JPH08231462A - パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法Info
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- JPH08231462A JPH08231462A JP7037999A JP3799995A JPH08231462A JP H08231462 A JPH08231462 A JP H08231462A JP 7037999 A JP7037999 A JP 7037999A JP 3799995 A JP3799995 A JP 3799995A JP H08231462 A JPH08231462 A JP H08231462A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）リン、モリブデン及びスズの元素の化
合物の群からなる触媒の１種以上の存在下、液相で、パ
ーフルオロアルキルアイオダイドを、５０〜７０％の三
酸化硫黄を溶解含有する発煙硫酸と反応させ、パーフル
オロアルキルカルボン酸フルオライドを得、（２）工程
（１）から得られた反応混合物をパーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドが含まれる有機相と硫酸を主体
とした無機相とに分離し、（３）前記有機相を精留し、
パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得るこ
とを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン酸フルオ
ライドの製造方法。 【効果】 高純度かつ高収率にパーフルオロアルキルカ
ルボン酸フルオライド及びその誘導体を得ることができ
る。
合物の群からなる触媒の１種以上の存在下、液相で、パ
ーフルオロアルキルアイオダイドを、５０〜７０％の三
酸化硫黄を溶解含有する発煙硫酸と反応させ、パーフル
オロアルキルカルボン酸フルオライドを得、（２）工程
（１）から得られた反応混合物をパーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドが含まれる有機相と硫酸を主体
とした無機相とに分離し、（３）前記有機相を精留し、
パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得るこ
とを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン酸フルオ
ライドの製造方法。 【効果】 高純度かつ高収率にパーフルオロアルキルカ
ルボン酸フルオライド及びその誘導体を得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法に関
する。さらに詳しくは、本発明は、パーフルオロアルキ
ルアイオダイドから、パーフルオロアルキルカルボン酸
フルオライド及びその誘導体を高純度、高収率で得る製
造方法に関する。
カルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法に関
する。さらに詳しくは、本発明は、パーフルオロアルキ
ルアイオダイドから、パーフルオロアルキルカルボン酸
フルオライド及びその誘導体を高純度、高収率で得る製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のパーフルオロアルキルカルボン
酸フルオライド及びその誘導体は、高い界面活性を有す
ると共に、耐熱性、耐酸化性、耐薬品性等を有すること
が広く知られている。これらの特性を利用してパーフル
オロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体
は、フルオロオレフィンの重合用乳化剤或いは界面活性
剤、撥水撥油剤として工業的に広く利用されている。
酸フルオライド及びその誘導体は、高い界面活性を有す
ると共に、耐熱性、耐酸化性、耐薬品性等を有すること
が広く知られている。これらの特性を利用してパーフル
オロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体
は、フルオロオレフィンの重合用乳化剤或いは界面活性
剤、撥水撥油剤として工業的に広く利用されている。
【０００３】前記誘導体の主要なものであるパーフルオ
ロアルキルカルボン酸は、パーフルオロアルキルカルボ
ン酸フルオライドを加水分解することによって得られる
ことは一般的に知られている。従来、パーフルオロアル
キルカルボン酸フルオライドの製造法としては、対応す
るカルボン酸クロライドの電解フッ素化による方法が報
告されているが、その収率が２０〜２５％と低く工業的
に著しく不利である。また、１５〜４５％の発煙硫酸を
用いて反応を行い、パーフルオロアルキルカルボン酸フ
ルオライドが含まれる相と硫酸や三酸化硫黄などが含ま
れる相とに液液分離した後に、分離したパーフルオロア
ルキルカルボン酸フルオライドが含まれる相を加水分解
してパーフルオロアルキルカルボン酸に変え精留分離す
る方法（特公平２−６１４４６号公報）があるが、分離
したパーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドが含
まれる相を精留せずに直接加水分解するために、多くの
不純物が生成されてしまう。そのため、精留設備が複雑
化し、精留が非常に困難な状況になる。また、１５５℃
の高温で反応が行われるため反応容器の腐食が著しくな
り、低温で行うと転化率、収率が低下する。この問題を
改善するために、パーフルオロアルキルカルボン酸フル
オライドをリン化合物存在下に、１０〜６０％の発煙硫
酸と反応させ、液液分離後に生成パーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドを精留分離した後、加水分解し
て純度の高いパーフルオロアルキルカルボン酸を得る方
法が提案されている（特開昭５８−１５２８３９号公
報）。しかしながら実例としては３０％の発煙硫酸のみ
使用され、その生成パーフルオロアルキルカルボン酸フ
ルオライドを精留する時にはやっかいな不純物パーフル
オロアルキルカルボン酸が精留残査に不純物として残り
収率の低下をまねく。また、精留残査中のパーフルオロ
アルキルカルボン酸を回収するためには精密精留が必要
でありプロセス的に非常に難しくなる。
ロアルキルカルボン酸は、パーフルオロアルキルカルボ
ン酸フルオライドを加水分解することによって得られる
ことは一般的に知られている。従来、パーフルオロアル
キルカルボン酸フルオライドの製造法としては、対応す
るカルボン酸クロライドの電解フッ素化による方法が報
告されているが、その収率が２０〜２５％と低く工業的
に著しく不利である。また、１５〜４５％の発煙硫酸を
用いて反応を行い、パーフルオロアルキルカルボン酸フ
ルオライドが含まれる相と硫酸や三酸化硫黄などが含ま
れる相とに液液分離した後に、分離したパーフルオロア
ルキルカルボン酸フルオライドが含まれる相を加水分解
してパーフルオロアルキルカルボン酸に変え精留分離す
る方法（特公平２−６１４４６号公報）があるが、分離
したパーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドが含
まれる相を精留せずに直接加水分解するために、多くの
不純物が生成されてしまう。そのため、精留設備が複雑
化し、精留が非常に困難な状況になる。また、１５５℃
の高温で反応が行われるため反応容器の腐食が著しくな
り、低温で行うと転化率、収率が低下する。この問題を
改善するために、パーフルオロアルキルカルボン酸フル
オライドをリン化合物存在下に、１０〜６０％の発煙硫
酸と反応させ、液液分離後に生成パーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドを精留分離した後、加水分解し
て純度の高いパーフルオロアルキルカルボン酸を得る方
法が提案されている（特開昭５８−１５２８３９号公
報）。しかしながら実例としては３０％の発煙硫酸のみ
使用され、その生成パーフルオロアルキルカルボン酸フ
ルオライドを精留する時にはやっかいな不純物パーフル
オロアルキルカルボン酸が精留残査に不純物として残り
収率の低下をまねく。また、精留残査中のパーフルオロ
アルキルカルボン酸を回収するためには精密精留が必要
でありプロセス的に非常に難しくなる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術のパーフルオロアルキルカルボン酸フルオライ
ドの製造方法が有していた問題点を解消することによ
り、高純度かつ高収率にパーフルオロアルキルカルボン
酸フルオライド及びその誘導体を製造できる工業的製造
方法を提供することである。
従来技術のパーフルオロアルキルカルボン酸フルオライ
ドの製造方法が有していた問題点を解消することによ
り、高純度かつ高収率にパーフルオロアルキルカルボン
酸フルオライド及びその誘導体を製造できる工業的製造
方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）リン、
モリブデン及びスズの元素の化合物の群からなる触媒の
１種以上の存在下、反応温度５０〜２００℃で液相で、
一般式 ＲｆＩで表されるパーフルオロアルキルアイオ
ダイドを、５０〜７０％の三酸化硫黄を溶解含有する発
煙硫酸と反応させ、一般式 Ｒ’ｆＣＯＦで表されるパ
ーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得、
（２）工程（１）から得られた反応混合物をパーフルオ
ロアルキルカルボン酸フルオライドが含まれる有機相と
硫酸を主体とした無機相とに分離し、（３）パーフルオ
ロアルキルカルボン酸フルオライドが含まれる有機相を
精留し、パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド
を得ることを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン
酸フルオライドの製造方法である。
モリブデン及びスズの元素の化合物の群からなる触媒の
１種以上の存在下、反応温度５０〜２００℃で液相で、
一般式 ＲｆＩで表されるパーフルオロアルキルアイオ
ダイドを、５０〜７０％の三酸化硫黄を溶解含有する発
煙硫酸と反応させ、一般式 Ｒ’ｆＣＯＦで表されるパ
ーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得、
（２）工程（１）から得られた反応混合物をパーフルオ
ロアルキルカルボン酸フルオライドが含まれる有機相と
硫酸を主体とした無機相とに分離し、（３）パーフルオ
ロアルキルカルボン酸フルオライドが含まれる有機相を
精留し、パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド
を得ることを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン
酸フルオライドの製造方法である。
【０００６】さらに、本発明は、前記工程（１）、
（２）及び（３）により得られたパーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドを加水分解し、一般式Ｒ’ｆＣ
ＯＯＨで表されるパーフルオロアルキルカルボン酸を得
ることを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン酸の
製造方法を包含する。
（２）及び（３）により得られたパーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドを加水分解し、一般式Ｒ’ｆＣ
ＯＯＨで表されるパーフルオロアルキルカルボン酸を得
ることを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン酸の
製造方法を包含する。
【０００７】さらに、本発明は、上記の製造方法によっ
て得られたパーフルオロアルキルカルボン酸をアンモニ
アと反応させパーフルオロアルキルカルボン酸アンモニ
ウムを得ることを特徴とするパーフルオロアルキルカル
ボン酸アンモニウムの製造方法をも包含する。
て得られたパーフルオロアルキルカルボン酸をアンモニ
アと反応させパーフルオロアルキルカルボン酸アンモニ
ウムを得ることを特徴とするパーフルオロアルキルカル
ボン酸アンモニウムの製造方法をも包含する。
【０００８】本発明で用いられる一般式ＲｆＩで表され
るパーフルオロアルキルアイオダイドとしては各種の化
合物を例示でき、例えばＣＦ3ＣＦ2Ｉ、（ＣＦ3）2ＣＦ
Ｉ、これらにテトラフルオロエチレンをテロメリゼーシ
ョンにより付加させたＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ2ＣＦ2）nＩ，
（ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2ＣＦ2）nＩ、（ｎ＝１〜７）、
或いはＣＦ3Ｉにテトラフルオロエチレンを同様に付加
させたＣＦ3（ＣＦ2ＣＦ2）mＩ、（ｍ＝１〜８）等が使
用できる。
るパーフルオロアルキルアイオダイドとしては各種の化
合物を例示でき、例えばＣＦ3ＣＦ2Ｉ、（ＣＦ3）2ＣＦ
Ｉ、これらにテトラフルオロエチレンをテロメリゼーシ
ョンにより付加させたＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ2ＣＦ2）nＩ，
（ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2ＣＦ2）nＩ、（ｎ＝１〜７）、
或いはＣＦ3Ｉにテトラフルオロエチレンを同様に付加
させたＣＦ3（ＣＦ2ＣＦ2）mＩ、（ｍ＝１〜８）等が使
用できる。
【０００９】本発明の前記工程（１）において用いられ
る触媒は、リン、モリブデン及びスズの元素の化合物の
群からなる触媒の１種以上であり、これらのうち、リン
化合物の群からなる触媒の１種以上であることが好まし
い。例えばＰＣｌ5、Ｐ2Ｏ5及び五塩化アンチモンなど
がこれに当てはまる。これらの触媒は、低温での反応条
件において、反応速度が速いため最も好ましい。
る触媒は、リン、モリブデン及びスズの元素の化合物の
群からなる触媒の１種以上であり、これらのうち、リン
化合物の群からなる触媒の１種以上であることが好まし
い。例えばＰＣｌ5、Ｐ2Ｏ5及び五塩化アンチモンなど
がこれに当てはまる。これらの触媒は、低温での反応条
件において、反応速度が速いため最も好ましい。
【００１０】本発明で用いられる発煙硫酸の濃度は、５
０〜７０％の範囲から選択される。この発煙硫酸の濃度
は、濃硫酸に溶解している三酸化硫黄の濃度で示され
る。発煙硫酸の濃度が５０％以下であると、パーフルオ
ロアルキルアイオダイドに対するＨ2Ｏのモル比が増え
るため、パーフルオロアルキルカルボン酸が多量に生成
されてしまう。実際、本発明はパーフルオロアルキルカ
ルボン酸を得るための製造方法であるが、この時点でパ
ーフルオロアルキルカルボン酸が生じてしまうと、パー
フルオロアルキルカルボン酸フルオライドに対して不純
物となってしまい、パーフルオロアルキルカルボン酸を
回収する工程が必要となり、収率の低下、工程の増加を
引き起こしてしまう。また、発煙硫酸の濃度が７０％以
上であると、（Ｃ8Ｆ17ＳＯ3Ｆなどの）不純物が増加さ
れてしまい、その後の精留が非常に困難になってしま
う。この際の三酸化硫黄とパーフルオロアルキルアイオ
ダイドとのモル比は、特に限定されないが、通常、５：
１〜８：１、好ましくは６：１〜７：１である。
０〜７０％の範囲から選択される。この発煙硫酸の濃度
は、濃硫酸に溶解している三酸化硫黄の濃度で示され
る。発煙硫酸の濃度が５０％以下であると、パーフルオ
ロアルキルアイオダイドに対するＨ2Ｏのモル比が増え
るため、パーフルオロアルキルカルボン酸が多量に生成
されてしまう。実際、本発明はパーフルオロアルキルカ
ルボン酸を得るための製造方法であるが、この時点でパ
ーフルオロアルキルカルボン酸が生じてしまうと、パー
フルオロアルキルカルボン酸フルオライドに対して不純
物となってしまい、パーフルオロアルキルカルボン酸を
回収する工程が必要となり、収率の低下、工程の増加を
引き起こしてしまう。また、発煙硫酸の濃度が７０％以
上であると、（Ｃ8Ｆ17ＳＯ3Ｆなどの）不純物が増加さ
れてしまい、その後の精留が非常に困難になってしま
う。この際の三酸化硫黄とパーフルオロアルキルアイオ
ダイドとのモル比は、特に限定されないが、通常、５：
１〜８：１、好ましくは６：１〜７：１である。
【００１１】本発明の前記工程（１）における反応温度
は、原料、生成物、酸化剤、触媒等の種類によって、適
当な温度条件を選定することが可能であるが、通常反応
温度は、約５０〜２００℃程度が好ましく、特に約７０
〜１３０℃程度が工業的に好ましい。反応圧力は特に限
定されなが、上記温度で反応させた場合、通常５〜１１
ｋｇ／ｃｍ2Ｇとなる。また、反応時間は約１〜１０時
間程度で十分である。
は、原料、生成物、酸化剤、触媒等の種類によって、適
当な温度条件を選定することが可能であるが、通常反応
温度は、約５０〜２００℃程度が好ましく、特に約７０
〜１３０℃程度が工業的に好ましい。反応圧力は特に限
定されなが、上記温度で反応させた場合、通常５〜１１
ｋｇ／ｃｍ2Ｇとなる。また、反応時間は約１〜１０時
間程度で十分である。
【００１２】工程（１）で得られたパーフルオロアルキ
ルカルボン酸フルオライドが多く含まれる反応混合物
を、パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドが含
まれる有機相とＩ2、ＨＳＯ3Ｆなどの生成物が含まれる
硫酸を主体とした無機相との２つの液相に分離する。
ルカルボン酸フルオライドが多く含まれる反応混合物
を、パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドが含
まれる有機相とＩ2、ＨＳＯ3Ｆなどの生成物が含まれる
硫酸を主体とした無機相との２つの液相に分離する。
【００１３】分離によって得られた有機相には、パーフ
ルオロアルキルカルボン酸フルオライドが多く含まれて
いるがその他にも原料物質であるパーフルオロアルキル
アイオダイドなどの不純物が含まれている。そこで次
に、精留塔において、この有機相を精留することにより
高純度なパーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド
を得る。このとき−４００〜−６００ｍｍＨｇ程度の減
圧下のもとで低温で精留するのが好ましい。これは、加
圧下で精留を行うと温度が上昇してしまうからであり、
もし、高温で精留すると、有機相内の有機物の分解が生
じたり、有機相内に含まれる極微量のフッ酸や硫酸によ
る腐食が著しくなるためである。
ルオロアルキルカルボン酸フルオライドが多く含まれて
いるがその他にも原料物質であるパーフルオロアルキル
アイオダイドなどの不純物が含まれている。そこで次
に、精留塔において、この有機相を精留することにより
高純度なパーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド
を得る。このとき−４００〜−６００ｍｍＨｇ程度の減
圧下のもとで低温で精留するのが好ましい。これは、加
圧下で精留を行うと温度が上昇してしまうからであり、
もし、高温で精留すると、有機相内の有機物の分解が生
じたり、有機相内に含まれる極微量のフッ酸や硫酸によ
る腐食が著しくなるためである。
【００１４】次に、精留により得られた高純度なパーフ
ルオロアルキルカルボン酸フルオライドに水を加え、加
水分解を行い、一般式Ｒ’ｆＣＯＯＨで表されるパーフ
ルオロアルキルカルボン酸を得る。その際、パーフルオ
ロアルキルカルボン酸のほかに副生成物としてフッ酸も
得られる。通常、加水分解によって得られたパーフルオ
ロアルキルカルボン酸には、水分が含まれているため、
脱水を行わなければならない。その際、濾過装置などを
用いて水分除去を行ってもよいが、パーフルオロアルキ
ルカルボン酸の表面付着水が除去されにくいため、遠心
分離器による水分除去が好ましい。このとき、フッ酸も
同時に取り除かれる。
ルオロアルキルカルボン酸フルオライドに水を加え、加
水分解を行い、一般式Ｒ’ｆＣＯＯＨで表されるパーフ
ルオロアルキルカルボン酸を得る。その際、パーフルオ
ロアルキルカルボン酸のほかに副生成物としてフッ酸も
得られる。通常、加水分解によって得られたパーフルオ
ロアルキルカルボン酸には、水分が含まれているため、
脱水を行わなければならない。その際、濾過装置などを
用いて水分除去を行ってもよいが、パーフルオロアルキ
ルカルボン酸の表面付着水が除去されにくいため、遠心
分離器による水分除去が好ましい。このとき、フッ酸も
同時に取り除かれる。
【００１５】加水分解により得られたパーフルオロアル
キルカルボン酸は必要に応じ、アンモニアと反応させる
ことによりパーフルオロアルキルカルボン酸アンモニウ
ムを得ることができる。
キルカルボン酸は必要に応じ、アンモニアと反応させる
ことによりパーフルオロアルキルカルボン酸アンモニウ
ムを得ることができる。
【００１６】また、本発明はバッチ式又は連続式のどち
らの工程形式でも実施可能である。
らの工程形式でも実施可能である。
【００１７】
【実施例】次に本発明の実施例を示す。
【００１８】実施例１ ２００ｃｃのステンレス製オートクレーブに、Ｃ8Ｆ17
Ｉ６０ｇ、６０％の三酸化硫黄を溶解含有する発煙硫酸
９０ｇ、五酸化リン０．６６ｇを仕込む。これを１１０
℃で加熱し約６時間反応させる。反応圧は５．１ｋｇ／
ｃｍ2Ｇであった。
Ｉ６０ｇ、６０％の三酸化硫黄を溶解含有する発煙硫酸
９０ｇ、五酸化リン０．６６ｇを仕込む。これを１１０
℃で加熱し約６時間反応させる。反応圧は５．１ｋｇ／
ｃｍ2Ｇであった。
【００１９】反応終了後冷却し、圧抜きをした後、生成
物を分取し、粗生成物４７．３ｇを得た。これは、ＮＭ
Ｒ分析の結果、Ｃ7Ｆ15ＣＯＦ９２．９モル％、Ｃ8Ｆ17
ＳＯ3Ｆ５．８モル％、Ｃ8Ｆ17Ｉ０．９モル％、Ｃ7Ｆ
15ＣＯＯＨ０．３モル％であった。これらを精留するこ
とにより、純度９９％以上のＣ7Ｆ15ＣＯＦが得られ
た。次に、精留によって得られたＣ7Ｆ15ＣＯＦに水を
加えて加水分解することにより、Ｃ7Ｆ15ＣＯＯＨが定
量的に得られた。次いでこれをアンモニア水で中和する
ことにより、Ｃ7Ｆ15ＣＯＯＮＨ4が定量的に得られた。
物を分取し、粗生成物４７．３ｇを得た。これは、ＮＭ
Ｒ分析の結果、Ｃ7Ｆ15ＣＯＦ９２．９モル％、Ｃ8Ｆ17
ＳＯ3Ｆ５．８モル％、Ｃ8Ｆ17Ｉ０．９モル％、Ｃ7Ｆ
15ＣＯＯＨ０．３モル％であった。これらを精留するこ
とにより、純度９９％以上のＣ7Ｆ15ＣＯＦが得られ
た。次に、精留によって得られたＣ7Ｆ15ＣＯＦに水を
加えて加水分解することにより、Ｃ7Ｆ15ＣＯＯＨが定
量的に得られた。次いでこれをアンモニア水で中和する
ことにより、Ｃ7Ｆ15ＣＯＯＮＨ4が定量的に得られた。
【００２０】実施例２〜４ 実施例１と同様にして、反応時間、触媒量、反応温度及
び触媒をそれぞれ変えることにより反応を行った。その
結果を、反応条件とともに表１に示す。
び触媒をそれぞれ変えることにより反応を行った。その
結果を、反応条件とともに表１に示す。
【００２１】比較例１〜３ 三酸化硫黄の濃度が３０％の発煙硫酸を用い、実施例１
と同様にして、反応温度及び触媒をそれぞれ変えること
により反応を行った。その結果を、反応条件とともに表
１に示す。
と同様にして、反応温度及び触媒をそれぞれ変えること
により反応を行った。その結果を、反応条件とともに表
１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、不純物の割合が少ない
パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得るこ
とができる。
パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得るこ
とができる。
【００２４】また、この得られたパーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドを精留したのち、加水分解する
ことにより、高純度かつ高収率にパーフルオロアルキル
カルボン酸及び他の誘導体を得ることができる。
カルボン酸フルオライドを精留したのち、加水分解する
ことにより、高純度かつ高収率にパーフルオロアルキル
カルボン酸及び他の誘導体を得ることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 53/21 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 53/21 53/50 9450−4Ｈ 53/50 303/04 303/04 305/26 305/26 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (5)
- 【請求項１】 （１）リン、モリブデン及びスズの元素
の化合物の群からなる触媒の１種以上の存在下、反応温
度５０〜２００℃で液相で、一般式 ＲｆＩ（Ｒｆは、
炭素数２〜１７のパーフルオロアルキル基を示す）で表
されるパーフルオロアルキルアイオダイドを、５０〜７
０％の三酸化硫黄を溶解含有する発煙硫酸と反応させ、
一般式 Ｒ’ｆＣＯＦ（Ｒ’ｆは、炭素数１〜１６のパ
ーフルオロアルキル基を示す）で表されるパーフルオロ
アルキルカルボン酸フルオライドを得、（２）工程
（１）から得られた反応混合物をパーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドが含まれる有機相と硫酸を主体
とした無機相とに分離し、（３）パーフルオロアルキル
カルボン酸フルオライドが含まれる有機相を精留して、
パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライドを得るこ
とを特徴とするパーフルオロアルキルカルボン酸フルオ
ライドの製造方法。 - 【請求項２】 前記請求項１の工程（１）、（２）及び
（３）により得られたパーフルオロアルキルカルボン酸
フルオライドを加水分解し、一般式 Ｒ’ｆＣＯＯＨで
表されるパーフルオロアルキルカルボン酸を得ることを
特徴とするパーフルオロアルキルカルボン酸の製造方
法。 - 【請求項３】 触媒が、リン化合物の群からなる触媒の
１種以上であることを特徴とする請求項１または２記載
の製造方法。 - 【請求項４】 前記請求項の工程（１）における反応温
度が、７０〜１３０℃であることを特徴とする請求項
１、２または３記載の製造方法。 - 【請求項５】 請求項２、３または４記載の製造方法に
よって得られたパーフルオロアルキルカルボン酸をアン
モニアと反応させパーフルオロアルキルカルボン酸アン
モニウムを得ることを特徴とするパーフルオロアルキル
カルボン酸アンモニウムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7037999A JPH08231462A (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7037999A JPH08231462A (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法 |
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ID=12513285
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| JP7037999A Pending JPH08231462A (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6437159B1 (en) | 2000-08-23 | 2002-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated alkanoic acid purification process |
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-
1995
- 1995-02-27 JP JP7037999A patent/JPH08231462A/ja active Pending
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| JP2022139236A (ja) * | 2021-03-11 | 2022-09-26 | 旭化成株式会社 | 含フッ素スルホン酸無水物の製造方法 |
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