JPH059268A - Epoxy resin composition for sealing optical semiconductor - Google Patents

Epoxy resin composition for sealing optical semiconductor

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JPH059268A
JPH059268A JP18817891A JP18817891A JPH059268A JP H059268 A JPH059268 A JP H059268A JP 18817891 A JP18817891 A JP 18817891A JP 18817891 A JP18817891 A JP 18817891A JP H059268 A JPH059268 A JP H059268A
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JP
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epoxy resin
undecene
diazabicyclo
optical semiconductor
resin composition
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JP18817891A
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Yoshie Fujita
良枝 藤田
Naoki Takeda
直樹 武田
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Kyocera Chemical Corp
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Toshiba Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To obtain the title composition excellent in adhesiveness, transparency, and crack resistance by incorporating a mixture of an acid salt of 1, 8- diazabicyclo[5,4,0]undecene-7 with an organoaluminum compound at a specified ratio as a cure accelerator. CONSTITUTION:The title composition consists essentially of an epoxy resin (A), a phthalic anhydride (B), an acid salt (C) of 1, 8- diazabicyclo[5,4,0]undecene-7 and an organoaluminum compound (D), wherein the total amount of components C and D is 0.3-6 pts.wt. based on 100 pts.wt. component B and the weight ratio of component C to component D is (1:1) to (1:5).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、発光素子や受光素子等
を封止する樹脂組成物で、耐クラック性、密着性に優
れ、透明性のよい光半導体封止用エポキシ樹脂組成物に
関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition for encapsulating a light emitting element, a light receiving element or the like, which is excellent in crack resistance, adhesiveness and transparency and has good transparency.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から、発光ダイオード等の発光装置
は、透明樹脂によって封止され種々の表示用に使用され
ている。その封止樹脂として液状の透明エポキシ樹脂が
使用されている。この封止樹脂の多くは、ビスフェノー
ル型エポキシ樹脂に、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化
促進剤等を加えて調製した樹脂からなり、硬化樹脂の透
明性を損なわないようなスケジュールで硬化させ、実用
に供する樹脂強度をもたせて成形されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, a light emitting device such as a light emitting diode is sealed with a transparent resin and used for various displays. A liquid transparent epoxy resin is used as the sealing resin. Most of this encapsulation resin consists of a resin prepared by adding an acid anhydride type curing agent, an amine type curing accelerator, etc. to a bisphenol type epoxy resin, and is cured on a schedule that does not impair the transparency of the cured resin. Molded with the resin strength for practical use.

【0003】近年、これらの発光装置は、消費電力が小
さいという特徴から、屋外の用途が拡大してきている。
屋外使用で特に重要な特性としては、樹脂と金属リード
との密着性に優れることである。また、同時に発光装置
の大型化により、樹脂が大型成形品でもクラックを発生
しないことが必要である。未だこれらの特性を満足させ
るものはなく、その開発が望まれていた。
In recent years, these light emitting devices have been widely used outdoors because of their low power consumption.
A particularly important property for outdoor use is excellent adhesion between the resin and the metal lead. At the same time, it is necessary that the resin does not crack even if the resin is a large molded product due to the increase in size of the light emitting device. There is still nothing satisfying these characteristics, and its development has been desired.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事情
に鑑みてなされたもので、耐クラック性、密着性、透明
性に優れ、樹脂と金属リードとの密着がよく、またクラ
ックの発生もない信頼性の高い、光半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物を提供しようとするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances and is excellent in crack resistance, adhesiveness and transparency, good adhesion between resin and metal lead, and generation of cracks. The present invention aims to provide a highly reliable epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、硬化促進剤と
して1,8-ジアザビシクロ[5,4,0] ウンデセン-7酸塩と、
アルミニウム有機化合物とを併用することによって、上
記の目的を達成できることを見いだし、本発明を完成し
たものである。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7-salt as a curing accelerator. When,
The inventors have found that the above object can be achieved by using the aluminum organic compound in combination, and completed the present invention.

【0006】即ち、本発明は、(A)エポキシ樹脂、
(B)フタル酸系無水物、(C)1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0] ウンデセン-7酸塩および(D)アルミニウム有
機化合物を必須成分とし、前記(B)のフタル酸系無水
物 100重量部に対し、前記(C)の1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0] ウンデセン-7酸塩と(D)アルミニウム有機化
合物との合計量を 0.3〜6 重量部、またこれらの重量比
[(C)/(D)]を 1/1 〜 1/5 となるように配合
してなることを特徴とする光半導体封止用エポキシ樹脂
組成物である。
That is, the present invention relates to (A) epoxy resin,
(B) Phthalic anhydride, (C) 1,8-diazabicyclo
[5,4,0] Undecene-7 acid salt and (D) an aluminum organic compound as essential components, and 100 parts by weight of the phthalic anhydride of (B) above, to 1,8-diazabicyclo of (C) above
The total amount of [5,4,0] undecene-7 acid salt and (D) aluminum organic compound is 0.3 to 6 parts by weight, and their weight ratio [(C) / (D)] is 1/1 to 1 It is an epoxy resin composition for optical semiconductor encapsulation, characterized in that it is blended so as to be / 5.

【0007】以下、本発明を詳細に説明する。The present invention will be described in detail below.

【0008】本発明に用いる(A)エポキシ樹脂として
は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹
脂、脂環式エポキシ樹脂等の透明性を有するものが挙げ
られ、これらは、単独又は 2種以上を混合して使用する
ことができる。これらの他に本発明の目的に反しない範
囲において、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、含
複素環エポキシ樹脂、水添型ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、芳香族もしくは脂環式の
カルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得ら
れるエポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂等を適宜
併用することができる。
Examples of the (A) epoxy resin used in the present invention include transparent ones such as bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol AD type epoxy resin and alicyclic epoxy resin. Can be used alone or in combination of two or more. In addition to these, phenol novolac type epoxy resin, heterocyclic epoxy resin, hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, aliphatic epoxy resin, aromatic or alicyclic carboxylic acid are used within a range not deviating from the object of the present invention. An epoxy resin obtained by a reaction with epichlorohydrin, a spiro ring-containing epoxy resin and the like can be appropriately used in combination.

【0009】本発明に用いる(B)フタル酸系無水物と
しては、前記エポキシ樹脂の硬化剤として使用するもの
で、例えば、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ
無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸等の無色又は淡黄色の無水
物が挙げられ、これらは単独又は 2種以上混合して使用
することができる。フタル酸系無水物の配合割合は、前
述のエポキシ樹脂のエポキシ基 1当量当たり 0.5〜 1.8
当量配合することが望ましい。この範囲を外れると好ま
しい反応が行われず、硬化物に悪影響を及ぼして好まし
くない。
The (B) phthalic anhydride used in the present invention is used as a curing agent for the epoxy resin, and examples thereof include hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride and methyl. Examples thereof include colorless or pale yellow anhydrides such as tetrahydrophthalic anhydride, which may be used alone or in combination of two or more. The compounding ratio of phthalic anhydride is 0.5 to 1.8 per 1 equivalent of epoxy group of the above epoxy resin.
It is desirable to mix the same amount. If the amount is out of this range, the preferable reaction is not carried out, and the cured product is adversely affected, which is not preferable.

【0010】本発明に用いる(C)1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0] ウンデセン-7酸塩としては、1,8-ジアザビシク
ロ[5,4,0] ウンデセン-7の蟻酸塩、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0] ウンデセン-7の2-エチルヘキサン塩、1,8-ジア
ザビシクロ[5,4,0] ウンデセン-7フェノール塩、1,8-ジ
アザビシクロ[5,4,0] ウンデセン-7のオレイン酸塩、1,
8-ジアザビシクロ[5,4,0] ウンデセン-7のパラトルエン
スルホン酸塩等が挙げられ、これらは単独又は 2種以上
混合して使用することができる。
(C) 1,8-diazabicyclo used in the present invention
[5,4,0] Undecene-7 acid salt includes 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 formate, 1,8-diazabicyclo
[5,4,0] Undecene-7 2-ethylhexane salt, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 phenol salt, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 Oleate, 1,
Examples thereof include paratoluene sulfonate of 8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7. These may be used alone or in combination of two or more kinds.

【0011】本発明に用いる(D)アルミニウム有機化
合物としては、例えば、エチルアセトアセテートアルミ
ニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス(エチ
ルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(アセチル
アセトネート)、アルミニウムモノアセチルアセトネー
トビス(エチルアセトアセテート)等のアルミニウムキ
レート類が挙げられ、これらは単独又は 2種以上混合し
て使用することができる。
Examples of the (D) aluminum organic compound used in the present invention include ethyl acetoacetate aluminum diisopropylate, aluminum tris (ethyl acetoacetate), aluminum tris (acetylacetonate), aluminum monoacetylacetonate bis (ethyl). Aluminum chelates such as acetoacetate) can be used, and these can be used alone or in combination of two or more kinds.

【0012】1,8-ジアザビシクロ[5,4,0] ウンデセン-7
酸塩とアルミニウム有機化合物からなる硬化促進剤の配
合割合は、前述した硬化剤である(B)のフタル酸系無
水物100重量部に対し、(C)1,8-ジアザビシクロ[5,4,
0] ウンデセン-7酸塩と(D)アルミニウム有機化合物
との合計量を 0.3〜6 重量部配合することが望ましい。
配合量が 0.3重量部未満では、樹脂の初期硬化速度が遅
く実用に適さず、また、 6重量部を超えると硬化樹脂が
変色しやすく好ましくない。そして(C)1,8-ジアザビ
シクロ[5,4,0] ウンデセン-7酸塩と(D)アルミニウム
有機化合物の配合割合[(C)/(D)]は、重量比で
1/1 〜 1/5 であることが望ましい。アルミニウム有
機化合物の配合割合が、 1/5 未満では樹脂の初期硬化
速度が遅くなり、また、 1/1 を超えると十分な密着性
が得られず、透明性が低下しクラックが発生しやすくな
り好ましくない。
1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7
The compounding ratio of the curing accelerator composed of the acid salt and the aluminum organic compound is (C) 1,8-diazabicyclo [5,4,4,5] with respect to 100 parts by weight of the phthalic acid anhydride of the curing agent (B) described above.
0] It is desirable to add 0.3 to 6 parts by weight of the total amount of the undecene-7 acid salt and the (D) aluminum organic compound.
If the blending amount is less than 0.3 parts by weight, the initial curing rate of the resin is slow and not suitable for practical use, and if it exceeds 6 parts by weight, the cured resin is discolored, which is not preferable. The mixing ratio [(C) / (D)] of (C) 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 acid salt and (D) aluminum organic compound is a weight ratio.
It is desirable that it is 1/1 to 1/5. If the compounding ratio of the aluminum organic compound is less than 1/5, the initial curing speed of the resin will be slow, and if it exceeds 1/1, sufficient adhesiveness will not be obtained and transparency will deteriorate and cracks will easily occur. Not preferable.

【0013】本発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成
物は、上述した各成分を必須の成分とするが、本発明の
目的に反しない限度において、その他の成分を添加配合
することができる。また、これらの各成分を配合して、
均一に混合して容易に製造することができる。
In the epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor of the present invention, the above-mentioned components are essential components, but other components may be added and blended as long as the object of the present invention is not impaired. Also, by mixing each of these components,
It can be easily manufactured by uniformly mixing.

【0014】[0014]

【作用】本発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物
は、エポキシ樹脂およびフタル酸系無水物に、硬化促進
剤として1,8-ジアザビシクロ[5,4,0] ウンデセン-7酸塩
とアルミニウム有機化合物を併用し、かつ所定割合配合
したことによって、密着性、透明性、耐クラック性の優
れた組成物が得られたものである。
The epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor of the present invention comprises an epoxy resin and a phthalic acid anhydride, and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 acid salt and aluminum as a curing accelerator. By using an organic compound in combination and mixing them in a predetermined ratio, a composition having excellent adhesion, transparency and crack resistance was obtained.

【0015】[0015]

【実施例】次に本発明を実施例によって説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。実施例において「部」とは特に説明のない限り「重
量部」を意味する。
EXAMPLES The present invention will now be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, "parts" means "parts by weight" unless otherwise specified.

【0016】実施例1 液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート828
(油化シェルエポキシ社製、商品名) 100部に、メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸 100部を加え、1,8-ジアザビ
シクロ[5,4,0] ウンデセン-7の2-エチルヘキサン塩 1部
およびアルミニウムトリス(アセチルアセトネート) 1
部を配合し、均一に混合して光半導体封止用エポキシ樹
脂組成物を製造した。
Example 1 Liquid bisphenol A type epoxy resin Epicoat 828
(Okaka Shell Epoxy Co., Ltd., trade name) 100 parts of methylhexahydrophthalic anhydride 100 parts were added, and 1 part of 2-ethylhexane salt of 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 and Aluminum tris (acetylacetonate) 1
Parts were mixed and uniformly mixed to produce an epoxy resin composition for optical semiconductor encapsulation.

【0017】実施例2〜4 実施例1において、硬化促進剤の割合を変更した以外
は、実施例1と同様にして光半導体封止用エポキシ樹脂
組成物を製造した。
Examples 2 to 4 Epoxy resin compositions for optical semiconductor encapsulation were produced in the same manner as in Example 1 except that the proportion of the curing accelerator was changed.

【0018】比較例1〜5 実施例1において、硬化促進剤の割合を変更した以外
は、実施例1と同様にして光半導体封止用エポキシ樹脂
組成物を製造した。
Comparative Examples 1 to 5 An epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was produced in the same manner as in Example 1 except that the proportion of the curing accelerator was changed.

【0019】実施例1〜4および比較例1〜5で得られ
た光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を用いて、光半導
体素子を封止し 5φおよび10φの成形品を得た。この成
形品を用いて変色性および金属リードに対する密着性、
クラック性の有無を試験した。その結果を表1に示した
がいずれも本発明が優れており、本発明の効果を確認す
ることができた。
Using the epoxy resin compositions for optical semiconductor encapsulation obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5, optical semiconductor elements were encapsulated to obtain molded products of 5φ and 10φ. Using this molded product, discoloration and adhesion to metal leads,
The presence or absence of cracking property was tested. The results are shown in Table 1, and the present invention was excellent in all cases, and the effects of the present invention could be confirmed.

【0020】[0020]

【表1】 [Table 1]

【0021】[0021]

【表2】 *1 :◎…無色透明、○…僅かに黄変、△…少し黄変、
×…黄変、 *2 :○…インクの侵入なし、△…僅かにインクの侵入
あり、×…インクの侵入あり、 *3 :○…クラックなし、△…僅かにクラックあり、×
…クラックあり、 *4 :硬化不十分のため特性試験できず。
[Table 2] * 1: ◎ ... colorless and transparent, ○ ... slightly yellowing, △ ... slightly yellowing,
×: Yellowing, * 2: ○: Ink did not enter, Δ: Ink slightly entered, ×: Ink entered, * 3: ○: No cracks, Δ: Slightly cracked, ×
… Cracks, * 4: Characteristic test not possible due to insufficient curing.

【0022】[0022]

【発明の効果】以上の説明及び表2から明らかなよう
に、本発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物は、耐
クラック性、密着性、透明性に優れ、樹脂と金属リード
との密着性がよく、またクラックの発生もないもので、
この組成物を用いることによって信頼性の高い、発光装
置を製造することができる。
As is apparent from the above description and Table 2, the epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor of the present invention is excellent in crack resistance, adhesiveness and transparency, and adheres between the resin and the metal lead. It has good properties and does not have cracks,
By using this composition, a highly reliable light emitting device can be manufactured.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 23/29 23/31 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location H01L 23/29 23/31

Claims (1)

【特許請求の範囲】 【請求項1】 (A)エポキシ樹脂、 (B)フタル酸系無水物、 (C)1,8-ジアザビシクロ [5,4,0]ウンデセン-7酸塩お
よび (D)アルミニウム有機化合物 を必須成分とし、前記(B)のフタル酸系無水物 100重
量部に対し、前記(C)の1,8-ジアザビシクロ [5,4,0]
ウンデセン-7酸塩と(D)アルミニウム有機化合物との
合計量を 0.3〜6 重量部、またこれらの重量比[(C)
/(D)]を 1/1 〜 1/5 となるように配合してなる
ことを特徴とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
Claims: (A) Epoxy resin, (B) phthalic anhydride, (C) 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 acid salt and (D) With an aluminum organic compound as an essential component, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] of (C) above is added to 100 parts by weight of the phthalic anhydride of (B) above.
The total amount of the undecene-7 acid salt and the (D) aluminum organic compound is 0.3 to 6 parts by weight, and their weight ratio [(C)
/ (D)] in an amount of 1/1 to 1/5. An epoxy resin composition for optical semiconductor encapsulation.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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