JPH0579097B2 - - Google Patents
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- JPH0579097B2 JPH0579097B2 JP60081592A JP8159285A JPH0579097B2 JP H0579097 B2 JPH0579097 B2 JP H0579097B2 JP 60081592 A JP60081592 A JP 60081592A JP 8159285 A JP8159285 A JP 8159285A JP H0579097 B2 JPH0579097 B2 JP H0579097B2
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- phenol compound
- polycarbonate resin
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、可撓性、流動性、耐熱性に優れた新
規なコ−ポリカーボネート樹脂並びににその製法
であり、該コ−ポリカーボネート樹脂は、その特
性を利用することにより、光学成形品その他の精
密成形材料、一般成形材料およびその素材、フイ
ルムもしくはシート、その他種々の用途に好適に
使用されるものである。 〔従来の技術およびその問題点〕 従来、ポリカーボネート樹脂は、耐熱性、透明
性、機械的強度、電気的特性および毒性がないこ
となどに優れた素材として知られているが、特に
流動性が不充分であるという欠点がある。 流動性を改良する方法としては、ポリカーボネ
ート樹脂に可塑剤を添加する方法（特公昭45−
39941号公報、特公昭48−4100号公報、その他）、
分子量調節剤若しくは末端停止剤として、可塑化
効果のある脂肪族長鎖アルキル基をもつた脂肪
酸、その塩化物、或いは長鎖アルキルフエノール
等を使用する方法（特公昭52−50078号公報）が
ある。 可塑剤を使用する方法の場合、ポリカーボネー
ト樹脂の流動性は向上するが、成形時において特
有の臭気を伴つた可塑剤蒸気が発生して、金型面
に凝縮付着し、これが成形品の表面に転写され
て、外観不良の原因となる他、臭気による作業環
境の悪化、その他種々の弊害を生じる。又、分子
末端に長鎖アルキル基を導入する方法は、可塑剤
によるような臭気などの欠点もなく、流動性もか
なり改良されるが、末端に導入可能な長鎖アルキ
ル基の量が制限されるため、大幅な流動性の改良
は望めないという問題があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の点を改良するために、鋭
意検討を重ねた結果、二価フエノール系化合物の
一部として、置換アルキレンビスフエノールを使
用することにより、可塑性、流動性を改良し、か
つ耐熱性の劣化が小さいポリカーボネートコ−ポ
リマーが得られることを見出し本発明に至つた。 すなわち、本発明は、構成単位として、下記構
造式ＡおよびＢを有し、構造式Ｂの構成単位が５
〜50モル％、極限粘度が0.3〜0.8であるコ−ポリ
カーボネート樹脂、並びに溶液法で、二価フエノ
ール系化合物とホスゲンもしくは炭酸ジエステル
またはポリカーボネートプレカーサーとを反応さ
せてポリカーボネート樹脂を製造する方法におい
て、二価フエノール系化合物としては、下記一般
式(1)で表されるビスフエノールと下記一般式(2)で
表される置換アルキレンビスフエノールを用い、
一般式(2)のビスフエノールを全二価フエノール系
化合物の５〜50モル％用いることを特徴とする極
限粘度0.3〜0.8である可塑性の改良されたコ−ポ
リカーボネート樹脂の製法である。 構造式Ａ：
規なコ−ポリカーボネート樹脂並びににその製法
であり、該コ−ポリカーボネート樹脂は、その特
性を利用することにより、光学成形品その他の精
密成形材料、一般成形材料およびその素材、フイ
ルムもしくはシート、その他種々の用途に好適に
使用されるものである。 〔従来の技術およびその問題点〕 従来、ポリカーボネート樹脂は、耐熱性、透明
性、機械的強度、電気的特性および毒性がないこ
となどに優れた素材として知られているが、特に
流動性が不充分であるという欠点がある。 流動性を改良する方法としては、ポリカーボネ
ート樹脂に可塑剤を添加する方法（特公昭45−
39941号公報、特公昭48−4100号公報、その他）、
分子量調節剤若しくは末端停止剤として、可塑化
効果のある脂肪族長鎖アルキル基をもつた脂肪
酸、その塩化物、或いは長鎖アルキルフエノール
等を使用する方法（特公昭52−50078号公報）が
ある。 可塑剤を使用する方法の場合、ポリカーボネー
ト樹脂の流動性は向上するが、成形時において特
有の臭気を伴つた可塑剤蒸気が発生して、金型面
に凝縮付着し、これが成形品の表面に転写され
て、外観不良の原因となる他、臭気による作業環
境の悪化、その他種々の弊害を生じる。又、分子
末端に長鎖アルキル基を導入する方法は、可塑剤
によるような臭気などの欠点もなく、流動性もか
なり改良されるが、末端に導入可能な長鎖アルキ
ル基の量が制限されるため、大幅な流動性の改良
は望めないという問題があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の点を改良するために、鋭
意検討を重ねた結果、二価フエノール系化合物の
一部として、置換アルキレンビスフエノールを使
用することにより、可塑性、流動性を改良し、か
つ耐熱性の劣化が小さいポリカーボネートコ−ポ
リマーが得られることを見出し本発明に至つた。 すなわち、本発明は、構成単位として、下記構
造式ＡおよびＢを有し、構造式Ｂの構成単位が５
〜50モル％、極限粘度が0.3〜0.8であるコ−ポリ
カーボネート樹脂、並びに溶液法で、二価フエノ
ール系化合物とホスゲンもしくは炭酸ジエステル
またはポリカーボネートプレカーサーとを反応さ
せてポリカーボネート樹脂を製造する方法におい
て、二価フエノール系化合物としては、下記一般
式(1)で表されるビスフエノールと下記一般式(2)で
表される置換アルキレンビスフエノールを用い、
一般式(2)のビスフエノールを全二価フエノール系
化合物の５〜50モル％用いることを特徴とする極
限粘度0.3〜0.8である可塑性の改良されたコ−ポ
リカーボネート樹脂の製法である。 構造式Ａ：
【式】
構造式Ｂ：
【式】
一般式(1)：
【式】
一般式(2)：
以下、実施例、比較例により本発明を具体的に
説明する。 比較例 １ 水酸化ナトリウム3.7Kgを水42に溶解し、20
℃に保ちながら、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン（＝BPA）7.3Kg、ハイドロ
サルフアイト８ｇを溶解した。 これにメチレンクロライド28を加えて攪拌し
つつパラーターシヤリーブチルフエノール（＝
TBP）180ｇを加え、ついでホスゲン2.5Kgを60
分で吹き込んだ。 ホスゲン吹き込み終了後、激しく攪拌して反応
液を乳化させ、乳化後、８ｇのトリエチルアミン
を加え約１時間攪拌を続け重合させた。 重合液を、水相と有機相に分離し、有機相をリ
ン酸で中和した後、洗液のPHが中性となるまで水
洗を繰り返した後、イソプロパノールを35加え
て、重合物を沈澱させた。沈澱物を濾過し、その
後乾燥する事により、白色粉末状のポリカーボネ
ート樹脂を得た。 得られた樹脂の極限粘度、流れ値、ガラス転移
温度を試験した結果を表１表に示した。 比較例 ２ 使用する二価フエノールをBPAに代えて、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキ
サン（＝BPZ）8.6Kgとする他は比較例−１と同
様にした結果を第１表に示した。 実施例 １ 水酸化ナトリウム3.7Kgを水42に溶解し、20
℃に保ちながら、BPA 6.57Kg、４−メチル−
２，４−ビス（ヒドロキシフエニル）−１−ペン
テン（＝LDダイマー）0.80Kg、ハイドロサルフ
アイト８ｇを溶解した。 これにメチレンクロライド28を加えて攪拌し
つつTBP180ｇを加え、ついでホスゲン3.5Kgを
60分で吹き込んだ。 ホスゲン吹き込み終了後、激しく攪拌して反応
液を乳化させ、乳化後、８ｇのトリエチルアミン
を加え約１時間攪拌を続け重合させた。 重合液を、水相と有機相に分離し、有機相をリ
ン酸で中和した後、洗液のPHが中性となるまで水
洗を繰り返した後、イソプロパノールを35加え
て、重合物を沈澱させた。沈澱物を濾過し、その
後乾燥する事により、白色粉末状のポリカーボネ
ート樹脂を得た。 結果を第１表に示した。 実施例 ２ 実施例−１において、BPAを5.84Kgに、LDダ
イマーを1.72Kgに変更する他は同様にした。 結果を第１表に示した。 実施例 ３ 実施例−１において、BPAに代えてBPZを
7.24Kgに変更する他は同様にした。 結果を第１表に示した。 実施例 ４ 実施例−１において、BPAを3.65Kgに、LDダ
イマーを4.92Kgに変更する他は同様にした。 結果を第１表に示した。 尚、第１表中の記載は、 BPA：２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパン、 BPZ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）シクロヘキサン、 LDダイマー：４−メチル−２，４−ビス（Ｐ
−ヒドロキシフエニル）−１−ペンテン ［η］：極限粘度、塩化メチレン溶液、25℃に
て測定した値 単位：dl／ｇ Ｑ値：流れ値、高化式フローテスターで測定し
た溶融粘度 〔280℃、荷重160Kg／cm2、１mmφ×10mmＬ〕 単位：×10-2c.c.／secで表したもの。 Tg：ガラス転移温度 単位：℃
説明する。 比較例 １ 水酸化ナトリウム3.7Kgを水42に溶解し、20
℃に保ちながら、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン（＝BPA）7.3Kg、ハイドロ
サルフアイト８ｇを溶解した。 これにメチレンクロライド28を加えて攪拌し
つつパラーターシヤリーブチルフエノール（＝
TBP）180ｇを加え、ついでホスゲン2.5Kgを60
分で吹き込んだ。 ホスゲン吹き込み終了後、激しく攪拌して反応
液を乳化させ、乳化後、８ｇのトリエチルアミン
を加え約１時間攪拌を続け重合させた。 重合液を、水相と有機相に分離し、有機相をリ
ン酸で中和した後、洗液のPHが中性となるまで水
洗を繰り返した後、イソプロパノールを35加え
て、重合物を沈澱させた。沈澱物を濾過し、その
後乾燥する事により、白色粉末状のポリカーボネ
ート樹脂を得た。 得られた樹脂の極限粘度、流れ値、ガラス転移
温度を試験した結果を表１表に示した。 比較例 ２ 使用する二価フエノールをBPAに代えて、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキ
サン（＝BPZ）8.6Kgとする他は比較例−１と同
様にした結果を第１表に示した。 実施例 １ 水酸化ナトリウム3.7Kgを水42に溶解し、20
℃に保ちながら、BPA 6.57Kg、４−メチル−
２，４−ビス（ヒドロキシフエニル）−１−ペン
テン（＝LDダイマー）0.80Kg、ハイドロサルフ
アイト８ｇを溶解した。 これにメチレンクロライド28を加えて攪拌し
つつTBP180ｇを加え、ついでホスゲン3.5Kgを
60分で吹き込んだ。 ホスゲン吹き込み終了後、激しく攪拌して反応
液を乳化させ、乳化後、８ｇのトリエチルアミン
を加え約１時間攪拌を続け重合させた。 重合液を、水相と有機相に分離し、有機相をリ
ン酸で中和した後、洗液のPHが中性となるまで水
洗を繰り返した後、イソプロパノールを35加え
て、重合物を沈澱させた。沈澱物を濾過し、その
後乾燥する事により、白色粉末状のポリカーボネ
ート樹脂を得た。 結果を第１表に示した。 実施例 ２ 実施例−１において、BPAを5.84Kgに、LDダ
イマーを1.72Kgに変更する他は同様にした。 結果を第１表に示した。 実施例 ３ 実施例−１において、BPAに代えてBPZを
7.24Kgに変更する他は同様にした。 結果を第１表に示した。 実施例 ４ 実施例−１において、BPAを3.65Kgに、LDダ
イマーを4.92Kgに変更する他は同様にした。 結果を第１表に示した。 尚、第１表中の記載は、 BPA：２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパン、 BPZ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）シクロヘキサン、 LDダイマー：４−メチル−２，４−ビス（Ｐ
−ヒドロキシフエニル）−１−ペンテン ［η］：極限粘度、塩化メチレン溶液、25℃に
て測定した値 単位：dl／ｇ Ｑ値：流れ値、高化式フローテスターで測定し
た溶融粘度 〔280℃、荷重160Kg／cm2、１mmφ×10mmＬ〕 単位：×10-2c.c.／secで表したもの。 Tg：ガラス転移温度 単位：℃
以上の如くである本発明の製法によるコ−ポリ
カーボネート樹脂は、従来のポリカーボネート樹
脂に比較して、溶融粘度は低下し流動性が著しく
向上したものである。従つて、本発明によれば従
来困難とされていた成形が容易に行われ、通常の
成形においても成形温度を低下せしめることが可
能となり、成形時の樹脂の熱分解が著しく抑制さ
れ、精密成形等に適した材料となり、更に、その
他の形、例えばフイルムもしくはシート材料とし
ても有用なものである。
カーボネート樹脂は、従来のポリカーボネート樹
脂に比較して、溶融粘度は低下し流動性が著しく
向上したものである。従つて、本発明によれば従
来困難とされていた成形が容易に行われ、通常の
成形においても成形温度を低下せしめることが可
能となり、成形時の樹脂の熱分解が著しく抑制さ
れ、精密成形等に適した材料となり、更に、その
他の形、例えばフイルムもしくはシート材料とし
ても有用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構成単位として下記構造式ＡおよびＢを有
し、構造式Ｂの構成単位が５〜50モル％、極限粘
度が0.3〜0.8であるコ−ポリカーボネート樹脂 構造式Ａ： 【化】 構造式Ｂ： 【化】 （式中のＲは、炭素数１〜15の二価の脂肪族、
脂環族もしくはフエニル置換のアルキリデン基、
又は、−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO2−，−CO−
であり、R1は、−Ｃ（＝CH2）−CH2−Ｃ（CH3）2−
であり、Ｘはハロゲンもしくは低級アルキル基、
ｐ，ｑは０〜２の整数である。） ２ 構造式ＡのＲが−Ｃ（CH3）2−で、かつ、ｐ，
ｑが０である特許請求の範囲第１項記載のコ−ポ
リカーボネート樹脂。 ３ 溶液法で、二価フエノール系化合物とホスゲ
ンもしくは炭酸ジエステルまたはポリカーボネー
トプレカーサーとを反応させてポリカーボネート
樹脂を製造する方法において、二価フエノール系
化合物として、下記一般式(1)で表されるビスフエ
ノールと下記一般式(2)で表される置換アルキレン
ビスフエノールを用い、一般式(2)のビスフエノー
ルを全二価フエノール系化合物の５〜50モル％用
いることを特徴とする極限粘度0.3〜0.8である可
撓性の改良されたコ−ポリカーボネート樹脂の製
法。 一般式(1)： 【化】 一般式(2)： 【化】 （式中のＲは、炭素数１〜15の二価の脂肪族、
脂環族もしくはフエニル置換のアルキリデン基、
又は、−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO2−，−CO−
であり、R1は、−Ｃ（＝CH2）−CH2−Ｃ（CH3）2−
であり、Ｘはハロゲンもしくは低級アルキル基、
ｐ，ｑは０〜２の整数である。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60081592A JPS61238822A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | コ−ポリカ−ボネ−ト樹脂及びその製法 |
| US06/853,062 US4695620A (en) | 1985-04-17 | 1986-04-17 | Copolycarbonate resin from branched chain alkylene bis phenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60081592A JPS61238822A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | コ−ポリカ−ボネ−ト樹脂及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238822A JPS61238822A (ja) | 1986-10-24 |
| JPH0579097B2 true JPH0579097B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=13750584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60081592A Granted JPS61238822A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | コ−ポリカ−ボネ−ト樹脂及びその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4695620A (ja) |
| JP (1) | JPS61238822A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5034496A (en) * | 1987-04-15 | 1991-07-23 | The Dow Chemical Company | Polycarbonate compositions |
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Family Cites Families (1)
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-
1986
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Also Published As
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