JPH0584284B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0584284B2 JPH0584284B2 JP63197955A JP19795588A JPH0584284B2 JP H0584284 B2 JPH0584284 B2 JP H0584284B2 JP 63197955 A JP63197955 A JP 63197955A JP 19795588 A JP19795588 A JP 19795588A JP H0584284 B2 JPH0584284 B2 JP H0584284B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- lower alkyl
- alkyl group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は抗菌作用を有するベンゾフラン誘導体
に関する。 さらに詳しくは合成されたベンゾフラン誘導体
を配合することにより、細菌および真菌に対して
優れた抗菌作用を有する外用剤組成物に関する。 従来の技術 降圧剤、糖尿病合併症治療剤、リポキシゲナー
ゼ阻害剤等ベンゾフラン環を有する医薬品は種々
開発され、また抗菌作用を有するベンゾフラン誘
導体としてラタニア根中に含まれているラタニア
フエノール（特開昭62−126128号公報）等が知ら
れている。 発明が解決しようとする問題点 現在、細菌感染症治療剤としてペニシリン系を
筆頭にセフエム系、クロラムフエニコール系、テ
トラサイクリン系、およびアミノグリコシド系の
抗生物質並びにサルフア剤を始めとする化学療法
剤等、多種多様の医薬品が適用されているが今日
ではこらの治療薬濫用による耐性獲得病原菌への
対処が重大な問題となつてきた。 更に臨床検査技術の発達から嫌気性菌検査の普
及により、皮膚や粘膜に常在する嫌気性菌が日和
見感染症の起炎菌となつていことがわかつてき
た。かかる状況の中で先にラタニア根中に含まれ
るベンゾフラン誘導体であるラタニアフエノール
が感染性皮膚疾患、すなわち〓瘡、褥瘡、皮膚真
菌症等の病原菌に優れた抗菌力と幅広い抗菌スペ
クトルを有することが開示されている（特開昭62
−126128号公報）。 しかしラタニアフエノールを得るためにはラタ
ニア根が天産品であるがために、その採取地、季
節、採取後の保存年数、保存状態などにより有効
成分であるラタニアフエノールの含有量が変化す
ることが予想され、また抽出、精製操作の繁雑さ
等が問題となつてくる。 本発明の目的は上記した問題点の解消にあり、
供給量が限られている天然物に頼ることなく安価
に大量供給が可能であり、ラタニアフエノールと
同等またはそれ以上の抗菌作用を有する細菌およ
び真菌感染症治療剤を新規に合成により提供せん
とするものである。 問題点を解決するための手段 本発明者等は市販されている従来の抗生物質お
よび化学療法剤等の細菌感染症治療剤と化学構造
を異にし、臨床分離株にも効果を有する化合物を
得るべく鋭意研究の結果、安価に大量供給が可能
である２−フエニルベンゾフラン誘導体を合成
し、これらの化合物が天然物であるラタニアフエ
ノールと同等またはそれ以上の抗菌作用を有する
細菌および真菌感染症治療剤であることを見い出
し本発明を完成した。 本発明の一般式（）で表わされる化合物は次
に示す方法によつて製造される。
に関する。 さらに詳しくは合成されたベンゾフラン誘導体
を配合することにより、細菌および真菌に対して
優れた抗菌作用を有する外用剤組成物に関する。 従来の技術 降圧剤、糖尿病合併症治療剤、リポキシゲナー
ゼ阻害剤等ベンゾフラン環を有する医薬品は種々
開発され、また抗菌作用を有するベンゾフラン誘
導体としてラタニア根中に含まれているラタニア
フエノール（特開昭62−126128号公報）等が知ら
れている。 発明が解決しようとする問題点 現在、細菌感染症治療剤としてペニシリン系を
筆頭にセフエム系、クロラムフエニコール系、テ
トラサイクリン系、およびアミノグリコシド系の
抗生物質並びにサルフア剤を始めとする化学療法
剤等、多種多様の医薬品が適用されているが今日
ではこらの治療薬濫用による耐性獲得病原菌への
対処が重大な問題となつてきた。 更に臨床検査技術の発達から嫌気性菌検査の普
及により、皮膚や粘膜に常在する嫌気性菌が日和
見感染症の起炎菌となつていことがわかつてき
た。かかる状況の中で先にラタニア根中に含まれ
るベンゾフラン誘導体であるラタニアフエノール
が感染性皮膚疾患、すなわち〓瘡、褥瘡、皮膚真
菌症等の病原菌に優れた抗菌力と幅広い抗菌スペ
クトルを有することが開示されている（特開昭62
−126128号公報）。 しかしラタニアフエノールを得るためにはラタ
ニア根が天産品であるがために、その採取地、季
節、採取後の保存年数、保存状態などにより有効
成分であるラタニアフエノールの含有量が変化す
ることが予想され、また抽出、精製操作の繁雑さ
等が問題となつてくる。 本発明の目的は上記した問題点の解消にあり、
供給量が限られている天然物に頼ることなく安価
に大量供給が可能であり、ラタニアフエノールと
同等またはそれ以上の抗菌作用を有する細菌およ
び真菌感染症治療剤を新規に合成により提供せん
とするものである。 問題点を解決するための手段 本発明者等は市販されている従来の抗生物質お
よび化学療法剤等の細菌感染症治療剤と化学構造
を異にし、臨床分離株にも効果を有する化合物を
得るべく鋭意研究の結果、安価に大量供給が可能
である２−フエニルベンゾフラン誘導体を合成
し、これらの化合物が天然物であるラタニアフエ
ノールと同等またはそれ以上の抗菌作用を有する
細菌および真菌感染症治療剤であることを見い出
し本発明を完成した。 本発明の一般式（）で表わされる化合物は次
に示す方法によつて製造される。
【化】
（式中、R1は水素原子またはメトキシ基、R2は
水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基またはヒド
ロキシ基を含むプロピル基もしくは低級アルキル
基、R3は水素原子またはメトキシ基、R4は水素
原子、ハロゲン原子またはメトキシ基、R5は水
素原子または低級アルキル基を表わす）。 すなわち上記原料物質（）を炭酸カリウム等
の塩基存在下、ｐ−ニトロベンジルブロマイド
（）と加熱することによつて中間体（）を経
由してニトロベンゾフラン（）となし、これを
鉄粉−酢酸等の金属と酸による還元、あるいはラ
ネーニツケルのごとき触媒の存在下、接触還元に
よつてアミノベンゾフラン（）を製造する。つ
いで酸性条件下、亜硝酸塩を作用させて生成する
ジアゾニウム塩を硫酸水溶液中で加熱して、一般
式（）で表わされるベンゾフラン誘導体を製造
する。 またメトキシ基を有するベンゾフラン誘導体は
臭化水素酸や臭化水素酸−酢酸の系で加熱するこ
とにより容易にヒドロキシ基を有するベンゾフラ
ン誘導体に変換できる。化合物（）は適宜、ア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩に導くこ
ともできる。 一般式（）で表わされる化合物の製造に関し
ては化合物（）の製造と同様に行なえばよい。
水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基またはヒド
ロキシ基を含むプロピル基もしくは低級アルキル
基、R3は水素原子またはメトキシ基、R4は水素
原子、ハロゲン原子またはメトキシ基、R5は水
素原子または低級アルキル基を表わす）。 すなわち上記原料物質（）を炭酸カリウム等
の塩基存在下、ｐ−ニトロベンジルブロマイド
（）と加熱することによつて中間体（）を経
由してニトロベンゾフラン（）となし、これを
鉄粉−酢酸等の金属と酸による還元、あるいはラ
ネーニツケルのごとき触媒の存在下、接触還元に
よつてアミノベンゾフラン（）を製造する。つ
いで酸性条件下、亜硝酸塩を作用させて生成する
ジアゾニウム塩を硫酸水溶液中で加熱して、一般
式（）で表わされるベンゾフラン誘導体を製造
する。 またメトキシ基を有するベンゾフラン誘導体は
臭化水素酸や臭化水素酸−酢酸の系で加熱するこ
とにより容易にヒドロキシ基を有するベンゾフラ
ン誘導体に変換できる。化合物（）は適宜、ア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩に導くこ
ともできる。 一般式（）で表わされる化合物の製造に関し
ては化合物（）の製造と同様に行なえばよい。
【化】
（式中、R1は水素原子または低級アルキル基、
R2は低級アルキル基を表わす）。 化合物（）は常法により適宜、鉱酸または有
機酸の塩に導くことができる。 本発明の一般式（）および（）で表わされ
る化合物のうち主なものを構造式と共に第１表に
示す。 なお化合物番号は後記実施例の番号に対応する
ものとする。 更に本願発明による化合物の細菌および真菌感
染症治療剤中の有効量は、0.00005〜５重量％、
好ましくは0.005〜２重量％である。
R2は低級アルキル基を表わす）。 化合物（）は常法により適宜、鉱酸または有
機酸の塩に導くことができる。 本発明の一般式（）および（）で表わされ
る化合物のうち主なものを構造式と共に第１表に
示す。 なお化合物番号は後記実施例の番号に対応する
ものとする。 更に本願発明による化合物の細菌および真菌感
染症治療剤中の有効量は、0.00005〜５重量％、
好ましくは0.005〜２重量％である。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例
つぎに実施例をあげて本発明の化合物および製
造法をさらに詳しく説明する。 実施例 １ (1) 2′−ヒドロキシ−5′−メチルアセトフエノン
10.05ｇ、ｐ−ニトロベンジルブロマイド14.47
ｇをメチルエチルケトン100mlに溶解させ、無
水炭酸ナトリウム11.09ｇを加え、窒素気流下、
６時間加熱還流させた後、減圧下に溶媒を留去
する。得られた残渣に水100mlを加えジクロロ
メタンで抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をヘキサン−
無水エタノールから再結晶し、5′−メチル−
2′−（４−ニトロベンジルオキシ）アセトフエ
ノン14.95ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.25（3H、ｓ） 2.53（3H、ｓ） 5.13（2H、ｓ） 6.65〜8.12
（7H、ｍ） MS：ｍ／z285（M+） (2) 5′−メチル−2′−（４−ニトロベンジルオキ
シ）アセトフエノン14.91ｇを無水メタノール
150mlに溶解し、無水炭酸ナトリウム7.94ｇを
加え窒素気流下、1.5時間加熱還流させる。減
圧下に溶媒を留去し、残渣に水200mlを加えク
ロロホルムで抽出する。 抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を
留去し、残差を酢酸から再結晶し、３，５−ジ
メチル−２−（４−ニトロフエニル）ベンゾフ
ラン10.47ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.42（6H、ｓ） 6.90〜8.21（7H、ｍ） MS：ｍ／ｚ、267（M+）、237、178 (3) ３，５−ジメチル−２−（４−ニトロフエニ
ル）ベンゾフラン1.64ｇを無水メタノール75ml
に溶解し、ラネーニツケル３mlを加え室温、常
圧下３時間接触還元反応を行なう。触媒を除去
後、溶媒を留去する。残渣をヘキサンから再結
晶し、２−（４−アミノフエニル）−３，５−ジ
メチルベンゾフラン1.02ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.38（3H ｓ） 2.45（3H、ｓ） 3.77（2H、
brs） 6.69〜7.74（7H、ｍ） MS：ｍ／ｚ 237（M+）、193、165 (4) ２−（４−アミノフエニル）−３，５−ジメチ
ルベンゾフラン0.71ｇをジメチルホルムアミド
30mlに溶解し、20w／ｖ％硫酸4.4mlを加え、
０℃冷却下、亜硝酸ナトリウム0.26ｇの1.5ml
水溶液を滴下する。０℃で１時間反応させた後
尿素44.9mgを加え15分間放置後30w／ｖ％硫酸
30ml、トルエン60mlを加え激しく撹拌下、１時
間加熱還流させる。トルエン層を水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。続いて溶媒を減圧
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフイに
て精製し、２−（４−ヒドロキシフエニル）−
３，５−ジメチルベンゾフラン（化合物１）
0.49ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.38（3H、ｓ） 2.45（3H、ｓ） 5.02（1H、ｓ） 6.86〜7.79（7H、ｍ） MS：ｍ／ｚ 237（M+）、194、165、115 実施例 ２〜19 実利例１の(1)において、2′−ヒドロキシ−5′−
メチルアセトフエノンの代わりに第１表の原料物
質を用いた以外は実施例１とほぼ同様に反応を行
なつた。実施例１と同様に処理したところ化合物
２〜19のベンゾフラン誘導体が得られた。機器デ
ータと共に第１表に示す。 抗菌作用 第１表に示すベンゾフラン誘導体についての
種々の菌に対する抗菌作用を調べるため寒天希釈
平板法により最小発育阻止濃度（MIC）を求め
た。MICの測定はケモテラピー
（Chemotherapy）29(1)、76〜79（1981）および27
(3)、559〜561（1979）に準じて行なつた。 細菌はGAM寒天培地（商品名、日本製薬株式
会社）にて37℃嫌気下で、白癬菌はサブロー寒天
培地（Sabouraud寒天培地、栄研化学株式会社）
にて25℃好気で培養した。 細菌は４日目の、白癬菌は７日目の生育の有無
を判定した。結果を第２表および第３表に示す。 （供試菌） 細 菌 No.１ Staphylococcus aureus ATCC 6538P No.２ Streptococcus mutans JC−２ No.３ Bacteroides gingivalis Ando No.４ Bacteroides fragilis RIMD 023001 No.５ Propionibacterium acnes RIMD 164001
（ATCC 11827） No.６ Fusobacterium nucleatum ATCC
25586 No.７ Clostridum perfringens IID 520（PB6K
−NIHJ） 白癬菌 No.８ Trichopyton mentagrophytes 臨床分離
株 TIMN 1189 No.９ 〃
IFO 5810 No.10 〃
Microsporum grpseum 臨床分離株83−518 No.11 IFO 8231 No.12 Trichophyton rubrum 臨床分離株86−
190 No.13 〃
臨床分離株86−175
造法をさらに詳しく説明する。 実施例 １ (1) 2′−ヒドロキシ−5′−メチルアセトフエノン
10.05ｇ、ｐ−ニトロベンジルブロマイド14.47
ｇをメチルエチルケトン100mlに溶解させ、無
水炭酸ナトリウム11.09ｇを加え、窒素気流下、
６時間加熱還流させた後、減圧下に溶媒を留去
する。得られた残渣に水100mlを加えジクロロ
メタンで抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をヘキサン−
無水エタノールから再結晶し、5′−メチル−
2′−（４−ニトロベンジルオキシ）アセトフエ
ノン14.95ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.25（3H、ｓ） 2.53（3H、ｓ） 5.13（2H、ｓ） 6.65〜8.12
（7H、ｍ） MS：ｍ／z285（M+） (2) 5′−メチル−2′−（４−ニトロベンジルオキ
シ）アセトフエノン14.91ｇを無水メタノール
150mlに溶解し、無水炭酸ナトリウム7.94ｇを
加え窒素気流下、1.5時間加熱還流させる。減
圧下に溶媒を留去し、残渣に水200mlを加えク
ロロホルムで抽出する。 抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を
留去し、残差を酢酸から再結晶し、３，５−ジ
メチル−２−（４−ニトロフエニル）ベンゾフ
ラン10.47ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.42（6H、ｓ） 6.90〜8.21（7H、ｍ） MS：ｍ／ｚ、267（M+）、237、178 (3) ３，５−ジメチル−２−（４−ニトロフエニ
ル）ベンゾフラン1.64ｇを無水メタノール75ml
に溶解し、ラネーニツケル３mlを加え室温、常
圧下３時間接触還元反応を行なう。触媒を除去
後、溶媒を留去する。残渣をヘキサンから再結
晶し、２−（４−アミノフエニル）−３，５−ジ
メチルベンゾフラン1.02ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.38（3H ｓ） 2.45（3H、ｓ） 3.77（2H、
brs） 6.69〜7.74（7H、ｍ） MS：ｍ／ｚ 237（M+）、193、165 (4) ２−（４−アミノフエニル）−３，５−ジメチ
ルベンゾフラン0.71ｇをジメチルホルムアミド
30mlに溶解し、20w／ｖ％硫酸4.4mlを加え、
０℃冷却下、亜硝酸ナトリウム0.26ｇの1.5ml
水溶液を滴下する。０℃で１時間反応させた後
尿素44.9mgを加え15分間放置後30w／ｖ％硫酸
30ml、トルエン60mlを加え激しく撹拌下、１時
間加熱還流させる。トルエン層を水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。続いて溶媒を減圧
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフイに
て精製し、２−（４−ヒドロキシフエニル）−
３，５−ジメチルベンゾフラン（化合物１）
0.49ｇを得る。1 H−NMR（CDCl3）：δ値 2.38（3H、ｓ） 2.45（3H、ｓ） 5.02（1H、ｓ） 6.86〜7.79（7H、ｍ） MS：ｍ／ｚ 237（M+）、194、165、115 実施例 ２〜19 実利例１の(1)において、2′−ヒドロキシ−5′−
メチルアセトフエノンの代わりに第１表の原料物
質を用いた以外は実施例１とほぼ同様に反応を行
なつた。実施例１と同様に処理したところ化合物
２〜19のベンゾフラン誘導体が得られた。機器デ
ータと共に第１表に示す。 抗菌作用 第１表に示すベンゾフラン誘導体についての
種々の菌に対する抗菌作用を調べるため寒天希釈
平板法により最小発育阻止濃度（MIC）を求め
た。MICの測定はケモテラピー
（Chemotherapy）29(1)、76〜79（1981）および27
(3)、559〜561（1979）に準じて行なつた。 細菌はGAM寒天培地（商品名、日本製薬株式
会社）にて37℃嫌気下で、白癬菌はサブロー寒天
培地（Sabouraud寒天培地、栄研化学株式会社）
にて25℃好気で培養した。 細菌は４日目の、白癬菌は７日目の生育の有無
を判定した。結果を第２表および第３表に示す。 （供試菌） 細 菌 No.１ Staphylococcus aureus ATCC 6538P No.２ Streptococcus mutans JC−２ No.３ Bacteroides gingivalis Ando No.４ Bacteroides fragilis RIMD 023001 No.５ Propionibacterium acnes RIMD 164001
（ATCC 11827） No.６ Fusobacterium nucleatum ATCC
25586 No.７ Clostridum perfringens IID 520（PB6K
−NIHJ） 白癬菌 No.８ Trichopyton mentagrophytes 臨床分離
株 TIMN 1189 No.９ 〃
IFO 5810 No.10 〃
Microsporum grpseum 臨床分離株83−518 No.11 IFO 8231 No.12 Trichophyton rubrum 臨床分離株86−
190 No.13 〃
臨床分離株86−175
【表】
＊ ラタニアフエノール−
【表】
＊ ラタニアフエノール−
第２表および第３表から明らかなように本発明
化合物〔〕および〔〕もしくはそれの薬理学
的に許容される塩は細菌および白癬菌に対して優
れた抗菌活性を示し、しかもラタニアフエノール
と比較しても遜色のないことが認められる。 下記に示す製剤例で化合物の種類は上記一般式
（）および（）で表わされる化合物のいずれ
かに限定されるものではなくまたそれらの混合物
であつてもよく配合成分の種類および割合や剤
型、その大きさ等は種々変化させることができ
る。 製剤例 １ 下記の処方に従つて常法により親油性軟膏剤を
調整した。 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0％ テシツト・デシチン 2.0 ジエチルセバケート 5.0 ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３，５−ジメチ
ルベンゾフラン（化合物） 1.0 エタノール 0.5 香 料 0.1 白色ワセリン 残 100.0％ 製剤例 ２ 下記の処方に従つて常法により外用液剤を調整
した。 塩酸ジフエンヒドラミン 1.0％ グリチルリチン酸ジカリウム 0.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
3.0 ５−クロロ−２−（４−ヒドロキシフエニル）ベ
ンゾフラン（化合物９） 0.1 香 料 0.1 ラウロマクロゴール 0.5 水 残 100.0％ 発明の効果 以上、詳述した通り本発明のベンゾフラン誘導
体は広い抗菌スペクトルを有すると共に臨床分離
株にも優れた抗菌作用を有するものであるため、
医薬等の用途に適用して極めて有用であり、その
工業的価値は大である。
第２表および第３表から明らかなように本発明
化合物〔〕および〔〕もしくはそれの薬理学
的に許容される塩は細菌および白癬菌に対して優
れた抗菌活性を示し、しかもラタニアフエノール
と比較しても遜色のないことが認められる。 下記に示す製剤例で化合物の種類は上記一般式
（）および（）で表わされる化合物のいずれ
かに限定されるものではなくまたそれらの混合物
であつてもよく配合成分の種類および割合や剤
型、その大きさ等は種々変化させることができ
る。 製剤例 １ 下記の処方に従つて常法により親油性軟膏剤を
調整した。 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0％ テシツト・デシチン 2.0 ジエチルセバケート 5.0 ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３，５−ジメチ
ルベンゾフラン（化合物） 1.0 エタノール 0.5 香 料 0.1 白色ワセリン 残 100.0％ 製剤例 ２ 下記の処方に従つて常法により外用液剤を調整
した。 塩酸ジフエンヒドラミン 1.0％ グリチルリチン酸ジカリウム 0.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
3.0 ５−クロロ−２−（４−ヒドロキシフエニル）ベ
ンゾフラン（化合物９） 0.1 香 料 0.1 ラウロマクロゴール 0.5 水 残 100.0％ 発明の効果 以上、詳述した通り本発明のベンゾフラン誘導
体は広い抗菌スペクトルを有すると共に臨床分離
株にも優れた抗菌作用を有するものであるため、
医薬等の用途に適用して極めて有用であり、その
工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 【化】 （式中、R1は水素原子、メトキシ基またはヒド
ロキシ基、R2は水素原子、ハロゲン原子、メト
キシ基、ヒドロキシ基またはヒドロキシ基を含む
プロピル基もしくは低級アルキル基、R3は水素
原子、メトキシ基またはヒドロキシ基、R4は水
素原子、ハロゲン原子、メトキシ基またはヒドロ
キシ基、R5は水素原子または低級アルキル基）
で表されるベンゾフラン誘導体もしくはその薬理
学的に許容される塩を有効成分として含有する細
菌および真菌感染症治療剤。 ２ 一般式（） 【化】 （式中、R1は水素原子、または低級アルキル基、
R2は低級アルキル基）で表されるベンゾフラン
誘導体もしくはその薬理学的に許容される塩を有
効成分として含有する細菌および真菌感染症治療
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19795588A JPH0248524A (ja) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | 細菌および真菌感染症治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19795588A JPH0248524A (ja) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | 細菌および真菌感染症治療剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0248524A JPH0248524A (ja) | 1990-02-19 |
| JPH0584284B2 true JPH0584284B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=16383089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19795588A Granted JPH0248524A (ja) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | 細菌および真菌感染症治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248524A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2833165B1 (fr) * | 2001-12-10 | 2004-07-30 | Oreal | Utilisation de derives hydroxyles de benzofurane pour inhiber la glycation, composition les comprenant et procede de traitement. |
| CN102391260B (zh) * | 2011-09-29 | 2014-12-10 | 上海交通大学 | 3-甲酮-6-取代-苯并呋喃类化合物及其制备方法和用途 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS62126128A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Sato Seiyaku Kk | 抗菌剤 |
-
1988
- 1988-08-10 JP JP19795588A patent/JPH0248524A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0248524A (ja) | 1990-02-19 |
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