JPH0583530B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0583530B2 JPH0583530B2 JP1225967A JP22596789A JPH0583530B2 JP H0583530 B2 JPH0583530 B2 JP H0583530B2 JP 1225967 A JP1225967 A JP 1225967A JP 22596789 A JP22596789 A JP 22596789A JP H0583530 B2 JPH0583530 B2 JP H0583530B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- derivatives
- cresol
- water
- alcohol
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明は、フエノールおよびその誘導体の含有
油からのフエノールおよびその誘導体の回収方法
に関し、特に酸素化合物含有量の低い炭化水素油
から高い回収率と高い選択率でフエノールおよび
その誘導体を回収する方法に関するものである。
油からのフエノールおよびその誘導体の回収方法
に関し、特に酸素化合物含有量の低い炭化水素油
から高い回収率と高い選択率でフエノールおよび
その誘導体を回収する方法に関するものである。
＜従来技術＞
フエノールおよびその誘導体の含有油からのフ
エノールおよびその誘導体の分離方法としては、 １ 水酸化ナトリウムのようなアルカリ水溶液
で処理しアルカリ塩を生成し、水を加熱蒸発させ
て、得られた塩を硫酸で中和して目的化合物を得
る方法（コールタール、vol.4、135（1952））、２
ベンゼンやトルエンなどの炭化水素溶剤による
溶媒抽出法（コールタール、vol.8、（1956））な
どがある。しかし、１では、フエノール性水酸基
に見合つた量のアルカリや中和のための酸を必要
とし、かつ、これらの経済的回収は困難であるこ
と、２では、抽出率が低く、数段の抽出行程が必
要であることなど、いずれも目的化合物の回収コ
ストが高くなる欠点をもつ。
エノールおよびその誘導体の分離方法としては、 １ 水酸化ナトリウムのようなアルカリ水溶液
で処理しアルカリ塩を生成し、水を加熱蒸発させ
て、得られた塩を硫酸で中和して目的化合物を得
る方法（コールタール、vol.4、135（1952））、２
ベンゼンやトルエンなどの炭化水素溶剤による
溶媒抽出法（コールタール、vol.8、（1956））な
どがある。しかし、１では、フエノール性水酸基
に見合つた量のアルカリや中和のための酸を必要
とし、かつ、これらの経済的回収は困難であるこ
と、２では、抽出率が低く、数段の抽出行程が必
要であることなど、いずれも目的化合物の回収コ
ストが高くなる欠点をもつ。
＜発明の目的＞
本発明は従来技術におけるこれらの問題点を解
決し、アルコールと水を用いるだけでフエノール
やクレゾールなどのフエノール誘導体を回収せん
とするものである。
決し、アルコールと水を用いるだけでフエノール
やクレゾールなどのフエノール誘導体を回収せん
とするものである。
＜発明の構成＞
本発明者は、フエノールおよびその誘導体の含
有油にアルコールを添加したのち水と接触させる
と、フエノールおよびその誘導体はアルコールと
共に水層へ抽出されることを見いだし、本発明を
成すに至つた。
有油にアルコールを添加したのち水と接触させる
と、フエノールおよびその誘導体はアルコールと
共に水層へ抽出されることを見いだし、本発明を
成すに至つた。
この方法によれば、酸素化合物濃度の高低に拘
らず、フエノールおよびその誘導体の含有油から
フエノールおよびその誘導体を分離でき、95％以
上の選択率でフエノール、クレゾール、エチルフ
エノールなどを分離することができる。
らず、フエノールおよびその誘導体の含有油から
フエノールおよびその誘導体を分離でき、95％以
上の選択率でフエノール、クレゾール、エチルフ
エノールなどを分離することができる。
以下に本発明を詳細に説明する。
石炭液化油などの炭化水素油には、フエノー
ル、クレゾール、エチルフエノール等が含まれて
いる。この炭化水素油にアルコールを添加すると
フエノールやその誘導体とアルコールは水素結合
を形成する。この場合、アルコールの添加量は炭
化水素油に対して0.5倍から６倍を用いる。つい
でこの混合物に水を添加するとアルコールは水層
へ抽出され、同時にアルコールと水素結合を形成
しているフエノールやその誘導体も水層へ抽出さ
れる。その結果、フエノールやその誘導体に富む
水−アルコール層と油層に分離する。この場合、
水の添加量は、炭化水素油に対して0.25倍から12
倍量を用いる。アルコールは水−アルコール層か
ら蒸留により容易に回収でき、添加用アルコール
として再使用できる。また、アルコール回収によ
りフエノールおよびその誘導体は油状物質とな
り、水と油状物質の二層に分離し、水は添加用水
として再使用できる。
ル、クレゾール、エチルフエノール等が含まれて
いる。この炭化水素油にアルコールを添加すると
フエノールやその誘導体とアルコールは水素結合
を形成する。この場合、アルコールの添加量は炭
化水素油に対して0.5倍から６倍を用いる。つい
でこの混合物に水を添加するとアルコールは水層
へ抽出され、同時にアルコールと水素結合を形成
しているフエノールやその誘導体も水層へ抽出さ
れる。その結果、フエノールやその誘導体に富む
水−アルコール層と油層に分離する。この場合、
水の添加量は、炭化水素油に対して0.25倍から12
倍量を用いる。アルコールは水−アルコール層か
ら蒸留により容易に回収でき、添加用アルコール
として再使用できる。また、アルコール回収によ
りフエノールおよびその誘導体は油状物質とな
り、水と油状物質の二層に分離し、水は添加用水
として再使用できる。
アルコールの添加量を多くするとフエノールや
その誘導体の抽出率は高く炭化水素油１容に対し
てメタノールを５容、水を１容使用したときに
は、１回の抽出操作で、回収率72％、選択率およ
そ100％で含有されるフエノールやその誘導体が
得られた。また、抽出温度は０℃以上100℃以下
で好ましくは常温常圧で行う。
その誘導体の抽出率は高く炭化水素油１容に対し
てメタノールを５容、水を１容使用したときに
は、１回の抽出操作で、回収率72％、選択率およ
そ100％で含有されるフエノールやその誘導体が
得られた。また、抽出温度は０℃以上100℃以下
で好ましくは常温常圧で行う。
本発明のフエノールやその誘導体の回収方法の
実施例のフローを第１図に示した。
実施例のフローを第１図に示した。
＜実施例＞
以下に実施例を用いて本発明を具体的に述べ
る。
る。
実施例 １
フエノール5.7％、ｏ−クレゾール1.7％、ｍ，
ｐ−クレゾール6.2％、ｍ，ｐ−エチルフエノー
ル0.8％を含むバトルリバー炭石炭液化油ナフサ
留分１容にメタノール６容を添加し混合したの
ち、水１容を添加し混合した。フエノール、クレ
ゾール、エチルフエノールは水−メタノール層に
抽出された。抽出率はフエノール57.9％、ｏ−ク
レゾール62.1％、ｍ，ｐ−クレゾール77.7％、
ｍ，ｐ−エチルフエノール80.8％、選択率はフエ
ノール32.0％、ｏ−クレゾール9.9％、ｍ，ｐ−
クレゾール44.7％、ｍ，ｐ−エチルフエノール
7.9％、計94.5％であつた。
ｐ−クレゾール6.2％、ｍ，ｐ−エチルフエノー
ル0.8％を含むバトルリバー炭石炭液化油ナフサ
留分１容にメタノール６容を添加し混合したの
ち、水１容を添加し混合した。フエノール、クレ
ゾール、エチルフエノールは水−メタノール層に
抽出された。抽出率はフエノール57.9％、ｏ−ク
レゾール62.1％、ｍ，ｐ−クレゾール77.7％、
ｍ，ｐ−エチルフエノール80.8％、選択率はフエ
ノール32.0％、ｏ−クレゾール9.9％、ｍ，ｐ−
クレゾール44.7％、ｍ，ｐ−エチルフエノール
7.9％、計94.5％であつた。
実施例 ２
フエノール5.7％、ｏ−クレゾール1.7％、ｍ，
ｐ−クレゾール6.2％、ｍ，ｐ−エチルフエノー
ル0.8％を含むバトルリバー炭石炭液化油ナフサ
留分１容にメタノール６容を添加し混合したの
ち、水12容を添加し混合した。フエノール、クレ
ゾール、エチルフエノールは水−メタノール層に
抽出された。抽出率はフエノール、ｏ−クレゾー
ル、ｍ，ｐ−クレゾール、ｍ，ｐ−エチルフエノ
ールともに約100％、選択率はフエノール33.5％、
ｏ−クレゾール9.6％、ｍ，ｐ−クレゾール43.4
％、ｍ，ｐ−エチルフエノール7.0％、計93.4％
であつた。
ｐ−クレゾール6.2％、ｍ，ｐ−エチルフエノー
ル0.8％を含むバトルリバー炭石炭液化油ナフサ
留分１容にメタノール６容を添加し混合したの
ち、水12容を添加し混合した。フエノール、クレ
ゾール、エチルフエノールは水−メタノール層に
抽出された。抽出率はフエノール、ｏ−クレゾー
ル、ｍ，ｐ−クレゾール、ｍ，ｐ−エチルフエノ
ールともに約100％、選択率はフエノール33.5％、
ｏ−クレゾール9.6％、ｍ，ｐ−クレゾール43.4
％、ｍ，ｐ−エチルフエノール7.0％、計93.4％
であつた。
＜発明の効果＞
本発明方法によれば、フエノールやその誘導体
の含有油から常温常圧のもと安価な溶剤を用いた
簡便な方法で経済性良く高濃度のフエノールやク
レゾールなどのフエノール誘導体を分離できる。
の含有油から常温常圧のもと安価な溶剤を用いた
簡便な方法で経済性良く高濃度のフエノールやク
レゾールなどのフエノール誘導体を分離できる。
回収されたフエノールやその誘導体は、さらに
他の濃縮、精製方法を組み合わせることにより、
高純度の化学原材料として利用することができ
る。
他の濃縮、精製方法を組み合わせることにより、
高純度の化学原材料として利用することができ
る。
第１図は、本発明方法を説明するフローチヤー
トである。
トである。
Claims (1)
- １ フエノールおよびその誘導体の含有油にアル
コールを添加し、その後、水と接触させることに
よりフエノールおよびその誘導体を抽出すること
を特徴とする回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22596789A JPH0390043A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | フェノールおよびその誘導体の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22596789A JPH0390043A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | フェノールおよびその誘導体の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0390043A JPH0390043A (ja) | 1991-04-16 |
| JPH0583530B2 true JPH0583530B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=16837693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22596789A Granted JPH0390043A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | フェノールおよびその誘導体の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0390043A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102219649B (zh) * | 2011-04-22 | 2014-05-07 | 煤炭科学研究总院 | 一种从煤液化油或煤焦油中提取酚类化合物的方法 |
| EP2922934B1 (en) * | 2012-11-20 | 2022-12-14 | Chevron Oronite Company LLC | Solvent extraction for preparing a salt of a sulfurized alkyl-substituted hydroxyaromatic composition |
| JP7766108B2 (ja) * | 2021-05-04 | 2025-11-07 | チャイナ・ペトロリアム・アンド・ケミカル・コーポレーション | コールタール由来の粗フェノール類からの汚染物質除去 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5594326A (en) * | 1979-01-11 | 1980-07-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of phenol |
| JPS55143922A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of 2,6-xylenol |
| JPS5995228A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-06-01 | Koei Chem Co Ltd | フエノ−ル類の回収方法 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP22596789A patent/JPH0390043A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0390043A (ja) | 1991-04-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |