JPH0581566B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0581566B2 JPH0581566B2 JP60177355A JP17735585A JPH0581566B2 JP H0581566 B2 JPH0581566 B2 JP H0581566B2 JP 60177355 A JP60177355 A JP 60177355A JP 17735585 A JP17735585 A JP 17735585A JP H0581566 B2 JPH0581566 B2 JP H0581566B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucosamine
- skin
- cells
- whitening
- test
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は色白化粧料に関するものである。
〔従来の技術〕
一般に皮膚に対して日光からの紫外線が照射さ
れると皮膚内の色素細胞メラノサイトにおいてメ
ラニンが著しく生成して皮膚が黒色化する傾向が
ある。このような日焼けによつて生じる皮膚の黒
化の防止、また、メラニン色素の沈着によるシ
ミ、ソバカスを除去することを目的として化粧料
に配合される物質としては、アスコルビン酸類
（特開昭59−65007）、過酸化水素、グルタチオン
（特開昭57−134410）、コロイド硫黄、ハイドロキ
ノン（特開昭59−157009）、コウジ酸（特公昭60
−7961）、桂皮アルデヒド（特開昭58−55414）等
が知られているが、アスコルビン酸類は湿性製品
の如き水分を多く含む系においては酸化されやす
く不安定であり、変色、変臭の原因となりがちで
ある。過酸化水素については過酸化物という特性
上、安全性、保存面、安定性面から充分なものと
は言い難い。グルタチオンやコロイド硫酸は異臭
を放つため色白化粧料へ使用することは避けられ
ている。ハイドロキノンは、細胞毒性が強く安全
性面から充分なものとは言い難い。またコウジ酸
および桂皮アルデヒドは、少量では皮膚の黒化を
防止する効果が小さく色白化粧料への使用におい
て充分なものとは言い難い。近年、カニ殻等から
精製されるグルコサミン塩酸塩がメラニン産生色
素細胞（melanotic型黒色腫細胞）の培養系で、
メラニン生産能の不可逆的な喪失を生じさせるこ
となく色素細胞を白色化させることが見い出され
た（芋川玄爾、三島豊：培養黒色腫細胞内
glucosamine誘導メラニン生成抑制の電顕的解
析．Proc.Jap.Soc.Invest.Derm.，５：103−104，
1980）。グルコサミン塩酸塩の色素細胞に対する
上述の効果は色白化粧料として人体に投与した場
合、ハイドロキノンのように色素細胞のメラニン
産生能を不可逆的に喪失することがないため白斑
のような皮膚への障害が少ないことを示唆するも
のである。しかしながら、グルコサミン塩酸塩の
色素細胞に対する白色化効果を発現さすためには
高濃度のグルコサミン塩酸塩の存在が必要であ
り、また経皮吸収による生体内取り込みが難しい
ため、そのままでは色白化粧料への利用効果が小
さい。 〔発明が解決しようとする問題点〕 発明者等はかかる現状に鑑み、白色化効果が大
きく、しかもその作用が可逆的であり皮膚に対す
る安全性の高い色白化粧料を提供することを目的
として鋭意研究した結果、グルコサミンのアシル
誘導体が色素細胞に対し色白化効果が著しく強
く、しかもその作用が可逆的であることを見い出
し、本発明を完成するに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、 (1) 式
れると皮膚内の色素細胞メラノサイトにおいてメ
ラニンが著しく生成して皮膚が黒色化する傾向が
ある。このような日焼けによつて生じる皮膚の黒
化の防止、また、メラニン色素の沈着によるシ
ミ、ソバカスを除去することを目的として化粧料
に配合される物質としては、アスコルビン酸類
（特開昭59−65007）、過酸化水素、グルタチオン
（特開昭57−134410）、コロイド硫黄、ハイドロキ
ノン（特開昭59−157009）、コウジ酸（特公昭60
−7961）、桂皮アルデヒド（特開昭58−55414）等
が知られているが、アスコルビン酸類は湿性製品
の如き水分を多く含む系においては酸化されやす
く不安定であり、変色、変臭の原因となりがちで
ある。過酸化水素については過酸化物という特性
上、安全性、保存面、安定性面から充分なものと
は言い難い。グルタチオンやコロイド硫酸は異臭
を放つため色白化粧料へ使用することは避けられ
ている。ハイドロキノンは、細胞毒性が強く安全
性面から充分なものとは言い難い。またコウジ酸
および桂皮アルデヒドは、少量では皮膚の黒化を
防止する効果が小さく色白化粧料への使用におい
て充分なものとは言い難い。近年、カニ殻等から
精製されるグルコサミン塩酸塩がメラニン産生色
素細胞（melanotic型黒色腫細胞）の培養系で、
メラニン生産能の不可逆的な喪失を生じさせるこ
となく色素細胞を白色化させることが見い出され
た（芋川玄爾、三島豊：培養黒色腫細胞内
glucosamine誘導メラニン生成抑制の電顕的解
析．Proc.Jap.Soc.Invest.Derm.，５：103−104，
1980）。グルコサミン塩酸塩の色素細胞に対する
上述の効果は色白化粧料として人体に投与した場
合、ハイドロキノンのように色素細胞のメラニン
産生能を不可逆的に喪失することがないため白斑
のような皮膚への障害が少ないことを示唆するも
のである。しかしながら、グルコサミン塩酸塩の
色素細胞に対する白色化効果を発現さすためには
高濃度のグルコサミン塩酸塩の存在が必要であ
り、また経皮吸収による生体内取り込みが難しい
ため、そのままでは色白化粧料への利用効果が小
さい。 〔発明が解決しようとする問題点〕 発明者等はかかる現状に鑑み、白色化効果が大
きく、しかもその作用が可逆的であり皮膚に対す
る安全性の高い色白化粧料を提供することを目的
として鋭意研究した結果、グルコサミンのアシル
誘導体が色素細胞に対し色白化効果が著しく強
く、しかもその作用が可逆的であることを見い出
し、本発明を完成するに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、 (1) 式
次に本発明の有効成分であるグルコサミン誘導
体のメラニン産生色素細胞（melanotic型黒色腫
細胞）に対する白色化効果を以下の試験例にて実
証する。 実施例 １ テトラ−Ｏ−アセチル−グルコサミン塩酸塩 テトラ−Ｏ−プロパノイル−グルコサミン塩酸
塩 Ｎ−オクタノイル−グルコサミン Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
プロピオニルグルコサミン Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ブチリルグルコサミン Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
アセチルグルコサミン Ｎ−アセチル−３，４，６−トリ−Ｏ−ブチリ
ルグルコサミン Ｎ−アセチル−３，４，６−トリ−Ｏ−プロピ
オニルグルコサミン Ｎ−アセチル−３，４，６−トリ−Ｏ−アセチ
ルグルコサミン Ｎ−アセチル−１−プロピオニルグルコサミン Ｎ−ブチリル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ブチリルグルコサミン Ｏ−β−オクタノイル−グルコサミン酢酸塩 Ｎ−オクタデカノイル−グルコサミン Ｏ−β−オクタデカノイル−グルコサミン塩酸
塩 Ｎ−モンタノイル−グルコサミン Ｎ−メリシノイル−グルコサミン Ｎ−リノレニル−グルコサミン Ｎ−エルカニル−グルコサミン Ｎ−アセチルグルコサミン グルコサミン塩酸塩 ハイドロキノン コウジ酸 アルコルビン酸 試料液の調製 試験物質は、表１−１と表１−２に示す濃度に
なるよう純水に溶解した後、安全ギヤビネツト内
で孔径0.2μmの除菌フイルターで濾過して試料液
とした。
体のメラニン産生色素細胞（melanotic型黒色腫
細胞）に対する白色化効果を以下の試験例にて実
証する。 実施例 １ テトラ−Ｏ−アセチル−グルコサミン塩酸塩 テトラ−Ｏ−プロパノイル−グルコサミン塩酸
塩 Ｎ−オクタノイル−グルコサミン Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
プロピオニルグルコサミン Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ブチリルグルコサミン Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
アセチルグルコサミン Ｎ−アセチル−３，４，６−トリ−Ｏ−ブチリ
ルグルコサミン Ｎ−アセチル−３，４，６−トリ−Ｏ−プロピ
オニルグルコサミン Ｎ−アセチル−３，４，６−トリ−Ｏ−アセチ
ルグルコサミン Ｎ−アセチル−１−プロピオニルグルコサミン Ｎ−ブチリル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ブチリルグルコサミン Ｏ−β−オクタノイル−グルコサミン酢酸塩 Ｎ−オクタデカノイル−グルコサミン Ｏ−β−オクタデカノイル−グルコサミン塩酸
塩 Ｎ−モンタノイル−グルコサミン Ｎ−メリシノイル−グルコサミン Ｎ−リノレニル−グルコサミン Ｎ−エルカニル−グルコサミン Ｎ−アセチルグルコサミン グルコサミン塩酸塩 ハイドロキノン コウジ酸 アルコルビン酸 試料液の調製 試験物質は、表１−１と表１−２に示す濃度に
なるよう純水に溶解した後、安全ギヤビネツト内
で孔径0.2μmの除菌フイルターで濾過して試料液
とした。
【表】
【表】
色素細胞
色素細胞は培養細胞として確立されているＢ−
16mouse melanotic型黒色腫細胞を用いた。 試験方法 安全キヤビネツト内において、シヤーレ（60mm
直径）に試料液0.1ml，1.5×105個の色素細胞を含
む培養液0.1ml，10％牛胎児血清を含むイーグル
最小栄養培地3.8mlを加え。炭酸ガス培養器にお
いて５％の炭酸ガスを含有する空気下37℃・６日
間培養した。なお、コントロールは試料液のかわ
りに純水を加え培養した。６日間培養した色素細
胞は、培養液を除去しダルベツコリン酸緩衝液で
洗浄した後、0.025％トリプシンを含むダルベツ
コリン酸緩衝液を加え細胞を剥離した。次いで剥
離した色素細胞に培養液４mlを加え懸濁させ細胞
数の測定を行つた後、1000rpm・10分間遠心して
得られた色素細胞の白色化の程度を肉眼により比
較した。 −１ 試験結果 表２−１、表２−２および表２−３に結果を示
す。
16mouse melanotic型黒色腫細胞を用いた。 試験方法 安全キヤビネツト内において、シヤーレ（60mm
直径）に試料液0.1ml，1.5×105個の色素細胞を含
む培養液0.1ml，10％牛胎児血清を含むイーグル
最小栄養培地3.8mlを加え。炭酸ガス培養器にお
いて５％の炭酸ガスを含有する空気下37℃・６日
間培養した。なお、コントロールは試料液のかわ
りに純水を加え培養した。６日間培養した色素細
胞は、培養液を除去しダルベツコリン酸緩衝液で
洗浄した後、0.025％トリプシンを含むダルベツ
コリン酸緩衝液を加え細胞を剥離した。次いで剥
離した色素細胞に培養液４mlを加え懸濁させ細胞
数の測定を行つた後、1000rpm・10分間遠心して
得られた色素細胞の白色化の程度を肉眼により比
較した。 −１ 試験結果 表２−１、表２−２および表２−３に結果を示
す。
【表】
【表】
※ ：白色化度大、＋：やや白色化、−：白色化せ
ず
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体
はグルコサミン塩酸塩より色素細胞に対する白色
化効果が強く、また従来知られているコウジ酸、
アスコルビン酸よりも白色化効果を示すことが認
められた。さらに、ハイドロキノンに比べ細胞毒
性を殆ど示さずに白色化する事が認められた。な
お、炭素数30のアシル基を有するＮ−メリシノイ
ル−グルコサミンはグルコサミン塩酸塩と同程度
の白色化効果でしかなく、試験に供した炭素数29
以下のアシル基を有するグルコサミン誘導体のい
ずれよりも効果が劣つた。特に炭素数１〜８のア
シル基を有するグルコサミン誘導体がより強い白
色化効果を示した。 試験例 ２ 試験例１で白色化した細胞について、試験例１
の試験方法に準じ、試験液を加えずに再度培養
し、得られた細胞について白色化の程度を肉眼に
より比較した。 −２ 試験結果 表３に結果を示す。
ず
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体
はグルコサミン塩酸塩より色素細胞に対する白色
化効果が強く、また従来知られているコウジ酸、
アスコルビン酸よりも白色化効果を示すことが認
められた。さらに、ハイドロキノンに比べ細胞毒
性を殆ど示さずに白色化する事が認められた。な
お、炭素数30のアシル基を有するＮ−メリシノイ
ル−グルコサミンはグルコサミン塩酸塩と同程度
の白色化効果でしかなく、試験に供した炭素数29
以下のアシル基を有するグルコサミン誘導体のい
ずれよりも効果が劣つた。特に炭素数１〜８のア
シル基を有するグルコサミン誘導体がより強い白
色化効果を示した。 試験例 ２ 試験例１で白色化した細胞について、試験例１
の試験方法に準じ、試験液を加えずに再度培養
し、得られた細胞について白色化の程度を肉眼に
より比較した。 −２ 試験結果 表３に結果を示す。
【表】
※ ：白色化度大、＋：やや白色化、−：白色化せ
ず
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体
は色素細胞のメラニン生成を著しく抑制するが、
その効果が可逆的であり細胞の生育には悪影響を
与えないことが認められた。これに対し従来知ら
れているハイドロキノンは、試験液を加えない再
培養においても色素細胞は白色化したままであ
り、また細胞の生育も著しく不良であつた。 試験例 ３ 試験例１の試験物質を２つ以上混合して、試験
例１の試験方法に準して培養し、得られた細胞に
ついて白色化の程度を肉眼により比較した。 −３ 試験結果 表４に結果を示す。
ず
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体
は色素細胞のメラニン生成を著しく抑制するが、
その効果が可逆的であり細胞の生育には悪影響を
与えないことが認められた。これに対し従来知ら
れているハイドロキノンは、試験液を加えない再
培養においても色素細胞は白色化したままであ
り、また細胞の生育も著しく不良であつた。 試験例 ３ 試験例１の試験物質を２つ以上混合して、試験
例１の試験方法に準して培養し、得られた細胞に
ついて白色化の程度を肉眼により比較した。 −３ 試験結果 表４に結果を示す。
【表】
【表】
※ ：白色化度大、＋：やや白色化、−：白色化せ
ず
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体
は、１種または２種以上を用いても、その他の還
元性皮膚黒化防止物質を共に用いても、白色化効
果にはほとんど影響がないことが認められた。 試験例 ４ 年齢21〜61歳までの男性15名、女性15名、計30
名からなる被検者の上腕屈側部に、クローズドパ
ツチテストを実施した。試料としては試験例１の
試験物質の１％溶液を用いた。 判定の基準 −；全く無反応、±；軽微な紅斑、
＋；明らかな紅斑、＋＋；紅斑及び腫張、丘疹 −４ 試験結果 表５−１および表５−２に結果を示す。
ず
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体
は、１種または２種以上を用いても、その他の還
元性皮膚黒化防止物質を共に用いても、白色化効
果にはほとんど影響がないことが認められた。 試験例 ４ 年齢21〜61歳までの男性15名、女性15名、計30
名からなる被検者の上腕屈側部に、クローズドパ
ツチテストを実施した。試料としては試験例１の
試験物質の１％溶液を用いた。 判定の基準 −；全く無反応、±；軽微な紅斑、
＋；明らかな紅斑、＋＋；紅斑及び腫張、丘疹 −４ 試験結果 表５−１および表５−２に結果を示す。
【表】
【表】
次に本発明の実施例を示す。配合割合は重量部
である。 実施例１ 皮膚用ローシヨン ポリオキシエチレン （20）モノオレート 1.0 エタノール 3.0 ポリエチレングリコール600 5.0 クエン酸 0.03 クエン酸ナトリウム 0.2 Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
プロピオニルグルコサミン 0.1 メチルパラベン 0.1 香料 適量 水 残余 実施例２ 皮膚用パツク ポリビニルアルコール ２ エタノール 20 Ｎ−ブチリル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ブチリルグリコサミン １ Ｎ−オクタノイル−グルコサミン １ グリセリン ５ 香料 適量 水 残余 実施例３ 外用クリーム 密ロウ 4.0 ステアリン酸 5.0 セタノール 5.0 ラノリン 3.0 プリスタン3.0 ポリオキシエチレン スナアレート 3.5 グリセリンモノステアレート 1.5 Ｎ−オクチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ナクチルグルコサミン 5.0 プロピレングリコール 10.0 香料．防腐剤 適量 水 残余 本発明の色白化粧料とアスコルビン酸、コウジ
酸、桂皮アルデヒド等皮膚の黒化を防止する物質
を配合した色白化粧料を用いて、健康な男性の上
腕部における色黒、シミ、ソバカスの防止の使用
テストを行なつたが、ここにおいても本発明の色
白化粧料の効果が格段に優れていることが実証さ
れた。 〔発明の効果〕 以上詳述した如く、本発明は皮膚の黒化を防止
する成分としてグルコサミン誘導体を効果的に配
合した色白化粧料に関するものであり、従来知ら
れている各種アスコルビン酸類、過酸化水素、グ
ルタチオン、コロイド硫黄、コウジ酸、桂皮アル
デヒド等の皮膚の黒化を防止する物質を配合した
色白化粧料と比べ、日光からの紫外線照射によつ
て生じる皮膚の黒化をはるかに防ぐことができ、
皮膚の色黒やシミ、ソバカスの防止、美肌作用等
の効果が優れていると共に、ハイドロキノンにみ
られるような細胞毒性が殆どないため白斑等の弊
害を起こす恐れがなく安全に用いることができる
ものである。
である。 実施例１ 皮膚用ローシヨン ポリオキシエチレン （20）モノオレート 1.0 エタノール 3.0 ポリエチレングリコール600 5.0 クエン酸 0.03 クエン酸ナトリウム 0.2 Ｎ−アセチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
プロピオニルグルコサミン 0.1 メチルパラベン 0.1 香料 適量 水 残余 実施例２ 皮膚用パツク ポリビニルアルコール ２ エタノール 20 Ｎ−ブチリル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ブチリルグリコサミン １ Ｎ−オクタノイル−グルコサミン １ グリセリン ５ 香料 適量 水 残余 実施例３ 外用クリーム 密ロウ 4.0 ステアリン酸 5.0 セタノール 5.0 ラノリン 3.0 プリスタン3.0 ポリオキシエチレン スナアレート 3.5 グリセリンモノステアレート 1.5 Ｎ−オクチル−１，３，４，６−テトラ−Ｏ−
ナクチルグルコサミン 5.0 プロピレングリコール 10.0 香料．防腐剤 適量 水 残余 本発明の色白化粧料とアスコルビン酸、コウジ
酸、桂皮アルデヒド等皮膚の黒化を防止する物質
を配合した色白化粧料を用いて、健康な男性の上
腕部における色黒、シミ、ソバカスの防止の使用
テストを行なつたが、ここにおいても本発明の色
白化粧料の効果が格段に優れていることが実証さ
れた。 〔発明の効果〕 以上詳述した如く、本発明は皮膚の黒化を防止
する成分としてグルコサミン誘導体を効果的に配
合した色白化粧料に関するものであり、従来知ら
れている各種アスコルビン酸類、過酸化水素、グ
ルタチオン、コロイド硫黄、コウジ酸、桂皮アル
デヒド等の皮膚の黒化を防止する物質を配合した
色白化粧料と比べ、日光からの紫外線照射によつ
て生じる皮膚の黒化をはるかに防ぐことができ、
皮膚の色黒やシミ、ソバカスの防止、美肌作用等
の効果が優れていると共に、ハイドロキノンにみ
られるような細胞毒性が殆どないため白斑等の弊
害を起こす恐れがなく安全に用いることができる
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 【化】 （式中、R1，R2，R3，R4，R5は炭素数１〜８
のアシル基を示す）で示されるグリコサミン誘導
体の内１種または２種以上を有効成分として配合
してなる色白化粧料。 ２ グルコサミン誘導体の配合量が色白化粧料の
0.001〜10重量％である特許請求の範囲第１項記
載の色白化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17735585A JPS6236306A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 色白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17735585A JPS6236306A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 色白化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236306A JPS6236306A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0581566B2 true JPH0581566B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=16029516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17735585A Granted JPS6236306A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 色白化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236306A (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
| JPH02262504A (ja) * | 1988-12-24 | 1990-10-25 | Rinjiro Saruno | メラニン色素生成抑制剤 |
| JP2585094B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1997-02-26 | 株式会社 コーセー | 化粧料 |
| JPH0311019A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-01-18 | Sansho Seiyaku Co Ltd | メラニン生成抑制外用剤 |
| KR940000166B1 (ko) * | 1989-11-09 | 1994-01-08 | 니혼다바고 상교오 가부시기가이샤 | 신규 글루코사민 유도체 및 이것을 막 구성성분으로서 함유한 리포솜 |
| CA2059272A1 (en) * | 1990-04-12 | 1991-10-13 | Akira Hasegawa | 4,6-0-hydroxyphosphoryl-glucosamine derivatives |
| WO2001001993A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Greither, Peter | A formulation of glucosamine sulphate |
| WO2004010966A1 (ja) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Lion Corporation | 外用剤組成物 |
| EP1941863A3 (en) * | 2002-07-25 | 2008-12-31 | Lion Corporation | External preparation composition |
| WO2004033474A1 (ja) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Kanebo, Cosmetics Inc. | Ｎ−アセチルグルコサミン誘導体、及びその用途 |
| CN101177438B (zh) * | 2002-10-09 | 2012-05-23 | 花王株式会社 | N-乙酰葡糖胺衍生物及其用途 |
| JP4971635B2 (ja) * | 2004-02-04 | 2012-07-11 | 花王株式会社 | シワ改善剤 |
| WO2008048076A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Amorepacific Corporation | A composition for treatment of atopic dermatitis comprising glucosamine and derivatives thereof and a method for treatment of atopic dermatitis using them |
| JP5258993B1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-08-07 | 株式会社 資生堂 | ヘパラン硫酸産生促進剤 |
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-
1985
- 1985-08-12 JP JP17735585A patent/JPS6236306A/ja active Granted
Also Published As
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