JPH0592910A - 化粧品基材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ）で示されるペプチドまたはアミ
ノ酸が導入されたビニル系単位を構造中に含むビニル系
重合体からなる化粧品基材。 【化１】 〔式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ のうち１〜２個が−Ａ−ペプチドま
たは−Ａ−アミノ酸で、残りは水素、メチル基、フェニ
ル基、カルボキシル基もしくはその塩、カルボン酸の炭
素数１〜６のアルキルエステルまたはカルボン酸アミド
である。上記Ａは炭素、水素、窒素、酸素、イオウおよ
びケイ素のうち少なくとも１種を含む基である〕。 【効果】 上記化粧品基材は、安全で、かつ異和感の少
ないゲル化剤、増粘剤、セット剤、皮膜剤として使用す
ることができ、また、毛髪や皮膚を保護する作用があ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は化粧品基材に関する。さ
らに詳しくは、本発明はペプチドまたはアミノ酸が導入
された特定のビニル系重合体からなる化粧品基材に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、化粧品用の増粘剤、ゲル化剤とし
ては、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステルなどの
アクリル酸系ポリマー、同様のメタクリル酸系ポリマ
ー、さらにはポリスチレンスルホン酸ナトリウムなどが
用いられていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、それら
は、増粘剤やゲル化剤としての作用はするものの、合成
されたポリマーであるため、毛髪や皮膚へのなじみが悪
く、毛髪や皮膚に対して異和感を与えるという問題があ
った。

【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
（Ｉ）

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ のうちの
１〜２個が−Ａ−ペプチドまたは−Ａ−アミノ酸であ
り、残りは水素、メチル基、フェニル基、カルボキシル
基もしくはその塩、カルボン酸の炭素数１〜６のアルキ
ルエステルまたはカルボン酸アミドである。上記Ａは、
炭素、水素、窒素、酸素、イオウおよびケイ素のうち少
なくとも１種を含む基である〕

【０００６】で示されるペプチドまたはアミノ酸が導入
されたビニル系単位を構造中に含むビニル系重合体が、
増粘剤、ゲル化剤、セット剤、皮膜剤として好適に使用
でき、しかも導入されたペプチドまたはアミノ酸によ
り、毛髪に吸着して毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復
させ、かつ皮膚に対して親和性を有していて、毛髪や皮
膚に対して潤いや艶を付与し、皮膚をなめらかにし、し
かも安全性が高く、かつ異和感が少ないことを見出すこ
とによって、完成されたものである。

【０００７】上記ビニル系重合体は、あらかじめペプチ
ドまたはアミノ酸を導入したビニル系モノマーを重合さ
せて製造することができるし、また、ビニル系モノマー
を重合させて重合体としてから、その重合体にペプチド
またはアミノ酸を導入することによって製造することも
できる。

【０００８】あらかじめペプチドまたはアミノ酸を導入
したビニル系モノマーを重合させて上記ビニル系重合体
を製造するときは、上記ペプチドまたはアミノ酸を導入
したビニル系モノマーだけを重合させてもよいし、ま
た、上記ペプチドまたはアミノ酸を導入したビニル系モ
ノマーとペプチドまたはアミノ酸が導入されていないビ
ニル系モノマーとを重合させてもよい。

【０００９】ビニル系モノマーを重合させてから、その
重合体にペプチドまたはアミノ酸を導入するときは、各
ビニル系単位にペプチドまたはアミノ酸を導入してもよ
いし、また、部分的にペプチドまたはアミノ酸を導入し
てもよい。

【００１０】ビニル系モノマーとしては、ビニル系モノ
マーをＲ₅ Ｒ₆ Ｃ＝ＣＲ₇ Ｒ₈ で示すとき、Ｒ₅ 、
Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ のうちの１〜２個が下記〜に示す
ものであり、残りが水素、メチル基、フェニル基、カル
ボキシル基もしくはその塩、カルボン酸の炭素数１〜６
のアルキルエステル、カルボン酸アミドであればよい。

【００１１】 フェニル基、フェニルカルボン酸、カ
ルボキシル基またはその塩、ＯＨ、ＯＣＯＲ₉ （Ｒ₉ は
炭素数１〜５のアルキル基） カルボン酸の炭素数１〜６のアルキルエステルまた
はベンジルエステル

【００１２】 カルボン酸エステル、例えば、−ＣＯ
₂ −Ｂ−ＮＲ₁₀Ｒ₁₁、−ＣＯ₂ −Ｂ−Ｎ⁺ Ｒ₁₂Ｒ₁₃Ｒ₁₄
Ｙ^- など 上記において、Ｂは炭素数１〜５のアルキレンまたはヒ
ドロキシアルキレンであり、Ｒ₁₀〜Ｒ₁₄は水素、炭素数
１〜２２のアルキル基、アルキレン基、ヒドロキシアル
キル基、ベンジル基またはそれらと窒素原子との間に付
加数１〜２０の炭素数２〜５のポリアルキレンオキシド
を含んだものである。ＹはＯＨまたはハロゲンである。

【００１３】 カルボン酸アミド、例えば、−ＣＯＮ
Ｒ₁₅Ｒ₁₆、−ＣＯＮＨ−Ｄ−ＮＲ₁₇Ｒ₁₈など 上記において、Ｒ₁₅〜Ｒ₁₈は前記Ｒ₁₀〜Ｒ₁₄と同じであ
り、Ｄは炭素数２〜５のアルキレンまたはヒドロキシア
ルキレンである。

【００１４】 ピロリドン アミン類、アンモニウム類、例えば、−Ｅ−ＮＲ₁₉
Ｒ₂₀、−Ｅ−Ｎ⁺ Ｒ₂₁Ｒ₂₂Ｒ₂₃Ｚ^- など

【００１５】

【化３】

【００１６】

【化４】

【００１７】

【化５】

【００１８】

【化６】

【００１９】上記において、Ｅは炭素数１〜１０のアル
キレン、ヒドロキシアルキレンまたはその中にエーテル
結合体を含んだものであり、Ｒ₁₉〜Ｒ₂₃は前記Ｒ₁₀〜Ｒ
₁₄と同じである。ＺはＯＨまたはハロゲンであり、Ｒ₂₄
〜Ｒ₂₅は炭素数１〜５のアルキル基である。

【００２０】 スルホン酸またはその塩、例えば、−
ＳＯ₃ Ｘ、−Ｅ−ＳＯ₃ Ｘなど

【００２１】

【化７】

【００２２】上記において、ＸはＨ、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、
Ｃａ／２、Ｍｇ／２、アンモニア、有機アミンまたアン
モニウムであり、Ｅは炭素数１〜５のアルキレンであ
る。 環状第４級アンモニウム

【００２３】上記ビニル系モノマーの具体例を上記〜
に応じて例示すると次の通りである。 アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレ
イン酸、フマール酸、桂皮酸、クロトン酸、スチレン、
ビニル安息香酸、酢酸ビニルなど、 アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル
酸ブチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メ
タクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル
酸メチル、そのほか、上記の酸のメチル、プロピル、
ブチルエステルなど、

【００２４】 ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルア
ミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリ
レート、ジメチルアミノプロピルアクリレート、トリメ
チルアンモニオエチルメタクリレート、トリエチルアン
モニオエチルメタクリレート、トリメチルアンモニオエ
チルアクリレート、トリメチルアンモニオプロピルアク
リレートなど、

【００２５】 ジメチルアミノプロピルメタクリルア
ミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなど、 ビニルピロリドンなど、

【００２６】 ジメチルアリルアミン、塩化トリメチ
ルアリルアミン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリ
ジン、塩化４−ビニルメチルピリジニウム、塩化２−ビ
ニルメチルピリジニウムなど、 ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、アリルス
ルホン酸など、 塩化ジアリルジメチルアンモニウムなど、

【００２７】つぎに、ペプチドまたはアミノ酸について
説明する。本発明において、ペプチドまたはアミノ酸と
いうときのペプチドとしては、ペプチドそのものはもと
より、ペプチドの誘導体も含んでいる。ペプチドそのも
のとしては、天然産の蛋白質（タンパク）を酸、アルカ
リまたは酵素で加水分解することによって得たものが用
いられる。

【００２８】上記の天然産のタンパクとしては、動物性
タンパクおよび植物性タンパクが用いられる。動物性タ
ンパクとしては、例えばコラーゲンまたはその変性物で
あるゼラチン、ケラチン、絹、カゼイン、あこや貝、か
らす貝などの貝類コンキオリン、卵白や卵黄のタンパク
などが挙げられる。

【００２９】植物性タンパクとしては、例えば、殻類、
豆類、種実類、いも類、そば（蕎麦）、海草類などのタ
ンパクが挙げられ、具体的には、例えば、小麦、はと麦
（鳩麦）、ライ麦、えん麦（燕麦）、米ぬか、とうもろ
こし、大豆、アーモンド、カシューナッツ、ごま（胡
麻）、落花生、じゃがいも、さつまいも、さといも、京
いも、こんにゃくいも、山いも、そば、わかめ（若
布）、あまのり（甘海苔）、いわのり（岩海苔）、かわ
のり（川海苔）、まつも（松藻）などの植物類またはそ
の加工物から得られる植物性タンパクが挙げられる。さ
らに、それらに糖、リン酸エステル、脂肪などを含む複
合タンパクなども用いることができる。

【００３０】これらのタンパクを加水分解することによ
って得られるペプチドは、毛髪や皮膚の角層に類似した
化学構造を有し、そのアミノ基やカルボキシル基、ある
いは各種アミノ酸の側鎖によって毛髪に吸着し、毛髪を
保護し、損傷した毛髪を回復する作用を有し、かつ、皮
膚に対して親和性を有していて、皮膚に馴染みやすく、
毛髪や皮膚に湿潤性を付与し、皮膚をなめらかにし、し
かも、天然のタンパクから誘導されるものであるため、
皮膚に対する刺激性が少なく、安全性が高く、異和感も
少ないという特性を有している。

【００３１】上記ペプチドは、アミノ酸がアミド結合で
結合して構成されるものであるが、その構成アミノ酸と
しては、例えば、アラニン、グリシン、バリン、ロイシ
ン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニン、チロ
シン、セリン、トレオニン、メチオニン、アルギニン、
ヒスチジン、リシン、アスパラギン、アスパラギン酸、
グルタミン、グルタミン酸、シスチン、システイン、ト
リプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシ
ン、Ｏ−ホスホセリンなどが挙げられる。

【００３２】上記ペプチドとしては、平均分子量で１０
０〜５０００程度のものが好ましい。そして、ペプチド
の誘導体としては、例えばペプチドのアシル化物または
その塩、ペプチドの第４級アンモニウム誘導体、ペプチ
ドのエステルなどが挙げられる。

【００３３】アミノ酸としては、前記ペプチドを構成す
るアミノ酸と同様のものが用いられ、このアミノ酸も前
記ペプチドの場合と同様に、アミノ酸そのものだけでな
く、アミノ酸のアシル化物またはその塩、アミノ酸の第
４級アンモニウム誘導体、アミノ酸のエステルなどのア
ミノ酸の誘導体を用いることができる。

【００３４】ビニル系モノマーへのペプチドまたはアミ
ノ酸の導入は、一般式（Ｉ）中においてＡで示される基
を構成することになる物質（介在反応物質という）と、
ビニル系モノマーとペプチドまたはアミノ酸を反応させ
ることによって行われる。

【００３５】一般式（Ｉ）中におけるＡで示される基と
して、その代表的なものを例示すると、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ₂ Ｒ₂₆ＮＨ₂ ＣＯ−（Ｒ₂₆はエチレン、プロピレン、
ヒドロキシプロピレンなどである）、−ＣＯ₂ Ｒ₂₇−
（Ｒ₂₇はエチレン、プロピレン、ヒドロキシプロピレン
などである）、−Ｒ₂₈（Ｒ₂₈はメチレン、エチレン、プ
ロピレン、ヒドロキシプロピレンなど）などが挙げられ
る。

【００３６】そして、上記一般式（Ｉ）中においてＡで
示される基を構成することになる介在反応物質の具体例
を例示すると、例えば、アクリル酸クロライド、メタク
リル酸クロライド、アクリル酸ブロマイド、メタクリル
酸ブロマイド、無水マレイン酸、マレイン酸イミド、２
−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２−メタ
クリロイルオキシエチルイソシアネート、２−アクリロ
イルオキシプロピルイソシアネート、２−メタクリロイ
ルオキシプロピルイソシアネート、２−クロロエチルア
クリレート、２−クロロエチルメタクリレート、３−ク
ロロプロピルアクリレート、３−クロロプロピルメタク
リレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタク
リレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、アリルクロライド、メチルアリルクロライド、
アリルブロマイド、メチルアリルブロマイドなどが挙げ
られる。

【００３７】上記反応に際しては、ペプチドまたはアミ
ノ酸ではその活性水素部分が反応に寄与する。反応条件
としては、ビニル系モノマー、ペプチドまたはアミノ
酸、介在反応物質の種類などによっても異なるが、通常
は、１〜２時間程度反応させることが採用される。

【００３８】そして、上記のようにしてペプチドまたは
アミノ酸が導入されたビニル系モノマーの重合は、ビニ
ル系モノマーの重合（いわゆる、ビニル重合）に際して
通常に採用されている重合法によって行うことができ
る。

【００３９】例えば、ビニル重合で採用されているラジ
カル重合、カチオン重合、アニオン重合などを採用する
ことができる。特に水溶液中で重合できるラジカル重合
を利用することが好ましい。

【００４０】また、複数種のモノマーを用いる場合、モ
ノマーの種類や反応条件を選択することによって、ラン
ダム重合、交互共重合、ブロック共重合、グラフト共重
合なども可能である。また、１分子中にビニル基を２個
以上有する構造の架橋剤を用いて、網状構造を持つ、よ
り高分子量の重合体を合成することなどもできる。

【００４１】得られる重合体は、分子量が平均分子量で
１万〜５００万程度になるようにするのが好ましく、平
均分子量で１０万〜１００万程度のものは、アクリル酸
系ポリマー、メタクリル酸系ポリマーなどに代えて、増
粘剤、ゲル化剤、セット剤、皮膜剤などとして使用する
ことがきる。

【００４２】ビニル系重合体の場合、分子量の制御が比
較的容易であり、上記のように増粘剤、ゲル化剤、セッ
ト剤、皮膜剤などとして使用するような比較的高分子量
のものから低分子量のものまでほぼ所望の分子量領域で
重合体を合成することができ、幅広い用途に適用できる
化粧品基材を得ることができる。

【００４３】上記ビニル系重合体中における一般式
（Ｉ）で示されるペプチドまたはアミノ酸が導入された
ビニル系単位は、重合体中２〜１００重量％であること
が好ましい。

【００４４】また、ビニル系モノマーを重合させた重合
体にペプチドまたはアミノ酸を導入する場合は、前記の
介在反応物質と同様の反応基をあらかじめモノマーに導
入しておいて、重合後にそれとペプチドまたはアミノ酸
と反応させるか、または重合体に前記介在反応物質と同
様の反応基を導入し、それとペプチドまたはアミノ酸と
を反応させて、重合体にペプチドまたはアミノ酸を導入
すればよく、また、重合体の好ましい分子量範囲や重合
体中におけるペプチドまたはアミノ酸が導入されたビニ
ル系単位の好ましい量は前記の場合と同様である。

【００４５】上記ペプチドまたはアミノ酸が導入された
一般式（Ｉ）で示されるビニル系単位を構造中に含むビ
ニル系重合体からなる本発明の化粧品基材は、従来の化
粧品用配合剤に代えて、あるいは従来の化粧品用配合剤
と併用して、各種化粧品に配合される。特に化粧品をゲ
ル状、ムース状にしたり、化粧品に粘性を持たせたり、
あるいはセット性を持たせたりする場合に好適に使用さ
れる。

【００４６】本発明の化粧品基材が配合される化粧品と
しては、例えば、シャンプー、ヘアーリンス、枝毛コー
ト、パーマネントウエーブ用第１剤、パーマネントウエ
ーブ用第２剤、ヘアークリーム、エアゾール型フォー
ム、ヘアーコンディショナー、ヘアースタイリング、コ
ンディショニングセッティング剤、セットローション、
ヘアーカラー、ヘアーブリーチ、ヘアートリートメン
ト、ヘアートリートメントリンス、液体整髪料（ローシ
ョン）、ヘアースプレー、ヘアーパック、ヘアートニッ
ク、養毛・育毛剤などの毛髪化粧品、化粧水、アフター
シェーブローション

【００４７】、シェービングフォーム、バニシングクリ
ーム、クレンジングクリーム、エモリエントクリーム、
コールドクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリ
ーム、洗顔クリームなどの各種クリーム、脱毛剤、フェ
イスパック、乳液、ボディーシャンプー、各種石鹸、口
紅、サンスクリーンローション、マニキュア、ネイルポ
リッシュ、ネイルエナメルリムーバー、メーキャップ用
品、日焼け止め用品など、各種化粧品を挙げることがで
きる。そして、その配合量としては化粧品組成物中、
０．１〜２０％（以下において、濃度を示す％は特に基
準を示さないかぎり、重量％を示す）程度にするのが好
ましい。

【００４８】また、上記化粧品に、本発明の化粧品基材
と併用して配合できる成分としては、例えば、ラウリル
硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸エタノールアミン、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールア
ミンなどのアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン (２Ｅ
Ｏ) ラウリルーテル硫酸トリエタノールアミン（なお、
ＥＯはエチレンオキサイドで、ＥＯの前の数値はエチレ
ンオキサイドの付加モル数を示す）、ポリオキシエチレ
ン (３ＥＯ)アルキル (炭素数１１〜１５のい

【００４９】ずれかまたは２種以上の混合物) エーテル
硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
ラウリルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミンなど
のアルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
(３ＥＯ) トリデシルエーテル酢酸ナトリウムなどのポ
リオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ヤシ油脂肪
酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエ
タノールアミン、ラウロイルメチル−β−アラニンナト
リウム、ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ラ
ウロイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、ヤ
シ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム

【００５０】、ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸トリエ
タノールアミン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウ
ム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなどのＮ−ア
シルアミノ酸塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナト
リウム、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、
ウンデシレノイルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリ
ウム、オクチルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸
ナトリウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリ
ウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、ス

【００５１】ルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリ
オキシエチレンアルキル（炭素数１２〜１５）エーテル
リン酸（８〜１０ＥＯ）、ポリオキシエチレンオレイル
エーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチル
エーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンスルホ
コハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルリン酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸
ナトリウム、テトラデセンスルホン酸ナトリウムなどの
アニオン性界面活性剤、塩化ジステアリルジメチ

【００５２】ルアンモニウム、塩化ジポリオキシエチレ
ンオレイルメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化
トリ (ポリオキシエチレン) ステアリルアンモニウム、
塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウ
ム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、塩
化ラウリルトリメチルアンモニウムなどのカチオン性界
面活性剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−

【００５３】Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリニウム
ベタインナトリウム、ウンデシル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、
ステアリルジヒドロキシエチルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油アルキル
Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾ
リニウムベタインナトリウム、ヤシ油アルキルＮ

【００５４】−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボ
キシエチルイミダゾリニウムジナトリウムヒドロキシ
ド、ヤシ油アルキルＮ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ
−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナトリウムラウ
リル硫酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルＬ−アルギニンエチ
ル・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩などの両性界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキル（炭素数１２〜１４）
エーテル (７ＥＯ) 、ポリオキエチレンオクチルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル

【００５５】、ポリオキシエチレンオレイン酸グリセリ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンセチル
ステアリルジエーテル、ポリオキシエチレンソルビトー
ル・ラノリン (４０ＥＯ) 、ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエ
チレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンア

【００５６】ルコール、ポリオキシプロピレンステアリ
ルエーテルなどのノニオン性界面活性剤、カチオン化セ
ルロース、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リ (塩化ジアリルジメチルアンモニウム) 、ポリビニル
ピリジン、ポリエチレンイミンなどのカチオン性ポリマ
ー、両性ポリマー、アニオン性ポリマーなどの合成ポリ
マー、イソステアリン酸ジエタノールアミド、ウンデシ
レン酸モノエタノールアミド、オレイン酸ジエタノール
アミド、牛脂肪酸モノエタノールアミド、硬化牛

【００５７】脂肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸
ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチ
ルアミド、ステアリン酸モノエタノールアミド、ミリス
チン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸エタノールア
ミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イ
ソプロパノールアミド、ラウリン酸エタノールアミド、
ラウリン酸ジエタノールアミド、ラノリン脂肪酸ジエタ
ノールアミドなどの増粘剤、動植物抽出物、ポリサッカ
ライドまたはその誘導体、鎖状または環状メチルポリシ
ロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルポ
リシロキサンポリエチレングリコール共重合体、ジメチ
ルポリシロキサンポリプロピレン共重合体

【００５８】、アミノ変性シリコンオイル、第４級アン
モニウム変性シリコンオイルなどのシリコンオイル、プ
ロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エ
チレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコー
ルなどの湿潤剤、エタノール、メタノール、プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコー
ル類、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−アスパラギン酸ナトリ
ウム、ＤＬ−アラニン、Ｌ−アルギニン、グリシン、Ｌ
−グルタミン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−スレオニンなど
のアミノ酸などを挙げることができる。

【００５９】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。なお、実施例に先立ち、実施例で化粧品基
材として用いる一般式（Ｉ）で示されるペプチドまたは
アミノ酸が導入されたビニル系単位を構造中に含むビニ
ル系重合体の製造例を示す。

【００６０】製造例１ 濃度３０％のコラーゲンペプチド（平均分子量５００）
水溶液１００ｇに水２００ｍｌ、イソプロピルアルコー
ル４００ｍｌを加え、室温で攪拌しながら２−メタクリ
ロイルオキシエチルイソシアナート１０ｇを３０分かけ
て少量ずつ滴下して反応を行った。

【００６１】２−メタクリロイルオキシエチルイソシア
ナートとコラーゲンペプチドとの反応は、下記のよう
に、 ＣＨ₂ ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）ＣＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＮＣＯ＋ＮＨ₂ −ペプチド → ＣＨ₂ ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）ＣＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＮＨＣＯＮＨ−ペプチド ペプチドのアミノ基が２−メタクリロイルオキシエチル
イソシアナートのイソシアナート基と反応するので、ペ
プチドのアミノ基をファンスレーク法で定量することに
よって、反応率を求めることができる。

【００６２】３時間反応を行ったのち、液温を３０℃に
上げ、さらに１時間攪拌して反応を終了した。ファンス
レーク法により、反応前後のアミノ基を定量して反応率
を求めたところ、９８％であった。反応液を減圧濃縮し
て、イソプロピルアルコールを留去し、冷置により保存
し、以後の重合体の合成に用いた。

【００６３】水１リットルにアクリル酸３２ｇと上記の
ように調製したコラーゲンペプチドと２−メタクリロイ
ルオキシエチルイソシアナートとの反応物の２０％水溶
液４０ｇを加えて混合し、さらに架橋剤としてＮ，Ｎ−
メチレンビスアクリルアミド０．４ｇを加え、８０℃に
加温、攪拌しながら、重合開始剤として過硫酸アンモニ
ウムの２％水溶液５０ｍｌを加えて反応（重合）を開始
した。

【００６４】５時間後、反応液を３０℃に冷却して反応
を終了した。反応液のｐＨを水酸化ナトリウムで６と
し、水１リットルとイソプロピルアルコール３リットル
とを加えて反応物を析出させた。析出物を洗浄し、脱水
乾燥したのち、粉砕することにより、反応生成物の粉末
３５ｇを得た。

【００６５】この反応生成物をゲル濾過により分子量を
測定したところ、平均分子量は４８万であった。また、
反応生成物の元素分析をしたところ、チッ素３．５８
％、炭素３７．０６％であり、チッ素を含有することか
ら反応生成物はコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸系重合体であることが確認された。

【００６６】製造例２ 水２リットルにアクリル酸アミド３２ｇと製造例１で調
製したコラーゲンペプチドと２−メタクリロイルオキシ
エチルイソシアナートとの反応物の２０％水溶液４０ｇ
を加えて混合し、さらに架橋剤としてＮ，Ｎ−メチレン
ビスアクリルアミド０．４ｇを加え、６０℃に加温し、
以後、製造例１と同様にして、反応生成物の粉末３９ｇ
を得た。

【００６７】反応生成物の分子量をゲル濾過により測定
したところ、平均分子量は６０万であり、反応生成物の
アミノ酸分析によってコラーゲンペプチドに含有される
種々のアミノ酸が定量されたことから、反応生成物はコ
ラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸アミド系重量
体であることが確認された。

【００６８】製造例３ 水１．５リットルとイソプロピルアルコール０．５リッ
トルとの混合物にアクリル酸エチル８ｇ、メタクリル酸
メチル４ｇ、アクリル酸２０ｇと、製造例１で調製した
コラーゲンペプチドと２−メタクリロイルオキシエチル
イソシアナートとの反応物の２０％水溶液４０ｇを加え
て混合し、さらに架橋剤としてグリセリル−トリス（３
−アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）エー
テル０．２ｇを加え、７０℃に加温し、以後、製造例１
と同様にして、反応生成物の粉末３１ｇを得た。

【００６９】反応生成物の分子量をゲル濾過により測定
したところ、平均分子量は４５万であり、反応生成物の
アミノ酸分析によってコラーゲンペプチドに含有される
種々のアミノ酸が定量されたことから、反応生成物はコ
ラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸エチル／メタ
クリル酸メチル／アクリル酸系共重合体であることが確
認された。

【００７０】製造例４ 水１リットルにビニルピロリドン３５ｇと製造例１で調
製したコラーゲンペプチドと２−メタクリロイルオキシ
エチルイソシアナートとの反応物の２０％水溶液２５ｇ
を加えて混合し、８０℃に加温し、以後、反応生成物を
析出させる際に、水１リットルとイソプロピルアルコー
ル３リットルとの混合物に代えて、アセトン４リットル
を用いたほかは製造例１と同様にして、反応生成物の粉
末２９ｇを得た。

【００７１】反応生成物の分子量をゲル濾過により測定
したところ、平均分子量は３３万であり、反応生成物の
アミノ酸分析によってコラーゲンペプチドに含有される
種々のアミノ酸が定量されたことから、反応生成物はコ
ラーゲンペプチドが導入されたポリビニルピロリドンで
あることが確認された。

【００７２】製造例５ 濃度２５％の大豆タンパクペプチド（平均分子量１００
０）水溶液１００ｇに水２００ｍｌおよびイソプロピル
アルコール４００ｍｌを加え、室温で攪拌しながら、グ
リシジルアクリレート３．９ｇを１時間かけて少量ずつ
滴下して反応を行った。滴下終了後、反応液を４５℃に
加温して１時間攪拌した。

【００７３】グリシジルアクリレートと大豆タンパクペ
プチドとの反応は、ペプチドのアミノ基とグリシジルア
クリレートのエポキシ基とが反応するので、製造例１と
同様にファンスレーク法によって反応率を求めたとこ
ろ、反応率は８５％であった。

【００７４】反応液を減圧濃縮してイソプロピルアルコ
ールを留去し、冷置により保存し、以後、製造例１と同
様にして、大豆タンパクペプチドが導入されたアクリル
酸系重合体の粉末３２ｇを得た。また、グリシジルアク
リレートに代えて３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
アクリレートを用いても同じ反応生成物が得られた。

【００７５】製造例６ 架橋ポリアクリル酸ポリマー（グットリッチ社製カーボ
ポール９４１）１０ｇをジオキサン２００ｍｌに分散溶
解させ、攪拌しながら４０℃に加温した。これに三塩化
リンを２．８ｇ滴下した。滴下終了後も４０℃で６時間
攪拌し、その翌日、減圧濃縮した。

【００７６】この反応液を濃度３０％のケラチンペプチ
ド（平均分子量２０００）水溶液４００ｇに５０℃で攪
拌しながら少量ずつ１時間にわたり滴下した。さらに３
時間５０℃で攪拌後、翌日まで静置した後、反応液に水
２リットルとイソプロピルアルコール３リットルを加え
て反応物を析出させた。析出物を洗浄、脱水したのち、
粉砕することにより、反応生成物の粉末８２ｇを得た。

【００７７】反応生成物の分子量をゲル濾過により測定
したところ、平均分子量は１５０万であった。また、反
応生成物の元素分析をしたところ、チッ素１０．８％、
炭素４３．２％で、チッ素を含有することから反応生成
物はケラチンペプチドが導入された架橋ポリアクリル酸
系重合体であることが確認された。

【００７８】つぎに、実施例を挙げる。実施例において
は、一般式（Ｉ）で示されるペプチドまたはアミノ酸が
導入されたビニル系単位を構造中に含むビニル系重合体
を製造例番号で示し、その番号の後にペプチドまたはア
ミノ酸とビニル系重合体の種類を括弧（カッコ）書きで
示す。また、配合量は重量部によるもので、特に括弧内
に濃度を表示したもの以外は、純分としての配合量を示
す。

【００７９】実施例１（コンディショニングセッティン
グムース） 製造例１で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸系重合体を配合して、コンディショニングセッティ
ングムースを調製した。配合組成は次に示す通りであ
り、調製後、ムース容器に封入した。

【００８０】 製造例１（コラーゲンペプチド、アクリル酸系） １．５０ カチオン化セルロース １．２０ ポリオキシエチレン（２５）セチルエーテル ０．１０ ポリオキシエチレン（４０）水添ヒマシ油 ０．０５ ポリオキシエチレン（１５）ノニルフェニルエーテル ０．０７ アミノ変性シリコーン（トーレ社製、ＳＭ８７０２Ｃ） ０．８５ 香料 適 量 精製水 ８６．２３ 充填ガス（プロパン／ブタン：４０／６０） １０．００

【００８１】この実施例１のコンディショニングセッテ
ィングムースは、製造例１のコラーゲンペプチドが導入
されたアクリル酸系重合体を含まないものに比べて、セ
ット性が優れ、また、製造例１のコラーゲンペプチドが
導入されたアクリル酸系重合体に代えてポリアクリル酸
を同量配合したコンディショニングセッティングムース
に比べて、べとつかず、自然な感じのセットが得られ
た。

【００８２】実施例２（ゲル状パーマネントウェーブ用
第１剤） 製造例２で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸アミド系重合体を配合して、ゲル状パーマネントウ
ェーブ用第１剤を調製した。配合組成は次に示す通りで
ある。

【００８３】 製造例２（コラーゲンペプチド、アクリル酸アミド系） １．５ 流動パラフィン ０．８ ポリオキシエチレン（２０）ラノリンエーテル １．２ 塩化セチルトリメチルアンモニウム ０．６ チオグリコール酸アンモニウム（５０％） １２．０ ポリエチレングリコール（２５）ヤシ油アルキルアミン ０．５ モノエタノールアミン ０．７ アンモニア水（２８％） ｐＨ９．２とする 精製水 計１００とする

【００８４】この実施例２のゲル状パーマネントウェー
ブ用第１剤は、透明でべとつかず、洗浄しやすく、毛髪
や皮膚に対する感触が良好であった。なお、製造例２の
コラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸アミド系重
合体を配合しない場合には、当然のことながら、ゲル状
にならなかった。

【００８５】実施例３（ヘアースタイリングゲル） 製造例３で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸エチル／メタクリル酸メチル／アクリル酸系共重合
体を配合して、ヘアースタイリングゲルを調製した。配
合組成は次に示す通りである。

【００８６】 製造例３（コラーゲンペプチド、アクリル酸エチル／メタ １．２ クリル酸メチル／アクリル酸系） 乳酸モノエタノールアミド ０．３ 大豆タンパク加水分解物（成和化成社製、プロモイスＷＳ） ０．８ 防腐剤混合物（成和化成社製、セイセプト） １．５ 香料 適 量 精製水 計１００とする

【００８７】この実施例３のへアースタイリングケル
は、製造例３のコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸エチル／メタクリル酸メチル／アクリル酸系共重合
体に代えてポリスチレンスルホン酸ナトリウムを同量配
合したヘアースタイリングムースに比べて、ベタツキが
少なく、乾燥が速く、さっぱりしていて、セット力も良
好であった。

【００８８】実施例４（ヘアーコンディショニングゲ
ル） 製造例４で得たコラーゲンペプチドが導入されたポリビ
ニルピロリドンを配合して、ヘアーコンディショニング
ゲルを調製した。配合組成は次に示す通りである。

【００８９】 製造例４（コラーゲンペプチド、ポリビニルピロリドン） ２．５ 流動パラフィン ３．０ ラノリンアルコール ２．０ ポリオキシエチレン（１５）ラノリンエーテル ３．０ グリセリンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン（１００）ステアレート ３．０ ステアリン酸イソプロピル １．０ 塩化牛脂アルキルトリメチルアンモニウム ０．７ １，３−ブチレングリコール １．５ ヤシ油アルキルジメチルアンモニウム誘導 ２．５ 加水分解シルク（成和化成社製、ＳＩＬＫ−ＣＡＱ） トリエタノールアミン １．０ 防腐剤混合物（成和化成社製、セイセプト） ２．５ 精製水 計１００とする

【００９０】この実施例４のヘアーコンディショニング
ゲルは、製造例４のコラーゲンペプチドが導入されたポ
リビニルピロリドンの配合により、透明で適度な硬さを
持つゲル状になり、ほぼ同じ分子量のポリビニルピロリ
ドンを配合したヘアーコンディショニングゲルに比べ
て、べとつかず、乾燥しやすく、自然な感じでセット性
にも優れ、洗浄も容易であった。

【００９１】実施例５（シャンプー） 製造例５で得た大豆タンパクペプチドが導入されたアク
リル酸系重合体を配合して、シャンプーを調製した。配
合組成は次に示す通りである。

【００９２】 製造例５（大豆タンパクペプチド、アクリル酸系） ０．８ ココアミドプロピルペタイン ９．０ ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン共重合体 ２．５ （ＢＡＳＦ社製、プルロニックＦ−６８） ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ６．０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ メチルパラベン ０．２ プロピルパラベン ０．１ 香料 適 量 着色料 適 量 精製水 計１００とする

【００９３】この実施例５のシャンプーは、製造例５の
大豆タンパクペプチドが導入されたアクリル酸系重合体
の配合により、透明で適度な硬さを持つゲル状をしてい
て、洗浄後の毛髪の感触も良好であった。

【００９４】実施例６（ヘアースプレー） 製造例３で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸メチル／メタクリル酸メチル／アクリル酸系重合体
および製造例４で得たコラーゲンペプチドが導入された
ポリビニルピロリドンを配合して、ヘアースプレーを調
製した。配合組成は次に示す通りであり、調製後、スプ
レー容器に封入した。

【００９５】 製造例３（コラーゲンペプチド、アクリル酸エチル／メタ １．５ クリル酸メチル／アクリル酸） 製造例４（コラーゲンペプチド、ポリビニルピロリドン） ３．５ オクタメチルシクロテトラシロキサン １．５ グリセリンモノステアレート ０．７ 無水エタノール ３２．３ ジメチルエーテル ６０．０

【００９６】この実施例６のヘアースプレーは、製造例
３のコラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸エチル
／メタクリル酸メチル／アクリル酸系共重合体と製造例
４のコラーゲンペプチドが導入されたポリビニルピロリ
ドンに代えて、通常のアクリル酸エチル／メタクリル酸
メチル／アクリル酸共重合体とポリビニルピロリドンを
配合したヘアースプレーに比べて、べとつかず、さっぱ
りしていて、乾燥が早く、セット力にも優れ、毛髪に自
然な感触と外観を付与することができた。

【００９７】実施例７（クレンジングゲル） 製造例１で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸系重合体を配合して、クレンジングゲルを調製し
た。配合組成は次に示す通りである。

【００９８】 製造例１（コラーゲンペプチド、アクリル酸系） ０．６０ ポリオキシエチレン（１５）ノニルフェニルエーテル ２．００ トリエタノールアミン ０．４０ メチルパラベン ０．１０ エチルパラベン ０．１０ プロピルパラベン ０．０５ エタノール ４５．００ 精製水 計１００とする

【００９９】この実施例１のクレンジングゲルは、製造
例１のコラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸重合
体を含まないクレンジングゲルに比べて、皮膚の乾燥を
防ぎ、肌を整える効果があった。

【０１００】実施例８（ゲル状口紅） 製造例１で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸系重合体を配合して、ゲル状口紅を調製した。配合
組成は次に示す通りである。

【０１０１】 製造例１（コラーゲンペプチド、アクリル酸系） １．５ 赤色２号（２．５％水溶液） ５．０ グリセリン １６．０ ポリオキシエチレン（４０）水添ラノリン ４．０ ポリエーテル変性シリコーン（トーレ社製、ＳＨ３７７２Ｃ） ０．８ メチルパラベン ０．２ プロピルパラベン ０．１ トリエタノールアミン ０．８ 精製水 計１００とする

【０１０２】この実施例８のゲル状口紅は、製造例１の
コラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸系重合体に
代えてポリアクリル酸を配合したゲル状口紅に比べて、
さっぱりしているが、口唇の乾燥を防ぎ、なめらかにす
る効果があった。

【０１０３】実施例９（クレンジングクリーム） 製造例６で得たケラチンペプチドが導入された架橋ポリ
アクリル酸系重合体を配合して、クレンジングクリーム
を調製した。配合組成は次に示す通りである。

【０１０４】 製造例６（ケラチンペプチド、架橋ポリアクリル酸系） ０．５ 流動パラフィン ２５．０ ポリオキシエチレン（１５）ヤシ油アルキルアミン １．２ セトステアリルアルコールヒドロキシエチルエーテル １０．０ 防腐剤混合物（成和化成社製、セイセプト） ０．３ トリエタノールアミン ０．５ 香料 適 量 精製水 計１００とする

【０１０５】この実施例９のクレンジングクリームは、
製造例６のケラチンペプチドが導入された架橋ポリアク
リル酸系重合体を配合していないクレンジングクリーム
に比べて、さっぱりしているが、皮膚の潤いを保ち、肌
をなめらかにする効果があった。

【０１０６】実施例１０（サンスクリーンローション） 製造例１で得たコラーゲンペプチドが導入されたアクリ
ル酸系重合体を配合して、サンスクリーンローションを
調製した。配合組成は次に示す通りである。

【０１０７】 製造例１（コラーゲンペプチド、アクリル酸系） １．２０ エチルジヒドロキシプロピルｐ−ジアミノ安息香酸 ６．００ ワセリン ２．００ ジメチルポリシロキサン（トーレ社製、ＳＨ−２００− ０．４０ ２ＣＳ） セチルアルコール １．００ ステアリン酸 ０．５０ グリセリルモノステアレート ０．８０ ポリオキシエキレン（１００）ステアリルエーテル ０．７５ チロシンエチルエステル ０．１２ 酸化チタン ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１０ 水酸化カリウム ０．３８ ＥＤＴＡ ０．１０ 香料 適 量 着色料 適 量 精製水 計１００とする

【０１０８】この実施例１０のサンスクリーンローショ
ンは、製造例１のコラーゲンペプチドが導入されたアク
リル酸系重合体を配合していないサンスクリーンローシ
ョンに比べて、皮膚の乾燥を防ぎ、肌を整える効果があ
った。

【０１０９】実施例１１（ネイルポリッシュ） 製造例３で得られたコラーゲンペプチドが導入されたア
クリル酸エチル／メタクリル酸メチル／アクリル酸系共
重合体を配合して、ネイルポリッシュを調製した。配合
組成は次に示す通りである。

【０１１０】 製造例３（コラーゲンペプチド、アクリル酸エチル／メタ ４．０ クリル酸メチル／アクリル酸系） ３５％ニトロセルロースエタノール溶液 １９．０ フタル酸ジブチル ４．０ カンファー ２．０ 酢酸エチル ４２．０ 酢酸ブチル ３０．０

【０１１１】この実施例１１のネイルポリッシュは、製
造例３のコラーゲンペプチドが導入されたアクリル酸エ
チル／メタクリル酸メチル／アクリル酸系共重合体に代
えて通常のアクリル酸エチル／メタクリル酸メチル／ア
クリル酸共重合体を同量配合したネイルポリッシュに比
べて、爪の荒れを防ぎ、保護する効果があった。

【０１１２】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の化粧品基
材は、安全で、かつ異和感の少ない増粘剤、ゲル化剤、
セット剤、皮膜剤などとして使用することができ、しか
もペプチドまたはアミノ酸の構造を含んでいるため、毛
髪、爪、皮膚の角層に対する親和性が優れていて、それ
ぞれの化粧品において、毛髪、爪、皮膚を保護し、毛髪
や皮膚に適度な潤い、自然な艶、光沢を付与することが
できる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるペプチド
   またはアミノ酸が導入されたビニル系単位を構造中に含
   むビニル系重合体からなる化粧品基材。 【化１】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ のうちの１〜２個が−
   Ａ−ペプチドまたは−Ａ−アミノ酸であり、残りは水
   素、メチル基、フェニル基、カルボキシル基もしくはそ
   の塩、カルボン酸の炭素数１〜６のアルキルエステルま
   たはカルボン酸アミドである。上記Ａは、炭素、水素、
   窒素、酸素、イオウおよびケイ素のうち少なくとも１種
   を含む基である〕