JPH0455178B2 - - Google Patents
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- JPH0455178B2 JPH0455178B2 JP59088554A JP8855484A JPH0455178B2 JP H0455178 B2 JPH0455178 B2 JP H0455178B2 JP 59088554 A JP59088554 A JP 59088554A JP 8855484 A JP8855484 A JP 8855484A JP H0455178 B2 JPH0455178 B2 JP H0455178B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- offretite
- olefin
- ions
- zeolite
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明はオレフインの水和による脂肪族アルコ
ールの製造方法に関する。かくして得られるアル
コールは潤滑剤基油並びに精油補助剤として有用
である。 酸性媒質中でのオレフインの水和によるアルコ
ールの製造方法は公知である。例えば、イソプロ
ピルアルコールは硫酸媒質中におけるプロピレン
の水和によつて得られる。しかし、硫酸を使用す
ると腐食の問題が生じ、酸の再濃縮に多大なエネ
ルギーを必要とする。 かかる方法の改良法として、シリカ又はクレー
上にリン酸を担持させたもののような固定酸性触
媒を使用する方法がある。この種類の触媒は米国
特許第4299730号に記載されている。この反応は
高温を必要とするが、かかる高温は収率並びに選
択性に悪影響を及ぼし、この方法の工業化を妨げ
る結果となつている。 ゼオライト触媒を使用する方法も考えられてい
る。フランス国特許第2281344号には、クロムカ
チオン及び希土類金属を含有するゼオライトＹを
触媒として使用し得ることが記載されている。た
だし、上記カチオンは触媒に幾らかの酸性を付与
する。 プロトン型（酸性）ゼオライト触媒を使用する
方法もある。例えば、米国特許第4214107号では、
ZSM−５と呼ばれる合成ゼオライトを酸性型で
使用することを推奨している。 特公昭47−45323号には、酸性のモルデナイト
及びホージヤサイト触媒を使用する方法が記載さ
れている。 しかしながら、これらのゼオライトはさほど活
性の高い触媒ではなく、高い転化率を与えない。
ｎ−ブテンのような反応性のあまり高くないオレ
フインはこれらのゼオライト存在下では反応しな
い。 本発明においては、温度約100乃至400℃、圧力
約20乃至100バール、原料供給の液体空間速度
（VVH）約0.2乃至５m3／m3／時間、水のオレフ
インに対するモル比を１：１乃至８：１として、
オフレタイト型結晶質珪アルミン酸ゼオライトを
含む触媒の存在下でオレフインを水和することに
よつて脂肪族アルコールを製造する。使用するオ
フレタイトは、天然オフレタイトであつてもよい
し、或いは天然オフレタイト型結晶構造を有し、
シリカ／アルミナのモル比が約２：１乃至50：１
の合成オフレタイトであつてもよい。 天然オフレタイトはベネツト（Bennett，J.
M.）及びガード（Gard，J.A.）によつて記載さ
れている（Nature第214巻1005頁（1967））。天然
オフレタイトには結晶欠陥がなく、エリオナイト
及びゼオライトＴとは明らかに異なるものであ
る。 本発明において使用することのできるオフレタ
イトの構造は、直径約0.63mmの開口を有する直線
的かつ平行に連なつた円筒状の孔路を含んでい
る。これらの孔路はヘキサゴナルプリズムのクラ
スターと小ケージで区切られている。 上記クラスターは、限界直径約0.5mmの分子が
入り込める開口を八面に有する骨格構造によつて
連結している。 オフレタイトは、一般的に受け入れられている
メイヤー（Meier）の分類（Meier，W.M.，
Molecular Sieves，Society of Chemical
Industry，London（1968））では第２群に属し、
Ｘ線回折スペクトルは以下の第１表に示す主要な
ピークを有する。
ールの製造方法に関する。かくして得られるアル
コールは潤滑剤基油並びに精油補助剤として有用
である。 酸性媒質中でのオレフインの水和によるアルコ
ールの製造方法は公知である。例えば、イソプロ
ピルアルコールは硫酸媒質中におけるプロピレン
の水和によつて得られる。しかし、硫酸を使用す
ると腐食の問題が生じ、酸の再濃縮に多大なエネ
ルギーを必要とする。 かかる方法の改良法として、シリカ又はクレー
上にリン酸を担持させたもののような固定酸性触
媒を使用する方法がある。この種類の触媒は米国
特許第4299730号に記載されている。この反応は
高温を必要とするが、かかる高温は収率並びに選
択性に悪影響を及ぼし、この方法の工業化を妨げ
る結果となつている。 ゼオライト触媒を使用する方法も考えられてい
る。フランス国特許第2281344号には、クロムカ
チオン及び希土類金属を含有するゼオライトＹを
触媒として使用し得ることが記載されている。た
だし、上記カチオンは触媒に幾らかの酸性を付与
する。 プロトン型（酸性）ゼオライト触媒を使用する
方法もある。例えば、米国特許第4214107号では、
ZSM−５と呼ばれる合成ゼオライトを酸性型で
使用することを推奨している。 特公昭47−45323号には、酸性のモルデナイト
及びホージヤサイト触媒を使用する方法が記載さ
れている。 しかしながら、これらのゼオライトはさほど活
性の高い触媒ではなく、高い転化率を与えない。
ｎ−ブテンのような反応性のあまり高くないオレ
フインはこれらのゼオライト存在下では反応しな
い。 本発明においては、温度約100乃至400℃、圧力
約20乃至100バール、原料供給の液体空間速度
（VVH）約0.2乃至５m3／m3／時間、水のオレフ
インに対するモル比を１：１乃至８：１として、
オフレタイト型結晶質珪アルミン酸ゼオライトを
含む触媒の存在下でオレフインを水和することに
よつて脂肪族アルコールを製造する。使用するオ
フレタイトは、天然オフレタイトであつてもよい
し、或いは天然オフレタイト型結晶構造を有し、
シリカ／アルミナのモル比が約２：１乃至50：１
の合成オフレタイトであつてもよい。 天然オフレタイトはベネツト（Bennett，J.
M.）及びガード（Gard，J.A.）によつて記載さ
れている（Nature第214巻1005頁（1967））。天然
オフレタイトには結晶欠陥がなく、エリオナイト
及びゼオライトＴとは明らかに異なるものであ
る。 本発明において使用することのできるオフレタ
イトの構造は、直径約0.63mmの開口を有する直線
的かつ平行に連なつた円筒状の孔路を含んでい
る。これらの孔路はヘキサゴナルプリズムのクラ
スターと小ケージで区切られている。 上記クラスターは、限界直径約0.5mmの分子が
入り込める開口を八面に有する骨格構造によつて
連結している。 オフレタイトは、一般的に受け入れられている
メイヤー（Meier）の分類（Meier，W.M.，
Molecular Sieves，Society of Chemical
Industry，London（1968））では第２群に属し、
Ｘ線回折スペクトルは以下の第１表に示す主要な
ピークを有する。
【表】
このゼオライトはゼオライトＹよりも高い酸性
度を示す。酸性度が高く、孔路に入り易いため、
非常に有効な触媒である。 天然オフレタイトの元素組成は構造式： （M1M2……）2Al14Si14O36・14H2O で表される。 ゼオライトを合成することによつてシリカ及び
アルミナの含有量を変化させることができる。 本発明で使用し得るゼオライトは、沈殿させて
まもないアルミナ及びシリカゲルの過飽和アルカ
リ溶液から、約０乃至300℃の温度で組成物を結
晶化することによつて調製される。グレース
（Grace）社の米国特許第3947482号の記載による
と、結晶の網目構造は有機核形成剤（一般には第
四アンモニウム組成物）の周囲で形成される。 ゼオケム社（Zeochme Corporation）の米国
特許第4093699号には、核形成剤を使用しない合
成法が記載されている。この方法においては各成
分のモル比並びに作業パラメーターが十分に規定
されており、これらは厳密に守なくてはならな
い。 本発明の合成オフレタイトは、以下の構造式 （M1M2……）2（Al2O3）（SiO2）y で定義される（ただし、式中、ｙは２乃至50、好
ましくは５乃至15であり、M1及びM2は周期律表
の第族及び第族のカチオンから選択したもの
である）。 ゼオライトに最初から存在するカチオンは、公
知の方法によつて、酢酸アンモニウム溶液で70％
程度交換し得る。得られた触媒は、空気中500℃
において約５時間以上焼成する。最初から存在す
るカチオンは、プロトン、カリウムもしくはクロ
ムのような金属イオン、又はカチオン混合物で
も、同様にして置換し得る。一般的に用いられて
いる交換法はラブ（Rabu，J.A.）他のA.C.S.
Monograph第111巻（1977）に掲載された
「Zeiolite Chemistry and Catalysis」と題する
論文に記載されている。 本発明で用いることのできる触媒は、オフレタ
イトと活性もしくは不活性材料（例えば粘土、ア
ルミナ、或いはシリカ−アルミナ、シリカ−マグ
ネシア二成分系組成物など）を含んでいてもよ
い。 本発明を実施するに際して、特に有用なオレフ
インは、エチレン、プロピレン、ｎ−ブテン−
１、cis−並びにtrans−ｎ−ブテン−２、イソブ
テン、ブタジエン、及びペンテンのような炭素原
子数５以下の低分子量オレフインである。かかる
オレフインの混合物を含有する留分（例えば、ブ
タン、ブテン類及びブタジエンの混合物である
C4留分、或いはメチルブタン類及びｎ−ペンテ
ン類の混合物であるC5留分）を使用することも
可能である。 ｎ−ペンテン類、ｎ−ブテン類、並びにプロピ
レンなどの直鎖状オレフインは、通常は余り反応
性が高くなく、これらを水和するのは非常に困難
である。本発明の活性触媒を用いると、ｎ−ペン
テン類及びｎ−ブテン類を単独でも、或いはペン
テン、イソブテン及びプロピレンと混合した形で
も水和することができる。 炭化水素供給原料は、水蒸気と混合してから反
応容器に入れる。水のオレフインに対するモル比
は好ましくは約１：１乃至８：１である。 反応温度は好適には約100乃至400℃である。温
度はオレフインの反応性に応じて選択する。熱力
学的平衡に関する研究によれば、アルコールの生
成反応は低い温度で有利に進行する。従つて、通
常、このプロセスは所望の転化率に見合う限り最
も低い温度で行う。 圧力としては、一般に全圧を約20乃至100バー
ルの範囲にとる。原料供給の液体空間速度（即
ち、VVH）は好適には約0.2乃至５m3／m3／時間
である。 本発明のプロセスを以下の実施例によつて説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例 第２表は、例に使用したオフレタイト珪アルミ
ン酸塩触媒の特性をまとめたものである。 １ｇのゼオライトを500cm3の水に溶かしたもの
についてカチオン交換を行つた。ゼオライトを、
計算した濃度の金属塩を含む水溶液と接触させ
た。室温において撹拌しながら交換を行つた。次
いで触媒を過し、蒸留水で洗浄し、100℃にお
いて12時間乾燥し、粉砕し、活性化した。乾燥空
気流下で焼成することにより触媒を薄い層状で活
性化した。 例 １ 種々のオフレタイトの存在下におけるイソブテ
ンのｔ−ブタノール溶液の水和に関する結果を第
３表にまとめた。触媒２及び３の構造式は同一で
あるが、製造バツチが異なるものである。結果
は、プロセスの良好な再現性を示す。 例 ２ ｎ−ブテン及びイソブテンの水和に関する結果
を第４表にまとめた。ｎ−ブテンは主としてcis
及びtrans型の２−ブテンである。 例 ３ ｎ−ブテンの水和に及ぼすパラメータの影響を
第５表にまとめた。ｎ−ブテンの転化は、イソブ
テンの対応する転化に比べ、高温高圧を必要とし
た。 例 ４及び５ ｎ−ブテン、ｎ−ペンテン及びイソペンテンの
水和に関する結果を第６表及び第７表にまとめ
た。
度を示す。酸性度が高く、孔路に入り易いため、
非常に有効な触媒である。 天然オフレタイトの元素組成は構造式： （M1M2……）2Al14Si14O36・14H2O で表される。 ゼオライトを合成することによつてシリカ及び
アルミナの含有量を変化させることができる。 本発明で使用し得るゼオライトは、沈殿させて
まもないアルミナ及びシリカゲルの過飽和アルカ
リ溶液から、約０乃至300℃の温度で組成物を結
晶化することによつて調製される。グレース
（Grace）社の米国特許第3947482号の記載による
と、結晶の網目構造は有機核形成剤（一般には第
四アンモニウム組成物）の周囲で形成される。 ゼオケム社（Zeochme Corporation）の米国
特許第4093699号には、核形成剤を使用しない合
成法が記載されている。この方法においては各成
分のモル比並びに作業パラメーターが十分に規定
されており、これらは厳密に守なくてはならな
い。 本発明の合成オフレタイトは、以下の構造式 （M1M2……）2（Al2O3）（SiO2）y で定義される（ただし、式中、ｙは２乃至50、好
ましくは５乃至15であり、M1及びM2は周期律表
の第族及び第族のカチオンから選択したもの
である）。 ゼオライトに最初から存在するカチオンは、公
知の方法によつて、酢酸アンモニウム溶液で70％
程度交換し得る。得られた触媒は、空気中500℃
において約５時間以上焼成する。最初から存在す
るカチオンは、プロトン、カリウムもしくはクロ
ムのような金属イオン、又はカチオン混合物で
も、同様にして置換し得る。一般的に用いられて
いる交換法はラブ（Rabu，J.A.）他のA.C.S.
Monograph第111巻（1977）に掲載された
「Zeiolite Chemistry and Catalysis」と題する
論文に記載されている。 本発明で用いることのできる触媒は、オフレタ
イトと活性もしくは不活性材料（例えば粘土、ア
ルミナ、或いはシリカ−アルミナ、シリカ−マグ
ネシア二成分系組成物など）を含んでいてもよ
い。 本発明を実施するに際して、特に有用なオレフ
インは、エチレン、プロピレン、ｎ−ブテン−
１、cis−並びにtrans−ｎ−ブテン−２、イソブ
テン、ブタジエン、及びペンテンのような炭素原
子数５以下の低分子量オレフインである。かかる
オレフインの混合物を含有する留分（例えば、ブ
タン、ブテン類及びブタジエンの混合物である
C4留分、或いはメチルブタン類及びｎ−ペンテ
ン類の混合物であるC5留分）を使用することも
可能である。 ｎ−ペンテン類、ｎ−ブテン類、並びにプロピ
レンなどの直鎖状オレフインは、通常は余り反応
性が高くなく、これらを水和するのは非常に困難
である。本発明の活性触媒を用いると、ｎ−ペン
テン類及びｎ−ブテン類を単独でも、或いはペン
テン、イソブテン及びプロピレンと混合した形で
も水和することができる。 炭化水素供給原料は、水蒸気と混合してから反
応容器に入れる。水のオレフインに対するモル比
は好ましくは約１：１乃至８：１である。 反応温度は好適には約100乃至400℃である。温
度はオレフインの反応性に応じて選択する。熱力
学的平衡に関する研究によれば、アルコールの生
成反応は低い温度で有利に進行する。従つて、通
常、このプロセスは所望の転化率に見合う限り最
も低い温度で行う。 圧力としては、一般に全圧を約20乃至100バー
ルの範囲にとる。原料供給の液体空間速度（即
ち、VVH）は好適には約0.2乃至５m3／m3／時間
である。 本発明のプロセスを以下の実施例によつて説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例 第２表は、例に使用したオフレタイト珪アルミ
ン酸塩触媒の特性をまとめたものである。 １ｇのゼオライトを500cm3の水に溶かしたもの
についてカチオン交換を行つた。ゼオライトを、
計算した濃度の金属塩を含む水溶液と接触させ
た。室温において撹拌しながら交換を行つた。次
いで触媒を過し、蒸留水で洗浄し、100℃にお
いて12時間乾燥し、粉砕し、活性化した。乾燥空
気流下で焼成することにより触媒を薄い層状で活
性化した。 例 １ 種々のオフレタイトの存在下におけるイソブテ
ンのｔ−ブタノール溶液の水和に関する結果を第
３表にまとめた。触媒２及び３の構造式は同一で
あるが、製造バツチが異なるものである。結果
は、プロセスの良好な再現性を示す。 例 ２ ｎ−ブテン及びイソブテンの水和に関する結果
を第４表にまとめた。ｎ−ブテンは主としてcis
及びtrans型の２−ブテンである。 例 ３ ｎ−ブテンの水和に及ぼすパラメータの影響を
第５表にまとめた。ｎ−ブテンの転化は、イソブ
テンの対応する転化に比べ、高温高圧を必要とし
た。 例 ４及び５ ｎ−ブテン、ｎ−ペンテン及びイソペンテンの
水和に関する結果を第６表及び第７表にまとめ
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族アルコールの製造方法にして、温度
100乃至400℃、圧力20乃至100バール、原料供給
の液体空間速度（VVH）0.2乃至５m3／m3／時
間、水のオレフインに対するモル比を１：１乃至
８：１として、オフレタイト型結晶質珪アルミン
酸ゼオライトを含む触媒の存在下でオレフインを
水和する工程を含む方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
前記ゼオライトが天然オフレタイトであることを
特徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
前記ゼオライトが天然オフレタイト型結晶構造を
有し、かつ（M1M2……）2（Al2O3）（SiO2）yで表
される化学式（ただし、式中、ｙは２乃至50であ
り、M1及びM2は周期律表の第族及び第族か
ら選択したものである）を有する合成ゼオライト
であることを特徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
オフレタイトに最初に存在するカチオンを少なく
とも部分的に、金属イオン、アンモニウムイオン
及び水素イオンからなる群から選択した１種類以
上のイオンで交換することを特徴とする方法。 ５ 特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
１項記載の方法において、オフレタイトのカリウ
ム及びナトリウムイオンを酢酸アンモニウム溶液
で70％交換し、このようにして得られた触媒を反
応に使用する前に空気の存在下500℃において５
時間以上処理することを特徴とする方法。 ６ 特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか
１項記載の方法において、オフレタイトのカリウ
ム及びナトリウムイオンをクロムイオンで交換す
ることを特徴とする方法。 ７ 特許請求の範囲第１項乃至３項のいずれか１
項記載の方法において、オフレタイト中のシリ
カ／アルミナのモル比が５乃至15であることを特
徴とする方法。 ８ 特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
１項記載の方法において、前記オレフインが２乃
至５個の炭素原子を有することを特徴とする方
法。 ９ 特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
１項記載の方法において、前記オレフインが４個
の炭素原子を有する飽和及び不飽和炭化水素を含
んだ石油留分を含むことを特徴とする方法。 １０ 特許請求の範囲第９項記載の方法におい
て、前記オレフインがｎ−ブテン類を含むことを
特徴とする方法。 １１ 特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれ
か１項記載の方法において、前記オレフインが５
個の炭素原子を有する飽和及び不飽和炭化水素を
含んだ石油留分を含むことを特徴とする方法。 １２ 特許請求の範囲第１１項記載の方法におい
て、前記オレフインがｎ−ペンテン類を含むこと
を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8307649A FR2545480B1 (fr) | 1983-05-06 | 1983-05-06 | Hydratation des olefines |
| FR8307649 | 1983-05-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60100531A JPS60100531A (ja) | 1985-06-04 |
| JPH0455178B2 true JPH0455178B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=9288677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59088554A Granted JPS60100531A (ja) | 1983-05-06 | 1984-05-04 | オレフインの水和法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4611086A (ja) |
| EP (1) | EP0128064B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60100531A (ja) |
| CA (1) | CA1214790A (ja) |
| DE (1) | DE3479207D1 (ja) |
| FR (1) | FR2545480B1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2534574B1 (fr) * | 1982-10-13 | 1989-05-19 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Procede pour la preparation d'alcools par hydratation d'olefines |
| JPH0610150B2 (ja) * | 1984-05-25 | 1994-02-09 | 旭化成工業株式会社 | シクロヘキサノールの製造法 |
| GB8518026D0 (en) * | 1985-07-17 | 1985-08-21 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
| US4879422A (en) * | 1987-07-07 | 1989-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing cycloalkanol |
| ZA889686B (en) * | 1987-12-30 | 1990-08-29 | Mobil Oil Corp | Process for the hydration of olefins |
| US5105023A (en) * | 1987-12-30 | 1992-04-14 | Mobil Oil Corp. | Process for the hydration of olefins cross reference to related applications |
| US5646332A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Batch Koch carbonylation process |
| US5650536A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Continuous process for production of functionalized olefins |
| US5643859A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines |
| IL107810A0 (en) * | 1992-12-17 | 1994-02-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Functionalized polymers and processes for the preparation thereof |
| US5767046A (en) * | 1994-06-17 | 1998-06-16 | Exxon Chemical Company | Functionalized additives useful in two-cycle engines |
| US9732018B2 (en) | 2014-02-11 | 2017-08-15 | Saudi Arabian Oil Company | Process for production of mixed butanols and diisobutenes as fuel blending components |
| US11097998B1 (en) | 2020-03-02 | 2021-08-24 | Saudi Arabian Oil Company | Process for production of mixed butanol and diisobutenes as fuel blending components |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4131750A (en) * | 1974-07-12 | 1978-12-26 | Minachev Khabib M | Process for the production of fatty alcohols |
| US4214107A (en) * | 1978-06-26 | 1980-07-22 | Mobil Oil Corporation | Hydration of olefins using zeolite catalysts |
| ZA815144B (en) * | 1980-08-01 | 1983-03-30 | British Petroleum Co | Method for promoting the activity of cation-exchangeable layered clay and zeolite catalysts in proton-catalysed reactions |
| FR2534574B1 (fr) * | 1982-10-13 | 1989-05-19 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Procede pour la preparation d'alcools par hydratation d'olefines |
-
1983
- 1983-05-06 FR FR8307649A patent/FR2545480B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-05-03 EP EP84400908A patent/EP0128064B1/fr not_active Expired
- 1984-05-03 US US06/606,641 patent/US4611086A/en not_active Expired - Fee Related
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