JPH0598251A - エレクトロクロミツク表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示素子Info
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- JPH0598251A JPH0598251A JP3001696A JP169691A JPH0598251A JP H0598251 A JPH0598251 A JP H0598251A JP 3001696 A JP3001696 A JP 3001696A JP 169691 A JP169691 A JP 169691A JP H0598251 A JPH0598251 A JP H0598251A
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- lower alkyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 エレクトロクロミック表示素子の応答速度と
表示寿命を改善する。 【構成】 少なくとも一方が透明である二枚の基板１の
一方に表示電極２、他方に対向電極３を設け、基板間に
形成された空間に、一般式 （ＸはＣl，Ｂｒのようなハロゲン基，−Ｈ，−ＮＯ2，
−ＳＯ2Ｒ，−ＣＯＯＲ，−ＯＲ（Ｒは低級アルキル
基）又は−ＣＨ3のような基、Ｒ1とＲ2は低級アルキル
基、ハイドロオキシアルキル基、又はアルコキシアルキ
ル基、Ｒ3はＨ、又はアルキル基、Ｒ4とＲ5は低級アル
キル基）で示されるスピロピラン系色素，支持電解質及
び非水系有機溶媒を封入した。
表示寿命を改善する。 【構成】 少なくとも一方が透明である二枚の基板１の
一方に表示電極２、他方に対向電極３を設け、基板間に
形成された空間に、一般式 （ＸはＣl，Ｂｒのようなハロゲン基，−Ｈ，−ＮＯ2，
−ＳＯ2Ｒ，−ＣＯＯＲ，−ＯＲ（Ｒは低級アルキル
基）又は−ＣＨ3のような基、Ｒ1とＲ2は低級アルキル
基、ハイドロオキシアルキル基、又はアルコキシアルキ
ル基、Ｒ3はＨ、又はアルキル基、Ｒ4とＲ5は低級アル
キル基）で示されるスピロピラン系色素，支持電解質及
び非水系有機溶媒を封入した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は時計，計測器，家電機器
などの各種表示用として利用されるエレクトロクロミッ
ク表示素子に関するものである。
などの各種表示用として利用されるエレクトロクロミッ
ク表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】受光型ディスプレイの１つである液晶と
比較して、エレクトロクロミックディスプレイは視角依
存性がなく、色が明るく鮮明であるという特徴がある。
エレクトロクロミック材料は、無機物系と有機物系の２
つに分類される。無機物系としては遷移金属酸化物、特
にＷＯ3がよく知られている。有機物系としてはビオロ
ーゲン，アントラキノン，ピラゾリンやスチリル系類似
化合物の色素が知られている。その他に近頃は、フタロ
シアンやプルシアンブルーのような錯体あるいは導電性
高分子の薄膜の利用が発表されている。
比較して、エレクトロクロミックディスプレイは視角依
存性がなく、色が明るく鮮明であるという特徴がある。
エレクトロクロミック材料は、無機物系と有機物系の２
つに分類される。無機物系としては遷移金属酸化物、特
にＷＯ3がよく知られている。有機物系としてはビオロ
ーゲン，アントラキノン，ピラゾリンやスチリル系類似
化合物の色素が知られている。その他に近頃は、フタロ
シアンやプルシアンブルーのような錯体あるいは導電性
高分子の薄膜の利用が発表されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＷＯ3は透明電極上に
蒸着法などにより薄膜が形成されて、対極間に電解液や
誘電体膜などが設けられることによって素子が形成され
る。ＷＯ3の実用上の問題としては、表示寿命のほか
に、表示セグメント間の色ムラと着色の色がブルー系の
一色のみであるということである。また、表示寿命の改
善と関連して、一般に対極反応の安定化のために対極材
料に工夫がいり、かつ反射板なども素子の中に組み込ま
なければならないという問題がある。
蒸着法などにより薄膜が形成されて、対極間に電解液や
誘電体膜などが設けられることによって素子が形成され
る。ＷＯ3の実用上の問題としては、表示寿命のほか
に、表示セグメント間の色ムラと着色の色がブルー系の
一色のみであるということである。また、表示寿命の改
善と関連して、一般に対極反応の安定化のために対極材
料に工夫がいり、かつ反射板なども素子の中に組み込ま
なければならないという問題がある。
【０００４】一方、有機物系の色素は無機物系の材料と
比較して、着色種の多様化の可能性を有するが、一般に
表示寿命に問題をもっている。
比較して、着色種の多様化の可能性を有するが、一般に
表示寿命に問題をもっている。
【０００５】ビオローゲン系の色素は、発消色に応じ
て、色素の溶媒に対する不溶と可溶の現象が伴うが、こ
の可逆性の問題が表示寿命に大きく影響している。ま
た、色素の酸化還元反応により消発色現象が生じるわけ
であるが、これらの反応にはイオンが関与しているた
め、イオンが透明電極などに悪影響を及ぼす場合があ
り、かつ消費電力が大きいという問題がある。その他の
有機系の色素や錯体についても同様な問題をかかえてい
る。
て、色素の溶媒に対する不溶と可溶の現象が伴うが、こ
の可逆性の問題が表示寿命に大きく影響している。ま
た、色素の酸化還元反応により消発色現象が生じるわけ
であるが、これらの反応にはイオンが関与しているた
め、イオンが透明電極などに悪影響を及ぼす場合があ
り、かつ消費電力が大きいという問題がある。その他の
有機系の色素や錯体についても同様な問題をかかえてい
る。
【０００６】現状のエレクトロクロミックディスプレイ
が液晶ディスプレイと比較して劣る特性は表示寿命と応
答速度の特性である。
が液晶ディスプレイと比較して劣る特性は表示寿命と応
答速度の特性である。
【０００７】本発明は上記従来の問題点を解決するもの
で、エレクトロクロミック表示素子の応答速度と表示寿
命を改善することを目的とする。
で、エレクトロクロミック表示素子の応答速度と表示寿
命を改善することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するもので、少なくとも一方が透明である２枚の基板の
一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前記基板間に
形成された空間に、一般式
するもので、少なくとも一方が透明である２枚の基板の
一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前記基板間に
形成された空間に、一般式
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中ＸはＣl，Ｂｒのようなハロゲン
基，−Ｈ，−ＮＯ2，−ＳＯ2Ｒ，−ＣＯＯＲ，−ＯＲ
（ただし、Ｒは低級アルキル基）、または−ＣＨ3のよ
うな基、Ｒ1とＲ2は同一または異種の低級アルキル基、
ハイドロオキシアルキル基、またはアルコキシアルキル
基、Ｒ3は水素、またはアルキル基、Ｒ4とＲ5は同一ま
たは異種の低級アルキル基を示す。）で示されるスピロ
ピラン系色素、支持電解質及び非水系有機溶媒を封入し
たことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子を提
供するものである。
基，−Ｈ，−ＮＯ2，−ＳＯ2Ｒ，−ＣＯＯＲ，−ＯＲ
（ただし、Ｒは低級アルキル基）、または−ＣＨ3のよ
うな基、Ｒ1とＲ2は同一または異種の低級アルキル基、
ハイドロオキシアルキル基、またはアルコキシアルキル
基、Ｒ3は水素、またはアルキル基、Ｒ4とＲ5は同一ま
たは異種の低級アルキル基を示す。）で示されるスピロ
ピラン系色素、支持電解質及び非水系有機溶媒を封入し
たことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子を提
供するものである。
【００１１】
【作用】この構成によってエレクトロクロミック表示素
子の応答速度と表示寿命を大幅に改善することができ
る。
子の応答速度と表示寿命を大幅に改善することができ
る。
【００１２】
【実施例】以下に本発明の実施例を図面とともに説明す
る。本発明の一実施例であるエレクトロクロミック表示
素子の基本構造を図１に示す。１はガラス基板、２は表
示極、３は対極、４は封着材、５は封孔材、６は表示可
能物質を示す。ガラス基板１は少なくとも一方が透明で
ある材料であればよい。表示極２及び対極３の電極材料
としては、Ｉｎ2Ｏ3やＳｎＯ2のような透明電極が用い
られる。面積としては表示極２の方が対極３より小さ
い。封着材４及び封孔材５としてはエポキシ樹脂や低融
点ガラスや半田などが使われる。表示可能物質６として
はエレクトロクロミック材料となる色素と、支持電解質
と、これらを溶解する溶媒とからなる。
る。本発明の一実施例であるエレクトロクロミック表示
素子の基本構造を図１に示す。１はガラス基板、２は表
示極、３は対極、４は封着材、５は封孔材、６は表示可
能物質を示す。ガラス基板１は少なくとも一方が透明で
ある材料であればよい。表示極２及び対極３の電極材料
としては、Ｉｎ2Ｏ3やＳｎＯ2のような透明電極が用い
られる。面積としては表示極２の方が対極３より小さ
い。封着材４及び封孔材５としてはエポキシ樹脂や低融
点ガラスや半田などが使われる。表示可能物質６として
はエレクトロクロミック材料となる色素と、支持電解質
と、これらを溶解する溶媒とからなる。
【００１３】表示可能物質６として必要な構成要素の１
つであるエレクトロクロミック材料は（化２）に示すよ
うな一般式を有するスピロピラン系の有機色素である。
つであるエレクトロクロミック材料は（化２）に示すよ
うな一般式を有するスピロピラン系の有機色素である。
【００１４】スピロピラン系の色素は光照射や酸を触媒
として、消色から発色への現象を示すことが知られ、種
々の記録材料への応用開発がなされている。ただし、エ
レクトロクロミック材料としては太陽光線などの照射に
より発色を示す、いわゆるフォトクロミズムを示す物質
は実用上、不適当である。（化２）において、
として、消色から発色への現象を示すことが知られ、種
々の記録材料への応用開発がなされている。ただし、エ
レクトロクロミック材料としては太陽光線などの照射に
より発色を示す、いわゆるフォトクロミズムを示す物質
は実用上、不適当である。（化２）において、
【００１５】
【化３】
【００１６】のかわりに電子吸引性基である、−Ｎ
Ｏ2，−ＯＨ基のようなものをつけるとフォトクロミズ
ムをよく示す。電子供与性の（化３）をつけてやるとフ
ォトクロミズムを示しにくくなる。一方、電気化学的に
Ｎ原子を酸化することにより、スピロピラン環が開裂し
て、着色するエレクトロクロミズムを示す。
Ｏ2，−ＯＨ基のようなものをつけるとフォトクロミズ
ムをよく示す。電子供与性の（化３）をつけてやるとフ
ォトクロミズムを示しにくくなる。一方、電気化学的に
Ｎ原子を酸化することにより、スピロピラン環が開裂し
て、着色するエレクトロクロミズムを示す。
【００１７】図に示したような表示素子に色素を溶媒に
溶解して注入するわけであるが、溶媒としては、電気化
学的に安定なものが選ばねばならない。また、良好な着
色濃度と応答速度を得るために、支持電解質を溶液に付
与する。
溶解して注入するわけであるが、溶媒としては、電気化
学的に安定なものが選ばねばならない。また、良好な着
色濃度と応答速度を得るために、支持電解質を溶液に付
与する。
【００１８】電気化学的に安定な溶媒としては非水系有
機溶媒がすぐれている。たとえば、アミド系としてはジ
メチルホルムアミド，Ｎ−メチルホルムアミド，Ｎ−メ
チルアセトアミド，Ｎ−メチルピロリドンなど、ニトリ
ル系としては、アセトニトリル，プロピオニトリル，ベ
ンゾニトリルなど、ケトン系としては、アセトン，メチ
ルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，アセチルア
セトンなど、エーテル類としては、テトラヒドロフラ
ン，１，４−ジオキサンなど、その他、プロピレンカー
ボネート，γ−ブチロラクトン，ニトロメタン，ジクロ
ロエタンなどが用いられる。
機溶媒がすぐれている。たとえば、アミド系としてはジ
メチルホルムアミド，Ｎ−メチルホルムアミド，Ｎ−メ
チルアセトアミド，Ｎ−メチルピロリドンなど、ニトリ
ル系としては、アセトニトリル，プロピオニトリル，ベ
ンゾニトリルなど、ケトン系としては、アセトン，メチ
ルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，アセチルア
セトンなど、エーテル類としては、テトラヒドロフラ
ン，１，４−ジオキサンなど、その他、プロピレンカー
ボネート，γ−ブチロラクトン，ニトロメタン，ジクロ
ロエタンなどが用いられる。
【００１９】支持電解質としては非水系有機溶媒に溶解
しやすいものであればよいが、一般に、カチオンとして
は、４級アルキルアンモニウムイオンが用いられ、その
他アルカリ金属イオンであるＬｉ+，Ｎａ+，Ｋ+など
や、アルキルホスホニウムイオンなどが用いられる。ア
ルキル基として、メチル，エチル，プロプル，ブチル基
がよく用いられる。アニオンとしてはＣl-，Ｂｒ-，Ｉ-
のようなハロゲンイオン、その他、ＮＯ3 -，ＣlＯ4 -各
種スルホン酸イオン（たとえば、Ｐ−トルエンスルホン
酸イオン），ＢＦ4 -，ＰＦ6 -が用いられる。
しやすいものであればよいが、一般に、カチオンとして
は、４級アルキルアンモニウムイオンが用いられ、その
他アルカリ金属イオンであるＬｉ+，Ｎａ+，Ｋ+など
や、アルキルホスホニウムイオンなどが用いられる。ア
ルキル基として、メチル，エチル，プロプル，ブチル基
がよく用いられる。アニオンとしてはＣl-，Ｂｒ-，Ｉ-
のようなハロゲンイオン、その他、ＮＯ3 -，ＣlＯ4 -各
種スルホン酸イオン（たとえば、Ｐ−トルエンスルホン
酸イオン），ＢＦ4 -，ＰＦ6 -が用いられる。
【００２０】色素と支持電解質を溶媒に溶解した溶液を
図１に示したような表示素子に注入後、発色現象は色素
の酸化反応でおこるから、電圧を表示極２が対極３に対
して正になるように、０．５−１．５Ｖの範囲で印加を
行うと着色を生じる。電圧符号を逆にすると色素が還元
されて消色する。
図１に示したような表示素子に注入後、発色現象は色素
の酸化反応でおこるから、電圧を表示極２が対極３に対
して正になるように、０．５−１．５Ｖの範囲で印加を
行うと着色を生じる。電圧符号を逆にすると色素が還元
されて消色する。
【００２１】かかる色素を用いた表示素子の効果は次の
ようになる。 （１）電気化学的な酸化還元反応を１．５Ｖ以下の電圧
印加により可逆的に安定にくり返す。
ようになる。 （１）電気化学的な酸化還元反応を１．５Ｖ以下の電圧
印加により可逆的に安定にくり返す。
【００２２】（２）色素の構造をかえることによる色の
多様化がはかれる。 （３）発消色の応答速度がこの種の素子の中では早い。
多様化がはかれる。 （３）発消色の応答速度がこの種の素子の中では早い。
【００２３】次に本発明の具体的な実施例を示す。 （具体的実施例）エレクトロクロミック材料として、下
記の構造式をもつスピロピラン系の色素を用いた。
記の構造式をもつスピロピラン系の色素を用いた。
【００２４】
【化４】
【００２５】支持電解質としては、テトラブチルアンモ
ニウムパークロレイトを用いた。溶媒としてはプロピレ
ンカーボネートを用い、色素と支持電解質をそれぞれ
０．０３，０．３Ｍ／lの濃度に溶解した。この溶液を
図１に示したような表示素子に注入した。対極３に対し
て印加電圧を変化させたところ、＋１Ｖ付近で発色反応
が生じ、−０．５Ｖ付近で消色反応が生じるのが観察さ
れた。光学的吸収特性は、消色状態では４５０nm以下に
弱い吸収をもつ、うすい黄色を示すが、発色状態になる
と５４０nm付近に吸収ピークをもつ大きな吸収を示す。
着色の色は赤紫色である。
ニウムパークロレイトを用いた。溶媒としてはプロピレ
ンカーボネートを用い、色素と支持電解質をそれぞれ
０．０３，０．３Ｍ／lの濃度に溶解した。この溶液を
図１に示したような表示素子に注入した。対極３に対し
て印加電圧を変化させたところ、＋１Ｖ付近で発色反応
が生じ、−０．５Ｖ付近で消色反応が生じるのが観察さ
れた。光学的吸収特性は、消色状態では４５０nm以下に
弱い吸収をもつ、うすい黄色を示すが、発色状態になる
と５４０nm付近に吸収ピークをもつ大きな吸収を示す。
着色の色は赤紫色である。
【００２６】この表示素子を用いて表示寿命試験を行っ
た。発消色のくり返し試験として、印加電圧を１．３Ｖ
を５秒間隔で表示極２に正負交互に行ったところ１００
万回以上のくり返しが確認できた。連続発色試験として
表示極２と対極３間に１．３Ｖを連続印加を６０℃恒温
槽中で行った。初期発色の８０％以上の着色濃度が２０
００時間こえても保持しているのが確認された。連続印
加時の消費電流は１０μＡ／cm2以下であった。通常の
有機物色素においては１．５Ｖ以下の駆動電圧で発消色
するものは少なく、また不純物の影響をうけやすく、副
反応を生じやすい。従って発消色のくり返し回数が千回
以下で実用的ではなく、さらに消費電流が大きかった
り、駆動電圧が高かったりすると、電極の腐食反応もお
こりやすく表示寿命を短くしてしまうが、本実施例の色
素を用いた場合はその影響は少ない。また応答速度は電
圧印加後から発色が飽和濃度に達する時間は５秒以下で
あり、その消色時間は２〜３秒である。駆動方法と発色
濃度を制御することにより１秒以下の応答速度も得られ
やすいものである。
た。発消色のくり返し試験として、印加電圧を１．３Ｖ
を５秒間隔で表示極２に正負交互に行ったところ１００
万回以上のくり返しが確認できた。連続発色試験として
表示極２と対極３間に１．３Ｖを連続印加を６０℃恒温
槽中で行った。初期発色の８０％以上の着色濃度が２０
００時間こえても保持しているのが確認された。連続印
加時の消費電流は１０μＡ／cm2以下であった。通常の
有機物色素においては１．５Ｖ以下の駆動電圧で発消色
するものは少なく、また不純物の影響をうけやすく、副
反応を生じやすい。従って発消色のくり返し回数が千回
以下で実用的ではなく、さらに消費電流が大きかった
り、駆動電圧が高かったりすると、電極の腐食反応もお
こりやすく表示寿命を短くしてしまうが、本実施例の色
素を用いた場合はその影響は少ない。また応答速度は電
圧印加後から発色が飽和濃度に達する時間は５秒以下で
あり、その消色時間は２〜３秒である。駆動方法と発色
濃度を制御することにより１秒以下の応答速度も得られ
やすいものである。
【００２７】
【発明の効果】以上要するに本発明は少なくとも一方が
透明である二枚の基板の一方に表示電極、他方に対向電
極を設け、前記基板間に形成された空間に、（化２）で
示されるスピロピラン系色素，支持電解質及び非水系有
機溶媒を封入したことを特徴とするエレクトロクロミッ
ク表示素子を提供するもので、応答速度と表示寿命を大
幅に改善することができる。
透明である二枚の基板の一方に表示電極、他方に対向電
極を設け、前記基板間に形成された空間に、（化２）で
示されるスピロピラン系色素，支持電解質及び非水系有
機溶媒を封入したことを特徴とするエレクトロクロミッ
ク表示素子を提供するもので、応答速度と表示寿命を大
幅に改善することができる。
【図１】本発明の一実施例であるエレクトロクロミック
表示素子の基本構造を示す断面図
表示素子の基本構造を示す断面図
１ ガラス基板 ２ 表示極 ３ 対極 ４ 封着材 ５ 封孔材 ６ 表示可能物質
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 美典 岡山県岡山市下石井１丁目２番３号 株式 会社日本感光色素研究所内 (72)発明者 速水 正明 岡山県岡山市下石井１丁目２番３号 株式 会社日本感光色素研究所内 (72)発明者 菅 貞治 岡山県岡山市下石井１丁目２番３号 株式 会社日本感光色素研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明である二枚の基板の
一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前記基板間に
形成された空間に、一般式 【化１】 （式中ＸはＣl，Ｂｒのようなハロゲン基，−Ｈ，−Ｎ
Ｏ2，−ＳＯ2Ｒ，−ＣＯＯＲ，−ＯＲ（ただし、Ｒは低
級アルキル基）、または−ＣＨ3のような基、Ｒ1とＲ2
は同一または異種の低級アルキル基、ハイドロオキシア
ルキル基、またはアルコキシアルキル基、Ｒ3は水素、
またはアルキル基、Ｒ4とＲ5は同一または異種の低級ア
ルキル基を示す。）で示されるスピロピラン系色素、支
持電解質及び非水系有機溶媒を封入したことを特徴とす
るエレクトロクロミック表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP169691A JPH0737611B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | エレクトロクロミック表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP169691A JPH0737611B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | エレクトロクロミック表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598251A true JPH0598251A (ja) | 1993-04-20 |
| JPH0737611B2 JPH0737611B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=11508700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP169691A Expired - Fee Related JPH0737611B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | エレクトロクロミック表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737611B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008007563A1 (fr) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | dispositif d'affichage électrochromique |
| US9164347B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-10-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Display device including electrochromic layer |
-
1991
- 1991-01-10 JP JP169691A patent/JPH0737611B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008007563A1 (fr) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | dispositif d'affichage électrochromique |
| US9164347B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-10-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Display device including electrochromic layer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737611B2 (ja) | 1995-04-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |