JPH0580656B2 - - Google Patents
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- JPH0580656B2 JPH0580656B2 JP15017484A JP15017484A JPH0580656B2 JP H0580656 B2 JPH0580656 B2 JP H0580656B2 JP 15017484 A JP15017484 A JP 15017484A JP 15017484 A JP15017484 A JP 15017484A JP H0580656 B2 JPH0580656 B2 JP H0580656B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- image
- species
- ring
- spiropyran
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/56—Processes using photosensitive compositions covered by the groups G03C1/64 - G03C1/72 or agents therefor
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
産業の利用分野
本発明は、スピロピラン化合物に紫外線を照射
して得られる画像に対応した、保存安定性にすぐ
れた画像の形成方法に関する。 従来の技術 スピロピラン化合物はフオトクロミツク特性を
有し、紫外線を照射するとと開環して発色し、熱
及び／または開環発色種の吸収帯に対応した波長
の光線の照射により閉環消色する。スピロピラン
化合物の発色種は多くの場合熱的に不安定である
ため、スピロピラン化合物の発色種を化学的方法
によつて熱的に安定な物質へ変換し、画像を定着
させようとする試みが多く行われてきた。その主
な方法は成書（B.H.Brown，TECHNIQUES
OF CHEMITRY，Vol.，Photochromism，
pp.268〜273，Wiley−Interscience，London，
（1971））に記載されている。しかし、これらの方
法はすべてベンゾインドリノスピラン系スピロピ
ラン化合物を対象としており、ベンゾインドリノ
ピラン系スピロピラン化合物固有の化学的性質を
最大限に利用したものである。 スピロピラン化合物を利用したフオトクロミツ
ク感光性材料は特に最近では光学式ビデオデイス
ク等のレーザ記録媒体としての応用が期待されて
いる。しかし、スピロピラン化合物としての従来
のベンゾインドリノピラン系スピロピラン化合物
を用いた感光性材料はその発色状態における吸収
波長域が400nm〜700nmの範囲にあるため、記録
再生にArレーザやHe−Neレーザのような気体
レーザを使用する必要があつた。最近、気体レー
ザに比べて小型、軽量の半導体レーザ（特に発振
長780nm〜850nm程度のもの）の進展が著しく、
このために、レーザ記録再生用のフオトクロツク
感光性材料に用いられるスピロピラン化合物とし
て、その発色状態で700nm以上の長波長域に高い
吸収を有する、次の一般式（）で表されるベン
ゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合物
（以下、チオスピロピラン化合物と記す）が先に
提案れている。
して得られる画像に対応した、保存安定性にすぐ
れた画像の形成方法に関する。 従来の技術 スピロピラン化合物はフオトクロミツク特性を
有し、紫外線を照射するとと開環して発色し、熱
及び／または開環発色種の吸収帯に対応した波長
の光線の照射により閉環消色する。スピロピラン
化合物の発色種は多くの場合熱的に不安定である
ため、スピロピラン化合物の発色種を化学的方法
によつて熱的に安定な物質へ変換し、画像を定着
させようとする試みが多く行われてきた。その主
な方法は成書（B.H.Brown，TECHNIQUES
OF CHEMITRY，Vol.，Photochromism，
pp.268〜273，Wiley−Interscience，London，
（1971））に記載されている。しかし、これらの方
法はすべてベンゾインドリノスピラン系スピロピ
ラン化合物を対象としており、ベンゾインドリノ
ピラン系スピロピラン化合物固有の化学的性質を
最大限に利用したものである。 スピロピラン化合物を利用したフオトクロミツ
ク感光性材料は特に最近では光学式ビデオデイス
ク等のレーザ記録媒体としての応用が期待されて
いる。しかし、スピロピラン化合物としての従来
のベンゾインドリノピラン系スピロピラン化合物
を用いた感光性材料はその発色状態における吸収
波長域が400nm〜700nmの範囲にあるため、記録
再生にArレーザやHe−Neレーザのような気体
レーザを使用する必要があつた。最近、気体レー
ザに比べて小型、軽量の半導体レーザ（特に発振
長780nm〜850nm程度のもの）の進展が著しく、
このために、レーザ記録再生用のフオトクロツク
感光性材料に用いられるスピロピラン化合物とし
て、その発色状態で700nm以上の長波長域に高い
吸収を有する、次の一般式（）で表されるベン
ゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合物
（以下、チオスピロピラン化合物と記す）が先に
提案れている。
【化】
（式中、R1は炭素原子数１〜20のアルキル基、
R2、R3、R4及びR5は水素原子、炭素原子数１〜
５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はジメチルアミ
ノ基を表し、R6、R7及びR8は水素原子、炭素原
子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のア
ルコキシル基、又はハロゲン原子を表す） 発明が解決しようとする問題点 前記チオスピロピラン化合物に、前記成書に記
載されたベンゾインドリノピラン系スピロピラン
化合物に有効な画像定着法を適用しても、可視光
波長領域に熱的に安定な画像が得られないという
問題点があつた。 本発明は、前記の点に鑑み、ベンゾインドリノ
ピラン系スピロピラン化合物と前記一般式（）
のチオスピロピラン化合物のいずれにも有効であ
り、これらの化合物を紫外線照射して得られる画
像に対応した、熱的に安定で長期の保存に耐え得
る画像の形成方法を提供するものである。 問題点を解決するための手段 本発明に係る画像形成方法は、 一般式
R2、R3、R4及びR5は水素原子、炭素原子数１〜
５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はジメチルアミ
ノ基を表し、R6、R7及びR8は水素原子、炭素原
子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のア
ルコキシル基、又はハロゲン原子を表す） 発明が解決しようとする問題点 前記チオスピロピラン化合物に、前記成書に記
載されたベンゾインドリノピラン系スピロピラン
化合物に有効な画像定着法を適用しても、可視光
波長領域に熱的に安定な画像が得られないという
問題点があつた。 本発明は、前記の点に鑑み、ベンゾインドリノ
ピラン系スピロピラン化合物と前記一般式（）
のチオスピロピラン化合物のいずれにも有効であ
り、これらの化合物を紫外線照射して得られる画
像に対応した、熱的に安定で長期の保存に耐え得
る画像の形成方法を提供するものである。 問題点を解決するための手段 本発明に係る画像形成方法は、 一般式
【式】
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、R1は炭
素原子数１〜20のアルキル基、R2、R3、R4及び
R5は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
炭素原子数１〜５のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、又はジメチルアミノ基を表し、
R6、R7及びR8は水素原子、炭素原子数１〜５の
アルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシル
基、又はハロゲン原子を表す） で示されるスピロピラン化合物を感光物質として
用いる画像形成方法において、前記スピロピラン
化合物に紫外線を照射して開環発色種による画像
を形成し、次いで、前記開環発色種と化学的に相
互作用して安定種を生成する金属塩を加えた後、
前記金属塩により発色可能な色素ロイコ体を加え
ることを特徴とする。 前記金属塩の例として、Fe（）、Ag（）、
Mn（）、Cr（）などと一般の無機酸との塩、
例えば塩化物、硝酸塩、硫酸塩などを挙げること
ができる。 前記色素ロイコ系としては、例えばチアジン
系、トリフエニルメタン系、キサンテン系の各色
素のロイコ体であつて、感熱記録に使用されてい
る既知のロイコ体を使うことができる。 本発明の方法によつて画像を形成する原理は次
のように説明することができる。スピロピラン化
合物をポリマ層、例えば架橋したポリビニルアル
コール、ポリアクリルアミドなどに分散し、この
ポリマ層に紫外線を照射して所望の画像を形成す
る。次いで前記金属塩を例えば溶液の状態でポリ
マ層を処理した後、前記色素ロイコ体の溶液で処
理する。この方法によつて、まず、ポリマ層中の
スピロピラン化合物の開環発色種は金属塩と安定
種を形成するので、金属塩は色素ロイコ体とは相
互作用をしない。また、スピロピラン化合物の開
環発色種に特徴的な可視光波長域の吸収は、前記
安定種の形成によつて消失する。一方、スピロピ
ラン化合物の閉環消色種と金属塩とは相互作用を
しないので、金属塩は色素ロイコ体を発色させ
る。従つて、本発明の方法によつて得られる画像
はスピロピラン化合物と明暗が反転したものとな
る。 本発明の方法は、スピロピラン化合物と金属塩
とを分散したポリマ層に紫外線照射後、色素ロイ
コ体の溶液で処理することによつても実施するこ
とができる。この場合も、前記と同じ原理でスピ
ロピラン化合物と明暗が反転した画像が得られ
る。 本発明の方法はさらに次のようにして適用する
ことができる。即ち、スピロピラン化合物と金属
塩とを分散した第１ポリマ層に所望の露光を行つ
た後、適当な溶剤で処理し、別に色素ロイコ体を
分散してある第２ポリマ層に第１ポリマ層の像を
転写することができる。 本発明の方法に用いられる各物質の割合は、ス
ピロピラン化合物１モル当たり、金属塩0.1〜１
モル及び素ロイコ体0.1〜１モルとすることがで
きる。 以下に、本発明の画像形成方法を実施例によつ
て説明する。 実施例 １ チオスピロピラン化合物として６−ニトロ−８
−メトキシ−1′−ｎ−ヘキシル−3′，3′−ジメチ
ル−5′−メトキシスピロ〔2H−１−ベンゾチオ
ピラン−2′，2′−インドリン〕が4.4×10-4Mとな
るように架橋ポリビニルアルコール中に均一に分
散させて薄いポリマ層を形成した。このポリマ層
に画像原稿フイルムを介して紫外線を照射し、チ
オスピロピラン化合物を発色させて所望の画像を
形成した。次いで、前記画像の形成されたポリマ
層に塩化第二鉄の2.8×10-4Mエタノール溶液を
充分に浸透させ、さらにメチレンブルーロイコ体
の1.7×10-4Mエタノール溶液を充分に浸透させ、
風乾した。処理後のポリマ層の吸収スペクトルを
測定し、第１図に示すグラフを得た。図中、曲線
１は、紫外線照射により開環発色種が形成されて
いた画像部分に対する吸収スペクトルであり、曲
線２は、紫外線照射を受けない閉環消色種に対応
する部分の吸収スペクトルである。第１図から明
らかなように、閉環消色部分は655nmに吸収極大
を示し、メチレンブルーに特徴的な吸収帯が出現
しているが、開環発色部分にはこの吸収帯が出現
せず、この発色種に特徴的な吸収帯は消失し、チ
オスピロピランと明暗が反転した画像が得られ
た。 また、本実施例による画像の明暗のコントラス
トをチオスピロピラン消色種と発色種とのコント
ラストと比較したところ、約４倍に増加してい
た。さらに、チオスピロピランの発色種は室温
2.2分で初めの1/2に減少したが、本実施例で得ら
れた画像のコントラストは約１ケ月後でもほとん
ど変化がなかつた。 実施例 ２ 実施例１と同じチオスピロピラン化合物が3.2
×10-4Mとなるように実施例１と同様にして、薄
いポリマ層とし、紫外線照射により画像を形成し
た。塩化第二鉄の3.2×10-4Mエタノール溶液と
クリスタルバイオレツトロイコ体の1.5×10-4M
エタノール溶液を用いてポリマ層を実施例１と同
様に処理した。処理後のポリマ層の吸収スペクト
ルを測定し、第２図に示すグラフを得た。図中、
曲線１は、紫外線照射により開環発色種が形成さ
れていた画像部分に対する吸収スペクトルであ
り、曲線２は、紫外線照射を受けていない閉環消
色種に対応する部分の吸収スペクトルである。第
２図から明らかなように、閉環消色部分は590nm
に吸収極大を示し、クリスタルバイオレツトに特
徴的な吸収帯が出現しているが、開環発色部分に
はこの吸収帯が出現ず、この発色部に特徴的な吸
収帯は消失し、チオスピロピランと明暗が反転し
た画像が得られた。 本実施例により得られた画像の明暗のコントラ
ストは、チオスピロピラン消色種と発色種とのコ
ントラストの約20倍に増加し、しかも約１ケ月後
でもほとんど変化がなかつた。 発明の効果 本発明の画像形成方法によれば、(1)、スピロピ
ランの画像に対応した安定な画像を得ることがで
きる。(2)、画像の暗部の光吸収波長帯は、色素ロ
イコ体の選択により変えることができる。(3)、画
像の明暗はスピロピラン画像と反転し、明暗のコ
ントラストを元のスピロピラン画像に比べて著し
く増大させることができる。
素原子数１〜20のアルキル基、R2、R3、R4及び
R5は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
炭素原子数１〜５のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、又はジメチルアミノ基を表し、
R6、R7及びR8は水素原子、炭素原子数１〜５の
アルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシル
基、又はハロゲン原子を表す） で示されるスピロピラン化合物を感光物質として
用いる画像形成方法において、前記スピロピラン
化合物に紫外線を照射して開環発色種による画像
を形成し、次いで、前記開環発色種と化学的に相
互作用して安定種を生成する金属塩を加えた後、
前記金属塩により発色可能な色素ロイコ体を加え
ることを特徴とする。 前記金属塩の例として、Fe（）、Ag（）、
Mn（）、Cr（）などと一般の無機酸との塩、
例えば塩化物、硝酸塩、硫酸塩などを挙げること
ができる。 前記色素ロイコ系としては、例えばチアジン
系、トリフエニルメタン系、キサンテン系の各色
素のロイコ体であつて、感熱記録に使用されてい
る既知のロイコ体を使うことができる。 本発明の方法によつて画像を形成する原理は次
のように説明することができる。スピロピラン化
合物をポリマ層、例えば架橋したポリビニルアル
コール、ポリアクリルアミドなどに分散し、この
ポリマ層に紫外線を照射して所望の画像を形成す
る。次いで前記金属塩を例えば溶液の状態でポリ
マ層を処理した後、前記色素ロイコ体の溶液で処
理する。この方法によつて、まず、ポリマ層中の
スピロピラン化合物の開環発色種は金属塩と安定
種を形成するので、金属塩は色素ロイコ体とは相
互作用をしない。また、スピロピラン化合物の開
環発色種に特徴的な可視光波長域の吸収は、前記
安定種の形成によつて消失する。一方、スピロピ
ラン化合物の閉環消色種と金属塩とは相互作用を
しないので、金属塩は色素ロイコ体を発色させ
る。従つて、本発明の方法によつて得られる画像
はスピロピラン化合物と明暗が反転したものとな
る。 本発明の方法は、スピロピラン化合物と金属塩
とを分散したポリマ層に紫外線照射後、色素ロイ
コ体の溶液で処理することによつても実施するこ
とができる。この場合も、前記と同じ原理でスピ
ロピラン化合物と明暗が反転した画像が得られ
る。 本発明の方法はさらに次のようにして適用する
ことができる。即ち、スピロピラン化合物と金属
塩とを分散した第１ポリマ層に所望の露光を行つ
た後、適当な溶剤で処理し、別に色素ロイコ体を
分散してある第２ポリマ層に第１ポリマ層の像を
転写することができる。 本発明の方法に用いられる各物質の割合は、ス
ピロピラン化合物１モル当たり、金属塩0.1〜１
モル及び素ロイコ体0.1〜１モルとすることがで
きる。 以下に、本発明の画像形成方法を実施例によつ
て説明する。 実施例 １ チオスピロピラン化合物として６−ニトロ−８
−メトキシ−1′−ｎ−ヘキシル−3′，3′−ジメチ
ル−5′−メトキシスピロ〔2H−１−ベンゾチオ
ピラン−2′，2′−インドリン〕が4.4×10-4Mとな
るように架橋ポリビニルアルコール中に均一に分
散させて薄いポリマ層を形成した。このポリマ層
に画像原稿フイルムを介して紫外線を照射し、チ
オスピロピラン化合物を発色させて所望の画像を
形成した。次いで、前記画像の形成されたポリマ
層に塩化第二鉄の2.8×10-4Mエタノール溶液を
充分に浸透させ、さらにメチレンブルーロイコ体
の1.7×10-4Mエタノール溶液を充分に浸透させ、
風乾した。処理後のポリマ層の吸収スペクトルを
測定し、第１図に示すグラフを得た。図中、曲線
１は、紫外線照射により開環発色種が形成されて
いた画像部分に対する吸収スペクトルであり、曲
線２は、紫外線照射を受けない閉環消色種に対応
する部分の吸収スペクトルである。第１図から明
らかなように、閉環消色部分は655nmに吸収極大
を示し、メチレンブルーに特徴的な吸収帯が出現
しているが、開環発色部分にはこの吸収帯が出現
せず、この発色種に特徴的な吸収帯は消失し、チ
オスピロピランと明暗が反転した画像が得られ
た。 また、本実施例による画像の明暗のコントラス
トをチオスピロピラン消色種と発色種とのコント
ラストと比較したところ、約４倍に増加してい
た。さらに、チオスピロピランの発色種は室温
2.2分で初めの1/2に減少したが、本実施例で得ら
れた画像のコントラストは約１ケ月後でもほとん
ど変化がなかつた。 実施例 ２ 実施例１と同じチオスピロピラン化合物が3.2
×10-4Mとなるように実施例１と同様にして、薄
いポリマ層とし、紫外線照射により画像を形成し
た。塩化第二鉄の3.2×10-4Mエタノール溶液と
クリスタルバイオレツトロイコ体の1.5×10-4M
エタノール溶液を用いてポリマ層を実施例１と同
様に処理した。処理後のポリマ層の吸収スペクト
ルを測定し、第２図に示すグラフを得た。図中、
曲線１は、紫外線照射により開環発色種が形成さ
れていた画像部分に対する吸収スペクトルであ
り、曲線２は、紫外線照射を受けていない閉環消
色種に対応する部分の吸収スペクトルである。第
２図から明らかなように、閉環消色部分は590nm
に吸収極大を示し、クリスタルバイオレツトに特
徴的な吸収帯が出現しているが、開環発色部分に
はこの吸収帯が出現ず、この発色部に特徴的な吸
収帯は消失し、チオスピロピランと明暗が反転し
た画像が得られた。 本実施例により得られた画像の明暗のコントラ
ストは、チオスピロピラン消色種と発色種とのコ
ントラストの約20倍に増加し、しかも約１ケ月後
でもほとんど変化がなかつた。 発明の効果 本発明の画像形成方法によれば、(1)、スピロピ
ランの画像に対応した安定な画像を得ることがで
きる。(2)、画像の暗部の光吸収波長帯は、色素ロ
イコ体の選択により変えることができる。(3)、画
像の明暗はスピロピラン画像と反転し、明暗のコ
ントラストを元のスピロピラン画像に比べて著し
く増大させることができる。
第１図及び第２図は、本発明の実施例１及び２
で得られた画像の明暗部の光吸収スペクトルを示
す。
で得られた画像の明暗部の光吸収スペクトルを示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、R1は炭
素原子数１〜20のアルキル基、R2、R3、R4及び
R5は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
炭素原子数１〜５のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、又はジメチルアミノ基を表し、
R6、R7及びR8は水素原子、炭素原子数１〜５の
アルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシル
基、又はハロゲン原子を表す） で示されるスピロピラン化合物を感光物質として
用いる画像形成方法において、前記スピロピラン
化合物に紫外線を照射して開環発色種による画像
を形成し、次いで、前記開環発色種と化学的に相
互作用して安定種を生成する金属塩を加えた後、
前記金属塩により発色可能な色素ロイコ体を加え
ることを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15017484A JPS6128939A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15017484A JPS6128939A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 画像形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6128939A JPS6128939A (ja) | 1986-02-08 |
| JPH0580656B2 true JPH0580656B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=15491115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15017484A Granted JPS6128939A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 画像形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6128939A (ja) |
-
1984
- 1984-07-19 JP JP15017484A patent/JPS6128939A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6128939A (ja) | 1986-02-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |