JPH0598243A - 近赤外線吸収剤の製造方法 - Google Patents
近赤外線吸収剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH0598243A JPH0598243A JP3282020A JP28202091A JPH0598243A JP H0598243 A JPH0598243 A JP H0598243A JP 3282020 A JP3282020 A JP 3282020A JP 28202091 A JP28202091 A JP 28202091A JP H0598243 A JPH0598243 A JP H0598243A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solid catalyst
- tetrakis
- phenylenediamine
- salt
- oxides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 固体触媒を用いて近赤外線吸収剤を製造す
る。 【構成】 銀、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、ク
ロム、マンガン、コバルト、ニッケル、鉛の酸化物及び
白金族金属及びその酸化物の少なくとも１種以上を含有
する化１の固体触媒を用いて、化２のアミニウム塩を製
造する。 （式中Ｒ1，Ｒ2はＣ2〜Ｃ6のアルキル基、mは１又は２
の整数、Ｘはアニオン成分を表す。） 【効果】 固体触媒を用いることにより、高純度のＮ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアルキルアミノフェニ
ル）−p−フェニレンジアミンのアミニウム塩を、電解
槽等の特殊な設備を用いることなく容易にかつ効率よく
製造できる。
る。 【構成】 銀、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、ク
ロム、マンガン、コバルト、ニッケル、鉛の酸化物及び
白金族金属及びその酸化物の少なくとも１種以上を含有
する化１の固体触媒を用いて、化２のアミニウム塩を製
造する。 （式中Ｒ1，Ｒ2はＣ2〜Ｃ6のアルキル基、mは１又は２
の整数、Ｘはアニオン成分を表す。） 【効果】 固体触媒を用いることにより、高純度のＮ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアルキルアミノフェニ
ル）−p−フェニレンジアミンのアミニウム塩を、電解
槽等の特殊な設備を用いることなく容易にかつ効率よく
製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、近赤外線吸収剤である
アミニウム塩の製造方法に関する。さらに詳しくは、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアルキルアミノフェ
ニル）−p−フェニレンジアミンのアミニウム塩の製造
方法に関する。
アミニウム塩の製造方法に関する。さらに詳しくは、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアルキルアミノフェ
ニル）−p−フェニレンジアミンのアミニウム塩の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアル
キルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンのアミ
ニウム塩は、近赤外領域に強い吸収を持ち、近赤外線吸
収剤として有用であり、また有機合成樹脂の光吸収安定
化剤として用いられる。Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p
−ジアルキルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミ
ンのアミニウム塩の製造方法については、特公昭４３−
２５３３５号公報、特公昭４６−５８１０号公報、特開
昭６３−２９０２８８号公報で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テト
ラキス（p−ジアルキルアミノフェニル）−p−フェニレ
ンジアミンに過塩素酸銀等の銀塩を用いてアミニウム塩
を得る方法、または電解法によって酸化する方法の記載
がある。また、特開平２−３１１４４７号公報には、第
２鉄塩を用いた方法が開示されている。
キルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンのアミ
ニウム塩は、近赤外領域に強い吸収を持ち、近赤外線吸
収剤として有用であり、また有機合成樹脂の光吸収安定
化剤として用いられる。Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p
−ジアルキルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミ
ンのアミニウム塩の製造方法については、特公昭４３−
２５３３５号公報、特公昭４６−５８１０号公報、特開
昭６３−２９０２８８号公報で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テト
ラキス（p−ジアルキルアミノフェニル）−p−フェニレ
ンジアミンに過塩素酸銀等の銀塩を用いてアミニウム塩
を得る方法、または電解法によって酸化する方法の記載
がある。また、特開平２−３１１４４７号公報には、第
２鉄塩を用いた方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特公昭４３−２５３３
５号公報には、高価な銀塩を用いた化学的酸化法が記載
されているが、銀塩が反応して金属銀となるため生成物
からの除去が難しく、また銀塩は極めて鋭敏な爆発性を
有しているため取扱いが困難である。特公昭４６−５８
１０号公報には金属塩を用いた電解方法が記載されてい
るが、陰極に金属が析出するため長時間の電解が困難で
ある。特開昭６３−２９０２８８号公報に開示されてい
る電解による製造方法では、陰極に金属は析出しない
が、電解槽を用いているため製造コストが高いという欠
点がある。特開平１−３１１４４７号公報では、生成物
に微量の鉄が含有されることがあり、高純度を必要とす
る用途には不向きである。
５号公報には、高価な銀塩を用いた化学的酸化法が記載
されているが、銀塩が反応して金属銀となるため生成物
からの除去が難しく、また銀塩は極めて鋭敏な爆発性を
有しているため取扱いが困難である。特公昭４６−５８
１０号公報には金属塩を用いた電解方法が記載されてい
るが、陰極に金属が析出するため長時間の電解が困難で
ある。特開昭６３−２９０２８８号公報に開示されてい
る電解による製造方法では、陰極に金属は析出しない
が、電解槽を用いているため製造コストが高いという欠
点がある。特開平１−３１１４４７号公報では、生成物
に微量の鉄が含有されることがあり、高純度を必要とす
る用途には不向きである。
【０００４】本発明の目的は、前記のような問題点を解
決し、高純度のＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアル
キルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンのアミ
ニウム塩を効率よく製造する方法を提供することであ
る。
決し、高純度のＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアル
キルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンのアミ
ニウム塩を効率よく製造する方法を提供することであ
る。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検
討を重ねた結果、本発明を完成した。本発明は、化１
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数が２〜６のアルキル基を示
し、同じでも異なっていてもよい。）で表される化合物
を固体触媒の存在下で反応させることを特徴とする化２
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数が２〜６のアルキル基を示
し、同じでも異なっていてもよく、mは１または２の整
数を示し、Ｘはアニオン成分で表される）で表される近
赤外線吸収剤のアミニウム塩の製造方法である。アニオ
ン成分としては、塩素、臭素、過塩素酸、硝酸、６フッ
化アンチモン、４フッ化ホウ素、トルエンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、チオシアンイオン等があげられ
る。
討を重ねた結果、本発明を完成した。本発明は、化１
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数が２〜６のアルキル基を示
し、同じでも異なっていてもよい。）で表される化合物
を固体触媒の存在下で反応させることを特徴とする化２
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数が２〜６のアルキル基を示
し、同じでも異なっていてもよく、mは１または２の整
数を示し、Ｘはアニオン成分で表される）で表される近
赤外線吸収剤のアミニウム塩の製造方法である。アニオ
ン成分としては、塩素、臭素、過塩素酸、硝酸、６フッ
化アンチモン、４フッ化ホウ素、トルエンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、チオシアンイオン等があげられ
る。
【０００６】固体触媒としては、銀、チタン、バナジウ
ム、鉄、クロム、マンガン、コバルト、ニッケル、鉛の
酸化物、及び白金族金属及びその酸化物の少なくとも１
種以上を含有したものが使用できる。これらの固体触媒
は、粉末状、またはアルミナ等の担体に担持して使用さ
れる。酸化物としては、高次の酸化物が望ましい。
ム、鉄、クロム、マンガン、コバルト、ニッケル、鉛の
酸化物、及び白金族金属及びその酸化物の少なくとも１
種以上を含有したものが使用できる。これらの固体触媒
は、粉末状、またはアルミナ等の担体に担持して使用さ
れる。酸化物としては、高次の酸化物が望ましい。
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】反応に用いる溶媒は、親水性有機溶媒、例
えばメタノール、ブタノール、プロパノールなどのアル
コール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルフ、トリエチレングリコ
ールモノブチルエーテルなどのグリコールのエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルア
セチルアミド、あるいはこれらの混合溶媒が使用でき
る。また、溶媒は、水あるいは疎水性有機溶媒を少量含
んでいてもよい。溶媒の使用量は、反応基質１重量部に
対して20〜80重量部である。反応温度は、室温から180
℃、好ましくは40〜120℃である。反応は数時間で終了
し、その後、固体触媒と溶媒を除去した後、未反応物を
除去し、化２のアミニウム塩を得ることができる。
えばメタノール、ブタノール、プロパノールなどのアル
コール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルフ、トリエチレングリコ
ールモノブチルエーテルなどのグリコールのエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルア
セチルアミド、あるいはこれらの混合溶媒が使用でき
る。また、溶媒は、水あるいは疎水性有機溶媒を少量含
んでいてもよい。溶媒の使用量は、反応基質１重量部に
対して20〜80重量部である。反応温度は、室温から180
℃、好ましくは40〜120℃である。反応は数時間で終了
し、その後、固体触媒と溶媒を除去した後、未反応物を
除去し、化２のアミニウム塩を得ることができる。
【００１０】反応時間が短いと化２のm＝１の生成物が
得られ、反応時間が長くなるとm＝２の生成物が得られ
る。したがって反応時間を制御することによりmを制御
することができる。
得られ、反応時間が長くなるとm＝２の生成物が得られ
る。したがって反応時間を制御することによりmを制御
することができる。
【００１１】固体触媒は、反応によって活性が低下しな
いので繰り返して使用できる。触媒の種類によって多少
異なるが、どの触媒でも３回の使用では、生成物の収率
にほとんど差がなかった。
いので繰り返して使用できる。触媒の種類によって多少
異なるが、どの触媒でも３回の使用では、生成物の収率
にほとんど差がなかった。
【００１２】
【実施例】以下、実施例で本発明を説明する。
【００１３】実施例１ Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルアミノフェニ
ル−p−フェニレンジアミン9.2ｇをアセトニトリル100m
l、酢酸エチル180mlの混合溶媒に溶解し、過塩素酸ナト
リウム1.3ｇを含む水溶液５mlとアルミナ担体に白金を
被覆した固体触媒30ｇを加え、60℃で４時間攪拌した。
反応混合物を水洗、減圧濃縮した後、n−ヘキサン450ml
中に投入し、析出した固体をろ別した後、水洗、乾燥し
て緑色粉末9.8ｇを得た。生成物は、アセトン中の極大
吸収波長が950nm、モル吸光係数が2.0×104、融点が159
℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミンのモノパークロレ
ート塩であった。
ル−p−フェニレンジアミン9.2ｇをアセトニトリル100m
l、酢酸エチル180mlの混合溶媒に溶解し、過塩素酸ナト
リウム1.3ｇを含む水溶液５mlとアルミナ担体に白金を
被覆した固体触媒30ｇを加え、60℃で４時間攪拌した。
反応混合物を水洗、減圧濃縮した後、n−ヘキサン450ml
中に投入し、析出した固体をろ別した後、水洗、乾燥し
て緑色粉末9.8ｇを得た。生成物は、アセトン中の極大
吸収波長が950nm、モル吸光係数が2.0×104、融点が159
℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミンのモノパークロレ
ート塩であった。
【００１４】実施例２ 実施例１において、過塩素酸ナトリウムが2.6ｇ、反応
時間が８時間であること以外は、実施例１と同様にし
て、青色粉末10.2ｇを得た。生成物は、アセトン中の極
大吸収波長が1078nm、モル吸光係数が9.2×104、融点が
175℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルア
ミノフェニル）−p−フェニレンジアミンのジパークロ
レート塩であった。
時間が８時間であること以外は、実施例１と同様にし
て、青色粉末10.2ｇを得た。生成物は、アセトン中の極
大吸収波長が1078nm、モル吸光係数が9.2×104、融点が
175℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルア
ミノフェニル）−p−フェニレンジアミンのジパークロ
レート塩であった。
【００１５】実施例３ 実施例１において、過塩素酸ナトリウム1.3ｇの代わり
にチオシアン酸ナトリウム１ｇを用いる以外は、実施例
１と同様にして、緑色粉末9.7ｇを得た。生成物は、ア
セトン中の極大吸収波長が939nm、モル吸光係数が2.0×
104、融点が120℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−
ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンの
モノチオシアン酸塩であった。
にチオシアン酸ナトリウム１ｇを用いる以外は、実施例
１と同様にして、緑色粉末9.7ｇを得た。生成物は、ア
セトン中の極大吸収波長が939nm、モル吸光係数が2.0×
104、融点が120℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−
ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンの
モノチオシアン酸塩であった。
【００１６】実施例４ 実施例１において、過塩素酸ナトリウム1.3ｇの代わり
に４フッ化ホウ素酸リチウム１ｇを用いる以外は、実施
例１と同様にして、緑色粉末9.6ｇを得た。生成物は、
アセトン中の極大吸収波長が932nm、モル吸光係数が1.8
×104、融点が156℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p
−ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミン
のモノ４フッ化ホウ素酸塩であった。
に４フッ化ホウ素酸リチウム１ｇを用いる以外は、実施
例１と同様にして、緑色粉末9.6ｇを得た。生成物は、
アセトン中の極大吸収波長が932nm、モル吸光係数が1.8
×104、融点が156℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p
−ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミン
のモノ４フッ化ホウ素酸塩であった。
【００１７】実施例５ Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルアミノフェニ
ル）−p−フェニレンジアミン9.2ｇをジメチルホルムア
ミド400mlに溶解し、６フッ化アンチモン酸ナトリウム
2.6ｇを含む水溶液40mlとアルミナ担体にパラジウムを
担持した固体触媒40ｇを加え、50℃で４時間攪拌した。
反応混合物を水500ml中に投入し、析出した固体をろ別
した後、水洗、乾燥して緑色粉末10.6ｇを得た。生成物
は、アセトン中の極大吸収波長が955nm、モル吸光係数
が2.1×104、融点が160℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキ
ス（p−ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジア
ミンのモノ６フッ化アンチモン酸塩であった。
ル）−p−フェニレンジアミン9.2ｇをジメチルホルムア
ミド400mlに溶解し、６フッ化アンチモン酸ナトリウム
2.6ｇを含む水溶液40mlとアルミナ担体にパラジウムを
担持した固体触媒40ｇを加え、50℃で４時間攪拌した。
反応混合物を水500ml中に投入し、析出した固体をろ別
した後、水洗、乾燥して緑色粉末10.6ｇを得た。生成物
は、アセトン中の極大吸収波長が955nm、モル吸光係数
が2.1×104、融点が160℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキ
ス（p−ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジア
ミンのモノ６フッ化アンチモン酸塩であった。
【００１８】実施例６ Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジイソプロピルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミン8.6ｇをアセトニト
リル100ml、酢酸エチル180mlの混合溶媒に溶解し、過塩
素酸ナトリウム１ｇを含む水溶液５mlと固体触媒として
二酸化鉛10ｇを加え、60℃で４時間攪拌した。反応混合
物を水洗、減圧濃縮した後、n−ヘキサン450ml中に投入
し、析出した固体をろ別した後、水洗、乾燥して緑色粉
末9.3ｇを得た。生成物は、アセトン中の極大吸収波長
が957nm、モル吸光係数が2.1×104、融点が158℃で、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジイソプロピルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミンのモノパークロレ
ート塩であった。
フェニル）−p−フェニレンジアミン8.6ｇをアセトニト
リル100ml、酢酸エチル180mlの混合溶媒に溶解し、過塩
素酸ナトリウム１ｇを含む水溶液５mlと固体触媒として
二酸化鉛10ｇを加え、60℃で４時間攪拌した。反応混合
物を水洗、減圧濃縮した後、n−ヘキサン450ml中に投入
し、析出した固体をろ別した後、水洗、乾燥して緑色粉
末9.3ｇを得た。生成物は、アセトン中の極大吸収波長
が957nm、モル吸光係数が2.1×104、融点が158℃で、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジイソプロピルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミンのモノパークロレ
ート塩であった。
【００１９】実施例７ Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジエチルアミノフェニ
ル）−p−フェニレンジアミン8.1ｇをアセトニトリル10
0ml、酢酸エチル200mlの混合溶媒に溶解し、過塩素酸ナ
トリウム1.3ｇを含む水溶液５mlとアルミナ−シリカ担
体にパラジウムを被覆した固体触媒30ｇを加え、65℃で
４時間攪拌した。反応混合物を水洗、減圧濃縮した後、
n−ヘキサン450ml中に投入し、析出した固体をろ別した
後、水洗、乾燥して緑色粉末8.8ｇを得た。生成物は、
アセトン中の極大吸収波長が965nm、モル吸光係数が2.0
×104、融点が153℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p
−ジエチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミン
のモノパークロレート塩であった。
ル）−p−フェニレンジアミン8.1ｇをアセトニトリル10
0ml、酢酸エチル200mlの混合溶媒に溶解し、過塩素酸ナ
トリウム1.3ｇを含む水溶液５mlとアルミナ−シリカ担
体にパラジウムを被覆した固体触媒30ｇを加え、65℃で
４時間攪拌した。反応混合物を水洗、減圧濃縮した後、
n−ヘキサン450ml中に投入し、析出した固体をろ別した
後、水洗、乾燥して緑色粉末8.8ｇを得た。生成物は、
アセトン中の極大吸収波長が965nm、モル吸光係数が2.0
×104、融点が153℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p
−ジエチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミン
のモノパークロレート塩であった。
【００２０】実施例８ 実施例５において、６フッ化アンチモン酸ナトリウムが
6.0ｇ、反応時間が８時間であること以外は、実施例５
と同様にして、青色粉末15.1ｇを得た。生成物は、アセ
トン中の極大吸収波長が1078nm、モル吸光係数が9.1×1
04、融点が240℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−
ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンの
ジ６フッ化アンチモン酸塩であった。
6.0ｇ、反応時間が８時間であること以外は、実施例５
と同様にして、青色粉末15.1ｇを得た。生成物は、アセ
トン中の極大吸収波長が1078nm、モル吸光係数が9.1×1
04、融点が240℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−
ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジアミンの
ジ６フッ化アンチモン酸塩であった。
【００２１】実施例９ Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジブチルアミノフェニ
ル）−p−フェニレンジアミン9.2ｇをジメチルホルムア
ミド400mlに溶解し、臭化ナトリウム2.0ｇを含む水溶液
40mlと固体触媒として二酸化マンガン7ｇを加え、70℃
で３時間攪拌した。反応混合物を水洗、減圧濃縮した
後、n−ヘキサン450ml中に投入し、析出した固体をろ別
した後、水洗、乾燥して緑色粉末9.1ｇを得た。生成物
は、アセトン中の極大吸収波長が960nm、モル吸光係数
が2.1×104、融点が160℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキ
ス（p−ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジア
ミンの臭化物であった。
ル）−p−フェニレンジアミン9.2ｇをジメチルホルムア
ミド400mlに溶解し、臭化ナトリウム2.0ｇを含む水溶液
40mlと固体触媒として二酸化マンガン7ｇを加え、70℃
で３時間攪拌した。反応混合物を水洗、減圧濃縮した
後、n−ヘキサン450ml中に投入し、析出した固体をろ別
した後、水洗、乾燥して緑色粉末9.1ｇを得た。生成物
は、アセトン中の極大吸収波長が960nm、モル吸光係数
が2.1×104、融点が160℃で、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキ
ス（p−ジブチルアミノフェニル）−p−フェニレンジア
ミンの臭化物であった。
【００２２】
【発明の効果】固体触媒を用いる本発明によれば、高純
度のＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアルキルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミンのアミニウム塩
を、電解槽等の特殊な設備を用いることなく、容易にか
つ効率よく製造することができる。
度のＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（p−ジアルキルアミノ
フェニル）−p−フェニレンジアミンのアミニウム塩
を、電解槽等の特殊な設備を用いることなく、容易にか
つ効率よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/34 23/40 23/50 23/74 Ｃ０７Ｃ 209/00 6917−4Ｈ 211/54 6917−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 平形 薫 群馬県渋川市半田2470番地 日本カーリツ ト株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 化１（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数が２〜６
のアルキル基を示し、同じでも異なっていてもよい。）
で表される化合物を固体触媒の存在下で反応させること
を特徴とする化２（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数が２〜６の
アルキル基を示し、同じでも異なっていてもよく、mは
１または２の整数を示し、Ｘはアニオン成分で表され
る。）で表される近赤外線吸収剤の製造方法。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 固体触媒が、銀、チタン、バナジウム、
鉄、クロム、マンガン、コバルト、ニッケル、鉛の酸化
物、及び白金族金属及びその酸化物の少なくとも１種以
上を含有することを特徴とする請求項１記載の近赤外線
吸収剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3282020A JPH0598243A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | 近赤外線吸収剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3282020A JPH0598243A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | 近赤外線吸収剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598243A true JPH0598243A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17647121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3282020A Pending JPH0598243A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | 近赤外線吸収剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0598243A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055643A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Nagase Chemtex Corp | 近赤外線吸収剤の製造方法 |
| JP2007092060A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収色素化合物の製造方法 |
| US7217839B2 (en) | 2005-09-07 | 2007-05-15 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
| US7473802B2 (en) | 2005-09-05 | 2009-01-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
-
1991
- 1991-10-03 JP JP3282020A patent/JPH0598243A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055643A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Nagase Chemtex Corp | 近赤外線吸収剤の製造方法 |
| JP2007092060A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収色素化合物の製造方法 |
| US7473802B2 (en) | 2005-09-05 | 2009-01-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
| US7217839B2 (en) | 2005-09-07 | 2007-05-15 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3404702C2 (ja) | ||
| CA1268486A (en) | Process for the preparation of (2,2)-paracyclophane | |
| CN108341767A (zh) | 一种制备2,3,5-三氯吡啶的方法 | |
| JPH0710354B2 (ja) | 担体付触媒の製造方法 | |
| JPS62168547A (ja) | 銀触媒及びそれの製造方法 | |
| DE4333642A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylimidazolen | |
| JP2715319B2 (ja) | Ｎ，Ｎ，Ｎ▲’▼，Ｎ▲’▼‐テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンのアミニウム塩の製造方法 | |
| DE1518697B2 (ja) | ||
| JPS58131933A (ja) | アントラキノンの製法 | |
| JPH0526876B2 (ja) | ||
| EP1495806B1 (en) | Chiral zirconium catalyst | |
| CN108586540B (zh) | 钌（ii）联噁唑啉吡啶化合物及其制备方法以及芳香硝基化合物的催化还原方法 | |
| US3433811A (en) | Production of 1,4-diaminoanthraquinone | |
| JPH10168027A (ja) | 酢酸ルテニウム（ｉｉｉ）溶液の製造方法 | |
| CN113583039A (zh) | 铌或钽配合物的制备及其在催化芳香胺生成氧化偶氮苯类化合物的应用 | |
| JPS61223056A (ja) | 新規なフタロシアニン誘導体及びその製造方法 | |
| CN117229134B (zh) | 一种乙酰丙酮铂/钯的制备方法 | |
| US5430143A (en) | Preparation of metal phthalocyanines by reacting ortho-dinitriles with metal complexes | |
| CN116532133B (zh) | 一种六氟环氧丙烷异构化制备六氟丙酮的方法 | |
| DE1518702B2 (ja) | ||
| JPH02292293A (ja) | フェロセン誘導体の製造方法 | |
| IE921554A1 (en) | Process for preparing 3,4,6-trifluorophthalonitrile | |
| JPH0517452A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンの製造方法 | |
| JPS62142134A (ja) | アルコ−ル類の酸化方法 | |
| DE2406620A1 (de) | Verfahren zum herstellen von kubischem bornitrid |