JPH0583091B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、25℃において少なくとも500センチ
ストークスの粘度を有する炭素原子数４〜８のア
ルケニル基含有オルガノポリシロキサンの製造方
法に関するものである。 ［従来の技術］ 分子中にアルケニル基を含有するオルガノポリ
シロキサンはジメチルポリシロキサンと同様に公
知であり、たとえばWalter Noll著 Chemistry
and Technology of Sillicones （Academic
press 1968）にはビニル基などのアルケニル基を
含有するオルガノポリシロキサンが記載されてい
る。 炭素原子数３以下のアルケニル基含有オルガノ
ポリシロキサンはジメチルポリシロキサンの重合
方法とほぼ同じ条件で共重合により製造できるこ
とが知られている。例えば、メチルビニルシロキ
サン４量体とジメチルシロキサン４重量体とを水
酸化カリウム触媒を使用して、窒素雰囲気下、温
度120〜170℃、４〜８時間の条件で共重合するこ
とによりジメチルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン共重合体が製造される。また、酸性白土触
媒を用いることにより、窒素雰囲下、70〜110℃、
10〜30時間の条件で該シロキサン共重合体が製造
されている。また、25℃における粘度が310セン
チストークスの５−ヘキセニル基含有オルガノポ
リシロキサンが、空気中でアルカリ触媒を使用し
て共重合により製造できることが知られている
（特開昭62−86061号参照）。 ［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、炭素原子数４以上のアルケニル
基含有オルガノポリシロキサンを、窒素中で、水
酸化カリウムなどのアルカリ触媒を用いて製造す
ると、共重合中にゲル化するということが分かつ
た。また、酸性白土などの酸触媒を用いて高粘度
の該アルケニル基含有オルガノポリシロキサンを
製造すると、重合後に酸触媒を完全に除去するこ
とが困難であり、そのために耐熱性などが低下す
るという欠点があつた。また、25℃における粘度
が500センチストークス以上の、炭素原子数４以
上のアルケニル基含有オルガノポリシロキサン
は、アルカリ触媒を使用して空気中で共重合によ
り製造できないことが分かつた。 そこで本発明者らは、かかる従来技術の問題点
を解決すべく鋭意検討を行つた結果、本発明に至
つたものである。本発明は、上述した欠点を解消
することを目的とし、アルカリ触媒を使用して共
重合によりゲル化することなく、迅速に、25℃に
おいて少なくとも500センチストークスの粘度を
有する炭素原子数４〜８のアルケニル基含有オル
ガノポリシロキサンを製造する方法を提供するも
のである。 ［課題を解決するための手段とその作用］ 上記した目的は、 (A) 平均組成式

【式】（式中、R¹は脂肪 族不飽和結合を有しない一価炭化水素基、ａは
1.90〜2.05の数である。）で示されるオルガノ
ポリシロキサン および (B) 平均組成式

【式】（式中、R² は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素
基、ｂは0.95〜2.00の数、ｃは0.50〜1.05の数、
R³は炭素原子数４〜８のアルケニル基であ
る。）で示されるアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサン をアルカリ触媒を用いて、酸素の存在下、かつ、
実質的に二酸化炭素の不存在下で共重合すること
により達成される。 これを説明するに、(A)成分のオルガノポリシロ
キサンは、平均組成式

【式】で示される ものである。前記した式中、R¹は脂肪族不飽和
結合を有しない一価炭化水素基であり、これには
メチル基、エチル基、プロピル基のようなアルキ
ル基；フエニル基、ナフチル基のようなアリール
基；２−フエニルエチル基、２−フエニルプロピ
ル基のようなアラルキル基；３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基のようなハロゲン原子置換基が
あげられる。また分子中に少量の水酸基、アルコ
キシ基が存在していてよい。ａは1.90〜2.05の数
である。 本成分のオルガノポリシロキサンの重合度は、
少なくとも３であればよく、上限は特に限定され
ないが、(B)成分と共重合する際の反応性から好ま
しくは、３〜100である。また、分子構造は直鎖
状、環状であつてよい。 本成分の具体例としては、両末端水酸基封鎖ジ
メチルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキ
サン、両末端トリメチルシロキサン基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖メチルフエ
ニルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルフエニルシロキサン共重合体
がある。本成分は１種または２種以上の混合物を
使用してよい。 (B)成分のアルケニル基含有オルガノポリシロキ
サンは、平均組成式

【式】で示され るものである。前記した式中、R²は脂肪族不飽
和結合を有しない一価炭化水素基であり、これに
はR¹で例示したものがあげられる。R³は炭素原
子数４〜８のアルケニル基であり、これには、 −（CH₂）₂CH＝CH₂，−（CH₂）₃CH＝CH₂， −（CH₂）₄CH＝CH₂，−（CH₂）₅CH＝CH₂， −（CH₂）₆CH＝CH₂，

【化】 が例示される。炭素原子数が８を越えるアルケニ
ル基含有オルガノポリシロキサンは、(A)成分のオ
ルガノポリシロキサンと共重しにくいという欠点
がある。また、炭素原子数４に満たないアルケニ
ル基含有オルガノポリシロキサンは、共重合して
得られたアルケニル基含有オルガノポリシロキサ
ンを白金系触媒の存在下でメチル水素ポリシロキ
サンと付加反応させた場合、反応速度が遅いとい
う欠点がある。 ｂは0.95〜2.00の数である。またＣは0.50〜
1.05の数である。本成分の重合度は少なくとも２
であればよく、上限は特に限定されないが、(A)成
分と共重合する際の反応性から好ましくは３〜
100である。また分子構造は、直鎖状、環状であ
つてよい。 本成分の具体例としては、両末端水酸基封鎖５
−ヘキセニルメチルポリシロキサン、両末端水酸
基封鎖６−ヘプテニルメチルポリシロキサン、両
末端水酸基封鎖７−オクテニルメチルポリシロキ
サン、６−ヘプテニルメチルポリシロキサン環状
体、５−ヘキセニルメチルポリシロキサン環状
体、７−オクテニルメチルポリシロキサン環状
体、１，３−ビス（５−ヘキセニル）−テトラメ
チルジシロキサン、両末端５−ヘキセニルジメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・６−ヘプ
テニルメチルシロキサン共重合体がある。本成分
は１種または２種以上の混合物を使用してよい。 (A)成分と(B)成分の配合比は、共重合後のアルケ
ニル基含有オルガノポリシロキサンが25℃におい
て少なくとも500センチストークスの粘度となり、
かつ１分子中にアルケニル基が少なくとも２個存
在するような割合にすればよく、目的によつて自
由に変えることができ、特に限定されない。 本発明の製造方法で使用するアルカリ触媒は、
公知のものでよく、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムのよう
なアルカリ金属水酸化物；ナトリウムトリメチル
シラノレート、カリウムトリメチルシラノレー
ト、カリウムジメチルシラノレートのようなアル
カリ金属シラノレートが具体例としてあげられ
る。本成分の使用量は特に限定されないが、重合
速度および重合後のアルカリ触媒の中和の容易さ
などの点から好ましくは(A)成分および(B)成分のオ
ルガノポリシロキサン合計100重量部に対し、ア
ルカリ金属自体として0.001〜0.05重量部である。 本発明の製造方法は、前述した(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンおよび(B)成分のアルケニル基含
有オルガノポリシロキサンをアルカリ触媒を用い
て酸素の存在下かつ実質的に二酸化炭素の不存在
下で共重合するものである。これは酸素の存在下
でないと、共重合中にゲル化が起こり、また二酸
化炭素の存在下では、共重合しないためである。 ここで「実質的に二酸化炭素の不存在下」と
は、例えば水酸化ナトリウム水溶液トラツプによ
り、二酸化炭素を除去できる程度を意味する。
「酸素の存在下」とは、酸素が存在する雰囲気下
を意味する。好ましくは、酸素を４容量％以上を
含む不活性気体の雰囲気下である。不活性気体と
しては窒素、ヘリウム、ネオン、アルゴンが例示
されるが、入手の容易さから窒素が好ましい。ま
た、本雰囲気として、空気中の水分と二酸化炭素
を除去したものを用いてよい。 共重合は(A)成分および(B)成分にアルカリ触媒を
添加した系を撹拌しながら、連続的に酸素を含む
不活性気体を注入する開放系で行つてよく、ま
た、撹拌しながら、密閉系で行つてよい。しか
し、密閉系の場合は重合容器中の空間の大きさに
よつても異なるが、連続的に注入する開放系より
は、酸素濃度を上げた方が好ましい。気体の圧力
に特に制限はなく、常圧で充分である。 重合温度はアルカリ触媒の種類と添加量によつ
て異なり特に限定されないが、生産性を考慮する
と80〜130℃が好ましい。すなわち、80℃未満で
も重合は可能であるが、重合に非常に長時間を必
要とするため生産性が低下する。また、130℃を
越えると、撹拌状態の影響を受け易く、撹拌が不
十分であるとゲル化が起き易い。重合時間につい
ては、特に限定されないが、所望の粘度に達する
か粘度変化が平衡状態となるような時間でよい。
一般的には３〜30時間である。また、共重合の際
に、ヘキサメチルジシロキサンやオクタメチルト
リシロキサンのような末端封鎖剤、トルエン、キ
シレンなどの有機溶媒や、少量のラジカル反応禁
止剤を添加してよい。 上述の通りにして得られたアルケニル基含有オ
ルガノポリシロキサンは、何ら後処理を施すこと
なく使用に供することができるが、一般には、こ
れら生成物中に含まれるアルカリ触媒を中和する
ことが、オルガノポリシロキサンの安定性の面か
ら好ましい。中和剤としては公知のものでよく、
酢酸、二酸化炭素（ドライアイス）、塩化アンモ
ニウム、リン酸、ジメチルジクロロシラン、トリ
メチルクロロシランが例示される。 本発明の製造方法によつて得られたアルケニル
基含有オルガノポリシロキサンは、(A)成分中のオ
ルガノシロキサン単位および(B)成分中のオルガノ
シロキサン単位よりなる共重合体である。得られ
たアルケニル基含有オルガノポリシロキサンの重
合度は、共重合する(A)成分と、(B)成分のトリオル
ガノシロキシ基の量や、重合時間によつて変り、
25℃における粘度が500センチストークスのもの
からガム状のものまで得られる。(A)成分および／
または(B)成分中にトリオルガノシロキシ基が存在
する場合、得られたアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサンの分子構造は両末端がトリオルガノ
シロキシ基封鎖の鎖状となる。また(A)成分およ
び／または(B)成分中にアルコキシ基または水酸基
が存在する場合、得られたアルケニル基含有オル
ガノポリシロキサンの分子構造は、両末端がアル
コキシ基または水酸基封鎖の鎖状となつたり、環
状体となる。 本発明の製造方法により得られたアルケニル基
含有オルガノポリシロキサンは、アルケニル基の
反応性が高いので、各種付加反応硬化性組成物の
原料として利用可能である。 ［実施例］ 次に本発明を実施例により説明するる。実施例
中％とあるのは特に断りのない限り容量％を表
し、粘度は25℃での値であり、またアルカリ触媒
およびその中和剤の添加量（ppm）は、シロキサ
ン全量に対する割合である。 参考例 １ １リツトルの撹拌装置付３つ口フラスコに１，
５−ヘキサジエン307.5ｇ（3.75モル）と塩化白
金酸0.025ｇを添加し撹拌した。これにメチル水
素ジクロロシラン172.5ｇ（1.5モル）を約１時間
かけて滴下した。滴下後、76℃で２時間撹拌しな
がら反応させた。 次に80℃、190mmHgの条件で減圧蒸留を行な
い、252ｇの５−ヘキセニルメチルジクロロシラ
ンを得た。これをトルエン400ｇおよび水200ｇの
混合液に添加して、よく撹拌し、加水分解させ
た。これを静置し、水層を除去した。残りのトル
エン層に新しく水200ｇを添加して、水洗し、水
層を除去した。この水洗操作を３回繰り返した。
水洗後のトルエン層に炭酸ナトリウム30ｇ添加
し、よく撹拌した後、ロ紙を用いてロ過した。次
に加熱減圧下でトルエンを留去し粘度10センチス
トークスの液体164ｇを得た。 得られた液体はＨ−NMRおよび¹³C−NMRの
分析結果から両末端水酸基封鎖５−ヘキセニルメ
チルポリシロキサンおよび５−ヘキセニルメチル
ポリシロキサン環状体の混合物であることが確認
された。 実施例 １〜２ 実施例１として、１リツトルの撹拌装置付３つ
口フラスコに環状ジメチルシロキサン４量体97.5
重量部と参考例１により得られた５−ヘキセニル
メチルポリシロキサン2.5重量部を投入した。こ
れに酸素５％と窒素ガス95％の混合ガスを連続的
に注入しながら、水酸化カリウム150ppmを添加
し、110〜115℃の温度で５時間撹拌し、共重合さ
せた。これを冷却後、触媒の中和剤として酢酸
250ppmを添加しよく撹拌した。次に120℃、５mm
Hgの条件で揮発物を留去し、可塑度1.59の生ゴ
ム状の５−ヘキセニルメチルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体（試料１）を得た（５−ヘ
キセニルメチルシロキサン単位1.32モル％、ジメ
チルシロキサン単位98.68モル％）。 実施例２として、実施例１において、環状ジメ
チルシロキサン４量体を94.5重量部とし、また参
考例１により得られた５−ヘキセニルメチルポリ
シロキサンを5.5重量部としたものを同様に共重
合させた結果、可塑度1.50の生ゴム状の５−ヘキ
セニルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体（試料２）が得られた（５−ヘキセニルメ
チルシロキサン単位2.94モル％、ジメチルシロキ
サン単位97.06モル％）。 試料１および２をトルエンに溶解させたとこ
ろ、それぞれ均一に溶解し、共重合中にゲル化の
なかつたことが確認された。 比較例１および比較例２として、実施例１およ
び実施例２において酸素５％と窒素ガス95％の混
合ガスの代わりに、窒素ガスのみを注入して、共
重合を行つたところ共重合中にゲル化し、またゲ
ル化したオルガノポリシロキサンはトルエンに不
溶であつた。 参考例 ２ １リツトルの撹拌装置付３つ口フラスコに１，
７−オクタジエン495ｇ（4.5モル）と塩化白金酸
0.03ｇ添加し撹拌した。これにメチル水素ジクロ
ロシラン172.5ｇ（1.5モル）を約1.5時間かけて滴
下した。滴下後、80℃まで上昇し、同温度で約２
時間撹拌しながら反応させた。次に80℃、80mm
Hgの条件で減圧蒸留を行ない284ｇの７−オクテ
ニルメチルジクロロシランを得た。 これをトルエン400ｇおよび水200ｇの混合液に
添加し、よく撹拌し、加水分解させた。これを静
置し、水層を除去した。次にトルエン層に新しく
水200ｇを添加して水洗いし、水層を除去した。
この操作を３回繰り返した。水洗後のトルエン層
に炭酸ナトリウム30ｇを添加し、よく撹拌した
後、ロ紙を用いてロ過した。次に加熱減圧下でト
ルエンを留去し粘度12センチストークスの液体
186ｇを得た。 得られた液体はＨ−NMRおよび¹³C−NMRの
分析結果から両末端水酸基封鎖７−オクテニルメ
チルポリシロキサンおよび７−オクテニルメチル
ポリシロキサン環状体の混合物であることが確認
された。 実施例 ３〜４ 実施例３として、１リツトルの撹拌装置付３つ
口フラスコに、環状ジメチルシロキサン４量体95
重量部と参考例２により得られた７−オクテニル
メチルポリシロキサンを５重量部を投入した。こ
れに５重量％水酸化ナトリウム水溶液と塩化カル
シウム管を通過させ、二酸化炭素および水分を除
去した空気を連続的に注入しながら、水酸化カリ
ウム150ppmを添加し、115〜120℃の温度で６時
間撹拌して、共重合させた。これを冷却後、触媒
の中和剤としてドライアイスを添加しよく撹拌し
た。次に120℃、５mmHgの条件で揮発物を留去
し、可塑度1.52の生ゴム状の７−オクテニルメチ
ルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体（試
料３）を得た。 実施例４として、実施例３において水酸化カリ
ウムの代りに水酸化ナトリウム160ppm添加し、
120〜125℃で18時間重合した結果、可塑度1.48の
生ゴム状の７−オクテニルメチルシロキサン・ジ
メチルシロキサン共重合体（試料４）を得た。 試料３および４をトルエンに溶解させたとこ
ろ、それぞれ均一に溶解し、共重合中にゲル化の
なかつたことが確認された。 比較例３として、７−オクテニルメチルポリシ
ロキサンの替わりに、参考例２の７−オクテニル
メチルポリシロキサンと同様の方法で調製した９
−デセニルメチルポリシロキサンを用いて実施例
３と同一条件で共重合を試みたが、白濁したまま
で、共重合体が得られなかつた。 また比較例４として、実施例３において、５重
量％水酸化ナトリウム水溶液と塩化カルシウム管
を通過させない、二酸化炭素400ppmを含む空気
を連続的に注入した他は全く同様に行つた結果、
36時間後も粘度が上昇せず、共重合しなかつた。 参考例 ３ １リツトルの撹拌装置付３つ口フラスコにトル
エン400ｇと、塩化白金酸と１，３−ジビニル−
１，１，３，３テトラメチルジシロキサンとの錯
体0.08ｇとを添加し撹拌した。これを50〜55℃に
昇温し、１，３−ブタジエンガスを連続的に注入
しながら、メチル水素ジクロルシラン115ｇ（1.0
モル）を約1.5時間かけて滴下し、その後約３時
間かけて75℃まで徐々に昇温させ、さらに１時間
反応させた。 次に室温まで冷却後、200ｇの水を添加し、よ
く撹拌し、加水分解させた。これを静置し水層を
除去した。残りトルエン層に新しく、水200ｇを
添加して水洗し、水層を除去した。この水洗操作
を３回繰り返した。水洗後のトルエン層に炭酸ナ
トリウム20ｇを添加し、よく撹拌した後、ロ紙で
ロ過した。これを加熱減圧下、トルエンと未反応
物を留去し、粘度10センチストークスの液体129
ｇを得た。得られた液体はＨ−NMR分析と¹³C
−NMR分析の結果から３−ブテニルメチルポリ
シロキサンであることを確認した。 実施例 ５ 環状ジメチルシロキサン４量体94重量部と参考
例３により得られた３−ブテニルメチルポリシロ
キサン4.5重量部とデカメチルテトラシロキサン
1.5重量部を添加し撹拌した。これに５重量％水
酸化ナトリウム水溶液と塩化カルシウム管を通過
させ、二酸化炭素および水分を除去した空気を連
続的に注入しながら、水酸化カリウム160ppmを
添加し、115〜120℃で６時間撹拌して、共重合さ
せた。これを冷却後、触媒の中和剤として酢酸
300ppmを添加し、120℃、５mmHgの条件で揮発
物を留去し、粘度3500センチストークスの３−ブ
テニルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体（試料５）を得た。 試料５をトルエンに溶解させたところ、均一に
溶解し共重合中にゲル化のなかつたことが確認さ
れた。 比較例５として、実施例５において空気の代り
に、窒素ガスを用いて同様に共重合させたとこ
ろ、重合中にゲル化し、目的とするポリシロキサ
ンが得られなかつた。 参考例 ４ １リツトルの撹拌装置付３つ口フラスコに1.5
−ヘキサジエン410ｇ（５モル）と塩化白金酸
0.035ｇを添加し撹拌した。これにテトラメチル
ジシロキサン134ｇ（１モル）を80℃まで徐々に
昇温させながら、約1.5時間かけて滴下し、さら
に80℃で２時間反応させた。これを80℃、３mm
Hgの条件で未反応物を留し、ジ（５−ヘキセニ
ル）・テトラメチルジシロキサン178ｇを得た。こ
れはＨ−NMR分析と¹³C−NMR分析の結果から
目的物であることが確認された。 実施例 ６〜７ 環状ジメチルシロキサン４量体98.55重量部と
参考例４で得られたジ（５−ヘキセニル）・テト
ラメチルジシロキサン1.45重量部を添加し、これ
に５重量％水酸化ナトリウム水溶液と塩化カルシ
ウム管を通過させ、二酸化炭素および水分を除去
した空気を連続的に注入しながら、水酸化カリウ
ム150ppmを添加し、100〜105℃で７時間撹拌し
て、共重合させた。冷却後、触媒の中和剤として
酢酸300ppmを添加しよく撹拌した。これをフイ
ルタープレスでロ過後、120℃10mmHgの条件で揮
発物を留去し、粘度990センチストークスの両末
端５−ヘキセニルジメチルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン（試料６）を得た。 また実施例６において環状ジメチルシロキサン
４量体とジ（５−ヘキセニル）・テトラメチルジ
シロキサンの配合比をそれぞれ97.6重量部および
2.4重量部に代えて、同様に共重合させた結果粘
度350センチストークスの両末端５−ヘキセニル
ジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
（試料７）を得た。 試料６および試料７にメチル水素ポリシロキサ
ンを添加し、さらに白金とシロキサンの錯体を添
加したところ、いずれも速やかに硬化した。これ
により両末端に５−ヘキセニル基が結合している
ことが確認された。 実施例 ８ 環状ジメチルシロキサン４量体90重量部、環状
メチルフエニルシロキサン４量体6.5重量部、参
考例１により得られた５−ヘキセニルメチルポリ
シロキサン３重量部、および参考例４により得ら
れたジ（５−ヘキセニル）・テトラメチルジシロ
キサン0.5重量部添加し、撹拌した。これに５％
水酸化ナトリウムと塩化カルシウム管を通過させ
て二酸化炭素および水分を除去した空気に窒素ガ
スを混合することによりつくつた酸素15％を含む
気体を連続的に注入しながら水酸化カリウム
140ppmを添加し、110〜115℃の温度で６時間撹
拌し、共重合した。 冷却後、触媒の中和剤として塩化アンモニウム
水溶液を添加し、よく撹拌した。これをフイルタ
ープレスでロ過後、120℃、10mmHgの条件で揮発
物を留し、粘度9600センチストークスの両末端５
−ヘキセニルジメチルシロキサン基封鎖５−ヘキ
セニルメチルシロキサン・フエニルメチルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体（試料８）を
得た。試料８をトルエンに溶解させた結果、均一
に溶解し、共重合中にゲル化のなかつたことが確
認された。 比較例６として、実施例８において酸素15％を
含む気体の代りに窒素ガスのみを用いて共重合し
たところ、途中でゲル化し、共重合できなかつ
た。 ［発明の効果］ 本発明のアルケニル基含有オルガノポリシロキ
サンの製造方法は、(A)成分のオルガノポリシロキ
サンおよび(B)成分のアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサンをアルカリ触媒を用いて、酸素の存
在下、かつ、実質的に二酸化炭素の不存在下で共
重合しているので、共重合中にゲル化することな
く効率的に、25℃において少なくとも500センチ
ストークスの粘度を有する炭素原子数４〜８のア
ルケニル基含有オルガノポリシロキサンを製造で
きるという特徴がある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 平均組成式R¹ _aSiO４−ａ／２（式中、R¹は 脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基、
   ａは1.90〜2.05の数である。）で示されるオル
   ガノポリシロキサン および (B) 平均組成式【式】 （式中、R²は脂肪族不飽和結合を有しない
   一価炭化水素基、ｂは0.95〜2.00の数、ｃは
   0.50〜1.05の数、R³は炭素原子数４〜８のアル
   ケニル基である。）で示されるアルケニル基含
   有オルガノポリシロキサン をアルカリ触媒を用いて、酸素の存在下、かつ、
   実質的に二酸化炭素の不存在下で共重合すること
   を特徴とする、25℃において少なくとも500セン
   チストークスの粘度を有する炭素原子数４〜８の
   アルケニル基含有オルガノポリシロキサンの製造
   方法。