JPH0588809B2 - - Google Patents

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JPH0588809B2
JPH0588809B2 JP61013396A JP1339686A JPH0588809B2 JP H0588809 B2 JPH0588809 B2 JP H0588809B2 JP 61013396 A JP61013396 A JP 61013396A JP 1339686 A JP1339686 A JP 1339686A JP H0588809 B2 JPH0588809 B2 JP H0588809B2
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copolymer
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/02—Iron compounds
    • C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/392—Additives
    • G03C7/39208—Organic compounds
    • G03C7/39284—Metallic complexes

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  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本願発明は有機基体物質の光に対する安定化に
関するものである。 （従来の技術） 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が光
の作用を受けて退色もしくは変色する傾向がある
ことは広く知られているが、インク、せんいの染
色あるいはカラー写真などの分野では、このよう
な有機染料の退色もしくは変色を防止すること、
すなわち耐光性を向上させるための研究が行なわ
れてきている。本願発明は、上述の有機基体物質
の耐光性の向上の目的で極めて有利に用いられ
る。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の眼に有色もしくは無色にみえる物質を包含
し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけでな
く、たとえば、光学的増白剤あるいは赤外部に吸
収極大を有する物質をも包含する。本願発明にお
いては、有機基体物質は、紫外部の約300nmから
赤外部の約1500nmに吸収極大を有する有機物質
を包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
1500nm未満の電磁波を意味し、約400nm未満の
紫外線、約400nmないし約700nmの可視光、およ
び約700nmないし約1500nmの赤外線を包含する。 従来から、有機基体物質、たとえば色素もしく
は染料が光によつて退色もしくは変色する傾向が
あることが知られており、この退色もしくは変色
を減少せしめる方法、すなわち、耐光性を向上せ
しめる方法については、多くの報告がある。たと
えば、米国特許第3432300号には、インドフエノ
ール、インドアニリン、アゾおよびアゾメチン染
料のような有機化合物を、融合複素環系を有する
フエノールタイプの化合物と混合することによ
り、可視および紫外の光に対する堅牢性が改良さ
れることが記載されている。 一般に、ハロゲン化銀写真感光材料の分野で
は、「ザ セオリー オブ ザ フオトグラフイ
ツク プロセス（C.E.K.MeesおよびT.H.James
著“The Theory of the Photographic
Process”（Macmillan社1967年刊））」の第17章
に記載されているように、芳香族第一級アミン現
像主薬の酸化体と発色剤（カツプラー）との反応
によつて、アゾメチン染料またはインドアニリン
染料が形成されるが、これらの染料からできた
像、すなわちカラー画像の光に対する安定性を改
良する方法については、数多くのものが知られて
いる。たとえば、米国特許第2360290号、同第
2418613号、同第2675314号、同第2701197号、同
第2704713号、同第2728659号、同第2732300号、
同第2735765号、同第2710801号、同第2816028号、
英国特許第1363921号等に記載されたハイドロキ
ノン誘導体、米国特許第3457079号、同第3069262
号、特公昭43−13496号等に記載された没食子酸
誘導体、米国特許第2735765号、同第3698909号に
記載されたｐ−アルコキシフエノール類、米国特
許第3432300号、同第3573050号、同第3574627号、
同第3764337号、同第3574626号、同第3698909号、
同第4015990号に記載されたごときクロマンやク
ラマン等の誘導体などが知られている。しかし、
これらの化合物は、色像の退色や変色防止剤とし
ての効果はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収極大が、基体化合物の吸収極大よりも深
色性であるようなアゾメチン消光化合物を用いて
改良する方法が、英国特許第1451000号に記載さ
れているが、このアゾメチン消光化合物自身が強
く着色しているため、基体物質の色相への影響が
大きいという点で不利である。 また、金属錯体をポリマーの光劣化防止に使用
することが、ジヤーナル オブ ポリマー サイ
エンス、ポリマー ケミストリー エデイシヨン
（J.P.GuilloryとR.S.Beckerにより、J.Polym.
Sci.，Polym.Chem.Ed.），12，993（1974）に、ジ
ヤーナル オブ ポリマー サイエンス、ポリマ
ー レターズ エデイシヨン （R.P.R.
RanaweeraとG.Scottにより、J.Rolym.Sci.，
Polym.Lett.Ed.），13′71（1975）に記載されてお
り、金属錯体による染料の安定化の方法が特開昭
第50−87，649号およびリサーチ デイスクロー
ジヤ（Research Disclosure）15162（1976）に記
載されている。しかし、これらの錯体は、退色防
止効果そのものが大きくない上に、有機溶媒への
溶解性が高くないので、退色防止効果を十分発揮
せしめるだけの量を、加えることができない。そ
の上、これらの錯体は、それ自体の着色が大きい
ために、多量に添加すると、有機基体物質、とく
に染料の色相ならびに純度に悪影響を及ぼすとい
う欠点を有している。 （発明が解決しようとする問題点） 本願発明のひとつの目的は、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは有機赤外線吸収
性化合物の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは有機溶剤への溶
解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有機
基体物質安定化剤を用いて有機基体物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本発明者らは、上記の目的を達成するため種々
研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つた。 （問題点を解決するための手段） 前記諸目的は約300nmないし約1500nmに吸収
を有する有機基体物質と下記一般式〔〕または
〔〕で表わされる化合物を少くとも一種共存さ
せることにより達成された。
【化】
【化】 （式中、〔Cat1〕および〔Cat2〕は錯体を中性
ならしめるために必要な陽イオンを示し、M1お
よびM2はニツケル、銅、コバルト、パラジウム
または白金を示す。ｎは１または２を示す。） 本発明をさらに詳細に説明する。 前記一般式〔〕および〔〕で表わされる化
合物において、〔Cat1〕または〔Cat2〕で表わさ
れる陽イオンのうち無機陽イオンとしては、アル
カリ金属（たとえば、Li、Na、Ｋなど）、アルカ
リ土類金属（Mg、Ca、Baなど）もしくはNH4 +
をあげることができる。 また有機陽イオンとしては、第四級アンモニウ
ムイオンまたは第四級ホスホニウムイオンをあげ
ることができる。 上記の陽イオン〔Cat1〕および〔Cat2〕の中で
好ましいのは下記の一般式（−ａ）、（−ｂ）、
（−ｃ）、（−ｄ）もしくは（−ｅ）で表わ
されるものである。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、
R9、R10、R11およびR12はそれぞれ炭素数１ない
し20の置換もしくは無置換のアルキル基、または
炭素数６ないし14の置換もしくは無置換のアルー
ル基を表わし、Z1およびZ2は各式中の窒素と結合
して５員または６員環を形成する非金属原子群を
表わす。 この炭素数１ないし20の置換もしくは無置換の
アルキル基として、たとえばメチル基、エチル
基、ｎ−ブチル基、iso−アミル基、ｎ−ドデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などをあげることがで
きる。炭素数６ないし14のアリール基としては、
たとえばフエニル基、トリル基、α−ナフチル基
などをあげることができる。 これらのアルキル基またはアリール基はシアノ
基、水酸基、炭素数１ないし20のアルキル基（た
とえばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
オクチル基など）、炭素数６ないし14のアリール
基（たとえば、フエニル基、トリル基、α−ナフ
チル基など）、炭素数２ないし20のアシルオキシ
基（たとえばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
またはｐ−メトキシベンゾイルオキシ基など）炭
素数１ないし６のアルコキシ基（たとえばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）、アリーロキシ基（たとえば、フエノキシ基、
トリロキシ基など）アラルキル基（たとえば、ベ
ンジル基、フエネチル基またはアニシル基など）、
アルコキシカルボニル基（たとえば、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基など）、アリーロキシカルボニル
基（たとえば、フエノキシカルボニル基、トリロ
キシカルボニル基など）、アシル基（たとえば、
アセチル基、ベンゾイル基など）、アシルアミノ
基（たとえば、アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基など）、カルバモイル基（たとえば、Ｎ−
エチルカルバモイル基、Ｎ−フエニルカルバモイ
ル基など）、アルキルスルホニルアミノ基（たと
えば、メチルスルホニルアミノ基、フエニルスル
ホニルアミノ基など）スルフアモイル基（たとえ
ば、Ｎ−エチルスルフアモイル基、Ｎ−フエニル
スルフアモイル基など）、スルホニル基（たとえ
ば、メシル基、トシル基など）などで置換されて
いてもよい。 またZ1およびZ2は前記のように５員環または６
員環を形成するのに必要な非金属原子群を表わ
す。これらの５員環もしくは６員環としては、ピ
リジン環、イミダゾール類、ピロール環、２−ピ
ロリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピラゾ
ール環、ピラゾリン環、イミダゾリン環などをあ
げることができる。一般式（−ｂ）で表わされ
るカチオンとしては、たとえばドデシルピリジニ
ウム基、ヘキサデシルピリジニウム基、ドデシル
イミダゾリウム基などをあげることができる。一
般式（−ｃ）で表わされるカチオンとしては、
たとえば、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシルピペリ
ジニウム基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルピラゾリ
ジニウム基などをあげることができる。 上記の一般式（−ａ）、（−ｂ）、（−ｃ）
および（−ｄ）で表わされる陽イオンの中で、
本願発明に特に好ましく用いられるものは、製造
原料の手入し易さ、製造コストの点で、（−
ａ）、（−ｂ）、（−ｄ）および（−ｅ）であ
る。 この陽イオン〔Cat1〕および〔Cat2〕の種類
は、前記一般式〔〕および〔〕で表わされる
化合物の有機溶媒に対する溶解性に影響を及ぼ
す。 一般に、第四級ヘテロ原子に結合する置換基が
アルキル基のとき、その鎖長が長くなるほど溶解
度が高くなり、特にテトラアルキル置換アンモニ
ウムもしくはホスホニウムの場合この傾向が著し
く、アンモニウムカチオンの場合は炭素数の合計
が17以上のカチオンが、またホスホニウムカチオ
ンの場合は炭素数合計が４以上のカチオンが高い
溶解性を与える。 前記一般式〔〕および〔〕で表わされる化
合物においてM1またはM2を好ましい順に挙げる
とニツケル、コバルト、銅、パラジウム、白金の
順である。 一般式〔〕または〔〕の金属錯体は平面四
配位の立体構造を有する。なお一般式〔〕の化
合物ではチオケトン基が中心金属に関して対称又
は非対称にあるかは一義的に決らないが、本発明
では便宜的に一般式〔〕のように表わす。 前記一般式〔〕および〔〕で表わされる化
合物は次のようにして合成することができる。 一般式〔〕（ｎ＝２）の化合物は二硫化炭素
とナトリウムを反応させて得られるジソデイウム
−１，３−ジチオール−２−チオン−４，５−ジ
チオレートを先ず、亜鉛錯体とし、これに塩化ベ
ンゾイルを反応させ、ビスベンゾイルチオ体とす
る。これをアルカリで分解した後、金属塩を反応
させて得られる。 又、一般式〔〕（ｎ＝１）の化合物は、上で
得られた錯体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化し
て得られる。 一般式〔〕（ｎ＝２）の化合物は、先ず、二
硫化炭素とナトリウムを反応させて得られるジソ
デイウム−１，３−ジチオール−２−チオン−
４，５−ジチオレートを、約130℃に加熱してジ
ソデイウム−１，２−ジチオール−３−チオン−
４，５−ジチオレートを異性化させる。これを亜
鉛錯体とし、これに塩化ゾイルを反応させ、ビス
ベンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解
した後、金属塩を反応させて得られる。 又、一般式〔〕（ｎ＝１）は上で得られた錯
体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られ
る。 一般式〔〕または〔〕の化合物を得るため
の中間体である１，３−ジチオール−２−チオン
−４，５−ジチオレートアニオンは、上記の如く
Naによる還元法の他に電気化学的な還元によつ
ても得られる。 前記一般式〔〕および〔〕で表わされる化
合物のうち好ましいものを例示すれば次の通りで
あるが、本発明はこれらの例示化合物に限定され
るものではないことはもちろんである。
【化】
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【化】
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【化】
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【化】
【化】
【化】
【化】
【化】 本願発明に係る有機基体物質は、塩基性染料、
酸性染料、直接染料、可溶性建染染料、媒染染料
などの水溶性染料、硫化染料、建染染料、油溶染
料、分散染料、アゾイツク染料、酸化染料のごと
き水溶性染料、あるいは反応性染料などの染色的
性質上の分類に属する染料をすべて包含する。こ
れらの有機基体物質は日光の照射下で、有色に見
える染料に止まらず、無色ないしは淡黄色の螢光
増白染料も包含する。 これらの染料のうち、本願発明に好ましく用い
られる染料は、キノンイミン染料（アジン染料、
オキサジン染料、チアジン染料など）、メチン及
びポリメチン染料（シアニン染料、メロシアニン
染料、アゾメチン染料など）、アゾ染料、アント
ラキノン染料、アントラキノン染料、ナフトキノ
ン染料、インドアミン染料、インドアニリン及び
インドフエノール染料、インジゴイド染料、カル
ボニウム染料、ホルマザン染料などの化学構造上
の分類に属する染料を包含する。 本願発明に係わる有機基体物質として用いるの
に、より好ましい染料は、アントラキノン、ナフ
トキノン、キノンイミンアゾ、メチン、ポリメチ
ン、アゾメチン、インドアミン、インドアニリ
ン、インドフエノールおよびホルマザン染料であ
る。 本願発明を実施するに当り、最も好ましい用い
られる染料はアントラキノン、ナフトキノン、キ
ノンイミンアゾ、メチン、ポリメチン、アゾメチ
ン、インドアミン、インドアニリン、インドフエ
ノール染料である。 本発明を実施するに際して基本物質として用い
ることのできる染料の例としては、下記のものを
挙げることができるが、本発明はこれらのみに限
定されるものではない。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【式】
【式】
【式】
【化】 前述したように、本発明に係る金属錯体は有機
基体物質を安定化するものである。 この安定化の効果が発揮されるのは金属錯体と
有機基体物質が適当な媒体又は、結合剤中に一様
に分散している場合である。 このような、媒体又は結合剤の例としては、プ
ラスチツクのような高分子材料が挙げられる。 例えばポリエチレンテレフタレートで代表され
るポリエステル類、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート、セルロースアセテート
プチレートなどのセルロースエステル類、ポリエ
チレン、ポリプロピレンなどのポリオレフイン
類、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリスチレンなど
のポリビニル化合物、ポリメチルメタクリレート
などのアクリル系付加重合体、ポリ炭酸エステル
から成るポリカーボネート、フエノール樹脂、ウ
レタン系樹脂またはゼラチンなど親水性バインダ
ーなどを挙げることができる。より好ましい媒体
としては以下のようなものがある。 ポリオレフイン ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ４−メチ
ルペンテル−１など。 ポリオレフイン共重合体 例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−アクリル酸エステル共重合体、エチレン−
アクリル酸共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体、エチレン−ブテン−１共重合体、エチレン
−無水マレイン酸共重合体、エチレンプロピレン
ターポリマー（EPT）など。 この場合、コモノマーの重合比は任意のものと
することができる。 塩化ビニル共重体 例えば、酢酸ビニル−塩化ビニル共重合体、塩
化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル
−無水マレイン酸共重合体、アクリル酸エステル
ないしメタアクリル酸エステルと塩化ビニルとの
共重合体、アクリロニトリル−塩化ビニル共重合
体、塩化ビニルエーテル共重合体、エチレンない
しプロピレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフト重合
したものなど。この場合、共重合比は任意のもの
とすることができる。 塩化ビニリデン共重合体 塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、塩化ビ
ニリデン−塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニリデン−ブタジエン−ハロゲン化ビ
ニル共重合体など。 この場合、共重合比は、任意のものとすること
ができる。 ポリスチレン スチレン共重合体 例えば、スチレン−アクリロニトリル共重合体
（AS樹脂）、スチレン−アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合体（ABS樹脂）、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体（SMA樹脂）、スチレン−アク
リル酸エステル−アクリルアミド共重合体、スチ
レン−ブタジエン共重合体（SBR）、スチレン−
塩化ビニリデン共重合体、スチレン−メチルメタ
アクリレート共重合体など。 この場合、共重合比は任意のものとすることが
できる。 スチレン型重合体 例えば、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、２，５−ジクロルスチレン、α，β−ビニ
ルナフタレン、α−ビニルピリジン、アセナフテ
ン、ビニルアントラセンなど、あるいはこれらの
共重合体、例えば、α−メチルスチレンとメタク
リル酸エステルとの共重合体。 クマロン−インデン樹脂 クマロン−インデン−スチレンの共重合体。 テルペン樹脂ないしピコライト 例えば、α−ピネンから得られるリモネンの重
合体であるテルペン樹脂や、β−ピネンから得ら
れるピコライト。 アクリル樹脂 特に下記式で示される原子団を含むものが好ま
しい。 式
【式】 上記式において、R21は、水素原子またはアル
キル基を表わし、R22は、置換または非置換のア
ルキル基を表わす。この場合、上記式において、
R21は、水素原子または炭素原子数１〜４の低級
アルキル基、特に水素原子またはメチル基である
ことが好ましい。 また、R22は、置換、非置換いずれのアルキル
基であつてもよいが、アルキル基の炭素原子数は
１〜８であることが好ましく、また、R22が置換
アルキル基であるときには、アルキル基を置換す
る置換基は、水酸基、ハロゲン原子またはアミノ
基（特に、ジアルキルアミノ基）であることが好
ましい。 このような上記式で示される原子団は、他のく
りかえし原子団とともに、共重合体を形成して各
種アクリル樹脂を構成してもよいが、通常は、上
記式で示される原子団の１種または２種以上をく
りかえし単位とする単独重合体または共重合体を
形成してアクリル樹脂を構成することになる。 ポリアクリロニトリル アクリロニトリル共重合体 例えば、アクリロニトリル−酢酸ビニル共重合
体、アクリロニトリル−塩化ビニル共重合体、ア
クリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニ
トリル−塩化ビニリデン共重合体、アクリロニト
リル−ビニルピリジン共重合体、アクリロニトリ
ル−メタクリル酸メチル共重合体、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−
アクリル酸ブチル共重合体など。 この場合、共重合比は任意のものとすることが
できる。 ダイアセトンアクリルアミドポリマーアク
リロニトリルにアセトンを作用させたダイアセ
トンアクリルアミドポリマー。 ポリ酢酸ビニル 酢酸ビニル共重合体 例えば、アクリル酸エステル、ビニルエーテ
ル、エチレン、塩化ビニル等との共重合体など。 共重合比は任意のものであつてよい。 ポリビニルエーテル 例えば、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニ
ルエチルエーテル、ポリビニルブチルエーテルな
ど。 ポリアミド この場合、ポリアミドとしては、ナイロン６、
ナイロン６−６、ナイロン６−10、ナイロン６−
12、ナイロン９、ナイロン11、ナイロン12、ナイ
ロン13等の通常のホモナイロンの他、ナイロン
６／６−６／６−10、ナイロン６／６−６／12、
ナイロン６／６−６／11等の重合体や、場合によ
つては変性ナイロンであつてもよい。 ポリエステル 例えば、シユウ酸、コハク酸、マレイン酸、ア
ジピン酸、セバステン酸等の脂肪族二塩基酸、あ
るいはイソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族
二塩基酸などの各種二塩基酸と、エチレングリコ
ール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール等のグリコール類と縮合物や、共縮
合物が好適である。 そして、これらのうちでは、特に脂肪族二塩基
酸とグリコール類との縮合物や、グリコール類と
脂肪族二塩基酸との共縮合物は、特に好適であ
る。 さらに、例えば、無水フタル酸とグリセリンと
の縮合物であるグリプタル樹脂を、脂肪酸、天然
樹脂等でエステル化変性した変性グリプタル樹脂
等も好適に使用される。 ポリビニルアセタール系樹脂 ポリビニルアルコールを、アセタール化して得
られるポリビニルホルマール、ポリビニルアセタ
ール系樹脂はいずれも好適に使用される。 この場合、ポリビニルアセタール系樹脂のアセ
タール化度は任意のものとすることができる。 ポリウレタン樹脂 ウレタン結合をもつ熱可塑性ポリウレタン樹
脂。 特に、グリコール類とジイソシアナート類との
縮合によつて得られるポリウレタン樹脂、とりわ
け、アルキレングリコールとアルキレンジイソシ
アナートとの縮合によつて得られるポリウレタン
樹脂が好適である。 ポリエーテル スチレンホルマリン樹脂、環状アセタールの開
環重合物、ポリエチレンオキサイドおよびグリコ
ール、ポリプロピレンオキサイドおよびグリコー
ル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド
共重合体、ポリフエニレンオキサイドなど。 セルロース誘導体 例えば、ニトロセルロース、アセチルロース、
エチルセルロース、アセチルブチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、メチルセルロース、エチルヒドロ
キシエチルセルロースなど、セルロースの各種エ
ステル、エーテルないしこれらの混合体。 ポリカーボネート 例えば、ポリジオキシジフエニルメタンカーボ
ネート、ジオキシジフエニルプロパンカーボネー
ト等の各種ポリカーボネート。 アイオノマー メタクリル酸、アクリル酸などのNa、Li、
Zn、Mg塩など。 ケトン樹脂 例えば、シクロヘキサノンやアセトフエノン等
の環状ケトンとホルムアルデヒドとの縮合物。 キシレン樹脂 例えば、ｍ−キシレンまたはメシチレンとホル
マリンとの縮合物、あるいはその変性体。 石油樹脂 CC5系、C9系、C5−C9共重合系、ジシクロペン
タジエン系、あるいは、これらの共重合体ないし
変性体など。 上記）〜）の２種以上のプレン
ド体、またはその他の熱可塑性樹脂とのプレンド
体。 いかなる量の金属錯体も本発明の改良をもたら
すはずであり、過剰に使用しても望ましくない色
を与えることがある以外に製品を害することがな
いので、理論的には用いられ得る量の上限はな
い。 有機基体物質に対して、少くとも0.1モルパー
セント以上存在することが好ましく、１モルパー
セント以上存在すれば更に好ましい。 又、これらの金属錯体は、例えばチヌビン系、
ハイドロキノン系などの紫外線吸収剤と併用して
もよい。 （実施例） 次に本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説
明する。 参考例１＜例示化合物(34)の合成＞ （１−１）ビス（テトラエチルアンモニウム）
−ビス（１，３−ジチオール−２−チオン−
４，５−ジチオラト）亜鉛錯体の合成。 反応操作はすべてアルゴン雰囲気下で行つた。
ナトリウム23ｇを小片に切り、二硫化炭素180ml
中に分散した後、これに撹拌しつつジメチルホル
ムアミド200mlをゆつくり滴下した。この時激し
く発熱しないように注意する。ジメチルホルムア
ミドを滴下終了後、注意しながら、おだやかに加
熱して24時間還流した。反応終了後未反応のナト
リウムをろ別した。次いでろ液にエタノール50ml
を加え、室温で２時間撹拌した。この溶液から二
硫化炭素を室温で減圧留去する。次いで水300ml
をゆつくり滴下して加えた後得られた溶液をろ過
した。 次いで、あらかじめ塩化亜鉛20ｇをメタノール
500mlに溶かし、これに濃アンモニウム水500mlを
加えた溶液を調製しておき、これを上記の反応溶
液に加え（室温）５分間撹拌した後、テトラエチ
ルアンモニウムブロミド53ｇを水250mlに溶かし
た水溶液を加えると、直ちに赤色の沈殿が析出し
てくる。これをろ過し、風乾して亜鉛錯体を得
た。 （１−２）４，５−ビス（ベンゾイルチオ）−
１，３−ジチオール−２−チオンの合成。 （１−１）で得た亜鉛錯体22ｇをアセトン500
mlに溶かしろ過する。ろ液を撹拌しつつ、これに
塩化ベンゾイル150mlを加える。直ちに黄色の沈
殿が析出する。ろ過、水洗後風乾して標記化合物
16ｇを得た。 （１−３）例示化合物(34)の合成 （１−２）で得たビス（ベンゾイルチオ）体
9.2ｇをメタノール50mlを溶かす。これにナトリ
ウムメトキサイドの28％メタノール溶液6.3ｇを
加えて、10分間撹拌する。この溶液に塩化ニツケ
ル（六水和物）2.4ｇをメタノール50mlに溶かし
た溶液を加え、室温で30分間撹拌する。この溶液
にテトラブチルホスホニウムブロミド8.5ｇをメ
タノール100mlに溶かした溶液を加えると、直ち
に黒色の沈殿が析出する。さらに20分間撹拌して
ろ過。アセトンで洗つて風乾し、アセトン−イソ
プロピルアルコールから再結晶させて標記化合物
を得た。収量3.8ｇ 参考例２＜例示化合物(2)の合成＞ （１−３）で得られたニツケル錯体１ｇをアセ
トン60mlに溶かし、これに酢酸30mlを加え、３時
間撹拌し溶媒を留去したところ黒色の結晶が析出
した。これをアセトン−メタノールから再結晶さ
せて、目的の例示化合物(2)を得た。収量0.4ｇ
m.p.185℃ λmax：1125nm，εmax：2.51×104
（CH2Cl2中） 参考例３＜例示化合物(42)の合成＞ （１−１）ビス（テトラエチルアンモニウム）
−ビス（１，２−ジチオール−３−チオン−
４，５−ジチオラド）亜鉛錯体の合成。 反応操作はすべてアルゴン雰囲気下で行つた。
ナトリウム23ｇを小片に切り、二硫化炭素180ml
中に分散した後、これに撹拌しつつジメチルホル
ムアミド200mlをゆつくり滴下した。この時激し
く発熱しないように注意する。ジメチルホルムア
ミドを滴下終了後、注意しながら、おだやかに加
熱して24時間還流した。反応終了後未反応のナト
リウムをろ別し、ろ液から二硫化炭素を室温で減
圧留去した。こうして得られた溶液を、油浴中で
140℃で２時間撹拌後、室温に放冷し、これにエ
タノール50mlを加え、室温で２時間撹拌し、さら
に、水300mlをゆつくり加えて、得られた溶液を
ろ過した。 次いで、あらかじめ調製しておいた塩化亜鉛20
ｇをメタノール500mlに溶かし、これに濃アンモ
ニア水500mlを加えた溶液を、上記の反応溶液に
加え（室温）５分間撹拌した後、テトラエチルア
ンモニウムブロミド53ｇを水250mlに溶かした水
溶液を加えたところ、直ちに赤色の沈殿が析出し
てくる。これをろ過し、風乾して標記の亜鉛錯体
を得た。 （１−２）４，５−ビス（ベンゾイルチオ）−
１，２−ジチオール−３−チオンの合成。 （１−１）で得た亜鉛錯体18ｇをアセトン500
mlに溶かしろ過する。ろ液を撹拌しつつ、これに
塩化ベンゾイル150mlを加える。直ちに黄色の沈
殿が析出する。ろ過、水洗後風乾して標記の化合
物12ｇを得た。 （１−３）例示化合物(42)の合成 （１−２）で得たビス（ベンゾイルチオ）体
9.2ｇをメタノール50mlを溶かす。これにナトリ
ウムメトキサイドの28％メタノール溶液6.3ｇを
加えて、10分間撹拌した。次いでこの溶液に塩化
ニツケル（六水和物）2.4ｇをメタノール50mlを
溶かした溶液を加え、室温で30分間撹拌後この溶
液にテトラブチルアンモニウムブロミド7.5ｇを
メタノール100mlに溶かした溶液を加えたところ、
直ちに黒色の沈殿が析出した。さらに20分間撹拌
してろ過後アセトンで洗つて風乾した。アセトン
−イソプロピルアルコールから再結晶させて標記
の化合物を得た。収量2.8ｇ 参考例４＜例示化合物(10)の合成 （１−３）で得られたニツケル錯体１ｇをアセ
トン60mlに溶かし、これに酢酸30mlを加え、３時
間撹拌し溶媒を留去したところ黒色の結晶が析出
してきた。これをアセトン−メタノールから再結
晶させたところ、標記の例示化合物(10)を得た。収
量0.3ｇ m.p.207℃ λmax：1138nm，εmax：2.50×104（CH2Cl2中） 実施例 １ ジメチルホルムアミド溶液（20ml）中の種々の
基本色素をいづれも金属錯体の存在下に、退色試
験を行つた。これらの溶液には、光照射前、基体
色素は２×10-4モル及び、金属錯体は、６×10-4
モル溶解させた。 露光は、UVカツトフイルター付キセノンラン
プ（20万ルツクス）で行つた。露光時間は200時
間である。 結果を表に示す。
【表】
【表】 ＊ 金属錯体を加えないで露光した時の色素
残存率
実施例 ２ 例示化合物(1)および(33)を用い、下に重量部で
示した組成で各成分を混合し、よくかくはんして
から、ロ過後、金属の支持体上に流延法により塗
布して製膜後、剥離し、フイルムを得た。 （厚さ25ミクロン） これに、キセノンランプ（20万ルクス）を５時
間昭射して、色素残存率を調べた。 結果を表に示す。 組成例 TAC（三酢酸セルロース） 170部 TPP（トリフエニルホスフエイト） 10部 メチレンクロリド 800部 メタノール 160部 例示化合物(1)または(33) ２部 基体色素 １部
【表】 ＊ 金属錯体を加えないで露光した時の色素
残存率

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 約300nmないし約1500nmの範囲に吸収極大
    を有する有機基体物質と下記一般式〔〕または
    〔〕で表わされる錯体の少くとも一種を共存さ
    せることにより、有機基体物質を光に対して安定
    化する方法 【化】 【化】 （式中、〔Cat1〕および〔Cat2〕は錯体を中性
    ならしめるために必要な陽イオンを示し、M1お
    よびM2はニツケル、銅、コバルト、パラジウム
    または白金を示す。ｎは１または２を表す。）
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006022405A1 (ja) 2004-08-24 2006-03-02 Fujifilm Corporation ハロゲン化銀カラー写真感光材料及び画像形成方法

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4763966A (en) * 1984-07-16 1988-08-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Infrared absorbent
US4885228A (en) * 1986-07-29 1989-12-05 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical information recording medium
US4851322A (en) * 1986-08-06 1989-07-25 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical recording medium
US4914001A (en) * 1986-10-20 1990-04-03 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical information recording medium
US4968593A (en) * 1987-02-27 1990-11-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical information recording medium
JPH0796334B2 (ja) * 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
JPH0798421B2 (ja) * 1987-06-09 1995-10-25 富士写真フイルム株式会社 光情報記録媒体
JP2594443B2 (ja) * 1987-08-20 1997-03-26 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
US5024923A (en) * 1987-09-09 1991-06-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Infrared absorbent compositions
JPS6474272A (en) * 1987-09-14 1989-03-20 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilization of organic base substance against light
US5182186A (en) * 1987-09-29 1993-01-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical information recording medium
EP0502508B1 (en) 1991-03-05 1999-07-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Diffusion transfer color photographic material and heat-developable color photographic material
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
BR9608367A (pt) 1995-06-05 1998-08-18 Kimberly Clark Co Pré-corantes novos
JP2000506550A (ja) 1995-06-28 2000-05-30 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 新規な着色剤および着色剤用改質剤
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
ES2175168T3 (es) 1995-11-28 2002-11-16 Kimberly Clark Co Compuestos de colorantes estabilizados por la luz.
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
SK1552000A3 (en) 1998-06-03 2000-08-14 Kimberly Clark Co Novel photoinitiators and applications therefor
SK1542000A3 (en) 1998-06-03 2001-11-06 Kimberly Clark Co Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing
JP2002520470A (ja) 1998-07-20 2002-07-09 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 改良されたインクジェットインク組成物
BR9914123B1 (pt) 1998-09-28 2010-11-30 fotoiniciadores e aplicações para os mesmos.
EP1144512B1 (en) 1999-01-19 2003-04-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US7736910B2 (en) * 2005-10-04 2010-06-15 Calypte Biomedical Corporation One-step production of gold sols
US20090291391A1 (en) * 2005-11-30 2009-11-26 Fujifilm Corporation Optical information-recording medium, method for manufacturing optical information-recording medium, method for visible information recording, use of mixture, and mixture
US9915757B1 (en) 2013-06-24 2018-03-13 The Research Foundation For The State University Of New York Increased thermal stabilization of optical absorbers
DE102015211632A1 (de) * 2015-06-23 2016-12-29 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymerzusammensetzung mit verzögertem Kristallisationsverhalten, das Kristallisationsverhalten beeinflussende Additivzusammensetzung, Verfahren zur Herabsetzung des Kristallisationspunktes sowie Verwendung einer Additivzusammensetzung

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3432300A (en) * 1965-05-03 1969-03-11 Eastman Kodak Co 6-hydroxy chromans used as stabilizing agents in a color photographic element
CA1035769A (en) * 1973-11-29 1978-08-01 Wendell F. Smith (Jr.) Stabilized dyes
US4111857A (en) * 1977-03-31 1978-09-05 International Business Machines Corporation Highly conducting organometallic polymers
IT1122748B (it) * 1979-08-10 1986-04-23 Acna Sali di coloranti basici,loro preparazione ed impieghi
US4505749A (en) * 1983-06-24 1985-03-19 Canon Kabushiki Kaisha Method of forming color images
US4590288A (en) * 1983-06-29 1986-05-20 Exxon Research And Engineering Co. Bi- or polymetallic coordination complex

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006022405A1 (ja) 2004-08-24 2006-03-02 Fujifilm Corporation ハロゲン化銀カラー写真感光材料及び画像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
US4761181A (en) 1988-08-02
JPS62174741A (ja) 1987-07-31

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