JPH0597721A - メチルナフタリンの製造方法 - Google Patents
メチルナフタリンの製造方法Info
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- JPH0597721A JPH0597721A JP25373491A JP25373491A JPH0597721A JP H0597721 A JPH0597721 A JP H0597721A JP 25373491 A JP25373491 A JP 25373491A JP 25373491 A JP25373491 A JP 25373491A JP H0597721 A JPH0597721 A JP H0597721A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、コールタールの分留により得られる
メチルナフタリン含有油を蒸留して沸点２２０〜２５０
℃の留分を得、次いでこれを酸抽出することを特徴とす
るメチルナフタリン含有油から精製メチルナフタリンを
製造する方法を提供する。 【効果】本発明方法によれば、簡便な操作で高収率、高
純度で目的とする精製メチルナフタリンを分離すること
ができる。
メチルナフタリン含有油を蒸留して沸点２２０〜２５０
℃の留分を得、次いでこれを酸抽出することを特徴とす
るメチルナフタリン含有油から精製メチルナフタリンを
製造する方法を提供する。 【効果】本発明方法によれば、簡便な操作で高収率、高
純度で目的とする精製メチルナフタリンを分離すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はコールタールの分留によ
り得られるメチルナフタリン含有油からメチルナフタリ
ンを分離精製する方法に関する。
り得られるメチルナフタリン含有油からメチルナフタリ
ンを分離精製する方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】メチルナフタリンは、溶剤、染
色キャリアー、ビタミン、高性能樹脂等の原料等とし
て、各種業界で有用なものであり、その製造法の重要な
ひとつとしてコールタールの分留による方法が知られて
いる。しかるに、コールタールの分留により得られるメ
チルナフタリン含有油には、メチルナフタリンと沸点の
近接するキノリン、イソキノリン等の塩基性含窒素化合
物が含有されており、之等を除去すると共に、更に含有
されるビフェニル、ジメチルナフタリン類、アセナフテ
ン、ジベンゾフラン等を除去しなければ、高純度のメチ
ルナフタリンを得ることはできない。
色キャリアー、ビタミン、高性能樹脂等の原料等とし
て、各種業界で有用なものであり、その製造法の重要な
ひとつとしてコールタールの分留による方法が知られて
いる。しかるに、コールタールの分留により得られるメ
チルナフタリン含有油には、メチルナフタリンと沸点の
近接するキノリン、イソキノリン等の塩基性含窒素化合
物が含有されており、之等を除去すると共に、更に含有
されるビフェニル、ジメチルナフタリン類、アセナフテ
ン、ジベンゾフラン等を除去しなければ、高純度のメチ
ルナフタリンを得ることはできない。
【０００３】上記塩基性含窒素化合物の除去手段として
は、従来より、コールタール分留留分に酸を反応させて
上記塩基性含窒素化合物を水溶性塩として除去し、そし
てその後分留して分離精製されたメチルナフタリンを得
る方法が知られている。しかしながら、この方法では、
酸を反応させる場合にタール状のスラッジが多量に発生
し、これが操業性を低下させ、目的とするメチルナフタ
リンの回収率を低下させると共に、廃棄物処理の問題を
も伴うという欠点がある。更にメチルナフタリンを分離
精製する方法としては、メチルナフタリン含有油に共沸
剤としてポリアルキレングリコール類を混合して共沸蒸
留を行なう方法も知られている（特公昭６３−６５３１
号公報参照）が、この方法では多量の共沸剤を用いねば
ならない不利があると共に、共沸剤が分離精製したメチ
ルナフタリン内に混入するため、この共沸剤を上記メチ
ルナフタリンから分離して回収する工程が必要となる欠
点がある。
は、従来より、コールタール分留留分に酸を反応させて
上記塩基性含窒素化合物を水溶性塩として除去し、そし
てその後分留して分離精製されたメチルナフタリンを得
る方法が知られている。しかしながら、この方法では、
酸を反応させる場合にタール状のスラッジが多量に発生
し、これが操業性を低下させ、目的とするメチルナフタ
リンの回収率を低下させると共に、廃棄物処理の問題を
も伴うという欠点がある。更にメチルナフタリンを分離
精製する方法としては、メチルナフタリン含有油に共沸
剤としてポリアルキレングリコール類を混合して共沸蒸
留を行なう方法も知られている（特公昭６３−６５３１
号公報参照）が、この方法では多量の共沸剤を用いねば
ならない不利があると共に、共沸剤が分離精製したメチ
ルナフタリン内に混入するため、この共沸剤を上記メチ
ルナフタリンから分離して回収する工程が必要となる欠
点がある。
【０００４】本発明者らは、上記従来技術の欠点を解消
して高純度のメチルナフタリンを効率よく分離精製する
手段を開発することを目的として鋭意研究を重ねた結
果、メチルナフタリン含有油を予め蒸留した後、酸抽出
を行なう時には、該酸抽出の際にスラッジの発生を伴う
ことなく、塩基性含窒素化合物がみごとに除去できると
いう事実を発見し、先にこの知見に基づく発明を完成
し、特許出願した［特願平３−２４８９００号］。
して高純度のメチルナフタリンを効率よく分離精製する
手段を開発することを目的として鋭意研究を重ねた結
果、メチルナフタリン含有油を予め蒸留した後、酸抽出
を行なう時には、該酸抽出の際にスラッジの発生を伴う
ことなく、塩基性含窒素化合物がみごとに除去できると
いう事実を発見し、先にこの知見に基づく発明を完成
し、特許出願した［特願平３−２４８９００号］。
【０００５】該発明は、コールタールの分留により得ら
れるメチルナフタリン含有油を蒸留して沸点２００〜２
９０℃の留分を得、次いでこれを酸抽出してキノリン、
イソキノリン等を除去して準精製メチルナフタリンを
得、更にこの準精製メチルナフタリンからナフタリン等
を分留して除去する方法であったが、この方法ではメチ
ルナフタリン含有油から蒸留、酸処理、蒸留という３工
程を要するため、製造プロセスが複雑となり、設備コス
ト、製造コスト等のコストが高くなり、熱効率も若干悪
いという欠点があった。
れるメチルナフタリン含有油を蒸留して沸点２００〜２
９０℃の留分を得、次いでこれを酸抽出してキノリン、
イソキノリン等を除去して準精製メチルナフタリンを
得、更にこの準精製メチルナフタリンからナフタリン等
を分留して除去する方法であったが、この方法ではメチ
ルナフタリン含有油から蒸留、酸処理、蒸留という３工
程を要するため、製造プロセスが複雑となり、設備コス
ト、製造コスト等のコストが高くなり、熱効率も若干悪
いという欠点があった。
【０００６】本発明者らは引き続く研究の結果、上記発
明の欠点をも解消し得る新しい方法を見出し、ここに本
発明を完成するに至った。
明の欠点をも解消し得る新しい方法を見出し、ここに本
発明を完成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明によれば、
コールタールの分留により得られるメチルナフタリン含
有油を蒸留して沸点２２０〜２５０℃の留分を得、次い
でこれを酸抽出することを特徴とするメチルナフタリン
含有油からメチルナフタリンを分離精製するメチルナフ
タリンの製造方法に係わる。
コールタールの分留により得られるメチルナフタリン含
有油を蒸留して沸点２２０〜２５０℃の留分を得、次い
でこれを酸抽出することを特徴とするメチルナフタリン
含有油からメチルナフタリンを分離精製するメチルナフ
タリンの製造方法に係わる。
【０００８】本発明方法によれば、上記の通りメチルナ
フタリン含有油を予め２２０〜２５０℃で蒸留してナフ
タリン等（ナフタリン等の軽量分及びインドール、ビフ
ェニル、ジメチルナフタリン類、アセナフテン、ジベン
ゾフラン等の重量分）を分留除去した後、酸抽出を行な
うことに基づいて、メチルナフタリン含有油を直接酸抽
出する従来法にみられるスラッジの発生を伴うことな
く、キノリン、イソキノリン等の塩基性含窒素化合物を
除去でき、従ってスラッジ処理の必要もなく、またスラ
ッジによる目的物の回収率低下もなく、非常に高収率、
高純度でしかも簡単な操作で熱効率よく目的とするメチ
ルナフタリンを分離することができる。本発明方法によ
って、かかる優れた効果が奏し得る理由は尚明らかでは
ないが、酸抽出の際のスラッジの発生は、メチルナフタ
リン含有油中に存在するインドール等のオレフィン類が
酸を触媒として重合することによると考えられ、本発明
によれば、このスラッジ発生要因となるオレフィン類等
が蒸留除去できるためと考えられる。いずれにせよ、本
発明方法によれば、コールタールの分留油よりメチルナ
フタリンを高収率、高純度で分離でき、しかもこの方法
では高価な共沸剤等を利用する必要もない。従って本発
明方法は工業的実施に適したものである。
フタリン含有油を予め２２０〜２５０℃で蒸留してナフ
タリン等（ナフタリン等の軽量分及びインドール、ビフ
ェニル、ジメチルナフタリン類、アセナフテン、ジベン
ゾフラン等の重量分）を分留除去した後、酸抽出を行な
うことに基づいて、メチルナフタリン含有油を直接酸抽
出する従来法にみられるスラッジの発生を伴うことな
く、キノリン、イソキノリン等の塩基性含窒素化合物を
除去でき、従ってスラッジ処理の必要もなく、またスラ
ッジによる目的物の回収率低下もなく、非常に高収率、
高純度でしかも簡単な操作で熱効率よく目的とするメチ
ルナフタリンを分離することができる。本発明方法によ
って、かかる優れた効果が奏し得る理由は尚明らかでは
ないが、酸抽出の際のスラッジの発生は、メチルナフタ
リン含有油中に存在するインドール等のオレフィン類が
酸を触媒として重合することによると考えられ、本発明
によれば、このスラッジ発生要因となるオレフィン類等
が蒸留除去できるためと考えられる。いずれにせよ、本
発明方法によれば、コールタールの分留油よりメチルナ
フタリンを高収率、高純度で分離でき、しかもこの方法
では高価な共沸剤等を利用する必要もない。従って本発
明方法は工業的実施に適したものである。
【０００９】殊に本発明方法における蒸留工程は、本発
明者らの先の出願に係わる発明の蒸留工程とは異なっ
て、引き続く酸抽出時のスラッジ発生を防止するだけで
なく、ナフタリン等の除去をも合わせて行なうものであ
り、これによれば、本発明方法の設備コスト、製造コス
ト等を低減できると共に、該方法における熱効率を向上
できる利点がある。
明者らの先の出願に係わる発明の蒸留工程とは異なっ
て、引き続く酸抽出時のスラッジ発生を防止するだけで
なく、ナフタリン等の除去をも合わせて行なうものであ
り、これによれば、本発明方法の設備コスト、製造コス
ト等を低減できると共に、該方法における熱効率を向上
できる利点がある。
【００１０】尚、従来の酸抽出技術、即ちメチルナフタ
リン含有油を酸処理後、蒸留する技術では、酸抽出によ
って除去できるキノリン、イソキノリン等を中和して副
生物として回収することができるため、蒸留工程は酸抽
出後に行なうことが常識化されており、この方法ではス
ラッジ発生は避けられないものであった。これに対して
本発明方法は、メチルナフタリンの精製に着目してなさ
れたものであり、特に設備コスト、製造コスト、熱効率
等を考慮すれば、キノリン等の回収が副目的となる場合
に非常に有効な方法である。
リン含有油を酸処理後、蒸留する技術では、酸抽出によ
って除去できるキノリン、イソキノリン等を中和して副
生物として回収することができるため、蒸留工程は酸抽
出後に行なうことが常識化されており、この方法ではス
ラッジ発生は避けられないものであった。これに対して
本発明方法は、メチルナフタリンの精製に着目してなさ
れたものであり、特に設備コスト、製造コスト、熱効率
等を考慮すれば、キノリン等の回収が副目的となる場合
に非常に有効な方法である。
【００１１】本発明方法において、被処理原料とするコ
ールタールの分留により得られるメチルナフタリン含有
油としては、通常の分留操作により得られる各種のもの
をいずれも利用できる。その代表例としては、約２００
〜３００℃の留分を例示できる。該代表的メチルナフタ
リン含有油の組成［ガスクロマトグラフ法による］は、
下記表１に示す通りである。
ールタールの分留により得られるメチルナフタリン含有
油としては、通常の分留操作により得られる各種のもの
をいずれも利用できる。その代表例としては、約２００
〜３００℃の留分を例示できる。該代表的メチルナフタ
リン含有油の組成［ガスクロマトグラフ法による］は、
下記表１に示す通りである。
【００１２】
【表１】
【００１３】本発明方法においては、上記メチルナフタ
リン含有油をまず蒸留して、沸点２２０〜２５０℃の留
分を得る。この蒸留操作はよく知られている一般的方法
に従い、通常の蒸留装置、例えば多段蒸留塔等を用い
て、常圧乃至減圧下に行なうことができ、特に精留する
必要はない。斯くして得られる留分の代表的組成は、上
記と同一測定法による測定の結果、下記表２に示す通り
である。
リン含有油をまず蒸留して、沸点２２０〜２５０℃の留
分を得る。この蒸留操作はよく知られている一般的方法
に従い、通常の蒸留装置、例えば多段蒸留塔等を用い
て、常圧乃至減圧下に行なうことができ、特に精留する
必要はない。斯くして得られる留分の代表的組成は、上
記と同一測定法による測定の結果、下記表２に示す通り
である。
【００１４】
【表２】
【００１５】次いで本発明方法においては、上記で得ら
れる留分を酸抽出する。この酸抽出操作は、従来行なわ
れている操作と実質的に異なる訳ではなく、一般には硫
酸、塩酸等の無機酸類を用いて行なうことができる。該
酸は濃酸でも希酸でもよく、その被処理留分に対する使
用割合も特に限定はない。
れる留分を酸抽出する。この酸抽出操作は、従来行なわ
れている操作と実質的に異なる訳ではなく、一般には硫
酸、塩酸等の無機酸類を用いて行なうことができる。該
酸は濃酸でも希酸でもよく、その被処理留分に対する使
用割合も特に限定はない。
【００１６】上記酸抽出により、所望の精製メチルナフ
タリンを収得できる。
タリンを収得できる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため実施
例を挙げる。
例を挙げる。
【００１８】
【実施例１】前記表１に記載の組成を有するコールター
ルの分留によるメチルナフタリン含有留分（以下「％」
とあるはこの原料であるメチルナフタリン含有留分を１
００％とし、これに対する重量％を意味するものとす
る）を、理論段数５０段の蒸留塔を用いて還流比５（５
０ｍｍＨｇ）で蒸留を行ない、１２８℃から流出温度１
４５℃（常圧に換算すると、２２０℃から流出温度２５
０℃に相当）までの留分を得た。その組成は前記表２に
示す通りである。
ルの分留によるメチルナフタリン含有留分（以下「％」
とあるはこの原料であるメチルナフタリン含有留分を１
００％とし、これに対する重量％を意味するものとす
る）を、理論段数５０段の蒸留塔を用いて還流比５（５
０ｍｍＨｇ）で蒸留を行ない、１２８℃から流出温度１
４５℃（常圧に換算すると、２２０℃から流出温度２５
０℃に相当）までの留分を得た。その組成は前記表２に
示す通りである。
【００１９】上記で得られた蒸留留分（５３％）を、３
０％硫酸と容量比３：２で混合し、４０℃で２時間攪拌
後、静置分離を行なった。この時の界面の分離状態は良
好であり、スラッジの発生は実質的に認められなかっ
た。
０％硫酸と容量比３：２で混合し、４０℃で２時間攪拌
後、静置分離を行なった。この時の界面の分離状態は良
好であり、スラッジの発生は実質的に認められなかっ
た。
【００２０】上記により、目的とする精製メチルナフタ
リン（４５％）を得た。
リン（４５％）を得た。
【００２１】かくして得られた精製メチルナフタリンの
回収率は８４％であった。またこのもの前記測定法に従
う組成は、表３に示す通りであり、塩基性含窒素化合物
は完全に除去されており、また酸抽出によるメチルナフ
タリンのロスは実質的に認められなかった。
回収率は８４％であった。またこのもの前記測定法に従
う組成は、表３に示す通りであり、塩基性含窒素化合物
は完全に除去されており、また酸抽出によるメチルナフ
タリンのロスは実質的に認められなかった。
【００２２】
【実施例２】実施例１と同様にして蒸留を行なって得ら
れた留分を、６０％硫酸と容量比２：１で混合し、１０
分間攪拌後、静置分離を行なった。この時の界面の分離
状態は良好であり、スラッジの発生は実質的に認められ
なかった。即ち、硫酸濃度が高いと一般にはスラッジの
発生の可能性が高くなるが、本発明方法では高濃度の酸
に対しても、スラッジの発生がないことが確認された。
れた留分を、６０％硫酸と容量比２：１で混合し、１０
分間攪拌後、静置分離を行なった。この時の界面の分離
状態は良好であり、スラッジの発生は実質的に認められ
なかった。即ち、硫酸濃度が高いと一般にはスラッジの
発生の可能性が高くなるが、本発明方法では高濃度の酸
に対しても、スラッジの発生がないことが確認された。
【００２３】かくして、目的の精製メチルナフタリンを
得た。このものは塩基性含窒素化合物が完全に除去され
ており、また酸抽出によるメチルナフタリンのロスは実
質的に認められなかった。
得た。このものは塩基性含窒素化合物が完全に除去され
ており、また酸抽出によるメチルナフタリンのロスは実
質的に認められなかった。
【００２４】
【比較例１】前記表１に記載のメチルナフタリン含有留
分を、４０％硫酸と容量比１００：４５で混合し、４０
℃で２時間攪拌後、静置分離を行なった。この時、界面
付近には多量のスラッジ（１０％）の発生が認められ
た。次いで油層（８５％）を理論段数５０段の蒸留塔を
用いて還流比５：１（５０ｍｍＨｇ）で蒸留を行ない、
１２５℃から流出温度１４０℃でナフタリン等（７％）
を除去し、更に１４０℃から流出温度１４５℃でビフェ
ニル、ジメチルナフタリン類、アセナフテン、ジベンゾ
フラン等を除去して、精製メチルナフタリン（４２％）
を得た。このものの組成を同様にして測定した結果は表
３に示す通りであり、メチルナフタリンの回収率は７６
％に止まった。
分を、４０％硫酸と容量比１００：４５で混合し、４０
℃で２時間攪拌後、静置分離を行なった。この時、界面
付近には多量のスラッジ（１０％）の発生が認められ
た。次いで油層（８５％）を理論段数５０段の蒸留塔を
用いて還流比５：１（５０ｍｍＨｇ）で蒸留を行ない、
１２５℃から流出温度１４０℃でナフタリン等（７％）
を除去し、更に１４０℃から流出温度１４５℃でビフェ
ニル、ジメチルナフタリン類、アセナフテン、ジベンゾ
フラン等を除去して、精製メチルナフタリン（４２％）
を得た。このものの組成を同様にして測定した結果は表
３に示す通りであり、メチルナフタリンの回収率は７６
％に止まった。
【００２５】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 富徳 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】コールタールの分留により得られるメチル
ナフタリン含有油を蒸留して沸点２２０〜２５０℃の留
分を得、次いでこれを酸抽出することを特徴とするメチ
ルナフタリン含有油からメチルナフタリンを分離精製す
るメチルナフタリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25373491A JPH0597721A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | メチルナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25373491A JPH0597721A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | メチルナフタリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597721A true JPH0597721A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17255402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25373491A Pending JPH0597721A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | メチルナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597721A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103212214A (zh) * | 2012-01-20 | 2013-07-24 | 鞍钢集团工程技术有限公司 | 一种由煤焦油洗油连续蒸馏生产β-甲基萘的方法 |
| CN108440233A (zh) * | 2018-04-17 | 2018-08-24 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种从甲基萘富集液中连续提取β-甲基萘粗品的方法 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP25373491A patent/JPH0597721A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103212214A (zh) * | 2012-01-20 | 2013-07-24 | 鞍钢集团工程技术有限公司 | 一种由煤焦油洗油连续蒸馏生产β-甲基萘的方法 |
| CN108440233A (zh) * | 2018-04-17 | 2018-08-24 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种从甲基萘富集液中连续提取β-甲基萘粗品的方法 |
| CN108440233B (zh) * | 2018-04-17 | 2021-02-05 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种从甲基萘富集液中连续提取β-甲基萘粗品的方法 |
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