JPH05992A

JPH05992A - キノン系化合物と電子写真感光体

Info

Publication number: JPH05992A
Application number: JP15488291A
Authority: JP
Inventors: Masafumi Tanaka; 雅史田中
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1991-06-26
Filing date: 1991-06-26
Publication date: 1993-01-08

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明のキノン系化合物は、下記式(I) で示
されるように対称軸ａまたはｂを介して非対称な構造を
有する化合物である。式(I) 中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異なって
水素原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、アルコキシ基またはフッ素置換アルキル基を示し、
n は０〜３の整数である。本発明の電子写真感光体は、
電荷輸送材料として、対称な構造の化合物をも包含する
ほかは上記キノン系化合物(I) と同じ構造である特定の
キノン系化合物（II) を含有する感光層を有するもので
ある。【効果】本発明のキノン系化合物は、結着樹脂との相溶
性および溶剤への溶解性にすぐれる。また、本発明の電
子写真感光体は、感度にすぐれている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なキノン系化合物
とこれを用いた電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、複写機、プリンター、ファクシミ
リ等の画像形成装置における電子写真感光体として、加
工性および経済性にすぐれ、機能設計の自由度が大きい
有機感光体が広く使用されている。また、電子写真感光
体を用いて複写画像を形成する場合には、カールソンプ
ロセスが広く利用されている。カールソンプロセスは、
コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電工程
と、帯電した感光体に原稿像を露光し原稿像に対応した
静電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナーを含
有する現像剤で現像しトナー像を形成する現像工程と、
トナー像を紙などの基材に転写する転写工程と、基材に
転写されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程
後、感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング
工程とを含んでいる。このカールソンプロセスにおい
て、高品質の画像を形成するには、電子写真感光体が帯
電特性および感光特性に優れており、かつ露光後の残留
電位が低いことが要求される。

【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有す
る。

【０００４】かかる有機電子写真感光体に望まれる各種
の条件を満足させるためには、これら電荷発生材料と電
荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送
材料としては、従来から種々の物質が研究され、ポリビ
ニルカルバゾール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の多くの物質が提
案されている。これらの電荷輸送材料はホール輸送材料
であるため、現在、有機電子写真感光体の主流となって
いる機能分離型感光体では必然的に負帯電プロセスが要
求される。しかしながら、負極性コロナ放電は本質的に
不安定であり、かつオゾン発生による感光体の劣化、使
用環境の汚染等の問題を有している。これらの問題を解
決するには、電荷輸送材料として電子輸送材料を用いた
正帯電で動作する有機電子写真感光体を採用すれば良
く、電子輸送材料としては特開平１−２０６３４９号公
報に記載されているジフェノキノン構造を有する化合物
が提案されている。このものは非局在化したπ電子系を
有する電子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与
する電子移動反応により電子を輸送することができる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば
下記式（Ａ）で示される置換基の構成では、感光体を構
成する結着樹脂との相溶性が低く、また溶剤への溶解性
にも劣り、従って量的に多量のジフェノキノン系化合物
を感光層内に含有させることができないため、充分な感
度が得られないという欠点がある。

【０００６】

【化３】

【０００７】本発明の目的は、かかる技術的課題を解決
し、高い電子受容性を有すると共に、結着樹脂との相溶
性にすぐれかつ溶剤への溶解性にもすぐれたキノン系化
合物と、感度にすぐれた電子写真感光体を提供すること
である。

【０００８】

【課題を解決するための手段および作用】上記の目的を
達成するための本発明のキノン系化合物は、一般式(I):

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異なって水素原子、
アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基またはフッ素置換アルキル基を示す。nは０〜３の
整数である。ただし、置換基Ｒ ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ
⁴と、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸との関係または置換
基Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁷と、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶お
よびＲ⁸との関係において、相互に対応する位置関係に
ある複数対の置換基のうち少なくとも一対の置換基が互
いに異なるものとする。）上記ただし書は、本発明の化合物が図１において破線ａ
およびｂで示されるいずれかの対称軸を介して非対称な
構造となることを意味している。具体的には、例えば置
換基Ｒ¹≠Ｒ⁷であれば、他の置換基が同一であっても
化合物は対称軸ｂを介して非対称となる。また、置換基
Ｒ¹≠Ｒ²であれば、他の置換基が同一であっても化合
物は対称軸ａを介して非対称となる。

【００１１】本発明のキノン系化合物(I) は電荷輸送材
料、とくに電子輸送材料として有効である。すなわち、
本発明のキノン系化合物(I) は長い共役二重結合を有す
るため、電子輸送能にすぐれる。そして、従来のジフェ
ノキノン系化合物と異なり、このキノン系化合物では、
２，５−シクロヘキサジエン−１−オンで表される２つ
の環状不飽和ケトン部分が基：

【００１２】

【化５】

【００１３】を介して結合されているため、互いに単結
合部分で回転可能であり、さらに本発明の化合物は前述
のように非対称な構造となっているため、結着樹脂との
相溶性および溶剤への溶解性が従来のジフェノキノン系
化合物より格段にすぐれている。上記置換基のうち、フ
ッ素置換アルキル基は、結着樹脂との相溶性をより向上
させるのに役立つと共に、フッ素原子によって昇華性を
低下させることができるという利点がある。

【００１４】また、本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に、下記一般式(II)で表されるキノン系化合物を
含有する感光層を設けたことを特徴とする。

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異なって水素原子、
アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基またはフッ素置換アルキル基を示す。nは０〜３の
整数である。）本発明の電子写真感光体で使用されるキノン系化合物(I
I)は、上記一般式(I)で表される非対称なキノン系化合
物のほか、対称なキノン系化合物をも包含している。対
称なキノン系化合物は非対称な化合物に比べて、樹脂と
の相溶性や溶剤への溶解性に幾分劣るものの、従来のジ
フェノキノン系化合物に対して充分に高い相溶性および
溶解性を有している。従って、本発明の電子写真感光体
は、感度および帯電能にすぐれ、高い繰り返し特性を有
する。

【００１７】前記アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などがあげられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基などがあげられる。

【００１８】アリール基としては、例えばフェニル基、
ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナン
トリル基などがあげられる。アルコキシ基としては、例
えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブト
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげ
られる。ハロゲン原子としては、塩素、ヨウ素、臭素、
フッ素があげられる。

【００１９】前記フッ素置換アルキル基としては、例え
ば１または２以上のフッ素原子が置換したメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など
があげられ、好ましくはトリフルオロメチル基のように
アルキル基の有する全ての水素原子がフッ素原子と置換
されたものが好ましい。

【００２０】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アルキル等の置換基を有することのあるアミノ
基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
コキシ基、アリール基を有することのあるＣ₂−Ｃ₆ア
ルケニル基などがあげられる。置換基は２以上であって
もよく、また２つの置換基が環を形成していてもよい。

【００２１】前記一般式(I) または(II)で表されるキノ
ン系化合物の具体例としては、以下のものをあげること
ができる。このうち、式(1) 〜(8) および(11)〜(16)で
示すものが非対称な化合物であり、式(9) および(10)で
示すものが対称な化合物である。

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】

【００２６】

【化１０】

【００２７】前記一般式(I) または(II)で表される化合
物は、例えば下記反応式にて製造することができる。反応式：

【００２８】

【化１１】

【００２９】（式中、Ｒは上記Ｒ¹〜Ｒ⁸は前記と同じ
である。）すなわち、式(a) および式(b) で表されるフェノール系
化合物を溶剤に溶解し、酸化剤にて酸化反応させること
により、式(I) または(II)で表されるキノン系化合物を
得ることができる。上記溶剤としては、例えばベンゼ
ン、クロロホルム、ジクロロメタンなどが使用可能であ
る。また、上記酸化剤としては、例えば過マンガン酸カ
リウム、フェリシアン化カリウムなどが使用可能であ
る。反応は温度５０〜５５℃程度で加熱することによっ
て行われる。なお、この反応式は、上記ｎが０の場合で
あるが、ｎが１以上の場合も同様にして反応させること
ができる。

【００３０】本発明における感光層は、前記一般式(II)
で表される化合物の１種または２種以上を含有する。な
お、該化合物(II)は一般式(I) の非対称な化合物を包含
していることはいうまでもない。本発明における感光層
には、電荷発生材料、電荷輸送材料である前記一般式(I
I)で表される化合物および結着樹脂を混合した単層型
と、電荷発生層および電荷輸送層を積層した積層型とが
あるが、本発明の感光層はいずれにも適用可能である。

【００３１】積層型の電子写真感光体を得るには、導電
性基材上に電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成
し、この電荷発生層上に、電荷輸送材料である前記一般
式(II)で表される化合物を含有する電荷輸送層を形成す
ればよい。また、積層順序をこれと逆にし、電荷輸送層
上に電荷発生層を設けるようにしてもよい。電荷発生材
料としては、従来より使用されているセレン、セレン−
テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリ
ウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシア
ニン系化合物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化
合物、インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合
物、スレン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン
系化合物、ペリレン系化合物、キナクリドン系化合物、
ピロロピロール系化合物等があげられる。これらの電荷
発生材料は１種または２種以上を混合して使用すること
ができる。

【００３２】また、電荷輸送材料である前記一般式(II)
で表される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組
み合わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送
材料としては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサ
ジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカ
ルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピ
ラゾリン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結
着樹脂は必ずしも必要ではない。

【００３３】前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。

【００３４】また、電荷発生材料、電荷輸送材料および
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００３５】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。

【００３６】上記導電性基体としては、例えばアルミニ
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。

【００３７】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て、電荷発生材料５〜５００重量部、とくに１０〜２５
０重量部の割合で用いるのが好ましい。

【００３８】また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有して
いてもよいが、0.０１〜５μｍ、とくに0.１〜３μｍ程
度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成する上
記一般式(1) で表される化合物（電荷輸送材料）と前記
結着樹脂とは種々の割合で使用することができるが、光
照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できる
ように、結着樹脂１００重量部に対して、上記一般式で
表される化合物を１０〜５００重量部、とくに２５〜２
００重量部の割合で用いるのが好ましい。

【００３９】また、電荷輸送層の厚さは、２〜１００μ
ｍ、とくに５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。単層
型の電子写真感光体においては、結着樹脂１００重量部
に対して電荷発生材料は２〜２０重量部、とくに３〜１
５重量部、上記一般式で表される化合物（電荷輸送材
料）は４０〜２００重量部、とくに５０〜１５０重量部
であるのが適当である。また、単層型の感光層の厚さは
１０〜５０μｍ、とくに１５〜３０μｍ程度であるのが
好ましい。

【００４０】電荷発生層および電荷輸送層を含む感光層
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。

【００４１】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。実施例１（上記式(1) で表される化合物の合成）２，６−ジtert−ブチル−ｐ−クレゾール２．２ｇと、
２，６−ジメチル−ｐ−クレゾール１．４ｇとをベンゼ
ン１００mlに溶解した。ついで、この溶液に、フェリシ
アン化カリウム１０ｇを溶解したアルカリ性溶液１００
mlを、室温で１時間かけて滴下した後、８０℃で還流す
ることにより、反応させた。生成物には上記式(1) で表
される化合物のほか、その異性体も含有されているた
め、カラムクロマトグラムで異性体を分離し、標記化合
物０．９ｇを単離した。収率２５％元素分析値：Ｃ₂₄Ｈ₃₀Ｏ₂として計算値（％）Ｃ82.24 Ｈ8.63 Ｏ9.13 実測値（％）Ｃ82.31 Ｈ8.71 Ｏ− 実施例２（上記式(2) で表される化合物の合成）２−メチル−６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール３．５
ｇをベンゼン１００mlに溶解した。ついで、この溶液
に、フェリシアン化カリウム１０ｇを溶解したアルカリ
性溶液１００mlを、室温で１時間かけて滴下した後、８
０℃で還流することにより、反応させた。反応終了後、
反応液の溶媒を留去した。ついで、残渣を精製した後、
エタノールに溶解し、再結晶させて標記化合物３．１ｇ
を得た。収率９０％元素分析値：Ｃ₂₄Ｈ₃₀Ｏ₂として計算値（％）Ｃ82.24 Ｈ8.63 Ｏ9.13 実測値（％）Ｃ82.25 Ｈ8.63 Ｏ− 融点：２５０〜２５５℃ 得られた標記化合物の赤外吸収スペクトルを図２に示
す。実施例３〜１０（上記式(3) 〜(10)で表される化合物の
合成）適当な出発物質を用いて実施例１または２と同様にして
それぞれの標記化合物を合成した。

【００４２】得られた化合物の元素分析値を実施例1,2
の元素分析値と共に表１に示す。

【００４３】

【表１】

【００４４】実施例１１〜１８（積層型感光層）電荷発生材料としてのＸ型フタロシアニン２重量部、ポ
リビニルブチラール樹脂１重量部およびジクロロメタン
１２０重量部をボールミルを用いて分散させた。得られ
た分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用い
て塗工し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μｍの電荷
発生層を得た。

【００４５】この電荷発生層上に、実施例１〜８のいず
れかで得たキノン系化合物（電荷輸送材料）５重量部お
よびポリカーボネート樹脂１０重量部およびベンゼン８
０重量部からなる溶液をワイヤーバーにて塗工し、１０
０℃で１時間乾燥し、２２μｍの電荷輸送層を形成し、
電子写真感光体を得た。実施例１９および２０（積層型感光層）実施例１〜８で得たキノン系化合物に代えて、実施例９
および１０のいずれかで得たキノン系化合物を用いて、
添加量を２．５重量部としたほかは実施例１１〜１８と
同様にして電子写真感光体を得た。

【００４６】なお、添加量を２．５重量部としたのは、
これ以上ではキノン系化合物の結晶が析出するためであ
る。比較例１（積層型感光層）電荷輸送材料として、上記式（Ａ）で表されるジフェノ
キノン系化合物を樹脂１０重量部に対して２．５重量部
の割合で使用したほかは実施例１１〜２０と同様にして
電子写真感光体を得た。このジフェノキノン系化合物の
添加量を２．５重量部としたのは、この化合物が結着樹
脂に溶解する限界であり、これ以上では結晶が析出する
ためである。実施例２１〜２８（単層型感光層）（成分）（重量部）Ｘ型フタロシアニン５ポリカーボネート樹脂１００ N,N'- ビス(2,4- ジメチルフェニル)- N,N'- ジフェニルベンジジン４０実施例１〜１０のいずれかで得たキノン系化合物４０これらの各成分を所定量のベンゼンに溶解し、ボールミ
ルにて分散させ、分散液をアルミニウムシート上にワイ
ヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、約
１５μｍの感光層を形成し、電子写真感光体を得た。実施例２９および３０（積層型感光層）実施例１〜８で得たキノン系化合物に代えて、実施例９
および１０のいずれかで得たキノン系化合物を用いて、
添加量を２５重量部としたほかは実施例２１〜２８と同
様にして電子写真感光体を得た。

【００４７】なお、添加量を２５重量部としたのは、実
施例１９，２０と同じ理由からである。比較例２（単層型感光層）電荷輸送材料として、上記式(2) で表されたジフェノキ
ノン系化合物に代えて、上記式（Ａ）で表されるジフェ
ノキノン系化合物を用いたほかは実施例２１〜３０と同
様にして、電子写真感光体を得た。ただし、使用したジ
フェノキノン系化合物（Ａ）の添加量は２５重量部とし
た。

【００４８】（評価試験）各実施例および比較例で得た
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ_1/2）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。光強度：１０μＷ／cm² 露光時間：２秒表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。

【００４９】光源：７８０ｎｍの光除電：２００ルクス残留電位測定：露光開始後１秒後の電位を測定した。実施例１１〜３０および比較例１〜２の試験結果を表２
および表３に示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】

【表３】

【００５２】これらの試験結果から、実施例の感光体は
比較例のものに比べて半減露光量および残留電位がすぐ
れており、感度が改善されていることがわかる。とく
に、非対称なキノン系化合物を用いた実施例１１〜１８
および実施例２１〜２８において感度向上が著しい。

【００５３】

【発明の効果】以上のように本発明のキノン系化合物
は、結着樹脂との相溶性および溶剤への溶解性にすぐれ
ている。また、本発明の電子写真感光体は、特定のキノ
ン系化合物を含有する感光層を有しているために、感度
にすぐれているという効果がある。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のキノン系化合物を示す説明図である。

【図２】実施例２で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７６ 8305−2Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I): 【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷お
よびＲ⁸は同一または異なって水素原子、アルキル基、
アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはフ
ッ素置換アルキル基を示す。n は０〜３の整数である。
ただし、置換基Ｒ ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴と、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸との関係または置換基Ｒ¹、
Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁷と、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶およびＲ⁸
との関係において、相互に対応する位置関係にある複数
対の置換基のうち少なくとも一対の置換基が互いに異な
るものとする。）で表されるキノン系化合物。
【請求項２】導電性基体上に、下記一般式(II)で表され
るキノン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴
とする電子写真感光体。【化２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷お
よびＲ⁸は同一または異なって水素原子、アルキル基、
アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはフ
ッ素置換アルキル基を示す。n は０〜３の整数であ
る。）