JPH05988A - トリフルオロアニソール類の製造方法 - Google Patents
トリフルオロアニソール類の製造方法Info
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- JPH05988A JPH05988A JP3181851A JP18185191A JPH05988A JP H05988 A JPH05988 A JP H05988A JP 3181851 A JP3181851 A JP 3181851A JP 18185191 A JP18185191 A JP 18185191A JP H05988 A JPH05988 A JP H05988A
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- Japan
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- trifluoroanisole
- same
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- halogenated
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】従来法に比べ、作業環境上問題がないととも
に、工程数が少なく安価に高収率でトリフルオロアニソ
ール類を製造する。 【構成】下記化学式（１）で示されるハロゲン化アニソ
ール類を五塩化アンチモン等のフッ素化触媒の存在下、
フッ化水素酸と反応させ、下記化学式（２）で示される
トリフルオロアニソール類を製造する。 （例えば、α，α，α−トリクロロアニソール）
に、工程数が少なく安価に高収率でトリフルオロアニソ
ール類を製造する。 【構成】下記化学式（１）で示されるハロゲン化アニソ
ール類を五塩化アンチモン等のフッ素化触媒の存在下、
フッ化水素酸と反応させ、下記化学式（２）で示される
トリフルオロアニソール類を製造する。 （例えば、α，α，α−トリクロロアニソール）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬中間体、農薬中間
体、液晶等の機能性材料中間体として有用なトリフルオ
ロアニソール類の製造方法に関するものである。
体、液晶等の機能性材料中間体として有用なトリフルオ
ロアニソール類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】トリフルオロアニソール類の製造方法と
して従来、次の方法が知られている。 （１）トリクロロアニソール類を三フッ化アンチモンで
フッ素化する方法（ＥＰ 140,783）あるいはフッ化水素
酸でフッ素化する方法（ＵＳＰ 4,876,376）。 （２）フェノール類をフッ化水素酸中、四塩化炭素と反
応させることにより、トリクロロメチル化、フッ素化を
同時に行う方法（ＵＳＰ 4,157,344）。 （３）トリクロロアニソール類をアルミナ触媒を用いた
気相中でＨＦと処理することによりフッ素化する方法
（ＥＰ 196,529）。
して従来、次の方法が知られている。 （１）トリクロロアニソール類を三フッ化アンチモンで
フッ素化する方法（ＥＰ 140,783）あるいはフッ化水素
酸でフッ素化する方法（ＵＳＰ 4,876,376）。 （２）フェノール類をフッ化水素酸中、四塩化炭素と反
応させることにより、トリクロロメチル化、フッ素化を
同時に行う方法（ＵＳＰ 4,157,344）。 （３）トリクロロアニソール類をアルミナ触媒を用いた
気相中でＨＦと処理することによりフッ素化する方法
（ＥＰ 196,529）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】トリフルオロアニソー
ル類の製造方法として公知の上記の方法には次のような
問題点がある。 （１）のＥＰ140,783 の方法では、トリフルオロアニソ
ール類の収率が充分でない。また、ＵＳＰ4,876,376 の
方法ではトリクロロメトキシ基のフッ素化反応を無水フ
ッ化水素酸中、０℃で実施しているが追試を行ってみた
ところこの反応条件では、ジフルオロ体までしか生成し
ない。 （２）の方法は、１７０℃でフッ化水素酸を取り扱うた
め、高圧反応となり、危険である。また、反応器の腐蝕
が激しく工業的には問題が多い。 （３）の方法は、気相反応装置が必要であり、触媒寿命
が短い等問題が多い。
ル類の製造方法として公知の上記の方法には次のような
問題点がある。 （１）のＥＰ140,783 の方法では、トリフルオロアニソ
ール類の収率が充分でない。また、ＵＳＰ4,876,376 の
方法ではトリクロロメトキシ基のフッ素化反応を無水フ
ッ化水素酸中、０℃で実施しているが追試を行ってみた
ところこの反応条件では、ジフルオロ体までしか生成し
ない。 （２）の方法は、１７０℃でフッ化水素酸を取り扱うた
め、高圧反応となり、危険である。また、反応器の腐蝕
が激しく工業的には問題が多い。 （３）の方法は、気相反応装置が必要であり、触媒寿命
が短い等問題が多い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、下記化学式（１）で
示されるハロゲン化アニソール類を鉄、アルミニウム、
モリブデン、チタンおよびアンチモンから選ばれる少な
くとも一種の金属のハロゲン化物からなるフッ素化触媒
の存在下、フッ化水素酸と反応させることにより従来法
に比べて温和な反応条件下、高収率で下記一般式（２）
で示されるトリフルオロアニソール類を得る方法を提供
するものである。
を解決すべくなされたものであり、下記化学式（１）で
示されるハロゲン化アニソール類を鉄、アルミニウム、
モリブデン、チタンおよびアンチモンから選ばれる少な
くとも一種の金属のハロゲン化物からなるフッ素化触媒
の存在下、フッ化水素酸と反応させることにより従来法
に比べて温和な反応条件下、高収率で下記一般式（２）
で示されるトリフルオロアニソール類を得る方法を提供
するものである。
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】
【０００７】式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示
し、Ｘが２個以上の場合、Ｘは同一の原子又は異種の原
子の組み合わせである。Ｒ1 ，Ｒ2 はハロゲン原子、ア
ルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ホル
ミル基、ハロゲン化ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基またはカルボアルコキシ基を示し、Ｒ1
と同一の位置にあるＲ2 はＲ1 と同一の原子または基で
ある。Ｒ1 が２個以上の場合、Ｒ1 は同一または異種の
原子や基の組合わせであり、Ｒ1 と同一の位置にあるＲ
2 はＲ1 と同一である。
し、Ｘが２個以上の場合、Ｘは同一の原子又は異種の原
子の組み合わせである。Ｒ1 ，Ｒ2 はハロゲン原子、ア
ルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ホル
ミル基、ハロゲン化ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基またはカルボアルコキシ基を示し、Ｒ1
と同一の位置にあるＲ2 はＲ1 と同一の原子または基で
ある。Ｒ1 が２個以上の場合、Ｒ1 は同一または異種の
原子や基の組合わせであり、Ｒ1 と同一の位置にあるＲ
2 はＲ1 と同一である。
【０００８】ただし、Ｒ1 がフッ素原子以外のハロゲン
原子の場合、これと同一の位置にあるＲ2 はフッ素原子
またはＲ1 と同一であり、またＲ1 がフッ素化以外のハ
ロゲン化ホルミル基の場合、これと同一の位置にあるＲ
2 はフッ素化ホルミル基またはＲ1 と同一である。ｎは
１または２、ｍは０〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６であ
る。ｐは０〜３、ｑは０〜２の整数であり、ｐ＋ｑ＝３
である。
原子の場合、これと同一の位置にあるＲ2 はフッ素原子
またはＲ1 と同一であり、またＲ1 がフッ素化以外のハ
ロゲン化ホルミル基の場合、これと同一の位置にあるＲ
2 はフッ素化ホルミル基またはＲ1 と同一である。ｎは
１または２、ｍは０〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６であ
る。ｐは０〜３、ｑは０〜２の整数であり、ｐ＋ｑ＝３
である。
【０００９】前記化学式（１）におけるＸが２個以上の
場合、入手が容易であることから塩素原子または臭素原
子の同一原子の組合わせが好ましい。前記化学式（１）
と（２）におけるアルキル基としては炭素数１〜４の低
級アルキル基が好ましい。
場合、入手が容易であることから塩素原子または臭素原
子の同一原子の組合わせが好ましい。前記化学式（１）
と（２）におけるアルキル基としては炭素数１〜４の低
級アルキル基が好ましい。
【００１０】前記化学式（１）において、ニトロ基、シ
アノ基、ホルミル基、ハロゲン化ホルミル基等の電子吸
引性基を有しかつ、その基に対してオルトやパラ位にフ
ッ素原子以外のハロゲン原子を有するものは、このハロ
ゲン原子は活性化されており、フッ化水素酸との反応に
よりこのハロゲン原子はフッ素原子に置換されやすい。
例えば、α，α，α，４−テトラクロロ−３−ニトロア
ニソールはフッ化水素酸との反応によりα，α，α，４
−テトラフルオロ−３−ニトロアニソールとなる。
アノ基、ホルミル基、ハロゲン化ホルミル基等の電子吸
引性基を有しかつ、その基に対してオルトやパラ位にフ
ッ素原子以外のハロゲン原子を有するものは、このハロ
ゲン原子は活性化されており、フッ化水素酸との反応に
よりこのハロゲン原子はフッ素原子に置換されやすい。
例えば、α，α，α，４−テトラクロロ−３−ニトロア
ニソールはフッ化水素酸との反応によりα，α，α，４
−テトラフルオロ−３−ニトロアニソールとなる。
【００１１】前記化学式（１）においてフッ素化以外の
ハロゲン化ホルミル基を有するものは、フッ化水素酸と
の反応により、このハロゲン化ホルミル基はフッ素化ホ
ルミル基となりやすい。
ハロゲン化ホルミル基を有するものは、フッ化水素酸と
の反応により、このハロゲン化ホルミル基はフッ素化ホ
ルミル基となりやすい。
【００１２】前記化学式（１）で示される出発原料のハ
ロゲン化アニソール類は比較的入手容易な化合物であ
り、アニソール類を塩素化、臭素化又はフッ素化するこ
とにより合成することができる。
ロゲン化アニソール類は比較的入手容易な化合物であ
り、アニソール類を塩素化、臭素化又はフッ素化するこ
とにより合成することができる。
【００１３】本発明に用いられるフッ化水素酸は好まし
くは無水フッ化水素酸である。フッ化水素酸の使用量は
出発物質のハロゲン化アニソール類に対して３〜１００
倍モル、好ましくは３．３〜１０倍モルである。フッ素
化触媒の使用量は出発物質のハロゲン化アニソール類に
対して０．０１〜１００モル％、好ましくは０．１〜１
０モル％である。これらのフッ素化触媒は反応の初期に
添加するかあるいは反応途中のジフルオロ体が生成した
段階で添加してもよい。
くは無水フッ化水素酸である。フッ化水素酸の使用量は
出発物質のハロゲン化アニソール類に対して３〜１００
倍モル、好ましくは３．３〜１０倍モルである。フッ素
化触媒の使用量は出発物質のハロゲン化アニソール類に
対して０．０１〜１００モル％、好ましくは０．１〜１
０モル％である。これらのフッ素化触媒は反応の初期に
添加するかあるいは反応途中のジフルオロ体が生成した
段階で添加してもよい。
【００１４】反応温度は−５０〜１５０℃、好ましくは
−１０〜５０℃であり、液相反応が好ましい。反応温度
が２０℃より高いときは、フッ化水素酸が液体となるよ
うに加圧下で行われることが望ましい。反応が進行する
に従い、塩化水素が生成し、圧力が上昇するので還流コ
ンデンサーを通してパージしてもよい。反応時間は出発
物質により異なるが数分から数時間の間である。反応終
了後、蒸留することにより、フッ化水素酸を回収、再使
用することができる。
−１０〜５０℃であり、液相反応が好ましい。反応温度
が２０℃より高いときは、フッ化水素酸が液体となるよ
うに加圧下で行われることが望ましい。反応が進行する
に従い、塩化水素が生成し、圧力が上昇するので還流コ
ンデンサーを通してパージしてもよい。反応時間は出発
物質により異なるが数分から数時間の間である。反応終
了後、蒸留することにより、フッ化水素酸を回収、再使
用することができる。
【００１５】フッ素化触媒としては、鉄、アルミニウ
ム、モリブデン、チタンおよびアンチモンから選ばれる
少なくとも一種の金属のフッ素化物、塩素化物等のハロ
ゲン化物であり、好ましくは五塩化アンチモン等の塩素
化物である。
ム、モリブデン、チタンおよびアンチモンから選ばれる
少なくとも一種の金属のフッ素化物、塩素化物等のハロ
ゲン化物であり、好ましくは五塩化アンチモン等の塩素
化物である。
【００１６】本発明により合成できる化合物の具体例と
しては、ｏ−クロロ−α，α，α−トリフルオロアニソ
ール、ｍ−クロロ−α，α，α−トリフルオロアニソー
ル、ｐ−クロロ−α，α，α−トリフルオロアニソール
等のハロゲン化トリフルオロアニソール類、４−ｎ−プ
ロピル−α，α，α−トリフルオロアニソール等のアル
キル化トリフルオロアニソール類、４−トリフルオロメ
チル−α，α，α−トリフルオロアニソール等のパーフ
ルオロアルキル化トリフルオロアニソール類、ｏ−ニト
ロ−α，α，α−トリフルオロアニソール、ｐ−ニトロ
−α，α，α−トリフルオロアニソール等のニトロ化ト
リフルオロアニソール類、ｏ−シアノ−α，α，α−ト
リフルオロアニソール、ｐ−シアノ−α，α，α−トリ
フルオロアニソール等のシアノ化トリフルオロアニソー
ル類、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド、４
−トリフルオロメトキシベンゾイルフルオリド等の化合
物があげられる。
しては、ｏ−クロロ−α，α，α−トリフルオロアニソ
ール、ｍ−クロロ−α，α，α−トリフルオロアニソー
ル、ｐ−クロロ−α，α，α−トリフルオロアニソール
等のハロゲン化トリフルオロアニソール類、４−ｎ−プ
ロピル−α，α，α−トリフルオロアニソール等のアル
キル化トリフルオロアニソール類、４−トリフルオロメ
チル−α，α，α−トリフルオロアニソール等のパーフ
ルオロアルキル化トリフルオロアニソール類、ｏ−ニト
ロ−α，α，α−トリフルオロアニソール、ｐ−ニトロ
−α，α，α−トリフルオロアニソール等のニトロ化ト
リフルオロアニソール類、ｏ−シアノ−α，α，α−ト
リフルオロアニソール、ｐ−シアノ−α，α，α−トリ
フルオロアニソール等のシアノ化トリフルオロアニソー
ル類、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド、４
−トリフルオロメトキシベンゾイルフルオリド等の化合
物があげられる。
【００１７】
実施例１ ハステロイ製２００ｍｌオートクレーブにα，α，α−
トリクロロアニソール２０ｇ（０．０９４５ｍｏｌ）、
無水フッ化水素酸２０ｇ（１．０ｍｏｌ）、五塩化アン
チモン１ｇ（０．００３ｍｏｌ）を仕込み、激しく撹拌
しながら１５℃で６時間反応を行なった。この時、反応
器の圧力は６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで上昇した。
トリクロロアニソール２０ｇ（０．０９４５ｍｏｌ）、
無水フッ化水素酸２０ｇ（１．０ｍｏｌ）、五塩化アン
チモン１ｇ（０．００３ｍｏｌ）を仕込み、激しく撹拌
しながら１５℃で６時間反応を行なった。この時、反応
器の圧力は６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで上昇した。
【００１８】反応終了後、ガスクロマトグラフィーで分
析したところ、原料の反応率１００％であり、α，α，
α−トリフルオロアニソール以外の生成物は認められな
かった。粗生成物を氷水に投入後、有機層を塩化メチレ
ン抽出および水洗を行った後、蒸留を行い沸点１０５℃
のα，α，α−トリフルオロアニソール１３．３ｇを得
た。収率８６．９％であった。
析したところ、原料の反応率１００％であり、α，α，
α−トリフルオロアニソール以外の生成物は認められな
かった。粗生成物を氷水に投入後、有機層を塩化メチレ
ン抽出および水洗を行った後、蒸留を行い沸点１０５℃
のα，α，α−トリフルオロアニソール１３．３ｇを得
た。収率８６．９％であった。
【００１９】実施例２ ２００ｍｌハステロイＣ製反応器にα，α，α，３−テ
トラクロロアニソール２０ｇ（０．０８１３ｍｏｌ）、
無水フッ化水素酸４０ｇ（２．０ｍｏｌ）を仕込み、０
℃〜２０℃まで徐々に昇温しながら反応させた。この時
点での生成物はガスクロ分析の結果、ジフルオロ体のみ
であった。
トラクロロアニソール２０ｇ（０．０８１３ｍｏｌ）、
無水フッ化水素酸４０ｇ（２．０ｍｏｌ）を仕込み、０
℃〜２０℃まで徐々に昇温しながら反応させた。この時
点での生成物はガスクロ分析の結果、ジフルオロ体のみ
であった。
【００２０】さらに、五塩化アンチモン１．２ｇ添加
し、同様に０℃から２０℃まで昇温しながら６時間反応
を行ったところ、ジフルオロ体が消失し、３−クロロ−
α，α，α−トリフルオロアニソールが生成した。この
時、圧力は６．２ｋｇ／ｃｍ2Ｇまで上昇した。実施例
１と同様の処理を行い、３−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロアニソール１３．６ｇを得た。収率８５．１％
であった。
し、同様に０℃から２０℃まで昇温しながら６時間反応
を行ったところ、ジフルオロ体が消失し、３−クロロ−
α，α，α−トリフルオロアニソールが生成した。この
時、圧力は６．２ｋｇ／ｃｍ2Ｇまで上昇した。実施例
１と同様の処理を行い、３−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロアニソール１３．６ｇを得た。収率８５．１％
であった。
【００２１】実施例３ α，α，α，４−テトラクロロアニソールを出発物質と
して用いた以外は実施例２と同様の反応を行い、４−ク
ロロ−α，α，α−トリフルオロアニソール１４．４ｇ
を得た。収率９０．１％であった。
して用いた以外は実施例２と同様の反応を行い、４−ク
ロロ−α，α，α−トリフルオロアニソール１４．４ｇ
を得た。収率９０．１％であった。
【００２２】実施例４ 出発物質として４−トリクロロメトキシベンゾイルクロ
リドを用いた以外は実施例２と同様の反応を行い、４−
トリフルオロメトキシベンゾイルフルオリド１２．６ｇ
を得た。収率８３．１％であった。
リドを用いた以外は実施例２と同様の反応を行い、４−
トリフルオロメトキシベンゾイルフルオリド１２．６ｇ
を得た。収率８３．１％であった。
【００２３】比較例１ 五塩化アンチモンを添加しない以外は実施例２と同様の
実験を行った。２０℃での反応ではジフルオロ体までし
か生成しなかったので徐々に昇温し、７０℃で１０時間
反応を行ったが反応液をガスクロ分析したところ、トリ
フルオロ体は１０％しか生成していなかった。この時圧
力は１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで上昇していた。
実験を行った。２０℃での反応ではジフルオロ体までし
か生成しなかったので徐々に昇温し、７０℃で１０時間
反応を行ったが反応液をガスクロ分析したところ、トリ
フルオロ体は１０％しか生成していなかった。この時圧
力は１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇまで上昇していた。
【００２４】比較例２ ２００ｍｌハステロイ製オートクレーブに三フッ化アン
チモン４３．６５ｇ（０．２４ｍｏｌ）、五塩化アンチ
モン３．６５ｇ（０．０１２２ｍｏｌ）を仕込み、４０
℃に保持した。これに４，α，α，α−テトラクロロア
ニソール５０ｇ（０．２０３ｍｏｌ）を滴下した。反応
温度を１１０℃に上げ、激しく撹拌しながら反応を行っ
た。次いで真空蒸留を行い、４−クロロ−α，α，α−
トリフルオロアニソール１９．１５ｇを得た。収率４８
％であった。
チモン４３．６５ｇ（０．２４ｍｏｌ）、五塩化アンチ
モン３．６５ｇ（０．０１２２ｍｏｌ）を仕込み、４０
℃に保持した。これに４，α，α，α−テトラクロロア
ニソール５０ｇ（０．２０３ｍｏｌ）を滴下した。反応
温度を１１０℃に上げ、激しく撹拌しながら反応を行っ
た。次いで真空蒸留を行い、４−クロロ−α，α，α−
トリフルオロアニソール１９．１５ｇを得た。収率４８
％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明方法は、従来法に比べ、作業環境
上問題がないとともに、工程数が少なく、安価で収率の
高い優れた方法である。
上問題がないとともに、工程数が少なく、安価で収率の
高い優れた方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】下記化学式（１）で示されるハロゲン化ア
ニソール類を鉄、アルミニウム、モリブデン、チタンお
よびアンチモンから選ばれる少なくとも一種の金属のハ
ロゲン化物からなるフッ素化触媒の存在下、フッ化水素
酸と反応させることを特徴とする下記化学式（２）で示
されるトリフルオロアニソール類の製造方法。 【化１】 【化２】 式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、Ｘが２個以
上の場合、Ｘは同一の原子又は異種の原子の組み合わせ
である。Ｒ1 ，Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、ハロゲ
ン化ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基
またはカルボアルコキシ基を示し、Ｒ1と同一の位置に
あるＲ2 はＲ1 と同一の原子または基である。Ｒ1 が２
個以上の場合、Ｒ1 は同一または異種の原子や基の組合
わせであり、Ｒ1 と同一の位置にあるＲ2 はＲ1 と同一
である。ただし、Ｒ1 がフッ素原子以外のハロゲン原子
の場合、これと同一の位置にあるＲ2 はフッ素原子また
はＲ1 と同一であり、またＲ1 がフッ素化以外のハロゲ
ン化ホルミル基の場合、これと同一の位置にあるＲ2 は
フッ素化ホルミル基またはＲ1と同一である。ｎは１ま
たは２、ｍは０〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６である。
ｐは０〜３、ｑは０〜２の整数であり、ｐ＋ｑ＝３であ
る。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181851A JPH05988A (ja) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | トリフルオロアニソール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181851A JPH05988A (ja) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | トリフルオロアニソール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05988A true JPH05988A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=16107937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3181851A Pending JPH05988A (ja) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | トリフルオロアニソール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05988A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6118028A (en) * | 1998-03-16 | 2000-09-12 | Occidental Chemical Corporation | Method of making trifluoromethoxybenzenes |
| WO2000075093A1 (en) * | 1999-06-07 | 2000-12-14 | Occidental Chemical Corporation | METHOD OF MAKING α,α,α-TRIFLUOROMETHOXYBENZENES |
| WO2001005732A1 (en) * | 1999-07-16 | 2001-01-25 | Occidental Chemical Corporation | Removal of antimony compounds from liquids |
-
1991
- 1991-06-26 JP JP3181851A patent/JPH05988A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6118028A (en) * | 1998-03-16 | 2000-09-12 | Occidental Chemical Corporation | Method of making trifluoromethoxybenzenes |
| WO2000075093A1 (en) * | 1999-06-07 | 2000-12-14 | Occidental Chemical Corporation | METHOD OF MAKING α,α,α-TRIFLUOROMETHOXYBENZENES |
| WO2001005732A1 (en) * | 1999-07-16 | 2001-01-25 | Occidental Chemical Corporation | Removal of antimony compounds from liquids |
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