JPH0585593B2 - - Google Patents
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- JPH0585593B2 JPH0585593B2 JP8098686A JP8098686A JPH0585593B2 JP H0585593 B2 JPH0585593 B2 JP H0585593B2 JP 8098686 A JP8098686 A JP 8098686A JP 8098686 A JP8098686 A JP 8098686A JP H0585593 B2 JPH0585593 B2 JP H0585593B2
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Landscapes
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は炭塵飛散防止剤に関し、詳しくは石炭
の水濡れ性を向上させることにより、石炭粉塵の
飛散を有効に防止することのできる炭塵飛散防止
剤に関する。 〔従来の技術および発明が解決しようとする問題
点〕 石炭を取扱う上で、その粉塵の飛散を防止する
ことは、石炭の損失防止、公害防止の観点から重
要である。炭塵の飛散は長距離のバルク輸送、屋
外の貯炭、ホツパーへの供給、コンベアへの受入
など種々の状況で発生する。この飛散現象の因子
としては炭種、粒度分布、貯炭形態、落下量、落
下高度などがあげられるが、飛散防止の原理は石
炭の撥水性を可及的に喪失せしめ水濡れ性を付与
することにあると考えられている。 このような目的で使用される炭塵飛散防止剤と
して、従来酢酸ビニル樹脂エマルジヨンまたはこ
のエマルジヨンとアルキルスルホコハク酸ナトリ
ウムなどの界面活性剤との混合物が知られてい
る。しかしながら、これらの飛散防止剤で処理し
た石炭は、石炭表面の水濡れ性の指標となる水と
の接触角がいまだ大きく、その改良が望まれてい
た。 本発明はこのような要望に応える炭塵飛散防止
剤を提供することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明の第１はナフタレンスルホン酸
塩のホルマリン縮合物を主成分とする炭塵飛散防
止剤を提供するものであり、本発明の第２は(A)ナ
フタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物ならび
に(B)スチレン−マレイン酸共重合体のケン化物お
よび／またはスルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物を主成分とする炭塵飛散防止剤
を提供するものである。 本発明において、ナフタレンスルホン酸塩のホ
ルマリン縮合物は、例えばナフタレンあるいはそ
の誘導体に硫酸およびホルマリンを反応させ、得
られた反応生成物をさらに水酸化ナトリウム、水
酸化カルシウム、水酸化カリウムなどでケン化さ
せることによつて、あるいはアンモニウム基、有
機アミノ基で処理することによつて得ることがで
きる。また、上記ナフタレンは30モル％以下のア
ルキルナフタレン（例えばα−メチルナフタレ
ン、β−メチルナフタレンなど）を含む混合ナフ
タレンを用いることもできる。このようにして製
造されるホルマリン縮合物はたとえば下式
の水濡れ性を向上させることにより、石炭粉塵の
飛散を有効に防止することのできる炭塵飛散防止
剤に関する。 〔従来の技術および発明が解決しようとする問題
点〕 石炭を取扱う上で、その粉塵の飛散を防止する
ことは、石炭の損失防止、公害防止の観点から重
要である。炭塵の飛散は長距離のバルク輸送、屋
外の貯炭、ホツパーへの供給、コンベアへの受入
など種々の状況で発生する。この飛散現象の因子
としては炭種、粒度分布、貯炭形態、落下量、落
下高度などがあげられるが、飛散防止の原理は石
炭の撥水性を可及的に喪失せしめ水濡れ性を付与
することにあると考えられている。 このような目的で使用される炭塵飛散防止剤と
して、従来酢酸ビニル樹脂エマルジヨンまたはこ
のエマルジヨンとアルキルスルホコハク酸ナトリ
ウムなどの界面活性剤との混合物が知られてい
る。しかしながら、これらの飛散防止剤で処理し
た石炭は、石炭表面の水濡れ性の指標となる水と
の接触角がいまだ大きく、その改良が望まれてい
た。 本発明はこのような要望に応える炭塵飛散防止
剤を提供することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明の第１はナフタレンスルホン酸
塩のホルマリン縮合物を主成分とする炭塵飛散防
止剤を提供するものであり、本発明の第２は(A)ナ
フタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物ならび
に(B)スチレン−マレイン酸共重合体のケン化物お
よび／またはスルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物を主成分とする炭塵飛散防止剤
を提供するものである。 本発明において、ナフタレンスルホン酸塩のホ
ルマリン縮合物は、例えばナフタレンあるいはそ
の誘導体に硫酸およびホルマリンを反応させ、得
られた反応生成物をさらに水酸化ナトリウム、水
酸化カルシウム、水酸化カリウムなどでケン化さ
せることによつて、あるいはアンモニウム基、有
機アミノ基で処理することによつて得ることがで
きる。また、上記ナフタレンは30モル％以下のア
ルキルナフタレン（例えばα−メチルナフタレ
ン、β−メチルナフタレンなど）を含む混合ナフ
タレンを用いることもできる。このようにして製
造されるホルマリン縮合物はたとえば下式
【化】
（式中、ＸはNa，Ｋ，１／2Ca，NH4および
有機アミノ基のいずれかであり、特にNaが好ま
しい。ｌは１〜20、好ましくは４〜10の整数であ
る。）で表わされる。ここでスルホン化の程度は、
一般にスルホン化率（ナフタレン環１個に対して
導入されたスルホン基（SO3Ｘ）の個数を100倍
したもの）は70％以上、好ましくは90％以上であ
る。 なお、上記ホルマリン縮合物において、スルホ
ン基（正確にはスルホン酸塩基SO3Ｘ）の導入位
置は、一般式（）の如くナフタレン環のうちの
メチレン基と結合していない側の芳香環であつて
もよく、またメチレン基と結合している芳香環で
あつてもよい。 本発明の第１は叙上の如き成分を主成分とする
ものである。 次に、本発明の第２は、上記成分を(A)成分と
し、これにさらに(B)成分としてスチレン−マレイ
ン酸共重合体のケン化物および／またはスルホン
化スチレン−マレイン酸共重合体のケン化物を配
合したものを主成分とするものである。 ここで、スチレン−マレイン酸共重合体のケン
化物は、次の式
有機アミノ基のいずれかであり、特にNaが好ま
しい。ｌは１〜20、好ましくは４〜10の整数であ
る。）で表わされる。ここでスルホン化の程度は、
一般にスルホン化率（ナフタレン環１個に対して
導入されたスルホン基（SO3Ｘ）の個数を100倍
したもの）は70％以上、好ましくは90％以上であ
る。 なお、上記ホルマリン縮合物において、スルホ
ン基（正確にはスルホン酸塩基SO3Ｘ）の導入位
置は、一般式（）の如くナフタレン環のうちの
メチレン基と結合していない側の芳香環であつて
もよく、またメチレン基と結合している芳香環で
あつてもよい。 本発明の第１は叙上の如き成分を主成分とする
ものである。 次に、本発明の第２は、上記成分を(A)成分と
し、これにさらに(B)成分としてスチレン−マレイ
ン酸共重合体のケン化物および／またはスルホン
化スチレン−マレイン酸共重合体のケン化物を配
合したものを主成分とするものである。 ここで、スチレン−マレイン酸共重合体のケン
化物は、次の式
【化】
で表わされるスチレン単位および一般式
【化】
（式中、ＸはNa，Ｋ，１／2Ca、NH4または
有機アミノ基のいずれかを示す。） で表わされるマレイン酸塩単位を有するものであ
り、これらのランダム共重合体、ブロツク共重合
体、交互共重合体など様々なものがある。このケ
ン化物は、具体的には下記一般式
有機アミノ基のいずれかを示す。） で表わされるマレイン酸塩単位を有するものであ
り、これらのランダム共重合体、ブロツク共重合
体、交互共重合体など様々なものがある。このケ
ン化物は、具体的には下記一般式
【化】
（式中、Ｘは上記と同じものを示し、kiは１〜
５の整数、miは１〜３の整数、ｎは２〜20の整
数であり、ｉは１〜ｎの整数に変化する変数を示
す。） で表わすことができる。 この一般式（）において、例えばｎ＝２のと
きは、
５の整数、miは１〜３の整数、ｎは２〜20の整
数であり、ｉは１〜ｎの整数に変化する変数を示
す。） で表わすことができる。 この一般式（）において、例えばｎ＝２のと
きは、
【化】
となり、ｎ＝３のときは
【化】
で表わされるものとなり、ここでk1，k2，k3はそ
れぞれ１〜５の整数、m1，m2，m3はそれぞれ１
〜３の整数を示すこととなる。 上記一般式（）で表わされるスチレン−マレ
イン酸共重合体のケン化物は、例えば相当するス
チレン−マレイン酸共重合体（具体的には一般式
（）のＸが水素のもの）を、水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどでケン化
させることによつて、あるいはアンモニウム基や
有機アミノ基を有する化合物で処理することによ
つて得ることができる。ここで原料としてのスチ
レン−マレイン酸共重合体は、ランダム共重合
体、ブロツク共重合体、交互共重合体のいずれで
あつても良いが、数平均分子量が1000〜20000、
特に1500〜9000のものを使用することが好まし
い。また、この一般式（）で表わされる共重合
体ケン化物におけるスチレン単位のモル分率、換
言すれば o 〓i=1 ki／（o 〓i=1 ki＋o 〓i=1 mi）×100 の値は40〜85％であるものが好ましく、特に50〜
70％のものが最適である。 本発明においては、(B)成分として上述した一般
式（）で表わされるスチレン−マレイン酸共重
合体ケン化物の代わりに、あるいはこれと共にス
ルホン化スチレン−マレイン酸共重合体のケン化
物を用いることができる。 このスルホン化スチレン−マレイン酸共重合体
のケン化物は下記一般式
れぞれ１〜５の整数、m1，m2，m3はそれぞれ１
〜３の整数を示すこととなる。 上記一般式（）で表わされるスチレン−マレ
イン酸共重合体のケン化物は、例えば相当するス
チレン−マレイン酸共重合体（具体的には一般式
（）のＸが水素のもの）を、水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどでケン化
させることによつて、あるいはアンモニウム基や
有機アミノ基を有する化合物で処理することによ
つて得ることができる。ここで原料としてのスチ
レン−マレイン酸共重合体は、ランダム共重合
体、ブロツク共重合体、交互共重合体のいずれで
あつても良いが、数平均分子量が1000〜20000、
特に1500〜9000のものを使用することが好まし
い。また、この一般式（）で表わされる共重合
体ケン化物におけるスチレン単位のモル分率、換
言すれば o 〓i=1 ki／（o 〓i=1 ki＋o 〓i=1 mi）×100 の値は40〜85％であるものが好ましく、特に50〜
70％のものが最適である。 本発明においては、(B)成分として上述した一般
式（）で表わされるスチレン−マレイン酸共重
合体ケン化物の代わりに、あるいはこれと共にス
ルホン化スチレン−マレイン酸共重合体のケン化
物を用いることができる。 このスルホン化スチレン−マレイン酸共重合体
のケン化物は下記一般式
【化】
（式中、ＸはNa，Ｋ，１／2Ca，NH4または
有機アミノ基のいずれかを示す。） で表わされるスルホン化スチレン単位および前記
一般式（）で表わされるマレイン酸塩単位を有
するものであり、これらのランダム共重合体、ブ
ロツク共重合体、交互共重合体など様々なものが
ある。ここで本発明においては該共重合体のケン
化物中のスルホン化スチレン単位のモル分率が20
〜75％であるものが好ましく、特に30〜70％であ
るものが好ましい。このケン化物はたとえば下記
一般式
有機アミノ基のいずれかを示す。） で表わされるスルホン化スチレン単位および前記
一般式（）で表わされるマレイン酸塩単位を有
するものであり、これらのランダム共重合体、ブ
ロツク共重合体、交互共重合体など様々なものが
ある。ここで本発明においては該共重合体のケン
化物中のスルホン化スチレン単位のモル分率が20
〜75％であるものが好ましく、特に30〜70％であ
るものが好ましい。このケン化物はたとえば下記
一般式
本発明の炭塵飛散防止剤で石炭を処理すること
により、石炭表面の水濡れ性が向上（石炭表面に
おける水滴の接触角が小さくなる）し、石炭の採
取、輸送、貯蔵、加工等の際の炭塵の飛散が効果
的に防止できる。また本発明の炭塵飛散防止剤
は、褐炭、亜歴青炭、歴青炭、無煙炭など、石炭
の種類を問わず、種々の石炭に使用でき、使用方
法も簡単なものである。 したがつて本発明の炭塵飛散防止剤は石炭工業
など石炭を扱う分野で有用である。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 製造例１ （ナフタレンスルホン酸塩のホルマリ
ン縮合物の調製） β−メチルナフタレン100gとナフタレン400g
に98％硫酸600gを加え、160℃で1.5時間処理し、
スルホン化した。次いで、100℃で37％ホルマリ
ン310gを滴下し、５時間縮合を行なつた。この
際、粘度上昇時には少量の水を添加して粘度を低
下させて縮合した。 得られた共縮合物を常法のライミングソーデー
シヨンによりナトリウム塩とした。このものの分
子量は1850であり、スルホン化率は105％であつ
た。 製造例２ （スチレン−マレイン酸共重合体のケ
ン化物の調製） 100lのガラス製反応器に水4.33Kgおよび水酸化
ナトリウム0.33Kgを仕込みアルカリ水溶液を調製
した。この水溶液に粉末化したスチレン−マレイ
ン酸共重合体（米国 ARCO Chemical社製、
「SMA−1000」、数平均分子量1600、スチレン：
無水マイレン酸＝１：１（モル比）、酸価480mg・
KOH／ｇ）２Kgを仕込み、90℃で攪拌した。２
時間反応後、水溶液が透明となつたので反応を終
了しスチレン−マレイン酸共重合体のケン化物
（ナトリウム塩）を得た。 製造例３ （スルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物の調製） スチレン−マレイン酸共重合体（数平均分子量
1600，ARCO Chemical社製、「SMA−1000」）
85gを98％濃硫酸100ml中に溶解し、発煙硫酸50g
を温度30〜40℃に調整しながら１時間で加え、そ
の後３時間反応させて該共重合体のスルホン化を
行なつた。 反応終了後、反応物に水を加えて未反応のスチ
レン−マレイン酸共重合体を濾別し、次いで70℃
にて残存硫酸を通常のライミングソーデーシヨン
法により石こう分として除去し、ケン化物（ナト
リウム塩）161gを得た。なお、このスルホン化
スチレン−マレイン酸共重合体ケン化物中のスル
ホン化スチレン単位のモル分率は33.9％であり、
スルホン化率は60％であつた。 製造例４ （スルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物の調製） スチレン−マレイン酸共重合体として数平均分
子量1700，ARCO Chemical社製、「SMA−
2000」を使用し、かつ発煙硫酸の使用量を70gと
したこと以外は製造例３と同様にしてケン化物
（ナトリウム塩）170gを得た。 なお、このスルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体ケン化物中のスルホン化スチレン単位のモ
ル分率は49.4％であり、スルホン化率は75％であ
つた。 製造例５ （スルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物の調製） スチレン−マレイン酸共重合体として数平均分
子量1900，ARCO Chemical社製、「SMA−
3000」を用い、かつ発煙硫酸の使用量を80gとし
たこと以外は製造例３と同様にしてケン化物（ナ
トリウム塩）165gを得た。 なお、このスルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体ケン化物中のスルホン化スチレン単位のモ
ル分率は50.1％であり、スルホン化率は67％であ
つた。 実施例１〜５および比較例２，３ 第１表に示す組成の約５cmの立方体状の石炭を
第２表に示す炭塵飛散防止剤に浸漬した後、50℃
にて３時間乾燥した。この炭塵飛散防止処理石炭
を液滴法（水）により接触角を測定した。結果を
第２表に示す。 比較例 １ 炭塵飛散防止未処理の第１表に示す組成の石炭
について液滴法（水）により接触角を測定した。
結果を第２表に示す。
により、石炭表面の水濡れ性が向上（石炭表面に
おける水滴の接触角が小さくなる）し、石炭の採
取、輸送、貯蔵、加工等の際の炭塵の飛散が効果
的に防止できる。また本発明の炭塵飛散防止剤
は、褐炭、亜歴青炭、歴青炭、無煙炭など、石炭
の種類を問わず、種々の石炭に使用でき、使用方
法も簡単なものである。 したがつて本発明の炭塵飛散防止剤は石炭工業
など石炭を扱う分野で有用である。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 製造例１ （ナフタレンスルホン酸塩のホルマリ
ン縮合物の調製） β−メチルナフタレン100gとナフタレン400g
に98％硫酸600gを加え、160℃で1.5時間処理し、
スルホン化した。次いで、100℃で37％ホルマリ
ン310gを滴下し、５時間縮合を行なつた。この
際、粘度上昇時には少量の水を添加して粘度を低
下させて縮合した。 得られた共縮合物を常法のライミングソーデー
シヨンによりナトリウム塩とした。このものの分
子量は1850であり、スルホン化率は105％であつ
た。 製造例２ （スチレン−マレイン酸共重合体のケ
ン化物の調製） 100lのガラス製反応器に水4.33Kgおよび水酸化
ナトリウム0.33Kgを仕込みアルカリ水溶液を調製
した。この水溶液に粉末化したスチレン−マレイ
ン酸共重合体（米国 ARCO Chemical社製、
「SMA−1000」、数平均分子量1600、スチレン：
無水マイレン酸＝１：１（モル比）、酸価480mg・
KOH／ｇ）２Kgを仕込み、90℃で攪拌した。２
時間反応後、水溶液が透明となつたので反応を終
了しスチレン−マレイン酸共重合体のケン化物
（ナトリウム塩）を得た。 製造例３ （スルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物の調製） スチレン−マレイン酸共重合体（数平均分子量
1600，ARCO Chemical社製、「SMA−1000」）
85gを98％濃硫酸100ml中に溶解し、発煙硫酸50g
を温度30〜40℃に調整しながら１時間で加え、そ
の後３時間反応させて該共重合体のスルホン化を
行なつた。 反応終了後、反応物に水を加えて未反応のスチ
レン−マレイン酸共重合体を濾別し、次いで70℃
にて残存硫酸を通常のライミングソーデーシヨン
法により石こう分として除去し、ケン化物（ナト
リウム塩）161gを得た。なお、このスルホン化
スチレン−マレイン酸共重合体ケン化物中のスル
ホン化スチレン単位のモル分率は33.9％であり、
スルホン化率は60％であつた。 製造例４ （スルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物の調製） スチレン−マレイン酸共重合体として数平均分
子量1700，ARCO Chemical社製、「SMA−
2000」を使用し、かつ発煙硫酸の使用量を70gと
したこと以外は製造例３と同様にしてケン化物
（ナトリウム塩）170gを得た。 なお、このスルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体ケン化物中のスルホン化スチレン単位のモ
ル分率は49.4％であり、スルホン化率は75％であ
つた。 製造例５ （スルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体のケン化物の調製） スチレン−マレイン酸共重合体として数平均分
子量1900，ARCO Chemical社製、「SMA−
3000」を用い、かつ発煙硫酸の使用量を80gとし
たこと以外は製造例３と同様にしてケン化物（ナ
トリウム塩）165gを得た。 なお、このスルホン化スチレン−マレイン酸共
重合体ケン化物中のスルホン化スチレン単位のモ
ル分率は50.1％であり、スルホン化率は67％であ
つた。 実施例１〜５および比較例２，３ 第１表に示す組成の約５cmの立方体状の石炭を
第２表に示す炭塵飛散防止剤に浸漬した後、50℃
にて３時間乾燥した。この炭塵飛散防止処理石炭
を液滴法（水）により接触角を測定した。結果を
第２表に示す。 比較例 １ 炭塵飛散防止未処理の第１表に示す組成の石炭
について液滴法（水）により接触角を測定した。
結果を第２表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物
を主成分とする炭塵飛散防止剤。 ２ (A)ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合
物ならびに(B)スチレン−マレイン酸共重合体のケ
ン化物および／またはスルホン化スチレン−マレ
イン酸共重合体のケン化物を主成分とする炭塵飛
散防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8098686A JPS62240376A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | 炭塵飛散防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8098686A JPS62240376A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | 炭塵飛散防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62240376A JPS62240376A (ja) | 1987-10-21 |
| JPH0585593B2 true JPH0585593B2 (ja) | 1993-12-08 |
Family
ID=13733821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8098686A Granted JPS62240376A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | 炭塵飛散防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62240376A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012007827B3 (de) * | 2012-04-17 | 2013-07-11 | Bk Giulini Gmbh | Verwendung einer Polymerdispersion als Staubkontrollmittel |
| TW202206574A (zh) * | 2020-06-25 | 2022-02-16 | 日商日本觸媒股份有限公司 | 粉塵飛散抑制劑 |
-
1986
- 1986-04-10 JP JP8098686A patent/JPS62240376A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62240376A (ja) | 1987-10-21 |
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