題の解決、作業性を向上させることができる。 また、分子内にピリジン環とエーテル結合を有
する構造から、金属との親和性を利用した接着
性、成形加工性および可撓性に優れた性能を有す
るので、電気絶縁材料、耐熱性接着剤、塗料等の
特異な機能が要求される素材として広範な用途に
適用できる。 （実施例） 以下、本発明の方法を実施例および比較例を用
いて更に具体的に説明する。 実施例 １ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無
水マレイン酸86.4ｇ（0.88モル）とアセトン260
ｇを装入し溶解する。これに２，６ビス（３−ア
ミノフエノキシ）ピリジン117.3ｇ（0.4モル）を
アセトン352ｇに溶解した溶液を滴下し、さらに、
23〜27℃で３時間撹拌する。反応終了後、生成し
た結晶を濾過、アセトン洗浄後、乾燥してビスマ
レアミド酸を黄色結晶として得た。収量195ｇ
（収率99.6％）、mp300℃以上（分解） 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 61.35 3.91 8.59 分析値 61.57 4.46 7.92 IR（KBr、cm-1）：1705（カルボキシル基）、
1690sh（アミド結合）、1225（エーテル結合） このようにして得られたビスマレアミド酸49.0
ｇをアセトン49ｇに懸濁させ、トリエチルアミン
4.8を添加し、室温で30分間撹拌する。 酸化マグネシウム（）0.2ｇ、酢酸コバルト
（）・4H2O0.02ｇを添加後、無水酢酸26.0ｇを
25℃で30分かけて滴下し、更に５時間撹拌する。 反応終了後、生成した結晶を濾過、洗浄後、乾
燥してビスマレイミドを黄色結晶として得た。 収量34ｇ（収率75％）、mp137〜139℃ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 66.23 3.33 9.27 分析値 66.44 3.00 9.27 IR（KBr、cm-1）：1760と1710（イミド結合）、
1220（エーテル結合） MS（FD法）：453（M+） ５％重量減少温度：427℃（空気中） 実施例 ２ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無
水マレイン酸86.4ｇ（0.88モル）とアセトン260
ｇを装入し、溶解する。これに２，６−ビス（３
−アミノフエノキシ）ピリジン117.3ｇ（0.4モ
ル）をアセトン352ｇに溶解した溶液を室温で滴
下し、さらに23〜27℃で３時間撹拌すると結晶が
析出してくる。これにトリエチルアミン19.2ｇを
添加後、室温で30分間撹拌する。酸化マグネシウ
ム（）0.8ｇ、酢酸コバルト（）・4H2O0.08
ｇを添加後、無水酢酸104ｇを25℃で30分間をか
けて滴下し、更に25℃で５時間撹拌する。反応終
了後、生成した結晶を濾過、洗浄後、乾燥してビ
スマレイミドを黄色結晶として得た。 収量154.2ｇ（収率85％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 【式】 で表わされるピリジン環を含有するビスマレイミ
ド。 ２ 式（） 【化】 で表わされる２，６−ビス（３−アミノフエノキ
シ）ピリジンと無水マレイン酸を反応させること
を特徴とする、式（） 【化】 で表わされるピリジン環を含有するビスマレイミ
ドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29288385A JPS62167777A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | ピリジン環を含有するビスマレイミドおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29288385A JPS62167777A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | ピリジン環を含有するビスマレイミドおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167777A JPS62167777A (ja) | 1987-07-24 |
| JPH0578555B2 true JPH0578555B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=17787609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29288385A Granted JPS62167777A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | ピリジン環を含有するビスマレイミドおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62167777A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5270865B2 (ja) * | 2007-06-13 | 2013-08-21 | 三井化学株式会社 | 接着剤並びにその用途 |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP29288385A patent/JPS62167777A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62167777A (ja) | 1987-07-24 |
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