JPH0597726A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物から１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを溶剤抽出する方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物から１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを溶剤抽出する方法Info
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- JPH0597726A JPH0597726A JP4027503A JP2750392A JPH0597726A JP H0597726 A JPH0597726 A JP H0597726A JP 4027503 A JP4027503 A JP 4027503A JP 2750392 A JP2750392 A JP 2750392A JP H0597726 A JPH0597726 A JP H0597726A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物を部
分的に又は完全に分離する方法。 【構成】 エチレングリコール、２−ブテン−１，４−
ジオール、エタノールアミン、プロピレングリコール、
又はそれらの混合物、好ましくはエチレングリコールを
含む溶剤で液−液抽出する。
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物を部
分的に又は完全に分離する方法。 【構成】 エチレングリコール、２−ブテン−１，４−
ジオール、エタノールアミン、プロピレングリコール、
又はそれらの混合物、好ましくはエチレングリコールを
含む溶剤で液−液抽出する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチレングリコール、
２−ブテン−１，４−ジオール、エタノールアミン、プ
ロピレングリコール、又はこれらの混合物を含む溶剤で
液−液抽出することによって、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロブタン（「Ｉ−３６５」）と１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン（「Ｉ−１４１ｂ」）との混
合物を部分的に又は完全に分離する方法に関連する。
２−ブテン−１，４−ジオール、エタノールアミン、プ
ロピレングリコール、又はこれらの混合物を含む溶剤で
液−液抽出することによって、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロブタン（「Ｉ−３６５」）と１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン（「Ｉ−１４１ｂ」）との混
合物を部分的に又は完全に分離する方法に関連する。
【０００２】
【従来の技術】Ｉ−３６５は、発泡剤のトリクロロフル
オロメタンの代替品であるＩ−１４１ｂを製造する間に
生成される副生物である。Ｉ−３６５は、他の化学物質
の溶剤並びに前駆体であるので、その回収方法が必要と
される。しかしながら従来の蒸留手段による分離は非常
に困難である。なぜならばＩ−３６５とＩ−１４１ｂ
は、共沸混合物を生成するからである。
オロメタンの代替品であるＩ−１４１ｂを製造する間に
生成される副生物である。Ｉ−３６５は、他の化学物質
の溶剤並びに前駆体であるので、その回収方法が必要と
される。しかしながら従来の蒸留手段による分離は非常
に困難である。なぜならばＩ−３６５とＩ−１４１ｂ
は、共沸混合物を生成するからである。
【０００３】液−液抽出は、水混和性溶剤及び０〜５０
％の水を使用して塩素化炭化水素を分離する米国特許第
４，０３１，１４８号に報告されているが、出願人は、
Ｉ−１４１ｂの如きＨＣＦＣ’ｓ（ハイドロクロロフル
オロカーボン）からＩ−３６５の如きＨＦＣ’ｓ（ハイ
ドロフルオロカーボン）を分離するための液−液抽出法
を開示する文献を知らない。そしてまた米国特許第４，
０３１，１４８号のコラム１、５３〜５６行目に認めら
れるように、そして本出願に添えて同一日付けに出願さ
れた同時に出願中のＰＳ４１７５２（Ｓ．Ｎ．０７／７
５１，０１４）によって示されるように、抽出剤が任意
の二種類の物質を分離できることを予知することはでき
ない。
％の水を使用して塩素化炭化水素を分離する米国特許第
４，０３１，１４８号に報告されているが、出願人は、
Ｉ−１４１ｂの如きＨＣＦＣ’ｓ（ハイドロクロロフル
オロカーボン）からＩ−３６５の如きＨＦＣ’ｓ（ハイ
ドロフルオロカーボン）を分離するための液−液抽出法
を開示する文献を知らない。そしてまた米国特許第４，
０３１，１４８号のコラム１、５３〜５６行目に認めら
れるように、そして本出願に添えて同一日付けに出願さ
れた同時に出願中のＰＳ４１７５２（Ｓ．Ｎ．０７／７
５１，０１４）によって示されるように、抽出剤が任意
の二種類の物質を分離できることを予知することはでき
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｉ−
３６５とＩ−１４１ｂの混合物からＩ−１４１ｂを分離
する方法を提供することである。
３６５とＩ−１４１ｂの混合物からＩ−１４１ｂを分離
する方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｉ−３６５と
Ｉ−１４１ｂの混合物を少なくとも部分的に分離する方
法において、エチレングリコール、２−ブテン−１，４
−ジオール、エタノールアミン、プロピレングリコー
ル、又はそれらの混合物、好ましくはエチレングリコー
ルを含む溶剤の存在下に上記混合物を液−液抽出するこ
とからなる上記方法を提供する。より明確には、方法
は、抽出剤がＩ−１４１ｂとＩ−３６５との混合物から
Ｉ−１４１ｂを抽出しそしてそこから分離相を生ずるよ
うに抽出剤に上記混合物を接触させ、次にＩ−１４１ｂ
に富む溶剤とＩ−１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物（混合物
は、相当する低いＩ−１４１ｂ濃度を有する。）の相を
分離させることからなる。
Ｉ−１４１ｂの混合物を少なくとも部分的に分離する方
法において、エチレングリコール、２−ブテン−１，４
−ジオール、エタノールアミン、プロピレングリコー
ル、又はそれらの混合物、好ましくはエチレングリコー
ルを含む溶剤の存在下に上記混合物を液−液抽出するこ
とからなる上記方法を提供する。より明確には、方法
は、抽出剤がＩ−１４１ｂとＩ−３６５との混合物から
Ｉ−１４１ｂを抽出しそしてそこから分離相を生ずるよ
うに抽出剤に上記混合物を接触させ、次にＩ−１４１ｂ
に富む溶剤とＩ−１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物（混合物
は、相当する低いＩ−１４１ｂ濃度を有する。）の相を
分離させることからなる。
【０００６】Ｉ−３６５とＩ−１４１ｂの十分な分離
は、上記の溶剤、例えば単独のエチレングリコール、或
いは２−ブテン−１，４−ジオール、エタノールアミ
ン、プロピレングリコール、プロピレンカーボネート、
又は２−ブテン−１，４−ジオール及びプロピレングリ
コールを混合したエチレングリコール；単独の２−ブテ
ン−１，４−ジオール、或いはプロピレングリコール、
エタノールアミン、又はプロピレンカーボネートを混合
した２−ブテン−１，４−ジオール；単独のエタノール
アミン、或いはプロピレングリコールを含むエタノール
アミン；又はプロピレングリコールなどを使用する液−
液抽出によって達成できる。これらの溶剤は、約１．２
４〜３．８５のＩ−１４１ｂ（２５℃で）に対する選択
性を有することが発見された。他の溶剤、例えばジプロ
ピレングリコールは、選択性が実質上悪影響を受けない
限りは同様に投入され得る。この条件を条件として、溶
剤混合物中の溶剤成分の正確な割合は重要ではない。ジ
プロピレングリコール（「ＤＧ」）を含む溶剤混合物の
例は、エタノールアミン、２−ブテン−１，４−ジオー
ル、２−ブテン−１，４−ジオール及びエタノールアミ
ン、エチレングリコール及びエタノールアミン、又はエ
チレングリコール及び２−ブテン−１，４−ジオールを
混合したＤＧである。
は、上記の溶剤、例えば単独のエチレングリコール、或
いは２−ブテン−１，４−ジオール、エタノールアミ
ン、プロピレングリコール、プロピレンカーボネート、
又は２−ブテン−１，４−ジオール及びプロピレングリ
コールを混合したエチレングリコール；単独の２−ブテ
ン−１，４−ジオール、或いはプロピレングリコール、
エタノールアミン、又はプロピレンカーボネートを混合
した２−ブテン−１，４−ジオール；単独のエタノール
アミン、或いはプロピレングリコールを含むエタノール
アミン；又はプロピレングリコールなどを使用する液−
液抽出によって達成できる。これらの溶剤は、約１．２
４〜３．８５のＩ−１４１ｂ（２５℃で）に対する選択
性を有することが発見された。他の溶剤、例えばジプロ
ピレングリコールは、選択性が実質上悪影響を受けない
限りは同様に投入され得る。この条件を条件として、溶
剤混合物中の溶剤成分の正確な割合は重要ではない。ジ
プロピレングリコール（「ＤＧ」）を含む溶剤混合物の
例は、エタノールアミン、２−ブテン−１，４−ジオー
ル、２−ブテン−１，４−ジオール及びエタノールアミ
ン、エチレングリコール及びエタノールアミン、又はエ
チレングリコール及び２−ブテン−１，４−ジオールを
混合したＤＧである。
【０００７】分離は、図１に示されるように、液−液抽
出器中で実施される。Ｉ−１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物
は、ライン２を通じて抽出カラム１の頂部に入る、より
重い成分として示される。より軽い成分の溶剤は、ライ
ン３を通じてカラム１の底部に入る（より重い溶剤に対
しては、２種類の供給の流れは逆端になる。）。精製さ
れた（又は部分的に精製された）Ｉ−３６５の流れは、
ライン４を通じてカラム１の底部から除去され、Ｉ−１
４１ｂに富む使用済溶剤の流れは、ライン５を通じてカ
ラム１の頂部から除去される。Ｉ−３６５の流れに吸収
された任意の溶剤は、カラム６における蒸留によって除
去され、ライン７を通じてカラム６の頂部から出る精製
されたＩ−３６５の流れとカラム１に再び投入するため
のライン８を通じてカラム６の底部から出る少量の溶剤
再循環の流れを生ずる。使用済溶剤の流れは、蒸留カラ
ム９で蒸留され、ライン１０を通じてカラム９の頂部か
ら出るＩ−１４１ｂ（及びいくらかのＩ−３６５）を除
去し、そして精製された溶剤の流れはライン１１によっ
てカラム１に再循環される。ポンプ１２は、プロセスに
溶剤を循環させる動力を提供する。
出器中で実施される。Ｉ−１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物
は、ライン２を通じて抽出カラム１の頂部に入る、より
重い成分として示される。より軽い成分の溶剤は、ライ
ン３を通じてカラム１の底部に入る（より重い溶剤に対
しては、２種類の供給の流れは逆端になる。）。精製さ
れた（又は部分的に精製された）Ｉ−３６５の流れは、
ライン４を通じてカラム１の底部から除去され、Ｉ−１
４１ｂに富む使用済溶剤の流れは、ライン５を通じてカ
ラム１の頂部から除去される。Ｉ−３６５の流れに吸収
された任意の溶剤は、カラム６における蒸留によって除
去され、ライン７を通じてカラム６の頂部から出る精製
されたＩ−３６５の流れとカラム１に再び投入するため
のライン８を通じてカラム６の底部から出る少量の溶剤
再循環の流れを生ずる。使用済溶剤の流れは、蒸留カラ
ム９で蒸留され、ライン１０を通じてカラム９の頂部か
ら出るＩ−１４１ｂ（及びいくらかのＩ−３６５）を除
去し、そして精製された溶剤の流れはライン１１によっ
てカラム１に再循環される。ポンプ１２は、プロセスに
溶剤を循環させる動力を提供する。
【０００８】
【実施例】抽出カラムは、平衡データから設計される。
例えば、以下の表は、２５℃でのＩ−３６５、Ｉ−１４
１ｂ及びエチレングリコールの三成分系に関する平衡濃
度を示す。図２中にプロットしたデータは、抽出カラム
の設計を可能にし、Ｉ−１４１ｂ／Ｉ−３６５の流れの
中のＩ−１４１ｂを例えば９９％から９２％に減じる。
図２を参照すると、Ｉ−３６５は、抽出カラムに（ポイ
ントＡで）供給される。溶剤は、９９％のＩ−１４１ｂ
を伴ってカラムを出て（ポイントＢで）、それはわずか
９８．３％にすぎないＩ−１４１ｂ濃度（ポイントＣ）
を有するＩ−３６５と平衡にある。従って、抽出カラム
の第１平衡段階（ポイントＡからポイントＣに）を出た
後に、Ｉ−１４１ｂ濃度は９９％から９８．３％に減じ
られる。同じ処理（Ｃ〜Ｅ、Ｅ〜Ｇ、そしてＧ〜Ｉ）を
使用して、ちょうど４平衡段階で９２％に減じられるこ
とがわかる。
例えば、以下の表は、２５℃でのＩ−３６５、Ｉ−１４
１ｂ及びエチレングリコールの三成分系に関する平衡濃
度を示す。図２中にプロットしたデータは、抽出カラム
の設計を可能にし、Ｉ−１４１ｂ／Ｉ−３６５の流れの
中のＩ−１４１ｂを例えば９９％から９２％に減じる。
図２を参照すると、Ｉ−３６５は、抽出カラムに（ポイ
ントＡで）供給される。溶剤は、９９％のＩ−１４１ｂ
を伴ってカラムを出て（ポイントＢで）、それはわずか
９８．３％にすぎないＩ−１４１ｂ濃度（ポイントＣ）
を有するＩ−３６５と平衡にある。従って、抽出カラム
の第１平衡段階（ポイントＡからポイントＣに）を出た
後に、Ｉ−１４１ｂ濃度は９９％から９８．３％に減じ
られる。同じ処理（Ｃ〜Ｅ、Ｅ〜Ｇ、そしてＧ〜Ｉ）を
使用して、ちょうど４平衡段階で９２％に減じられるこ
とがわかる。
【０００９】
【表１】 ２５℃でＩ−１４１ｂ、Ｉ−３６５及び溶剤に関する 平衡データ（ｍｏｌ％） （Ａ）ラフィネート I-141b I-365(*) エチレングリコール 98.9 1.1 (1.1) 0.0 97.8 2.2 (2.2) 0.0 96.0 4.0 (4.0) 0.0 93.1 6.9 (6.9) 0.0 90.5 9.5 (9.5) 0.0 （Ｂ）エキストラクト 7.8 0.02(0.3) 92.2 8.2 0.13(1.6) 91.6 7.4 0.19(2.4) 92.4 6.3 0.27(4.1) 93.5 6.1 0.36(5.6) 93.5 *−括弧に入れた量は、溶剤なしを基本とするＩ−３６５を示す
【図１】図１は、液−液抽出システムの概要の説明であ
る。
る。
【図２】図２は、Ｉ−３６５、Ｉ−１４１ｂ及びエチレ
ングリコール溶剤の三成分系に関する２５℃での平衡デ
ータ及び平衡段階を決定するためのかかるデータの使用
を示す。
ングリコール溶剤の三成分系に関する２５℃での平衡デ
ータ及び平衡段階を決定するためのかかるデータの使用
を示す。
フロントページの続き (72)発明者 マヘル・ヨウセフ・エルシエイク アメリカ合衆国ペンシルベニア州ウエイ ン、ノース・ウエイン・アベニユー784
Claims (3)
- 【請求項１】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タンと１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物
を少なくとも部分的に分離する方法であって、エチレン
グリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、エタノー
ルアミン、プロピレングリコール、又はそれらの混合物
を含む抽出剤の存在下に、上記混合物を液−液抽出する
ことからなる方法。 - 【請求項２】 上記抽出剤が、単独のエチレングリコー
ル、或いは２−ブテン−１，４−ジオール、エタノール
アミン、プロピレングリコール、プロピレンカーボネー
ト、２−ブテン−１，４−ジオール及びプロピレングリ
コール、２−ブテン−１，４−ジオール及びジプロピレ
ングリコール、又はエタノールアミン及びジプロピレン
グリコールを混合したエチレングリコール；単独の２−
ブテン−１，４−ジオール、或いはプロピレングリコー
ル、エタノールアミン、プロピレンカーボネート、エタ
ノールアミン及びジプロピレングリコール、又はジプロ
ピレングリコールを混合した２−ブテン−１，４−ジオ
ール；単独のエタノールアミン、或いはプロピレングリ
コール又はジプロピレングリコールを混合したエタノー
ルアミン；又はプロピレングリコールからなる郡から選
択される請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 上記抽出剤が、エチレングリコールであ
る請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/751,023 US5099082A (en) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | Solvent extraction of I-141B from I-365 |
| US751023 | 2000-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597726A true JPH0597726A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=25020153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027503A Withdrawn JPH0597726A (ja) | 1991-08-28 | 1992-01-20 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物から１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを溶剤抽出する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5099082A (ja) |
| JP (1) | JPH0597726A (ja) |
| CA (1) | CA2059204A1 (ja) |
| DE (1) | DE4201000A1 (ja) |
| FR (1) | FR2680784B1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2676067B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Atochem | Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides. |
| FR2676066B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Atochem | Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides. |
| US6355113B1 (en) | 1991-12-02 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Multiple solvent cleaning system |
| US5208398A (en) * | 1992-04-16 | 1993-05-04 | Elf Atochem N.A., Inc. | HF extraction of R365 from R141B |
| FR2694942B1 (fr) * | 1992-08-21 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de chlorure de méthylène, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. |
| FR2694943B1 (fr) * | 1992-08-21 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, de chlorure de méthylène et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. |
| US5386965A (en) * | 1993-06-04 | 1995-02-07 | Ber-Lo Manufacturing Company, Inc. | High pressure flow valve with pressure assist valve seal |
| BE1007699A3 (fr) * | 1993-11-04 | 1995-10-03 | Solvay | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. |
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