JPH0593121A - レンズ用熱可塑性樹脂の製造法 - Google Patents

レンズ用熱可塑性樹脂の製造法

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JPH0593121A
JPH0593121A JP16686791A JP16686791A JPH0593121A JP H0593121 A JPH0593121 A JP H0593121A JP 16686791 A JP16686791 A JP 16686791A JP 16686791 A JP16686791 A JP 16686791A JP H0593121 A JPH0593121 A JP H0593121A
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phosphite
butylphenyl
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thermoplastic resin
parts
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JP16686791A
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Minoru Suzuki
実 鈴木
Takaaki Okinaka
隆明 沖中
Fumiaki Kanega
文明 金賀
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Hitachi Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高屈折率で、透明性に優れ、熱安定性、耐光
性等が良好なレンズ用熱可塑性樹脂の製造法を提供す
る。 【構成】 スチレン４０〜６０重量部、メタクリル酸メ
チル１０〜３０重量部及びメタクリル酸トリシクロ
［５，２，１，０2’6］デカ−８−イル１０〜４０重量
部を総量で１００重量部とし、これをホスファイト系酸
化防止剤及びフェノール系酸化防止剤０．０１〜２重量
部（総量）の存在下重合させることを特徴とするレンズ
用熱可塑性樹脂の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡レンズ、その他光
学レンズ用素材としての利用が可能である透明性が良好
であり、かつ熱的安定性及び耐光性に優れた高屈折率の
レンズ用熱可塑性樹脂の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学レンズ用材料には透明度の高
いアクリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート等が使
用されているが、この内で眼鏡レンズとして広く用いら
れているのは、熱硬化性樹脂であるジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートを用いたレンズである。その
理由は、耐熱性、耐衝撃性に優れているためである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネートを用いたレンズは、屈
折率が１．５であり、ガラスレンズに比べてレンズの厚
みが大きくなる（特にレンズ度数が大きくなると顕著で
ある）という欠点がある。
【０００４】最近は、眼鏡レンズの薄型化、軽量化がよ
り望まれており、それを可能とする高屈折率を有する眼
鏡レンズ用材料の必要性が出てきた。
【０００５】ポリスチレン（屈折率１．５９、アッベ数
３０）あるいはポリカーボネート（屈折率１．５８、ア
ッベ数３０）を用いたレンズは、高屈折率であるが、ア
ッベ数が小さいために色収差が大きく、前者においては
耐熱性が劣り、後者においては硬度が低く傷つき易い。
また、両者とも光安定性に乏しく着色し易い。一方、レ
ンズの製造方法について考えてみると、アクリル樹脂、
ポリスチレン及びポリカーボネートは熱可塑性であるた
め、射出成形が可能で大量生産が容易であるのに対し、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートは、熱硬
化性であるため注型法によってしか作ることができず、
大量生産には不向きである。
【０００６】本発明の目的は、以上の点に鑑み、透明性
が良好であり、耐光性に優れ、かつ射出成形可能な眼鏡
レンズ、その他の光学レンズ用材料に利用可能なアッベ
数の高い高屈折率のレンズ用熱可塑性樹脂の製造法を提
供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、スチレン４０
〜６０重量部、メタクリル酸メチル１０〜３０重量部及
びメタクリル酸トリシクロ［５，２，１，０2’6］デカ
−８−イル１０〜４０重量部を総量で１００重量部と
し、これをホスファイト系酸化防止剤及びフェノール系
酸化防止剤０．０１〜２重量部（総量）の存在下重合さ
せることを特徴とするレンズ用熱可塑性樹脂の製造法に
関する。
【０００８】スチレンの使用量は４０〜６０重量部とさ
れる。４０重量部未満では屈折率が低く（屈折率１．５
４以上を得ることができない）、６０重量部を越えると
アッベ数が低くなる（アッベ数３５以上を得ることがで
きない）。
【０００９】メタクリル酸メチルの使用量は１０〜３０
重量部とされる。１０重量部未満では透明性が劣る。３
０重量部を越えると屈折率が低くなる（屈折率１．５４
以上を得ることができない）。
【００１０】メタクリル酸トリシクロ［５，２，１，０
2’6］デカ−８−イルの使用量は１０〜４０重量部とさ
れる。１０重量部未満では耐熱性向上の効果が見られ
ず、４０重量部を越えるとメタクリル酸トリシクロ
［５，２，１，０2’6］デカ−８−イルの残存単量体が
増加するため好ましくない。
【００１１】上記３種の単量体成分以外に、他の単量体
を本発明の効果を阻害しない範囲で用いてもよい。
【００１２】本発明において使用されるホスファイト系
酸化防止剤としては、特に制限はないが、例えば、トリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、
２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）オクチルホスファイト、４，４′−メチレン−ビス
（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシ
ル）ホスファイト、４，４′−イソプロピリデン−ビス
（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシ
ル）ホスファイト、４，４′−ブチリデン−ビス（３−
メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホ
スファイト、４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル
−６−ｔ−ブチルフェニル−ジオクチル）ホスファイ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトール−ジ−ホスファイト等があげられる。これ
らのうち、光劣化による着色防止効果の点から、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、
２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）オクチルホスファイト、４，４′−ブチリデン−ビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデ
シル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトがよ
り好ましい。
【００１３】本発明において使用されるフェノール系酸
化防止剤としては、特に制限はないが、例えば、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）ブタン、４，４′−ブチリデン−ビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ｎ−オ
クタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラキス
［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ハイドロシンナメート］メタン、３，９−ビス［１，１
−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチ
ル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，
５］ウンデカン等があげられる。これらのうち、熱酸化
劣化及び光劣化による着色防止効果の点から、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）ブタン、ｎ−オクタデシル−３−（４′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
プロピオネート、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２
−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンが
好ましい。
【００１４】前記のホスファイト系酸化防止剤及び前記
のフェノール系酸化防止剤を併せて使用する必要があ
る。併用により優れた着色防止効果を達成できる。
【００１５】ホスファイト系酸化防止剤及びフェノール
系酸化防止剤の使用総量は、前記単量体の総量１００重
量部に対して０．０１〜２重量部とされる。０．０１重
量部未満では添加による効果が低く、また、２重量部を
越えても効果の増加はなく、経済的に得策ではない。
【００１６】本発明における重合の方法としては懸濁重
合法が好ましい。塊状重合では特殊な反応器を必要と
し、反応制御が複雑となることがある。溶液重合は塊状
重合と同様の欠点を持ち、生産性も悪いことがある。乳
化重合は多量の乳化剤を必要とするため透明性が低下す
ることがある。
【００１７】重合に用いる開始剤としては、例えば、過
酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、１，１−ジ−ｔ−
ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サンなどの有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビス−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロ
ニトリル、アゾビスシクロヘキサノン−１−カルボニト
リル、アゾジベンゾイルなどのアゾ化合物、過硫酸カリ
ウム、過硫酸アンモニウムに代表される水溶性触媒及び
過酸化物あるいは過硫酸塩と還元剤の組合せによるレド
ックス触媒など通常のラジカル重合に使用できるものは
いずれも可能である。ラウロイルパーオキサイド等の有
機過酸化物を１種又は２種以上用いることが好ましい。
重合触媒は単量体混合物の０．０１〜１．０重量％の範
囲で使用するのが好ましい。
【００１８】連鎖移動剤として、メルカプタン系化合
物、チオグリコール、四塩化炭素、α−メチルスチレン
ダイマーなどが使用可能である。
【００１９】重合温度は、単量体が３成分系でありそれ
ぞれの成分の重合反応速度がかなり異なるため注意する
必要がある。重合温度は、７０℃〜９０℃の範囲の温度
から段階的に１００℃まで昇温することが好ましい。７
０℃未満の温度から段階的に昇温した場合は重合時間が
長くなり、生産性が低下する傾向がある。９０℃を越え
る温度から段階的に昇温した場合は、それぞれの成分の
重合反応速度が異なるため複数の共重合組成の互いに異
なる（屈折率の異なる）共重合体（レンズ用熱可塑性樹
脂）が生成され透明性が低下するため好ましくない。
【００２０】懸濁重合は、水性媒体中で行われ、懸濁剤
が添加される。懸濁剤としては、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、ポリアクリルアミド、ポリ（メ
タ）アクリル酸塩などの水溶性高分子、燐酸カルシウ
ム、ピロ燐酸マグネシウムなどの難溶性無機物質などが
使用できる。透明性の点から、懸濁剤としてポリ（メ
タ）アクリル酸塩を使用することが好ましい。また、懸
濁剤は単量体混合物の０．０３〜１．０重量％となるよ
うにして使用するのが好ましい。
【００２１】水溶性高分子であるポリ（メタ）アクリル
酸塩は、次のようにして製造できる。すなわち、ヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
酸の塩（リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグ
ネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等）、（メ
タ）アクリル酸及び必要に応じてこれら以外のこれらと
共重合可能な他の不飽和単量体を重合して水溶性高分子
である（メタ）アクリル酸塩を製造できる。
【００２２】本発明におけるレンズ用熱可塑性樹脂は、
その分子量について特に限定するものではないが、耐熱
性、機械物性の観点から、重量平均分子量（ポリスチレ
ン換算）が１０，０００〜１，０００，０００の範囲の
ものが好ましく、この範囲のものは特に、成形材料とし
て使用する場合に好ましい。
【００２３】また、本発明におけるレンズ用熱可塑性樹
脂は、屈折率が１．５４以上であること、アッベ数が３
５以上であること及び紫外線フェードメータによる促進
暴露試験１０００時間後における透過率低下が２．０％
以下であることが好ましい。
【００２４】本発明におけるレンズ用熱可塑性樹脂は、
劣化防止、熱的安定性、成形性、加工性などの観点か
ら、ホスファイト系、フェノール系、チオエーテル系な
どの前記ホスファイト系酸化防止剤及びフェノール系酸
化防止剤以外の抗酸化剤、脂肪族アルコール、脂肪酸エ
ステル、フタル酸エステル、トリグリセライド類、フッ
素系界面活性剤、高級脂肪酸金属塩などの離型剤、その
他滑剤、可塑剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、
重金属不活性化剤などが添加されていてもよい。
【００２５】本発明におけるレンズ用熱可塑性樹脂は、
射出成形法、圧縮成形法、マイクロモールド法、フロー
ティングモールド法、ローリンクス法等の周知の成形法
によって成形することができる。
【００２６】また、以上のような成形法により得られた
成形品表面に、ＭｇＦ2、ＳｉＯ2等の無機化合物を真空
蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等
によってコーティングすること、成形品表面をシランカ
ップリング剤等の有機シリコン化合物、ビニルモノマ、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコー
ン樹脂等をハードコートすることなどによって、耐湿
性、光学特性、対薬品性、耐摩耗性、曇り止め等を向上
させることができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
【００２８】＜懸濁剤：水溶性重合体（Ａ）（ポリメタ
クリル酸塩）の合成＞メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル９０ｇ、メタクリル酸カリウム６０ｇ、脱イオン水２
２５０ｇを内容積５ｌのセパラブルフラスコに入れ、３
０分間３００ｍｌ／ｍｉｎの流量でＮ2ガスを吹き込ん
で水中の酸素量が１ｍｌ／ｌ以下となるまで系内の空気
を除去した後、ウォーターバスで加熱しながら撹拌し、
０．７℃／ｍｉｎで昇温しながら系内温度を６５℃に
し、直ちに１５０ｇの純水に溶解した過硫酸カリウム
０．２２５ｇ添加した。同温度で３時間重合を行い、続
けて０．９℃／ｍｉｎで昇温しながら９０℃にして同温
度で２時間撹拌を続けてゼリー状の水溶性重合体（Ａ）
を得た。この水溶性重合体の４０ｃｐｓ（２５℃）光線
透過率８６％（４００ｎｍ波長）であった。
【００２９】実施例１ スチレン（ＳＴ）７００ｇ、メタクリル酸トリシクロ
［５，２，１，０2’6］デカ−８−イル（ＴＣＤＭＡ）
５４０ｇ、メタクリル酸メチル１４０ｇ、ラウロイルパ
ーオキサイド９．８ｇ、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチ
ルヘキサノエート２．８ｇ、１，１−ビス（ｔ−ブチル
パーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
２．８ｇ、ｎ−オクチルメルカプタン１．４ｇ、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト１．
４ｇ及びｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート
１．４ｇを混合溶解してモノマ液とした。
【００３０】撹拌機及びコンデンサを備えた５ｌセパラ
ブルフラスコに懸濁剤として前記したゼリー状の水溶性
重合体０．７ｇ及び脱イオン水を１９６０ｇを加え撹拌
し懸濁媒体とした。ここに撹拌しながら上記モノマ液を
加え撹拌回転数２８０ｒｐｍで、窒素雰囲気下に０．７
℃／ｍｉｎで８０℃まで加温し、次いで、８０℃で４時
間、９０℃で２時間、１００℃で２時間と段階的に昇温
して保温し重合させた（重合率９９％（重量法））。合
成した重合体粒子を水洗、脱水、乾燥した。次に該重合
粒子を射出成形し、得られた成形品の光線透過率、屈折
率、アッベ数、ガラス転移温度（耐熱性の尺度）、耐光
性等を評価し結果を表１として示した。
【００３１】特性評価は下記の方法に準拠した。 ・光線透過率：ＡＳＴＭ Ｄ１００３に準じ、測定し
た。 ・屈折率、アッベ数：アッベ屈折計（アタゴ社製）によ
り測定した。 ・ガラス転移温度：重合体を塩化メチレンに溶解した
後、メタノール中に撹拌下投入し、重合体を沈殿析出さ
せてろ別、白色粉末状の重合体を得た。これを用い示差
走査熱量計（ＤＳＣ：パーキンエルマー社製ＤＳＣ−７
型）によりガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。 ・耐光性：成形品をフェードメーター（スガ試験機社
製）により、１０００時間紫外線暴露を行った後、光線
透過率を測定し、透過率の減少率を計算した。
【００３２】実施例２ 実施例１のホスファイト系酸化防止剤の代わりに２，２
−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オ
クチルホスファイト１．４ｇを使用したこと以外は、実
施例１と同様にして成形品を作成し、その物性を評価
し、結果を表１として示した。
【００３３】実施例３ 実施例１のフェノール系酸化防止剤の代わりに３，９−
ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニル
オキシ｝エチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５，５］ウンデカン１．４ｇを使用したこと以外
は、実施例１と同様にして成形品を作成し、その物性を
評価し、結果を表１として示した。
【００３４】実施例４ 実施例３のホスファイト系酸化防止剤の代わりに２，２
−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オ
クチルホスファイト１．４ｇを使用したこと以外は、実
施例３と同様にして成形品を作成し、その物性を評価
し、結果を表１として示した。
【００３５】比較例１ 実施例１のホスファイト系酸化防止剤及びフェノール系
酸化防止剤を使用しないこと以外は、実施例１と同様に
して成形品を作成し、その物性を評価し、結果を表１と
して示した。
【００３６】比較例２ 実施例１のフェノール系酸化防止剤を使用しないこと以
外は、実施例１と同様にして成形品を作成し、その物性
を評価し、結果を表１として示した。
【００３７】比較例３ 実施例１のホスファイト系酸化防止剤を使用しないこと
以外は、実施例１と同様にして成形品を作成し、その物
性を評価し、結果を表１として示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【発明の効果】本発明により提供される高屈折率のレン
ズ用熱可塑性樹脂は、透明性が良好で、熱的安定性およ
び耐光性に優れ、眼鏡レンズ、その他の光学レンズとし
て特に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/524 7167−4Ｊ Ｇ０２Ｂ 1/04 7132−2Ｋ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 スチレン４０〜６０重量部、メタクリル
    酸メチル１０〜３０重量部及びメタクリル酸トリシクロ
    ［５，２，１，０2’6］デカ−８−イル１０〜４０重量
    部を総量で１００重量部とし、これをホスファイト系酸
    化防止剤及びフェノール系酸化防止剤０．０１〜２重量
    部（総量）の存在下重合させることを特徴とするレンズ
    用熱可塑性樹脂の製造法。
  2. 【請求項２】 重合を、重合温度を７０〜９０℃の範囲
    の温度から１００℃まで段階的に昇温し行うことを特徴
    とする請求項１記載のレンズ用熱可塑性樹脂の製造法。
  3. 【請求項３】 ホスファイト系酸化防止剤がトリス
    （２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、
    ２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
    ル）オクチルホスファイト、４，４′−ブチリデン−ビ
    ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデ
    シル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフ
    ェニル）ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトから
    なる群より選ばれた少なくとも１種の化合物である請求
    項１又は２記載のレンズ用熱可塑性樹脂の製造法。
  4. 【請求項４】 フェノール系酸化防止剤が１，１，３−
    トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル
    フェニル）ブタン、ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒ
    ドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロ
    ピオネート、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−
    ｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
    フェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］−２，４，
    ８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンか
    らなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物である請
    求項１，２又は３記載のレンズ用熱可塑性樹脂の製造
    法。
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