JPS6128939A - 画像形成方法 - Google Patents
画像形成方法Info
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- JPS6128939A JPS6128939A JP15017484A JP15017484A JPS6128939A JP S6128939 A JPS6128939 A JP S6128939A JP 15017484 A JP15017484 A JP 15017484A JP 15017484 A JP15017484 A JP 15017484A JP S6128939 A JPS6128939 A JP S6128939A
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- JP
- Japan
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- image
- ring
- spiropyran
- group
- carbon atoms
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/56—Processes using photosensitive compositions covered by the groups G03C1/64 - G03C1/72 or agents therefor
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、スピロピラン化合物に紫外線を照射して得ら
れる画像に対応した、保存安定性にすぐれた画像の形成
方法に関する。
れる画像に対応した、保存安定性にすぐれた画像の形成
方法に関する。
従来の技術
スピロピラン化合物はフォトクロミンク特性を有し、紫
外線を照射すると開環して発色し、熱及び／または開環
発色種の吸収帯に対応した波長の光線の照射により閉環
消色する。スピロピラン化合物の発色種は多くの場合熱
的に不安定であるため、スピロピラン化合物の発色種を
化学的方法によって熱的に安定な物質へ変換し、画像を
定着させようとする試みが多く行われてきた。その主な
方法は底置（Ｂ、Ｈ，Ｂｒｏｗｎ、 ＴＥＣＨＮＩ口Ｉ
ＪＥＳ ＯＦ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ。
外線を照射すると開環して発色し、熱及び／または開環
発色種の吸収帯に対応した波長の光線の照射により閉環
消色する。スピロピラン化合物の発色種は多くの場合熱
的に不安定であるため、スピロピラン化合物の発色種を
化学的方法によって熱的に安定な物質へ変換し、画像を
定着させようとする試みが多く行われてきた。その主な
方法は底置（Ｂ、Ｈ，Ｂｒｏｗｎ、 ＴＥＣＨＮＩ口Ｉ
ＪＥＳ ＯＦ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ。
Ｖｏｌ、 Ｉ［［、Ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓｍ＋ｐｐ
、２６８〜２７３．Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ、Ｌｏｎｄｏｒ＋＋ （１９７１））に記載されて
いる。
、２６８〜２７３．Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ、Ｌｏｎｄｏｒ＋＋ （１９７１））に記載されて
いる。
しかし、これらの方法はすべてベンゾインドリノスピラ
ン系スピロピラン化合物を対象としており、ベンゾイン
ドリノピラン系スピロピラン化合物固有の化学的性質を
最大限に利用したものである。
ン系スピロピラン化合物を対象としており、ベンゾイン
ドリノピラン系スピロピラン化合物固有の化学的性質を
最大限に利用したものである。
スピロピラン化合物を利用したフォトクロミンク感光性
材料は特に最近では光学式ビデオディスク等のレーザ記
録媒体としての応用が期待されている。しかし、スピロ
ピラン化合物としての従来のベンゾインドリノピラン系
スピロピラン化合物。
材料は特に最近では光学式ビデオディスク等のレーザ記
録媒体としての応用が期待されている。しかし、スピロ
ピラン化合物としての従来のベンゾインドリノピラン系
スピロピラン化合物。
を用いた感光性材料はその発色状態における吸収波長域
が４００ｎｍ〜７００ｎ＋１１の範囲にあるため、記録
再生にＡｒレーザやＨｅ−Ｎｅレーザのような気体レー
ザを使用する必要があった。最近、気体レーザに比べて
小型、軽量の半導体レーザ（特に発振波長７８００Ｉ１
１〜８５０ｎＩ１１程度のもの）の進展が著しく、この
ために、レーザ記録再生用のフォトクロミック感光性材
料に用いられるスピロピラン化合物として、その発色状
態で７００ｎｍ以上の長波長域に高い吸収を有する、次
の一般式（ｊ）で表されるベンゾインドリノチオピラン
系スピロピラン化合物（以下、チオスピロピラン化合物
と記す）が先に提案されている。
が４００ｎｍ〜７００ｎ＋１１の範囲にあるため、記録
再生にＡｒレーザやＨｅ−Ｎｅレーザのような気体レー
ザを使用する必要があった。最近、気体レーザに比べて
小型、軽量の半導体レーザ（特に発振波長７８００Ｉ１
１〜８５０ｎＩ１１程度のもの）の進展が著しく、この
ために、レーザ記録再生用のフォトクロミック感光性材
料に用いられるスピロピラン化合物として、その発色状
態で７００ｎｍ以上の長波長域に高い吸収を有する、次
の一般式（ｊ）で表されるベンゾインドリノチオピラン
系スピロピラン化合物（以下、チオスピロピラン化合物
と記す）が先に提案されている。
（式中、 、 Ｒｔは炭素原子
数１〜２０のアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲｌＩ
は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子
数１〜５のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
又はジメチルアミノ基を表し、Ｒｈ、 Ｒｔ及びＲ８は
水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数
１〜５のアルコキシル基、又はハロゲン原子を表す） 発明が解決しようとする問題点 前記チオスピロピラン化合物に、前記底置に記載された
ベンゾインドリノピラン系スピロピラン化合物に有効な
画像定着法を適用しても、可視光波長領域に熱的に安定
な画像が得られないという問題点があった。
数１〜２０のアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲｌＩ
は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子
数１〜５のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
又はジメチルアミノ基を表し、Ｒｈ、 Ｒｔ及びＲ８は
水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数
１〜５のアルコキシル基、又はハロゲン原子を表す） 発明が解決しようとする問題点 前記チオスピロピラン化合物に、前記底置に記載された
ベンゾインドリノピラン系スピロピラン化合物に有効な
画像定着法を適用しても、可視光波長領域に熱的に安定
な画像が得られないという問題点があった。
本発明は、前記の点に鑑み、ベンゾインドリノピラン系
スピロピラン化合物と前記一般式（１）のチオスピロピ
ラン化合物のいずれにも有効であり、これらの化合物を
紫外線照射して得られる画像に対応した、熱的に安定で
長期の保存に耐え得。
スピロピラン化合物と前記一般式（１）のチオスピロピ
ラン化合物のいずれにも有効であり、これらの化合物を
紫外線照射して得られる画像に対応した、熱的に安定で
長期の保存に耐え得。
る画像の形成方法を提供するものである。
問題点を解決するための手段
本発明に係る画像形成方法は、
一般式
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ１は炭素原子数
１〜２０のアルキル基、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４及びＲ９は水
素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１
〜５のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は
ジメチルアミノ基を表し、Ｒｈ、Ｒｔ及びＲ，は水素原
子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５
のアルコキシル基、又はハロゲン原子を表す） で示されるスピロピラン化合物を感光物質として用いる
画像形成方法において、前記スピロピラン化合物に紫外
線を照射して開環発色種による画像を形成し、次いで、
前記開環発色種と化学的に相互作用して安定種を生成す
る金属塩を加えた後、前記金属塩により発色可能な色素
ロイコ体を加えることを特徴とする。
１〜２０のアルキル基、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４及びＲ９は水
素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１
〜５のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は
ジメチルアミノ基を表し、Ｒｈ、Ｒｔ及びＲ，は水素原
子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５
のアルコキシル基、又はハロゲン原子を表す） で示されるスピロピラン化合物を感光物質として用いる
画像形成方法において、前記スピロピラン化合物に紫外
線を照射して開環発色種による画像を形成し、次いで、
前記開環発色種と化学的に相互作用して安定種を生成す
る金属塩を加えた後、前記金属塩により発色可能な色素
ロイコ体を加えることを特徴とする。
前記金属塩の例として、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ａｇ（１）、
Ｍｎ（■） ＋ Ｃｒ（ＶＩ）などと一般の無祷酸と
の塩、例えば塩化物、硝酸塩、硫酸塩などを挙げること
ができる。
Ｍｎ（■） ＋ Ｃｒ（ＶＩ）などと一般の無祷酸と
の塩、例えば塩化物、硝酸塩、硫酸塩などを挙げること
ができる。
前記色素ロイコ系としては、例えばチアジン系、トリフ
ェニルメタン系、キサンチン系の各色素のロイコ体であ
って、感熱記録に使用されている既知のロイコ体を使う
ことができる。
ェニルメタン系、キサンチン系の各色素のロイコ体であ
って、感熱記録に使用されている既知のロイコ体を使う
ことができる。
本発明の方法によって画像を形成する原理は次のように
説明することができる。スピロピラン化合物をポリマ層
、例えば架橋したポリビニルアルコール、ポリアクリル
アミドなどに分散し、このポリマ層に紫外線を照射して
所望の画像を形成する。次いで前記金属塩を例えば溶液
の状態でポリマ層を処理した後、前記色素ロイコ体の溶
液で処理する。この方法によって、まず、ポリマ層中の
スピロピラン化合物の開環発色種は金属塩と安定。
説明することができる。スピロピラン化合物をポリマ層
、例えば架橋したポリビニルアルコール、ポリアクリル
アミドなどに分散し、このポリマ層に紫外線を照射して
所望の画像を形成する。次いで前記金属塩を例えば溶液
の状態でポリマ層を処理した後、前記色素ロイコ体の溶
液で処理する。この方法によって、まず、ポリマ層中の
スピロピラン化合物の開環発色種は金属塩と安定。
種を形成するので、金属塩は色素ロイコ体とは相互作用
をしない。また、スピロピラン化合物の開環発色種に特
徴的な可視光波長域の吸収は、前記安定種の形成によっ
て消失する。一方、スピロピラン化合物の閉環用色種と
金属塩とは相互作用をしないので、金属塩は色素ロイコ
体を発色させる。
をしない。また、スピロピラン化合物の開環発色種に特
徴的な可視光波長域の吸収は、前記安定種の形成によっ
て消失する。一方、スピロピラン化合物の閉環用色種と
金属塩とは相互作用をしないので、金属塩は色素ロイコ
体を発色させる。
従って、本発明の方法によって得られる画像はスピロピ
ラン化合物と明暗が反転したものとなる。
ラン化合物と明暗が反転したものとなる。
本発明の方法は、スピロピラン化合物と金属塩とを分散
したポリマ層に紫外線照射後、色素ロイコ体の溶液で処
理することによっても実施することができる。この場合
も、前記と同じ原理でスピロピラン化合物と明暗が反転
した画像が得られる。
したポリマ層に紫外線照射後、色素ロイコ体の溶液で処
理することによっても実施することができる。この場合
も、前記と同じ原理でスピロピラン化合物と明暗が反転
した画像が得られる。
本発明の方法はさらに次のようにして適用することがで
きる。即ち、スピロピラン化合物と金属塩とを分散した
第１ポリマ層に所望の露光を行った後、適当な溶剤で処
理し、別に色素ロイコ体を分散しである第２ポリマ層に
第１ポリマ層の像を転写することができる。
きる。即ち、スピロピラン化合物と金属塩とを分散した
第１ポリマ層に所望の露光を行った後、適当な溶剤で処
理し、別に色素ロイコ体を分散しである第２ポリマ層に
第１ポリマ層の像を転写することができる。
本発明の方法に用いられる各物質の割合は、スピロピラ
ン化合物１モル当たり、金属塩０．１〜１モル及び色素
ロイコ体０．１〜１モルとすることができる。
ン化合物１モル当たり、金属塩０．１〜１モル及び色素
ロイコ体０．１〜１モルとすることができる。
以下に、本発明の画像形成方法を実施例によっ
；て説明する。
；て説明する。
天」１」１
チオスピロピラン化合物として６−ニトロ−８−メトキ
シ−１′−ｎ−へキシル−３′、３’−ジメチル−５′
−メトキシスピロ（２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−２′
、２′−インドリン〕が４．４×１０− ’ Ｍとなる
ように架橋ポリビニルアルコール中に均一に分散させて
薄いポリマ層を形成した。このポリマ層に画像原稿フィ
ルムを介して紫外線を照射し、チオスピロピラン化合物
を発色させて所望の画像を形成した。次いで、前記画像
の形成されたポリマ層に塩化第二鉄の２．８ Ｘｌ０−
’Ｍエタノール溶液を充分に浸透させ、さらにメチレン
ブルーロイコ体の１．７ Ｘｌ０−’Ｍエタノール溶液
を充分に浸透させ、風乾した。処理後のポリマ層の吸収
スペクトルを測定し、第１図に示すグラフを得た。。
シ−１′−ｎ−へキシル−３′、３’−ジメチル−５′
−メトキシスピロ（２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−２′
、２′−インドリン〕が４．４×１０− ’ Ｍとなる
ように架橋ポリビニルアルコール中に均一に分散させて
薄いポリマ層を形成した。このポリマ層に画像原稿フィ
ルムを介して紫外線を照射し、チオスピロピラン化合物
を発色させて所望の画像を形成した。次いで、前記画像
の形成されたポリマ層に塩化第二鉄の２．８ Ｘｌ０−
’Ｍエタノール溶液を充分に浸透させ、さらにメチレン
ブルーロイコ体の１．７ Ｘｌ０−’Ｍエタノール溶液
を充分に浸透させ、風乾した。処理後のポリマ層の吸収
スペクトルを測定し、第１図に示すグラフを得た。。
図中、曲線１は、紫外線照射により開環発色種が形成さ
れていた画像部分に対する吸収スペクトルであり、曲線
２は、紫外線照射を受けない閉環用色種に対応する部分
の吸収スペクトルである。第１図から明らかなように、
閉環消色部分は６５５ｎｍに吸収極大を示し、メチレン
ブルーに特徴的な吸収帯が出現しているが、開環発色部
分にはこの吸収帯が出現せず、この発色部に特徴的な吸
収帯は消失し、チオスピロピランと明暗が反転した画像
が得られた。
れていた画像部分に対する吸収スペクトルであり、曲線
２は、紫外線照射を受けない閉環用色種に対応する部分
の吸収スペクトルである。第１図から明らかなように、
閉環消色部分は６５５ｎｍに吸収極大を示し、メチレン
ブルーに特徴的な吸収帯が出現しているが、開環発色部
分にはこの吸収帯が出現せず、この発色部に特徴的な吸
収帯は消失し、チオスピロピランと明暗が反転した画像
が得られた。
また、本実施例による画像の明暗のコントラストをチオ
スピロピラン消色種と発色種とのコントラストと比較し
たところ、約４倍に増加していた。
スピロピラン消色種と発色種とのコントラストと比較し
たところ、約４倍に増加していた。
さらに、チオスピロピランの発色種は室温２．２分で初
めの１７２に減少したが、本実施例で得られた画像のコ
ントラストは約１ケ月後でもほとんど変化がなかった。
めの１７２に減少したが、本実施例で得られた画像のコ
ントラストは約１ケ月後でもほとんど変化がなかった。
大施炎主
実施例１と同じチオスピロピラン化合物が３．２ＸＩＯ
−’Ｍとなるように実施例１と同様にして、薄いポリマ
層とし、紫外線照射により画像を形成した。塩化第二鉄
の３．２ Ｘｌ０−’Ｍエタノール溶液とクリスタルバ
イオレットロイコ体の１．５ Ｘｌ０−’Ｍエタノール
溶液を用いてポリマ層を実施例１と同様に処理した。処
理後のポリマ層の吸収スベクトルを測定し、第２図に示
すグラフを得た。図中、曲線１は、紫外線照射により開
環発色種が形成されていた画像部分に対する吸収スペク
トルであり、曲線２は、紫外線照射を受けていない閉環
消色種に対応する部分の吸収スペクトルである。第２図
から明らかなように、閉環消色部分は５９０ｎｍに吸収
極大を示し、クリスタルバイオレットに特徴的な吸収帯
が出現しているが、開環発色部分にはこの吸収帯が出現
せず、この発色部に特徴的な吸収帯は消失し、チオスピ
ロピランと明暗が反転した画像が得られた。
−’Ｍとなるように実施例１と同様にして、薄いポリマ
層とし、紫外線照射により画像を形成した。塩化第二鉄
の３．２ Ｘｌ０−’Ｍエタノール溶液とクリスタルバ
イオレットロイコ体の１．５ Ｘｌ０−’Ｍエタノール
溶液を用いてポリマ層を実施例１と同様に処理した。処
理後のポリマ層の吸収スベクトルを測定し、第２図に示
すグラフを得た。図中、曲線１は、紫外線照射により開
環発色種が形成されていた画像部分に対する吸収スペク
トルであり、曲線２は、紫外線照射を受けていない閉環
消色種に対応する部分の吸収スペクトルである。第２図
から明らかなように、閉環消色部分は５９０ｎｍに吸収
極大を示し、クリスタルバイオレットに特徴的な吸収帯
が出現しているが、開環発色部分にはこの吸収帯が出現
せず、この発色部に特徴的な吸収帯は消失し、チオスピ
ロピランと明暗が反転した画像が得られた。
本実施例により得られた画像の明暗のコントラストは、
チオスピロピラン消色種と発色種とのコントラストの約
２０倍に増加し、しかも約１ケ月後でもほとんど変化が
なかった。
チオスピロピラン消色種と発色種とのコントラストの約
２０倍に増加し、しかも約１ケ月後でもほとんど変化が
なかった。
発明の効果
本発明の画像形成方法によれば、（１）、スピロピラン
の画像に対応した安定な画像を得ることができる。（２
）、画像の暗部の光吸収波長帯は、色素ロイコ体の選択
により変えることができる。
の画像に対応した安定な画像を得ることができる。（２
）、画像の暗部の光吸収波長帯は、色素ロイコ体の選択
により変えることができる。
（３）、画像の明暗はスピロピラン画像と反転し、明暗
のコントラストを元のスピロピラン画像に比べて著しく
増大させることができる。
のコントラストを元のスピロピラン画像に比べて著しく
増大させることができる。
第１図及び第２図は、本発明の実施例１及び２で得られ
た画像の明暗部の光吸収スペクトルを示す。
た画像の明暗部の光吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ＿１は炭素原子
数１〜２０のアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及び
Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭
素原子数１〜５のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、又はジメチルアミノ基を表し、Ｒ＿６、Ｒ＿７及
びＲ＿８は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
炭素原子数１〜５のアルコキシル基、又はハロゲン原子
を表す） で示されるスピロピラン化合物を感光物質として用いる
画像形成方法において、前記スピロピラン化合物に紫外
線を照射して開環発色種による画像を形成し、次いで、
前記開環発色種と化学的に相互作用して安定種を生成す
る金属塩を加えた後、前記金属塩により発色可能な色素
ロイコ体を加えることを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15017484A JPS6128939A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15017484A JPS6128939A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 画像形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6128939A true JPS6128939A (ja) | 1986-02-08 |
| JPH0580656B2 JPH0580656B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=15491115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15017484A Granted JPS6128939A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 画像形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6128939A (ja) |
-
1984
- 1984-07-19 JP JP15017484A patent/JPS6128939A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0580656B2 (ja) | 1993-11-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |