JPH0597718A - 線状オレフインからなる供給原料の変換方法 - Google Patents

線状オレフインからなる供給原料の変換方法

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JPH0597718A
JPH0597718A JP4072086A JP7208692A JPH0597718A JP H0597718 A JPH0597718 A JP H0597718A JP 4072086 A JP4072086 A JP 4072086A JP 7208692 A JP7208692 A JP 7208692A JP H0597718 A JPH0597718 A JP H0597718A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 線状オレフィンからなる供給原料を分枝鎖オ
レフィンに富んだ生成物まで変換させる方法を提供す
る。 【構成】 供給原料をフェリエライト結晶構造を有する
テクトメタロシリケートと０．５バールより高いオレフ
ィン分圧にて接触させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、線状オレフィンからな
る供給原料を分枝鎖オレフィンに富んだ生成物まで変換
させる方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】環境上の法律規制はガソリン製造に変化
をもたらすと予想される。鉛アンチノック添加剤の濃度
は減少させねばならないと予想され、これは所要のオク
タン品質を達成することを一層困難にする。ガソリンの
オクタン品質を向上させるのに適する成分は或る種の分
枝鎖エーテル、たとえばメチルｔ−ブチルエーテル（Ｍ
ＴＢＥ）である。この種のエーテルは、分枝鎖オレフィ
ンを適する酸性触媒（たとえばスルホン型樹脂、燐酸改
変珪藻土、シリカ／アルミナおよび酸ゼオライト）の存
在下にメタノールと接触させて生成させうることが知ら
れている。
【０００３】本発明の目的は、分枝鎖エーテルの製造に
有用な分枝鎖オレフィンからなる生成物を線状オレフィ
ンからなる供給原料より得ることである。線状オレフィ
ンの変換は一般に、重合と二単化と熱分解とを包含する
操作の組合せを含む。このことは、一般に所望の分枝鎖
オレフィンが生成されるだけでなく所定量の大して望ま
しくない重質炭化水素も生成されることを意味する。
【０００４】ヨーロッパ特許第０２６ ０４１号公報に
は混合オレフィン供給物をオレフィン異性体からなるＣ
4 およびＣ5 オレフィンに富んだオレフィン系生成物ま
で変換させる方法が記載されており、この方法は供給物
を少なくとも５×１０-10 ｍの気孔開口度と少なくとも
１２のシリカ対アルミナの比と１〜１２の範囲の拘束
（ｃｏｎｓｔｒａｉｎｔ）指数とを特徴とする酸結晶ゼ
オライト触媒と、０．５バール未満のオレフィン圧力お
よび２０４〜３１６℃の温度にて接触させることからな
っている。オレフィン圧力が０．５バールより高い場
合、多量の比較的重質の炭化水素が生成されることが示
されている。
【０００５】今回驚ろくことに、線状オレフィンからな
る供給原料は、分枝鎖オレフィンに富んだ生成物まで
０．５バールより高いオレフィン分圧にて多量の望まし
くない副生物の生成なしに、供給原料を或る種の特定結
晶構造（すなわちフェリエライト結晶構造）を有するテ
クトメタロシリケート（ｔｅｃｔｏｍｅｔａｌｌｏｓｉ
ｌｉｃａｔｅ）と接触させて変換させうることを突き止
めた。たとえば大気オレフィン分圧にて行ないうるこの
種の方法は、減圧を得る必要がなく或いは希釈剤を用い
る場合には希釈剤の分離を必要としないので経済上魅力
的である。さらに、本発明によるテクトメタロシリケー
トは本発明の方法にて比較的安定であり、すなわちその
触媒活性は比較的長時間にわたり実質的に変化しないこ
とが判明した。
【０００６】
【発明の要点】本発明は、線状オレフィンからなる供給
原料を分枝鎖オレフィンに富んだ生成物まで変換させる
に際し、供給原料をフェリエライト結晶構造を有するテ
クトメタロシリケートと１５０〜４５０℃の温度、０．
５バールより高いオレフィン分圧および０．５〜２５バ
ールの全圧力にて接触させることを特徴とする線状オレ
フィンからなる供給原料の変換方法に関するものであ
る。本発明の方法に用いるべきフェリエライト構造を有
するテクトメタロシリケートは、その実質的に雛型フリ
ーの水素型にて表１に下記する少なくともｄ−間隔（オ
ングストローム）を含むＸ線回折パターンを有する。
【０００７】ｄ−間隔（オングストローム）は結晶の面
間間隔の数値であって、ブラッグ方程式を用いることに
より測定されるθ（ブラッグ角度）から計算される。各
ｄ−間隔に対応する回折ピークの相対強度は、主たる回
折ピークの強度に関し決定される数値：ｗ（弱）、ｍ
（中庸）、ｓ（強）またはｖｓ（極めて強）として示さ
れる。
【０００８】
【表１】 表１： フェリエライトのＸ線回折パターン ─────────────────────────── ｄ 相対強度 ─────────────────────────── １１．３±０．３ ｗ−ｍ ９．５ ±０．１ ｓ−ｖｓ ７．０８±０．０４ ｍ ６．９６±０．０４ ｍ ３．９８±０．０２ ｍ−ｓ ３．７６±０．０２ ｍ ３．５４±０．０２ ｍ−ｓ ３．４７±０．０２ ｍ−ｓ ３．１３±０．０２ ｗ−ｍ ３．０５±０．０２ ｗ−ｍ ───────────────────────────
【０００９】フェリエライト構造を有するテクトメタロ
シリケートの例はフェリエライト、ＦＵ−９、ＩＳＩ−
６、Ｎｕ−２３、ＺＳＭ−２１、ＺＳＭ−３５およびＺ
ＳＭ−３８である。用いうるテクトメタロシリケートは
珪素と鉄、ガリウムおよびアルミニウムよりなる群から
選択される１種もしくはそれ以上とを含有する。一般
に、テクトメタロシリケートは主として珪素とアルミニ
ウムとを含有する。好ましくは、テクトメタロシリケー
トは水素型である。特に高い安定性を示したテクトメタ
ロシリケートは比較的高い珪素とアルミニウムとの原子
比、たとえば１０より大、好ましくは１５より大の珪素
とアルミニウムとの原子比を有するテクトメタロシリケ
ートである。本発明の方法に好適に用いうるテクトメタ
ロシリケートの製造方法はヨーロッパ特許第０１２ ４
７３号公報に記載されている。テクトメタロシリケート
はそのままで使用することができる。しかしながら、し
ばしばこれを結合剤と組合せて使用することが経済上よ
り魅力的である。好適に用いうる結合剤は非晶質の耐火
性酸化物、たとえばアルミナシリカもしくはシリカ／ア
ルミナである。
【００１０】テクトメタロシリケートは、当業界で知ら
れた技術により外表表面における幾つかの或いは全部の
酸部位を失活させ或いは除去して表面調整することがで
きる。適する技術はＳ．バチア、「ゼオライト触媒；原
理および用途」、ＣＲＣプレス社、ボカ・ラトン（フロ
リダ）（１９９０）に開示された技術である。たとえば
触媒をＤ．Ｗ．ブレック、「ゼオライト分子篩：構造、
化学および使用」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ
社、ニュー・ヨーク（１９７４）に開示されたようにエ
チレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）で処理すること
ができる。触媒は、必要に応じ低い結晶表面積と気孔表
面積との比を有する結晶の形態で使用することができ
る。
【００１１】本発明に使用すべき供給原料は線状オレフ
ィン、好適には４〜１０個の炭素原子を有する線状オレ
フィンからなっている。高級オレフィン（たとえば２０
個までの炭素原子を有するオレフィン）および／または
低級オレフィン（たとえばエテンおよび／またはプロペ
ン）も供給原料中に存在させることができる。たとえ
ば、得られる生成物の１部を変換工程に循環させる場合
には高級オレフィンを存在させることができる。本発明
の方法に適する供給原料は、接触熱分解もしくは水蒸気
熱分解で得られるような炭化水素流である。好適には、
供給原料は４〜８個の炭素原子を有する線状オレフィン
で構成することができる。好適供給原料は４個もしくは
５個の炭素原子を有する線状オレフィンからなってい
る。さらに、供給原料は或る量のパラフィンを含有する
こともできる。一般的に存在するパラフィンはブタンお
よびペンタンを包含する。
【００１２】過剰のパラフィンを含有する供給原料は、
便利には変換前にオレフィン／パラフィンの分離ユニッ
トに通過させることができる。驚ろくことに本発明の方
法においては、低レベルのパラフィンしか変換工程で生
成されないため生成物におけるほぼ全部の未変換線状オ
レフィンフラクションを変換工程に循環しうることも見
出された。たとえば触媒としてＺＳＭ−５を用いる方法
はパラフィンレベルを調節すべく変換工程に対する循環
物中の放出流を含み、放出すべき循環物のフラクション
は変換ユニットまで循環すべくそこからオレフィンを単
離するのが非実用的となるような量である。
【００１３】本発明の方法においては、変換工程への循
環物における放出流をたとえばパラフィン／オレフィン
抽出蒸留ユニットに移送すると共にオレフィンフラクシ
ョンを変換ユニットに戻すことができる。或いは、放出
流を若干の線状オレフィンの僅かな損失を伴うが排気す
ることもできる。何故なら、放出せねばならない循環物
のフラクションは公知方法の場合よりも少ないからであ
る。本発明の方法で得られる生成物は分枝鎖オレフィン
に富んでいる。産業上の観点から、できるだけ多量の分
枝鎖オレフィンを生成させるのが有利である。好適に
は、得られる生成物は供給原料中に存在するオレフィン
の量に対し少なくとも２０重量％の分枝鎖オレフィンを
含み、好ましくは生成物は少なくとも３０重量％の分枝
鎖オレフィンを含む。さらに、本発明の方法では、たと
えば芳香族物質のような極く少量の重質炭化水素を生成
させるのが好適である。好ましくは、液体生成物（すな
わち通常の条件下で液体状態にある生成物）の全量に対
し１０重量％未満の芳香族物質を含む生成物が得られ、
特に好ましくは生成物は５重量％未満の芳香族物質を含
む。
【００１４】得られる生成物は、好適には高分枝鎖エー
テルの製造に用いることができる。この種のエーテル製
造法に生成物を使用する前、重質フラクションを得られ
た生成物から分離して、この重質フラクションの少なく
とも１部を変換工程に循環させるのが好適である。重質
フラクションは好適には少なくとも５個の炭素原子を有
する炭化水素を含む。重質フラクションを分離した後に
残留する生成物を、適する酸性触媒の存在下に低級アル
コールと接触させる。この工程においては、主として分
枝鎖オレフィンが反応する。生成された分枝鎖エーテル
を除去し、線状オレフィンに富んだ残留炭化水素混合物
を変換工程まで循環することができる。好適に用いうる
工程条件は１５０〜４５０℃の温度、０．５バールより
高いオレフィン分圧および０．５〜２５バールの全圧力
を含む。好適な工程条件は２５０〜４００℃の温度、特
に好ましくは３２０〜４００℃の温度および少なくとも
０．７バールのオレフィン分圧を含む。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ トーヨー・ソーダ社から市販入手しうるフェリエライト
（このフェリエライトはアンモニウム型であり、９の珪
素とアルミニウムとの原子比を有する）をプレスして破
砕すると共に篩分して３０〜８０メッシュ寸法のフラク
ションを得た。このように得られた粒子を５４０℃にて
２時間焼成した。
【００１６】実施例２ ５４４ｇのシリカゲルを水１０００ｇにおける５４ｇの
水酸化ナトリウムの溶液と合し、得られた混合物をホモ
ゲナイズした。６１．４ｇの硫酸アルミニウム（Ａｌ2
（ＳＯ4 ）3 ．１８Ｈ2 Ｏ）と２５６ｇの硫酸ナトリウ
ムと１０００ｇの水とからなる第２の溶液を攪拌下に添
加した。最後に、１１５２ｇの水に溶解させた２１８ｇ
のピリジンを混入して組成（モル基準で）９３．５Ｓｉ
Ｏ2 ・１Ａｌ2 Ｏ3 ・７．４Ｎａ2 Ｏ・１９．６Ｎａ2
ＳＯ4 ・３０ピリジン・１９３８Ｈ2 Ｏを有する反応ゲ
ルを与えた。この反応ゲルを１５０℃にて７５時間にわ
たり結晶質化合物が得られるまで保った。合成の後、得
られた結晶質化合物を濾過により反応混合物から分離
し、水洗し、さらに１２０℃で乾燥した。乾燥した化合
物を５００℃にて焼成し、冷却し、化合物がアンモニウ
ム型となるようイオン交換した。固体生成物を濾過によ
り液体から分離し、水洗し、１２０℃で乾燥させ、次い
で５００℃にて焼成した。合成の生成物は、実質的にフ
ェリエライトであることがＸ線回折により決定された。
珪素とアルミニウムとの原子比は３６であると判明し
た。本発明の方法に用いる前、このフェリエライト粉末
をプレスし、破砕し、次いで篩分して３０〜８０メッシ
ュのフラクションを得た。
【００１７】実施例３ 市販のＺＳＭ−５（すなわちコンテカ社製のＣＢｒ３０
２０）をプレスして破砕し、次いで篩分して３０〜８０
メッシュ寸法のフラクションを有する粒子を得た。この
ように得られた粒子を５４０℃にて２時間焼成した。
【００１８】実施例４ 表２に記載した供給原料を、実施例１および３にそれぞ
れ記載したように作成されたフェリエライトおよびＺＳ
Ｍ−５と接触させた。この工程を３５０℃の温度、１．
４バールのオレフィン分圧、２ｋｇ／ｋｇ／ｈｒ．の重
量空時速度および１．４バールの全圧力にて行なった。
４８時間後にオンストリームで得られた生成物を、得ら
れた生成物の重量％として表３に記載する。
【００１９】
【表２】 表２： 供給原料の性質 ─────────────────────────── ｎ−ブテン（重量％） ９９．４２ イソブテン（重量％） ０．４４ ブタン（重量％） ０．１４ ───────────────────────────
【００２０】
【表３】 表３： 得られた生成物 ────────────────────────────── 触媒 フェリエライト ＺＳＭ−５ 水素 − ０．０４ Ｃ1 −Ｃ2 パラフィン ０．０３ ０．１７ エテン ０．０６ ０．２３ プロパン ０．２６ ９．９９ プロペン ２．１８ ０．６２ ブタン ３．５４ ２０．８７ ｎ−ブテン ３３．９４ ０．２６ イソブテン ３１．７２ ０．００ Ｃ5 + ２８．２７ ６７．８２ 液体生成物における １．４ ７５ 芳香族物質の重量％ ──────────────────────────────
【００２１】実施例５ 実施例２に記載したように作成したフェリエライトを３
５０℃の温度、１．４バールのオレフィン分圧、２ｋｇ
／ｋｇ／ｈｒ．の重量空時速度および１．４バールの全
圧力にて表２に記載した供給原料と接触させた。４８時
間および３３６時間後にオンストリームで得られた生成
物を表４に記載する。
【００２２】
【表４】 表４： 得られた生成物 ───────────────────────────── オンストリーム時間 ４８時間 ３３６時間 ───────────────────────────── Ｃ1 −Ｃ2 パラフィン ０．００ ０．００ エテン ０．０４ ０．０１ プロパン ０．０７ ０．０２ プロぺン １．７１ ０．８４ ブタン １．２８ ０．７６ ｎ−ブテン ４０．０６ ４９．０９ イソブテン ３６．９５ ４１．１８ Ｃ5 + １９．８９ ８．０１ 液体生成物における ２．４ ９．１ 芳香族物質の重量％ ─────────────────────────────
【００２３】実施例６ 表５に記載した供給原料を、実施例１に記載したように
作成したフェリエライトと接触させた。工程を３５０℃
の温度、１．１バールのオレフィン分圧、２ｋｇ／ｋｇ
／ｈｒ．の重量空時速度および１．１バールの全圧力に
て行なった。６１．５時間後にオンストリームで得られ
た生成物を、得られた生成物の重量％として表６に記載
する。
【００２４】
【表５】 表５： 供給原料の性質 ──────────────────────────── ｎ−ペンテン（重量％） ９７．７５ イソペンテン（重量％） １．０８ ペンタン（重量％） １．１７ ────────────────────────────
【００２５】
【表６】 表６： 得られた生成物 ────────────────────────── 触 媒 フェリエライト 水素 − Ｃ1 −Ｃ2 パラフィン − エテン − プロパン ０．０９ プロぺン ０．０１ ブタン ０．０１ ｎ−ブテン ０．１３ イソブテン ０．１５ ｎ−ペンタン ０．４８ イソペンタン ０．７５ ｎ−ペンテン ２１．００ イソペンテン ６７．３９ Ｃ6 + ＜１０．０ ──────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 クリヤン・ピーテル・デ・ヨング オランダ国 1031 シー・エム アムステ ルダム、バトホイスウエヒ ３ (72)発明者 ヘンドリク・ハルム・ムーイヴエール オランダ国 1031 シー・エム アムステ ルダム、バトホイスウエヒ ３ (72)発明者 アンドラス・グース・テオドラス・ジヨー ジ・コルトベーク オランダ国 1031 シー・エム アムステ ルダム、バトホイスウエヒ ３ (72)発明者 ベテイーナ・クロウシヤー−クツアルネツ キー オランダ国 1031 シー・エム アムステ ルダム、バトホイスウエヒ ３

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 線状オレフィンからなる供給原料を分枝
    鎖オレフィンに富んだ生成物まで変換させるに際し、供
    給原料をフェリエライト結晶構造を有するテクトメタロ
    シリケートと１５０〜４５０℃の温度、０．５バールよ
    り高いオレフィン分圧および０．５〜２５バールの全圧
    力にて接触させることを特徴とする線状オレフィンから
    なる供給原料の変換方法。
  2. 【請求項２】 供給原料が４〜１０個の炭素原子を有す
    る線状オレフィンからなる請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 ２５０〜４００℃の温度および少なくと
    も０．７バールのオレフィン分圧にて行なう請求項１ま
    たは２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 生成物が、供給原料中に存在するオレフ
    ィンの量に対し少なくとも２０重量％の分枝鎖オレフィ
    ンを含む請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 生成物が、液体生成物の全量に対し１０
    重量％未満の芳香族物質を含む請求項１〜４のいずれか
    に記載の方法。
  6. 【請求項６】 テクトメタロシリケートが１５より大き
    いシリコン対アルミニウムの原子比を有する請求項１〜
    ５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 テクトメタロシリケートが水素型である
    請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 テクトメタロシリケートが表面調整され
    た請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 重質フラクションを得られた生成物から
    分離すると共に、この重質フラクションの少なくとも１
    部を必要に応じ変換工程に循環する請求項１〜８のいず
    れかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 重質フラクションが少なくとも５個の
    炭素原子を有する炭化水素からなる請求項９に記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】 得られた生成物の１部を分離すると共
    に変換工程に循環する請求項１〜１０のいずれかに記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】 放出流が循環物に含まれ、必要に応じ
    放出流中の未変換オレフィンを分離すると共に変換工程
    に戻す請求項１１に記載の方法。
JP04072086A 1991-02-26 1992-02-24 線状オレフィンからなる供給原料の変換方法 Expired - Fee Related JP3090370B2 (ja)

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