JPH0586827B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0586827B2
JPH0586827B2 JP60058807A JP5880785A JPH0586827B2 JP H0586827 B2 JPH0586827 B2 JP H0586827B2 JP 60058807 A JP60058807 A JP 60058807A JP 5880785 A JP5880785 A JP 5880785A JP H0586827 B2 JPH0586827 B2 JP H0586827B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
polyester
mol
adhesive
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP60058807A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61215680A (ja
Inventor
Tetsuo Sato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd filed Critical Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP60058807A priority Critical patent/JPS61215680A/ja
Publication of JPS61215680A publication Critical patent/JPS61215680A/ja
Publication of JPH0586827B2 publication Critical patent/JPH0586827B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、主として繊維製品接着用のポリエス
テル系接着剤に関するもである。 従来の技術 繊維製品加工業界においては、全工程の70〜80
%占める縫製工程の合理化のために接着縫製を採
用したり、繊維製品の改質のために各種プラスチ
ツクス類等を貼り合せたりすることが多くなつて
いる。 この接着縫製や貼り合せ(特に繊維製品と不織
布あるいはポリ塩化ビニルフイルム、ポリウレタ
ンフイルム等の貼り合せ)に用いる接着剤の一つ
としてポリエステル系の接着剤があり、このもの
は有機溶剤に溶解した形態で取扱われ、その硬化
はイソシアネート系化合物を配合することにより
行つている。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記ポリエステル系接着剤を用
いて接着縫製あるいは貼り合せを行つた製品は、
風合を柔らかく保持することと、耐ドライクリー
ニング性を維持することとの双方の性能を同時に
満足させることが難しく、そのため商品価値が低
下する傾向があつた。 本発明は、織布、不織布などの繊維製品に対し
てすぐれた接着力を発揮しながら、風合を変化さ
せることなく、しかも耐ドライクリーニング性の
すぐれた接着剤を提供することを目的とするもの
である。 問題点を解決するための手段 本発明の接着剤は、 酸成分の20〜60モル%がテレフタル酸および/
またはイソフタル酸、ジオール成分の30〜70モル
%が分岐状ジオールであり、かつ極限粘度が0.3
以上、ガラス転移温度が−10℃以下のポリエステ
ル(A) 100重量部、 水酸基価が200〜600KOHmg/gのポリエステ
ルポリオール(B) 0.2〜10重量部、 および、酸成分の40〜80モル%がテレフタル酸
および/またはイソフタル酸、ジオール成分の20
〜80モル%が分岐状ジオールであり、かつ極限粘
度が0.3以上、ガラス転移温度が0〜30℃のポリ
エステル(C) 0〜45重量部 からなるものであり、このような接着剤を見出す
ことにより、上記のような問題点を解決するに至
つた。 以下本発明を詳細に説明する。 ポリエステル (A) 本発明の接着剤を構成する第一の成分は、酸成
分の20〜60モル%がテレフタル酸および/または
イソフタル酸、ジオール成分の30〜70モル%が分
岐状ジオールであり、かつ極限粘度が0.3以上、
ガラス転移温度が−10℃以下のポリエステル(A)で
ある。 酸成分中に占めるテレフタル酸および/または
イソフタル酸の割合は20〜60モル%であることが
要求され、その割合が60モル%がを越えると、有
機溶剤に対する溶解性が劣るようになる上、接着
後の繊維製品の風合がかたくなり、一方その割合
が20モル%が未満では、分子凝集力が弱いため接
着力が不足するようになる。 テレフタル酸および/またはイソフタル酸以外
の酸成分としては、フタル酸、2,5−ノルボル
ナンジカルボン酸、1,4−ナフタール酸、1,
5−ナフタール酸、ジフエニン酸、4,4′−オキ
シ安息香酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、
シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、
アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、ピメリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,3−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサン
ジカルボン酸、あるいはこれらのエステルなどが
あげられる。 次に、ジオール成分における分岐状ジオールと
しては、1,2−プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、2−エチル−1,3−ヘキサ
ンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−
ペンタンジオール、1,3−ブタンジオール、
2,3−ブタンジオールなどがあげられ、ジオー
ル成分中に占める分岐状ジオールの割が30モル%
未満では、有機溶剤に対する溶解性が劣るように
なり、一方その割合が70モル%を越えると、接着
後の繊維製品の風合がかたくなる。 分岐状ジオール以外のジオール成分としては、
エチレングリコール、1,3−プロピレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、ビスフエノー
ルジオキシプロピルエーテル、1,4−ブタンジ
オール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シ
クロヘキサンジメタノールなどがあげられる。 上記酸成分およびジオール成分を縮合反応させ
て得られるポリエステルは、その極限粘度が0.3
以上、ガラス転移温度が−10℃以下であることが
要求され、極限粘度が0.3未満では接着力が劣り、
また、ガラス転移温度が−10℃をを越えると、接
着後の繊維製品の風合がかたくなる。 縮合反応は、上記酸成分およびジオール成分を
不活性雰囲気下に温度150〜260℃程度で重縮合反
応させることにより達成できる。 ポリエステルポリオール (B) 本発明の接着剤を構成する第二の成分は、水酸
基価が200〜600KOHmg/gのポリエステルポリ
オール(B)である。 このようなポリエステルポリオールは、ジカル
ボン酸、ジオールおよび3価以上のポリオールを
縮合反応させることにより得られる。 ジカルボン酸、ジオールとしては上記ポリエス
テル(A)丁の項で述べたようなものが用いられ、ポ
リオールとしては、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリス
リトールなどが用いられる。 得られるポリエステルポリオールの水酸基価は
200〜600KOHmg/gの範囲にあることが重要で
あり、200KOHmg/g未満では、風合の改善効
果、耐ドライクリーニング性の改良効果に乏し
く、一方600KOHmg/gを越えると耐ドライクリ
ーニング性が低下する。 ポリエステル (C) 本発明の接着剤を構成する第三の成分は、酸成
分の40〜80モル%がテレフタル酸および/または
イソフタル酸、ジオール成分の20〜80モル%が分
岐状ジオールであり、かつ極限粘度が0.3以上、
ガラス転移温度が0〜30℃のポリエステル(C)であ
る。この成分は任意成分であるので配合を省略す
ることもできるが、この成分を配合した方が、接
着力および耐ドライクリーニング性の点で好まし
い結果が得られる。 このようなポリエステル(C)は、酸成分として上
記ポリエステル(A)の項で例示した酸成分を用い、
これらの酸成分を同じく上記ポリエステル(A)の項
で例示したジオールと重縮合反応させることによ
り得られる。 上記ポリエステル(C)は、極限粘度が0.3以上、
ガラス転移温度が0〜30℃であることが要求さ
れ、その極限粘度が0.3未満であつたり、ガラス
転移温度が0℃未満あるいは30℃を越えると、い
ずれの場合も風合が損なわれる。 配合割合 上記各成分の配合割合は、 ポリエステル(A) 100重量部 ポリエステルポリオール(B) 0.5〜10重量部 ポリエステル(C) 0〜45重量部 の範囲から選択される。 ポリエステルポリオール(B)の過少は耐ドライク
リーニング性が不足し、その過多は接着後の繊維
製品の風合をかたくする。ポリエステル(C)の過多
は接着後の繊維製品の風合をかたくする。 上記各成分を配合することにより目的とする接
着剤が得られる。この接着剤は通常有機溶剤に溶
解し、さらに架橋剤としてポリイソシアネートを
配合して接着に供される。 有機溶剤としては、たとえば、セロソルブアセ
テート、ブチルセロソルブアセテート、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸
エチルなどが用いられる。 ポリイソシアネートとしては、たとえば、トリ
レンジイソシアネート、ジフエニルメタン−4,
4′−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、1,4−テトラメチレン
ジイソシアネート等、あるいはこれらのイソシア
ネートとトリメチロールプロパン、トリエチレン
グリコールなどとのアダクト体などがあげられ
る。 ポリイソシアネートの配合割合は、上記接着剤
を構成するポリエステル(A)、ポリエステルポリオ
ール(B)およびポリエステル(C)の合計量100重量部
に対し、3〜30重量部とすることが望ましい。3
重量部未満の配合では接着力、耐ドライクリーニ
ング性が不足し、一方30重量部を越えると風合が
かたくなるので、かえつて不利である。 本発明の接着剤は、繊維製品の接着の目的に特
に好適である。繊維製品の材質としては、アクリ
ル系繊維、ポリオレフイン系繊維、ポリアミド系
繊維、ポリエステル系繊維、ポリビニルアルコー
ル系繊維、ポリ塩化ビニル系繊維、ポリ塩化ビニ
リデン系繊維、ポリウレタン系繊維、セルロース
系再生繊維、植物系天然繊維、動物系天然繊維、
ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、ウイスカー繊
維などがその材質を問わない。 かかる繊維製品同士の接着のほか、繊維製品と
ポリ塩化ビニルフイルム・シート、ポリウレタン
フイルム・シート、ナイロンフイルム・シート等
との接着にも適用できる。かかるラミネート物は
衣料用、工業用材料として有用である。 そのほか、不織布製造用、フロツク加工用、カ
ーペツトバツキングなどの目的にも用いることが
できる。 繊維製品に対する接着剤の塗布方法としては、
スプレーコート法、ロールコート法、ドクターナ
イフ法、ブレードコート法、グラビア法、キヤス
トコート法などが採用される。 実施例 次に実施例をあげて、本発明をさらに説明す
る。以下「部」とあるのは重量部である。 なお、極限粘度は、フエノール/四塩化エタン
(3/2)混合溶液により測定し、耐ドライクリ
ーニング性の目安となるパークレン膨潤度は、厚
さ0.5mmのシートを温度20℃のパークレンに2日
間浸漬することにより測定した。 実施例 1 温度計、撹はん機、バツクドカラムを備えた四
つ口フラスコに、窒素気流下テレフタール酸0.4
モル、イソフタル酸0.1モル、セバシン酸0.5モ
ル、エチレングリコール0.3モル、1,4−ブチ
レングリコール0.6モル、ネオペンチルグリコー
ル0.6モルおよびジブチルスズオキサイド0.1%
(全系に対し)を仕込んで140〜240℃でエステル
化反応を行い、ついで三酸化アンチモン0.1%
(全系に対し)を添加して1Torrの減圧下220〜
260℃で縮合を行い、極限粘度0.5、ガラス転移温
度−180℃のポリエステル(A)を得た。 またこれとは別に、温度計、撹はん機、バツク
ドカラムを備えた四つ口フラスコに、窒素気流下
無水フタル酸1モル、エチレングリコール1.0モ
ル、トリメチロールプロパン0.9モルおよびジブ
チルスズオキサイド0.1%(全系に対し)を仕込
んで140〜240℃でエステル化反応を行い、水酸基
価400KOHmg/gのポリエステルポリオール(B)を
得た。 上記得たポリエステル(A)100部およびポリエス
テルポリオール(B)1部をメチルエチルケトンとト
ルエンとの重量比で1:1の混合溶液に樹脂分濃
度が30重量%となるように溶解し、この溶液にト
リレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンとのアダクト体の75%溶液(日本ポリウレタン
工業株式会社製コロネートL)5部を加えて混合
し、接着剤を調製した。 この接着剤溶液をガラス板上に流延して自然乾
燥することにより厚み100μの膜を形成させ、つ
いでガラス板から膜を剥離して、機械的強度の測
定およびパークレン膨潤度の測定に供した。 また、この接着剤をバーコーターでガラス板上
に塗布し、その上にナイロンタフタを載せ、ゴム
ロールを圧着することによつてナイロンタフタ上
に10g/m2(乾燥基準)の割合で樹脂を転写させ
た。ついでその上からもう1枚のナイロンタフタ
を重ねて圧着し、60℃の雰囲気下に24時間放置し
た後、接着強度を測定した。またこの際指触によ
り接着片の風合を判定した。 結果を第1表に示す。 比較例 1 ポリエステルポリオール(B)の配合を省略したほ
かは実施例1と同様にして接着剤を調製した。 この接着剤を用いて実施例1と同様にして機械
的強度、パークレン膨潤度、接着強度、風合を調
べた。結果を第1表に合せて示す。 実施例 2 実施例1において、ポリエステル(A)100部とポ
リエステルポリオール(B)5部を用い、かつコロネ
ートLを12部用いたほかは同様の実験を行つた。
結果を第1表に合せて示す。
【表】 実施例 3 温度計、撹はん機、バツクドカラムを備えた四
つ口フラスコに、窒素気流下テレフタール酸0.4
モル、イソフタル酸0.4モル、セバシン酸0.2モ
ル、エチレングリコール0.7モル、ジエチレング
リコール0.2モル、ネオペンチルグリコール0.6モ
ルおよびジブチルスズオキサイド0.1%(全系に
対し)を仕込んで140〜240℃でエステル化反応を
行い、ついで三酸化アンチモン0.1%(全系に対
し)を添加して1Torrの減圧下220〜260℃で縮合
を行い、極限粘度0.6、ガラス転移温度25℃のポ
リエステル(A)を得た。 実施例1におけるポリエステル(A)100部、実施
例1におけるポリエステルポリオール(B)1.25部、
および上記で得たポリエステル(C)23部を、メチル
エチルケトンとトルエンとの重量比で1:1の混
合溶液に樹脂分濃度が30重量%となるように溶解
し、この溶液100部にコロネートL5部を加えて混
合し、接着剤を調製した。 この接着剤を用いて実施例1と同様にして機械
的強度、パークレン膨潤度、接着強度、風合を調
べた。結果を第2表に合せて示す。 比較例 2 ポリエステルポリオール(B)の配合を省略し、ポ
リエステル(C)の配合量を20部としたほかは実施例
3と同様にして接着剤を調製した。 この接着剤を用いて実施例1と同様にして機械
的強度、パークレン膨潤度、接着強度、風合を調
べた。結果を第2表に合せて示す。 実施例 4 実施例3において、ポリエステル(A)100部、ポ
リエステルポリオール(B)1.25部、ポリエステル(C)
10部を用い、かつコロネートLを5部用いたほか
は同様の実験を行つた。結果を第2表に合せて示
す。
【表】 発明の効果 本発明の接着剤は、繊維製品に対する接着力が
良好であり、しかも繊維製品の風合をほとんど損
なわず、さらには接着後の繊維製品の耐ドライク
リーニング性が良好であるなど、従来の繊維製品
用接着剤に比し種々の点ですぐれている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 酸成分の20〜60モル%がテレフタル酸およ
    び/またはイソフタル酸、ジオール成分の30〜70
    モル%が分岐状ジオールであり、かつ極限粘度が
    0.3以上、ガラス転移温度が−10℃以下のポリエ
    ステル(A) 100重量部、 水酸基価が200〜600KOHmg/gのポリエステ
    ルポリオール(B) 0.2〜10重量部、 および、酸成分の40〜80モル%がテレフタル酸
    および/またはイソフタル酸、ジオール成分の20
    〜80モル%が分岐状ジオールであり、かつ極限粘
    度が0.3以上、ガラス転移温度が0〜30℃のポリ
    エステル(C) 0〜45重量部 からなる接着剤。 2 繊維製品接着用の接着剤である特許請求の範
    囲第1項記載の接着剤。
JP60058807A 1985-03-22 1985-03-22 接着剤 Granted JPS61215680A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60058807A JPS61215680A (ja) 1985-03-22 1985-03-22 接着剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60058807A JPS61215680A (ja) 1985-03-22 1985-03-22 接着剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61215680A JPS61215680A (ja) 1986-09-25
JPH0586827B2 true JPH0586827B2 (ja) 1993-12-14

Family

ID=13094869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60058807A Granted JPS61215680A (ja) 1985-03-22 1985-03-22 接着剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61215680A (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61215680A (ja) 1986-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05209162A (ja) 溶融接着剤
CA2653870A1 (en) Dispersion adhesives
US4579930A (en) Solvent-free hotmelt adhesive comprising a polyester polyurethane containing carboxyl and sulfonate groups
JPH04275384A (ja) フロック接着剤
JPS60170681A (ja) 接着剤組成物
GB2098225A (en) Curable adhesive compositions
JPWO1988005447A1 (ja) ポリウレタンの製法
US4734310A (en) Sheet of artificial leather made of polyvinyl chloride, the back of which is coated with a dry adhesive capable of being activated by heat, and use of this sheet for thermocovering of rigid articles
JP2003049147A (ja) 合成皮革用無溶剤型湿気硬化性ホットメルトウレタン樹脂接着剤及びそれを用いた合成皮革構成体
JPS62181375A (ja) ポリウレタン系接着剤
KR20120072922A (ko) 아민계 촉진제를 함유하는 접착수지 조성물 및 이를 포함하는 장식필름
JP3017798B2 (ja) 制振鋼板用樹脂組成物
JPS61215680A (ja) 接着剤
JPH0588757B2 (ja)
JP2574004B2 (ja) 風合いに優れた合成皮革
JPH06256749A (ja) 接着剤組成物
JP2574003B2 (ja) 風合いの良好な合成皮革
JPH07103357B2 (ja) 接着剤組成物
JPH108383A (ja) 優れた溶解性を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いた高耐久性を有する合成皮革の製造方法
JPS63139909A (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物
JPH0940738A (ja) ポリウレタン樹脂
JPS63256676A (ja) ポリウレタン樹脂設着剤
JP3334295B2 (ja) ポリウレタン樹脂の製造方法
JPH0715092B2 (ja) ポリウレタン系接着剤
JPH0159312B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees