JPH0586163A - 結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物 - Google Patents
結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物Info
- Publication number
- JPH0586163A JPH0586163A JP3247449A JP24744991A JPH0586163A JP H0586163 A JPH0586163 A JP H0586163A JP 3247449 A JP3247449 A JP 3247449A JP 24744991 A JP24744991 A JP 24744991A JP H0586163 A JPH0586163 A JP H0586163A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mdi
- diphenylmethane diisocyanate
- viscosity
- polymethylene polyphenylene
- low
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジフェニルメタンジイソシアナートを主体と
するポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組
成物において、ジフェニルメタンジイソシアナートを５
０〜７０重量％含有し、ジフェニルメタンジイソシアナ
ートのうち２，４’−ジフェニルメタンジイソシアナー
トの割合が１０〜７０重量％であり、２５℃での粘度が
１３０ｃｐｓ以下である事を特徴とするポリメチレンポ
リフェニレンポリイソシアナート組成物。 【効果】 従来の粗製−ＭＤＩに比べ粘度が低く、作業
性、及び低温での貯蔵安定性に優れている。
するポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組
成物において、ジフェニルメタンジイソシアナートを５
０〜７０重量％含有し、ジフェニルメタンジイソシアナ
ートのうち２，４’−ジフェニルメタンジイソシアナー
トの割合が１０〜７０重量％であり、２５℃での粘度が
１３０ｃｐｓ以下である事を特徴とするポリメチレンポ
リフェニレンポリイソシアナート組成物。 【効果】 従来の粗製−ＭＤＩに比べ粘度が低く、作業
性、及び低温での貯蔵安定性に優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリイソシアナート組成
物に関し、詳しくはジフェニルメタンジイソシアナート
を主体とするポリメチレンポリフェニレンポリイソシア
ナート〔式（１）から誘導される常温で安定な液状のポ
リイソシアナート組成物（以後、単にポリイソシアナー
トと略称。）〕に関するものである。
物に関し、詳しくはジフェニルメタンジイソシアナート
を主体とするポリメチレンポリフェニレンポリイソシア
ナート〔式（１）から誘導される常温で安定な液状のポ
リイソシアナート組成物（以後、単にポリイソシアナー
トと略称。）〕に関するものである。
【０００２】
【化２】
【０００３】ジフェニルメタンジイソシアナートおよび
これを主体とするポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアナートはポリウレタン用原料として重要なものであ
る。
これを主体とするポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアナートはポリウレタン用原料として重要なものであ
る。
【０００４】
【従来の技術】ジフェニルメタンジイソシアナートは反
応性が高く、優れた物性を有する固形物であるため、ウ
レタンフォーム及びエラストマー原料として有利に利用
されるほか軟弱地盤の固結などにも頻繁に使用されてい
る。
応性が高く、優れた物性を有する固形物であるため、ウ
レタンフォーム及びエラストマー原料として有利に利用
されるほか軟弱地盤の固結などにも頻繁に使用されてい
る。
【０００５】工業的に使用されているジフェニルメタン
ジイソシアナートは４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアナート（以下、４，４’−ＭＤＩと記す。）を主成
分とし、常温で固体であるために取り扱い上不便であり
使用の際に加熱融解を繰り返すと変質を受けやすく、ま
た貯蔵中にダイマーを主成分とする不純物を生成しやす
いなどの欠点がある。従ってその取扱には細心の注意を
必要とする。
ジイソシアナートは４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアナート（以下、４，４’−ＭＤＩと記す。）を主成
分とし、常温で固体であるために取り扱い上不便であり
使用の際に加熱融解を繰り返すと変質を受けやすく、ま
た貯蔵中にダイマーを主成分とする不純物を生成しやす
いなどの欠点がある。従ってその取扱には細心の注意を
必要とする。
【０００６】一方、粗製ジフェニルメタンジイソシアナ
ート（以下、粗製−ＭＤＩと記す。）は常温で液体であ
るため、使用に際し純粋のジフェニルメタンジイソシア
ナートのごとく加熱溶融する必要がない。このため、建
設現場におけるウレタンフォームの断熱施工、土木工事
における湧き水の防止、炭坑における岩盤の固結などを
行う場合には、加熱が困難なため専ら粗製−ＭＤＩを使
用している。
ート（以下、粗製−ＭＤＩと記す。）は常温で液体であ
るため、使用に際し純粋のジフェニルメタンジイソシア
ナートのごとく加熱溶融する必要がない。このため、建
設現場におけるウレタンフォームの断熱施工、土木工事
における湧き水の防止、炭坑における岩盤の固結などを
行う場合には、加熱が困難なため専ら粗製−ＭＤＩを使
用している。
【０００７】しかしながら、これらの目的のため、粗製
−ＭＤＩを冬季寒冷地において長期間貯蔵し、或いは海
外の極寒地帯を長時間輸送する事も多く、このような場
合に、粗製−ＭＤＩ中にジフェニルメタンジイソシアナ
ートが析出してスラリー状となって粘度が上昇するため
使用が困難となり、更に進むと全体が固化し、全く使用
不可能となる。
−ＭＤＩを冬季寒冷地において長期間貯蔵し、或いは海
外の極寒地帯を長時間輸送する事も多く、このような場
合に、粗製−ＭＤＩ中にジフェニルメタンジイソシアナ
ートが析出してスラリー状となって粘度が上昇するため
使用が困難となり、更に進むと全体が固化し、全く使用
不可能となる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】これらの欠点を解決す
るために、ジフェニルメタンジイソシアナートおよびポ
リメチレンポリフェニレンポリイソシアナートを各種の
変性剤により変性する方法が知られているが、とりわ
け、特公昭４５−７５４５号、同４５−４１２１９号、
同４６−５１４６号、同４６−５１４７号各公報などに
記載されているリン酸あるいはホスホン酸のエステル類
の様な有機リン化合物による変性が有効である。
るために、ジフェニルメタンジイソシアナートおよびポ
リメチレンポリフェニレンポリイソシアナートを各種の
変性剤により変性する方法が知られているが、とりわ
け、特公昭４５−７５４５号、同４５−４１２１９号、
同４６−５１４６号、同４６−５１４７号各公報などに
記載されているリン酸あるいはホスホン酸のエステル類
の様な有機リン化合物による変性が有効である。
【０００９】これらの有機リン化合物による変性法の共
通した欠点は、変性中にジフェニルメタンジイソシアナ
ートのダイマー（以後、単にダイマーと略称。）が生成
し易いことである。変性終了後に析出した不溶物を濾別
すれば一時的に透明なポイソシアナートが得られるが、
このものはダイマーで飽和されているため、常温に貯蔵
すると再び経時的に不溶物を生成し易い。
通した欠点は、変性中にジフェニルメタンジイソシアナ
ートのダイマー（以後、単にダイマーと略称。）が生成
し易いことである。変性終了後に析出した不溶物を濾別
すれば一時的に透明なポイソシアナートが得られるが、
このものはダイマーで飽和されているため、常温に貯蔵
すると再び経時的に不溶物を生成し易い。
【００１０】変性を進めてイソシアナート基含有率（Ｊ
ＩＳ Ｋ１５５６−１９６８トリレンジイソシアナート
試験方法の中の純度分析法に準ずる。試料を過剰量のジ
−ｎ−ブチルアミンと反応させた後塩酸で逆滴定する方
法。以下同じ。）を低くすれば、不溶物は消失するが、
高粘度となるため作業性が悪くなり、特に最近のフロン
規制に伴い、フロンを使用しない方法としてポリオール
成分に水を添加する方法が行われているが、ポリオール
と水の相溶性が悪いため配合組成物の粘度が高くなり作
業性が悪いという問題があり、これを解決するため低粘
度のイソシアナートが望まれている。
ＩＳ Ｋ１５５６−１９６８トリレンジイソシアナート
試験方法の中の純度分析法に準ずる。試料を過剰量のジ
−ｎ−ブチルアミンと反応させた後塩酸で逆滴定する方
法。以下同じ。）を低くすれば、不溶物は消失するが、
高粘度となるため作業性が悪くなり、特に最近のフロン
規制に伴い、フロンを使用しない方法としてポリオール
成分に水を添加する方法が行われているが、ポリオール
と水の相溶性が悪いため配合組成物の粘度が高くなり作
業性が悪いという問題があり、これを解決するため低粘
度のイソシアナートが望まれている。
【００１１】また、物性の優れたポリウレタンを得るた
めにはポリイソシアナートのイソシアナート基含有率は
高い方が好ましく、一方、イソシアナート基含有率が高
すぎるとジフェニルメタンジイソシアナートの結晶が析
出するので、ポリイソシアナートのイソシアナート基含
有率は２７ないし３３％の範囲にあることが要求され
る。
めにはポリイソシアナートのイソシアナート基含有率は
高い方が好ましく、一方、イソシアナート基含有率が高
すぎるとジフェニルメタンジイソシアナートの結晶が析
出するので、ポリイソシアナートのイソシアナート基含
有率は２７ないし３３％の範囲にあることが要求され
る。
【００１２】しかしながら、ジフェニルメタンジイソシ
アナートおよびポリメチレンポリフェニレンポリイソシ
アナートを有機リン化合物の存在下に加熱してイソシア
ナート基含有率が２７ないし３３％になるまで変性する
場合は不溶物の生成が非常に顕著である。従って繁雑な
濾過操作、及びダイマーを分解回収する操作が必要とな
るばかりでなく、得られるポリイソシアナートは経時的
に不溶物を生成し、工業的に実施するためには問題点が
多い。
アナートおよびポリメチレンポリフェニレンポリイソシ
アナートを有機リン化合物の存在下に加熱してイソシア
ナート基含有率が２７ないし３３％になるまで変性する
場合は不溶物の生成が非常に顕著である。従って繁雑な
濾過操作、及びダイマーを分解回収する操作が必要とな
るばかりでなく、得られるポリイソシアナートは経時的
に不溶物を生成し、工業的に実施するためには問題点が
多い。
【００１３】
【発明を解決するための手段】本発明者らはこれらの問
題点の解決をはかり、工業的に有利なポリイソシアナー
トの製造方法について鋭意検討した結果、ジフェニルメ
タンジイソシアナートを５０〜７０重量％含有し、ジフ
ェニルメタンジイソシアナートのうち２，４’−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート（以下、２，４’−ＭＤＩ
と記す。）の割合が１０〜７０％であり、２５℃での粘
度が１３０ｃｐｓ以下である事を特徴とするポリメチレ
ンポリフェニレンポリイソシアナート組成物が低温で貯
蔵した場合でも不溶物を生成せず低粘度で安定である事
を見いだした。
題点の解決をはかり、工業的に有利なポリイソシアナー
トの製造方法について鋭意検討した結果、ジフェニルメ
タンジイソシアナートを５０〜７０重量％含有し、ジフ
ェニルメタンジイソシアナートのうち２，４’−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート（以下、２，４’−ＭＤＩ
と記す。）の割合が１０〜７０％であり、２５℃での粘
度が１３０ｃｐｓ以下である事を特徴とするポリメチレ
ンポリフェニレンポリイソシアナート組成物が低温で貯
蔵した場合でも不溶物を生成せず低粘度で安定である事
を見いだした。
【００１４】すなわち本発明は、粗製−ＭＤＩに４，
４’−ＭＤＩ及び２，４’−ＭＤＩのジフェニルメタン
ジイソシアナートを５０〜７０％含有しジフェニルメタ
ンジイソシアナートのうち１０〜７０％が２，４’−Ｍ
ＤＩである結晶化防止した低粘度ポリメチレンポリフェ
ニレンポリイソシアナート組成物である。
４’−ＭＤＩ及び２，４’−ＭＤＩのジフェニルメタン
ジイソシアナートを５０〜７０％含有しジフェニルメタ
ンジイソシアナートのうち１０〜７０％が２，４’−Ｍ
ＤＩである結晶化防止した低粘度ポリメチレンポリフェ
ニレンポリイソシアナート組成物である。
【００１５】粗製−ＭＤＩは、通常ホルムアルデヒドに
対して化学量論的に過剰のアニリンを使用し、常温から
１３０℃の温度で酸触媒の存在下に縮合反応を行わし
め、蒸留により過剰のアニリンを回収した残分を溶剤の
存在下にホスゲンと反応させた後ジフェニルメタンジイ
ソシアナートを一部蒸留分離した残分として、または、
過剰のアニリンを回収した後、ジアミノジフェニルメタ
ンを一部蒸留分離した残分をホスゲンと反応させる事に
より得られる。
対して化学量論的に過剰のアニリンを使用し、常温から
１３０℃の温度で酸触媒の存在下に縮合反応を行わし
め、蒸留により過剰のアニリンを回収した残分を溶剤の
存在下にホスゲンと反応させた後ジフェニルメタンジイ
ソシアナートを一部蒸留分離した残分として、または、
過剰のアニリンを回収した後、ジアミノジフェニルメタ
ンを一部蒸留分離した残分をホスゲンと反応させる事に
より得られる。
【００１６】ジフェニルメタンジイソシアナートは上記
粗製−ＭＤＩ製造時蒸留により得られ、２，４’−ＭＤ
Ｉは低沸成分として分離されるが通常は４，４’−ＭＤ
Ｉを３０〜７０％含有した２，４’−ＭＤＩジフェニル
メタンジイソシアナート（以下、２，４−リッチＭＤＩ
と記す）として得られる。
粗製−ＭＤＩ製造時蒸留により得られ、２，４’−ＭＤ
Ｉは低沸成分として分離されるが通常は４，４’−ＭＤ
Ｉを３０〜７０％含有した２，４’−ＭＤＩジフェニル
メタンジイソシアナート（以下、２，４−リッチＭＤＩ
と記す）として得られる。
【００１７】これらの粗製−ＭＤＩ、４，４’−ＭＤ
Ｉ、２，４−リッチＭＤＩを用いてジフェニルメタンジ
イソシアナートの含有率が５０〜７０％、好ましくは５
０〜６０％になるように混合する。５０％未満では低温
での貯蔵安定性は良くなるが高粘度なり作業性が悪くな
る。また７０％を越えると低温度で保存した場合にジフ
ェニルメタンジイソシアナートの結晶が析出し貯蔵安定
性が悪くなる。
Ｉ、２，４−リッチＭＤＩを用いてジフェニルメタンジ
イソシアナートの含有率が５０〜７０％、好ましくは５
０〜６０％になるように混合する。５０％未満では低温
での貯蔵安定性は良くなるが高粘度なり作業性が悪くな
る。また７０％を越えると低温度で保存した場合にジフ
ェニルメタンジイソシアナートの結晶が析出し貯蔵安定
性が悪くなる。
【００１８】更に、ジフェニルメタンジイソシアナート
のうち２，４’−ＭＤＩの割合は１０〜７０％、好まし
くは２０〜５０％になるように調整しなければならな
い。１０％未満では４，４’−ＭＤＩの結晶性が高いた
め低温度での貯蔵安定性が悪くなる７０％を越えると
２，４−リッチ−ＭＤＩ中の２，４’−ＭＤＩの含有率
を更に高くしなければならないため蒸留効率を高める必
要があり、コストが高くなり、また２，４’−ＭＤＩの
結晶が析出しやすくなり低温での貯蔵安定性が悪くな
る。
のうち２，４’−ＭＤＩの割合は１０〜７０％、好まし
くは２０〜５０％になるように調整しなければならな
い。１０％未満では４，４’−ＭＤＩの結晶性が高いた
め低温度での貯蔵安定性が悪くなる７０％を越えると
２，４−リッチ−ＭＤＩ中の２，４’−ＭＤＩの含有率
を更に高くしなければならないため蒸留効率を高める必
要があり、コストが高くなり、また２，４’−ＭＤＩの
結晶が析出しやすくなり低温での貯蔵安定性が悪くな
る。
【００１９】本組成物の粘度は１３０ｃｐｓ以下が好ま
しく、それを越えるとポリオール成分と混合した場合に
高粘度となり作業性が悪くなる。特にポリオール成分が
水発泡の目的で水を含む場合、水はポリオール成分と相
溶性が悪く増粘する場合が多いため本発明の低粘度イソ
シアナート成分を使用する事により作業時の粘度を下げ
る事ができる。
しく、それを越えるとポリオール成分と混合した場合に
高粘度となり作業性が悪くなる。特にポリオール成分が
水発泡の目的で水を含む場合、水はポリオール成分と相
溶性が悪く増粘する場合が多いため本発明の低粘度イソ
シアナート成分を使用する事により作業時の粘度を下げ
る事ができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明する。 実施例１ 粗製−ＭＤＩ〔ＮＣＯ含有率３１．６％、ジフェニルメ
タンジイソシアナート含有率１４．４％（２，４’−Ｍ
ＤＩ ５．５６％、４，４’−ＭＤＩ ９４．４４
％）、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート
含有率８５．６％〕５３８ｇ、２，４’−リッチＭＤＩ
〔ＮＣＯ含有率３３．６％、ジフェニルメタンジイソシ
アナート含有率１００％、（２，２’−ＭＤＩ ０．６
０％、２，４’−ＭＤＩ ３７．６０％、４，４’−Ｍ
ＤＩ ６１．７０％）〕１８４ｇ、４，４’−ＭＤＩ
〔ＮＣＯ含有率３１．６％、ジフェニルメタンジイソシ
アナート含有率１００％、（２，４’−ＭＤＩ １．４
０％、４，４’−ＭＤＩ ９８．６％〕２７８ｇを混合
し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５３．９
３％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が１４．３５％
のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組成
物を調整した。２５℃での粘度は９７ｃｐｓであった。
これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を表１に
示した。
明する。 実施例１ 粗製−ＭＤＩ〔ＮＣＯ含有率３１．６％、ジフェニルメ
タンジイソシアナート含有率１４．４％（２，４’−Ｍ
ＤＩ ５．５６％、４，４’−ＭＤＩ ９４．４４
％）、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート
含有率８５．６％〕５３８ｇ、２，４’−リッチＭＤＩ
〔ＮＣＯ含有率３３．６％、ジフェニルメタンジイソシ
アナート含有率１００％、（２，２’−ＭＤＩ ０．６
０％、２，４’−ＭＤＩ ３７．６０％、４，４’−Ｍ
ＤＩ ６１．７０％）〕１８４ｇ、４，４’−ＭＤＩ
〔ＮＣＯ含有率３１．６％、ジフェニルメタンジイソシ
アナート含有率１００％、（２，４’−ＭＤＩ １．４
０％、４，４’−ＭＤＩ ９８．６％〕２７８ｇを混合
し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５３．９
３％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が１４．３５％
のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組成
物を調整した。２５℃での粘度は９７ｃｐｓであった。
これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を表１に
示した。
【００２１】実施例２ 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ ３２２ｇ、４，４’−ＭＤＩ １４０ｇ
を混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５
５．８３％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が２３．
６２％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト組成物を調整した。２５℃での粘は１０３ｃｐｓであ
った。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を
表１に示した。
リッチＭＤＩ ３２２ｇ、４，４’−ＭＤＩ １４０ｇ
を混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５
５．８３％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が２３．
６２％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト組成物を調整した。２５℃での粘は１０３ｃｐｓであ
った。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を
表１に示した。
【００２２】実施例３ 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ ４５９ｇ、４，４’−ＭＤＩ ３ｇを混
合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５５．
１２％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が３２．８４
％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組
成物を調整した。２５℃での粘度は１０８ｃｐｓであっ
た。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を表
１に示した。
リッチＭＤＩ ４５９ｇ、４，４’−ＭＤＩ ３ｇを混
合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５５．
１２％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が３２．８４
％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組
成物を調整した。２５℃での粘度は１０８ｃｐｓであっ
た。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を表
１に示した。
【００２３】比較例１ （ジフェニルメタンジイソシア
ナートが７０％を越える） 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ ７２８ｇ、４，４’−ＭＤＩ ３９６ｇ
を混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率７
２．３０％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が２３．
６０％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト組成物を調整した。２５℃での粘度は４８ｃｐｓであ
った。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を
表１に示した。
ナートが７０％を越える） 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ ７２８ｇ、４，４’−ＭＤＩ ３９６ｇ
を混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率７
２．３０％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が２３．
６０％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト組成物を調整した。２５℃での粘度は４８ｃｐｓであ
った。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を
表１に示した。
【００２４】比較例２ （ジフェニルメタンジイソシア
ナートが５０％未満） 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ １２５ｇ、４，４’−ＭＤＩ ２０２ｇ
を混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率４
６．７０％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が１３．
１７％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト組成物を調整した。２５℃での粘度は１７１ｃｐｓで
あった。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果
を表１に示した。
ナートが５０％未満） 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ １２５ｇ、４，４’−ＭＤＩ ２０２ｇ
を混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率４
６．７０％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が１３．
１７％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト組成物を調整した。２５℃での粘度は１７１ｃｐｓで
あった。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果
を表１に示した。
【００２５】比較例３ （２，４’−ＭＤＩが１０％未
満） 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ ４６ｇ、４，４’−ＭＤＩ ３５５ｇを
混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５
０．９６％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が５．５
３％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート
組成物を調整した。２５℃での粘度は１２８ｃｐｓであ
った。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を
表１に示した。
満） 実施例１と同様の粗製−ＭＤＩ ５３８ｇ、２，４’−
リッチＭＤＩ ４６ｇ、４，４’−ＭＤＩ ３５５ｇを
混合し、ジフェニルメタンジイソシアナート含有率５
０．９６％、その内２，４’−ＭＤＩ含有比率が５．５
３％のポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート
組成物を調整した。２５℃での粘度は１２８ｃｐｓであ
った。これを−５℃及び−２５℃にて貯蔵した。結果を
表１に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、従来の粗製−ＭＤＩに
比べ粘度が低く作業性に優れており、低温での貯蔵安定
性に優れるため冬季寒冷地における貯蔵或いは輸送にお
いても変質する事がなく極めて有利な方法である。
比べ粘度が低く作業性に優れており、低温での貯蔵安定
性に優れるため冬季寒冷地における貯蔵或いは輸送にお
いても変質する事がなく極めて有利な方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 新田 一成 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 黒田 一元 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 ジフェニルメタンジイソシアナートを主
体とするポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
ト〔式（１）から誘導される常温で安定な液状ポリイソ
シアナート〕組成物において、ジフェニルメタンジイソ
シアナートを５０〜７０重量％含有し、ジフェニルメタ
ンジイソシアナートのうち２，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアナートの割合が１０〜７０重量％であり、２
５℃での粘度が１３０ｃｐｓ以下である事を特徴とする
ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナート組成
物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3247449A JPH0586163A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | 結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3247449A JPH0586163A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | 結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586163A true JPH0586163A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17163612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3247449A Pending JPH0586163A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | 結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586163A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6382413B1 (en) * | 1999-04-21 | 2002-05-07 | Achilles Corporation | Disk holder and disk storage device |
| JP2011063645A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | シール材用注型ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5271528A (en) * | 1975-12-10 | 1977-06-15 | Bayer Ag | Production of coated material |
| JPS5351299A (en) * | 1976-10-21 | 1978-05-10 | Bayer Ag | Process for producing coldsetting foam |
| JPS54137099A (en) * | 1978-04-11 | 1979-10-24 | Basf Ag | Method of making soft polyurethane foam |
| JPS57111372A (en) * | 1980-11-13 | 1982-07-10 | Bayer Ag | Method of sealing structure |
| JPS6274917A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ポリウレタンフオ−ムの製造法 |
| JPS62230819A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-10-09 | ピ−ピ−ジ− インダストリイズ，インコ−ポレイテッド | イオン性樹脂，およびジフェニル−２，４’−ジイソシアネ−ドおよびジフェニル−４，４’−ジイソシアネ−トを含有するキャップ化ポリイソシアネ−ト混合物を含む組成物 |
| JPS6351367A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-03-04 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリマ−イソシアネ−トより酸性不純物を除去する方法 |
| JPH0350276A (ja) * | 1989-07-01 | 1991-03-04 | Bayer Ag | 湿気硬化性コーチング組成物の製造方法 |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP3247449A patent/JPH0586163A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5271528A (en) * | 1975-12-10 | 1977-06-15 | Bayer Ag | Production of coated material |
| JPS5351299A (en) * | 1976-10-21 | 1978-05-10 | Bayer Ag | Process for producing coldsetting foam |
| JPS54137099A (en) * | 1978-04-11 | 1979-10-24 | Basf Ag | Method of making soft polyurethane foam |
| JPS57111372A (en) * | 1980-11-13 | 1982-07-10 | Bayer Ag | Method of sealing structure |
| JPS6274917A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ポリウレタンフオ−ムの製造法 |
| JPS62230819A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-10-09 | ピ−ピ−ジ− インダストリイズ，インコ−ポレイテッド | イオン性樹脂，およびジフェニル−２，４’−ジイソシアネ−ドおよびジフェニル−４，４’−ジイソシアネ−トを含有するキャップ化ポリイソシアネ−ト混合物を含む組成物 |
| JPS6351367A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-03-04 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリマ−イソシアネ−トより酸性不純物を除去する方法 |
| JPH0350276A (ja) * | 1989-07-01 | 1991-03-04 | Bayer Ag | 湿気硬化性コーチング組成物の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6382413B1 (en) * | 1999-04-21 | 2002-05-07 | Achilles Corporation | Disk holder and disk storage device |
| JP2011063645A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | シール材用注型ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3155699A (en) | Purification of isocyanates by reduction of the hydrolyzable chlorine and acid content | |
| EP0031650B1 (en) | Process for preparing liquid polyisocyanate compositions, and their use | |
| DE2742275A1 (de) | Carbodiimide | |
| EP0516361B1 (en) | Polyisocyanate composition | |
| EP0482490B1 (en) | Fractionation process of reaction mixture containing methylene bridged polyphenylene polyisocyanate | |
| US3264336A (en) | Purification of isocyanates by reduction of the hydrolyzable chlorine and acid content | |
| US4597909A (en) | Process for the production of polyisocyanates | |
| US5610408A (en) | Process for preparing liquid diphenylmethane diisocyanate | |
| US3759971A (en) | Purification of isocyanates | |
| US8178692B2 (en) | Methods for production of 1,2,4-triazol-3-one | |
| EP3262091A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer polycarbodiimide umfassenden zusammensetzung mit verbesserter lagerstabilität | |
| CA1213285A (en) | Cycloaliphatic diisocyanates, optionally in the form of isomeric mixtures and a process for their preparation | |
| DE2246646A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten | |
| EP2197856B1 (en) | Methods for production of 1,2,4-triazol-3-one | |
| EP0088218B1 (en) | Preparation of tertiary alkyl isocyanates | |
| JPH0952874A (ja) | パラフェニレンジイソシアナートの製造方法 | |
| JPH07316122A (ja) | メチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 | |
| JPH034063B2 (ja) | ||
| JPH033657B2 (ja) | ||
| US4657940A (en) | 4,4'-diisocyanto-phenylbenzylether, a process for the preparation thereof and use in the production of polyurethane plastics | |
| JP2912494B2 (ja) | メチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの精製方法 | |
| US5783727A (en) | Production of 2,6-toluylene diisocyanate from a mixture comprising 2,6-toluylene diisocyanate and 2,4-toluylene diisocyanate | |
| SU1735330A1 (ru) | Изоцианатна композици дл тепло- и термостойких полиуретанов и способ ее получени | |
| JP3226602B2 (ja) | 新規ジフェニルエーテル系ジイソシアナート | |
| US20060084776A1 (en) | Crystallization-stable MDI allophanates by a two-stage process |