JPH059134A - トラクシヨンドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン化合物 - Google Patents
トラクシヨンドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン化合物Info
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- JPH059134A JPH059134A JP3075145A JP7514591A JPH059134A JP H059134 A JPH059134 A JP H059134A JP 3075145 A JP3075145 A JP 3075145A JP 7514591 A JP7514591 A JP 7514591A JP H059134 A JPH059134 A JP H059134A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低粘度で、しかも広い温度範囲にわたってす
ぐれた性能を有するトラクションドライブ用流体を開発
すること。 【構成】 ビシクロオクテン類若しくはビシクロオクタ
ン類の２量体又はビシクロオクテン類とビシクロオクタ
ン類の共２量体の水素化物等のビシクロオクタン骨格を
含有する炭化水素系トラクションドライブ用流体及び新
規なビシクロオクタン化合物。
ぐれた性能を有するトラクションドライブ用流体を開発
すること。 【構成】 ビシクロオクテン類若しくはビシクロオクタ
ン類の２量体又はビシクロオクテン類とビシクロオクタ
ン類の共２量体の水素化物等のビシクロオクタン骨格を
含有する炭化水素系トラクションドライブ用流体及び新
規なビシクロオクタン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、炭化水素系トラクショ
ンドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン
化合物に関し、詳しくは低温流動性が良好であるととも
に低温から高温までの広い温度範囲にわたってすぐれた
トランクション性能を示す炭化水素系トラクションドラ
イブ用流体、及びその効率のよい製造方法ならびに新規
なビシクロオクタン化合物に関する。
ンドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン
化合物に関し、詳しくは低温流動性が良好であるととも
に低温から高温までの広い温度範囲にわたってすぐれた
トランクション性能を示す炭化水素系トラクションドラ
イブ用流体、及びその効率のよい製造方法ならびに新規
なビシクロオクタン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に、トラクションドライブ用流体はトラクションドライ
ブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えば自
動車用無段変速機，産業用無段変速機，水圧機器などに
用いられる流体であり、需要が高まるにつれて高いトラ
クション係数や熱および酸化に対する安定性，経済性等
が要求されている。近年、トラクションドライブ装置の
小型軽量化が、自動車用途を中心に研究されてきてお
り、それに伴なってこのトラクションドライブ装置に用
いるトラクションドライブ用流体にも、様々な苛酷な条
件下で使用に耐え得る性能、特に低温から高温（−３０
〜１４０℃程度）までの広い温度範囲にわたって安定的
に高性能（トラクション係数が高いこと、粘度が低いこ
と、熱及び酸化安定性にすぐれることなど）を発揮しう
ることが要求されている。しかしながら、今までに特公
昭４６−３３８号公報，特公昭４６−３３９号公報及び
特公昭６１−４４９１８号公報を始めとして種々のトラ
クションドライブ用流体が開発されているが、いずれも
上述の要求特性を満足しうるものはなく、様々な問題が
あった。例えば、高温で高いトラクション係数を示す化
合物は、粘度が高いため攪拌ロスが大きいので伝達効率
が低く、また低温始動性にも問題がある。一方、低粘度
で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下でのトラクショ
ン係数が著しく低く、また高温になると粘度が低下しす
ぎて、トラクション伝達装置の潤滑上のトラブルの原因
となる。
に、トラクションドライブ用流体はトラクションドライ
ブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えば自
動車用無段変速機，産業用無段変速機，水圧機器などに
用いられる流体であり、需要が高まるにつれて高いトラ
クション係数や熱および酸化に対する安定性，経済性等
が要求されている。近年、トラクションドライブ装置の
小型軽量化が、自動車用途を中心に研究されてきてお
り、それに伴なってこのトラクションドライブ装置に用
いるトラクションドライブ用流体にも、様々な苛酷な条
件下で使用に耐え得る性能、特に低温から高温（−３０
〜１４０℃程度）までの広い温度範囲にわたって安定的
に高性能（トラクション係数が高いこと、粘度が低いこ
と、熱及び酸化安定性にすぐれることなど）を発揮しう
ることが要求されている。しかしながら、今までに特公
昭４６−３３８号公報，特公昭４６−３３９号公報及び
特公昭６１−４４９１８号公報を始めとして種々のトラ
クションドライブ用流体が開発されているが、いずれも
上述の要求特性を満足しうるものはなく、様々な問題が
あった。例えば、高温で高いトラクション係数を示す化
合物は、粘度が高いため攪拌ロスが大きいので伝達効率
が低く、また低温始動性にも問題がある。一方、低粘度
で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下でのトラクショ
ン係数が著しく低く、また高温になると粘度が低下しす
ぎて、トラクション伝達装置の潤滑上のトラブルの原因
となる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記従来技術の問題点を解消し、低粘度で、しかも広い温
度範囲にわたってすぐれた性能を有するトラクションド
ライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結
果、ビシクロオクタン骨格を主成分としたものが、トラ
クションドライブ用流体として上記課題を解決すること
を見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。すなわち、本発明はビシクロオクタン骨格
を含有する炭化水素系トラクションドライブ用流体を提
供するものである。また、一般式（Ｉ）
記従来技術の問題点を解消し、低粘度で、しかも広い温
度範囲にわたってすぐれた性能を有するトラクションド
ライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結
果、ビシクロオクタン骨格を主成分としたものが、トラ
クションドライブ用流体として上記課題を解決すること
を見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。すなわち、本発明はビシクロオクタン骨格
を含有する炭化水素系トラクションドライブ用流体を提
供するものである。また、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化５】
【０００５】〔式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 は、それぞれ炭素数
１〜５のアルキレン基，炭素数２〜５のアルケニレン基
又は単結合であり、これらは置換基を有していてもよ
い。なおＲ1,Ｒ2,Ｒ3 の置換基を除いた炭素数の和は６
である。また、Ｒ4,Ｒ5 及び上記置換基は、それぞれ炭
素数１〜４のアルキル基，炭素数２〜４のアルケニル
基，炭素数１〜４のアルキリデン基（但し、アルキル
基，アルケニル基，アルキリデン基には、ヒドロキシル
基，ハロゲンが置換されていてもよい。）又はヒドロキ
シル基，水素，ハロゲンである。さらに、式中の全炭素
数は８〜１４である。〕で表されるビシクロオクテン類
又はビシクロオクタン類を原料とし、酸触媒で２量化又
は共２量化を行い、あるいはフリーデルクラフツ反応を
行い、得られた生成物を水素化することを特徴とする炭
化水素系トラクションドライブ用流体の製造方法を提供
するものである。さらに、本発明は一般式（III)，(I
V),(Ｖ),（VI),（VII)，(VIII), (IX)又は（Ｘ）
１〜５のアルキレン基，炭素数２〜５のアルケニレン基
又は単結合であり、これらは置換基を有していてもよ
い。なおＲ1,Ｒ2,Ｒ3 の置換基を除いた炭素数の和は６
である。また、Ｒ4,Ｒ5 及び上記置換基は、それぞれ炭
素数１〜４のアルキル基，炭素数２〜４のアルケニル
基，炭素数１〜４のアルキリデン基（但し、アルキル
基，アルケニル基，アルキリデン基には、ヒドロキシル
基，ハロゲンが置換されていてもよい。）又はヒドロキ
シル基，水素，ハロゲンである。さらに、式中の全炭素
数は８〜１４である。〕で表されるビシクロオクテン類
又はビシクロオクタン類を原料とし、酸触媒で２量化又
は共２量化を行い、あるいはフリーデルクラフツ反応を
行い、得られた生成物を水素化することを特徴とする炭
化水素系トラクションドライブ用流体の製造方法を提供
するものである。さらに、本発明は一般式（III)，(I
V),(Ｖ),（VI),（VII)，(VIII), (IX)又は（Ｘ）
【０００６】
【化６】
【０００７】
【化７】
【０００８】〔式中、Ｒ11，Ｒ12はそれぞれ水素，メチ
ル基又はエチル基を示し、ｍ，ｎはそれぞれ１〜４の整
数を示す。また、Ｒは、単結合又は炭素数１〜２のアル
キレン基を示し、該アルキレン基は炭素数１〜２のアル
キル基で置換されていてもよい。〕で表される新規なビ
シクロオクタン化合物をも提供するものである。
ル基又はエチル基を示し、ｍ，ｎはそれぞれ１〜４の整
数を示す。また、Ｒは、単結合又は炭素数１〜２のアル
キレン基を示し、該アルキレン基は炭素数１〜２のアル
キル基で置換されていてもよい。〕で表される新規なビ
シクロオクタン化合物をも提供するものである。
【０００９】本発明の炭化水素系トラクションドライブ
用流体は、ビシクロオクタン骨格を含有するものであ
る。このビシクロオクタン骨格としては、種々のものが
挙げられるが、例えばビシクロ〔３．２．１〕オクタン
骨格，ビシクロ〔２．２．２〕オクタン骨格，ビシクロ
〔３．３．０〕オクタン骨格等が挙げられる。上記ビシ
クロオクタン骨格を有するものとしては、ビシクロオク
タン類，ビシクロオクテン類等がある。
用流体は、ビシクロオクタン骨格を含有するものであ
る。このビシクロオクタン骨格としては、種々のものが
挙げられるが、例えばビシクロ〔３．２．１〕オクタン
骨格，ビシクロ〔２．２．２〕オクタン骨格，ビシクロ
〔３．３．０〕オクタン骨格等が挙げられる。上記ビシ
クロオクタン骨格を有するものとしては、ビシクロオク
タン類，ビシクロオクテン類等がある。
【００１０】また、本発明では、ビシクロオクテン類や
ビシクロオクタン類の２量体又はビシクロオクテン類と
ビシクロオクタン類の共２量体の水素化物が、トラクシ
ョンドライブ用流体として好適に用いられるが、ここ
で、ビシクロオクタン類又はビシクロオクテン類として
は、種々のものがある。例えば、前記一般式（Ｉ）で表
されるものが挙げられる。この一般式（Ｉ）では、式中
の全炭素数は８〜１４であることを条件として、Ｒ1,Ｒ
2,Ｒ3 は、それぞれ炭素数１〜５のアルキレン基（メチ
レン基，エチレン基，トリメチレン基等），炭素数２〜
５のアルケニレン基（ビシクロオクテン類の場合）（ビ
ニレン基，プロペニレン基等）又は単結合（即ち、式中
の二つの炭素（Ｃ）を結合する記号）であり、これらは
置換基を有していてもよい。なおＲ1,Ｒ2,Ｒ3 の置換基
を除いた炭素数の和は６（つまり、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 の合計
と式中の二つの炭素（Ｃ）の総和が８（オクタン又はオ
クテン））である。また、Ｒ4,Ｒ5 及び上記置換基は、
それぞれ炭素数１〜４のアルキル基，炭素数２〜４のア
ルケニル基，炭素数１〜４のアルキリデン基（但し、ア
ルキル基，アルケニル基，アルキリデン基には、ヒドロ
キシル基，ハロゲンが置換されていてもよい。）又はヒ
ドロキシル基，水素，ハロゲンである。
ビシクロオクタン類の２量体又はビシクロオクテン類と
ビシクロオクタン類の共２量体の水素化物が、トラクシ
ョンドライブ用流体として好適に用いられるが、ここ
で、ビシクロオクタン類又はビシクロオクテン類として
は、種々のものがある。例えば、前記一般式（Ｉ）で表
されるものが挙げられる。この一般式（Ｉ）では、式中
の全炭素数は８〜１４であることを条件として、Ｒ1,Ｒ
2,Ｒ3 は、それぞれ炭素数１〜５のアルキレン基（メチ
レン基，エチレン基，トリメチレン基等），炭素数２〜
５のアルケニレン基（ビシクロオクテン類の場合）（ビ
ニレン基，プロペニレン基等）又は単結合（即ち、式中
の二つの炭素（Ｃ）を結合する記号）であり、これらは
置換基を有していてもよい。なおＲ1,Ｒ2,Ｒ3 の置換基
を除いた炭素数の和は６（つまり、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 の合計
と式中の二つの炭素（Ｃ）の総和が８（オクタン又はオ
クテン））である。また、Ｒ4,Ｒ5 及び上記置換基は、
それぞれ炭素数１〜４のアルキル基，炭素数２〜４のア
ルケニル基，炭素数１〜４のアルキリデン基（但し、ア
ルキル基，アルケニル基，アルキリデン基には、ヒドロ
キシル基，ハロゲンが置換されていてもよい。）又はヒ
ドロキシル基，水素，ハロゲンである。
【００１１】このようなビシクロオクタン骨格を有する
化合物（ビシクロオクタン類，ビシクロオクテン類等）
の具体例をあげれば、（Ａ）ビシクロ〔２．２．２〕オ
クタン又はオクテン類としては２−ビニル−ビシクロ
〔２．２．２〕オクタン，２−エチリデン−ビシクロ
〔２．２．２）オクタン，２−（１−ヒドロキシエチ
ル）−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン，２−メチレン
−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン，ビシクロ〔２．
２．２〕−２−オクテン，２−メチル−ビシクロ〔２．
２．２〕−２−オクテン，２−ヒドロキシメチル−ビシ
クロ〔２．２．２〕オクタン，２，３−ジメチル−ビシ
クロ〔２．２．２〕−２−オクテン，２−メチル−３−
メチレン−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン等が挙げら
れ、（Ｂ）ビシクロ〔３．２．１〕オクタン又はビシク
ロオクテン類としては、４−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−２−オクテン，ビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクテン，２−メチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２
−オクテン等が挙げられる。また、ビシクロ〔３．３．
０〕オクタン類又はオクテン類としては、ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクテン，６−メチル−ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクテン，３−メチル−ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクテン等が挙げられる。
化合物（ビシクロオクタン類，ビシクロオクテン類等）
の具体例をあげれば、（Ａ）ビシクロ〔２．２．２〕オ
クタン又はオクテン類としては２−ビニル−ビシクロ
〔２．２．２〕オクタン，２−エチリデン−ビシクロ
〔２．２．２）オクタン，２−（１−ヒドロキシエチ
ル）−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン，２−メチレン
−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン，ビシクロ〔２．
２．２〕−２−オクテン，２−メチル−ビシクロ〔２．
２．２〕−２−オクテン，２−ヒドロキシメチル−ビシ
クロ〔２．２．２〕オクタン，２，３−ジメチル−ビシ
クロ〔２．２．２〕−２−オクテン，２−メチル−３−
メチレン−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン等が挙げら
れ、（Ｂ）ビシクロ〔３．２．１〕オクタン又はビシク
ロオクテン類としては、４−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−２−オクテン，ビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクテン，２−メチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２
−オクテン等が挙げられる。また、ビシクロ〔３．３．
０〕オクタン類又はオクテン類としては、ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクテン，６−メチル−ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクテン，３−メチル−ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクテン等が挙げられる。
【００１２】本発明のトラクションドライブ用流体は、
上記のようなビシクロオクタン類若しくはビシクロオク
テン類の２量化水添物又は上記ビシクロオクタン類とビ
シクロオクテン類の共２量化水添物を含有するものであ
ってもよい。また、一方がビシクロオクタン類又はビシ
クロオクテン類、他方がビシクロヘプタン類，ビシクロ
ヘプテン類又は他の炭化水素との２量化水添物又は共２
量化水添物であってもよい。ここで、本発明で用いられ
る上記以外の共２量体の原料であるビシクロヘプタン類
やビシクロヘプテン類としては、例えば、一般式（II）
上記のようなビシクロオクタン類若しくはビシクロオク
テン類の２量化水添物又は上記ビシクロオクタン類とビ
シクロオクテン類の共２量化水添物を含有するものであ
ってもよい。また、一方がビシクロオクタン類又はビシ
クロオクテン類、他方がビシクロヘプタン類，ビシクロ
ヘプテン類又は他の炭化水素との２量化水添物又は共２
量化水添物であってもよい。ここで、本発明で用いられ
る上記以外の共２量体の原料であるビシクロヘプタン類
やビシクロヘプテン類としては、例えば、一般式（II）
【００１３】
【化８】
【００１４】〔式中、Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 は、それぞれ炭素数
１〜４のアルキレン基，炭素数２〜４のアルケニレン基
又は単結合であり、これらは置換基を有していてもよ
い。なおＲ6,Ｒ7,Ｒ8 の置換基を除いた炭素数の和は５
である。また、Ｒ9,Ｒ10及び上記置換基は、それぞれ炭
素数１〜４のアルキル基，炭素数２〜４のアルケニル
基，炭素数１〜４のアルキリデン基（但し、アルキル
基，アルケニル基，アルキリデン基には、ヒドロキシル
基，ハロゲンが置換されていてもよい。）又はヒドロキ
シル基，水素，ハロゲンである。さらに、式中の全炭素
数は７〜１４である。〕で表されるものが挙げられる。
この一般式（II）で表されるビシクロヘプタン類やビシ
クロヘプテン類の具体例をあげれば、（Ｃ）ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン又はヘプテン類としては、ビシ
クロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン，２−メチル−ビシ
クロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン，２−メチレンビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン，２−ビニル−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン，２−エチリデン−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン，２−イソプロピル−ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプテン，２−イソプロピリデン
−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン，２，２−ジメチル
−ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン，３−メチル
−２−メチレン−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン，２
−ヒドロキシメチル−３−メチル−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン，２−ヒドロキシメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタン等がある。なお、上記一般式（Ｉ）で
表されるビシクロオクテン類又はビシクロオクタン類
は、上記一般式（II）で表されるビシクロヘプタン類や
ビシクロヘプテン類のうち全炭素数８〜１４のものを酸
触媒で異性化することによっても得られる。
１〜４のアルキレン基，炭素数２〜４のアルケニレン基
又は単結合であり、これらは置換基を有していてもよ
い。なおＲ6,Ｒ7,Ｒ8 の置換基を除いた炭素数の和は５
である。また、Ｒ9,Ｒ10及び上記置換基は、それぞれ炭
素数１〜４のアルキル基，炭素数２〜４のアルケニル
基，炭素数１〜４のアルキリデン基（但し、アルキル
基，アルケニル基，アルキリデン基には、ヒドロキシル
基，ハロゲンが置換されていてもよい。）又はヒドロキ
シル基，水素，ハロゲンである。さらに、式中の全炭素
数は７〜１４である。〕で表されるものが挙げられる。
この一般式（II）で表されるビシクロヘプタン類やビシ
クロヘプテン類の具体例をあげれば、（Ｃ）ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン又はヘプテン類としては、ビシ
クロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン，２−メチル−ビシ
クロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン，２−メチレンビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン，２−ビニル−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン，２−エチリデン−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン，２−イソプロピル−ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプテン，２−イソプロピリデン
−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン，２，２−ジメチル
−ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン，３−メチル
−２−メチレン−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン，２
−ヒドロキシメチル−３−メチル−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン，２−ヒドロキシメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタン等がある。なお、上記一般式（Ｉ）で
表されるビシクロオクテン類又はビシクロオクタン類
は、上記一般式（II）で表されるビシクロヘプタン類や
ビシクロヘプテン類のうち全炭素数８〜１４のものを酸
触媒で異性化することによっても得られる。
【００１５】更に、ビシクロオクタン類，ビシクロオク
テン類との共２量体の原料として用いることのできる他
の炭化水素としては、炭素数５〜１４のものであれば、
各種のものがあるが、例えば、ジヒドロジメチルジシク
ロペンタジエン，ジヒドロジシクロペンタジエン，ジシ
クロペンタジエン，ジメチルジシクロペンタジエン，シ
クロペンテン，シクロヘキサン，スチレン，α−メチル
スチレン，ビニルナフタレン等がある。また、（Ｄ）芳
香族炭化水素として、ベンゼン，トルエン，ｏ−キシレ
ン，ｍ−キシレン，ｐ−キシレン，プソイドクメン，デ
ュレン，ナフタレン，テトラリン等を挙げることができ
る。
テン類との共２量体の原料として用いることのできる他
の炭化水素としては、炭素数５〜１４のものであれば、
各種のものがあるが、例えば、ジヒドロジメチルジシク
ロペンタジエン，ジヒドロジシクロペンタジエン，ジシ
クロペンタジエン，ジメチルジシクロペンタジエン，シ
クロペンテン，シクロヘキサン，スチレン，α−メチル
スチレン，ビニルナフタレン等がある。また、（Ｄ）芳
香族炭化水素として、ベンゼン，トルエン，ｏ−キシレ
ン，ｍ−キシレン，ｐ−キシレン，プソイドクメン，デ
ュレン，ナフタレン，テトラリン等を挙げることができ
る。
【００１６】本発明における上記原料は、例えばＡ×
Ａ，Ａ×Ｂ，Ｂ×Ｂ，Ａ×Ｃ，Ａ×Ｄ，Ｂ×Ｃ，Ｂ×Ｄ
等の組合せにより２量化，共２量化反応（脱水２量化，
異性化２量化を含む）に供することができる。ここで、
×は（共）２量化反応を意味する。また、Ｃを異性化し
て、ＡまたはＢにする場合には、例えば（Ｃ→Ａ）×
Ｃ，（Ｃ→Ａ）×（Ｃ→Ａ），（Ｃ→Ｂ）×Ｃ，（Ｃ→
Ｂ）×（Ｃ→Ｂ），（Ｃ→Ａ）×（Ｃ→Ｂ），（Ｃ→
Ａ）×Ｄ，（Ｃ→Ｂ）×Ｄ等の組合せでもよい。ここ
で、Ｃ→ＡはＣを異性化してＡにすること、Ｃ→ＢはＣ
を異性化してＢにすることを意味する。
Ａ，Ａ×Ｂ，Ｂ×Ｂ，Ａ×Ｃ，Ａ×Ｄ，Ｂ×Ｃ，Ｂ×Ｄ
等の組合せにより２量化，共２量化反応（脱水２量化，
異性化２量化を含む）に供することができる。ここで、
×は（共）２量化反応を意味する。また、Ｃを異性化し
て、ＡまたはＢにする場合には、例えば（Ｃ→Ａ）×
Ｃ，（Ｃ→Ａ）×（Ｃ→Ａ），（Ｃ→Ｂ）×Ｃ，（Ｃ→
Ｂ）×（Ｃ→Ｂ），（Ｃ→Ａ）×（Ｃ→Ｂ），（Ｃ→
Ａ）×Ｄ，（Ｃ→Ｂ）×Ｄ等の組合せでもよい。ここ
で、Ｃ→ＡはＣを異性化してＡにすること、Ｃ→ＢはＣ
を異性化してＢにすることを意味する。
【００１７】本発明のトラクションドライブ用流体は、
様々な手法により調製することができるが、前述した本
発明の方法によれば、効率よく製造することができる。
ここで上記２量化，共２量化反応は、触媒の存在下で必
要により溶媒や反応調節剤を添加して行うか、あるいは
フリーデルクラフツ反応により行う。触媒としては、各
種のものが使用可能であるが、一般には酸触媒を用い
る。この酸触媒（あるいはフリーデルクラフツ触媒）と
しては、活性白土，酸性白土などの白土類、硫酸，塩酸
などの鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸，トリフリック
酸などの有機酸、塩化アルミニウム，塩化第二鉄，塩化
第二スズ，三塩化チタン，四塩化チタン，三フッ化ホウ
素，フッ化水素，三臭化ホウ素，臭化アルミニウム，塩
化ガリウム，臭化ガリウムなどのルイス酸、さらに固体
酸、例えばゼオライト，シリカ，アルミナ，シリカ・ア
ルミナ，カチオン交換樹脂，ヘテロポリ酸など各種のも
のが使用できるが、取扱の容易さや経済性などを考慮し
て適宜選択すればよい。また、使用量は、特に制限はな
いが、通常はビシクロオクタン類等の原料に対して0.１
〜１００重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲であ
る。ビシクロオクタン類等の上記２量化，共２量化反応
にあたって、溶媒は必ずしも必要とはしないが、反応時
のビシクロオクタン類等や触媒の取扱い上あるいは反応
の進行を調節する上で用いることが好ましい。この様な
溶媒としてはｎ−ペンタン，ｎ−ヘキサン，ヘプタン，
オクタン，ノナン，デカン等やシクロペンタン，シクロ
ヘキサン，メチルシクロヘキサン，デカリン等の飽和炭
化水素であれば特に制限なく、広く使用することができ
る。さらに、前記触媒が白土類等の反応促進性の弱い触
媒の場合は、ベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香
族炭化水素やテトラリン等も用いることができる。ま
た、鉱油（１５０ニュートラル，５００ニュートラル
等）を用いることができる。
様々な手法により調製することができるが、前述した本
発明の方法によれば、効率よく製造することができる。
ここで上記２量化，共２量化反応は、触媒の存在下で必
要により溶媒や反応調節剤を添加して行うか、あるいは
フリーデルクラフツ反応により行う。触媒としては、各
種のものが使用可能であるが、一般には酸触媒を用い
る。この酸触媒（あるいはフリーデルクラフツ触媒）と
しては、活性白土，酸性白土などの白土類、硫酸，塩酸
などの鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸，トリフリック
酸などの有機酸、塩化アルミニウム，塩化第二鉄，塩化
第二スズ，三塩化チタン，四塩化チタン，三フッ化ホウ
素，フッ化水素，三臭化ホウ素，臭化アルミニウム，塩
化ガリウム，臭化ガリウムなどのルイス酸、さらに固体
酸、例えばゼオライト，シリカ，アルミナ，シリカ・ア
ルミナ，カチオン交換樹脂，ヘテロポリ酸など各種のも
のが使用できるが、取扱の容易さや経済性などを考慮し
て適宜選択すればよい。また、使用量は、特に制限はな
いが、通常はビシクロオクタン類等の原料に対して0.１
〜１００重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲であ
る。ビシクロオクタン類等の上記２量化，共２量化反応
にあたって、溶媒は必ずしも必要とはしないが、反応時
のビシクロオクタン類等や触媒の取扱い上あるいは反応
の進行を調節する上で用いることが好ましい。この様な
溶媒としてはｎ−ペンタン，ｎ−ヘキサン，ヘプタン，
オクタン，ノナン，デカン等やシクロペンタン，シクロ
ヘキサン，メチルシクロヘキサン，デカリン等の飽和炭
化水素であれば特に制限なく、広く使用することができ
る。さらに、前記触媒が白土類等の反応促進性の弱い触
媒の場合は、ベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香
族炭化水素やテトラリン等も用いることができる。ま
た、鉱油（１５０ニュートラル，５００ニュートラル
等）を用いることができる。
【００１８】また、反応調整剤は、必要に応じてビシク
ロオクタン類等に適度な反応を行わせるため、特に２量
化，共２量化反応の選択率を高めるために用いるもの
で、通常は触媒使用量に対して0.１〜１００重量％、好
ましくは0.５〜２０重量％の範囲である。反応調整剤の
具体例としては、酢酸などのカルボン酸、無水酢酸，無
水フタル酸などの酸無水物、α−ブチロラクトン，バレ
ロラクトンなどの環状エステル類、エチレングリコール
などのグリコール類、酢酸エチルなどのエステル類、メ
シチルオキシドなどのケトン類、ホルマリン，アセトア
ルデヒドなどのアルデヒド類、セロソルブ，水など各種
のものを用いることができる。
ロオクタン類等に適度な反応を行わせるため、特に２量
化，共２量化反応の選択率を高めるために用いるもの
で、通常は触媒使用量に対して0.１〜１００重量％、好
ましくは0.５〜２０重量％の範囲である。反応調整剤の
具体例としては、酢酸などのカルボン酸、無水酢酸，無
水フタル酸などの酸無水物、α−ブチロラクトン，バレ
ロラクトンなどの環状エステル類、エチレングリコール
などのグリコール類、酢酸エチルなどのエステル類、メ
シチルオキシドなどのケトン類、ホルマリン，アセトア
ルデヒドなどのアルデヒド類、セロソルブ，水など各種
のものを用いることができる。
【００１９】上記の反応の条件としては、一般に−３０
℃〜３００℃の温度範囲で触媒の種類や添加剤などによ
り適当な条件が設定される。例えば、触媒が白土類やゼ
オライト類の場合の反応温度は、室温〜２５０℃、好ま
しくは６０℃以上で行われ、他の触媒の場合は−３０℃
〜１００℃，好ましくは０℃〜６０℃で行われる。
℃〜３００℃の温度範囲で触媒の種類や添加剤などによ
り適当な条件が設定される。例えば、触媒が白土類やゼ
オライト類の場合の反応温度は、室温〜２５０℃、好ま
しくは６０℃以上で行われ、他の触媒の場合は−３０℃
〜１００℃，好ましくは０℃〜６０℃で行われる。
【００２０】次に、本発明の方法では、上記手順により
ビシクロオクタン類やビシクロオクテン類を２量化，共
２量化してなる生成物に水添（水素化）を行う。水添は
ビシクロオクタン類等の２量化，共２量化生成物全量に
ついて行ってもよく、また、該２量化，共２量化生成物
の一部を分別又は分留して行ってもよい。この水添も２
量化，共２量化と同様に触媒の存在下で行われるが、そ
の触媒としては、ニッケル，ルテニウム，パラジウム，
白金，ロジウム，イリジウム，銅，クロム，モリブデ
ン，コバルト，タングステンなどの金属を一種類以上含
む、いわゆる水添用触媒として知られているものを用い
ることができる。この触媒の添加量は、特に制限はない
が、通常、上記ビシクロオクタン類等の２量化，共２量
化物に対して0.１〜１００重量％、好ましくは１〜１０
重量％の範囲である。
ビシクロオクタン類やビシクロオクテン類を２量化，共
２量化してなる生成物に水添（水素化）を行う。水添は
ビシクロオクタン類等の２量化，共２量化生成物全量に
ついて行ってもよく、また、該２量化，共２量化生成物
の一部を分別又は分留して行ってもよい。この水添も２
量化，共２量化と同様に触媒の存在下で行われるが、そ
の触媒としては、ニッケル，ルテニウム，パラジウム，
白金，ロジウム，イリジウム，銅，クロム，モリブデ
ン，コバルト，タングステンなどの金属を一種類以上含
む、いわゆる水添用触媒として知られているものを用い
ることができる。この触媒の添加量は、特に制限はない
が、通常、上記ビシクロオクタン類等の２量化，共２量
化物に対して0.１〜１００重量％、好ましくは１〜１０
重量％の範囲である。
【００２１】また、この水添反応は前記２量化，共２量
化と同様に、無溶媒下でも反応は進行するが、溶媒を用
いることもできる。その場合、溶媒の種類としては、ｎ
−ペンタン，ｎ−ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナ
ン，デカン，ドデカン等やシクロペンタン，シクロヘキ
サン，メチルシクロヘキサン等の液状の飽和炭化水素な
らほとんどのものが使用できる。さらに芳香族類，オレ
フィン類あるいはアルコール類，ケトン類，エーテル類
などの液状のものならば用いることができるが、特に飽
和炭化水素が好適である。水添の反応温度は、通常は室
温〜３００℃、好ましくは４０℃〜２００℃であり、反
応圧力は、常圧〜２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、好ましくは常
圧〜１５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの範囲で行うことができ、一
般的な水素化と同様の操作で行うことが可能である。
化と同様に、無溶媒下でも反応は進行するが、溶媒を用
いることもできる。その場合、溶媒の種類としては、ｎ
−ペンタン，ｎ−ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナ
ン，デカン，ドデカン等やシクロペンタン，シクロヘキ
サン，メチルシクロヘキサン等の液状の飽和炭化水素な
らほとんどのものが使用できる。さらに芳香族類，オレ
フィン類あるいはアルコール類，ケトン類，エーテル類
などの液状のものならば用いることができるが、特に飽
和炭化水素が好適である。水添の反応温度は、通常は室
温〜３００℃、好ましくは４０℃〜２００℃であり、反
応圧力は、常圧〜２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、好ましくは常
圧〜１５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの範囲で行うことができ、一
般的な水素化と同様の操作で行うことが可能である。
【００２２】本発明では、前記２量化，共２量化により
上記一般式（III)〜（Ｘ）に表すような新規なビシクロ
オクタン化合物を得ることができる。このような化合物
の具体例をあげれば、一般式（III)の化合物としては、
１−（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−
（トリメチルシクロヘキシル）−エタン；１−（ビシク
ロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（トリメチル
シクロヘキシル）−メタン；１−〔３−メチル−ビシク
ロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（デカリル）
−エタン；１−〔３−メチル−ビシクロ〔２．２．２〕
−２−オクチル）−１−（デカリル）−メタン；（ビシ
クロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−トリメチルシク
ロヘキサン；（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチ
ル）−デカリン等が挙げられる。
上記一般式（III)〜（Ｘ）に表すような新規なビシクロ
オクタン化合物を得ることができる。このような化合物
の具体例をあげれば、一般式（III)の化合物としては、
１−（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−
（トリメチルシクロヘキシル）−エタン；１−（ビシク
ロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（トリメチル
シクロヘキシル）−メタン；１−〔３−メチル−ビシク
ロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（デカリル）
−エタン；１−〔３−メチル−ビシクロ〔２．２．２〕
−２−オクチル）−１−（デカリル）−メタン；（ビシ
クロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−トリメチルシク
ロヘキサン；（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチ
ル）−デカリン等が挙げられる。
【００２３】一般式（IV）の化合物の具体例としては、
１，１−ビス（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチ
ル）−メタン；１，１−ビス（ビシクロ〔２．２．２〕
−２−オクチル）−エタン；ビス（ビシクロ〔２．２．
２〕−２−オクチル）；１−（２−メチル−ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）−メタン；１−（２−
メチル−ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１
−（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−エタ
ン；１−（２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．２〕
−２−オクチル）−１−（３−メチル−ビシクロ〔２．
２．２〕−２−オクチル）−メタン；１−（２，３−ジ
メチル−ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１
−（３−メチル−ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチ
ル）−エタン等が挙げられる。
１，１−ビス（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチ
ル）−メタン；１，１−ビス（ビシクロ〔２．２．２〕
−２−オクチル）−エタン；ビス（ビシクロ〔２．２．
２〕−２−オクチル）；１−（２−メチル−ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）−メタン；１−（２−
メチル−ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１
−（ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−エタ
ン；１−（２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．２〕
−２−オクチル）−１−（３−メチル−ビシクロ〔２．
２．２〕−２−オクチル）−メタン；１−（２，３−ジ
メチル−ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチル）−１
−（３−メチル−ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクチ
ル）−エタン等が挙げられる。
【００２４】また、一般式（Ｖ）の化合物の具体例とし
ては、２−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．２．
１〕オクタン；ビス（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オ
クチル）；ビス（ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチ
ル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクチル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．２．
１〕−３−オクチル）；１−（２−メチル−ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−メタン；１−（２−
メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−１
−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−エタ
ン；２−（２−メチルビシクロ〔３．２．１〕−２−オ
クチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（２
−メチルビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシ
クロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン；３−（４−メチルビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−
（４−メチルビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；２−（４−メチル
ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−（２−メチ
ルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）；２−（４−メチ
ルビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−（２−メ
チルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−メ
チルビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−（２−
メチルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−
メチルビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−（２
−メチルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）等が挙げら
れる。
ては、２−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．２．
１〕オクタン；ビス（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オ
クチル）；ビス（ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチ
ル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクチル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．２．
１〕−３−オクチル）；１−（２−メチル−ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−メタン；１−（２−
メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−１
−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−エタ
ン；２−（２−メチルビシクロ〔３．２．１〕−２−オ
クチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（２
−メチルビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシ
クロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン；３−（４−メチルビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−
（４−メチルビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；２−（４−メチル
ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−（２−メチ
ルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）；２−（４−メチ
ルビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−（２−メ
チルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−メ
チルビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−（２−
メチルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−
メチルビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−（２
−メチルビシクロ〔３．２．１〕オクタン）等が挙げら
れる。
【００２５】一般式（VI）の化合物の具体例としては、
２−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−（２，３−ジメ
チルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−
（２，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ
ン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−３
−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕
−４−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−（３−メチルビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−（３−メチルビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン）；１−（２−メチル−ビ
シクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（２−メ
チルビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；
１−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オク
チル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ
〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビ
シクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−
（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オクチ
ル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ
〔２．２．１〕−３−ヘプチル）メタン；１−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−１−
（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−
３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕−３−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−１−（２−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）エタン；１
−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチ
ル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−
４−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．
１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン等が挙げられ
る。
２−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−（２，３−ジメ
チルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−
（２，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ
ン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−３
−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕
−４−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−（３−メチルビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−（３−メチルビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン）；１−（２−メチル−ビ
シクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（２−メ
チルビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；
１−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オク
チル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ
〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビ
シクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−
（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オクチ
ル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ
〔２．２．１〕−３−ヘプチル）メタン；１−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−１−
（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−
３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕−３−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−１−（２−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）エタン；１
−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチ
ル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．２．１〕−
４−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．
１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．２．１〕−４−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン等が挙げられ
る。
【００２６】一般式（VII)の化合物の具体例としては、
３−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−トリ
シクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン；４−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；３−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−３−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；３−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−４−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；４−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−３−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；４−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−４−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；１−（ビシクロ〔３．２．
１〕−２−オクチル）−１−（トリシクロ〔５．２．
１．０2,6 〕−３−デシル）メタン；１−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（トリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕−４−デシル）メタン；１−
（ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（ト
リシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デシル）メタ
ン；１−（ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−
１−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−４−デシ
ル）メタン；１−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オク
チル）−１−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３
−デシル）エタン；１−（ビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクチル）−１−（トリシクロ〔５．２．１．
０2,6 〕−４−デシル）エタン；１−（ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−１−（トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕−３−デシル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（トリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕−４−デシル）エタン；等が挙
げられる。
３−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクチル）−トリ
シクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン；４−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；３−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−３−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；３−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−４−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；４−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−３−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；４−（２−メチルビシクロ
〔３．２．１〕−４−オクチル）−トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕デカン；１−（ビシクロ〔３．２．
１〕−２−オクチル）−１−（トリシクロ〔５．２．
１．０2,6 〕−３−デシル）メタン；１−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−１−（トリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕−４−デシル）メタン；１−
（ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（ト
リシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デシル）メタ
ン；１−（ビシクロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−
１−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−４−デシ
ル）メタン；１−（ビシクロ〔３．２．１〕−２−オク
チル）−１−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３
−デシル）エタン；１−（ビシクロ〔３．２．１〕−２
−オクチル）−１−（トリシクロ〔５．２．１．
０2,6 〕−４−デシル）エタン；１−（ビシクロ〔３．
２．１〕−３−オクチル）−１−（トリシクロ〔５．
２．１．０2,6 〕−３−デシル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．２．１〕−３−オクチル）−１−（トリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕−４−デシル）エタン；等が挙
げられる。
【００２７】また、一般式（VIII）の化合物の具体例と
しては、２−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチ
ル）−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；３−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
３．０〕オクタン；ビス（ビシクロ〔３．３．０〕−２
−オクチル）；ビス（ビシクロ〔３．３．０〕−３−オ
クチル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕
−２−オクチル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）；１−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクチル）−メタン；１−（２−
メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１
−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−エタ
ン；２−（２−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オ
クチル）−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；３−（２
−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビ
シクロ〔３．３．０〕オクタン；２−（４−メチルビシ
クロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
３．０〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−ビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン；３−（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２
−オクチル）−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；３−
（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）
−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；２−（４−メチル
ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−メチ
ルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）；２−（４−メチ
ルビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２−メ
チルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）；３−（４−メ
チルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−
メチルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）；３−（４−
メチルビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２
−メチルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）等が挙げら
れる。
しては、２−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチ
ル）−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；３−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
３．０〕オクタン；ビス（ビシクロ〔３．３．０〕−２
−オクチル）；ビス（ビシクロ〔３．３．０〕−３−オ
クチル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕
−２−オクチル）；ビス（４−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）；１−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクチル）−メタン；１−（２−
メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１
−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−エタ
ン；２−（２−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オ
クチル）−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；３−（２
−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビ
シクロ〔３．３．０〕オクタン；２−（４−メチルビシ
クロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
３．０〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−ビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン；３−（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２
−オクチル）−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；３−
（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）
−ビシクロ〔３．３．０〕オクタン；２−（４−メチル
ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−メチ
ルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）；２−（４−メチ
ルビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２−メ
チルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）；３−（４−メ
チルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−
メチルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）；３−（４−
メチルビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２
−メチルビシクロ〔３．３．０〕オクタン）等が挙げら
れる。
【００２８】また、一般式（IX）の化合物の具体例とし
ては、２−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．２．
１〕オクタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．
０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ〔３．２．１〕
−２−オクチル）−メタン；１−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−エタン；２−（２−
メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシ
クロ〔３．２．１〕オクタン；３−（２−メチルビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．
３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−３
−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−
（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（４−メチル
ビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−ビシクロ
〔３．２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−メチルビシク
ロ〔３．２．１〕オクタン）；２−（４−メチルビシク
ロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２−メチルビシ
クロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−メチルビシ
クロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−メチルビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−メチルビ
シクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２−メチル
ビシクロ〔３．２．１〕オクタン）等が挙げられる。
ては、２−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（ビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．２．
１〕オクタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．
０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ〔３．２．１〕
−２−オクチル）−メタン；１−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクチル）−エタン；２−（２−
メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシ
クロ〔３．２．１〕オクタン；３−（２−メチルビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．
２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．
３．０〕−２−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン；２−（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−３
−オクチル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−
（４−メチルビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）
−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン；３−（４−メチル
ビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−ビシクロ
〔３．２．１〕オクタン；２−（４−メチルビシクロ
〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−メチルビシク
ロ〔３．２．１〕オクタン）；２−（４−メチルビシク
ロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２−メチルビシ
クロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−メチルビシ
クロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−（２−メチルビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン）；３−（４−メチルビ
シクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２−メチル
ビシクロ〔３．２．１〕オクタン）等が挙げられる。
【００２９】一般式（Ｘ）の化合物の具体例としては、
２−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２，３−ジメ
チルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−
（２，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ
ン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−３
−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕
−４−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−（３−メチルビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−（３−メチルビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン）；１−（２−メチル−ビ
シクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（２−メ
チルビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；
１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オク
チル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ
〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビ
シクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−
（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オクチ
ル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ
〔２．２．１〕−３−ヘプチル）メタン；１−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−１−
（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−
３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕−３−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−１−（２−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）エタン；１
−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチ
ル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−
４−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．
１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン等が挙げられ
る。
２−（ビシクロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−（２，３−ジメ
チルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−
（２，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ
ン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−３
−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕
−４−オクチル）−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−（３−メチルビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン）；２−（２−メチル−ビシク
ロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−（３−メチルビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン）；１−（２−メチル−ビ
シクロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（２−メ
チルビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；
１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オク
チル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ
〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビ
シクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−
（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オクチ
ル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ
〔２．２．１〕−３−ヘプチル）メタン；１−（２−メ
チル−ビシクロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−１−
（２−メチルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−
３−オクチル）−１−（２−メチルビシクロ〔２．２．
１〕−３−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−１−（２−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕−３−ヘプチル）エタン；１
−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−３−オクチ
ル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプチル）
メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．３．０〕−
４−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．１〕−２−
ヘプチル）メタン；１−（２−メチル−ビシクロ〔３．
３．０〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ〔２．２．
１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（２−メチル−ビシ
クロ〔３．３．０〕−４−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）メタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン；１−（ビシク
ロ〔３．３．０〕−３−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．１〕−２−ヘプチル）エタン等が挙げられ
る。
【００３０】また、上記２量化，共２量化反応時に副生
する３量体以上の重質分は、水素化することにより、粘
度調整剤やトラクション係数調整剤として使用すること
もできる。この粘度調整剤及びトラクション係数調整剤
を得るための工程としては、蒸留で２量体と分離した
後、水素化し、ブレンドする方法、２量体以上をまと
めて水素化した後、所望の性状に蒸留分取あるいは混合
する方法のどちらでも選択することができる。ここで、
重質分の添加量が少ない場合は、水素化を省略してもよ
い。しかし、熱及び酸化安定性を重要視する場合は、水
素化した方が好ましい。
する３量体以上の重質分は、水素化することにより、粘
度調整剤やトラクション係数調整剤として使用すること
もできる。この粘度調整剤及びトラクション係数調整剤
を得るための工程としては、蒸留で２量体と分離した
後、水素化し、ブレンドする方法、２量体以上をまと
めて水素化した後、所望の性状に蒸留分取あるいは混合
する方法のどちらでも選択することができる。ここで、
重質分の添加量が少ない場合は、水素化を省略してもよ
い。しかし、熱及び酸化安定性を重要視する場合は、水
素化した方が好ましい。
【００３１】本発明の方法で製造される２量体又は共２
量体の水添物、即ちビシクロオクタン骨格を含有する炭
化水素は、単独でトラクションドライブ用流体として用
いてもよいし、必要に応じて他のトラクションドライブ
用流体と混合して用いることもできる。この場合、上記
２量化水添物（ビシクロオクタン骨格を含有する炭化水
素）の含有量は特に制限はなく、該２量化水添物の種類
や混合すべき他のトラクションドライブ用流体の種類等
に応じて適宜選定すればよいが、通常はトラクション用
流体全体の少なくとも５重量％、好ましくは３０重量％
以上の２量化水添物を含有することが望ましい。なお、
本発明のトラクションドライブ流体と混合すべき他のト
ラクションドライブ流体は、従来からトラクションドラ
イブ用流体として利用されているものは勿論、単独では
トラクション性能が低く実用されていない油など種々の
ものをあげることができる。例えば、パラフィン系鉱
油，ナフテン系鉱油，中間系鉱油等の鉱油、アルキルベ
ンゼン，ポリブテン，ポリα−オレフィン，合成ナフテ
ン，エステル，エーテル等、極めて広範囲の液状物をあ
げることができる。そのなかでも、アルキルベンゼン，
ポリブテン，合成ナフテンが好ましい。ここで、合成ナ
フテンとしては、シクロヘキサン環を２個または３個以
上有するアルカン誘導体、デカリン環とシクロヘキサン
環をそれぞれ１個以上有するアルカン誘導体、デカリン
環を２個以上有するアルカン誘導体、シクロヘキサン環
またはデカリン環が２個以上直接結合している構造を有
する化合物、ノルボルナン環を２個以上有するアルカン
誘導体、ノルボルナン環が２個以上直接結合している構
造を有する化合物などがある。このような合成ナフテン
の具体例としては、１−シクロヘキシル−１−デカリル
エタン；１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブタ
ン；２，４−ジシクロヘキシルペンタン；１，２−ビス
（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパン；１，
１−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパ
ン；２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン；
１，３−ビス（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル）ブタ
ン等をあげることができる。
量体の水添物、即ちビシクロオクタン骨格を含有する炭
化水素は、単独でトラクションドライブ用流体として用
いてもよいし、必要に応じて他のトラクションドライブ
用流体と混合して用いることもできる。この場合、上記
２量化水添物（ビシクロオクタン骨格を含有する炭化水
素）の含有量は特に制限はなく、該２量化水添物の種類
や混合すべき他のトラクションドライブ用流体の種類等
に応じて適宜選定すればよいが、通常はトラクション用
流体全体の少なくとも５重量％、好ましくは３０重量％
以上の２量化水添物を含有することが望ましい。なお、
本発明のトラクションドライブ流体と混合すべき他のト
ラクションドライブ流体は、従来からトラクションドラ
イブ用流体として利用されているものは勿論、単独では
トラクション性能が低く実用されていない油など種々の
ものをあげることができる。例えば、パラフィン系鉱
油，ナフテン系鉱油，中間系鉱油等の鉱油、アルキルベ
ンゼン，ポリブテン，ポリα−オレフィン，合成ナフテ
ン，エステル，エーテル等、極めて広範囲の液状物をあ
げることができる。そのなかでも、アルキルベンゼン，
ポリブテン，合成ナフテンが好ましい。ここで、合成ナ
フテンとしては、シクロヘキサン環を２個または３個以
上有するアルカン誘導体、デカリン環とシクロヘキサン
環をそれぞれ１個以上有するアルカン誘導体、デカリン
環を２個以上有するアルカン誘導体、シクロヘキサン環
またはデカリン環が２個以上直接結合している構造を有
する化合物、ノルボルナン環を２個以上有するアルカン
誘導体、ノルボルナン環が２個以上直接結合している構
造を有する化合物などがある。このような合成ナフテン
の具体例としては、１−シクロヘキシル−１−デカリル
エタン；１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブタ
ン；２，４−ジシクロヘキシルペンタン；１，２−ビス
（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパン；１，
１−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパ
ン；２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン；
１，３−ビス（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル）ブタ
ン等をあげることができる。
【００３２】本発明のトラクションドライブ用流体は、
ビシクロオクタン骨格を有する炭化水素の水添物を必須
成分として含有し、さらに場合により他の液状物（トラ
クションドライブ用流体等）を配合して調製されるが、
そのほか必要に応じて酸化防止剤，防錆剤，清浄分散
剤，流動点降下剤，粘度指数向上剤，極圧剤，耐摩耗添
加剤，疲労防止剤，消泡剤，油性向上剤，着色剤などの
各種添加剤を適量配合して用いることもできる。
ビシクロオクタン骨格を有する炭化水素の水添物を必須
成分として含有し、さらに場合により他の液状物（トラ
クションドライブ用流体等）を配合して調製されるが、
そのほか必要に応じて酸化防止剤，防錆剤，清浄分散
剤，流動点降下剤，粘度指数向上剤，極圧剤，耐摩耗添
加剤，疲労防止剤，消泡剤，油性向上剤，着色剤などの
各種添加剤を適量配合して用いることもできる。
【００３３】
【実施例】次に、本発明を実施例および比較例によりさ
らに詳しく説明する。 実施例１ ２−（１−ヒドロキシエチル）ビシクロ〔２．２．
２〕オクタンの製造 ２リットルのステンレス製オートクレーブに、１，３−
シクロヘキサジエン４００ｇとメチルビニルケトン４２
０ミリリットルを仕込み、１６０℃で５時間攪拌した。
圧力は最大６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで上昇し、最終的には1.
５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで低下した。上記反応溶液を室温ま
で冷却した後、サンプリングして、核磁気共鳴スペクト
ル（ＮＭＲ），赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）及びマス
スペクトル（ＭＳ）により分析したところ、得られた生
成物は、２−アセチルビシクロ〔２．２．２〕−５−オ
クテンであることがわかった。残りのオートクレーブ内
容物に、５％ルテニウム／カーボン（ＮＥケムキャット
（株）製）２０ｇを加え、水素圧６０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，
温度１７０℃で３時間水素化を行った。水素の吸収が無
くなった後、攪拌を止め室温まで冷却した後、触媒を除
去し、蒸留することによりガスクロマトグラフィー（Ｇ
Ｃ）でピーク１本の成分７５０ｃｃを得た。得られた生
成物を、ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳにより分析した結果、２−
（１−ヒドロキシエチル）ビシクロ〔２．２．２〕オク
タンであることがわかった。 で得られた化合物と１，２，４−トリメチルベン
ゼンのフリーデルクラフツ反応物の水素化物の製造 ２リットルの４つ口フラスコに温度計，塩化水素ガスト
ラップを取りつけ、１，２，４−トリメチルベンゼン５
００ミリリットル，四塩化チタン１５０ミリリットルを
加え、室温で攪拌しながら上記で得られた２−（１−
ヒドロキシエチル）ビシクロ〔２．２．２〕オクタン１
５０ミリリットルを３０分かけて滴下した。氷水浴で温
度を３０℃に保って、更に３０分攪拌した。塩化水素ガ
スの発生が止まった後、内容物を１リットルの氷水にあ
け、反応をストップさせた。氷水中で充分に攪拌した
後、生じた有機層を２規定のＮａＯＨ水溶液２００ミリ
リットルで２回洗浄し、更に水２００ミリリットルで２
回洗浄した。この有機層を無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた
後、蒸留により１５０〜１６０℃／２ｍｍＨｇの留分１
８０ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳの分析結果より、得られた
生成物は１−（２−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル）
−１−（トリメチルフェニル）−エタンであることがわ
かった。この生成物を１リットルのオートクレーブに入
れ、５％ルテニウム／カーボン２０ｇ，溶媒のメチルシ
クロヘキサン３００ミリリットル，水素圧８０ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇ，温度２００℃で６時間水素化を行った後、ＮＭ
Ｒによる分析から、水素化率９９％であることがわかっ
た。得られた生成物をＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳにより分析し
た結果、１−（２−ビシクロ〔２，２，２〕オクチル）
−１−（トリメチルシクロヘキシル）−エタンであるこ
とがわかった。また、得られた生成物のトラクション係
数を４０℃から１４０℃の温度範囲で測定した結果を図
１に示す。また、この生成物の 1Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−Ｎ
ＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ図４〜６に示す。さ
らに、得られた生成物の性状を次に示す。 動粘度 ３5.８６ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.２８９ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −９9 比重（１５／４℃） 0.９３２９ 流動点 −２5.０℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４９８９
らに詳しく説明する。 実施例１ ２−（１−ヒドロキシエチル）ビシクロ〔２．２．
２〕オクタンの製造 ２リットルのステンレス製オートクレーブに、１，３−
シクロヘキサジエン４００ｇとメチルビニルケトン４２
０ミリリットルを仕込み、１６０℃で５時間攪拌した。
圧力は最大６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで上昇し、最終的には1.
５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで低下した。上記反応溶液を室温ま
で冷却した後、サンプリングして、核磁気共鳴スペクト
ル（ＮＭＲ），赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）及びマス
スペクトル（ＭＳ）により分析したところ、得られた生
成物は、２−アセチルビシクロ〔２．２．２〕−５−オ
クテンであることがわかった。残りのオートクレーブ内
容物に、５％ルテニウム／カーボン（ＮＥケムキャット
（株）製）２０ｇを加え、水素圧６０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，
温度１７０℃で３時間水素化を行った。水素の吸収が無
くなった後、攪拌を止め室温まで冷却した後、触媒を除
去し、蒸留することによりガスクロマトグラフィー（Ｇ
Ｃ）でピーク１本の成分７５０ｃｃを得た。得られた生
成物を、ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳにより分析した結果、２−
（１−ヒドロキシエチル）ビシクロ〔２．２．２〕オク
タンであることがわかった。 で得られた化合物と１，２，４−トリメチルベン
ゼンのフリーデルクラフツ反応物の水素化物の製造 ２リットルの４つ口フラスコに温度計，塩化水素ガスト
ラップを取りつけ、１，２，４−トリメチルベンゼン５
００ミリリットル，四塩化チタン１５０ミリリットルを
加え、室温で攪拌しながら上記で得られた２−（１−
ヒドロキシエチル）ビシクロ〔２．２．２〕オクタン１
５０ミリリットルを３０分かけて滴下した。氷水浴で温
度を３０℃に保って、更に３０分攪拌した。塩化水素ガ
スの発生が止まった後、内容物を１リットルの氷水にあ
け、反応をストップさせた。氷水中で充分に攪拌した
後、生じた有機層を２規定のＮａＯＨ水溶液２００ミリ
リットルで２回洗浄し、更に水２００ミリリットルで２
回洗浄した。この有機層を無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた
後、蒸留により１５０〜１６０℃／２ｍｍＨｇの留分１
８０ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳの分析結果より、得られた
生成物は１−（２−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル）
−１−（トリメチルフェニル）−エタンであることがわ
かった。この生成物を１リットルのオートクレーブに入
れ、５％ルテニウム／カーボン２０ｇ，溶媒のメチルシ
クロヘキサン３００ミリリットル，水素圧８０ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇ，温度２００℃で６時間水素化を行った後、ＮＭ
Ｒによる分析から、水素化率９９％であることがわかっ
た。得られた生成物をＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳにより分析し
た結果、１−（２−ビシクロ〔２，２，２〕オクチル）
−１−（トリメチルシクロヘキシル）−エタンであるこ
とがわかった。また、得られた生成物のトラクション係
数を４０℃から１４０℃の温度範囲で測定した結果を図
１に示す。また、この生成物の 1Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−Ｎ
ＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ図４〜６に示す。さ
らに、得られた生成物の性状を次に示す。 動粘度 ３5.８６ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.２８９ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −９9 比重（１５／４℃） 0.９３２９ 流動点 −２5.０℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４９８９
【００３４】実施例２
２−ヒドロキシメチルビシクロ〔２．２．２〕オク
タンの製造 実施例１のにおいて用いたメチルビニルケトンをアク
ロレイン４３０ミリリットルに変えた以外は、実施例１
と同様にして、ディールスアルダー反応、続いて水素化
し、２−ヒドロキシメチルビシクロ〔２．２．２〕オク
タン７５５ｃｃを得た。 ２−メチレンビシクロ〔２．２．２〕オクタン及び
２−メチルビシクロ〔２．２．２〕−２−オクテンの製
造 外径２０ｍｍ，長さ５００ｍｍの石英ガラス製流通式常
圧反応管に、γ−アルミナ１５ｇ（日化精工（株）製，
ノートンアルミナＳＡ−６２７３）を入れ、反応温度３
２０℃，重量空間速度（ＷＨＳＶ）1.０７ｈｒ-1で、上
記で得られた化合物の脱水反応を行い、２−メチレン
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン８０％及び２−メチル
ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクテン２０％の比率
で、脱水生成物３５６ｇを得た。生成物の同定は、精密
蒸留により分取したそれぞれの留分のＮＭＲ，ＭＳの測
定により行った。 で得られた脱水生成物の２量体水添物の製造 上記脱水反応混合物３１３ｇを、１リットルの４つ口フ
ラスコに入れた後、このフラスコにジムロート還流冷却
管，温度計を取りつけた。１５０℃で一昼夜乾燥させた
活性白土（水沢化学（株）製：ガレオンアースＮＳ）５
０ｇを入れ、１４０℃で５時間攪拌した。その後、１０
０℃まで冷却の後、触媒を濾過し、未反応の原料を留去
した結果、１３２ｇの生成物を得ることができた。得ら
れた生成物を１リットルのオートクレーブに入れ、溶媒
としてメチルシクロヘキサン３００ミリリットル，ニッ
ケル／ケイソウ土触媒（日揮化学（株）製，Ｎ−１１
３）１０ｇを加え、水素圧７０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温
度２００℃で３時間水素化を行った。室温まで冷却の
後、触媒を濾別し、溶媒を留去した後、減圧蒸留によ
り、１４８〜１５４℃／２ｍｍＨｇの留分１１６ｇを得
た。ＮＭＲ及びＭＳ分析の結果、得られた生成物は、上
記オレフィンの２量体水添物、すなわち、ビシクロ
〔２．２．２〕オクタン環を分子中に２個有し、完全に
水素化された化合物（１−（２−メチル−ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）メタン）で、組成式は
Ｃ18Ｈ30であることがわかった。この新規化合物の 1Ｈ
−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ
図７〜９に示す。また、このもののトラクション係数の
測定結果を図１に示す。さらに上記で得られた生成物の
性状を次に示す。 動粘度 ７8.５５ ｃＳｔ（ ４０℃） 7.４６５ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ２8 比重（１５／４℃） 0.９９０８ 流動点 −２7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５２０５
タンの製造 実施例１のにおいて用いたメチルビニルケトンをアク
ロレイン４３０ミリリットルに変えた以外は、実施例１
と同様にして、ディールスアルダー反応、続いて水素化
し、２−ヒドロキシメチルビシクロ〔２．２．２〕オク
タン７５５ｃｃを得た。 ２−メチレンビシクロ〔２．２．２〕オクタン及び
２−メチルビシクロ〔２．２．２〕−２−オクテンの製
造 外径２０ｍｍ，長さ５００ｍｍの石英ガラス製流通式常
圧反応管に、γ−アルミナ１５ｇ（日化精工（株）製，
ノートンアルミナＳＡ−６２７３）を入れ、反応温度３
２０℃，重量空間速度（ＷＨＳＶ）1.０７ｈｒ-1で、上
記で得られた化合物の脱水反応を行い、２−メチレン
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン８０％及び２−メチル
ビシクロ〔２．２．２〕−２−オクテン２０％の比率
で、脱水生成物３５６ｇを得た。生成物の同定は、精密
蒸留により分取したそれぞれの留分のＮＭＲ，ＭＳの測
定により行った。 で得られた脱水生成物の２量体水添物の製造 上記脱水反応混合物３１３ｇを、１リットルの４つ口フ
ラスコに入れた後、このフラスコにジムロート還流冷却
管，温度計を取りつけた。１５０℃で一昼夜乾燥させた
活性白土（水沢化学（株）製：ガレオンアースＮＳ）５
０ｇを入れ、１４０℃で５時間攪拌した。その後、１０
０℃まで冷却の後、触媒を濾過し、未反応の原料を留去
した結果、１３２ｇの生成物を得ることができた。得ら
れた生成物を１リットルのオートクレーブに入れ、溶媒
としてメチルシクロヘキサン３００ミリリットル，ニッ
ケル／ケイソウ土触媒（日揮化学（株）製，Ｎ−１１
３）１０ｇを加え、水素圧７０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温
度２００℃で３時間水素化を行った。室温まで冷却の
後、触媒を濾別し、溶媒を留去した後、減圧蒸留によ
り、１４８〜１５４℃／２ｍｍＨｇの留分１１６ｇを得
た。ＮＭＲ及びＭＳ分析の結果、得られた生成物は、上
記オレフィンの２量体水添物、すなわち、ビシクロ
〔２．２．２〕オクタン環を分子中に２個有し、完全に
水素化された化合物（１−（２−メチル−ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）−１−（ビシクロ
〔２．２．２〕−２−オクチル）メタン）で、組成式は
Ｃ18Ｈ30であることがわかった。この新規化合物の 1Ｈ
−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ
図７〜９に示す。また、このもののトラクション係数の
測定結果を図１に示す。さらに上記で得られた生成物の
性状を次に示す。 動粘度 ７8.５５ ｃＳｔ（ ４０℃） 7.４６５ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ２8 比重（１５／４℃） 0.９９０８ 流動点 −２7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５２０５
【００３５】実施例３
２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタンの製造 １リットルのオートクレーブに、クロトンアルデヒド３
５１ｇ，ジシクロペンタジエン２５０ｇを入れ、１７０
℃で３時間反応させた。冷却後、５％ルテニウム／カー
ボン触媒（Ｎ．Ｅ．ケムキャット（株）製）２０ｇを入
れ、水素圧７０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温度１８０℃で４
時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別し、濾液を減
圧留去して７０℃／0.９ｍｍＨｇの留分２７０ｇを得
た。ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳで分析の結果、得られた生成物
は２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタンであることがわかった。上記操作をさ
らに２バッチくり返すことにより、上記生成物８２０ｇ
を得た。 上記の化合物の脱水異性化反応による４−メチル
−ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクテンの製造 ５００ミリリットルの４つ口フラスコに、温度計，攪拌
装置，ディーンスターク型水分離装置をとりつけ、溶媒
として、水添パラフィン系鉱油（１５０ニュートラル）
２００ミリリットル、触媒としてヘテロポリ酸（リンタ
ングステン酸）２０ｇを仕込んだ。温度１８０℃で攪拌
しながら、上記で得られた２−ヒドロキシメチル−３
−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンを滴下ロート
により、２秒間に１滴の速度で滴下した。その結果、２
−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタンはすぐ脱水反応をおこし、水とともにオレ
フィンを留出させた。このオレフィン留分が５００ｇ得
られたところで反応を停止し、常圧精密蒸留により、こ
のオレフィン留分を再度蒸留し、１３５〜１３８℃の留
分３７０ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳ分析により、得られた
生成物（２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン脱水生成物）は骨格がビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタンからビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン骨格及びビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格に
異性化していることがわかった。 ２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタン脱水生成物の２量体水添物の製造 １リットルの４つ口フラスコに温度計，攪拌装置ジムロ
ード還流冷却管をとりつけ、溶媒としてｎ−ヘキサン３
００ミリリットル，触媒としてＢＦ3 ・1.５水錯体１０
ミリリットルを仕込んだ。次に上記で得られた生成物
３００ｇをゆっくりと滴下しながら攪拌を行った。その
際、少し発熱が行った。滴下後、３０℃で１時間攪拌の
後、温度を５５℃にして１時間攪拌を行い、その後、こ
の内容物を水５００ミリリットルに注ぎ込み反応を停止
させた。ここで生じた有機層を２規定ＮａＯＨ水溶液２
００ミリリットルで２回、水２００ミリリットルで２回
洗浄後、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた。その後減圧蒸留
により１３５〜１４２℃／２ｍｍＨｇの留分１５０ｇを
得た。次にこの留分を１リットルのオートクレーブに仕
込み、実施例２と同様に水素化反応を行った。分析の結
果、生成物の水素化率は９９％で、分子中にビシクロ
〔３，２，１〕オクタン骨格および／またはビシクロ
〔３．３．０〕オクタン骨格をもつ炭化水素（組成式：
Ｃ18Ｈ30）であることがわかった。この新規化合物の 1
Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞ
れ図１０〜１２に示す。また、このもののトラクション
係数の測定結果を図２に示す。さらに上記で得られた生
成物の性状を次に示す。 動粘度 ３6.７４ ｃＳｔ（ ４０℃） 5.３３１ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ６5 比重（１５／４℃） 0.９８６８ 流動点 −４0.０℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１９１
２．１〕ヘプタンの製造 １リットルのオートクレーブに、クロトンアルデヒド３
５１ｇ，ジシクロペンタジエン２５０ｇを入れ、１７０
℃で３時間反応させた。冷却後、５％ルテニウム／カー
ボン触媒（Ｎ．Ｅ．ケムキャット（株）製）２０ｇを入
れ、水素圧７０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温度１８０℃で４
時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別し、濾液を減
圧留去して７０℃／0.９ｍｍＨｇの留分２７０ｇを得
た。ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳで分析の結果、得られた生成物
は２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタンであることがわかった。上記操作をさ
らに２バッチくり返すことにより、上記生成物８２０ｇ
を得た。 上記の化合物の脱水異性化反応による４−メチル
−ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクテンの製造 ５００ミリリットルの４つ口フラスコに、温度計，攪拌
装置，ディーンスターク型水分離装置をとりつけ、溶媒
として、水添パラフィン系鉱油（１５０ニュートラル）
２００ミリリットル、触媒としてヘテロポリ酸（リンタ
ングステン酸）２０ｇを仕込んだ。温度１８０℃で攪拌
しながら、上記で得られた２−ヒドロキシメチル−３
−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンを滴下ロート
により、２秒間に１滴の速度で滴下した。その結果、２
−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタンはすぐ脱水反応をおこし、水とともにオレ
フィンを留出させた。このオレフィン留分が５００ｇ得
られたところで反応を停止し、常圧精密蒸留により、こ
のオレフィン留分を再度蒸留し、１３５〜１３８℃の留
分３７０ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳ分析により、得られた
生成物（２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン脱水生成物）は骨格がビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタンからビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン骨格及びビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格に
異性化していることがわかった。 ２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタン脱水生成物の２量体水添物の製造 １リットルの４つ口フラスコに温度計，攪拌装置ジムロ
ード還流冷却管をとりつけ、溶媒としてｎ−ヘキサン３
００ミリリットル，触媒としてＢＦ3 ・1.５水錯体１０
ミリリットルを仕込んだ。次に上記で得られた生成物
３００ｇをゆっくりと滴下しながら攪拌を行った。その
際、少し発熱が行った。滴下後、３０℃で１時間攪拌の
後、温度を５５℃にして１時間攪拌を行い、その後、こ
の内容物を水５００ミリリットルに注ぎ込み反応を停止
させた。ここで生じた有機層を２規定ＮａＯＨ水溶液２
００ミリリットルで２回、水２００ミリリットルで２回
洗浄後、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた。その後減圧蒸留
により１３５〜１４２℃／２ｍｍＨｇの留分１５０ｇを
得た。次にこの留分を１リットルのオートクレーブに仕
込み、実施例２と同様に水素化反応を行った。分析の結
果、生成物の水素化率は９９％で、分子中にビシクロ
〔３，２，１〕オクタン骨格および／またはビシクロ
〔３．３．０〕オクタン骨格をもつ炭化水素（組成式：
Ｃ18Ｈ30）であることがわかった。この新規化合物の 1
Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞ
れ図１０〜１２に示す。また、このもののトラクション
係数の測定結果を図２に示す。さらに上記で得られた生
成物の性状を次に示す。 動粘度 ３6.７４ ｃＳｔ（ ４０℃） 5.３３１ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ６5 比重（１５／４℃） 0.９８６８ 流動点 −４0.０℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１９１
【００３６】実施例４
実施例３で得られた化合物の脱水異性化２量体のワンポ
ット合成 １リットルの４つ口フラスコに、温度計，攪拌装置，デ
ィーンスターク型水分離装置をとりつけ、これに実施例
３で得られた２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン５１０ｇ，リンタングステ
ン酸２５ｇを仕込んだ。反応温度１５０℃で攪拌すると
脱水反応で水が生成してきた。アルゴンガスをゆっくり
と流し、この水だけを留去し、４時間攪拌を行った。さ
らに、室温まで冷却の後、触媒を濾別し、内容物を分析
すると、実施例３の場合と異なるＧＣのパターンが得ら
れた。蒸留により１３０〜１３８℃／２ｍｍＨｇの留分
を採取し、ＮＭＲ，ＭＳで分析したところ、実施例３で
得られたものと同じく異性化した２量体で、実施例３で
得られたものの位置異性体であることがわかった。得ら
れた生成物を実施例３と同様に水素化し、分析した結
果、水素化率は９９％であった。また、このもののトラ
クション係数の測定結果を図２に示す。さらに上記で得
られた生成物の性状を次に示す。 動粘度 ３0.１８ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.４４８ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 １3 比重（１５／４℃） 0.９７２２ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５０７６
ット合成 １リットルの４つ口フラスコに、温度計，攪拌装置，デ
ィーンスターク型水分離装置をとりつけ、これに実施例
３で得られた２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン５１０ｇ，リンタングステ
ン酸２５ｇを仕込んだ。反応温度１５０℃で攪拌すると
脱水反応で水が生成してきた。アルゴンガスをゆっくり
と流し、この水だけを留去し、４時間攪拌を行った。さ
らに、室温まで冷却の後、触媒を濾別し、内容物を分析
すると、実施例３の場合と異なるＧＣのパターンが得ら
れた。蒸留により１３０〜１３８℃／２ｍｍＨｇの留分
を採取し、ＮＭＲ，ＭＳで分析したところ、実施例３で
得られたものと同じく異性化した２量体で、実施例３で
得られたものの位置異性体であることがわかった。得ら
れた生成物を実施例３と同様に水素化し、分析した結
果、水素化率は９９％であった。また、このもののトラ
クション係数の測定結果を図２に示す。さらに上記で得
られた生成物の性状を次に示す。 動粘度 ３0.１８ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.４４８ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 １3 比重（１５／４℃） 0.９７２２ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５０７６
【００３７】実施例５
２−メチレン−３−メチル−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン及び２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕−２−ヘプタンの製造 実施例３で得られた２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンを、実施例２で用
いた流通式脱水反応装置にかけ、同様の方法で脱水生成
物を得た。ＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析の結果、得られた生
成物は、骨格の異性化をしていない２−メチレン−３−
メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン６０％と２，
３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプタン
４０％の混合物であることがわかった。 上記の生成物と実施例３で得られた生成物の共
２量体水添物の製造 ５リットルの４つ口フラスコに上記のオレフィン（２
−メチレン−３−メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
タンと２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプタン）混合物1.５リットルと実施例３で得られ
た生成物1.５リットルを仕込み、１５０℃で一昼夜乾燥
させた活性白土２５０ｇを加えた。ここで、反応温度を
１８０℃に保ち、７時間攪拌を行った後、１００℃まで
冷却の後、触媒を濾別し、未反応の原料を回収した。残
留溶液を分析すると、ＧＣのパターンで大きく２つのタ
イプがあることがわかった。しかし、実施例３，４で得
られたビシクロ〔３．２．１〕オクテン類および／また
はビシクロ〔３．３．０〕オクテン類の２量体はみられ
なかった。減圧蒸留により、１１２〜１２５℃／２ｍｍ
Ｈｇの留分２００ｇ及び１２８〜１３７℃／２ｍｍＨｇ
の留分９７６ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳ分析の結果、前半
の留分はビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン類の２量体で
あり、後半の主留分は分子中にビシクロ〔２．２．１〕
ヘプタン骨格とビシクロ〔３．２．１〕オクタン骨格又
はビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格をそれぞれ１つ
ずつ有するものであることがわかった。すなわち、主留
分はＣ18Ｈ30の共２量体であることがわかった。得られ
た生成物を実施例３と同様に水素化を行った結果、水
素化率は９９％であった。この新規化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ図１３
〜１５に示す。また、このもののトラクション係数の測
定結果を図３に示す。さらに上記で得られた生成物の性
状を次に示す。 動粘度 ２6.１８ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.２８１ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ３8 比重（１５／４℃） 0.９７３９ 流動点 −３7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１２１
１〕ヘプタン及び２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕−２−ヘプタンの製造 実施例３で得られた２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンを、実施例２で用
いた流通式脱水反応装置にかけ、同様の方法で脱水生成
物を得た。ＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析の結果、得られた生
成物は、骨格の異性化をしていない２−メチレン−３−
メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン６０％と２，
３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプタン
４０％の混合物であることがわかった。 上記の生成物と実施例３で得られた生成物の共
２量体水添物の製造 ５リットルの４つ口フラスコに上記のオレフィン（２
−メチレン−３−メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
タンと２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプタン）混合物1.５リットルと実施例３で得られ
た生成物1.５リットルを仕込み、１５０℃で一昼夜乾燥
させた活性白土２５０ｇを加えた。ここで、反応温度を
１８０℃に保ち、７時間攪拌を行った後、１００℃まで
冷却の後、触媒を濾別し、未反応の原料を回収した。残
留溶液を分析すると、ＧＣのパターンで大きく２つのタ
イプがあることがわかった。しかし、実施例３，４で得
られたビシクロ〔３．２．１〕オクテン類および／また
はビシクロ〔３．３．０〕オクテン類の２量体はみられ
なかった。減圧蒸留により、１１２〜１２５℃／２ｍｍ
Ｈｇの留分２００ｇ及び１２８〜１３７℃／２ｍｍＨｇ
の留分９７６ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳ分析の結果、前半
の留分はビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン類の２量体で
あり、後半の主留分は分子中にビシクロ〔２．２．１〕
ヘプタン骨格とビシクロ〔３．２．１〕オクタン骨格又
はビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格をそれぞれ１つ
ずつ有するものであることがわかった。すなわち、主留
分はＣ18Ｈ30の共２量体であることがわかった。得られ
た生成物を実施例３と同様に水素化を行った結果、水
素化率は９９％であった。この新規化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ図１３
〜１５に示す。また、このもののトラクション係数の測
定結果を図３に示す。さらに上記で得られた生成物の性
状を次に示す。 動粘度 ２6.１８ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.２８１ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ３8 比重（１５／４℃） 0.９７３９ 流動点 −３7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１２１
【００３８】実施例６
２−ヒドロキシメチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタンの製造 実施例３で用いたクロトンアルデヒドをアクロレイン
に変えた以外は、実施例３と同様にして、ディールス
アルダー反応、続いて水素化を行い、２−ヒドロキシメ
チル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン７６０ｇを得
た。 上記の化合物の脱水異性化反応によるビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクテンの製造 ２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタンを、上記で得られた２−ヒドロキシメチ
ル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンに、また反応温度
を１７０℃に変えた以外は、実施例３の脱水異性化反
応と同様に反応を行った。留出したオレフィンは６００
ｇであり、ＧＣ純度は９８％あった。ＮＭＲ，ＭＳ分析
の結果、得られた生成物は異性化したビシクロ〔３．
２．１〕−２−オクテンであった。 ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクテンとジヒドロ
ジシクロペンタジエンの共２量体水添物の製造 １リットルのオートクレーブにジシクロペンタジエン３
９６ｇおよび展開したラネーコバルト触媒６ｇを入れ、
水素圧１５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温度４０℃の条件で水
素を３モル吸収するまで水素化を行った。冷却後、触媒
を濾別し、ＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣにより分析すると原料の
１／２が水添されたジヒドロジシクロペンタジエンであ
ることがわかった。この生成物のＧＣ純度は９８％であ
った。次にジヒドロジシクロペンタジエンと上記のビ
シクロ〔３．２．１〕−２−オクテンとの共２量化反応
を行った。反応は、４−メチルビシクロ〔３．２．１〕
−２−オクテン３００ｇをジヒドロジシクロペンタジエ
ン１１０ｇ及びビシクロ〔３．２．１〕−２−オクテン
２４０ｇの混合物を用いた以外は、実施例３の２量化
反応と同様にして、ＢＦ3 ・1.５水錯体触媒を用いて行
った後、続く水素化も同様に行い、減圧蒸留により、１
２０〜１３８℃／２ｍｍＨｇの留分１２０ｇを得た。Ｎ
ＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析の結果、このものは分子中にビシ
クロ〔３．２．１〕オクタン骨格とトリシクロ〔５．
２．１．０2.6 〕デカン骨格を１つずつもったＣ18Ｈ28
が２４％と実施例７で得られたビシクロ〔３．２．１〕
オクタン骨格を２つ有する化合物（組成式：Ｃ16Ｈ26）
が７６％の混合物であることがわかった。液体クロマト
グラフィー（ＬＣ）により分取したこの新規化合物（ビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン骨格とトリシクロ〔５．
２．１．０2.6 〕デカン骨格を１つずつ有する化合物）
の 1Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、そ
れぞれ図１６〜１８に示す。また、このもののトラクシ
ョン係数の測定結果を図３に示す。さらに上記で得られ
た生成物の性状を次に示す。 動粘度 ３3.９１ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.９９６ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ５4 比重（１５／４℃） 1.００６０ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５２５９
プタンの製造 実施例３で用いたクロトンアルデヒドをアクロレイン
に変えた以外は、実施例３と同様にして、ディールス
アルダー反応、続いて水素化を行い、２−ヒドロキシメ
チル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン７６０ｇを得
た。 上記の化合物の脱水異性化反応によるビシクロ
〔３．２．１〕−２−オクテンの製造 ２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタンを、上記で得られた２−ヒドロキシメチ
ル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンに、また反応温度
を１７０℃に変えた以外は、実施例３の脱水異性化反
応と同様に反応を行った。留出したオレフィンは６００
ｇであり、ＧＣ純度は９８％あった。ＮＭＲ，ＭＳ分析
の結果、得られた生成物は異性化したビシクロ〔３．
２．１〕−２−オクテンであった。 ビシクロ〔３．２．１〕−２−オクテンとジヒドロ
ジシクロペンタジエンの共２量体水添物の製造 １リットルのオートクレーブにジシクロペンタジエン３
９６ｇおよび展開したラネーコバルト触媒６ｇを入れ、
水素圧１５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温度４０℃の条件で水
素を３モル吸収するまで水素化を行った。冷却後、触媒
を濾別し、ＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣにより分析すると原料の
１／２が水添されたジヒドロジシクロペンタジエンであ
ることがわかった。この生成物のＧＣ純度は９８％であ
った。次にジヒドロジシクロペンタジエンと上記のビ
シクロ〔３．２．１〕−２−オクテンとの共２量化反応
を行った。反応は、４−メチルビシクロ〔３．２．１〕
−２−オクテン３００ｇをジヒドロジシクロペンタジエ
ン１１０ｇ及びビシクロ〔３．２．１〕−２−オクテン
２４０ｇの混合物を用いた以外は、実施例３の２量化
反応と同様にして、ＢＦ3 ・1.５水錯体触媒を用いて行
った後、続く水素化も同様に行い、減圧蒸留により、１
２０〜１３８℃／２ｍｍＨｇの留分１２０ｇを得た。Ｎ
ＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析の結果、このものは分子中にビシ
クロ〔３．２．１〕オクタン骨格とトリシクロ〔５．
２．１．０2.6 〕デカン骨格を１つずつもったＣ18Ｈ28
が２４％と実施例７で得られたビシクロ〔３．２．１〕
オクタン骨格を２つ有する化合物（組成式：Ｃ16Ｈ26）
が７６％の混合物であることがわかった。液体クロマト
グラフィー（ＬＣ）により分取したこの新規化合物（ビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン骨格とトリシクロ〔５．
２．１．０2.6 〕デカン骨格を１つずつ有する化合物）
の 1Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、そ
れぞれ図１６〜１８に示す。また、このもののトラクシ
ョン係数の測定結果を図３に示す。さらに上記で得られ
た生成物の性状を次に示す。 動粘度 ３3.９１ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.９９６ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ５4 比重（１５／４℃） 1.００６０ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５２５９
【００３９】実施例７
２−ヒドロキシメチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ
ンの脱水異性化２量体の製造 実施例６で得られた２−ヒドロキシメチル−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン５００ｇを、実施例４と同様に
してワンポットで脱水異性化２量化反応を行った。減圧
留去により、１１６〜１２２℃／２ｍｍＨｇの留分２５
０ｇを得た。この留分をＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣにより分析
すると、分子中にビシクロ〔３．２．１〕オクタン骨格
を２つ有する化合物（組成式：Ｃ16Ｈ26）であることが
わかった。このものを実施例４と同様に水素化を行った
結果、水素化率は９９％であった。得られた新規化合物
の 1Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、そ
れぞれ図１９〜２１に示す。また、このもののトラクシ
ョン係数の測定結果を図２に示す。さらに上記で得られ
た生成物の性状を次に示す。 動粘度 ２4.９７ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.４２０ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ７6 比重（１５／４℃） 1.００４３ 流動点 −４7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５２６７
ンの脱水異性化２量体の製造 実施例６で得られた２−ヒドロキシメチル−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプタン５００ｇを、実施例４と同様に
してワンポットで脱水異性化２量化反応を行った。減圧
留去により、１１６〜１２２℃／２ｍｍＨｇの留分２５
０ｇを得た。この留分をＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣにより分析
すると、分子中にビシクロ〔３．２．１〕オクタン骨格
を２つ有する化合物（組成式：Ｃ16Ｈ26）であることが
わかった。このものを実施例４と同様に水素化を行った
結果、水素化率は９９％であった。得られた新規化合物
の 1Ｈ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、そ
れぞれ図１９〜２１に示す。また、このもののトラクシ
ョン係数の測定結果を図２に示す。さらに上記で得られ
た生成物の性状を次に示す。 動粘度 ２4.９７ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.４２０ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ７6 比重（１５／４℃） 1.００４３ 流動点 −４7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５２６７
【００４０】比較例１
５リットルの４つ口フラスコに、温度計，滴下ロート，
攪拌装置，ジムロート還流冷却管をとりつけ、これにキ
シレン２０００ｃｃ（重量比：ｏ体／ｍ体／ｐ体＝２４
／５０／２６）と、無水塩化アルミニウム４０ｇを仕込
んだ。室温で攪拌しながら、アリルクロライド２２７ｇ
を８時間かけて滴下した。その後1.７時間さらに攪拌を
続け、反応混合物を少しずつ氷水中にあけ、反応を停止
させた。ここで生じた有機層を、２規定ＨＣｌ水溶液３
００ミリリットルで２回、２規定ＮａＯＨ水溶液５００
ミリリットルで２回、水３００ミリリットルで２回洗浄
し、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた。乾燥剤を濾別後、軽
質留分を蒸留によりカットし、その後減圧蒸留により１
２２〜１３９℃／２ｍｍＨｇの留分３８５ｇを得た。Ｎ
ＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析により、得られた生成物は１，２
−ジキシリル−２−メチルプロパンの混合物であること
がわかった。得られた生成物を、実施例１と同様に１リ
ットルのオートクレーブに仕込み、核水素化を行った結
果、水素化率は９９％であった。このもののトラクショ
ン係数の測定結果を図１に示す。さらに上記で得られた
生成物の性状を次に示す。 動粘度 １5.４２ ｃＳｔ（ ４０℃） 2.８４２ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −４2 比重（１５／４℃） 0.８８０１ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４７８７
攪拌装置，ジムロート還流冷却管をとりつけ、これにキ
シレン２０００ｃｃ（重量比：ｏ体／ｍ体／ｐ体＝２４
／５０／２６）と、無水塩化アルミニウム４０ｇを仕込
んだ。室温で攪拌しながら、アリルクロライド２２７ｇ
を８時間かけて滴下した。その後1.７時間さらに攪拌を
続け、反応混合物を少しずつ氷水中にあけ、反応を停止
させた。ここで生じた有機層を、２規定ＨＣｌ水溶液３
００ミリリットルで２回、２規定ＮａＯＨ水溶液５００
ミリリットルで２回、水３００ミリリットルで２回洗浄
し、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた。乾燥剤を濾別後、軽
質留分を蒸留によりカットし、その後減圧蒸留により１
２２〜１３９℃／２ｍｍＨｇの留分３８５ｇを得た。Ｎ
ＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析により、得られた生成物は１，２
−ジキシリル−２−メチルプロパンの混合物であること
がわかった。得られた生成物を、実施例１と同様に１リ
ットルのオートクレーブに仕込み、核水素化を行った結
果、水素化率は９９％であった。このもののトラクショ
ン係数の測定結果を図１に示す。さらに上記で得られた
生成物の性状を次に示す。 動粘度 １5.４２ ｃＳｔ（ ４０℃） 2.８４２ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −４2 比重（１５／４℃） 0.８８０１ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４７８７
【００４１】比較例２
前記比較例１と同様に機器を取り付けた２リットルの４
つ口フラスコに、溶媒としてメチルシクロヘキサン５０
０ミリリットル、原料としてイソボルネオール１５6.０
２ｇおよびトリエチルアミン１８4.０１ｇを仕込んだ。
室温で攪拌しながら、シクロヘキサンカルボニルクロラ
イド１４6.８４ｇをメチルシクロヘキサン１００ミリリ
ットルに溶解した溶液を４時間かけて滴下した。その
後、６０℃で２時間反応させ、反応を完結させた。次い
で、室温まで冷却し、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を濾別した後、ロータリーエバポレーターにより、溶媒
及び未反応の原料を回収して残りの反応液２５2.５１ｇ
を得た。これを減圧蒸留して、沸点範囲１２１〜１３１
℃／0.２ｍｍＨｇの留分１９6.４８ｇを得た。この留分
をＮＭＲ，ＩＲ，ＧＣ−ＭＳおよび水素炎（ＦＩＤ）型
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、イソボ
ルニルシクロヘキサンカルボキシレートが９９％である
ことが判明した。さらに、また、該トラクション係数測
定の結果を図２に示す。さらに上記で得られた生成物の
性状を次に示す。 動粘度 ２4.０４ ｃＳｔ（ ４０℃） 3.９６６ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 １6 比重（１５／４℃） 1.００６２ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４８６０
つ口フラスコに、溶媒としてメチルシクロヘキサン５０
０ミリリットル、原料としてイソボルネオール１５6.０
２ｇおよびトリエチルアミン１８4.０１ｇを仕込んだ。
室温で攪拌しながら、シクロヘキサンカルボニルクロラ
イド１４6.８４ｇをメチルシクロヘキサン１００ミリリ
ットルに溶解した溶液を４時間かけて滴下した。その
後、６０℃で２時間反応させ、反応を完結させた。次い
で、室温まで冷却し、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を濾別した後、ロータリーエバポレーターにより、溶媒
及び未反応の原料を回収して残りの反応液２５2.５１ｇ
を得た。これを減圧蒸留して、沸点範囲１２１〜１３１
℃／0.２ｍｍＨｇの留分１９6.４８ｇを得た。この留分
をＮＭＲ，ＩＲ，ＧＣ−ＭＳおよび水素炎（ＦＩＤ）型
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、イソボ
ルニルシクロヘキサンカルボキシレートが９９％である
ことが判明した。さらに、また、該トラクション係数測
定の結果を図２に示す。さらに上記で得られた生成物の
性状を次に示す。 動粘度 ２4.０４ ｃＳｔ（ ４０℃） 3.９６６ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 １6 比重（１５／４℃） 1.００６２ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４８６０
【００４２】比較例３
３リットルの４つ口フラスコに攪拌機，温度計及び滴下
ロートを取付け、これにトルエン７３６ｇ及び触媒とし
て濃硫酸２００ｇを仕込み、氷浴で２℃に保持して攪拌
した。次に、上記フラスコにジヒドロジシクロペンタジ
エン２０１ｇとトルエン９２ｇの混合溶液を６時間を要
して滴下した。このとき反応液は７℃になっていた。さ
らに、１時間攪拌した後、この反応液を分液ロートに移
し硫酸層を除去し、有機層を１規定水酸化ナトリウム水
溶液２００ミリリットルで２回洗浄した後、無水硫酸カ
ルシウムで乾燥させた。一昼夜放置の後、乾燥剤を濾別
し、ロータリーエバポレーターで溶媒及び未反応の原料
を回収し、残留反応液２４０ｇを得た。次いで、これを
減圧蒸留し、沸点１２２〜１２５℃／0.２mmＨｇの留分
１９２ｇを得た。ＧＣ−ＭＳ及びＧＣ（ＦＩＤ）によ
り、得られた生成物はトルエンにジヒドロジシクロペン
タジエンが付加した炭素数１７の成分が９９％以上であ
ることがわっかた。この留分８０ｇと水素化用５重量％
ルテニウム／活性炭触媒（日本エンゲルハルド社（株）
製）１０ｇを１リットルオートクレーブに仕込み溶媒と
してメチルシクロヘキサン２００ｇを入れ、水素圧８０
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温度１６０℃で５時間水素化を行
った。冷却後、触媒を濾別し、溶媒を除去して分析した
ところ、水素化率は９９％以上であった。さらに、ま
た、このもののトラクション係数の測定結果を図３に示
す。さらに上記で得られた生成物の性状を次に示す。 動粘度 ２2.６７ ｃＳｔ（ ４０℃） 3.７８９ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 7 比重（１５／４℃） 0.９７２２ 流動点 −３5.０℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１１２
ロートを取付け、これにトルエン７３６ｇ及び触媒とし
て濃硫酸２００ｇを仕込み、氷浴で２℃に保持して攪拌
した。次に、上記フラスコにジヒドロジシクロペンタジ
エン２０１ｇとトルエン９２ｇの混合溶液を６時間を要
して滴下した。このとき反応液は７℃になっていた。さ
らに、１時間攪拌した後、この反応液を分液ロートに移
し硫酸層を除去し、有機層を１規定水酸化ナトリウム水
溶液２００ミリリットルで２回洗浄した後、無水硫酸カ
ルシウムで乾燥させた。一昼夜放置の後、乾燥剤を濾別
し、ロータリーエバポレーターで溶媒及び未反応の原料
を回収し、残留反応液２４０ｇを得た。次いで、これを
減圧蒸留し、沸点１２２〜１２５℃／0.２mmＨｇの留分
１９２ｇを得た。ＧＣ−ＭＳ及びＧＣ（ＦＩＤ）によ
り、得られた生成物はトルエンにジヒドロジシクロペン
タジエンが付加した炭素数１７の成分が９９％以上であ
ることがわっかた。この留分８０ｇと水素化用５重量％
ルテニウム／活性炭触媒（日本エンゲルハルド社（株）
製）１０ｇを１リットルオートクレーブに仕込み溶媒と
してメチルシクロヘキサン２００ｇを入れ、水素圧８０
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ，反応温度１６０℃で５時間水素化を行
った。冷却後、触媒を濾別し、溶媒を除去して分析した
ところ、水素化率は９９％以上であった。さらに、ま
た、このもののトラクション係数の測定結果を図３に示
す。さらに上記で得られた生成物の性状を次に示す。 動粘度 ２2.６７ ｃＳｔ（ ４０℃） 3.７８９ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 7 比重（１５／４℃） 0.９７２２ 流動点 −３5.０℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１１２
【００４３】比較例４
２リットルの４つ口フラスコに、温度計，ジムロート還
流冷却管，攪拌機をとりつけ、さらにジシクロペンタジ
エン８００ミリリットル及び３，３−ジメチルアクリル
酸クロライド５００ミリリットルを入れ、アルゴン気流
下１５０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却した後、
減圧下、未反応のシクロペンタジエン，ジシクロペンタ
ジエン及び３，３−ジメチルアクリル酸クロライドを留
去させた。次に１００〜１３０℃／３０ｍｍＨｇで６，
６−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸クロライド３２０ｇを分取した。３０
％のＫＯＨ水溶液５００ミリリットルに、得られた生成
物を攪拌しながら１時間かけて加え、加水分解を行うと
反応溶液は発熱し、７０℃になった。反応溶液を室温ま
で冷却後、水層を分取し、冷却，攪拌しながら濃塩酸を
少しずつ加え、ｐＨを１にした。ここで遊離した有機層
を分取し、水層をエーテル３００ミリリットルで２回抽
出した。この有機層を集めてＮａ2 ＳＯ4 で乾燥後、溶
媒を留去し、粗６，６−ジメチル−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−２−エン−５−カルボン酸２２０ｇを得
た。次に、これを１リットルのオートクレーブに移し、
溶媒としてメチルシクロヘキサン２００ミリリットル、
触媒として５％Ｐｄ／Ｃ３０ｇを加え、水素圧５０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇで水素化反応を行った。室温で水素を吸いは
じめ、１０分後、水素の吸収がみられなくなったので、
温度を１００℃に上げ、１時間保った。水素の吸収のな
いのを確認後、室温まで冷却し、触媒を濾過後、蒸留し
て（３，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−
２−イル）カルボン酸１８０ｇを得た。次に、５００ミ
リリットルの４つ口フラスコに、このカルボン酸１５０
ｇを移し、ＳＯＣｌ2 １４０ｇを加え、５０℃で酸塩化
物にした。ＳＯ2 とＨＣｌガスが激しく発生した。ガス
の発生終了後、過剰のＳＯＣｌ2 を減圧下で留去した。
次いで、１リットルの４つ口フラスコにイソボルネオー
ル１６０ｇ，トルエン２００ミリリットル，トリエチル
アミン２００ミリリットルを加え、攪拌しながら、ここ
で合成した酸塩化物を１時間かけて滴下して、エステル
化を行った。このとき、反応液は室温より６０℃高い温
度になった。その後、９０℃で２時間攪拌し、室温まで
冷却後、析出した塩を濾別し、軽質分を留去の後、蒸留
により、１６０〜１７０℃／0.２ｍｍＨｇで目的のエス
テルである（３，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−２−イル）−カルボン酸−イソボルニルエステ
ル２１０ｇを得た。この得られた生成物の性状は次のと
おりである。 動粘度 １４3.４ ｃＳｔ（ ４０℃） 8.９９４ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −３8 比重（１５／４℃） 1.０１９４ 流動点 ＋１2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４９６９ このエステルは、流動点１2.５℃と室温付近で固体であ
る為、トラクションドライブ用流体として、使用できる
様なものではなかった。
流冷却管，攪拌機をとりつけ、さらにジシクロペンタジ
エン８００ミリリットル及び３，３−ジメチルアクリル
酸クロライド５００ミリリットルを入れ、アルゴン気流
下１５０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却した後、
減圧下、未反応のシクロペンタジエン，ジシクロペンタ
ジエン及び３，３−ジメチルアクリル酸クロライドを留
去させた。次に１００〜１３０℃／３０ｍｍＨｇで６，
６−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸クロライド３２０ｇを分取した。３０
％のＫＯＨ水溶液５００ミリリットルに、得られた生成
物を攪拌しながら１時間かけて加え、加水分解を行うと
反応溶液は発熱し、７０℃になった。反応溶液を室温ま
で冷却後、水層を分取し、冷却，攪拌しながら濃塩酸を
少しずつ加え、ｐＨを１にした。ここで遊離した有機層
を分取し、水層をエーテル３００ミリリットルで２回抽
出した。この有機層を集めてＮａ2 ＳＯ4 で乾燥後、溶
媒を留去し、粗６，６−ジメチル−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−２−エン−５−カルボン酸２２０ｇを得
た。次に、これを１リットルのオートクレーブに移し、
溶媒としてメチルシクロヘキサン２００ミリリットル、
触媒として５％Ｐｄ／Ｃ３０ｇを加え、水素圧５０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇで水素化反応を行った。室温で水素を吸いは
じめ、１０分後、水素の吸収がみられなくなったので、
温度を１００℃に上げ、１時間保った。水素の吸収のな
いのを確認後、室温まで冷却し、触媒を濾過後、蒸留し
て（３，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−
２−イル）カルボン酸１８０ｇを得た。次に、５００ミ
リリットルの４つ口フラスコに、このカルボン酸１５０
ｇを移し、ＳＯＣｌ2 １４０ｇを加え、５０℃で酸塩化
物にした。ＳＯ2 とＨＣｌガスが激しく発生した。ガス
の発生終了後、過剰のＳＯＣｌ2 を減圧下で留去した。
次いで、１リットルの４つ口フラスコにイソボルネオー
ル１６０ｇ，トルエン２００ミリリットル，トリエチル
アミン２００ミリリットルを加え、攪拌しながら、ここ
で合成した酸塩化物を１時間かけて滴下して、エステル
化を行った。このとき、反応液は室温より６０℃高い温
度になった。その後、９０℃で２時間攪拌し、室温まで
冷却後、析出した塩を濾別し、軽質分を留去の後、蒸留
により、１６０〜１７０℃／0.２ｍｍＨｇで目的のエス
テルである（３，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−２−イル）−カルボン酸−イソボルニルエステ
ル２１０ｇを得た。この得られた生成物の性状は次のと
おりである。 動粘度 １４3.４ ｃＳｔ（ ４０℃） 8.９９４ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −３8 比重（１５／４℃） 1.０１９４ 流動点 ＋１2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４９６９ このエステルは、流動点１2.５℃と室温付近で固体であ
る為、トラクションドライブ用流体として、使用できる
様なものではなかった。
【００４４】比較例５
１リットルの三つ口フラスコにα−ピネン４００ｇ，メ
チルシクロヘキサン３００ミリリットルを入れ、３０℃
で攪拌しながら乾燥、塩化水素ガスを５時間バブリング
させた後、溶媒を留去して、イソボルニルクロライド約
５００ｇを得た。次に、アルゴンガス置換された１リッ
トル四つ口フラスコ中で、マグネシウム片２５ｇ，１，
２−ジブロモエタン５滴，エチルエーテル６００ミリリ
ットル，イソボルニルクロライド１７０ｇを用い常法に
よりグリニャール試薬を調製した。これに、炭酸ガスを
８時間バブリングさせた後、反応混合物を３０％水酸化
ナトリウム水溶液１リットルに注ぎ、有機層と水層とを
分離した。水層に塩酸を加え、水溶液を酸性にして遊離
した（１，７，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−２−イル）カルボン酸約９０ｇを得た。次に、
５００ミリリットルの三つ口フラスコに、メチルシクロ
ヘキサン２００ミリリットル，カンフェン１２０ｇ，先
に得られたカルボン酸約９０ｇ，濃硫酸５ミリリットル
を入れ、５０℃で６時間攪拌した後、反応混合物を飽和
食塩水，１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。一昼夜放置後、溶媒メチ
ルシクロヘキサン，未反応のカンフェン，カルボン酸を
留去した後、減圧留去により、１７０〜１７５℃／0.２
ｍｍＨｇ留分８５ｇを得たが、この留分、即ち（１，
７，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２
−イル）カルボン酸イソボルニルエステルは室温で固体
であり、トラクションドライブ用流体として使えるもの
ではなかった。
チルシクロヘキサン３００ミリリットルを入れ、３０℃
で攪拌しながら乾燥、塩化水素ガスを５時間バブリング
させた後、溶媒を留去して、イソボルニルクロライド約
５００ｇを得た。次に、アルゴンガス置換された１リッ
トル四つ口フラスコ中で、マグネシウム片２５ｇ，１，
２−ジブロモエタン５滴，エチルエーテル６００ミリリ
ットル，イソボルニルクロライド１７０ｇを用い常法に
よりグリニャール試薬を調製した。これに、炭酸ガスを
８時間バブリングさせた後、反応混合物を３０％水酸化
ナトリウム水溶液１リットルに注ぎ、有機層と水層とを
分離した。水層に塩酸を加え、水溶液を酸性にして遊離
した（１，７，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−２−イル）カルボン酸約９０ｇを得た。次に、
５００ミリリットルの三つ口フラスコに、メチルシクロ
ヘキサン２００ミリリットル，カンフェン１２０ｇ，先
に得られたカルボン酸約９０ｇ，濃硫酸５ミリリットル
を入れ、５０℃で６時間攪拌した後、反応混合物を飽和
食塩水，１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。一昼夜放置後、溶媒メチ
ルシクロヘキサン，未反応のカンフェン，カルボン酸を
留去した後、減圧留去により、１７０〜１７５℃／0.２
ｍｍＨｇ留分８５ｇを得たが、この留分、即ち（１，
７，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２
−イル）カルボン酸イソボルニルエステルは室温で固体
であり、トラクションドライブ用流体として使えるもの
ではなかった。
【００４５】なお、上記の実施例及び比較例におけるト
ラクション係数の測定は、二円筒型摩擦試験機にて行っ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒（直径５２
ｍｍ，厚さ６ｍｍで被駆動側は曲率半径１０ｍｍのタイ
コ型，駆動側はクラウニング無しのフラット型）の一方
を一定速度（１５００ｒｐｍ）で、他方を１５００ｒｐ
ｍから１７５０ｒｐｍまで連続的に回転させ、両円筒の
接触部分にバネにより７ｋｇの荷重を与え、両円筒間に
発生する接戦力、すなわちトラクション力を測定し、ト
ラクション係数を求めた。この円筒は、軸受鋼ＳＵＪ−
２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は１１２
ｋｇｆ／ｍｍ2 であった。また、トラクション係数と油
温との関係の測定にあったっては、油タンクをヒーター
で加熱することにより、油温を４０〜１４０℃迄変化さ
せ、すべり率５％におけるトラクション係数と油温との
関係をプロットしたものである。
ラクション係数の測定は、二円筒型摩擦試験機にて行っ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒（直径５２
ｍｍ，厚さ６ｍｍで被駆動側は曲率半径１０ｍｍのタイ
コ型，駆動側はクラウニング無しのフラット型）の一方
を一定速度（１５００ｒｐｍ）で、他方を１５００ｒｐ
ｍから１７５０ｒｐｍまで連続的に回転させ、両円筒の
接触部分にバネにより７ｋｇの荷重を与え、両円筒間に
発生する接戦力、すなわちトラクション力を測定し、ト
ラクション係数を求めた。この円筒は、軸受鋼ＳＵＪ−
２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は１１２
ｋｇｆ／ｍｍ2 であった。また、トラクション係数と油
温との関係の測定にあったっては、油タンクをヒーター
で加熱することにより、油温を４０〜１４０℃迄変化さ
せ、すべり率５％におけるトラクション係数と油温との
関係をプロットしたものである。
【００４６】
【発明の効果】以上の如く、本発明のビシクロオクタン
骨格を含有する炭化水素トラクションドライブ用流体
は、低温流動性にすぐれ、室温から高温までの広い温度
範囲にわたってトラクション係数が高く、低粘度で攪拌
ロスが少ないため伝達効率が向上する。したがって、本
発明のトラクションドライブ用流体は、トラクションド
ライブ装置の小型軽量化，寿命延長及び出力増強を図る
ことができ、自動車用あるいは産業用の無段階変速機、
さらには水圧機器等様々な機器製品に幅広く利用するこ
とができる。
骨格を含有する炭化水素トラクションドライブ用流体
は、低温流動性にすぐれ、室温から高温までの広い温度
範囲にわたってトラクション係数が高く、低粘度で攪拌
ロスが少ないため伝達効率が向上する。したがって、本
発明のトラクションドライブ用流体は、トラクションド
ライブ装置の小型軽量化，寿命延長及び出力増強を図る
ことができ、自動車用あるいは産業用の無段階変速機、
さらには水圧機器等様々な機器製品に幅広く利用するこ
とができる。
【図１】実施例１，実施例２及び比較例１の化合物のト
ラクション係数の温度依存性を表したグラフを示す。
ラクション係数の温度依存性を表したグラフを示す。
【図２】実施例３，実施例４，実施例７及び比較例２の
化合物のトラクション係数の温度依存性を表したグラフ
を示す。
化合物のトラクション係数の温度依存性を表したグラフ
を示す。
【図３】実施例５，実施例６及び比較例３の化合物のト
ラクション係数の温度依存性を表したグラフを示す。
ラクション係数の温度依存性を表したグラフを示す。
【図４】実施例１で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲのチ
ャートを示す。
ャートを示す。
【図５】実施例１で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲのチ
ャートを示す。
ャートを示す。
【図６】実施例１で得られた化合物のＭＳのチャートを
示す。
示す。
【図７】実施例２で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲのチ
ャートを示す。
ャートを示す。
【図８】実施例２で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲのチ
ャートを示す。
ャートを示す。
【図９】実施例２で得られた化合物のＭＳのチャートを
示す。
示す。
【図１０】実施例３で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図１１】実施例３で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図１２】実施例３で得られた化合物のＭＳのチャート
を示す。
を示す。
【図１３】実施例５で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図１４】実施例５で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図１５】実施例５で得られた化合物のＭＳのチャート
を示す。
を示す。
【図１６】実施例６で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図１７】実施例６で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図１８】実施例６で得られた化合物のＭＳのチャート
を示す。
を示す。
【図１９】実施例７で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図２０】実施例７で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲの
チャートを示す。
チャートを示す。
【図２１】実施例７で得られた化合物のＭＳのチャート
を示す。
を示す。
１ 実施例１
２ 実施例２
３ 比較例１
４ 実施例３
５ 実施例４
６ 実施例７
７ 比較例２
８ 実施例５
９ 実施例６
10 比較例３
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年４月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】更に、ビシクロオクタン類，ビシクロオク
テン類との共２量体の原料として用いることのできる他
の炭化水素としては、炭素数５〜１４のものであれば、
各種のものがあるが、例えば、ジヒドロジメチルジシク
ロペンタジエン，ジヒドロジシクロペンタジエン，ジシ
クロペンタジエン，ジメチルジシクロペンタジエン，シ
クロペンテン，シクロヘキセン，スチレン，α−メチル
スチレン，ビニルナフタレンなどがある。また、（Ｄ）
芳香族炭化水素として、ベンゼン，トルエン，ｏ−キシ
レン，ｍ−キシレン，ｐ−キシレン，プソイドクメン，
デュレン，ナフタレン，テトラリンなどを挙げることが
できる。
テン類との共２量体の原料として用いることのできる他
の炭化水素としては、炭素数５〜１４のものであれば、
各種のものがあるが、例えば、ジヒドロジメチルジシク
ロペンタジエン，ジヒドロジシクロペンタジエン，ジシ
クロペンタジエン，ジメチルジシクロペンタジエン，シ
クロペンテン，シクロヘキセン，スチレン，α−メチル
スチレン，ビニルナフタレンなどがある。また、（Ｄ）
芳香族炭化水素として、ベンゼン，トルエン，ｏ−キシ
レン，ｍ−キシレン，ｐ−キシレン，プソイドクメン，
デュレン，ナフタレン，テトラリンなどを挙げることが
できる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】また、反応調整剤は、必要に応じてビシク
ロオクタン類等に適度な反応を行わせるため、特に２量
化，共２量化反応の選択率を高めるために用いるもの
で、通常は触媒使用量に対して0.１〜１００重量％、好
ましくは0.５〜２０重量％の範囲である。反応調整剤の
具体例としては、酢酸などのカルボン酸、無水酢酸，無
水フタル酸などの酸無水物、γ−ブチロラクトン，バレ
ロラクトンなどの環状エステル類、エチレングリコール
などのグリコール類、酢酸エチルなどのエステル類、メ
シチルオキシドなどのケトン類、ホルマリン，アセトア
ルデヒドなどのアルデヒド類、セロソルブ，水など各種
のものを用いることができる。
ロオクタン類等に適度な反応を行わせるため、特に２量
化，共２量化反応の選択率を高めるために用いるもの
で、通常は触媒使用量に対して0.１〜１００重量％、好
ましくは0.５〜２０重量％の範囲である。反応調整剤の
具体例としては、酢酸などのカルボン酸、無水酢酸，無
水フタル酸などの酸無水物、γ−ブチロラクトン，バレ
ロラクトンなどの環状エステル類、エチレングリコール
などのグリコール類、酢酸エチルなどのエステル類、メ
シチルオキシドなどのケトン類、ホルマリン，アセトア
ルデヒドなどのアルデヒド類、セロソルブ，水など各種
のものを用いることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】実施例５
２−メチレン−３−メチル−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプタン及び２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕−２−ヘプテンの製造 実施例３で得られた２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンを、実施例２で用
いた流通式脱水反応装置にかけ、同様の方法で脱水生成
物を得た。ＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析の結果、得られた生
成物は、骨格の異性化をしていない２−メチレン−３−
メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン６０％と２，
３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン
４０％の混合物であることがわかった。 上記の生成物と実施例３で得られた生成物の共
２量体水添物の製造 ５リットルの４つ口フラスコに上記のオレフィン（２
−メチレン−３−メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
タンと２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプテン）混合物1.５リットルと実施例３で得られ
た生成物1.５リットルを仕込み、１５０℃で一昼夜乾燥
させた活性白土２５０ｇを加えた。ここで、反応温度を
１８０℃に保ち、７時間攪拌を行った後、１００℃まで
冷却の後、触媒を濾別し、未反応の原料を回収した。残
留溶液を分析すると、ＧＣのパターンで大きく２つのタ
イプがあることがわかった。しかし、実施例３，４で得
られたビシクロ〔３．２．１〕オクテン類および／また
はビシクロ〔３．３．０〕オクテン類の２量体はみられ
なかった。減圧蒸留により、１１２〜１２５℃／２ｍｍ
Ｈｇの留分２００ｇ及び１２８〜１３７℃／２ｍｍＨｇ
の留分９７６ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳ分析の結果、前半
の留分はビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン類の２量体で
あり、後半の主留分は分子中にビシクロ〔２．２．１〕
ヘプタン骨格とビシクロ〔３．２．１〕オクタン骨格又
はビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格をそれぞれ１つ
ずつ有するものであることがわかった。すなわち、主留
分はＣ18Ｈ30の共２量体であることがわかった。得られ
た生成物を実施例３と同様に水素化を行った結果、水
素化率は９９％であった。この新規化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ図１３
〜１５に示す。また、このもののトラクション係数の測
定結果を図３に示す。さらに上記で得られた生成物の性
状を次に示す。 動粘度 ２6.１８ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.２８１ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ３8 比重（１５／４℃） 0.９７３９ 流動点 −３7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１２１
１〕ヘプタン及び２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕−２−ヘプテンの製造 実施例３で得られた２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンを、実施例２で用
いた流通式脱水反応装置にかけ、同様の方法で脱水生成
物を得た。ＮＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析の結果、得られた生
成物は、骨格の異性化をしていない２−メチレン−３−
メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン６０％と２，
３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２−ヘプテン
４０％の混合物であることがわかった。 上記の生成物と実施例３で得られた生成物の共
２量体水添物の製造 ５リットルの４つ口フラスコに上記のオレフィン（２
−メチレン−３−メチル−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
タンと２，３−ジメチル−ビシクロ〔２．２．１〕−２
−ヘプテン）混合物1.５リットルと実施例３で得られ
た生成物1.５リットルを仕込み、１５０℃で一昼夜乾燥
させた活性白土２５０ｇを加えた。ここで、反応温度を
１８０℃に保ち、７時間攪拌を行った後、１００℃まで
冷却の後、触媒を濾別し、未反応の原料を回収した。残
留溶液を分析すると、ＧＣのパターンで大きく２つのタ
イプがあることがわかった。しかし、実施例３，４で得
られたビシクロ〔３．２．１〕オクテン類および／また
はビシクロ〔３．３．０〕オクテン類の２量体はみられ
なかった。減圧蒸留により、１１２〜１２５℃／２ｍｍ
Ｈｇの留分２００ｇ及び１２８〜１３７℃／２ｍｍＨｇ
の留分９７６ｇを得た。ＮＭＲ，ＭＳ分析の結果、前半
の留分はビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン類の２量体で
あり、後半の主留分は分子中にビシクロ〔２．２．１〕
ヘプタン骨格とビシクロ〔３．２．１〕オクタン骨格又
はビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格をそれぞれ１つ
ずつ有するものであることがわかった。すなわち、主留
分はＣ18Ｈ30の共２量体であることがわかった。得られ
た生成物を実施例３と同様に水素化を行った結果、水
素化率は９９％であった。この新規化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ，13Ｃ−ＮＭＲ及びＭＳのグラフを、それぞれ図１３
〜１５に示す。また、このもののトラクション係数の測
定結果を図３に示す。さらに上記で得られた生成物の性
状を次に示す。 動粘度 ２6.１８ ｃＳｔ（ ４０℃） 4.２８１ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 ３8 比重（１５／４℃） 0.９７３９ 流動点 −３7.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.５１２１
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】比較例１
５リットルの４つ口フラスコに、温度計，滴下ロート，
攪拌装置，ジムロート還流冷却管をとりつけ、これにキ
シレン２０００ｃｃ（重量比：ｏ体／ｍ体／ｐ体＝２４
／５０／２６）と、無水塩化アルミニウム４０ｇを仕込
んだ。室温で攪拌しながら、アリルクロライド２２７ｇ
を８時間かけて滴下した。その後1.７時間さらに攪拌を
続け、反応混合物を少しずつ氷水中にあけ、反応を停止
させた。ここで生じた有機層を、２規定ＨＣｌ水溶液３
００ミリリットルで２回、２規定ＮａＯＨ水溶液５００
ミリリットルで２回、水３００ミリリットルで２回洗浄
し、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた。乾燥剤を濾別後、軽
質留分を蒸留によりカットし、その後減圧蒸留により１
２２〜１３９℃／２ｍｍＨｇの留分３８５ｇを得た。Ｎ
ＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析により、得られた生成物は１，２
−ジキシリルプロパンの混合物であることがわかった。
得られた生成物を、実施例１と同様に１リットルのオー
トクレーブに仕込み、核水素化を行った結果、水素化率
は９９％であった。このもののトラクション係数の測定
結果を図１に示す。さらに上記で得られた生成物の性状
を次に示す。 動粘度 １5.４２ ｃＳｔ（ ４０℃） 2.８４２ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −４2 比重（１５／４℃） 0.８８０１ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４７８７
攪拌装置，ジムロート還流冷却管をとりつけ、これにキ
シレン２０００ｃｃ（重量比：ｏ体／ｍ体／ｐ体＝２４
／５０／２６）と、無水塩化アルミニウム４０ｇを仕込
んだ。室温で攪拌しながら、アリルクロライド２２７ｇ
を８時間かけて滴下した。その後1.７時間さらに攪拌を
続け、反応混合物を少しずつ氷水中にあけ、反応を停止
させた。ここで生じた有機層を、２規定ＨＣｌ水溶液３
００ミリリットルで２回、２規定ＮａＯＨ水溶液５００
ミリリットルで２回、水３００ミリリットルで２回洗浄
し、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥させた。乾燥剤を濾別後、軽
質留分を蒸留によりカットし、その後減圧蒸留により１
２２〜１３９℃／２ｍｍＨｇの留分３８５ｇを得た。Ｎ
ＭＲ，ＭＳ，ＧＣ分析により、得られた生成物は１，２
−ジキシリルプロパンの混合物であることがわかった。
得られた生成物を、実施例１と同様に１リットルのオー
トクレーブに仕込み、核水素化を行った結果、水素化率
は９９％であった。このもののトラクション係数の測定
結果を図１に示す。さらに上記で得られた生成物の性状
を次に示す。 動粘度 １5.４２ ｃＳｔ（ ４０℃） 2.８４２ｃＳｔ（１００℃） 粘度指数 −４2 比重（１５／４℃） 0.８８０１ 流動点 −４2.５℃ 屈折率（ｎ20 d ） 1.４７８７
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】比較例５
１リットルの三つ口フラスコにα−ピネン４００ｇ，メ
チルシクロヘキサン３００ミリリットルを入れ、３０℃
で攪拌しながら乾燥塩化水素ガスを５時間バブリングさ
せた後、溶媒を留去して、イソボルニルクロライド約５
００ｇを得た。次に、アルゴンガス置換された１リット
ル四つ口フラスコ中で、マグネシウム片２５ｇ，１，２
−ジブロモエタン５滴，エチルエーテル６００ミリリッ
トル，イソボルニルクロライド１７０ｇを用い常法によ
りグリニャール試薬を調製した。これに、炭酸ガスを８
時間バブリングさせた後、反応混合物を３０％水酸化ナ
トリウム水溶液１リットルに注ぎ、有機層と水層とを分
離した。水層に塩酸を加え、水溶液を酸性にして遊離し
た（１，７，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−２−イル）カルボン酸約９０ｇを得た。次に、５
００ミリリットルの三つ口フラスコに、メチルシクロヘ
キサン２００ミリリットル，カンフェン１２０ｇ，先に
得られたカルボン酸約９０ｇ，濃硫酸５ミリリットルを
入れ、５０℃で６時間攪拌した後、反応混合物を飽和食
塩水，１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。一昼夜放置後、溶媒メチル
シクロヘキサン，未反応のカンフェン，カルボン酸を留
去した後、減圧留去により、１７０〜１７５℃／0.２ｍ
ｍＨｇ留分８５ｇを得たが、この留分、即ち（１，７，
７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−イ
ル）カルボン酸イソボルニルエステルは室温で固体であ
り、トラクションドライブ用流体として使えるものでは
なかった。
チルシクロヘキサン３００ミリリットルを入れ、３０℃
で攪拌しながら乾燥塩化水素ガスを５時間バブリングさ
せた後、溶媒を留去して、イソボルニルクロライド約５
００ｇを得た。次に、アルゴンガス置換された１リット
ル四つ口フラスコ中で、マグネシウム片２５ｇ，１，２
−ジブロモエタン５滴，エチルエーテル６００ミリリッ
トル，イソボルニルクロライド１７０ｇを用い常法によ
りグリニャール試薬を調製した。これに、炭酸ガスを８
時間バブリングさせた後、反応混合物を３０％水酸化ナ
トリウム水溶液１リットルに注ぎ、有機層と水層とを分
離した。水層に塩酸を加え、水溶液を酸性にして遊離し
た（１，７，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−２−イル）カルボン酸約９０ｇを得た。次に、５
００ミリリットルの三つ口フラスコに、メチルシクロヘ
キサン２００ミリリットル，カンフェン１２０ｇ，先に
得られたカルボン酸約９０ｇ，濃硫酸５ミリリットルを
入れ、５０℃で６時間攪拌した後、反応混合物を飽和食
塩水，１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。一昼夜放置後、溶媒メチル
シクロヘキサン，未反応のカンフェン，カルボン酸を留
去した後、減圧留去により、１７０〜１７５℃／0.２ｍ
ｍＨｇ留分８５ｇを得たが、この留分、即ち（１，７，
７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−イ
ル）カルボン酸イソボルニルエステルは室温で固体であ
り、トラクションドライブ用流体として使えるものでは
なかった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｂ０１Ｊ 29/04
Ｃ０７Ｃ 2/04
5/03
Ｃ０９Ｋ 3/14 Ａ 6917−4Ｈ
Ｃ１０Ｍ 105/04 7419−4Ｈ
105/10 7419−4Ｈ
105/52 7419−4Ｈ
// Ｃ１０Ｎ 40:04
70:00
Claims (9)
- 【請求項１】 ビシクロオクタン骨格を含有する炭化水
素系トラクションドライブ用流体。 - 【請求項２】 ビシクロオクタン骨格がビシクロ〔３．
２．１〕オクタン骨格，ビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン骨格，ビシクロ〔３．３．０〕オクタン骨格又はこれ
らの混合物であることを特徴とする請求項１記載の炭化
水素系トラクションドライブ用流体。 - 【請求項３】 ビシクロオクテン類若しくはビシクロオ
クタン類の２量体又はビシクロオクテン類とビシクロオ
クタン類の共２量体の水素化物を含有することを特徴と
する請求項１記載の炭化水素系トラクションドライブ用
流体。 - 【請求項４】 ビシクロオクテン類とビシクロヘプテン
類，ビシクロオクテン類とビシクロヘプタン類，ビシク
ロオクタン類とビシクロヘプテン類又はビシクロオクタ
ン類とビシクロヘプタン類の共２量体の水素化物を含有
することを特徴とする請求項１記載の炭化水素系トラク
ションドライブ用流体。 - 【請求項５】 ビシクロオクテン類又はビシクロオクタ
ン類と他の炭素数５〜１４の炭化水素との共２量体の水
素化物を含有することを特徴とする請求項１記載の炭化
水素系トラクションドライブ用流体。 - 【請求項６】 ビシクロオクテン類又はビシクロオクタ
ン類が一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 は、それぞれ炭素数１〜５のアル
キレン基，炭素数２〜５のアルケニレン基又は単結合で
あり、これらは置換基を有していてもよい。なおＲ1,Ｒ
2,Ｒ3 の置換基を除いた炭素数の和は６である。また、
Ｒ4,Ｒ5 及び上記置換基は、それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基，炭素数２〜４のアルケニル基，炭素数１〜４
のアルキリデン基（但し、アルキル基，アルケニル基，
アルキリデン基には、ヒドロキシル基，ハロゲンが置換
されていてもよい。）又はヒドロキシル基，水素，ハロ
ゲンである。さらに、式中の全炭素数は８〜１４であ
る。〕であることを特徴とする請求項３〜５のいずれか
に記載の炭化水素系トラクションドライブ用流体。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）のビシクロオクテン類又は
ビシクロオクタン類を原料とし、酸触媒で２量化又は共
２量化を行い、あるいはフリーデルクラフツ反応を行
い、得られた生成物を水素化することを特徴とする請求
項３〜５のいずれかに記載の炭化水素系トラクションド
ライブ用流体の製造方法。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）のビシクロオクテン類又は
ビシクロオクタン類が、一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ6,Ｒ7,Ｒ8 は、それぞれ炭素数１〜４のアル
キレン基，炭素数２〜４のアルケニレン基又は単結合で
あり、これらは置換基を有していてもよい。なおＲ6,Ｒ
7,Ｒ8 の置換基を除いた炭素数の和は５である。また、
Ｒ9,Ｒ10及び上記置換基は、それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基，炭素数２〜４のアルケニル基，炭素数１〜４
のアルキリデン基（但し、アルキル基，アルケニル基，
アルキリデン基には、ヒドロキシル基，ハロゲンが置換
されていてもよい。）又はヒドロキシル基，水素，ハロ
ゲンである。さらに、式中の全炭素数は８〜１４であ
る。〕で表されるビシクロヘプテン類又はビシクロヘプ
タン類を、酸触媒で異性化して得られるものである請求
項７記載の炭化水素系トラクションドライブ用流体の製
造方法。 - 【請求項９】 一般式（III)，(IV),(Ｖ),（VI),（VI
I)，(VIII), (IX)又は（Ｘ） 【化３】 【化４】 〔式中、Ｒ11，Ｒ12はそれぞれ水素，メチル基又はエチ
ル基を示し、ｍ，ｎはそれぞれ１〜４の整数を示す。ま
た、Ｒは単結合又は炭素数１〜２のアルキレン基を示
し、該アルキレン基は炭素数１〜２のアルキル基で置換
されていてもよい。〕で表されるビシクロオクタン化合
物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3075145A JP2561758B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | トラクションドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン化合物 |
| US07/844,474 US5283384A (en) | 1991-04-08 | 1992-03-02 | Traction drive fluid, process for producing the same and bicyclo octane compound |
| DE69213068T DE69213068T2 (de) | 1991-04-08 | 1992-04-01 | Traktionsübertragungsflüssigkeit, Verfahren zu seiner Herstellung und Bicyclooctan enthaltende Verbindung |
| EP92105594A EP0508292B1 (en) | 1991-04-08 | 1992-04-01 | Traction drive fluid, process for producing the same and bicyclo octane compound |
| KR1019920005673A KR0124371B1 (ko) | 1991-04-08 | 1992-04-06 | 견인구동용 유체, 그 제조방법 및 비시클로옥탄화합물 |
| CA002065517A CA2065517A1 (en) | 1991-04-08 | 1992-04-07 | Traction drive fluid, process for producing the same and bicyclo octane compound |
| US08/146,233 US5422027A (en) | 1991-04-08 | 1993-11-01 | Process for increasing traction coefficient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3075145A JP2561758B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | トラクションドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059134A true JPH059134A (ja) | 1993-01-19 |
| JP2561758B2 JP2561758B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=13567741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3075145A Expired - Fee Related JP2561758B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | トラクションドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5283384A (ja) |
| EP (1) | EP0508292B1 (ja) |
| JP (1) | JP2561758B2 (ja) |
| KR (1) | KR0124371B1 (ja) |
| CA (1) | CA2065517A1 (ja) |
| DE (1) | DE69213068T2 (ja) |
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