JPH0581609B2 - - Google Patents

Description

５ −ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレ
ン／ポリオキシプロピレンの共重合体、固体界
面活性剤、固体ワツクス、及び可能なこれらの
様々な混合物から選択される母材100重量部、 −シリコーンオイル中に分散された熱分解法シリ
カ及び沈降シリカ10〜80重量部、 −特許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載
の式(1)のポリマー10〜20重量部、 を含有する事を特徴とする洗浄粉末剤の為の固体
消泡剤。 ６ 固体界面活性剤がソルビタンモノステアレー
ト又はソルビタントリステアレートである事を特
徴とする特許請求の範囲第５項に記載の固体消泡
剤。 ７ −布に直接作用させる少なくとも１種類の陽イオ
ン有機界面活性剤の水性分散液、 −乳濁液、分散液或いは特許請求の範囲第１〜２
項のいずれかに記載の式(1)の有機界面活性剤を
少なくとも１種類含み、有機界面活性剤：該式
(1)のポリマーの重量比が３：１〜１：20の範囲
である水性溶液、 を含有する布の水濯ぎ組成物 ８ 特許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載
の式(1)のポリマーを、塊状で、水性分散液で又は
有機溶媒への溶解で、そして任意のα，ω−（ジ
ヒドロキシ）ポリジオルガノシロキサンと組み合
わせて布処理する為の使用方法。

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、アミノ基及びポリオキシアルキレン
基を含有する有機官能ポリジオルガノシロキサン
類を製造する為の製造方法及びその使用方法に関
する。 ［従来の技術］ アミノ基或いはポリオキシアルキレン基を含有
する非常に多くの数のポリジオルガノシロキサン
及びその様々な使用法、特に洗浄剤組成物、消泡
剤、ポリウレタンフオーム添加剤、艶出剤及びそ
の類似物が、文献に記載されている。 英国特許第1409741号及び英国特許第1409742号
には、アルコキシ基を含有するアミノ官能ポリジ
オルガノシロキサンの合成が記載されている。こ
れらの化合物は、白金基材触媒の存在下で水素化
物の≡SiH基を有するポリジオルガノシロキサン
とアリルアミンを部分反応させる事により製造さ
れる。そして残留≡SiH基はアルコール、例えば
イソプロパノールなどと反応する。これらの化合
物は抗洗浄剤の艶出剤の為の添加剤として使用さ
れる。 米国特許第4184004号には、エポキシ基及びポ
リオキシアルキレン基を含有するポリジオルガノ
シロキサン及び柔軟剤としての使用法が記載され
ている。 英国特許第2201433号はアンモニウム基及びポ
リオキシアルキレン基を含有するポリジオルガノ
シロキサンの洗浄剤又は濯ぎ液への添加剤として
記載されている。 欧州特許公開第58493号には、紡織繊維の処理
の為の３種類の官能ポリオルガノシロキサン
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）［（Ａ）はアミノ基及びポ
リオキシアルキレン基の両方を含む］の組み合わ
せの使用方法が記載されている。（Ａ）に与えら
れた定義はきわめて広いが、欧州特許公開第
58493号には、次式、 Me（Me₂SiO）₁₃₀（MeFSiO）₃
（MeGSiO）₁₀SiMe₃ （ここで、 Ｆ＝−（CH₂）₃−NH（CH₂）₂NH₂、 Ｇ＝−（CH₂）₃O（C₂H₄O）₁₀H） の特に唯１種類の特定のオイルＡが記載されてい
る。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、アミノ基及びポリオキシアル
キレン基を含有する容易に製造されるポリジオル
ガノシロキサンを提供する事である。 本発明の他の目的は、水性媒体中で安定し、性
質が親水性であり、乳濁液或いは微小乳濁液の形
に容易に調製でき、ある場合においては水溶性又
は水性媒体中に分散性である、上記のタイプのポ
リジオルガノシロキサンの提供である。 本発明の他の目的は、洗浄剤組成物中、特にリ
ネン製品の為のすすぎ液中の界面活性剤及び添加
剤として、及びシリコーン消泡剤中の添加剤とし
て使用できる上記のタイプのポリジオルガノシロ
キサンを提供する事である。 ［課題を解決する為の手段］ これら及び他の目的は、本発明により達成さ
れ、それは事実上次の平均式、

【化】 （ここで、 Ｒは、C₁〜C₄のアルキル基、フエニル基及び
３，３，３−トリフルオロプロピル基から選択さ
れ、基Ｒは数を基準にして少なくとも80％がメチ
ル基であり、 Ｘは、共有単結合及び次式、 −Ｏ−CH₂−CH（OH）−CH₂−NH−Ｗ− (2) の二価の基から選択され、 Ｙは、共有単結合及び次式、

【化】 の二価の基から選択され（但し、ｐ＝０でかつＸ
が共有結合の場合には、Ｙは式(3)の基である）、 ｍは１〜25、好ましくは１〜10であり、 ｎは１〜25、好ましくは１〜10であり、 ｐは０〜15、好ましくは１〜５であり、 ｑは５〜500、好ましくは10〜400であり、 ａは０〜150であり、 ｂは０〜150であり、 ａ＋ｂは５〜200であり、 Ｗは１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水
素基、例えば−CH₂−、−（CH₂）₂−、−（CH₂）₃
−、−（CH₂）₆−、

【式】

【式】などで、好ましくは−（CH₂）₂ −基であり、 R′は水素原子、C₁〜C₆のアルキル基、C₁〜C₆
のアシル基及びフエニル基から選択され、R′は
好ましくは基Ｒの様なメチル基であり、 及び、R″は直鎖又は側鎖のC₁〜C₆のアルキル
基、好ましくはイソプロピル及びイソブチル基で
ある）、 のアミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有す
るポリジオルガノシロキサンに関する。 特に、ａ／ｂの比及びａ＋ｂの和を変える事に
より、式(1)のポリマーの親水性特性及び疎水性特
性を容易に改質できる。 式(3)のＸが共有結合で、Ｙが二価の基である場
合、式(1)のポリマーは次の方法において有利に製
造できる。 出発物質は、次式、 R₃SiO（RHSiO）_c（R₂SiO）_qSiR₃ (4) （ここで、Ｒ及びｑは上記で与えられた意味を
有し、ｃ＝ｍ＋ｎ＋ｐである）、 のヒドロゲノポリジオルガノシロキサンである。 第一段階で、ポリマー(4)のSiH基は特にヒドロ
シリル化触媒、好ましくは白金基材触媒の存在下
で、適切な量のアリルアミンを添加する事によつ
て部分ヒドロシリル化される。 式(4)のポリマーのヒドロシリル化反応を実施す
る為に使用される白金基材の触媒は、特許文献に
広く記載され、特に、米国特許第3159601号、同
第3159602号及び同第3220972号並びに欧州特許第
57459号、同第188978号及び同第190530号には白
金と有機化合物との錯体の触媒が記載され、米国
特許第3419593号、同第3377432号及び同第
3814730号には白金とビニルオルガノポリシロキ
サンとの錯体の触媒が記載されている。 式(4)のポリマーをアリルアミンと反応させる為
には、式(4)のSiH含有ポリマーの重量を基準とし
て、白金金属の重量計算で５〜600ppm、好まし
くは10〜200ppmの白金基材触媒が一般に使用さ
れる。 ヒドロシリル化反応は、塊状で又は揮発性の有
機溶媒中で（例えば、トルエン、ヘプタン、キシ
レン、テトラヒドロフラン及びホワイトスピリツ
トなど）行なう事ができる。 反応が完了するまでに必要な時間の間、反応混
合物を30〜200℃の温度まで加熱する事が一般に
望ましい。更に、望ましくは溶媒の還流温度で、
有機溶媒中に溶解された式(4)のポリマーにアリル
アミンを滴状で添加する事が望ましい。 次に、溶媒が任意に（例えば、減圧下での蒸留
によるなどして）除去される。しかしながら、得
られたポリマーの溶液は、工程の第２段階の為に
直接使用しても良い。 得られたポリマーは次式、

【化】 （ここで、Ｒ，ｍ及びｑは上記で与えられた意
味を有し、ｄ＝ｎ＋ｐである） に相当する。 式(5)のポリマーは次式、

【式】及び

【式】の構成単位を 少量、不純物として含有し得る。 第二段階で式(5)のポリマーの残留≡SiH基の全
て又は一部は、次式、

【化】 （ここで、ａ，ｂ及びR′は上記と同じ意味を
有する）の不飽和ポリオキシアルキレンでヒドロ
シリル化される。 この第二段階は、第一段階に類似している。有
機溶媒媒体中で、好ましくは第一段階で使用され
たものと同じ媒体中で行なう事が好ましく、その
場合には出発物質は、第一段階の最後に得られた
ポリマー(5)の溶液である。この溶液中に白金基材
触媒は既に存在するので、白金基材触媒を添加す
る必要はない。 溶媒が除去される（例えば、減圧下で蒸留する
事により）。得られたポリマーは精製され得る
（例えば、吸着シリカ塔の通過により）。 もしこのポリマーが残留≡SiH基を含まない場
合、ｐ＝０の時の式(1)に相当する。もしこのポリ
マーが残留≡SiH基を含む場合、触媒（例えば、
上に挙げた英国特許第1409741号及び同第1409742
号の教示によるジエチルヒドロキシルアミンな
ど）の存在下で、式R″OH（R″は上記で与えられ
た意味を有する）のアルコールと反応させる。 本来、次の構成単位、

【式】及び

【式】が、式(1)のポ リマー中の不純物として残る可能性がある。 式R″OHのアルコールと反応させて、 次式、

【式】及び

【式】の構成単 位を生ずる事により上記の構成単位の生成を妨害
できる。 Ｘが式(2)の基である式(1)のポリマーを製造する
には、出発物質は上に記載された式(4)のポリマー
であり、第一段階として、部分ヒドロシリル化
が、次式、 CH₂＝CHCH₂Y−（OC₂H₄）_a（OC₃H₆）_bOR′ (7) （ここで、Ｙ，ａ，ｂ及びR′は上記で与えら
れた意味を有する） の不飽和ポリオキシアルキレンによつて行なわれ
て次式、

【化】 （ここで、Ｒ，R′，Ｙ，ｘ，ｑ，ａ及びｂは、
上記で与えられた意味を有し、ｅ＝ｍ＋ｐであ
る）のポリマーを得る。 第二段階として、式(8)のポリマーは、次式、

【化】 のアリルグリシジルエーテルで完全にヒドロシリ
ル化される。 上で挙げられた米国特許第4184004号の教示に
より製造できる、得られたポリマーは、残留≡
SiH基が残る場合、随意にアルコールR″OHと反
応させる。次にポリマーを式、 H₂NWNH₂ （ここで、Ｗは上で与えられた意味を有する） のモル過剰のジアミンと反応させて、それによつ
て式(1)のポリマーを得る。 式(1)のポリマーは、実質的に直鎖であり、ほと
んど独占的に構成単位Ｍ：（R₃SiO）及びＤ：
（R₂SiO）で構成される。 しかしながら、構成単位Ｔ：（RSiO_3/2）が10モ
ル％より多く存在し得る。 式(1)のポリマーは、水溶性、水中に分散性又は
冷水中或いは温水中に不溶性である。一般に、ポ
リマー中のポリオキシアルキレン基の重量含有率
を増加させ、比ａ／ｂ及び総数ａ＋ｂを変化させ
る事により水への溶解度が増加する。 故に式(1)のポリマーは、場合に応じてそのまま
で使用され、有機溶媒中へ溶解され、水溶液中へ
溶解され、或いは水溶液形で、懸濁液の形で、乳
濁液及び微小乳濁液の形で使用できる。 本発明によるポリマーは、硝子繊維処理及び有
機繊維処理（サイズ剤）、織物加工及び柔軟剤、
界面活性剤として、撥水剤、離型剤、潤滑剤、有
機ポリマー［特にPVC（ポリ塩化ビニル）］の為
の添加剤、紡織繊維の為の潤滑剤、抗洗浄艶出剤
及び抗洗浄消泡剤及び抗洗浄脱泡剤の為の添加剤
として特に使用できる。 式(1)のポリマーは、特に塊状状態で有益であ
り、又は紡織繊維を処理する為に有機溶媒中に溶
解される。これらは、随意の縮合触媒、例えばス
ズ塩の存在下で、好ましくは有機官能基がメチル
基であり、粘度が25℃で100〜150000mpa・ｓで
あるα，ω−（ジヒドロキシ）ポリジオルガノシ
ロキサンオイルと組み合わせて使用される。 ポリマー(1)の100重量部につきヒドロキシル化
されたオイル10〜1000重量部が使用される。 本発明によるポリマーは、特に一方では洗浄粉
末剤の為の固体消泡剤中の分散剤として、他方で
は有機界面活性剤、好ましくは陽イオン界面活性
剤と任意に組み合わせて布の洗浄剤組成物中への
シリコーン添加剤として有効である。 洗浄粉末剤の為の固体消泡剤は、 − ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレ
ン／ポリオキシプロピレン共重合体、固体界面
活性剤（例えば、ソルビタンモノステアレート
又はソルビタントリステアレートなど）及び固
体ワツクス、及びそれらの様々な混合が可能な
混合物から選択された母材100重量部、 − シリコーンオイル（一般にはポリジメチルシ
ロキサンオイル）中への熱分解法シリカ又は沈
降シリカの分散液10〜80重量部、 及び、 − 式(1)のポリマー１〜20重量部、 を含有する。 この消泡剤は、シリカ／ポリジメチルシロキサ
ンオイルの分散液を、加熱された状態で、水に可
溶性又は不溶性又は分散性のいずれかの溶融母材
中で混合し、本発明による式(1)のポリマーの分散
剤を添加する方法で製造される。 次に溶融分散液が冷却され、その後、生じた固
体塊が粉砕されて流動性が良い粉末剤を得る。 更に、本発明に特に関連する第２の使用法は、
仏国特許第2318268号に参照例として挙げられ、
式(1)のポリマーが少なくとも１種類の布に直接作
用する陽イオン有機界面活性剤（布を軟化し、通
常２種類の長鎖、一般にはC₁₂〜C₂₀のアルキル基
を有する第四アンモニウム塩である）の水性分散
液を含む洗浄剤組成物へのシリコーン添加剤とし
て使用される。 少なくとも１種類の式(1)のポリマーが、場合に
応じて乳濁液、分散液又は水溶液の形状の陽イオ
ン界面活性剤に添加される。有機界面活性剤：ポ
リマー(1)の重量比は、３：１〜１：20の範囲内で
ある。 次に洗浄浴は、式(1)のポリマーと有機界面活性
剤の合計量が15〜600ppmで、そのうち式(1)のポ
リマーを少なくとも8ppm含有する場合に効果的
である。 明細書を通じて、特に述べられていなければ部
及び％は重量で表わされる。 本発明の目的を限定することなしに、次の例に
より本発明を説明する。 ［実施例］ 例 １ − 平均式 Me₃SiO（Me₂SiO）₁₅（MeHSiO）₃SiMe₃（Me
＝CH₃） のヒドロゲノポリジメチルシロキサン114.4重
量部、 − トルエン100重量部、及び − ビス（ジエチルスルフイド）白金二塩化物
0.016重量部、 が還流の為に加熱されて全ての水が除去され、 そして、 − アリルアミン５重量部、 が還流下で１時間かけて滴状で添加される。 更に還流が45分間続けられる。 次に、反応混合物の試料が取り出され、反応混
合物は1554の中和当量を有し、赤外スペクトルは
≡SiH基の存在を証明する。 次にナトリウムメチラートの存在下で、適切な
量のエチレンオキシドとプロピレンオキシドをア
リルグリシジルエーテルと反応させて得られる次
の平均式、

【化】 のポリ（オキシアルキレン）136重量部が反応混
合物に添加される。 この添加は、50分間、還流下で実施され、反応
混合物は更に１時間30分、還流下で加熱される。 溶媒が減圧下100℃で除去され、それによつて
25℃で100mpa・ｓの粘度を有する黄色のオイル
が得られる。このオイルは、残留≡SiH基を含有
せず、3480の中和当量を有する。オイルは水中分
散性があり、53℃の曇り点を有する。 例 ２ − 平均式、 MeSiO（Me₂SiO）₁₅（MeHSiO）₃SiMe₃ のヒドロゲノポリジメチルシロキサン142重量
部、 − トルエン100重量部、及び − ビス（ジエチルスルフイド）白金二塩化物
0.022重量部 を混合して還流の為に加熱し、 そして、 − アリルアミン３重量部 が還流下で30分間かけて滴状で添加される。 次に反応混合物の試料が取り出される。溶媒除
去後、この試料は2852の中和当量を有する。 赤外スペクトルは残留≡SiH基の存在を証明す
る。 −例１で使用されたポリオキシアルキレン195
重量部が還流下で５分間かけて添加される。 曇り溶液が得られ、それは２時間30分の還流の
後に透明になる。 この時間の後、全ての残留≡SiH基が消滅す
る。トルエンを除去した後、25℃で380mpa・ｓ
の粘度を有し、7400の中和当量を有するオイルが
得られる。 このオイルは、59℃の曇り点を有し、水中分散
性である。 例 ３ 出発混合物が次、 − 平均式 Me₃SiO（Me₂SiO）₁₄（MeHSiO）₄SiMe₃ のヒドロゲノポリジメチルシロキサンオイル
144.8重量部、 − トルエン100重量部、 − アリルアミン３重量部、及び − 同じ白金基材の触媒0.016重量部 からなる事を除き、例１の手順が正確に繰り返さ
れる。 取り出された試料は、2900の中和当量を有す
る。 同じポリオキシアルキレン270重量部が添加さ
れ、最後に25℃で302mpa・ｓの粘度、9100の中
和当量、及び52℃の曇り点を有するオイルが得ら
れる。 例 ４ 出発混合物が次、 − 平均式 Me₃SiO（Me₂SiO）₁₅（MeHSiO）_3．1SiMe₃ のヒドロゲノポリジメチルシロキサン477.8重
量部、 − トルエン400重量部、 − 同じ白金基材の触媒0.0594重量部、 及び − アリルアミン19.95重量部 からなり、続いて、 − 同じポリオキシアルキレン577重量部 を添加する事を除き、 例１の手順が正確に繰り返される。 得られたオイルは、25℃で165mpa・ｓの粘度、
3390の中和当量、及び52℃の曇り点を有する。 例 ５ ミキサー中で次、 − トリメチルシロキシ−ブロツクのポリジメチ
ルシロキサンオイルが95重量部、及び −デグツサ（DEGUSSA）社により市販されて
いる疎水性シリカのデグツサシペルナツト
［DEGUSSA SIPERNAT （商品名）］D10が
５重量部、 を混合する事により分散液が製造される。 次にこの分散液40重量部を、溶融状態で分子量
6000のポリエチレングリコール55重量部と例１で
得られたシリコーンオイル５重量部とで混合す
る。 薄い固体フイルムに広げる事により、得られた
混合物は、速やかに冷却される。 このフイルムは、粉砕されて非常に流動性のあ
る、かなり良い流動性の粗粒粉末剤になる。 粉末剤は、ポリエチレングリコールの固体母材
によりマイクロカプセル封入されたシリコーンオ
イル／シリカ分散液の粒子から成り、粉末剤は容
易に水性媒体中に分散して非常に良い消泡性を生
ずる。 例 ６ 例１のオイルが投入されなかつた事を除いて例
５の手順が正確に繰り返される。 得られた固体化合物は粘着性で、良い流動性の
粉末に粉砕できない。 例 ７ ポリエチレングリコールの代わりに、同量の
ICI社により市販されているソルビタンステアレ
ートのスパン［SPAN （商品名）］65が使用さ
れる事を除いて例５の手順が正確に繰り返され
る。 粉砕の後、良い流動性で、温水及び冷水中に容
易に分散し、効率が良い消泡剤の粉末が得られ
る。 例 ８ ザヌツシ［ZANUSSI （商品名）］FL811の
前が開く洗濯機を使用して、消泡剤を含まない自
動洗濯機の為の市販洗濯機用粉末剤のフオームの
高さ分布は時間と温度の関数として決定される。 同様の分布が例１のオイル0.2％を混合の後に
決定される。フオーム（泡）のレベルが相当減少
する事が、特に高温／高撹拌洗浄周期の目的にお
いて観察される。 例 ９ 次の平均式、 Me₃SiO（Me₂SiO）₈（MeHSiO）_3．1SiMe₃ のヒドロゲノポリジメチルシロキサン162.05gが
90分間トルエン中で還流する事により乾燥され
る。 例１において使用された白金基材の触媒42ppm
（シリコーンオイルの重量を基準にして計算され
る）が添加され、続いて１時間かけてアリルアミ
ン9.98gが滴状で添加される。 反応混合物は更に１時間還流され、試料が取り
出される。トルエンが除去されたこの試料は、中
和の為に1/10Ｎの塩酸が13.05ml必要とされる。 式、

【化】 のポリオキシアルキレン256.4gを30分間還流下で
反応させ、次に２時間還流下で溶媒が除去され
る。残留≡SiH含有量は、最初の含有量の28％で
ある。還流が更に２時間続けられ、残留≡SiH含
有量が19％になる。反応混合物が、110℃まで冷
却され、白金基材の触媒42ppmが添加される。混
合物が加熱され、再び２時間還流される。 残留≡SiH含有量は８％である。３時間30分の
還流により全ての残留≡SiH基が除去される。 反応混合物が80℃に冷却される。 ベントナイト2g、活性木炭2gと水2gが添加さ
れ、混合物が90分間撹拌される。反応混合物がセ
ライト［CELITE （商品名）］で過され、溶
媒が還流下で除去される。 次の特性、 − 残留≡SiH：０％ − アミン当量：3040 − 25℃の粘度：172mPa・ｓ − 曇り点：49℃（15℃で溶液が曇り、25℃で完
全に透明である） を有するオイルが得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の平均式、 【化】 （ここで、 Ｒは、C₁〜C₄のアルキル基、フエニル基及び
   ３，３，３−トリフルオロプロピル基から選択さ
   れ、基Ｒは数を基準にして少なくとも80％がメチ
   ル基であり、 Ｘは、共有単結合及び次式、 −Ｏ−CH₂−CH（OH）−CH₂−NH−Ｗ− (2) の二価の基から選択され、 Ｙは、共有単結合及び次式、 【化】 の二価の基から選択され（但し、ｐ＝０でかつＸ
   が共有結合の場合には、Ｙは式(3)の基であり）、 ｍは１〜25であり、 ｎは１〜25であり、 ｐは０〜15であり、 ｑは５〜500であり、 ａは０〜150であり、 ｂは０〜150であり、 ａ＋ｂは５〜200であり、 Ｗは１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水
   素基であり、 R′は水素原子、C₁〜C₆のアルキル基、C₁〜C₆
   のアシル基及びフエニル基から選択され、及び R″は直鎖又は側鎖のC₁〜C₆のアルキル基であ
   る）、 のアミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有す
   ることを特徴とするポリジオルガノシロキサン。 ２ Ｒ及びR′がメチル基を示しＷが−（CH₂）₂−
   である事を特徴とする特許請求の範囲第１項記載
   のポリジオルガノシロキサン。 ３ 第一段階がヒドロゲノポリジオルガノシロキ
   サンをアリルアミンと反応させる部分ヒドロシリ
   ル化反応、次に第二段階が残留≡SiH基の全部又
   は一部を次式、 【化】 （ここで、ａ，ｂ及びR′は上記で与えられた
   意味を有する）、 のポリオキシアルキレンと反応させるヒドロシリ
   ル化反応より成り、次に残留≡SiH基を式R″OH
   （R″は上記の意味を有する）のアルコールと反応
   させることを特徴とするＸが共有単結合である特
   許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載のポリ
   ジオルガノシロキサンの製造方法。 ４ 第一段階でヒドロゲノポリジオルガノシロキ
   サンを次式、 CH₂＝CHCH₂Y−（OC₂H₄）_a（OC₃H₆）_bOR′ のポリオキシアルキレンとヒドロシリル化する反
   応（ここで、Ｙ、R′、ａ及びｂは上記で与えら
   れた意味を有する）、第二段階で残留≡SiH基の
   全部又は一部をアリルグリシジルエーテルとヒド
   ロシリル化し、任意の残留≡SiH基を式R″OHの
   アルコールと反応させ、第三段階で式
   H₂NWNH₂のジアミン（ここで、R″とＷは上記
   で与えられた意味を有する）と反応させることに
   より特徴付けられる、Ｘを次式、 −Ｏ−CH₂−CH（OH）−CH₂−NH−（CH₂）₂
   − の二価の基にする特許請求の範囲第１〜２項のい
   ずれかに記載のポリジオルガノシロキサンの製造
   方法。